ES2326706T3 - Materiales para dispositivos oftalmicos de alto indice de refraccion. - Google Patents
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Abstract
Un dispositivo oftálmico que comprende un copolímero de alto índice de refracción que tiene - una temperatura de transición vítrea inferior a aproximadamente 37ºC y - una elongación de al menos 150% cuando se determina en la prueba de tensión en probeta con extremos de mayor sección que el cuerpo central con muestras de una longitud total de 20 mm, longitud en el área de agarre de 4,88 mm, anchura total de 2,49 mm, anchura de la sección estrecha de 0,833 mm, un radio de redondeo de 8,83 mm y un espesor de 0,9 mm usando una celda de carga de 50 Newton, estableciéndose la distancia de agarre en 14 mm, estableciéndose la velocidad de la cruceta en 500 mm/minuto y traccionándose la muestra hasta su fallo, en el que la elongación se comunica en forma de una fracción del desplazamiento en el momento del fallo hasta la distancia de agarre original. en el que el copolímero comprende a) dos o más monómeros de la estructura: **(Ver fórmula)** en la que: X es H o CH 3; m es 0-10; Y es nada, O, S o NR, en la que R es H, CH 3, C nH 2n+1 (n= 1-10), iso-OCH 3H 7, C 6H 5 o CH 2C 6H 5; Ar es cualquier anillo aromático que puede estar insustituido o sustituido con CH3, C2H5, n-C3H7, iso-C3H7, OCH3, C6H11, Cl, Br, C6H5 o CH2C6H5; y b) uno o más monómeros de la estructura (II) en una cantidad no superior a 5% en moles: **(Ver fórmula)** en la que: X es H o CH3; W es -CH 3 o (CH 2=C(-X)-C(=O)-); y n es tal que el peso molecular promedio en peso es aproximadamente 600-1000 si W es -CH3 y aproximadamente 400-1000 es W es (CH 2=C(-X)-C(=O)-); a condición de que que si no se escoge ninguno de los monómeros de fórmula (II) de modo que W sea (CH2=C(- X)-C(=O)-), el copolímero también comprende un agente de reticulación y en el que el dispositivo oftálmico está libre de reflejos cuando se mide de acuerdo con la prueba tal y como se ha definido en la descripción.
Description
Materiales para dispositivos oftálmicos de alto
índice de refracción.
La presente invención se refiere a dispositivos
oftálmicos que comprenden polímeros de alto índice de refracción y
el uso de estos polímeros en lentes oftálmicas, particularmente
lentes intraoculares que se pueden insertar a través de incisiones
pequeñas.
\vskip1.000000\baselineskip
En respuesta al desarrollo de cristalinos con
cataratas se ha convertido en algo habitual reemplazar el cristalino
con una lente intraocular artificial (LIO) en un procedimiento
quirúrgico. Con el fin de reducir el trauma del ojo en la cirugía
de cataratas, es deseable mantener la incisión a través de la cual
se lleva a cabo el procedimiento quirúrgico lo más pequeña posible.
Con el desarrollo de la cirugía de facoemulsificación, en la que el
cristalino se fragmenta mediante vibraciones ultrasónicas y los
fragmentos son aspirados a través de una cánula pequeña, se ha
posibilitado la extracción de un cristalino a través de una incisión
no superior a 2-4 milímetros. No obstante, dado que
una LIO normalmente tiene un diámetro de cinco a seis milímetros,
se ha de realizar una incisión al menos tan grande para permitir la
inserción de la LIO. Con el fin de permitir el uso de la técnica
con la pequeña incisión deseable se han ideado varias LIO flexibles,
distorsionables e hinchables.
Juergens, patente de EE.UU. Nº 4.619.662,
desvela una lente intraocular colapsable con interior hueco que se
puede evacuar para hacer que la lente se pliegue en un tamaño
relativamente pequeño. A continuación, la lente plegada puede
insertarse en el ojo a través de una incisión relativamente pequeña.
Después de la inserción, el interior de la lente se carga con un
elastómero para expandir la lente hasta la forma y la dimensión
adecuadas.
Mazzocco, patente de EE.UU. N1 4.573.998,
desvela una lente intraocular deformable que se puede enrolar,
plegar o extender para que quepa a través de una incisión
relativamente pequeña. La lente deformable se inserta mientras se
sujeta en su configuración distorsionada, después de abre dentro de
la cámara del ojo, con lo cual la propiedad elástica de la lente
hace que retome su forma moldeada. Como materiales adecuados para la
lente deformable, Mazzocco desvela elastómeros de poliuretano,
elastómeros de silicona, compuestos poliméricos de hidrogel,
compuestos en gel orgánicos o sintéticos y combinaciones de los
mismos.
Keates y col., patente de EE.UU. nº 4.619.657,
desvelan un soporte de lente intraocular flexible hecho de un
polímero inerte flexible, tal como un caucho de silicona, que
contiene huecos para recibir lentes individuales que son lo
bastante pequeñas para caber a través de una incisión relativamente
pequeña. El soporte de la lente se pliega o enrolla e inserta a
través de una pequeña incisión y, después, varias de las lentes
pequeñas se insertan a través de la incisión y en el interior de
los huecos en el soporte de la lente para formar una lente
intraocular compuesta.
Una serie de estos procedimientos conocidos de
proporcionar una lente intraocular que se puede insertar a través
de una incisión pequeña han sufrido la excesiva complejidad de las
lentes hinchables o las lentes compuestas. Las lentes intraoculares
deformables son más sencillas de fabricar y usar; no obstante,
cuando están hechas de materiales de bajo índice de refracción,
tales como elastómeros de poliuretano y elastómeros de silicona,
deben ser relativamente gruesas con el fin de proporcionar una lente
de la potencia de refracción adecuada. Cuando más gruesa es la
lente, más difícil es deformarla o distorsionarla en una forma que
quepa a través de una incisión pequeña. Además, la distorsión
requerida para forzar una lente gruesa a través de una incisión
pequeña puede superar sus propiedades elásticas de modo que se rompe
o no recuperará su forma original cuando se abra en el interior del
ojo. Por tanto, las lentes hechas de tales materiales son algo
limitadas en cuanto al tamaño mínimo al que se pueden deformar.
En consecuencia, los esfuerzos recientes se han
centrado en materiales que se pueden usar para formar una lente
intraocular flexible que pueda enrollarse o plegarse simplemente en
una configuración que quepa a través de una incisión pequeña. Por
ejemplo, la patente de EE.UU. nº 5.331.073 desvela materiales de
lente intraocular plegable. Los materiales copoliméricos desvelados
en la patente de EE.UU. Nº 5.331.073 contienen opcionalmente un
monómero hidrófilo presente en una cantidad suficiente para reducir
la adhesividad del copolímero en relación con un copolímero
sustancialmente idéntico que carece del monómero hidrófilo. Además,
la patente de EE.UU. Nº 5.290.892 desvela materiales acrílicos de
alto índice de refracción que son plegables y, por tanto, capaces de
ser insertados a través de incisiones pequeñas.
En algunos casos, las lentes intraoculares
acrílicas plegables desarrollan "reflejos" cuando se implantan
en seres humanos o se empapan con agua a temperaturas fisiológicas.
Estas microvacuolas parecen ser sacos de agua de aproximadamente 1
\mum de diámetro o superior. Estos reflejos a menudo son demasiado
pequeños como para verse a simple vista, aunque en ocasiones se
observan usando una lámpara de hendidura. Aunque los reflejos no
tienen un efecto perjudicial sobre la función o el rendimiento de
las LIO hechas de materiales acrílicos, es cosméticamente deseable
minimizar o eliminarlas.
\newpage
La publicación PCR Nº WO 97/24382 desvela un
material para lente intraocular plegable que contiene
2-feniletilacrilato,
2-feniletilmetacrilato y de 0,1 a 10 mol% de un
"tercer monómero de reconocido carácter hidrófilo". El monómero
hidrófilo está destinado a reducir el riesgo de reflejos. Entre los
monómeros hidrófilos adecuados se incluyen "monómeros tales como
ácido acrílico, ácido metacrílico, hidroxietilacrilato,
hidroxietilmetacrilato, archilamida, metacrilamida,
poli(etilenglicol)acrilatos
(PEG-acrilatos) y otros monómeros similares
(preferentemente compuestos insaturados), especialmente los que
contienen grupos que portan carboxilo, hidroxilo, sulfato,
sulfonato, amido o amino sustituidos, conocidos para los expertos
en la técnica de la química de polímeros".
Por muchas razones es deseable limitar la
cantidad total de monómero hidrófilo a cantidades pequeñas. Por
ejemplo, los ingredientes hidrófilos comprometen el alto índice de
refracción de los materiales hidrófobos arilacrílicos porque los
propios ingredientes hidrófilos poseen índices de refracción menores
y porque el agua suspendida por el material resultante disminuye el
índice de refracción global del material. A pesar de la amplia
descripción de monómeros hidrófilos adecuados en el documento WO
97/24382, la mayoría no puede eliminar los reflejos cuando están
presentes a concentraciones inferiores a 10% mol.
\vskip1.000000\baselineskip
La presente invención está dirigida a
dispositivos oftálmicos tal y como se definen en la reivindicación
1, que comprenden copolímeros de alto índice de refracción que
comprende a) dos o más monómeros de la estructura:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la
que:
X es H o CH_{3};
m es 0-10;
Y es nada, O, S o NR, en la que R es H,
CH_{3}, C_{n}H_{2n+1} (n= 1-10),
iso-OCH_{3}H_{7}, C_{6}H_{5} o
CH_{2}C_{6}H_{5}; y
Ar es cualquier anillo aromático que puede estar
insustituido o sustituido con CH_{3}, C_{2}H_{5},
n-C_{3}H_{7},
iso-C_{3}H_{7}, OCH_{3}, C_{6}H_{11}, Cl,
Br, C_{6}H_{5} o CH_{2}C_{6}H_{5}; y
\vskip1.000000\baselineskip
b) uno o más monómeros de la estructura II en
una cantidad no superior a 5% mol:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la
que:
X es H o CH_{3};
W es -CH_{3} o
(CH_{2}=C(-X)-C(=O)-); y
n es tal que el peso molecular promedio en peso
es aproximadamente 600-1000 si W es -CH_{3} y
aproximadamente 400-1000 es W es
(CH_{2}=C(-X)-C(=O)-).
\vskip1.000000\baselineskip
Estos copolímeros se pueden usar para formar
lentes intraoculares que tienen índices de refracción altos, son
flexibles y transparentes, se pueden insertar en el ojo a través de
una incisión relativamente baja, y recuperan su forma original
después de haberse insertado. Además, las LIO hechas a partir de
estos copolímeros están libres de reflejos en comparación con
copolímeros por lo demás idénticos que carecen de un monómero de la
estructura (II).
\newpage
Los copolímeros de alto índice de refracción
usados en la preparación de dispositivos oftálmicos de la presente
invención comprenden a) dos o más monómeros de la estructura:
en la
que:
X es H o CH_{3};
m es 0-10;
Y es nada, O, S o NR, en la que R es H,
CH_{3}, C_{n}H_{2n+1} (n= 1-10),
iso-OCH_{3}H_{7}, C_{6}H_{5} o
CH_{2}C_{6}H_{5};
Ar es cualquier anillo aromático que puede estar
insustituido o sustituido con CH_{3}, C_{2}H_{5},
n-C_{3}H_{7},
iso-C_{3}H_{7}, OCH_{3}, C_{6}H_{11}, Cl,
Br, C_{6}H_{5} o CH_{2}C_{6}H_{5}.
\vskip1.000000\baselineskip
Entre los monómeros adecuados de estructura (I)
se incluyen: metacrilato de 2-etilfenoxi; acrilato
de 2-etilfenoxi; metacrilato de
2-etiltiofenilo; acrilato de
2-etiltiofenilo; metacrilato de
2-etilaminofenilo; acrilato de
2-etilaminofenilo; metacrilato de fenilo; acrilato
de fenilo; metacrilato de bencilo; acrilato de bencilo; metacrilato
de 2-feniletilo; acrilato de
2-feniletilo; metacrilato de
3-fenilpropilo; acrilato de
3-fenilpropilo; metacrilato de
4-fenilbutilo; acrilato de
4-fenilbutilo; metacrilato de
4-metilfenilo; acrilato de
4-metilfenilo; metacrilato de
4-metilbencilo; acrilato de
4-metilbencilo; metacrilato de
2,2-metilfeniletilo; acrilato de
2,2-metilfeniletilo; metacrilato de
2,3-metilfeniletilo; acrilato de
2,3-metilfeniletilo; metacrilato de
2,4-metilfeniletilo; acrilato de
2,4-metilfeniletilo; metacrilato de
2-(4-propilfenil)etilo; acrilato de
2-(4-propilfenil)etilo; metacrilato de
2-(4-(1-metiletil)fenil)etilo;
acrilato de
2-(4-(1-metiletil)fenil)etilo;
metacrilato de 2-(4-metoxifenil)etilo;
acrilato de 2-(4-metoxifenil)etilo;
metacrilato de 2-(4-ciclohexilfenil)etilo;
acrilato de 2-(4-ciclohexilfenil)etilo;
metacrilato de 2-(2-clorofenil)etilo;
acrilato de 2-(2-clorofenil)etilo;
metacrilato de 2-(3-clorofenil)etilo;
acrilato de 2-(3-clorofenil)etilo;
metacrilato de 2-(4-clorofenil)etilo;
acrilato de 2-(4-clorofenil)etilo;
metacrilato de 2-(4-bromofenil)etilo;
acrilato de 2-(4-bromofenil)etilo;
metacrilato de 2-(3-fenilfenil)etilo;
acrilato de 2-(3-fenilfenil)etilo;
metacrilato de 2-(4-fenilfenil)etilo;
acrilato de 2-(4-fenilfenil)etilo;
metacrilato de 2-(4-bencilfenil)etilo; y
acrilato de 2-(4-bencilfenil)etilo y
similares.
Monómeros preferidos de estructura (I) son
aquéllos en los que m es 2-4, Y es nada u O, y Ar es
fenilo. Los más preferidos son acrilato de
2-feniletilo y metacrilato de
2-feniletilo.
Normalmente, la cantidad total de los monómeros
de estructura (I) contenida en los copolímeros de la presente
invención es de aproximadamente 80% en peso o mayor y es,
preferentemente, de aproximadamente 80-90% en
peso.
Además de dos o más monómeros de estructura (I),
los copolímeros de la presente invención también contienen uno o más
monómeros de la estructura (II) en una cantidad no superior a 5%
mol.
en la
que:
X es H o CH_{3};
W es -CH_{3} o
(CH_{2}=C(-X)-C(=O)-); y
n es tal que el peso molecular promedio en peso
es aproximadamente 600-1000 si W es -CH_{3} y
aproximadamente 400-1000 si W es
(CH_{2}=C(-X)-C(=O)-).
\vskip1.000000\baselineskip
Los monómeros de estructura (II) están
comercialmente disponibles o pueden sintetizarse usando
procedimientos conocidos. Entre los monómeros representativos de
estructura (II) se incluyen monometilétermonometacrilato de óxido
de polietileno que tienen un peso molecular promedio en peso de
aproximadamente 1000; y dimetacrilato de óxido de polietileno que
tiene un peso molecular promedio en peso de aproximadamente 400;
dimetacrilato de óxido de polietileno que tiene un peso molecular
promedio en peso de aproximadamente 600; y dimetacrilato de óxido
de polietileno que tiene un peso molecular promedio en peso de
aproximadamente 1000.
La cantidad de monómero de estructura (II) es
inferior a aproximadamente 5% mol, que generalmente corresponde a
aproximadamente 15-30% en peso, en función de la
elección de X, W y n.
En el caso de los monómeros de estructura (II)
en la que W es (CH2=C(-X)-C(=O)-), no se requiere
ningún agente de reticulación aparte porque dichos monómeros actúan
ellos mismos como agentes de reticulación. No obstante,
opcionalmente en tal caso, en las composiciones de la presente
invención se incluyen agentes de reticulación adicionales. En el
caso en el que los monómero(s) de estructura (II) se escogen
de modo que W es CH_{3} se requiere un agente de reticulación
aparte. El agente de reticulación copolimerizable usado en los
copolímeros de esta invención puede ser cualquier compuesto
etilénicamente insaturado en su extremo que tenga más de un grupo
insaturado.
Entre los agentes de reticulación adecuados se
incluyen, por ejemplo: dimetacrilato de etilenglicol, dimetacrilato
de dietilenglicol, metacrilato de alilo, dimetacrilato de
1,3-propanodiol, metacrilato de alilo, dimetacrilato
de 1,6-hexanodiol, dimetacrilato de
1,4-butanodiol y similares. Agentes de reticulación
preferidos son dimetacrilato de etilenglicol (EGDMA) y diacrilato
de 1,4-butanodiol (BDDA). En general, la cantidad de
cualquier agente de reticulación (aparte de los de estructura (II))
utilizado en los copolímeros de la presente invención será de
aproximadamente 10% (p/p) o menor.
Los expertos en la técnica entenderán que, entre
los polímeros de ésteres acrílicos, los hechos de monómeros de
éster de acrilato tienden a tener temperaturas de transición vítrea
menores y a ser más flexibles que los polímeros de ésteres de
metacrilato. En consecuencia, los copolímeros de
arilacrilato/metacrilato usados en los dispositivos de esta
invención comprenderán, generalmente, un porcentaje en peso de éster
de acrilato mayor que de éster de metacrilato. Se prefiere que los
monómeros de arilacrilato constituyan de aproximadamente el 50 por
ciento en peso a aproximadamente el 95 por ciento en peso del
polímero, mientras que los monómeros de arilmetacrilato constituyen
de aproximadamente 5 por ciento en peso a aproximadamente 40 por
ciento en peso del polímero.
Las proporciones de los monómeros que se van a
incluir en los copolímeros de la presente invención deberían
escogerse de modo que el copolímero tenga una temperatura de
transición vítrea (T_{v}) no superior a aproximadamente 37ºC, que
es la temperatura normal del cuerpo humano. Los copolímeros que
tienen temperaturas de transición vítrea superiores a 37ºC no son
adecuados para usar en LIO plegables; tales lentes sólo podrían
enrollarse o plegarse a temperaturas superiores a 37ºC y no se
desenrollarían o desplegarían a la temperatura normal del cuerpo.
Se prefiere usar copolímeros que tengan una temperatura de
transición vítrea algo por debajo de la temperatura normal del
cuerpo y no superior a la temperatura ambiente normal, por ejemplo
aproximadamente 20-25ºC, con el fin de que las LIO
hechas de tales copolímeros se puedan enrollar o plegar de forma
conveniente a temperatura ambiente. La T_{v} se mide mediante
calorimetría de barrido diferencial a 10ºC/min y se determina en el
punto medio de la transición de la curva de flujo del calor.
Para LIO y otras aplicaciones, los materiales de
la presente invención deben exhibir suficiente resistencia para
permitir que los dispositivos preparados con ellos se plieguen o
manipulen sin que se produzcan fracturas. Por tanto, los
copolímeros de la presente invención tendrán una elongación de al
menos 150%, preferentemente de al menos 200%, y más preferentemente
entre 300 y 600%. Esta propiedad indica que las lentes fabricadas
con dichos materiales normalmente no se agrietarán, desgarrarán o
partirán cuando se plieguen. La elongación de las muestras
poliméricas se determina en muestras de prueba de tensión en probeta
con extremos de mayor sección que el cuerpo central con una
longitud total de 200 mm, longitud en el área de agarre de 4,88 mm,
anchura total de 2,49 mm, anchura de la sección estrecha de 0,833
mm, un radio de redondeo de 8,83 mm y un espesor de 0,9 mm. La
prueba se realiza con las muestras en condiciones ambientales usando
un Instron Material Tester (modelo N1 4442 o equivalente) con una
celda de carga de 50 Newton. La distancia de agarre está establecida
a 14 mm y se establece una velocidad de la cruceta de 500 mm/minuto
y se estira la muestra hasta que se rompe. La elongación (tensión)
se comunica en forma de una fracción del desplazamiento en el
momento del fallo hasta la distancia de agarre original.
Las LIO fabricadas con los copolímeros de la
presente invención carecen de reflejos cuando se miden de acuerdo
con la prueba siguiente. La presencia de reflejos se mide mediante
la colocación de una lente muestra en un vial y la adición de agua
desionizada o de una solución salina en equilibrio. A continuación,
el vial se introduce en un baño de agua
pre-calentado a 45ºC. Las muestras se han de
mantener en el baño durante 24 horas. Después, la muestra se
introduce en un baño a 37ºC o a temperatura ambiente y se deja
equilibrar durante 2 horas. La muestra se extrae del vial y se
coloca en un portaobjetos para microscopio. La visualización de
reflejos se realiza con microscopia óptica usando un aumento de 50
a 200 x. Se considera que una muestra no tiene reflejos si, con el
aumento de 50-200 x, el número de reflejos
detectados en la pieza que se está viendo es cero. A menudo es muy
difícil detectar reflejos con menores niveles de aumento (p. ej.,
50x), de modo que se hace un barrido de la muestra a través de todo
el volumen de la lente con mayores niveles de aumento (hasta 200x)
en un intento de detectar la presencia de reflejos.
Los copolímeros de la presente invención se
preparan mediante procedimientos de polimerización convencionales.
Se prepara una mezcla de los monómeros líquidos en las proporciones
deseadas junto con un iniciador convencional térmico sin radicales.
A continuación, la mezcla se puede introducir en un molde de la
forma deseada y la polimerización se lleva a cabo calentando para
activar el iniciador. Los iniciadores térmicos típicos libres de
radicales incluyen peróxidos, tales como peróxido de benzofenona,
peroxicarbonatos, tales como peroxidicarbonato de
bis-(4-t-butilciclohexilo),
azonitrilos, tales como azobisisobutironitrilo, y similares. Un
iniciador preferido es peroxidicarbonato de
bis-(4-t-butilciclohexilo) (PERK).
Como alternativa, los monómeros pueden fotopolimerizarse usando un
molde que sea transparente a la radiación actínica de una longitud
de onda capaz de iniciar la polimerización de estos monómeros
acrílicos por sí mismo. También se pueden introducir compuestos
fotoiniciadores convencionales, por ejemplo un fotoiniciador de
tipo benzofenona, para facilitar la polimerización. Asimismo, se
pueden introducir fotosensibilizadores para permitir el uso de
longitudes de onda mayores; no obstante, al preparar un polímero
que está destinado para una estancia prolongada en el ojo,
generalmente es preferible conservar el número de ingredientes en
el polímero en un mínimo para evitar la presencia de materiales que
podrían filtrarse desde una LIO hacia el interior del ojo.
También se puede incluir en los materiales de la
presente invención un material de absorción de ultravioleta. El
material de absorción de ultravioleta puede ser cualquier compuesto
que absorbe luz ultravioleta, es decir luz que tenga una longitud
de onda más corta que aproximadamente 400 nm, pero que no absorbe
ninguna cantidad sustancial de luz visible. El compuesto de
absorción de luz ultravioleta se incorpora en la mezcla de monómeros
y está atrapado en la matriz polimérica cuando la mezcla de
monómeros se polimeriza.
Entre los compuestos de absorción de luz
ultravioleta adecuados se incluyen benzofenonas sustituidas, tales
como 2-hidroxibenzofenina y
2-(2-hidroxifenil)benzotriazoles. Se prefiere
usar un compuesto de absorción de luz ultravioleta que sea
copolimerizable con los monómeros y de este modo esté covalentemente
unido a la matriz polimérica. De este modo se minimizan las
posibles filtraciones del compuesto de absorción de luz ultravioleta
fuera de la lente y hacia el interior del ojo. Compuestos de
absorción de luz ultravioleta copolimerizables adecuados son las
2-hidroxibenzofenonas sustituidas desveladas en la
patente de EE.UU. Nº 4.304.895 y los
2-hidroxi-5-acriloxifenil-2H-benzotriazoles
desvelados en la patente de EE.UU. Nº 4.528.311. El compuesto de
absorción de luz ultravioleta más preferido es
2-(2'-hidroxi-3'-metalil-5'-metilfenil)benzotriazol.
Además de los materiales de absorción de luz
ultravioleta, los dispositivos oftálmicos fabricados con los
copolímeros de la presente invención pueden incluir colorantes
coloreados, tales como los colorantes amarillos desvelados en la
patente de EE.UU. Nº 5.470.932.
Las LIO construidas con los polímeros desvelados
pueden ser de cualquier diseño capaz de enrollarse o plegarse en
una sección transversal pequeña que pueda caber a través de una
incisión relativamente más pequeña. Por ejemplo, las LIO pueden ser
de lo que se conoce como un diseño de una pieza o de múltiples
piezas. Normalmente, una LIO comprende una óptica y al menos un
háptico. La óptica es la porción que sirve como cristalino y los
hápticos están fijados a la óptica y son como brazos que sujetan la
óptica en su lugar correcto en el ojo. La óptica y el
háptico(s) pueden ser del mismo material o de otro diferente.
Una lente de múltiples piezas se denomina así porque la óptica y el
háptico(s) se fabrican por separado y después los hápticos se
fijan a la óptica. En una lente de una sola pieza, la óptica y los
hápticos están formados a partir de una pieza de material. Según el
material, los hápticos se cortan después, o con un trono, del
material para producir la LIO.
Operaciones de moldeo y perforación se llevan a
cabo con facilidad si la óptica está moldeada entre dos mitades del
molde de polipropileno. El molde que contiene el material óptico
curado se coloca a continuación en un torno y el diámetro óptico
deseado se corta. El sándwich óptica/molde resultante puede montarse
con facilidad para llevar a cabo cualquier operación de perforación
antes de retirar las mitades del molde. Las operaciones tanto de
enlistonado como de perforación pueden facilitarse mediante
enfriamiento del molde/óptica en un refrigerador a menos de 10ºC y,
preferentemente, a menos de 0ºC antes de cada una de estas
operaciones. Se conocen muchos procedimientos para fijar un háptico
a la óptica. Véase, por ejemplo, la patente de EE.UU. Nº
5.118.452.
Además de las LIO, los materiales de la presente
invención son también adecuados para usar como otros dispositivos
oftálmicos tales como lentes de contacto, queratoprótesis, lentes
intracorneales, incrustaciones o anillos corneales, y dispositivos
de filtración del glaucoma.
La invención se ilustrará además con los
ejemplos siguientes que se pretende que sean ilustrativos, no
limitantes.
\vskip1.000000\baselineskip
Los copolímeros indicados más adelante en las
Tablas 1-3 se prepararon mezclando los ingredientes
indicados para dar una formulación líquida que después se vertió en
un molde y se curó térmicamente en hornos con circulación de aire.
Todos los valores de las Tablas 1-3 se indican en
%mol. Se usaron moldes ópticos para producir muestras para la
prueba de los reflejos descrita en lo que antecede y se usaron
moldes de placas (12 x 25 x 1 mm) para producir muestras para la
prueba de elongación descrita en lo que antecede. Además de los
ingredientes indicados más adelante, cada uno de los copolímeros
que se muestran en las Tablas 1 y 2 contenían aproximadamente 2%
(p/p) de diacrilato de 1,4-butanodiol como agente de
reticulación, 1% (p/p) de o-metil Tinuvin P como
cromóforo de absorción de UV y 1% (p/p) de
Perkadox-16 como iniciador de la polimerización. Los
resultados de las pruebas de reflejos y de elongación se muestran
en la Tabla 4. Los resultados de reflejos se comunican como sí
("S", que significa que se detectaron reflejos) o no
("N"), que significa que no se detectaron reflejos).
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
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Claims (7)
1. Un dispositivo oftálmico que comprende un
copolímero de alto índice de refracción que tiene
- -
- una temperatura de transición vítrea inferior a aproximadamente 37ºC y
- -
- una elongación de al menos 150% cuando se determina en la prueba de tensión en probeta con extremos de mayor sección que el cuerpo central con muestras de una longitud total de 20 mm, longitud en el área de agarre de 4,88 mm, anchura total de 2,49 mm, anchura de la sección estrecha de 0,833 mm, un radio de redondeo de 8,83 mm y un espesor de 0,9 mm usando una celda de carga de 50 Newton, estableciéndose la distancia de agarre en 14 mm, estableciéndose la velocidad de la cruceta en 500 mm/minuto y traccionándose la muestra hasta su fallo, en el que la elongación se comunica en forma de una fracción del desplazamiento en el momento del fallo hasta la distancia de agarre original.
en el que el copolímero comprende
a) dos o más monómeros de la estructura:
en la
que:
X es H o CH_{3};
m es 0-10;
Y es nada, O, S o NR, en la que R es H,
CH_{3}, C_{n}H_{2n+1} (n= 1-10),
iso-OCH_{3}H_{7}, C_{6}H_{5} o
CH_{2}C_{6}H_{5};
Ar es cualquier anillo aromático que puede estar
insustituido o sustituido con CH_{3}, C_{2}H_{5},
n-C_{3}H_{7},
iso-C_{3}H_{7}, OCH_{3}, C_{6}H_{11}, Cl,
Br, C_{6}H_{5} o CH_{2}C_{6}H_{5}; y
\vskip1.000000\baselineskip
b) uno o más monómeros de la estructura (II) en
una cantidad no superior a 5% en moles:
en la
que:
X es H o CH_{3};
W es -CH_{3} o
(CH_{2}=C(-X)-C(=O)-); y
n es tal que el peso molecular promedio en peso
es aproximadamente 600-1000 si W es -CH_{3} y
aproximadamente 400-1000 es W es
(CH_{2}=C(-X)-C(=O)-);
a condición de que que si no se escoge ninguno
de los monómeros de fórmula (II) de modo que W sea
(CH_{2}=C(-X)-C(=O)-), el copolímero también
comprende un agente de reticulación y en el que el dispositivo
oftálmico está libre de reflejos cuando se mide de acuerdo con la
prueba tal y como se ha definido en la descripción.
\vskip1.000000\baselineskip
2. El dispositivo oftálmico de la reivindicación
1, que además comprende un ingrediente seleccionado del grupo
compuesto por materiales de absorción de luz ultravioleta y
colorantes amarillos.
3. El dispositivo oftálmico de la reivindicación
1, en el que los monómeros de estructura (I) tienen m=
2-4; Y= nada u O; y Ar= fenilo.
\newpage
4. El dispositivo oftálmico de la reivindicación
1, en el que los monómeros de estructura (I) se seleccionan del
grupo compuesto por metacrilato de 2-etilfenoxi;
acrilato de 2-etilfenoxi; metacrilato de
2-etiltiofenilo; acrilato de
2-etiltiofenilo; metacrilato de
2-etilaminofenilo; acrilato de
2-etilaminofenilo; metacrilato de fenilo; acrilato
de fenilo; metacrilato de bencilo; acrilato de bencilo; metacrilato
de 2-feniletilo; acrilato de
2-feniletilo; metacrilato de
3-fenilpropilo; acrilato de
3-fenilpropilo: metacrilato de
4-fenilbutilo; acrilato de
4-fenilbutilo; metacrilato de
4-metilfenilo; acrilato de
4-metilfenilo; metacrilato de
4-metilbencilo; acrilato de
4-metilbencilo; metacrilato de
2,2-metilfeniletilo; acrilato de
2,2-metilfeniletilo; metacrilato de
2,3-metilfeniletilo; acrilato de
2,3-metilfeniletilo; metacrilato de
2,4-metilfeniletilo; acrilato de
2,4-metilfeniletilo; metacrilato de
2-(4-propilfenil)etilo; acrilato de
2-(4-propilfenil)etilo; metacrilato de
2-(4-(1-metiletil)fenil)etilo;
acrilato de
2-(4-(1-metiletil)fenil)etilo;
metacrilato de 2-(4-metoxifenil)etilo;
acrilato de 2-(4-metoxifenil)etilo;
metacrilato de 2-(4-ciclohexilfenil)etilo;
acrilato de 2-(4-ciclohexilfenil)etilo;
metacrilato de 2-(2-clorofenil)etilo;
acrilato de 2-(2-clorofenil)etilo;
metacrilato de 2-(3-clorofenil)etilo;
acrilato de 2-(3-clorofenil)etilo;
metacrilato de 2-(4-clorofenil)etilo;
acrilato de 2-(4-clorofenil)etilo;
metacrilato de 2-(4-bromofenil)etilo;
acrilato de 2-(4-bromofenil)etilo;
metacrilato de 2-(3-fenilfenil)etilo;
acrilato de 2-(3-fenilfenil)etilo;
metacrilato de 2-(4-fenilfenil)etilo;
acrilato de 2-(4-fenilfenil)etilo;
metacrilato de 2-(4-bencilfenil)etilo y
acrilato de 2-(4-bencilfenil)etilo.
5. El dispositivo oftálmico de la reivindicación
4, en el que los monómeros de estructura (I) son acrilato de
2-feniletilo y metacrilato de
2-feniletilo.
6. El dispositivo oftálmico de la reivindicación
1, en el que el monómero de estructura (II) se selecciona del grupo
compuesto por monometilétermonometacrilato de óxido de polietileno
que tiene un peso molecular promedio en peso de aproximadamente
1000; y dimetacrilato de óxido de polietileno que tiene un peso
molecular promedio en peso de aproximadamente 400; dimetacrilato de
óxido de polietileno que tiene un peso molecular promedio en peso de
aproximadamente 600; y dimetacrilato de óxido de polietileno que
tiene un peso molecular promedio en peso de aproximadamente
1000.
7. Uso de uno o más monómeros de la estructura
(II)
en la
que:
X es H o CH_{3};
W es -CH_{3} o
(CH_{2}=C(-X)-C(=O)-); y
n es tal que el peso molecular promedio en peso
es aproximadamente 600-1000 si W es -CH_{3} y
aproximadamente 400-1000 si W es
(CH_{2}=C(-X)-C(=O)-).
en una cantidad no superior a 5% en moles.
para evitar los reflejos cuando se miden de
acuerdo con la prueba tal y como se ha definido en la descripción,
en una lente intraocular, que comprende un copolímero de alto índice
de refracción que tiene una temperatura de transición vítrea
inferior a aproximadamente 37ºC y una elongación de al menos 150%,
en el que el copolímero comprende dos o más monómeros de la
estructura:
en la
que:
X es H o CH_{3};
m es 0-10;
Y es nada, O, S o NR, en la que R es H,
CH_{3}, C_{n}H_{2n+1} (n= 1-10),
iso-OCH_{3}H_{7}, C_{6}H_{5} o
CH_{2}C_{6}H_{5}; y
Ar es cualquier anillo aromático que puede estar
insustituido o sustituido con CH_{3}, C_{2}H_{5},
n-C_{3}H_{7},
iso-C_{3}H_{7}, OCH_{3}, C_{6}H_{11}, Cl,
Br, C_{6}H_{5} o CH_{2}C_{6}H_{5};
de modo que el copolímero que comprende a) los
dos o más monómeros de la estructura (I) y b) el uno o más monómeros
de la estructura (II) tiene una temperatura de transición vítrea
inferior a aproximadamente 37ºC y una elongación de al menos 150%
cuando se determina en las muestras en la prueba de tensión en
probeta probeta con extremos de mayor sección que el cuerpo central
con una longitud total de 20 mm, longitud en el área de agarre de
4,88 mm, anchura global de 2,49 mm, anchura de 0,833 mm de la
sección estrecha, un radio de redondeo de 8,83 y un espesor de 0,9
mm, usando una celda de carga de 50 Newton, estableciéndose la
distancia de agarre en 14 mm, estableciéndose la velocidad de la
cruceta a 500 mm/minuto y traccionándose la muestra hasta su fallo,
en el que la elongación se comunica en forma de una fracción del
desplazamiento en el momento del fallo a la distancia de agarre
original,
a condición de que si ninguno de los monómeros
de fórmula (II) se escoge de modo que W es
(CH_{2}=C(-X)-C(=O)-, el copolímero también
comprende un agente de reticulación.
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| US8431141B2 (en) * | 2007-10-29 | 2013-04-30 | Ayman Boutros | Alloplastic injectable dermal filler and methods of use thereof |
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