ES2201723T3 - Nuevos compuestos de fragancia. - Google Patents

Nuevos compuestos de fragancia.

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ES2201723T3 ES99926620T ES99926620T ES2201723T3 ES 2201723 T3 ES2201723 T3 ES 2201723T3 ES 99926620 T ES99926620 T ES 99926620T ES 99926620 T ES99926620 T ES 99926620T ES 2201723 T3 ES2201723 T3 ES 2201723T3
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Abstract

Esta invención se refiere a nuevos compuestos de fragancia, a su método de producción y a su uso en perfumes y productos perfumados. Según un aspecto, la invención proporciona 4, 8-ciclododecadienilcetonas. Estos compuestos constituyen un grupo de nuevas cetonas, basadas en un anillo de 12 miembros que tiene dos posiciones de insaturación, que presentan la estructura general ofrecida a continuación, en donde cada cadena lateral R es un grupo alquilo que puede tener hasta 5 átomos de carbono. Las cetonas de la invención exhiben características de olor a madera/ámbar/almizcle y, de este modo, se pueden emplear como tales para impartir, fortalecer o mejorar el olor de una amplia variedad de productos, o bien se pueden emplear como un componente de un perfume (o composición de fragancia) para aportar su olor característico al olor general de dicho perfume.

Description

Nuevos compuestos de fragancia.
Esta invención se refiere a nuevos compuestos de fragancia, a su método de producción y a su uso en perfumes y productos perfumados.
Resumen de la invención
Según un aspecto, la invención proporciona 4,8-ciclododecadienilcetonas. Estos compuestos constituyen un grupo de nuevas cetonas, basadas en un anillo de 12 miembros que tiene dos posiciones de insaturación, que presentan la estructura general ofrecida a continuación, en donde cada cadena lateral R es un grupo alquilo que puede tener hasta 5 átomos de carbono.
1
Para mayor brevedad y para simplificar, dichos materiales serán referidos aquí como "las cetonas", "las nuevas cetonas" o "las cetonas de la invención". La estructura general ofrecida anteriormente indica que dentro del término "las cetonas" quedan incluidos los diferentes isómeros o mezclas de isómeros, como se expondrá con mayor detalle a continuación. En particular, los compuestos preferidos de la invención comprenden una mezcla de los isómeros como se ilustra en la figura 3.
Las cetonas de la invención exhiben características de olor a madera/ámbar/almizcle y, de este modo, se pueden emplear como tales para impartir, fortalecer o mejorar el olor de una amplia variedad de productos, o bien se pueden emplear como un componente de un perfume (o composición de fragancia) para aportar su olor característico al olor general de dicho perfume.
Para los fines de esta invención, un perfume se define como una mezcla de materiales de fragancia, si se desea mezclados o disueltos en un disolvente adecuado o mezclados con un substrato sólido, el cual se emplea para impartir un olor deseado a la piel y/o cualquier producto en el cual sea indispensable o conveniente una nota de olor agradable. Ejemplos de tales productos son: polvos para el lavado de géneros, líquidos de lavado, suavizantes para géneros y otros productos usados para el cuidado de géneros; detergentes y productos de limpieza y desinfección de uso doméstico; ambientadores, pulverizaciones y bolas aromatizantes; jabones, geles para baño y ducha, champús, acondicionadores del cabello y otros productos de limpieza de uso personal; productos cosméticos tales como cremas, pomadas, aguas de tocador, productos para utilizarse antes o después del afeitado, lociones para la piel y otras lociones, polvos de talco, desodorantes corporales y antitranspirantes, etc.
Otros materiales de fragancia que pueden ser combinados convenientemente con una cetona según la invención en un perfume son, por ejemplo, productos naturales tales como extractos, aceites esenciales, absolutos, resinoides, resinas y concretos, así como también materiales sintéticos tales como hidrocarburos, alcoholes, aldehídos, cetonas, éteres, ácidos, ésteres, acetales, cetales, nitrilos, etc., incluyendo compuestos saturados e insaturados, compuestos alifáticos, carbocíclicos y heterocíclicos.
Tales materiales de fragancia se citan, por ejemplo, en S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals (Montclair, N.J., 1969), en S. Arctander, Perfume and Flavor Materials of Natural Origin (Elizabeth, N.J., 1960) y en "Flavor and Fragance Materials - 1991", Allured Publishing Co. Wheaton, Ill. USA.
Ejemplos de materiales de fragancia que pueden ser usados en combinación con una cetona según la invención son: geraniol, acetato de geranilo, linalol, acetato de linalilo, tetrahidrolinalol, citronelol, acetato de citronelilo, dihidromircenol, acetato de dihidromircenilo, tetrahidromircenol, terpineol, acetato de terpenilo, nopol, acetato de nopilo, 2-feniletanol, acetato de 2-feniletilo, alcohol bencílico, acetato de bencilo, salicilato de bencilo, acetato de estiralilo, benzoato de bencilo, salicilato de amilo, dimetilbencilcarbinol, acetato de triclorometilfenilcarbinilo, acetato de p-terc-butilciclohexilo, acetato de isononilo, acetato de vetiverilo, vetiverol, \alpha-hexilcinamaldehído, 2-metil-3-(p-terc-butilfenil) propanal, 2-metil-3-(p-isopropilfenil) propanal, 3-(p-terc-butilfenil)-propanal, 2,4-dimetilcyclohex-3-enil-carboxaldehído, acetato de triciclodecenilo, propilato de triciclodicenilo, 4-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexencarboxaldehído, 4-(4-metil-3-pentenil)-3-ciclohexencarboxaldehído, 4-acetoxi-3-pentiltetrahidropirano, 3-carboximetil-2-pentil-ciclopentano, 2-n-heptilciclopentanona, 3-metil-2-pentil-2-ciclopentenona, n-decanal, n-dodecanal, 9-decenol-1, isobutirato de fenoxietilo, dimetilacetal de fenil acetaldehído, dietilacetal de fenilacetaldehído, nitrilo de
geranilo, nitrilo de citronelilo, acetato de cedrilo, 3-isocanfilciclohexanol, cedrilmetiléter, isolongifolanona, nitrilo de aubepina, aubepina, heliotropina, cumarina, eugenol, vanilina, óxido de difenilo, hidroxicitronelal, iononas, metiliononas, isometil-iononas, ironas, cis-3-hexenol y sus ésteres, almizcles de indano, almizcles de tetralina, almizcles de isocromano, cetonas macrocíclicas, almizcles de macrolactonas, brasilato de etileno.
Disolventes que pueden ser usados para perfumes y que contienen las cetonas según la invención son, por ejemplo: etanol, isopropanol, monoetiléter de dietilenglicol, dipropilenglicol, ftalato de dietilo, citrato de trietilo, miristato de isopropilo, etc.
Las cantidades en las cuales se puede emplear una cetona según la invención en perfumes o en productos que han de ser perfumados, pueden variar dentro de amplios límites y dependen, inter alia, de la naturaleza del producto, de la naturaleza y cantidad de los otros componentes del perfume en donde se utiliza la cetona y del efecto olfativo deseado. Por tanto, solo es posible especificar límites amplios los cuales, sin embargo, proporcionan una información suficiente al especialista en la técnica para que pueda utilizar la cetona según la invención para su finalidad específica. En perfumes, una cantidad de 0,01% en peso o más de una cetona según la invención tendrá en general un efecto olfativo claramente perceptible. Con preferencia, la cantidad es de 0,1-80% en peso, mas preferentemente de por lo menos 1%. La cantidad de la cetona según la invención presente en un producto será en general de por lo menos 10 ppm en peso, preferentemente de al menos 100 ppm en peso y más particularmente de por lo menos 1000 ppm. Sin embargo, en casos particulares se pueden emplear niveles de hasta 20% en peso aproximadamente, en función del producto a perfumar.
En otro aspecto, la invención proporciona así un perfume que comprende una cetona de la invención en una cantidad eficaz desde el punto de vista olfativo.
La invención cubre también un producto perfumado que comprende una cetona de la invención.
Las cetonas de la invención se pueden producir a partir del aldehído 4,8-ciclododecadieno-1-carbaldehído (referido aquí como QRM 2815) por reacción con una gama de reactivos de Grignard (RMgX), seguido por oxidación con ácido crómico, como se ilustra en la figura 1. De este modo, se ha preparado una gama de cetonas de acuerdo con la invención, con cadenas laterales R y propiedades de olor como se indican a continuación:
R Número QRM Descripción del olor Nombre químico
Metilo 2828 No evaluado 1-(4,8-ciclododecadienil)-1-etanona
Etilo 2843 Madera de cedro, 1-(4,8-ciclododecadienil)-1-propanona
ámbar, pimienta
n-propilo 3101 Leñoso, almizcle 1-(4,8-ciclododecadienil)-1-butanona
iso-propilo 2885 Leñoso, ámbar 1-(4,8-ciclododecadienil)-2-metil-1-propanona
n-butilo 3102 No evaluado 1-(4,8-ciclododecadienil)-1-pentanona
sec-butilo 3056 Ambar/leñoso, 1-(4,8-ciclododecadienil)-2-metil-1-butanona
afrutado
2-propenilo 2924 Ambar/leñoso, 1-(4,8-ciclododecadienil)-2-buten-1-ona
chipre
La cadena lateral R puede ser así una cadena lineal o ramificada, saturada o insaturada. R tiene hasta 5 átomos de carbono lo que hace que la molécula tenga al menos 18 átomos de carbono. Las moléculas con más de 18 átomos de carbono tienden a tener una presión de vapor que es demasiado baja para que la molécula presente un contenido en olor.
Convenientemente se emplea cloruro de isopropilmagnesio como reactivo de Grignard para producir la cetona QRM 2885 en la forma indicada, utilizándose otros reactivos de Grignard (RMgX) según resulta más adecuado y de manera análoga para producir otras cetonas.
Las cetonas pueden existir en distintas formas isómeras y la invención cubre cada forma isómera individual así como mezclas de diferentes formas isómeras. La técnica de preparación usada tiene una fuerte influencia sobre las proporciones relativas de las diferentes formas isómeras.
El aldehído QRM 2815 se puede producir a partir de 1,5, 9-ciclododecatrieno, el cual es un material de partida económico y de fácil acceso, mediante la reacción mostrada en la figura 2, en donde el ciclododecatrieno se convierte a monoepóxido de ciclododecatrieno por reacción con un peroxiácido seguido por isomerización catalizada. La reacción se describe con mayor detalle a continuación.
Una vía de preparación alternativa que conduce al aldehído comprende la hidroformilación de 1,5,9-ciclododecatrieno por reacción con hidrógeno y monóxido de carbono en presencia de un catalizador tal como un catalizador de rodio.
Entre las cetonas de la invención producidas y ensayadas hasta ahora, el compuesto QRM 2885 (R = iso-propilo) es el favorito actualmente como material de fragancia ya que tiene buenas características de olor y un buen equilibrio entre las propiedades de impacto inicial y de substantividad. Puede decirse que el compuesto es también biodegradable, pero esto no ha sido comprobado todavía.
El compuesto QRM 2885 se presenta como dos isómeros geométricos. Cuando se prepara el aldehído QRM 2885 por la vía mostrada en la figura 2, se obtiene QRM 2885 como una mezcla isómera de 4-8-ciclododecadienil-2-metil-1-propanona [isómero A] (89%) y (E,Z)-4,8-ciclododecadienil-2-metil-1-propanona [isómero B] (7%), como se muestra en la figura 3. Sin embargo, cuando el aldehído se prepara por la vía de hidroformilación antes descrita, se ha comprobado que los dos isómeros están presentes en cantidades aproximadamente iguales. Los dos isómeros están presentes preferentemente en una relación de A:B del orden de 95:5 a 5:95 en peso, más preferentemente del orden 90:5 a 40:60 en peso y más preferentemente del orden de 55:45 a 45:55, A:B en peso. Cada uno de los isómeros geométricos de QRM 2885 existe como dos isómeros ópticos y las cetonas de la invención incluyen mezclas de isómeros ópticos.
La olfatometría por glc ha indicado que ambos isómeros tienen un olor ámbar leñoso, teniendo el isómero (Z,E)-4,8-ciclododecadienil-2-metil-1-propanona un olor más seco. El compuesto QRM 2885 ha exhibido un excelente comportamiento en géneros tanto húmedos como secos cuando se aplicó como un acondicionador de géneros, en comparación con las referencias de los materiales de fragancia conocidos Cyclisone (Cyclisone es una marca registrada) de Quest International e Iso E Super (Iso E Super es una marca registrada) de Acedsa.
La cetona QRM 2585 es útil como material de fragancia en forma de una mezcla isómera tal como se prepara y en forma de los isómeros individuales.
La invención será descrita adicionalmente, sólo a título ilustrativo, en los siguientes ejemplos y con referencia a los dibujos adjuntos en donde:
La figura 1 ilustra la producción de la cetona a partir de 4,8-ciclododecadieno-1-carbaldehído.
La figura 2 muestra un esquema de reacción para la producción de 4,8-ciclododecadieno-1-carbaldehído.
La figura 3 muestra los dos isómeros geométricos de 1-(4,8-ciclododecadienil)-2-metil-1-propanona (QRM 2885).
Ejemplo 1 Síntesis de 1-(4,8-ciclododecadienil)-2-metil-1-propanona (QRM 2885) a) Síntesis de 4,8-ciclododecadieno-1-carbaldehído (QRM 2815)
Se preparó 4,8-ciclododecadieno-carboxaldehído (QRM 2815) a partir de 1,5,9-ciclododecatrieno mediante la reacción ilustrada en la figura 2.
Se hizo reaccionar 1,5,9-ciclododecatrieno ((1) en la figura 2) con un equivalente de ácido meta-cloroperoxibenzoico (m-CPBA) en presencia de CH_{2}Cl_{2} para dar monoepóxido de 1,5,9-ciclododecatrieno ((2) en la figura 2). Este estuvo de acuerdo con la susceptibilidad relativa registrada de los enlaces E a reactivos electrófilos (H. Nozaki, S. Kato, R. Noyoru, Can. J. Chem., 44, 1021, (1966)).
La isomerización de este epóxido mediante una transposición catalizada con MgI_{2} en presencia de éter dietílico (Patente Alemana No. 1 075 601) proporcionó ciclododecadienona (referida aquí como QRM 2814 ) como una mezcla de isómeros , 4-Z-8-E- (87%) y 4-E-8-Z- (12%) (F. Lombardo, R.A. Newmark, E. Kariv-Miller J. Org. Chem. 56, 2422, (1991)). Con el fin de mantener esta relación isómera conocida, se llevó a cabo por tanto la homologación de la cetona QRM 2814 a 4-8-ciclododecadienilcarboxaldehído (QRM 2815) mediante reacción con trimetilsilildiazometano de litio (K. Miwa, T. Aoyama, T. Shiori Synlett, 109, (1994)), en presencia de diisopropilamina en exceso, para proporcionar la enamina ((3) en la figura 2), la cual fue hidrolizada fácilmente al aldehído QRM 2815, simplemente mediante agitación sobre sílice húmeda.
Considerando la materia con mayor detalle, se disolvió monoepóxido de 1,5,9-ciclododecatrieno [100 g; 0,56 mol] en Et_{2}O (300 ml) y se añadió yoduro de magnesio [10g; 0,036 mol]. La mezcla se colocó en un autoclave Buchi de 1 litro y se calentó a 70ºC, con agitación, controlando el progreso de la reacción mediante glc [SE 54; 100-250ºC a 4ºC/min].
\newpage
Epóxido Mezcla de reacción
15,408 min (94%) 15,753 min (12%)
15,858 min (87%)
Después de enfriar, la mezcla de reacción fue repartida (Et_{2}O/H_{2}O) y la capa orgánica se separó, se lavó, se secó y se cromatografió a presión [sílice:hexano 90%, Et_{2}O 10%] para obtener un aceite incoloro (89,2 g 89%), el cual se utilizó directamente en la siguiente etapa.
Se añadió i-Pr_{2}NH [80 g; 0,79 mol] a tetrahidrofurano (THF) (100 ml), se enfrió a -30ºC y se añadió n-BuLi [40 ml de 2,5 M, 0,1 mol] gota a gota mediante una jeringa, bajo N_{2}. A esta solución de diisopropilamida de litio (LDA) a -70ºC, se añadió (trimetilsilil)diazometano (TMSCHN_{2}) [50 ml; 1,9 M en hexano; 0,095 mol]. Terminada la adición, se añadió una solución de 4,8-ciclododecadien-1-ona [14,2 g; 0,08 mol] en THF anhidro (50 ml) y la mezcla de reacción se dejó en agitación durante 1 hora a -70ºC, tras lo cual se dejó que alcanzara la temperatura ambiente. A continuación se sometió a reflujo durante 3 horas. La mayor parte del THF se separó bajo vacío, se añadió Et_{2}O (300 ml) y la mezcla de reacción se vertió en hielo-agua. Después de la extracción en Et_{2}O, se separó el disolvente, se redisolvió el residuo en acetato de etilo (300 ml) y se añadió gel de sílice (100 g) junto con H_{2}O (1 ml). La mezcla se agitó durante la noche bajo N_{2}, se concentró la mezcla en vacío y luego se introdujo en una columna corta de sílice. La cromatografía instantánea usando una mezcla de hexano (90%) y Et_{2}O (10%) como eluyente, proporcionó 4,8-ciclododecadieno-carboxaldehído (QRM 5815) como un aceite incoloro (14 g).
b) Síntesis de 1-(4,8-ciclododecadienil)-2-metil-1-propanona (QRM 2885)
La reacción se muestra en la figura 1 en donde R es iso-propilo.
Se disolvió 4,8-ciclododecadiento-carboxaldehído (QRM 2185) [14,0 g; 0,072 mol] en THF (50 ml) y se añadió cloruro de isopropilmagnesio [36 ml; 2,0 M en Et_{2}O, 0,072 mol] gota a gota con agitación bajo N_{2}. La mezcla de reacción se agitó durante 30 minutos, se separó la mayor parte del disolvente en vacío y el residuo se enfrió rápidamente con solución saturada de cloruro amónico y luego se repartió (Et_{2}O/H_{2}O). La capa orgánica fue separada, lavada y secada sobre MgSO_{4}. El disolvente se separó en vacío y el residuo se cromatografió [sílice:Et_{2}O 50%, hexano 50%] para dar 1-( 4,8-ciclododecadienil-2-metil-1-propanol (11,1 g, 65%) como un aceite incoloro.
Este material se disolvió en Et_{2}O (150 ml) y se añadió gota a gota, con agitación, ácido crómico [a partir de dicromato sódico (10 g), H_{2}SO_{4} (10 ml) y H_{2}O (50 ml)]. La mezcla de reacción fue repartida entre Et_{2}O y H_{2}O y la capa orgánica se separó, se lavó y se secó.
La cromatografía [sílice: Et_{2}O 10%, hexano 90%] proporcionó un aceite incoloro el cual fue destilado en un recorrido corto, p.e. 125ºC a 3 mbar, 6,3 g (58%).
Glc[SE 54; 100-250ºC a 4ºC/min] 22,512 min (7%) M+234, 23,118 min (89%) M+234.
El material producido fue una mezcla isómera de (Z,E)-1-(4,8-ciclododecadienil)-2-metil-1-propanona (89%) y (E,Z)-1-(4,8-ciclododecadienil)-2-metil-1-propanona (7%), como se muestra en la figura 3.
Como se ha indicado anteriormente, a partir del aldehído QRM 2815 se pueden producir otras cetonas de acuerdo con la invención mediante reacción con una gama de reactivos de Grignard, seguido por oxidación, como se ilustra generalmente en la figura 1.
Ejemplo 2
Se realizaron experimentos para probar la estabilidad y substantividad de 1-(4,8-ciclododecadienil)-2-metil-propanona (QRM 2885) en forma de la mezcla isómera producida como se ha descrito en el Ejemplo 1.
a) Ensayo de la estabilidad en un producto
Se comparó el comportamiento de QRM 2885 con el de dos materiales de fragancia conocidos, Cyclisone (Cyclisone es una marca registrada) de Quest International e Iso E Super (Iso E Super es una marca registrada) de Acedesa.
Los tres materiales de fragancia fueron dosificados individualmente en una gama seleccionada de bases de productos (indicadas a continuación) y se sometieron a un almacenamiento acelerado. La evaluación respecto a la potencia olfativa y estabilidad del color fue realizada por un panel de perfumistas y químicos de síntesis después de 4 y 12 semanas de almacenamiento.
Las bases de productos y las dosis de fragancias en % p/p usadas en este estudio fueron:
Alcohol (1%)
Base de jabón No. 2 (0,5%)
Champú (0,3%)
Limpiador de ácido cítrico para toallitas (0,5%)
Acondicionador de géneros - Hamburg Ester Quaternary (HEQ) (0,3%)
Líquido de lavado de alto rendimiento (HDLL) (Marilyn) (0,3%)
Antitranspirante (clorohidrato de aluminio (ACH) Roll-On) (0,3%)
Tetraacetiletilendiamina (TAED)/polvo para lavado de perborato (0,3%)
Detergente de lavado en polvo (Surf) (0,5%)
Se evaluaron muestras de QRM 2885 en acondicionador de géneros HEQ y en base de jabón No. 2 respecto a su estabilidad química después de 12 semanas de almacenamiento acelerado a 37ºC. La extracción fue realizada mediante métodos de laboratorios convencionales. Las muestras de HEQ fueron almacenadas en frascos de cristal de 15 ml y los jabones se almacenaron como barras pequeñas en envases de papel de cera.
Las conclusiones fueron como siguen:
1. El compuesto QRM 2885 fue evaluado como teniendo un comportamiento "bueno" o "bueno/moderado" en alcohol, jabón, champú, acondicionador de géneros, antitranspirante y polvo para lavado Surf después de 12 semanas de almacenamiento a 37ºC (37ºC/70% HR para el polvo de lavado). También se registró un comportamiento "moderado" en TAED/polvo para lavado a base de perborato.
2. El compuesto QRM 2885 fue evaluado como teniendo un comportamiento/estabilidad mejores que Cyclisone y que Iso E Super en jabón, acondicionador de géneros, TAED/polvo de lavandería a base de perborato y polvo de lavandería Surf.
3. En las otras bases de productos (es decir, alcohol, champú y antitranspirante), se consideró que el comportamiento de QRM 2885 era equivalente o mejor que el exhibido por Cyclisone e Iso E Super.
4. Los materiales QRM 2885, Cyclisone e Iso E Super exhibieron todos ellos una estabilidad/comportamiento "pobres" en limpiadores para toallitas a base ácido cítrico y en HDLL.
5. Estabilidad química de QRM 2885 después de 12 semanas de almacenamiento a 37ºC
% que queda
Acondicionador de géneros (HEQ) 66%
Base de jabón No. 2 100%
b) Ensayo de substantividad hacia las fibras
Se evaluaron los tres mismos materiales de fragancia respecto a su substantividad hacia las fibras en toallas de rizo a partir de la base de acondicionador de géneros HEQ.
Todos los ingredientes de fragancia fueron dosificados a 0,25% p/p en acondicionador de géneros HEQ de concentración regular. El acondicionador de géneros fue dosificado entonces a 3 g/l de agua en el tergotómetro, se mezcló y se añadieron dos piezas de toalla de rizo y se agitó a 100 rpm durante 10 minutos. Los géneros fueron evaluados entonces en seco y en húmedo por parte de 5 perfumistas creativos.
Los resultados de dicha evaluación de la substantividad hacia las fibras demostraron que QRM 2885 tiene una buena substantividad hacia las fibras en toalla de rizo tanto húmedo como seca, superando el compuesto QRM 2885 el comportamiento de las referencias Cyclisone e Iso E Super en tres de las cinco evaluaciones.
Ejemplo 3
Un catalizador de rodio, Rh-42, [carbonilhidridotris(trifenilfosfina)rodio (I)], se disolvió en cis,trans,trans-ciclododeca-1,5,9-trieno en una concentración de 0,5 molar por ciento y la solución resultante se agitó rápidamente bajo una atmósfera de CO/H_{2} 1:1 en volumen a una presión 1 MPa durante 45 horas. La temperatura se mantuvo en 70-80ºC y la reacción se siguió mediante glc. La mezcla de reacción en bruto se pasó a través de un evaporador de película líquida continua para separar el catalizador de rodio y el 4,8-ciclododecadieno-1-carbaldehído se separó por destilación. El rendimiento en el 4,8-ciclododecadieno-1-carbaldehído fue del 55%.
Este aldehído se convirtió entonces a 1-(4,8-ciclododecadienil)-2-metil-propanona mediante reacción con cloruro de isopropilmagnesio como se ha descrito en la parte (b) del ejemplo. El material producido contenía alrededor de 91% de una mezcla isómera de (Z,E)-1-(4,8-ciclododecadienil)-2-metil-propanona y (E,Z)-1-(4,8-ciclododecadienil)-2-metil-propanona, estando presentes estos dos isómeros en cantidades aproximadamente iguales.

Claims (10)

1. Una 4,8-ciclododecadienilcetona que tiene la fórmula mostrada a continuación
2
en donde R es un grupo alquilo que tiene hasta 5 átomos de carbono.
2. Una cetona según la reivindicación 1, en donde R es iso-propilo.
3. Una cetona según la reivindicación 2, que comprende una mezcla de los isómeros geométricos (Z,E)-4,8-ciclododecadienil-2-metil-propanona y (E,Z-4,8-ciclododecadienil-2-metil-propanona.
4. Procedimiento para preparar el compuesto según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, que comprende hacer reaccionar 4,8-ciclododecadieno-1-carbaldehído con un reactivo de Grignard, seguido por oxidación.
5. Procedimiento según la reivindicación 4, en donde el 4,8-ciclododecadieno-1-carbaldehído se prepara por reacción de 1,5,9-ciclododecatrieno con un peroxiácido para formar monoepóxido de 1,5,9-ciclododecatrieno, seguido por isomerización catalizada.
6. Procedimiento según la reivindicación 4, en donde el 4,8-ciclododecadieno-1-carbaldehído se prepara por hidroformilación de 1,5,9-ciclododecatrieno con monóxido de carbono e hidrógeno.
7. Un perfume que comprende la cetona según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 en una cantidad olfativa eficaz.
8. Un perfume según la reivindicación 7, en donde la cetona está presente en una cantidad de por lo menos 0,01% en peso.
9. Un perfume según la reivindicación 8, en donde la cetona está presente en una cantidad del orden de 0,1 a 80% en peso.
10. Un producto perfumado que comprende una cetona según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 o un perfume según cualquiera de las reivindicaciones 7, 8 ó 9.
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