ES2203234T3 - Formulacion liquida de fenolato de tetrabutilamonio. - Google Patents
Formulacion liquida de fenolato de tetrabutilamonio.Info
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Abstract
Formulaciones que contienen fenolato de tetrabutilamonio y fenol en una relación en peso de 40:60 a 70:30, con un punto de solidificación < 25ºC.
Description
Formulación líquida de fenolato de
tetrabutilamonio.
La presente invención se refiere a una
formulación líquida a temperatura ambiente de fenolato de
tetrabutilamonio.
Los fenolatos de tetrabutilamonio se han dado ya
a conocer repetidas veces. Así, el J. Am. Chem. Soc. 103
(1983) 475 e Inorg, Chem. 24 (1985) 3465 dan a conocer la
preparación de fenolato de tetrabutilamonio, por el documento
DE-OS 22 03 448 es conocida la síntesis de fenolato
de tetrabutilamonio, el documento EP-A 244 799
expone la preparación de un electrolito que contiene fenolatos de
tetrabutilamonio.
También se han dado ya a conocer distintos
aductos de fenol de fenolatos de tetrabutilamonio. El J. Chem. Soc.
Faraday Trans. 89 (1993) 119 da a conocer la preparación de aductos
de (mono)fenol de distintos fenolatos de tetraalquilamonio y
del documento EP-A 362 854 se desprende la
preparación del aducto de
di(p-terc-butilfenol) de
(p-terc-butilfenolato) de
tetrabutilamonio.
En el caso de todos estos compuestos se trata de
substancias sólidas a temperatura ambiente. Para una aplicación
industrial es sin embargo deseable disponer de una formulación
líquida a temperatura ambiente, pues esto simplifica mucho la
dosificación.
Son objeto de la invención formulaciones que
contienen fenolato de tetrabutilamonio (TBAP) y fenol en una
relación en peso de 40:60 a 70:30, preferiblemente de 50:50 a
60:40, con un punto de solidificación
< 25ºC, preferiblemente < 20ºC.
< 25ºC, preferiblemente < 20ºC.
Son además objeto de la invención procedimientos
para la preparación de las formulaciones conforme a la invención.
Las formulaciones conforme a la invención pueden prepararse
disolviendo primeramente fenolato sódico y bromuro de
tetrabutilamonio (TBAB) por separado a temperaturas > 40ºC en
fenol. Al poner juntas las dos fases, inmediatamente precipita
bromuro sódico como precipitado fino. El fenol en exceso se elimina
por destilación a presión reducida hasta que se alcanza la relación
de mezcla de TBAP y fenol deseada.
Tras enfriar a temperatura ambiente el bromuro
sódico se separa del líquido turbio. Esto puede realizarse por los
métodos habituales conocidos para el técnico en la materia, p.ej.
por filtración, sedimentación o centrifugación.
Preferiblemente la separación del precipitado se
realiza por filtración. En una forma de realización especialmente
preferida, la filtración se lleva a cabo a través de un filtro de
presión con una malla filtrante para materiales finamente dispersos
(filtración profunda). A este respecto, el contenido de sodio de la
solución filtrada es tanto menor cuanto más fino es el filtro
utilizado. Si se utilizan mallas filtrantes con índices de
retención < 40 \mum, pueden obtenerse formulaciones que
contienen menos de 1000 ppm de iones sodio.
Como el fenolato sódico en fenol presenta una
solubilidad relativamente baja, debe utilizarse primeramente un
mayor exceso de fenol que más tarde debe eliminarse de nuevo. En
una forma de realización preferida del procedimiento conforme a la
invención se disuelve por consiguiente fenolato sódico en poco agua
y se añade a una solución fenólica de bromuro de tetrabutilamonio. A
continuación el agua se elimina por destilación como azeótropo con
fenol. En esta variante, para la preparación de las formulaciones
conforme a la invención es precisa solo aproximadamente una décima
parte de la cantidad de fenol que es necesaria para la preparación
mediante soluciones fenólicas de fenolato sódico. Los contenidos de
sodio de las soluciones obtenidas son claramente inferiores, con
valores < 500 ppm.
Las formulaciones conforme a la invención se
utilizan preferiblemente como componente de sistemas catalizadores,
por ejemplo para la producción de resinas fenólicas. Es también por
consiguiente objeto de la invención el uso de las formulaciones
conforme a la invención como componente de catalizador.
Se utilizaron sales con un contenido de agua <
500 ppm. La determinación del contenido de agua de los productos se
realizó por valoración de Karl- Fischer, el contenido de bromuro se
determinó argentométricamente, el contenido de sodio por ICP.
En un matraz de dos bocas de 250ml con columna
Vigreux y puente de destilación, barra de agitación magnética y
tapones de vidrio se mezclaron 36,8 g (0,39 mol) de fenol fundido
con 36,8 g (0,11 mol) de TBAB y se dejó enfriar a temperatura
ambiente (solución A). En un vaso de precipitados de vidrio de 250
ml se disolvieron 19,4 g (0,11 mol) de fenolato sódico trihidrato en
30ml de agua (solución B).
A continuación se añadió gota a gota con
agitación rápida a 60ºC la solución A a la B en el transcurso de 15
min. Para finalizar se mezcló con 43 g de fenol fundido. De esta
mezcla se destilaron a vacío aprox. 64 g. El residuo loo constituía
un líquido marró oscuro con un sedimento fino de color beis, que se
separó por filtración a través de un filtro de presión equipado con
una malla filtrante con un índice de retención de
15-35 \mum (T2100, Seitz Filterwerke GmbH,
D-55543 Bad Kreuznach).
El contenido de sodio ascendió a 250 ppm, el
contenido de bromuro a 0,21% en peso.
La ejecución se realizó análogamente al ejemplo
1, pero para la filtración se utilizó una malla filtrante con un
índice de retención de 25-70 \mum (T5500, Seitz
Filterwerke GmbH, D-55543 Bad Kreuznach).
El contenido de sodio ascendió a 1600 ppm, el
contenido de bromuro a 0,38% en peso.
En un matraz de tres bocas de 1 l se disolvieron
19,4 g (0,11 mol) de fenolato sódico trihidrato en 600 g (6,4 mol)
de fenol (solución A). En un vaso de precipitados de vidrio de
100ml se disolvieron en caliente 36,75 g (0,11 mol) de TBAB en
36,75 g (0,39 mol) de fenol y a continuación se dejó enfriar a
temperatura ambiente (= solución B).
Se añadió la solución B a la solución A y se
eliminó por destilación a vacío a aprox. 60ºC de temperatura
interior el fenol en exceso hasta que se alcanzó una relación molar
de TBAP:PhOH de aproximadamente 1:8. Se separó por filtración el
bromuro sódico precipitado a través de un filtro de presión con una
malla filtrante con un índice de retención de 15-35
\mum (T2100, Seitz Filterwerke GmbH, D-55543 Bad
Kreuznach).
El contenido de sodio ascendió a 700 ppm, el
contenido de bromuro a 0,21% en peso.
En un matraz de tres bocas de 1 l se disolvieron
19,4 g (0,11 mol) de fenolato sódico trihidrato en 30ml de agua
(solución A). En un vaso de precipitados de vidrio de 100ml se
disolvieron en caliente 36,75 g (0,11 mol) de TBAB en 36,75 g (0,39
mol) de fenol y a continuación se dejó enfriar a temperatura
ambiente (= solución B).
Se añadió la solución B a la solución A y se
eliminó por destilación a vacío a aprox. 60ºC de temperatura
interior el agua y el fenol en exceso hasta que se alcanzó una
relación en peso de TBAP a fenol de aproximadamente 1:1. Se separó
por filtración el bromuro sódico precipitado a través de un filtro
de presión con una malla filtrante con un índice de retención de
15-35 \mum (T2100, Seitz Filterwerke GmbH,
D-55543 Bad Kreuznach).
El contenido de sodio ascendió a 250 ppm, el
contenido de bromuro a 0,21% en peso, el contenido de agua a 800
ppm.
Se repitió el ejemplo 4, pero la mezcla de
reacción se agitó todavía durante 16 horas a 60ºC antes de la
filtración.
El contenido de sodio del filtrado ascendió a 180
ppm, el contenido de bromuro a 0,18% en peso, el contenido de agua
a 900 ppm.
Claims (5)
1. Formulaciones que contienen fenolato de
tetrabutilamonio y fenol en una relación en peso de 40:60 a 70:30,
con un punto de solidificación < 25ºC.
2. Procedimiento para la preparación de las
formulaciones conforme a la reivindicación 1, en el que se juntan
soluciones fenólicas de bromuro de tetrabutilamonio y fenolato
sódico, de la mezcla se elimina por destilación fenol en exceso y a
continuación se separa por filtración bromuro sódico.
3. Procedimiento para la preparación de las
formulaciones conforme a la reivindicación 1, en el que se juntan
una solución fenólica de bromuro de tetrabutilamonio y una solución
acuosa de fenolato sódico, de la mezcla se elimina por destilación
agua y fenol en exceso y a continuación se separa por filtración
bromuro sódico.
4. Procedimiento para la preparación de las
formulaciones conforme a la reivindicación 1, en el que se juntan
soluciones fenólicas de bromuro de tetrabutilamonio y fenolato
sódico, de la mezcla se elimina por destilación agua y fenol en
exceso y a continuación se separa por filtración bromuro sódico.
5. Uso de formulaciones conforme a la
reivindicación 1 como componente de catalizador.
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