ES2203716T3 - Uso de acidos carboxilicos portadores de una funcion de azufre para favorecer la desescamacion de la piel o estimular la renovacion. - Google Patents
Uso de acidos carboxilicos portadores de una funcion de azufre para favorecer la desescamacion de la piel o estimular la renovacion.Info
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Abstract
LA PRESENTE INVENCION ESTA RELACIONADA CON LA UTILIZACION DE ACIDOS CARBOXILICOS CON UNA FUNCION TIOETER, UNA FUNCION SULFOXIDO O UNA FUNCION SULFONA EN EL PROCESO DE FABRICACION DE COMPOSICIONES COSMETICAS O DERMATOLOGICAS SUSCEPTIBLES DE FAVORECER LA DESCAMACION DE LA PIEL Y/O ESTIMULAR LA RENOVACION EPIDERMICA. ESTA RELACIONADA ASIMISMO CON LA UTILIZACION DE DICHAS COMPOSICIONES EN LA LUCHA CONTRA EL ENVEJECIMIENTO CUTANEO INTRINSECO Y EXTRINSECO, Y TAMBIEN CON UN PROCEDIMIENTO DE TRATAMIENTO NO TERAPEUTICO DE LA PIEL SUSCEPTIBLE DE ESTIMULAR LA DESCAMACION DE ESTA.
Description
Uso de ácidos carboxílicos portadores de una
función de azufre para favorecer la desescamación de la piel o
estimular la renovación.
La invención se refiere a la utilización de
ácidos carboxílicos portadores de una función tio-éter, de una
función sulfóxido o de una función sulfona, en o para la fabricación
de una composición cosmética y/o dermatológica para favorecer la
descamación de la piel y/o luchar contra el envejecimiento
intrínseco y extrínseco de la piel en vista a descamar la piel, así
como a un procedimiento de tratamiento de envejecimiento
cutáneo.
El envejecimiento cutáneo resultante de los
efectos sobre la piel de factores intrínsecos o extrínsecos, se
traduce en la aparición de arrugas o arruguitas, por el amarilleo de
la piel que desarrolla un aspecto apergaminado acompañado por la
aparición de manchas pigmentarias, por la desorganización de las
fibras de elastina y del colágeno que conlleva una pérdida de
elasticidad, flexibilidad y firmeza y por la aparición de
telangiectasis.
Algunos de estos signos del envejecimiento están
unidos más particularmente al envejecimiento intrínseco o
fisiológico, es decir, al envejecimiento "normal" unido con la
edad, mientras que otros son más específicos del envejecimiento
extrínseco, es decir, del envejecimiento provocado de una manera
general por el medio ambiente; se trata más particularmente del
foto-envejecimiento debido a la exposición al sol, a
la luz o a cualquier otra radiación.
La invención está interesada en el envejecimiento
intrínseco o fisiológico, así como en el envejecimiento
extrínseco.
Los cambios de piel debidos al envejecimiento
intrínseco son la consecuencia de una senescencia genéticamente
programada donde intervienen factores endógenos. Este envejecimiento
intrínseco provoca principalmente una disminución de la velocidad de
la renovación de las células de la piel, lo que se traduce
esencialmente en la aparición de las alteraciones clínicas, tales
como la reducción del tejido adiposo subcutáneo, la aparición de
arrugas finas o arruguitas, y por los cambios histopatológicos,
tales como un aumento del número y del espesor de las fibras
elásticas, una pérdida de las fibras verticales de la membrana del
tejido elástico, y la presencia de grandes fibroblastos irregulares
en las células de este tejido elástico.
Al contrario, el envejecimiento extrínseco
arrastra alteraciones clínicas tales como las arrugas profundas y la
formación de una piel blanda y bronceada, y los cambios
histopatológicos tales como una excesiva acumulación de materia
elástica en la dermis superior y una degeneración de las fibras de
colágeno.
Se conoce en la técnica anterior diversos agentes
destinados a luchar contra el envejecimiento cutáneo.
Así pues, la patente
US-A-4 603 146 describe el empleo
del ácido retinoico y de sus derivados en las composiciones
cosméticas, en vistas a luchar contra el envejecimiento cutáneo. Por
otro lado, las numerosas patentes y publicaciones (ver, por ejemplo,
la solicitud EP-A-0413528) así como
las numerosas composiciones cosméticas del comercio muestran el
empleo de los \alpha-hidroxiácidos como el ácido
láctico, el ácido glicólico o incluso el ácido cítrico para tratar
el envejecimiento cutáneo.
Se conoce finalmente los
\beta-hidroxi-ácidos y más especialmente, el ácido
salicílico así como sus derivados para sus propiedades descamantes
(ver los documentos WO-A-93/10756 y
US-A-4 767 750).
Todos estos compuestos tienen una acción contra
el envejecimiento de la piel, que consiste en una descamación, es
decir, la eliminación de las células "muertas" situadas en la
superficie del stratum corneum. Esta propiedad descamante es
denominada también, la mayoría de las veces sin ningún motivo,
propiedad queratolítica. Pero estos compuestos presentan igualmente
los efectos secundarios, que consisten en picores, tiranteces,
acaloramientos y rojeces desagradables para el usuario.
Se constata por tanto que continúa la necesidad
de agentes antienvejecimiento que tienen una acción al menos más
eficaz que la de los compuestos de la técnica anterior, pero que no
presentan sus inconvenientes.
La firma solicitante ha encontrado de forma
inesperada que la aplicación tópica de ciertos ácidos carboxílicos
portadores de una función tio-éter, de una función sulfóxido o de
una función sulfona, permiten descamar la piel así como estimular la
renovación celular epidérmica y la reparación epidérmica.
Algunos ácidos carboxílicos portadores de una
función tio-éter, de una función sulfóxido o de una función sulfona
son conocidos ya en el campo cosmético en las composiciones de uso
tópico o para la administración por vía oral, destinada a mejorar la
elasticidad de la piel
(EP-A-0576287), a tratar el estado
graso de los cabellos (GB-A-2025415,
FR-A-2446277,
GB-A-2067565,
GB-A-2023003,
GB-A-2040683,
US-A-4.035.492), a luchar contra la
seborrea (GB-A-1161349,
US-A-3.629.452,
CH-A-497175,
DE-A-1667902,
FR-A-1605345,
GB-A1.163870) a hidratar la piel
(GB-A-2077620,
FR-A-2476484), o a tratar el acné
(FR-A2011940,
US-A-3.671.6343). Sin embargo, hasta
ahora ninguna persona ha concebido ni sugerido utilizar estos ácidos
para la descamación de la piel, la estimulación de renovación
epidérmica o el tratamiento del envejecimiento cutáneo.
\newpage
Así pues, la presente invención tiene por objeto
la utilización de los ácidos carboxílicos portadores de una función
tio-éter, de una función sulfóxido o de una función sulfona en
estado libre o al menos parcialmente neutralizado, en o para la
fabricación de una composición cosmética o dermatológica para
favorecer la descamación de la piel y/o estimular la renovación
epidérmica.
La presente invención tiene igualmente por objeto
la utilización de ácidos carboxílicos portadores de una función
tio-éter, de una función sulfóxido o de una función sulfona en
estado libre o al menos parcialmente neutralizada, como se define en
la reivindicación 2, en o para la fabricación de una composición
cosmética o dermatológica como agente antienvejecimiento,
principalmente para luchar contra las arrugas y/o arruguita y/o las
manchas actínicas y/o las discromías cutáneas y/o la dermatitis y/o
las cicatrices.
La invención tiene igualmente por objeto la
utilización de al menos un ácido carboxílico portador de una función
tio-éter, de una función sulfóxido o de una función sulfona, en
estado libre o al menos parcialmente neutralizado, en o para la
fabricación de una composición cosmética o dermatológica para
favorecer la descamación de la piel y/o estimular la renovación
epidérmica, respondiendo este ácido a una de las fórmulas (I), (II)
ó (III) siguientes:
en las que n_{1} representa un número entero
de un valor que va de 1 a 10, p_{1} y q_{1}, idénticos o
diferentes, representan 0, 1 ó 2, n_{2} representa un número
entero de un valor que va de 0 a 5, p_{2} representa 0, 1 ó 2,
q_{2} representa 0, 1, 2 ó 3, m_{2} representa un número entero
de un valor que va de 0 a 10, r_{2} representa 0 ó 1, no siendo
nunca q_{2} y n_{2} simultáneamente los dos
nulos.
R_{11} y R'_{11}, idénticos o diferentes,
representan un radical elegido en el grupo constituido por:
en los que, R_{12} y R_{13}, idénticos o
diferentes son elegidos entre el grupo constituido del átomo de
hidrógeno y de los radicales alcoílo o alcenilo lineales o
ramificados de C_{1}-C_{8}; R_{14} es elegido
entre el grupo constituido del átomo de hidrógeno, de los radicales
alcoílos de C_{1}-C_{8}, lineales o ramificados,
de los radicales alcenilos de C_{1}-C_{8},
lineales o ramificados y de los radicales alcoxilos de
C_{1}-C_{8}, lineales o ramificados; R_{15} y
R_{16} son elegidos entre el grupo constituido por el átomo de
hidrógeno y los radicales alcoxilos de
C_{1}-C_{8}, lineales o ramificados; R_{21} y
R_{22} son elegidos entre el grupo constituido por el átomo de
hidrógeno y los radicales alcoxilos y alcenilos de
C_{1}-C_{6}, lineales o ramificados del fenilo,
los radicales ácido alcoilcarboxílico de
C_{1}-C_{6} y ácido alcenilcarboxílico de
C_{1}-C_{6}; R_{23} representa un radical
alcoílo o alcenilo lineal o ramificado de
C_{1}-C_{17}, o un radical acilo
-CO-R_{24}, con R_{24} radical alcoílo o
alcenilo lineal o ramificado de C_{1}-C_{17};
R_{25} es elegido entre el átomo de hidrógeno, los radicales
alcoílo y alcenilo lineales o ramificados de
C_{1}-C_{6} un radical ácido alcoilcarboxílico
de C_{1}-C_{5}, ácido alcenilcarboxílico de
C_{1}-C_{5}, y la función -COOH; R_{31} y
R'_{31} son elegidos entre el grupo constituido por los
radicales:
-
\delm{C}{\delm{\para}{CH _{2} -CO _{2} H}}H-CO_{2}H
y
-CH_{2}-CO_{2}H
R_{32} representa un radical elegido en el
grupo constituido por:
tal que R_{34} representa un radical elegido
entre: -CH_{2}-CO_{2}H y
-CO-CH_{3}
y R_{35} representa un radical elegido entre:
OH, OCH_{3}, OC(CH_{3})_{3}, OCH_{2}CO_{2}H
R_{33} representa un radical elegido entre el
grupo constituido por:
El átomo de hidrógeno, un radical alcoílo o
alcenilo lineal o ramificado de C_{1}-C_{6}, o
R_{32} y R_{33} forman en conjunto un radical alcano
di-ilo -(CH_{2})m_{3}-, tal que m_{3}
representa un entero de un valor que va de 3 a 5, o R_{32} y
R_{33} forman en conjunto un radical aralcano
di-ilo
tal que n_{3} representa 3 ó
4.
Los compuestos que se pueden utilizar según la
invención comprenden igualmente las mono y las
di-sales de los productos descritos anteriormente,
pudiendo ser elegidas estas sales entre las sales alcalinas,
alcalino-térreas, y las sales de aminas orgánicas.
Se citará, a título de ejemplo, las sales de sodio, las sales de
potasio, de magnesio, de calcio, de estroncio, las sales
etanolamina, dietanolamina, trietanolamina, las sales de lisina, de
arginina.
La descamación de la piel está asociada a una
mejora clínica de la calidad de la piel que debe ser más luminosa,
menos arrugada y de un modo general más joven. Además, la
utilización de los ácidos descritos anteriormente permite tratar las
imperfecciones de la piel, tales como las manchas, las discromías
cutáneas, las dermatitis, los lentigos actínicos, las cicatrices y
las pigmentaciones cicatriciales.
Además, la invención tiene incluso por objeto la
utilización de al menos un ácido carboxílico portador de una función
tio-éter, de una función sulfóxido o de una función sulfona y
principalmente un ácido que responde a una de las fórmulas (I), (II)
ó (III), en estado libre o al menos parcialmente neutralizado, en o
para la fabricación de una composición cosmética o dermatológica
como agente antienvejecimiento, principalmente para luchar contra
las arrugas y/o las arruguitas y/o las manchas actínicas y/o las
discromías cutáneas y/o las dermitis y/o las cicatrices.
La firma solicitante ha constatado, en
particular, sin que esto sea explicado completamente, que estos
compuestos tienen una acción antienvejecimiento al menos más eficaz
que los compuestos de la técnica anterior y que esta acción es más
suave en la medida en que no se resiente ninguna irritación y no se
observa ninguna rojez después de la aplicación sobre la piel de una
composición cosmética o dermatológica que la contiene.
De manera preferida, los ácidos de la invención
serán elegidos entre:
- a)
- los compuestos que responden a la fórmula (I) en la que:
- R_{15} = R_{16} = H, p_{1} = q_{1} y R_{11} = R'_{11};
- b)
- los compuestos que responden a la fórmula (II) en la que:
- r_{2} = 1, R_{23} = H, R_{25} = -COOH y m = 1, (derivados de la cisteína) o m = 2 (derivados de la homocisteína).
- c)
- los compuestos que responden a la fórmula (III) en la que:
- R_{32} es un radical aromático, R_{33} = H y R_{31} = R'_{31}.
En particular, los ácidos de la invención son
elegidos entre:
El ácido metileno ditio-2,2'
dibenzoico,
El ácido etileno ditio-2,2'
dibenzoico,
El ácido etileno disulfinil-2,2'
dibenzoico,
El ácido (propano
di-il-1,3
ditio)-2,2' dibenzoico,
El ácido (butano
di-il-1,4
ditio)-2,2' dibenzoico,
El ácido (pentano
di-il-1,5
ditio)-2,2' dibenzoico,
El ácido (hexano
di-il-1,6
ditio)-2,2' dibenzoico,
El ácido (hexano
di-il-1,6
disulfinil)-2,2' dibenzoico,
El ácido (hexano
di-il-1,6-
ditio)-\alpha,\alpha' disucínico,
El ácido (octano
di-il-1,8
ditio)-2,2' dibenzoico,
El ácido (decano
di-il-1,10
ditio)-2,2' dibenzoico,
El ácido (decano
di-il-1,10
ditio)-\alpha,\alpha' disucínico,
El ácido metileno
ditio-\alpha,\alpha' diacético,
El ácido etileno
ditio-\alpha,\alpha' diacético,
El ácido etileno
disulfinil-\alpha,\alpha' diacético,
El ácido etileno
disulfonil-\alpha,\alpha' diacético,
El ácido (hexano
di-il-1,6
ditio)-\alpha,\alpha' diacético,
El ácido (hexano
di-il-1,6
disulfinil)-\alpha,\alpha' diacético,
El ácido (hexano
di-il-1,6
disulfonil)-\alpha,\alpha' diacético,
El ácido (decano
di-il-1,10
ditio)-\alpha,\alpha' diacético,
El ácido (decano
di-il-1,10
disulfinil)-\alpha,\alpha' diacético,
El ácido (decano
di-il-1,10
disulfonil)-\alpha,\alpha' diacético,
La S-(carboximetil)-cisteína,
La S-(carboxietil)-cisteína,
La
S-(carboxi-4-butil)-cisteína,
La S-(carboximetil)-sulfinil
cisteína,
La S-(carboximetil)-sulfonil
cisteína,
La S-(carboxi-1
etil-1)-cisteína,
La S-(carboxi-2
propil-2)-cisteína,
El ácido (p-metoxi bencilideno
ditio)-\alpha,\alpha' disucínico,
El ácido (bencilideno
ditio)-\alpha,\alpha' disucínico,
El ácido (piperonilideno
ditio)-\alpha,\alpha' disucínico,
El ácido (vanilideno
ditio)-\alpha,\alpha' disucínico,
El ácido (veratrilideno
ditio)-\alpha,\alpha' disucínico,
El ácido (butoxi-4
metoxi-3 bencilideno
ditio)-\alpha,\alpha' disucínico,
El ácido (carboximetiloxi-4
metoxi-3 bencilideno
ditio)-\alpha,\alpha' disucínico,
El ácido (p-metoxi bencilideno
ditio)-\alpha,\alpha' diacético,
El ácido (bencilideno
ditio)-\alpha,\alpha' diacético,
El ácido (piperonilideno
ditio)-\alpha,\alpha' diacético,
El ácido (vanililideno
ditio)-\alpha,\alpha' diacético,
El ácido (veratrilideno
ditio)-\alpha,\alpha' diacético,
así como sus mono- y sus di-sales
de base mineral u orgánica.
Preferentemente, se utilizará según la invención
la S-carboximetilcisteína así como sus mono y sus
di-sales de base mineral u orgánica.
La preparación de los productos utilizados según
la invención es bien conocida por el técnico en la materia:
Para la síntesis de los productos que responden a
la fórmula (I), se podrá hacer referencia al documento
FR-2447189 en el que esta síntesis se describe con
R_{15} = R_{16} = H. Se utilizarán los mismos métodos de
síntesis en el caso donde R_{15} y R_{16} representan otros
radicales.
La síntesis de los productos que responden a la
fórmula (II) con p_{2} = 0, se describe en los documentos
FR-1505874 y FR-1472021. Cuando
p_{2} = 1, 2, los productos que responden a la fórmula (II) están
preparadas a partir de los tioéteres correspondientes para un
tratamiento oxidante según uno de los métodos conocidos por el
técnico en la materia. Se podrá comparar, por ejemplo, con los
métodos de oxidación de los tioéteres de sulfóxidos y de sulfonas
descritos por Jerry March en "Advanced Organic Chemistry",
Wiley Interscience, 3ª Ed. P. 1089.
La síntesis de los productos que responde a la
fórmula (II) se ha descrito en el documento
FR-2468362.
En las composiciones según la invención, el ácido
o la mezcla de ácidos carboxílicos portadores de una función
tio-éter, de una función sulfóxido o de una función sulfona y
principalmente los productos según las fórmulas (I), (II) y (III)
puede utilizarse en una cantidad que va de 0,2 a 20% en peso con
respecto al peso total de la composición y en particular, en una
cantidad que va de 0,5 a 10%, y mejor, de 0,5 a 5% en peso con
respecto al peso total de la composición.
Los ácidos de la invención pueden estar asociados
con otros activos conocidos por sus propiedades descamantes, como
los hidroxi-ácidos, los \alpha o \beta-ácidos, los retinoides.
Una asociación de este tipo permite disminuir la concentración
activa de estos últimos debido al hecho del os efectos aditivos. Se
puede obtener también una composición menos irritante y menos
tóxica, así como una composición más eficaz que las de la técnica
anterior no utilizando estos activos.
Los hidroxiácidos pueden ser por ejemplo los
\alpha-hidroxiácidos, o los
\beta-hidroxiácidos, que pueden ser lineales,
ramificados o cíclicos, saturados o insaturados. Los átomos de
hidrógeno de la cadena carbonada puede ser substituidos, además, por
halógenos, los radicales halogenados, alquilados, acilados,
aciloxilados, alcoxi carbonilados, o alcoxilados que tienen de 2 a
18 átomos de carbono.
Estos hidroxiácidos son principalmente los ácidos
glicólico, láctico, málico, tártrico, cítrico y de manera general,
los ácidos de frutas, los ácido hidroxi-2 alcanoico,
mandélico, salicílico, así como sus derivados alquilados o acilados
como el ácido
n-octanoil-5-salicílico,
el ácido
n-dodecanoil-5-salicílico,
el ácido
n-decanoil-5-salicílico,
el ácido
n-octil-5-salicílico,
el ácido n-heptiloxi-5 o
-4-salicílico, el ácido
2-hidroxi-3-metil-benzoico
o incluso sus derivados alcoxilados como el ácido
2-hidroxi-3-metoxibenzoico.
Los retinoides pueden ser principalmente el ácido
retinoico (all-trans o 13-cis) y sus
derivados, el retinol (vitamina A) y sus ésteres tales como el
palmitato de retinol, el acetato de retinol y el propionato de
retinol, así como sus sales, o incluso el retinal.
A título de ejemplo, los hidroxiácidos, los
ceto-ácidos y los retinoides pueden utilizarse en las composiciones
según la invención en una cantidad que representa de 0,1 a 5% en
peso del peso total de la composición y mejor, de 0,5 a 3%.
Con vistas a luchar eficazmente contra el
fotoenvejecimiento, es posible además añadir a la composición de la
invención uno o varios filtros solares complementarios activos en la
UVA y/o UVB, hidrófilos o lipófilos.
Se ha realizado un ensayo in vitro de
eficacia de la descamación sobre queratinocitos utilizando el ácido
n-octanoil-5-salicílico
(compuesto 1), la
S-carboximetil-cisteína (compuesto
2), el éster bis-(1-etoxicarbonil-étil)- del ácido
nonano-dioico (compuesto 3), el ácido
2-acetoxi-5-octanoil-benzoico
(compuesto 4) y el ácido
5-oxotiomorfolino-3-carboxílico
(compuesto 5).
El principio del ensayo reposa en el hecho de que
la descamación induce a la liberación de los corneocitos. El poder
de descamación del producto ensayo va a ser tanto más grande cuando
más importante sea el número de corneocitos liberados.
El protocolo del ensayo ha sido el siguiente: a
partir de las biopsias de la piel, se han obtenido por separación
epidérmica queratinocitos que se han asociado por la acción
enzimática a la tripsina y se han puesto en cultivo a la
concentración de 2.10^{-5} células/ml. El crecimiento y la
diferenciación de los queratinocitos han sido obtenidos por cultivo
durante 10 a 20 horas en medio específico.
Entonces, después de la eliminación del medio de
cultivo, se ha añadido el producto a ensayar y se evalúa la
actividad del producto. Para este hecho, se han tomado dos muestras
a T0 y T60, es decir, antes de añadir el producto y 60 minutos
después de esta adición, y se analizan las muestras así efectuadas
en citómetro de flujo para enumerar la población de los corneocitos.
En el citómetro de flujo, las poblaciones de corneocitos y de
queratinocitos son diferenciadas por el tratamiento de la acridina
naranja específica del ADN de las células, que se une al anillo de
las células y revela por tanto exclusivamente la presencia de los
queratinocitos.
El índice de separación celular es determinado
por la diferencia entre T60 y T0.
La misma medida se ha realizado para un testigo
que no contiene producto a ensayar, porque la experiencia produjo
inevitablemente la liberación de corneocitos, incluso en ausencia
del activo. La variación del testigo ha fijado arbitrariamente la
norma de 100%.
Los resultados son agrupados en la tabla
siguiente:
| Testigo | Compuesto | Compuesto | Compuesto | Compuesto | Compuesto |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | |
| 0% | 106% | 121% | 59% | Inactivo | Inactivo |
Estos resultados mostraron claramente que la
S-carboximetilcisteína, a una concentración igual a
la del ácido
n-octanoil-5-salicílico
conocida por ser un activo descamante potente, es bastante más
activa que ésta, y que los otros compuestos tienen actividades más
débiles que las de S-carboximetilcisteína.
La invención tiene incluso por objeto un
procedimiento para el tratamiento no terapéutico de la piel
destinado a la descamación de la piel que consiste en aplicar sobre
la piel una composición que contiene al menos un ácido carboxílico
portador de una función tio-éter, una función sulfóxido o una
función sulfona, y principalmente un ácido que responde a una de las
fórmulas (I), (II) ó (III), en el estado libre o parcialmente
neutralizado, en un medio cosmética y/o dermatológicamente
aceptable.
La invención tiene por objeto también un
procedimiento de tratamiento cosmético o dermatológico del
envejecimiento de la piel, que consiste en aplicar sobre la piel una
composición que contiene al menos un ácido tal y como se define
anteriormente, en un medio cosmética y/o dermatológicamente
aceptable.
La composición de la invención contiene un medio
cosmética o dermatológicamente aceptable, es decir, un medio
compatible con la piel, las uñas, las mucosas, los tejidos y los
cabellos. La composición contiene el ácido portador de una función
tio-éter, de una función sulfóxido, o de una función sulfona puede
ser aplicada por vía tópica sobre la cara, el cuello, los cabellos,
las mucosas y las uñas, o cualquier otra zona cutánea del
cuerpo.
Las composiciones según la invención pueden
presentar bajo cualquier forma adecuada para una aplicación tópica,
principalmente en forma de soluciones acuosas hidroalcohólicas o
aceitosas, dispersiones del tipo loción o suero, geles acuosos,
anhídridos o aceitoso, emulsiones de consistencia líquida o
semi-líquida del tipo leche, obtenidas por
dispersión de una fase grasa en una fase acuosa (H/E) o a la
inversa (E/H), suspensiones o emulsiones de consistencia molle,
semi-sólida o sólida del tipo crema, gel,
microemulsiones, o incluso de microcápsulas, micropartículas o
dispersiones vesiculares del tipo iónico y/o no iónico. Estas
composiciones son preparadas según los métodos normales.
Pueden ser utilizadas igualmente para los
cabellos en forma de soluciones acuosas, alcohólicas o
hidroalcohólicas, o en forma de cremas, geles, emulsiones, espumas o
incluso en forma de composiciones para aerosol que contienen
igualmente un agente propulsor bajo presión.
La cantidades de los diferentes constituyentes de
las composiciones según la invención son las utilizadas
convencionalmente en los campos considerados.
Estas composiciones constituyen principalmente
cremas de protección, de tratamiento o del cuidado para la cara,
para las manos o para el cuerpo, leches corporales de protección o
del cuidado, lociones, geles o espumas para el cuidado de la piel y
de las mucosas, o para la limpieza de la piel.
Las composiciones pueden constar igualmente de
preparaciones sólidas que constituyen los jabones o los pastillas de
limpieza.
Cuando la composición de la invención es una
emulsión, la proporción de la fase grasa puede ir de 5% a 80% en
peso, y preferentemente de 5% a 50% en peso con respecto al peso
total de la composición. Los aceites, los emulsionantes y los
coemulsionantes utilizados en la composición en forma de emulsión
son elegidos entre estos utilizados convencionalmente en el campo
cosmético o dermatológico. El emulsionante y el coemulsionante están
presentes, en la composición, en una proporción que va de 0,3% a 30%
en peso, y preferentemente, de 0,5 a 20% en peso con respecto al
peso total de la composición. La emulsión puede contener, además,
vesículas lipídicas.
Cuando la composición es una solución o un gel
aceitoso, la cantidad de aceite puede ir hasta más del 90% en peso
del peso total de la composición.
De modo conocido, la composición de la invención
puede contener igualmente adyuvantes habituales en los campos
cosmético y dermatológico, tales como los gelificantes hidrófilos o
lipófilos, los activos hidrófilos o lipófilos, los conservantes, los
antioxidantes, los disolventes, los perfumes, los agentes
secuestrantes, las cargas y las materias colorantes. Las cantidades
de estos diferentes adyuvantes son aquellas utilizadas
convencionalmente en los campos considerados, y, por ejemplo, de
0,01% a 20% del peso total de la composición. Estos adyuvantes,
según su naturaleza, pueden ser introducidos en la fase grasa, en la
fase acuosa y/o en las esférulas lipídicas.
Como aceites que se pueden utilizar en la
invención se pueden citar los aceites minerales (aceite de
vaselina), los aceites vegetales (aceite de carité, aceite de
almendra dulce), los aceites animales, los aceites de síntesis, los
aceites siliconados (ciclometicona), y los aceites fluorados
(perfluoropoliéteres). Se pueden utilizar también como materias
grasas los alcoholes grasos, los ácidos grasos (ácido esteárico),
las ceras (parafina, carnauba, cera de abejas).
Como emulsionantes que se pueden utilizar en la
invención, se pueden citar el Polysorbate 60 y el estearato de
sorbitano vendido respectivamente bajo las denominaciones
comerciales Tween 60 y Span 60 por la Sociedad ICI. Se puede
utilizar también el estearato de PEG 20, comercializado por la
Sociedad ICI bajo la marca MYRJ.
Como disolventes que se pueden utilizar en la
invención, se pueden citar los alcoholes inferiores, principalmente
el etanol y el isopropanol, el propileno glicol.
Como gelificantes hidrófilos, se pueden citar los
polímeros carboxivinílicos (carbómero), los copolímeros acrílicos,
tales como los copolímeros de acrilatos/alquilacrilatos, las
poliacrilamidas, los polisacáridos, tales como el
hidroxipropilcelulosa, las gomas naturales (xantano), y los argilos,
y, como gelificantes lipófilos, se pueden citar los argilos
modificados como las bentonas, las sales metálicas de ácidos grasos
como los estearatos de aluminio, la sílice hidrófoba, los
polietilenos y la etil celulosa.
Como activos hidrófilos, se pueden utilizar las
proteínas o los hidrolizados de proteína, los ácidos aminados, los
polioles, la urea, la alantoína, los azúcares y los derivados de
azúcar, las vitaminas hidrosolubles, el almidón, los extractos
bacterianos o vegetales, principalmente la Aloe Vera, los
antisépticos.
Como activos lipófilos, se pueden utilizar el
tocoferol (vitamina E) y sus derivados, los ácidos grasos
esenciales, las ceramidas, los aceites esenciales.
Se pueden asociar, de otro modo los ácidos al los
agentes activos destinados principalmente a la prevención y/o al
tratamiento de las afecciones cutáneas. Entre estos agentes activos,
se pueden citar a título de ejemplo:
- -
- los agentes que modulan la diferenciación y/o la proliferación y/o la pigmentación cutánea, tales como la vitamina D y sus derivados, los oestrógenos tales como el oestradiol, el ácido cójico o la hidroquinona;
- -
- los agentes antiradicales libres, tales como el alfa-tocoferol o sus ésteres, las superóxido dismutasa, ciertos quelatantes de metales o el ácido ascórbico y sus ésteres.
Se pueden asociar, por otro lado, los ácido de la
invención con antagonistas de la substancia P y/o de CGRP
(Calcitonin Gene Related Peptide o peptide lié au gène de la
calcitonine) tales como Iris Pallida y las sales de estroncio,
principalmente, los cloruros y los nitratos de estroncio, o los
antangonistas de la substancia P y/o de CGRP, tales como los
descritos en las solicitudes de patente francesa depositadas a
nombre de la firma solicitante bajo los números 9405537 y 9500900.
Una asociación de este tipo permite garantizar una tolerancia
perfecta de estas composiciones, incluso para las pieles más
sensibles.
El procedimiento de tratamiento cosmético o
dermatológico de la invención puede emplearse principalmente
aplicando las composiciones higiénicas, cosméticas o dermatológicas,
tales como las definidas anteriormente, según la técnica de
utilización habitual de las composiciones. Por ejemplo: aplicación
de cremas, geles, sueros, pomadas, lociones, leches sobre la piel,
el cuero cabelludo, las uñas y/o las mucosas.
\newpage
Los ejemplos que siguen ilustran la invención. En
estos ejemplos, las proporciones indicadas son porcentajes en
peso.
| S-carboximetilcisteína | 2% |
| Bactericida | 0,1% |
| Tri-etanolamina | 1,7% |
| Agentes secuestrante | 0,1% |
| Transcutol (Gattefosse) | 5% |
| Etanol | 10,6% |
| Agua | 80,5% |
Se obtuvo una loción que, aplicada de forma
cotidiana sobre la piel de la cara, permitió observar una mejora de
la flexibilidad y de la elasticidad de la piel tratada.
| Alantoína | 0,1% |
| S-carboximetilcisteína | 1% |
| Estearato de glicerol | 1,2% |
| Aceites | 12% |
| Cera | 2% |
| Conservante | 0,3% |
| Antiséptico | 0,2% |
| Perfume | 0,4% |
| Tri-etanolamina | 0,8% |
| Agua \hskip7cm csp | 100 |
| Estearato PEG 20 | 6,6% |
| Etanol | 4,2% |
Se obtuvo una crema que, con aplicación regular,
permitió difuminar las manchas de la piel por descamación.
| S-carboximetilcisteína | 2% |
| Colorante | 0,00008% |
| Perfume | 0,08% |
| Alcohol etílico | 16,60% |
| Conservante | 0,20% |
| Tri-etanolamina | 1,5% |
| Agente secuestrante | 0,1% |
| Carbonato de magnesio precipitado | |
| Extra ligero | 0,08% |
| Agua \hskip7cm csp | 100 |
| Etanol | 16,6% |
La aplicación bajo control dermatológico de esta
solución permitió obtener una descamación profunda de la capa córnea
y, por tanto, la puesta en juego de un proceso de reparación
epidérmico, que tiene como efecto terapéutico final la desaparición
de las manchas y discromías, una difuminación de las arrugas y
arruguitas y una mejora del estado clínico de la piel, cuyo aspecto
se parece al de una piel más joven.
Esta aplicación se realizó a razón de una a tres
sesiones semanales durante 4 a 6 semanas.
Este ejemplo se diferenció del ejemplo 3 por la
adición de 0,25% de nitrato de estroncio. Esta fórmula es adecuada
particularmente para el tratamiento de las pieles sensibles.
Claims (15)
1. Utilización cosmética de al menos un ácido
carboxílico portador de una función tio-éter, una función sulfóxido
o una función sulfona, en el estado libre o al menos parcialmente
neutralizado, en una composición cosmética tópica, como agente que
favorece la descamación de la piel y/o estimula la renovación
epidérmica.
2. Utilización cosmética de al menos un ácido
carboxílico portador de una función tio-éter, una función sulfóxido,
o de una función sulfona, en estado libre o al menos parcialmente
neutralizado, en una composición cosmética tópica, como agente
destinado a luchar contra el envejecimiento cutáneo,
caracterizada porque el ácido carboxílico portador de una
función tio-éter, una función sulfóxido o una función sulfona
responde a una de las fórmulas (I), (II) o (III) siguientes:
en las que n_{1} representa un número entero
de un valor que va de 1 a 10, p_{1} y q_{1}, idénticos o
diferentes, representan 0, 1 ó 2, n_{2} representa un número
entero de un valor que va de 0 a 5, p_{2} representa 0, 1 ó 2,
q_{2} representa 0, 1, 2 ó 3, m_{2} representa un número entero
de un valor que va de 0 a 10, r_{2} representa 0 ó 1, no siendo
nunca q_{2} y n_{2} simultáneamente los dos
nulos.
R_{11} y R'_{11}, idénticos o diferentes,
representan un radical elegido en el grupo constituido por:
en los que, R_{12} y R_{13}, idénticos o
diferentes son elegidos entre el grupo constituido del átomo de
hidrógeno y de los radicales alcoílo o alcenilo lineales o
ramificados de C_{1}-C_{8}; R_{14} es elegido
entre el grupo constituido del átomo de hidrógeno, de los radicales
alcoílos de C_{1}-C_{8}, lineales o ramificados,
de los radicales alcenilos de C_{1}-C_{8},
lineales o ramificados y de los radicales alcoxilos de
C_{1}-C_{8}, lineales o ramificados; R_{15} y
R_{16} son elegidos entre el grupo constituido por el átomo de
hidrógeno y los radicales alcoxilos de
C_{1}-C_{8}, lineales o ramificados; R_{21} y
R_{22} son elegidos entre el grupo constituido por el átomo de
hidrógeno y los radicales alcoxilos y alcenilos de
C_{1}-C_{6}, lineales o ramificados del fenilo,
los radicales ácido alcoilcarboxílico de
C_{1}-C_{6} y ácido alcenilcarboxílico de
C_{1}-C_{6}; R_{23} representa un radical
alcoílo o alcenilo lineal o ramificado de
C_{1}-C_{17}, o un radical acilo
-CO-R_{24}, con R_{24} radical alcoílo o
alcenilo lineal o ramificado de C_{1}-C_{17};
R_{25} es elegido entre el átomo de hidrógeno, los radicales
alcoílo y alcenilo lineales o ramificados de
C_{1}-C_{6} un radical ácido alcoilcarboxílico
de C_{1}-C_{6} y ácido alcenilcarboxílico de
C_{1}-C_{6}; R_{23} representa un radical
alcoílo o alcenilo lineal o ramificado de
C_{1}-C_{17}, o un radical acilo
-CO-R_{24}, con R_{24} radical alcoílo o
alcenilo lineal o ramificado de C_{1}-C_{17};
R_{25} es elegido entre el átomo de hidrógeno, los radicales
alcoílo y alcenilo lineales o ramificados de
C_{1}-C_{6} un radical ácido alcoilcarboxílico
de C_{1}-C_{5}, ácido alcenilcarboxílico de
C_{1}-C_{5}, y la función -COOH; R_{31} y
R'_{31} son elegidos entre el grupo constituido por los
radicales:
-
\delm{C}{\delm{\para}{CH _{2} -CO _{2} H}}H-CO_{2}Hy
-CH_{2}-CO_{2}H
R_{32} representa un radical elegido en el
grupo constituido por:
tal que R_{34} representa un radical elegido
entre: -CH_{2}-CO_{2}H y
-CO-CH_{3}
y R_{35} representa un radical elegido entre:
OH, OCH_{3}, OC(CH_{3})_{3}, OCH_{2}CO_{2}H
R_{33} representa un radical elegido entre el
grupo constituido por:
átomo de hidrógeno, un radical alcoílo o alcenilo
lineal o ramificado de C_{1}-C_{6}, o R_{32} y
R_{33} forman en conjunto un radical alcano
di-ilo -(CH_{2})m_{3}-, tal que m_{3}
representa un entero de un valor que va de 3 a 5, o R_{32} y
R_{33} forman en conjunto un radical aralcano
di-ilo
tal que n_{3} representa 3 ó
4.
3. Utilización de al menos un ácido carboxílico
portador de una función tio-éter, de una función sulfóxido o de una
función sulfona, en estado libre o al menos parcialmente
neutralizado, para la fabricación de una composición dermatológica
destinada a favorecer la descamación de la piel y/o a estimular la
renovación epidérmica.
4. Utilización según una de las reivindicaciones
1 ó 3, caracterizada porque el ácido carboxílico portador de
una función tio-éter, de una función sulfóxido o de una función
sulfona, responde a una de las fórmulas (I), (II) o (III)
siguientes:
en las que n_{1} representa un número entero de
un valor que va de 1 a 10, p_{1} y q_{1}, idénticos o
diferentes, representan 0, 1 ó 2, n_{2} representa un número
entero de un valor que va de 0 a 5, p_{2} representa 0, 1 ó 2,
q_{2} representa 0, 1, 2 ó 3, m_{2} representa un número entero
de un valor que va de 0 a 10, r_{2} representa 0 ó 1, no siendo
nunca q_{2} y n_{2} simultáneamente los dos
nulos.
R_{11} y R'_{11}, idénticos o diferentes,
representan un radical elegido en el grupo constituido por:
en los que, R_{12} y R_{13}, idénticos o
diferentes son elegidos entre el grupo constituido del átomo de
hidrógeno y de los radicales alcoílo o alcenilo lineales o
ramificados de C_{1}-C_{8}; R_{14} es elegido
entre el grupo constituido del átomo de hidrógeno, de los radicales
alcoílos de C_{1}-C_{8}, lineales o ramificados,
de los radicales alcenilos de C_{1}-C_{8},
lineales o ramificados y de los radicales alcoxilos de
C_{1}-C_{8}, lineales o ramificados; R_{15} y
R_{16} son elegidos entre el grupo constituido por el átomo de
hidrógeno y los radicales alcoxilos de
C_{1}-C_{8}, lineales o ramificados; R_{21} y
R_{22} son elegidos entre el grupo constituido por el átomo de
hidrógeno y los radicales alcoxilos y alcenilos de
C_{1}-C_{6}, lineales o ramificados del fenilo,
los radicales ácido alcoilcarboxílico de
C_{1}-C_{6} y ácido alcenilcarboxílico de
C_{1}-C_{6}; R_{23} representa un radical
alcoílo o alcenilo lineal o ramificado de
C_{1}-C_{17}, o un radical acilo
-CO-R_{24}, con R_{24} radical alcoílo o
alcenilo lineal o ramificado de C_{1}-C_{17};
R_{25} es elegido entre el átomo de hidrógeno, los radicales
alcoílo y alcenilo lineales o ramificados de
C_{1}-C_{6} un radical ácido alcoilcarboxílico
de C_{1}-C_{6} y ácido alcenilcarboxílico de
C_{1}-C_{6}; R_{23} representa un radical
alcoílo o alcenilo lineal o ramificado de
C_{1}-C_{17}, o un radical acilo
-CO-R_{24}, con R_{24} radical alcoílo o
alcenilo lineal o ramificado de C_{1}-C_{17};
R_{25} es elegido entre el átomo de hidrógeno, los radicales
alcoílo y alcenilo lineales o ramificados de
C_{1}-C_{6} un radical ácido alcoilcarboxílico
de C_{1}-C_{5}, ácido alcenilcarboxílico de
C_{1}-C_{5}, y la función -COOH; R_{31} y
R'_{31} son elegidos entre el grupo constituido por los
radicales:
-
\delm{C}{\delm{\para}{CH _{2} -CO _{2} H}}H-CO_{2}Hy
-CH_{2}-CO_{2}H
R_{32} representa un radical elegido en el
grupo constituido por:
tal que R_{34} representa un radical elegido
entre: -CH_{2}-CO_{2}H y
-CO-CH_{3}
y R_{35} representa un radical elegido entre:
OH, OCH_{3}, OC(CH_{3})_{3}, OCH_{2}CO_{2}H
R_{33} representa un radical elegido entre el
grupo constituido por:
átomo de hidrógeno, un radical alcoílo o alcenilo
lineal o ramificado de C_{1}-C_{6}, o R_{32} y
R_{33} forman en conjunto un radical alcano
di-ilo -(CH_{2})m_{3}-, tal que m_{3}
representa un entero de un valor que va de 3 a 5, o R_{32} y
R_{33} forman en conjunto un radical aralcano
di-ilo
tal que n_{3} representa 3 ó
4.
5. Utilización según una de las reivindicaciones
1 a 4, caracterizada porque los ácidos son elegidos
entre:
- a)
- los compuestos que responden a la fórmula (I) en la que
- R_{15} = R_{16} = H, p_{1} = q_{1} y R_{11} = R'_{11};
- b)
- los compuestos que responden a la fórmula (II) en la que:
- r_{2} = 1, R_{23} = H, R_{25} = -COOH y m = 1, (derivados de la cisteína) o m = 2 (derivados de la homocisteína).
- c)
- los compuestos que responden a la fórmula (III) en la que:
- R_{32} es un radical aromático, R_{33} = H y R_{31} = R'_{31}.
6. Utilización según la reivindicación 5,
caracterizada porque el ácido es elegido entre:
El ácido metileno ditio-2,2'
dibenzoico,
El ácido etileno ditio-2,2'
dibenzoico,
El ácido etileno disulfinil-2,2'
dibenzoico,
El ácido (propano
di-il-1,3
ditio)-2,2' dibenzoico,
El ácido (butano
di-il-1,4
ditio)-2,2' dibenzoico,
El ácido (pentano
di-il-1,5
ditio)-2,2' dibenzoico,
El ácido (hexano
di-il-1,6
ditio)-2,2' dibenzoico,
El ácido (hexano
di-il-1,6
disulfinil)-2,2' dibenzoico,
El ácido (hexano
di-il-1,6-
ditio)-\alpha,\alpha' disucínico,
El ácido (octano
di-il-1,8
ditio)-2,2' dibenzoico,
El ácido (decano
di-il-1,10
ditio)-2,2' dibenzoico,
El ácido (decano
di-il-1,10
ditio)-\alpha,\alpha' disucínico,
El ácido metileno
ditio-\alpha,\alpha' diacético,
El ácido etileno
ditio-\alpha,\alpha' diacético,
El ácido etileno
disulfinil-\alpha,\alpha' diacético,
El ácido etileno
disulfonil-\alpha,\alpha' diacético,
El ácido (hexano
di-il-1,6
ditio)-\alpha,\alpha' diacético,
El ácido (hexano
di-il-1,6
disulfinil)-\alpha,\alpha' diacético,
El ácido (hexano
di-il-1,6
disulfonil)-\alpha,\alpha' diacético,
El ácido (decano
di-il-1,10
ditio)-\alpha,\alpha' diacético,
El ácido (decano
di-il-1,10
disulfinil)-\alpha,\alpha' diacético,
El ácido (decano
di-il-1,10
disulfonil)-\alpha,\alpha' diacético,
La S-(carboximetil)-cisteína,
La S-(carboxietil)-cisteína,
La
S-(carboxi-4-butil)-cisteína,
La S-(carboximetil)-sulfinil
cisteína,
La S-(carboximetil)-sulfonil
cisteína,
La S-(carboxi-1
etil-1)-cisteína,
La S-(carboxi-2
propil-2)-cisteína,
El ácido (p-metoxi bencilideno
ditio)-\alpha,\alpha' disucínico,
El ácido (bencilideno
ditio)-\alpha,\alpha' disucínico,
El ácido (piperonilideno
ditio)-\alpha,\alpha' disucínico,
El ácido (vanilideno
ditio)-\alpha,\alpha' disucínico,
El ácido (veratrilideno
ditio)-\alpha,\alpha' disucínico,
El ácido (butoxi-4
metoxi-3 bencilideno
ditio)-\alpha,\alpha' disucínico,
El ácido (carboximetiloxi-4
metoxi-3 bencilideno
ditio)-\alpha,\alpha' disucínico,
El ácido (p-metoxi bencilideno
ditio)-\alpha,\alpha' diacético,
El ácido (bencilideno
ditio)-\alpha,\alpha' diacético,
El ácido (piperonilideno
ditio)-\alpha,\alpha' diacético,
El ácido (vanililideno
ditio)-\alpha,\alpha' diacético,
El ácido (veratrilideno
ditio)-\alpha,\alpha' diacético,
así como sus mono- y sus di-sales
de base mineral u orgánica.
7. Utilización según una de las reivindicaciones
1 a 6, caracterizada porque el ácido es la
S-carboximetilcisteína o una de sus mono- y
di-sales de base mineral u orgánica.
8. Utilización según una de las reivindicaciones
1 a 7, caracterizada porque el ácido es utilizado en una
cantidad que va de 0,2 a 20% y, preferentemente, de 0,5 a 5% en peso
con respecto al peso total de la composición.
9. Utilización según una de las reivindicaciones
1 a 8, caracterizada porque la composición comprende, además,
al menos un activo elegido entre las \alpha- o
\beta-hidroxi-ácidos, los \alpha- o
\beta-ceto-ácidos y los retinoides.
10. Utilización según una de las reivindicaciones
1 a 9, caracterizada porque la composición comprende, además,
al menos un activo elegido entre los ácidos glicólico, láctico,
málico, tártrico, cítrico, hidroxi-2 alcanoico,
mandélico, salicílico, el ácido
n-octanoil-5-salicílico.
11. Utilización según la reivindicación 8 ó 9,
caracterizada porque el activo está presente en una cantidad
que va de 0,1 a 5% en peso, con respecto al peso total de la
composición.
12. Utilización según una de las reivindicaciones
1 a 11, caracterizada porque la composición contiene, además,
al menos un adyuvante elegido entre las proteínas o los hidrolizados
de proteína, los ácidos aminados, los polioles, la urea, los
azúcares y los derivados del azúcar, las vitaminas, el almidón, los
extractos vegetales, los ácidos grasos esenciales, las ceramidas,
los aceites esenciales.
13. Utilización según una de las reivindicaciones
1 a 12, caracterizada porque la composición es una solución
acuosa, aceitosa o hidroalcohólica, una emulsión
agua-en-aceite, una microemulsión,
un gel acuoso o anhidro, un suero, una dispersión de vesículas,
microcápsulas o micropartículas.
14. Utilización según una de las reivindicaciones
1 a 13, caracterizada porque la composición contiene, además,
al menos un antagonista de substancia P y/o de CGRP.
15. Utilización según la reivindicación 14,
caracterizada porque el antagonista es una sal de
estroncio.
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| FR9512787A FR2740340B1 (fr) | 1995-10-30 | 1995-10-30 | Utilisation d'acides carboxyliques porteurs d'une fonction soufree pour favoriser la desquamation de la peau ou stimuler le renouvellement epidermique |
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| ES2203716T3 true ES2203716T3 (es) | 2004-04-16 |
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| ES96934960T Expired - Lifetime ES2203716T3 (es) | 1995-10-30 | 1996-10-23 | Uso de acidos carboxilicos portadores de una funcion de azufre para favorecer la desescamacion de la piel o estimular la renovacion. |
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