ES2202866T3 - Materiales para uso en dispositivos de filtracion del glaucoma. - Google Patents
Materiales para uso en dispositivos de filtracion del glaucoma.Info
- Publication number
- ES2202866T3 ES2202866T3 ES98925025T ES98925025T ES2202866T3 ES 2202866 T3 ES2202866 T3 ES 2202866T3 ES 98925025 T ES98925025 T ES 98925025T ES 98925025 T ES98925025 T ES 98925025T ES 2202866 T3 ES2202866 T3 ES 2202866T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- methacrylate
- ethyl
- monomer
- nothing
- aliphatic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 238000001914 filtration Methods 0.000 title claims abstract description 26
- 208000010412 Glaucoma Diseases 0.000 title claims abstract description 25
- 239000000463 material Substances 0.000 title abstract description 31
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 31
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 10
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims abstract description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M methacrylate group Chemical group C(C(=C)C)(=O)[O-] CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 24
- ILZXXGLGJZQLTR-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCC1=CC=CC=C1 ILZXXGLGJZQLTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- -1 2-ethylphenoxy Chemical group 0.000 claims description 8
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 8
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 claims description 6
- XFCMNSHQOZQILR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOC(=O)C(C)=C XFCMNSHQOZQILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SAPGBCWOQLHKKZ-UHFFFAOYSA-N 6-(2-methylprop-2-enoyloxy)hexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCCCOC(=O)C(C)=C SAPGBCWOQLHKKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 4
- FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC=C FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 claims description 2
- QTKPMCIBUROOGY-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoroethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(F)(F)F QTKPMCIBUROOGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YJKHMSPWWGBKTN-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-dodecafluoroheptyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)F YJKHMSPWWGBKTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C(C)=C WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000006201 3-phenylpropyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1CCCCC1 OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LNCPIMCVTKXXOY-UHFFFAOYSA-N hexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C(C)=C LNCPIMCVTKXXOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QIWKUEJZZCOPFV-UHFFFAOYSA-N phenyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1=CC=CC=C1 QIWKUEJZZCOPFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AFFZTFNQQHNSEG-UHFFFAOYSA-N trifluoromethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(F)(F)F AFFZTFNQQHNSEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GEVFKHZLOHWESK-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-2-enoic acid;propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO.CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O GEVFKHZLOHWESK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,1,1-trifluorobutane Chemical group FC(F)(F)CCCBr DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JFZHPFOXAAIUMB-UHFFFAOYSA-N Phenylethylmalonamide Chemical group CCC(C(N)=O)(C(N)=O)C1=CC=CC=C1 JFZHPFOXAAIUMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- PRXKHZGEIIFEBU-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol;2-methylprop-2-enoic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O.OCCCCO PRXKHZGEIIFEBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Substances CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920001483 poly(ethyl methacrylate) polymer Polymers 0.000 claims 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 11
- 210000001742 aqueous humor Anatomy 0.000 description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 description 10
- HPSGLFKWHYAKSF-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCC1=CC=CC=C1 HPSGLFKWHYAKSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 7
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 6
- 239000007943 implant Substances 0.000 description 6
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 5
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001356 surgical procedure Methods 0.000 description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000004410 intraocular pressure Effects 0.000 description 3
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 3
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 2
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 2
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 2
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- WFRLANWAASSSFV-FPLPWBNLSA-N palmitoleoyl ethanolamide Chemical compound CCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)NCCO WFRLANWAASSSFV-FPLPWBNLSA-N 0.000 description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 2
- HTWRFCRQSLVESJ-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methylprop-2-enoyloxy)propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCOC(=O)C(C)=C HTWRFCRQSLVESJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXXZODOCQIRRQA-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCC1=CC=CC=C1 RXXZODOCQIRRQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOJWAAUYNWGQAU-UHFFFAOYSA-N 4-(2-methylprop-2-enoyloxy)butyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCOC(=O)C(C)=C XOJWAAUYNWGQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 4-prop-2-enoyloxybutyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCOC(=O)C=C JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 6-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCOC(=O)C=C FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010016717 Fistula Diseases 0.000 description 1
- 210000002159 anterior chamber Anatomy 0.000 description 1
- AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1=CC=CC=C1 AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000036760 body temperature Effects 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 230000001886 ciliary effect Effects 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCO FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004455 differential thermal analysis Methods 0.000 description 1
- 238000002651 drug therapy Methods 0.000 description 1
- 230000004406 elevated intraocular pressure Effects 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 230000003890 fistula Effects 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- SDWMXYYPUUUNGS-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol;2-methylprop-2-enoic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O.OCCCCCCO SDWMXYYPUUUNGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000028993 immune response Effects 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- ZDHCZVWCTKTBRY-UHFFFAOYSA-N omega-Hydroxydodecanoic acid Natural products OCCCCCCCCCCCC(O)=O ZDHCZVWCTKTBRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000001328 optic nerve Anatomy 0.000 description 1
- 150000004978 peroxycarbonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005634 peroxydicarbonate group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229940113116 polyethylene glycol 1000 Drugs 0.000 description 1
- 229940068918 polyethylene glycol 400 Drugs 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 238000011477 surgical intervention Methods 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 238000001029 thermal curing Methods 0.000 description 1
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 1
- 210000001585 trabecular meshwork Anatomy 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L31/00—Materials for other surgical articles, e.g. stents, stent-grafts, shunts, surgical drapes, guide wires, materials for adhesion prevention, occluding devices, surgical gloves, tissue fixation devices
- A61L31/04—Macromolecular materials
- A61L31/048—Macromolecular materials obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S623/00—Prosthesis, i.e. artificial body members, parts thereof, or aids and accessories therefor
- Y10S623/901—Method of manufacturing prosthetic device
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Surgery (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Disintegrating Or Milling (AREA)
Abstract
UNOS MATERIALES PERFECCIONADOS PARA DISPOSITIVO DE FILTRACION ANTIGLAUCOMATOSOS COMPRENDEN AL MENOS UN MONOMERO CON LA FORMULA (I) EN LA QUE X ES H O CH 3 ; M ES 0-10; Y ES CERO, O O S; R ES CERO, H O UNA COMBINACION ALIFATICA, AROMATICA O ALIFATICO/AROMATICA DE UN MAXIMO DE DOCE ATOMOS DE CARBONO, QUE PUEDEN SER SUSTITUIDOS O NO SUSTITUIDOS CON CL, F, BR, O UN ALCOXI DE UN MAXIMO DE CUATRO ATOMOS DE CARBONO; Y UN MONOMERO DE RETICULACION QUE TIENE DOS O MAS GRUPOS ETILENICAMENTE INSATURADOS.
Description
Materiales para uso en dispositivos de filtración
del glaucoma.
La presente invención se refiere al campo de la
oftalmología. Más específicamente, la invención se refiere a
materiales polímeros para usarlos en la fabricación de dispositivos
de filtración del glaucoma.
Las causas subyacentes del glaucoma no se
entienden completamente. Sin embargo, se sabe que una presión
intraocular elevada es uno de los síntomas asociados con el
desarrollo del glaucoma. Las subidas de la presión intraocular
pueden finalmente conducir al deterioro o a la pérdida de la función
visual normal debido al daño en el nervio óptico. También se sabe
que la presión intraocular elevada es causada por un exceso de
fluido (por ejemplo, humor acuoso) en el interior del ojo. Se cree
que el exceso de fluido intraocular es resultado del bloqueo o
deterioro del drenaje normal del fluido desde el ojo por vía de la
malla trabecular.
Las terapias actuales con fármacos para tratar el
glaucoma intentan controlar la presión intraocular mediante el
incremento del drenaje o "flujo de salida" del humor acuoso
desde el ojo o disminuyendo la producción o "flujo de entrada"
del humor acuoso por los procesos ciliares del ojo. En algunos
casos, los pacientes se vuelven resistentes a la terapia con
fármacos. En otros casos, el uso de terapia solamente con fármacos
no es suficiente para controlar adecuadamente la presión
intraocular, particularmente si hay un bloqueo grave de los
conductos normales para el flujo de salida del humor acuoso. Así,
algunos pacientes requieren intervención quirúrgica para corregir el
flujo de salida disminuido del humor acuoso y de este modo
normalizar o al menos controlar su presión intraocular. El flujo de
salida del humor acuoso se puede mejorar por medio de procedimientos
quirúrgicos intraoculares conocidos por los expertos en la técnica
como procedimientos de trabeculectomía. Estos procedimientos se
denominan colectivamente en la presente memoria como "cirugía de
filtración del glaucoma".
Los procedimientos utilizados en la cirugía de
filtración del glaucoma generalmente suponen la creación de una
fístula para promover el drenaje del humor acuoso en una ampolla de
filtración preparada quirúrgicamente. Alternativamente, los
dispositivos de filtración se han usado para desviar el humor acuoso
por vía de una cánula desde la cámara anterior del ojo al interior
de un dispositivo dispersante implantado debajo de una ampolla
creada quirúrgicamente. Se conocen varios diseños de implantes de
filtración. Véase, por ejemplo, Prata et al., Ophthalmol.
102:894-904 (1995) que recopila una variedad de
implantes de filtración disponibles hechos de materiales de
polipropileno, polimetilmetacrilato, o silicona. Véase también,
Hoskins et al., Ophthalmic Surgery 23:702-707
(1992).
La fibroplasia de la herida es una causa común de
fallo para los dispositivos de filtración del glaucoma. La
fibroplasia da lugar al encapsulado del dispositivo, limitando el
flujo de salida del humor acuoso. Hay una necesidad de un material
mejorado para el dispositivo de filtración del glaucoma que exhiba
flexibilidad, sea resistente a la bioerosión y a la adhesión de
tejido, y no despierte una respuesta inmune significativa.
Esta invención se dirige a materiales de
dispositivos de filtración del glaucoma que comprenden uno o más
monómeros que tienen la siguiente estructura:
CH_{2} =
\uelm{C}{\uelm{\para}{X}}---COO---(CH_{2})_{m}---Y---R
en la
que:
X es H o CH_{3};
m es 0-10;
Y es nada, O, o S;
R es nada, H, o un grupo alifático, aromático o
combinación de alifático/aromático de hasta doce átomos de carbono,
que pueden estar no sustituidos o sustituidos con Cl, F, Br, o un
grupo alcoxi de hasta cuatro átomos de carbono; y
un monómero reticulante que tenga dos o más
grupos etilénicamente
insaturados.
El material del dispositivo de filtración del
glaucoma de la presente invención comprende uno o más monómeros de
Fórmula I:
(I)CH_{2} =
\uelm{C}{\uelm{\para}{X}}---COO---(CH_{2})_{m}---Y---R
en la
que:
X es H o CH_{3};
m es 0-10;
Y es nada, O, o S;
R es nada, H, o un grupo alifático, aromático o
combinación de alifático/aromático de hasta doce átomos de carbono,
que pueden estar no sustituidos o sustituidos con Cl, F, Br, o un
grupo alcoxi de hasta cuatro átomos de carbono; y
un monómero reticulante que tenga dos o más
grupos etilénicamente
insaturados.
Monómeros adecuados de la fórmula anterior
incluyen, pero no se limitan a: metacrilato de
2-etilfenoxilo; metacrilato de
2-etiltiofenilo; metacrilato de
2-etilaminofenil; metacrilato de fenilo;
metacrilato de bencilo; metacrilato de 2-feniletilo;
metacrilato de 3-fenilpropilo; metacrilato de
4-fenilbutilo; metacrilato de
4-metilfenilo; metacrilato de
4-metilbencilo; metacrilato de
2,2-metilfeniletilo; metacrilato de
2,3-metilfeniletilo; metacrilato de
2,4-metilfeniletilo; metacrilato de
2-(4-propilfenil)etilo; metacrilato de
2-(4-(1-metiletil)fenil) etilo; metacrilato
de 2-(4-metoxifenil)etilo; metacrilato de
2-(4-ciclohexilfenil)etilo; metacrilato de
2-(2-clorofenil)etilo; metacrilato de
2-(3-clorofenil)etilo; metacrilato de
2-(4-clorofenil)etilo; metacrilato de
2-(4-bromofenil)etilo; metacrilato de
2-(3-fenilfenil)etilo; metacrilato de
2-(4-fenilfenil)etilo; metacrilato de
2-(4-bencilfenil)etilo; metacrilato de
n-butilo; metacrilato de n-hexilo;
metacrilato de 2-etilhexilo; metacrilato de
2-etoxietilo; metacrilato de
2,3-dibromopropilo; metacrilato de ciclohexilo;
metacrilato de hidroxietilo; metacrilato de metilo; metacrilato de
etilo; metacrilato de trifluorometilo; metacrilato de
hidroxipropilo; metacrilato de
1H,1H,5H-octafluoropentilo; metacrilato de
1H,1H-perfluoro-n-octilo;
metacrilato de 2,2,2-trifluoroetilo; metacrilato de
1H,1H-heptafluoro-butilo;
metacrilato de
1H,1H,11H-eicosafluoro-decilo;
metacrilato de 1H,1H,7H-dodecafluoroheptilo; y
similares, incluyendo sus acrilatos correspondientes.
El agente reticulante de copolimerización usado
en los polímeros de esta invención puede ser cualquier compuesto
etilénico insaturado que tenga más de un grupo insaturado. Agentes
reticulantes adecuados incluyen, por ejemplo, dimetacrilato de
etilenglicol; dimetacrilato de dietilenglicol; metacrilato de alilo;
dimetacrilato de 1,3-propanodiol; metacrilato de
alilo; dimetacrilato de 1,6-hexanodiol;
dimetacrilato de 1,4-butanodiol; y similares,
incluyendo sus acrilatos correspondientes. Un agente reticulante
preferido es diacrilato de 1,4-butanodiol
(BDDA).
Los materiales del dispositivo de filtración del
glaucoma de la presente invención pueden comprender homopolímeros de
monómeros de Fórmula (I) o copolímeros de dos o más monómeros
diferentes de Fórmula (I). Se sobrentenderá por los expertos en la
técnica, que entre los polímeros de ésteres acrílicos, los
fabricados a partir de monómeros de acrilato tienden a tener una
temperatura de transición vítrea menor y a ser más flexibles que los
polímeros de metacrilato. Por consiguiente, si se desea un material
relativamente flexible, los materiales del dispositivo de drenaje
del glaucoma de esta invención comprenderán generalmente copolímeros
que contengan un mayor porcentaje molar de monómeros de acrilato de
Fórmula I, que de monómeros de metacrilato de Fórmula I. Si se
desean materiales flexibles, es preferible que los monómeros de
acrilato constituyan desde aproximadamente el 60 por ciento en moles
hasta aproximadamente el 95 por ciento en moles del material,
mientras que los monómeros de metacrilato constituyan desde
aproximadamente el 5 por ciento en moles hasta aproximadamente el 40
por ciento en moles. El más preferible es un copolímero que
comprende aproximadamente el 60-70 por ciento en
moles de acrilato de 2-feniletilo (PEA) en el que,
en la Fórmula (I), X es H, m es 2, Y es nada y R es benceno; y
aproximadamente el 30-40 por ciento en moles de
metacrilato de 2-feniletilo (PEMA), en el que, en la
Fórmula (I), X es CH_{3}, m es 2, Y es nada y R es benceno.
La proporción de los monómeros se elige
preferiblemente para producir un material polímero que tenga una
temperatura de transición vítrea no mayor de aproximadamente 37ºC,
que es la temperatura normal del cuerpo humano. Los polímeros que
tienen una temperatura de transición vítrea mayor de 37ºC sólo serán
flexibles a temperaturas por encima de 37ºC. Es preferible usar
polímeros que tengan una temperatura de transición vítrea algo por
debajo de la temperatura normal del cuerpo y no mayor que la
temperatura ambiente normal, por ejemplo, aproximadamente
20ºC-25ºC, con el fin de que los dispositivos de
filtración del glaucoma se puedan manipular convenientemente a
temperatura ambiente.
Los materiales de los dispositivos de filtración
del glaucoma deben exhibir suficiente resistencia como para permitir
que el cirujano los manipule sin que se fracturen o sin que sufran
un daño significativo de otra manera. Se prefieren los materiales
polímeros que exhiben una elongación de al menos el 150%. Más
preferiblemente, los materiales polímeros que exhiben una elongación
de al menos el 200%. Los dispositivos de filtración del glaucoma
fabricados de materiales polímeros que se rompen a menos del 150% de
elongación pueden no resistir la distorsión que ocurre
necesariamente cuando se implantan quirúrgicamente.
Los materiales polímeros de esta invención se
preparan generalmente por métodos convencionales de polimerización.
Se prepara una mezcla en las proporciones deseadas de los monómeros
líquidos junto con un iniciador térmico convencional de radicales
libres. La mezcla se puede luego introducir en un molde de forma
conveniente para formar el dispositivo de filtración del glaucoma
deseado. La polimerización se puede realizar, por ejemplo, por
calentamiento suave para activar el iniciador. Iniciadores térmicos
de radicales libres típicos incluyen peróxidos, tal como peróxido de
benzofenona, peroxicarbonatos, tal como peroxidicarbonato de
bis-(4-t-butilcicloexilo),
azonitrilos, tal como azobisisobutironitrilo, y similares. Un
iniciador preferido es peroxidicarbonato de
bis-(4-t-butilcicloexil) (PERK).
Alternativamente, los monómeros se pueden fotopolimerizar usando un
molde que es transparente a la radiación actínica de una longitud de
onda capaz de iniciar la polimerización de estos monómeros acrílicos
por si misma. También se pueden introducir compuestos
fotoiniciadores convencionales, por ejemplo, un fotoiniciador tipo
benzofenona, para facilitar la polimerización. También se pueden
introducir agentes fotosensibilizantes para permitir el uso de
longitudes de onda mayores; sin embargo, al preparar un polímero que
se destina a una larga permanencia en el ojo, generalmente es
preferible mantener al mínimo el número de ingredientes en el
polímero para evitar la presencia de materiales que se pudiesen
lixiviar desde el dispositivo de filtración del glaucoma al interior
del ojo.
Se conocen muchos diseños de dispositivos de
filtración del glaucoma. Los materiales polímeros de la presente
invención se pueden usar en la fabricación de dispositivos de
filtración del glaucoma de virtualmente cualquier diseño,
incluyendo, por ejemplo, los diseños conocidos como los implantes de
glaucoma Molteno, Ahmed, Baerveldt, disco de Krupin y Optimed.
Véase, Prata et al., Ophthalmol. 102:894-904 (1995).
Véase también la patente de EE.UU. número 5.476.445, que describe
el implante de Baerveldt en detalle, pero con materiales elastómeros
de silicona en lugar de con los materiales acrílicos de la presente
invención. Para otro conocido diseño de implante, véase la
Publicación Internacional número WO 95/35078 que describe un
implante de esclerotomía.
El material preferido del dispositivo de
filtración de la presente invención comprende un copolímero con
aproximadamente 65 partes en peso de PEA, 30 partes en peso de PEMA
y 3,2 partes en peso de BDDA.
Los materiales del dispositivo de filtración de
la presente invención se pueden moldear en, por ejemplo, moldes de
polipropileno. Después de curar el material polímero, el molde que
contiene el material curado se puede luego conformar o cortar en la
forma deseada. Este molde conformado se puede luego montar
fácilmente para realizar cualquier operación de perfilado antes de
retirar el molde. Puede ser más fácil realizar las operaciones de
conformado si el material moldeado se enfría primero a menos de 10ºC
y preferiblemente a menos de 0ºC.
La invención se ilustrará adicionalmente con los
ejemplos siguientes que intentan ser ilustrativos, pero no
limitantes.
Estos ejemplos ilustran la preparación de
materiales adecuados para usar en la fabricación de dispositivos de
filtración del glaucoma.
Una mezcla de 90 por ciento en moles de acrilato
de 2-feniletilo (PEA), 5 por ciento en moles de
dimetacrilato de 1,6-hexanodiol (HDDMA), y 0,1 por
ciento en peso de peroxidicarbonato de
bis(4-t-butilciclohexilo) se
desgasificó y se transfirió al interior de un molde de película
hecho de dos placas de vidrio con una capa de una película de
poli(tereftalato de etileno) en cada uno de los lados
enfrentados, estando las placas separadas por una junta de silicona
de 0,8 mm de espesor. El molde se diseñó de forma que no hubiese
aumento de presión diferencial entre el interior y el exterior del
molde durante la polimerización. El molde se llenó completamente
inyectando la mezcla, por ejemplo, por medio de una jeringa, en un
orificio de llenado hasta que el molde se llenó y el exceso de
mezcla de monómero se descargó a través de una abertura de
salida.
El molde lleno se calentó luego en una atmósfera
inerte, durante 15 horas a 50ºC. Al final del periodo de
polimerización, se abrió el molde y se retiró la hoja curada de
polímero. Se encontró que el material era blando, y plegable, con
una temperatura de transición vítrea de aproximadamente 12ºC.
Se fabricaron materiales adicionales usando el
procedimiento anterior pero variando la proporción de los
ingredientes. Las formulaciones se resumen en la Tabla 1, Ejemplos
1-10.
| Composición de monómeros* | \hskip10mm Propiedades | ||||||
| Ejem. Nº | PEA | PEMA | HDDA | BDDA | Tg (ºC) | Elongación (%) | Tan |
| 1 | 90 | 5 | 5 | 12 | - - - | 0,08 | |
| 2 | 89,5 | 10 | 0,5 | 10 | 490 | 0,16 | |
| 3 | 89 | 10 | 1 | 11 | 330 | 0,32 | |
| 4 | 88,5 | 10 | 1,5 | 10 | 200 | 0,16 | |
| 5 | 88 | 10 | 2 | 10 | 220 | 0,10 | |
| 6 | 79,5 | 20 | 0,5 | 13 | 500 | 0,45 | |
| 7 | 79 | 20 | 1 | 11 | 300 | 0,23 | |
| 8 | 78,5 | 20 | 1,5 | 11 | 220 | 0,29 | |
| 9 | 78 | 20 | 2 | 15 | 230 | 0,25 | |
| 10 | 70 | 30 | 3 | 20 | 200 | 0,25 | |
| PEA : acrilato de 2-feniletilo | |||||||
| PEMA : metacrilato de 2-feniletilo | |||||||
| HDDMA: dimetacrilato de 1,6-hexanodiol | |||||||
| BDDA : diacrilato de 1,4-butanodiol | |||||||
| Tg - Temperatura de transición vítrea | |||||||
| Elongación - Elongación final a 20ºC | |||||||
| Tan - Razón entre el módulo de pérdida y el módulo de almacenamiento a 37ºC. | |||||||
| * Las concentraciones se expresan como porcentaje en peso en los Ejemplos Nº 1-9 | |||||||
| y en partes en peso en el Ejemplo Nº 10. |
La temperatura de transición vítrea (Tg) se midió
por análisis térmico diferencial usando equipamiento convencional.
La elongación final se midió a 20ºC por medio de un instrumento de
elongación Mini-Mat fabricado por Polymer Labs,
Inc., en el que las probetas cortadas a partir de la hojas de 0,8 mm
de grosor se embridaron en mordazas opuestas que se separaron hasta
que las muestras se fracturaron. El índice de refracción a 20ºC se
midió con un refractómetro Abbe. La razón entre el módulo de pérdida
y el módulo de almacenamiento (Tan) se midió a 37ºC con un
analizador térmico dinámico mecánico fabricado por Polymer Labs,
Inc., en el que una muestra de la hoja de 0,8 mm de grosor se hizo
vibrar y se determinó la razón entre la fuerza restauradora y la
fuerza de excitación.
Los siguientes copolímeros se pueden preparar
usando procedimientos de polimerización convencionales. Todas las
concentraciones se expresan en partes en peso.
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | |
| PEMA | 30 | 15 | 15 | 17 | 15 | 30 | 30 | 30 | 30 |
| PEA | 65 | 80 | 80 | 80 | 80 | 65 | - - | - - | 65 |
| PPA | - - | - - | - - | - - | - - | - - | 65 | - - | 65 |
| POEA | - - | - - | - - | - - | - - | - - | - - | 65 | - - |
| BDDA | - - | - - | - - | - - | - - | - - | 3,2 | 3,2 | 3,2 |
| DDDA | - - | - - | 3,2 | - - | - - | - - | - - | - - | - - |
| PE400DA | - - | - - | - - | 3,2 | - - | - - | - - | - - | - - |
| PE1000DMA | - - | - - | - - | - - | 3,2 | 10 | - - | - - | - - |
| BZP | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| Código de materiales | |
| PEA | acrilato de 2-feniletilo |
| PEMA | metacrilato de 2-feniletilo |
| PPA | acrilato de 3-fenilpropilo |
| POEA | acrilato de 2-fenoxietilo (Polysciences, lavado cáustico) |
| BDDA | diacrilato de 1,4-butanodiol, agente reticulante |
| DDDA | diacrilato de 1,10-decanodiol, agente reticulante |
| PEG400DA | diacrilato de polietilenglicol 400, agente reticulante |
| PE1000DMA | dimetacrilato de polietilenglicol 1000, agente reticulante |
| BZP | Peróxido de benzoílo |
Aunque también podrían ser convenientes otros
métodos de curado conocidos, un método de curado térmico de los
materiales de la presente invención supone colocarlos en un horno
con circulación de aire durante 16 a 18 horas a 65ºC, seguido por 3
h a 100ºC.
La invención que ahora se ha descrito
completamente, se entenderá que puede realizarse en otras formas y
variaciones específicas. Por consiguiente, las realizaciones
descritas anteriormente son para ser consideradas en todos los
aspectos como ilustrativas y no restrictivas, estando el alcance de
la invención indicado por las reivindicaciones añadidas más que por
la descripción precedente, y todos los cambios que ocurran dentro
del significado y rango de equivalencia de las reivindicaciones se
pretende que estén incluidas aquí.
Claims (7)
1. Un dispositivo de filtración del glaucoma, que
comprende un monómero de fórmula:
CH_{2} =
\uelm{C}{\uelm{\para}{X}}---COO---(CH_{2})_{m}---Y---Ren la
que:
X es H o CH_{3};
m es 0-10;
Y es nada, O, o S;
R es nada, H, o un grupo alifático, aromático o
combinación de alifático/aromático de hasta doce átomos de carbono,
que puede estar no sustituido o sustituido con Cl, F, Br, o un grupo
alcoxi de hasta cuatro átomos de carbono; y
un monómero reticulante que tenga dos o más
grupos etilénicamente
insaturados.
2. El dispositivo de la reivindicación 1, en el
que el monómero se selecciona del grupo que consiste en metacrilato
de 2-etilfenoxilo; metacrilato de
2-etiltiofenilo; metacrilato de
2-etilaminofenil; metacrilato de fenilo; metacrilato
de bencilo; metacrilato de 2-feniletilo; metacrilato
de 3-fenilpropilo; metacrilato de
4-fenilbutilo; metacrilato de
4-metilfenilo; metacrilato de
4-metilbencilo; metacrilato de
2,2-metilfeniletilo; metacrilato de
2,3-metilfeniletilo; metacrilato de
2,4-metilfeniletilo; metacrilato de
2-(4-propilfenil)etilo; metacrilato de
2-(4-(1-metiletil)fenil)etilo;
metacrilato de 2-(4-metoxifenil) etilo; metacrilato
de 2-(4-ciclohexilfenil)etilo; metacrilato de
2-(2-clorofenil)etilo; metacrilato de
2-(3-clorofenil)etilo; metacrilato de
2-(4-clorofenil)etilo; metacrilato de
2-(4-bromofenil)etilo; metacrilato de
2-(3-fenilfenil)etilo; metacrilato de
2-(4-fenilfenil)etilo; metacrilato de
2-(4-bencilfenil)etilo; metacrilato de
n-butilo; metacrilato de n-hexilo;
metacrilato de 2-etilhexilo; metacrilato de
2-etoxietilo; metacrilato de
2,3-dibromopropilo; metacrilato de ciclohexilo;
metacrilato de hidroxietilo; metacrilato de metilo; metacrilato de
etilo; metacrilato de trifluorometilo; metacrilato de
hidroxipropilo; metacrilato de
1H,1H,5H-octafluoropentilo; metacrilato de
1H,1H-perfluoro-n-octilo;
metacrilato de 2,2,2-trifluoroetilo; metacrilato de
1H,1H-heptafluoro-butilo;
metacrilato de 1H,1H,11H-eicosafluorodecilo;
metacrilato de 1H,1H,7H-dodecafluoroheptilo; y sus
acrilatos correspondientes.
3. El dispositivo de la reivindicación 1, en el
que el dispositivo comprende dos o más monómeros de fórmula:
CH_{2} =
\uelm{C}{\uelm{\para}{X}}
---COO---(CH_{2})_{m}---Y---Ren la
que:
X es H o CH_{3};
m es 0-10;
Y es nada, O, o S;
R es nada, H, o un grupo alifático, aromático o
combinación de alifático/aromático de hasta doce átomos de carbono,
que puede estar no sustituido o sustituido con Cl, F, Br, o un grupo
alcoxi de hasta cuatro átomos de carbono.
4. El dispositivo de la reivindicación 3, en el
que el dispositivo comprende un monómero de acrilato y un monómero
de metacrilato.
5. El dispositivo de la reivindicación 4, en el
que el monómero de acrilato es PEA, presente en una concentración de
aproximadamente 65% en peso; el monómero de metacrilato es PEMA,
presente en una concentración de aproximadamente 30% en peso; y el
monómero reticulante es diacrilato de
1,4-butanodiol, presente en una concentración de
aproximadamente 3,2% en peso.
\newpage
6. El dispositivo de la reivindicación 1, en el
que el monómero reticulante se selecciona del grupo que consiste en
dimetacrilato de etilenglicol; dimetacrilato de dietilenglicol;
metacrilato de alilo; dimetacrilato de
1,3-propanodiol; metacrilato de alilo;
dimetacrilato de 1,6-hexanodiol; dimetacrilato de
1,4-butanodiol; y sus acrilatos
correspondientes.
7. El dispositivo de la reivindicación 6, en el
que el monómero reticulante es diacrilato de
1,4-butanodiol.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US4788297P | 1997-05-29 | 1997-05-29 | |
| US47882P | 1997-05-29 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2202866T3 true ES2202866T3 (es) | 2004-04-01 |
Family
ID=21951541
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES98925025T Expired - Lifetime ES2202866T3 (es) | 1997-05-29 | 1998-05-29 | Materiales para uso en dispositivos de filtracion del glaucoma. |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6001128A (es) |
| EP (1) | EP0914169B1 (es) |
| JP (1) | JP2000516520A (es) |
| AT (1) | ATE246010T1 (es) |
| AU (1) | AU724458B2 (es) |
| CA (1) | CA2261171A1 (es) |
| DE (1) | DE69816751T2 (es) |
| DK (1) | DK0914169T3 (es) |
| ES (1) | ES2202866T3 (es) |
| PT (1) | PT914169E (es) |
| WO (1) | WO1998053862A2 (es) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE291045T1 (de) * | 1999-09-07 | 2005-04-15 | Alcon Inc | Material für faltbare ophtalmische und otorhinolaryngologische gegenstände |
| US6533768B1 (en) | 2000-04-14 | 2003-03-18 | The Regents Of The University Of California | Device for glaucoma treatment and methods thereof |
| US7160264B2 (en) * | 2002-12-19 | 2007-01-09 | Medtronic-Xomed, Inc. | Article and method for ocular aqueous drainage |
| JP5090742B2 (ja) * | 2003-12-05 | 2012-12-05 | インフォーカス リミテッド ライアビリティー カンパニー | 改良緑内障移植デバイス |
| US20070118065A1 (en) * | 2004-12-03 | 2007-05-24 | Leonard Pinchuk | Glaucoma Implant Device |
| US7594899B2 (en) * | 2004-12-03 | 2009-09-29 | Innfocus, Llc | Glaucoma implant device |
| US20070141116A1 (en) * | 2004-12-03 | 2007-06-21 | Leonard Pinchuk | Glaucoma Implant Device |
| US7837644B2 (en) * | 2004-12-03 | 2010-11-23 | Innfocus, Llc | Glaucoma implant device |
| JP2011505179A (ja) * | 2007-11-23 | 2011-02-24 | テヒニーシェ ウニヴェルジテート ウィーン | ポリビニルアルコールベースの生分解性、生体適合性、架橋ポリマーの調製用重合硬化性組成物 |
| US20110077655A1 (en) * | 2009-09-25 | 2011-03-31 | Fisher Michael A | Vertebral Body Spool Device |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4664666A (en) * | 1983-08-30 | 1987-05-12 | Ezekiel Nominees Pty. Ltd. | Intraocular lens implants |
| DE3923128A1 (de) * | 1989-07-13 | 1991-01-24 | Akzo Gmbh | Flach- oder kapillarmembran auf der basis eines homogenen gemisches aus polyvinylidenfluorid und eines zweiten, durch chemische umsetzung hydrophilierbaren polymeren |
| US5171267A (en) * | 1989-08-31 | 1992-12-15 | The Board Of Regents Of The University Of Washington | Surface-modified self-passivating intraocular lenses |
| US5476445A (en) * | 1990-05-31 | 1995-12-19 | Iovision, Inc. | Glaucoma implant with a temporary flow restricting seal |
| JP3277233B2 (ja) * | 1990-07-18 | 2002-04-22 | ジ・オーストラリアン・ナショナル・ユニバーシティー | 多孔性材料の形成 |
| CA2053743C (en) * | 1990-10-18 | 2001-11-20 | Husheng Zhang | Asymmetric polymer membrane and preparation thereof |
| DK0485197T3 (da) * | 1990-11-07 | 1997-02-17 | Nestle Sa | Polymerer og deres anvendelse til oftalmiske linser |
| US5290892A (en) * | 1990-11-07 | 1994-03-01 | Nestle S.A. | Flexible intraocular lenses made from high refractive index polymers |
| CA2115651C (en) * | 1991-08-16 | 2003-07-08 | Miles A. Galin | Medicament coated refractive anterior chamber ocular implant |
| US5282855A (en) * | 1991-11-05 | 1994-02-01 | Alcon Surgical, Inc. | Vaulted intraocular lens having curved slanted haptic |
| FR2721499B1 (fr) * | 1994-06-22 | 1997-01-03 | Opsia | Implant de trabéculectomie. |
-
1998
- 1998-05-29 ES ES98925025T patent/ES2202866T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-29 DE DE69816751T patent/DE69816751T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1998-05-29 CA CA002261171A patent/CA2261171A1/en not_active Abandoned
- 1998-05-29 US US09/086,883 patent/US6001128A/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-29 JP JP11500970A patent/JP2000516520A/ja active Pending
- 1998-05-29 PT PT98925025T patent/PT914169E/pt unknown
- 1998-05-29 AU AU77064/98A patent/AU724458B2/en not_active Ceased
- 1998-05-29 AT AT98925025T patent/ATE246010T1/de not_active IP Right Cessation
- 1998-05-29 EP EP98925025A patent/EP0914169B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-29 WO PCT/US1998/011008 patent/WO1998053862A2/en not_active Ceased
- 1998-05-29 DK DK98925025T patent/DK0914169T3/da active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2000516520A (ja) | 2000-12-12 |
| DK0914169T3 (da) | 2003-11-03 |
| CA2261171A1 (en) | 1998-12-03 |
| AU7706498A (en) | 1998-12-30 |
| EP0914169A2 (en) | 1999-05-12 |
| ATE246010T1 (de) | 2003-08-15 |
| WO1998053862A3 (en) | 1999-02-25 |
| PT914169E (pt) | 2003-11-28 |
| DE69816751T2 (de) | 2004-06-03 |
| EP0914169A3 (en) | 2002-08-28 |
| AU724458B2 (en) | 2000-09-21 |
| DE69816751D1 (de) | 2003-09-04 |
| US6001128A (en) | 1999-12-14 |
| WO1998053862A2 (en) | 1998-12-03 |
| EP0914169B1 (en) | 2003-07-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2408310T3 (es) | Polímeros nanohíbridos para aplicaciones oftalmológicas | |
| JP5847504B2 (ja) | 生体適合性ポリマー | |
| US5674960A (en) | Flexible high refractive index, cross-linked, acrylic copolymers | |
| JP5363683B2 (ja) | グリスニングが低い、高屈折率の眼科的アクリルデバイス材料 | |
| EP1206293B1 (en) | Homopolymers containing crosslinkers and ocular implants made therefrom | |
| US6140438A (en) | Soft intraocular lens material | |
| JPH04292609A (ja) | 共重合体および該共重合体を用いた眼内レンズ | |
| BR112015025840B1 (pt) | Dispositivo de lente fáquica | |
| JP6023340B2 (ja) | 粘着性の低い高屈折率眼用デバイス材料 | |
| TWI258488B (en) | Elastomeric, expandable hydrogel compositions | |
| ES2326706T3 (es) | Materiales para dispositivos oftalmicos de alto indice de refraccion. | |
| BR112018008427B1 (pt) | Material de polímero acrílico e método para fabricar um material de polímero acrílico | |
| TW200816966A (en) | Low-tack ophthalmic and otorhinolaryngological device materials | |
| US6001128A (en) | Materials for use in glaucoma filtration devices | |
| JP4865222B2 (ja) | 光学的に透明な高屈折率でソフトな疎水性アクリルアミド共重合体 | |
| JP2003144538A (ja) | 軟質眼内レンズ用材料 | |
| KR20050012254A (ko) | 광절제가능한 인레이로서 사용하기 위한 중합체성 물질 | |
| CN113164642B (zh) | 医疗设备 | |
| CN1165558C (zh) | 眼用晶体聚合物 | |
| AU780010B2 (en) | Biomedical compositions | |
| JPH08308920A (ja) | 軟性眼内レンズ |