ES2205497T3

ES2205497T3 - Derivados liqudos de benzo-iso-quinolina.

Info

Publication number: ES2205497T3
Application number: ES98925046T
Authority: ES
Inventors: Bharat Desai; Michael J. Smith
Original assignee: United Color Manufacturing Inc
Current assignee: United Color Manufacturing Inc
Priority date: 1997-05-30
Filing date: 1998-05-29
Publication date: 2004-05-01
Anticipated expiration: 2018-05-29
Also published as: KR20010012974A; BR9809507B1; CA2291619A1; DE69818042T2; US5858930A; CN1258281A; KR100387996B1; DK0984942T3; EA199901047A1; ID28097A; DE69818042D1; BR9809507A; CA2291619C; HK1023772A1; AU7708398A; JP3760473B2; JP2001504547A; ATE249440T1; PL337083A1; WO1998054150A1

Abstract

Se presentan derivados de 1,8-naftalimido de la fórmula (I) que son útiles como tintes fluorescentes, en donde R{sup,1} y R{sup,2} se seleccionan cada uno independientemente entre el grupo que consta de grupos alquilo ramificados que contienen entre 7 y 8 átomos carbono y grupos alquiloxialquilo que contienen entre 4 y 24 átomos de carbono.

Description

Derivados líquidos de benzo-iso-quinolina.

Antecedentes de la invención Campo de la invención

La presente invención tiene que ver con productos derivados de Benzo-iso-Quinolina de alquilamino /imino que son útiles en lubricantes como tintes fluorescentes para detectar filtraciones.

Descripción de la técnica relacionada

La patente U.S. 4 200 752 describe tintes fluorescentes amortiguables que son sustancialmente solubles en baja tensión superficial, sustancialmente disolventes aceitosos no polares, por ej., queroseno refinado, y son aminonaftalimidas tri-sustituidas en posición 4.

La patente U.S. 2 385 106 describe tintes amarillos solubles en aceite derivados de imidas de ácido 4-amino-1,8-naftálico.

Los productos derivados de 1H Benzo(de)isoquinolina-1,3(2H)-dionas, llamados a veces 1,8-naftalimidas, han sido conocidos durante algún tiempo (ver por ejemplo la patente U.S. 2 006 017 y 2 385 106) y se utilizan principalmente ya sea como agentes abrillantadores ópticos o como tintes de color amarillo fluorescente brillante aplicados a fibras textiles naturales y hechas por el hombre. En todas estas aplicaciones los compuestos deben poseer cierto grado de solubilidad en agua. También se han propuesto compuestos no solubles en agua como tintes fluorescentes para ciertos materiales termoplásticos, por ejemplo, poliestireno y para otorgar efectos fluorescentes a combustibles y lubricantes basados en hidrocarbonados del petróleo, ya sea por razones estéticas o para detectar filtraciones de fluido. Se describe un ejemplo de este último uso en la patente U.S. 4 758 366. Cuando se produce una filtración, el tinte presente en la composición lubricante es depositado en el área del recipiente que rodea la filtración. Cuando se la expone a luz ultravioleta de onda larga, también llamada "luz negra", el tinte fluoresce. Mediante la irradiación del exterior del recipiente, se puede determinar visualmente una filtración y su ubicación por la respuesta fluorescente. Dicho método es generalmente conveniente para determinar la presencia y ubicación de pequeñas filtraciones.

Este tipo de método se ha vuelto especialmente importante para detectar las filtraciones de fluidos refrigerantes de automóviles, sistemas de aire acondicionado y refrigeración domésticos e industriales, ya que dichas filtraciones conllevan la pérdida de gas refrigerante halogenado. El escape de estos tipos de gases constituye una preocupación primaria con respecto al medio ambiente debido al posible daño que ocasionan a la capa de ozono de la atmósfera superior de la tierra que absorbe la luz ultravioleta. El tinte que ha dominado casi exclusivamente esta técnica en la práctica comercial es N-butil-4-butilamino-1,8-naftalimida, un compuesto llamado por Chemical Abstracts Services como 1H-Benzo[de]isoquinolina 1,3(2H)diona, 2-butil-6-(butilamino) e identificado por el sistema de clasificación “Colour Index” como “C.I. Solvent Yellow 43” (de aquí en adelante referido como “Solvent Yellow 43”). Este compuesto es un tinte de polvo seco con un punto de fusión de 127ºC. Posee una solubilidad directa comparativamente baja, que no excede el 1% en aceites refrigerantes basados en hidrocarbonados contemporáneos, y menos en los lubricantes refrigerantes desarrollados más recientemente tales como polialquilenglicoles y sus ésteres. Debido a su baja solubilidad directa en los aceites refrigerantes, y la incomodidad del manejo del tinte de polvo seco en una planta industrial, el "Solvent Yellow 43" es provisto generalmente como una solución concentrada que puede ser vertida, aunque es viscosa, que contiene hasta 20% en peso del tinte en un disolvente orgánico tal como los hidrocarburos aromáticos. Estos concentrados son de manejo relativamente limpio y pueden ser diluidos directamente en los aceites refrigerantes.

Sin embargo, el desarrollo de nuevos lubricantes, que se adaptan para ser mezclables con los refrigerantes sin CFC exigidos en la actualidad, ha causado un problema con el uso del "Solvent Yellow 43". Específicamente, el "Solvent Yellow 43" tiende a cristalizarse fuera de estas composiciones de lubricantes durante el uso. Los cristales precipitados pueden obstruir distintas partes del equipo de refrigeración, tales como los finos conductos, lo que causaría así un bloqueo del sistema. Del mismo modo, el "Solvent Yellow 43" no es utilizado en la práctica en los nuevos tipos de lubricantes de refrigeración.

Otro tinte propuesto para detectar filtraciones en composiciones refrigerantes es aparentemente N-(iso)nonil-4-(iso)nonilamino-1,8-naftalimida. Esta tinte, así como el "Solvent Yellow 43", es bastante aceptable cuando se utiliza con lubricantes convencionales tales como aceite mineral, pero, resulta problemático cuando se utiliza en los tipos de lubricantes más nuevos. El tinte puede precipitar como una masa alquitranada durante su utilización debido a la absorción de pequeñas cantidades de agua por parte del lubricante de refrigeración, en especial aquellos basados en el aceite más nuevo de tipo de éster de polialquilenglicol. En consecuencia, este tinte no constituye una alternativa práctica del "Solvent Yellow 43" en los lubricantes de refrigeración más nuevos.

Del mismo modo, existe una demanda por un tinte fluorescente que sea compatible con una gran variedad de composiciones lubricantes y aceites y que no se cristalice o por el contrario, quede fuera de la solución en un amplio intervalo de temperaturas, duraciones y condiciones de funcionamiento. La presente invención provee compuestos de tinte fluorescente y composiciones lubricantes para un refrigerante, que posibilitan la detección de filtraciones mediante fluorescencia. Además, los tintes fluorescentes de la presente invención no requieren de hidrocorbonados aromáticos u otros co-disolventes para poder ser incorporados en una composición lubricante.

Compendio de la invención

La presente invención provee compuestos de la fórmula (I):

1

en la que R^{1} y R^{2} son cada uno seleccionados independientemente a partir de grupos alquilo ramificados que contienen de 7 a 8 átomos de carbono y grupos alquiloxialquilo que contienen de 4 a 24 átomos de carbono.

Descripción detallada de la invención

De acuerdo con la presente invención, por medio de una cuidadosa selección de los sustituyentes R^{1} y R^{2} de la estructura de anillo de 1,8-naftalimida, se puede obtener un tinte que posee excelente estabilidad en composiciones lubricantes bajo un entorno de ciclo de refrigeración mientras que provee a la vez, una eficacia fluorescente suficiente. Que R^{1} y R^{2} son "seleccionados independientemente", significa que pueden ser iguales o distintos. Los grupos sustituyentes representados por R^{1} y R^{2} son un grupo alquilo ramificado que contiene 7 ú 8 átomos de carbono o un grupo alquiloxialquilo que contiene de 4 a 24 átomos de carbono. Los grupos alquilo ramificados incluyen ramificaciones simples y múltiples. Los grupos alquilo ramificados típicos incluyen 2-etilhexilo, 2-metilhexilo, 2-metilheptilo, l-etilhexilo, l-metilhexilo, 1-metilheptilo, 4-etilhexilo, 2,5-dimetilhexilo y similares. El grupo alquiloxialquilo contiene preferentemente en el resto alquiloxi 1-15 átomos de carbono, más preferentemente 6-10 átomos de carbono. El resto alquilo del grupo alquiloxialquilo contiene preferentemente 2-8 átomos de carbono, más preferentemente 3 átomos de carbono. Para mayor claridad, el "resto alquiloxi" es la porción terminal del grupo alquiloxialquilo y el "resto alquilo" es el conector divalente entre el átomo de nitrógeno y el átomo de oxigeno (del grupo alquiloxi). Los grupos alquilo en el resto alquiloxi pueden ser de cadena recta o ramificada. Los grupos alquiloxialquilo pueden contener grupos que se repiten, es decir, uniones de éter múltiples. Los ejemplos típicos de grupos alquiloxialquilo incluyen 2-etilhexiloxipropilo, trideciloxipropilo, metiloxipropilo, propiloxipropilo, 4-etilhexiloxietilo, metiloxihexiloxipropilo y similares.

Los compuestos de la fórmula (I) son líquidos, lo cual significa que el compuesto se encuentra en estado líquido a temperatura ambiente y a presión atmosférica. Los compuestos preferidos muestran un punto de fusión o de solidificación a -20ºC (-5ºF) o inferior. Los compuestos son típicamente muy viscosos. En forma líquida, los tintes pueden ser manejados directamente y añadidos a la composición lubricante sin la necesidad de disolver el tinte primeramente en un disolvente del vehículo. Generalmente, el tinte líquido es totalmente mezclable con las composiciones lubricantes, aún en grandes cantidades. Esta naturaleza líquida del tinte también permite su dilución, si así se desea, para formar una viscosidad más conveniente para ser vertida, por medio de la adición de solamente una cantidad mínima del /de los disolvente /s adecuados. De hecho, los compuestos preferidos de la presente invención pueden ser combinados directamente (como un producto de la reacción) con tal disolvente adecuado sin la necesidad de procesamiento adicional.

Por el contrario, el "Solvent Yellow 43" debe ser aislado por medio de filtrado, secado, y después pulverizado antes de combinarlo con un disolvente para formar el concentrado del líquido. El secado, molido, y manejo del tinte polvoriento, molido resulta inconveniente, consume demasiado tiempo y no es deseable desde el punto de vista del medio ambiente. Los compuestos preferidos de la presente invención no sufren de estas etapas de procesamiento adicionales y por lo tanto, resultan de manejo más rápido y conciliable con el medio ambiente que el "Solvent Yellow 43".

Los compuestos de la fórmula (I) pueden ser sintetizados por medio de métodos bien documentados a partir de materiales de inicio convencionales, fáciles de conseguir o fácilmente derivables, por un operario especializado en esta técnica sin experimentación indebida. Típicamente, la síntesis comprende la condensación de un alquilo o una amina primaria de alquiloéter con un ácido naftálico o un anhídrido naftálico sustituido en la posición 4 (o 5) por un agrupamiento reemplazable por la amina. Los agrupamientos adecuados incluyen agrupamientos de ácido nitroso o sulfónico o átomos de cloro o bromo. La última opción es preferida más especialmente debido a su reactividad comparativamente alta y su facilidad de conseguir. Los compuestos de la fórmula (I) también pueden ser preparados, aunque de manera menos conveniente, mediante la alquilación reductora de ácido o anhídrido 4-nitronaftálico precedida o seguida por la formación del anillo de imida. Las reacciones pueden ser llevadas a cabo ya sea bajo condiciones acuosas o no acuosas según indiquen las circunstancias y a temperaturas y condiciones convencionales.

Los compuestos de la fórmula (I) pueden ser utilizados en distintas composiciones lubricantes y de aceites como un tinte para fines de identificación, razones estéticas, o para detección de filtraciones. Preferentemente el tinte es utilizado en un lubricante de refrigeración. Esto incluye los lubricantes de refrigeración convencionales basados en aceites minerales u otros componentes hidrocarbonados así como los nuevos lubricantes de refrigeración. El término "nuevos lubricantes de refrigeración" se refiere a las composiciones de lubricantes formuladas para adaptarse a refrigerantes que no contienen cloro. Preferentemente los nuevos lubricantes de refrigeración son "lubricantes R134a", lo que significa que el refrigerante R-134a (1,1,1,2-tetrafluoroetano) es totalmente mezclable y compatible (sin separación de fase) con el lubricante en un intervalo de temperatura de -20ºC a 50ºC a esencialmente todas las proporciones de mezclado, tales como desde 1/99 hasta 99/1.

El lubricante de refrigeración se encuentra comprendido principalmente o únicamente de aceites naturales y/o sintéticos. Los aceites incluyen aceites naftalénicos tales como naftalenos de alquilo; aceites parafínicos; aceites de benceno alquilado; aceites de poli(silicatos de alquilo); poliglicoles tales como polialquilenglicoles, polioxialquilenglicoles y sus aductos eterificados o polioles; ésteres tales como ésteres de poliol, ésteres de ácido di-básico, y poliésteres; polioles de poliéter; poli(éteres de vinilo), policarbonatos; siliconas fluoradas tales como polisiloxanos fluorados; perfluoroéteres; y compuestos aromáticos con sustituyentes fluoroalquiloxi o fluoroalquiltio. Estos aceites se encuentran descritos en las siguientes patentes y en las referencias citadas en las mismas: U.S. 5 447 647, U.S. 5 512 198, U.S. 5 486 302, U.S. 5 616 812, U.S. 5 565 129, U.S. 5 378 385 y U.S. 5 547 593. Los aceites específicos incluyen ésteres de polietilenglicol tales como RETRO 100 (el cual es una combinación de ésteres de polietilenglicol) comercializado por Castrol Industrial North America, Inc. El lubricante puede ser una mezcla de dos o más aceites y puede además, contener otros aditivos como es lo corriente en la técnica.

Los compuestos líquidos de la fórmula (I) son rápidamente mezclables con el aceite refrigerante o la composición lubricante y pueden ser añadidos directamente. La cantidad del compuesto de la fórmula (I) contenido en el lubricante de la presente invención es determinada por la cantidad de respuesta de fluorescencia deseada. Generalmente el compuesto de tinte se encuentra contenido en una cantidad de aproximadamente 100 ppm a 800 ppm, preferentemente de 150 ppm a 600 ppm y más preferentemente de 250 ppm a 400 ppm. Si la concentración del tinte es muy baja, entonces la respuesta de fluorescencia total no será suficientemente brillante, haciendo difícil la identificación visual de la filtración. Una concentración excesivamente alta del tinte es un gasto innecesario y podría aumentar potencialmente la posibilidad de que el tinte caiga fuera de la solución a bajas temperaturas. El tinte debe ser estable en la composición lubricante y preferentemente no debe cristalizarse o congelarse fuera de la composición lubricante líquida por encima de los -25ºC.

Aunque el compuesto de tinte de la fórmula (I) es un líquido y por lo tanto puede ser añadido directamente al aceite o composición lubricante, como se mencionó anteriormente, a veces es deseable diluir el compuesto líquido puro con un disolvente adecuado tal como un disolvente orgánico de alto punto de ebullición. Una razón para diluir los compuestos de la fórmula (I) es proveer a los formuladores con un producto similar al concentrado de "Solvent Yellow 43" en términos de rendimiento y/o manejo. Como se analizó más arriba, debido a que el "Solvent Yellow 43" es un sólido y no es muy soluble, lo corriente es disolver el "Solvent Yellow 43" en un disolvente orgánico de alto punto de ebullición para obtener su solución concentrada al 20% p/p.

Los disolventes orgánicos de alto punto de ebullición útiles para diluir los compuestos de la fórmula (I) son aquellos que muestran un punto de ebullición (o punto de ignición) por encima de 65ºC y no tendrán efectos adversos sobre la composición o el sistema de refrigeración, es decir, son inertes. Típicamente el disolvente de dilución es un hidrocarburo aromático, aunque cualquiera de los aceites mencionados más arriba puede ser usado como el disolvente de dilución. Los disolventes de dilución preferidos incluyen aceites naftalénicos, aceites parafínicos, aceites de benceno alquilado, y aceites de poli(silicatos de alquilo). Los naftalenos de alquilo son los disolventes de dilución preferidos especialmente.

La cantidad de dilución depende en parte de la eficacia de fluorescencia del compuesto o de los compuestos de tinte. La cantidad de dilución en la presente invención es típicamente tal que la respuesta de fluorescencia es equivalente a la respuesta de fluorescencia de un concentrado de "Solvent Yellow 43" de 10 a 50% (p/p), más preferentemente de un concentrado de 20 a 40%. Es decir, el componente colorante de la solución diluida, la cual comprende uno o más compuestos de tinte de la fórmula (I), se encuentra presente en una cantidad tal que la cantidad total de luz liberada por la fluorescencia es igual a la cantidad total de luz liberada por la fluorescencia de la cantidad mencionada (por ej., 10%) del "Solvent Yellow 43" en el mismo disolvente. Típicamente la cantidad real del compuesto de la fórmula (I) es de 15 a 70% p/p. Estas soluciones diluidas son fáciles de manejar y transportar y poseen excelente resistencia a la cristalización, aún cuando se las almacene durante hasta 12 meses a -18ºC (0ºF). Además, se pueden mezclar inmediata e instantáneamente con más fluido de refrigeración y no muestra ningún signo de cristalización, aún en presencia de cantidades traza de agua.

El uso de una mezcla de compuestos de la fórmula (I) en la composición de aceite /lubricante o en la solución diluida puede ser beneficioso en ciertas circunstancias. Una mezcla preferida contiene no más que 50% en moles de los compuestos de la fórmula (I) que contienen un grupo alquiloxialquilo con menos de 6 átomos de carbono en el resto alquiloxi. Por ejemplo, las composiciones preferidas son las que contienen 50% en moles o menos de compuestos de la fórmula (I) que tienen R^{1} como metoxipropilo (un carbono).

La composición lubricante puede ser combinada con un refrigerante de la manera usual y utilizada en un sistema de refrigeración. Los refrigerantes incluyen fluorocarbonos (a saber perfluoro- o hidrofluorocarbono) tales como R-134a, y clorofluorocarbonos tales como 1,1-dicloro-1,1-difluorometano. Los fluorocarbonos son preferidos debido a factores medio ambientales.

Ejemplo 1

Mientras se agita y se calienta, se carga un frasco de reacción de vidrio de 500 mL con 28 gramos de anhídrido 4-bromonaftálico, 75 gramos de 1-amino-2-etilhexano y 10 gramos de acetato de sodio anhidro y los contenidos son elevados para reflujo. Se mantiene la reacción en reflujo durante aproximadamente 20 horas hasta que una muestra, que se examina mediante cromatografía de capa fina, indica la conversión completa del anhídrido 4-bromonaftálico a N-(2'-etilhexilo)-4-(2'-etilhexilamino)-naftalimida. Los contenidos del frasco son colocados en vacío a 150ºC hasta que se elimina todo el 1-amino-2-etilhexano no reaccionado y una pequeña cantidad de agua de la reacción. Los contenidos del reactor son enfriados, y el producto es comparado, mediante espectrofotometría de absorción, con una muestra de "C.I. Solvent Yellow 43", y se descubre que tiene un valor de aproximadamente 60%. El producto es un líquido bastante viscoso que no se cristaliza, aún a -18ºC (0ºF).

Ejemplo 2

Se repite la síntesis del ejemplo 1 excepto que cuando se ha eliminado en vacío toda la amina no reaccionada, el aceite lubricante de refrigeración es añadido al frasco para producir una solución de producto de flujo libre equivalente en intensidad a una solución al 20% del "Solvent Yellow 43" en el mismo aceite. El concentrado de la solución, que contiene en realidad aproximadamente 27,2% de tinte activo, es sometido a temperaturas que varían entre -18ºC y 27ºC (0º y 80º Fahrenheit). La solución sigue siendo fácil de verter sin ninguna cristalización en este intervalo de temperatura.

Ejemplo 3

Mientras se agita y se calienta, se carga un frasco de reacción de vidrio de 500 mL con 28 gramos de anhídrido 4-bromonaftálico, 70 gramos de 2-aminoheptano y 15 gramos de acetato de potasio anhidro. La mezcla es calentada para reflujo y se deja que el ácido acético acuoso destile hasta que reaccione todo el anhídrido 4-bromonaftálico. Los contenidos del frasco son enfriados y se añaden 75 mL de tolueno y 50 mL de agua. La mezcla es agitada mientras se añade ácido acético para reducir el pH de la mezcla a 5,5. La mezcla se encuentra ahora en dos fases, la fase acuosa inferior que contiene bromuro de potasio y acetato de 2-amino-heptano es separada y desechada. La fase no acuosa superior es colocada al vacío y se elimina todo el material volátil a 120ºC. El producto es diluido con lubricante de éster de polietilenglicol para producir una solución de tinte equivalente en intensidad de color a una solución al 40% del "Solvent Yellow 43". La solución del producto sigue siendo fluida y libre de cristalización aún durante períodos prolongados de almacenamiento a -18ºC (0ºF).

Ejemplo 4

Se carga un frasco de reacción de 500 mL con una mezcla de 28 gramos de anhídrido 4-bromonaftálico, 13 gramos de 1-amino-2-etilhexano, 19 gramos de 3-(2' etilhexiloxi)-1-propilamina, 9 gramos de 3-metoxi-1-propilamina y 12 gramos de acetato de potasio anhidro. La mezcla es calentada para reflujo y se deja hasta que haya reaccionado todo el anhídrido 4-bromonaftálico. Se eliminan el ácido acético, el agua, y las aminas no reaccionadas mediante destilación después de lo cual se agregan 100 gramos de "Aromatic 200" (marca registrada de Exxon Corp.). La suspensión que se forma como resultado es filtrada para eliminar el bromuro de potasio. El filtrado y una pequeña cantidad del lavado de disolvente son combinados y estandardizados en una intensidad de color equivalente a "Solvent Yellow 43" al 20%. La solución que se forma como resultado sigue siendo vertible y libre de cristalización aún hasta -18ºC (0ºF). La solución contiene todas las nueve permutaciones de R^{1} y R^{2} que se seleccionan a partir de 2'-etilhexiloxipropilo, metoxipropilo, y 2-etilhexilo.

Ejemplo 5

Se repite la síntesis del ejemplo 1 excepto que se reemplaza el 1-amino-2-etilhexano por su isómero no ramificado 1-amino-octano. El producto final, el cual es fluido a temperaturas ambiente, se espesa y cristaliza parcialmente después de las 24 horas de almacenamiento a -18ºC (0ºF). El producto cristalizado no se funde completamente para formar una solución transparente después de que la muestra refrigerada es devuelta a las temperaturas ambiente.

Ejemplo 6

Se repite la síntesis del ejemplo 5 en la cual se reemplaza el 1-amino-octano o por 1-aminoheptano o por 1-aminononano. En cada caso se obtienen los tintes que se cristalizan rápidamente a 18ºC (0ºF).

Ejemplo 7

Se repite la síntesis del ejemplo 3 excepto que los 70 gramos de 2-aminoheptano son reemplazados por 75 gramos de 2-amino-octano. El producto final también es un líquido que se puede verter, estable a temperaturas de congelación.

Ejemplo 8

Se repite la síntesis del ejemplo 3 excepto que los 155 gramos de 3(trideciloxi)-1-propilamina son usados para reemplazar 70 gramos de 2-aminoheptano. Se obtiene un concentrado de tinte de flujo libre, estable a temperaturas de congelación.

Ejemplo 9

Se diluyen 500 miligramos del producto que se obtiene en el ejemplo 1 con 1 kilogramo de un éster de polietilenglicol. Esto produce un aceite que contiene 500 partes por millón de producto equivalente a 100 partes por millón del "Solvent Yellow 43". Una muestra de la solución almacenada a 18ºC (0ºF) durante 3 meses demuestra que no hubo pérdida de valor del color fluorescente. Se unta una gota de esta misma solución sobre un panel pintado de negro. Cuando es irradiada con luz ultravioleta de onda larga, el área de la mancha se hace visible inmediatamente por su fluorescencia de color amarillo verdoso brillante.

Ejemplo 10

Se preparó una solución de 500 ppm del producto obtenido en el ejemplo 4 en aceite lubricante hidrocarbonado 10W30. El aceite se encuentra coloreado con un amarillo fluorescente característico, visible aún a la luz del día. La fluorescencia es aumentada considerablemente mediante la irradiación con luz ultravioleta de onda larga. La fluorescencia inducida por el tinte resulta distinguible fácilmente de la fluorescencia azul más débil del aceite que no está teñido.

Claims

1. Un compuesto de la fórmula (I):

2

en la que cada uno de R^{1} y R^{2} es independientemente un grupo alquilo ramificado que contiene 7-8 átomos de carbono o un grupo alquiloxialquilo que contiene de 4 a 24 átomos de carbono.

2. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, en el que R^{1} y/o R^{2} es un grupo alquilo ramificado que contiene 7 ú 8 átomos de carbono.

3. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, en el que R^{1} y R^{2} son idénticos.

4. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 3, en el que cada uno de R^{1} y R^{2} es 2-etilhexilo.

5. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, en el que el resto alquiloxi de dicho grupo alquiloxialquilo contiene 1-15 átomos de carbono y el resto alquilo de dicho grupo alquiloxialquilo contiene 2-8 carbonos.

6. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 5, en el que el resto alquiloxi contiene 6-10 átomos de carbono.

7. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 6, en el que el resto alquilo contiene 3 átomos de carbono.

8. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 7, en el que dicho grupo alquiloxialquilo es 2-etilhexiloxipropilo o trideciloxipropilo.

9. Una composición que comprende un disolvente orgánico que muestra un punto de ebullición o punto de ignición por encima de 65ºC y un componente de color, en la que el componente de color consiste en uno o más compuestos de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes.

10. Una composición de acuerdo con la reivindicación 9, en la que dicho disolvente orgánico de alto punto de ebullición es seleccionado del grupo que consiste en hidrocarburos aromáticos.

11. Una composición de acuerdo con la reivindicación 10, en la que dicho disolvente orgánico de alto punto de ebullición es un alquil-naftaleno.

12. Una composición de acuerdo con la reivindicación 9, 10 ú 11, en la que dicho componente de color se encuentra presente en una cantidad que es equivalente a una solución del 10 al 50% en peso de "Solvent Yellow 43".

13. Una composición lubricante para un refrigerante, que comprende un aceite y un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1-8.

14. Un lubricante de acuerdo con la reivindicación 13, en el que dicho aceite es uno o más aceites naftalénicos, aceites parafínicos, aceites de benceno alquilado, aceites de poli(silicatos de alquilo), poliglicoles, ésteres, polioles de poliéter, poli(éteres de vinilo), policarbonatos, siliconas fluoradas, perfluoroéteres, compuestos aromáticos con sustituyentes fluoroalquiloxi y fluoroalquiltio.

15. Un lubricante de acuerdo con la reivindicación 14, en el que dicho aceite comprende un polialquilenglicol o su éster.

16. Un lubricante de acuerdo con la reivindicación 15, en el que dicho aceite comprende ésteres de polietilenglicol.

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17. Un lubricante de acuerdo con la reivindicación 14, 15 ó 16, en el que dicho compuesto se encuentra contenido en una cantidad de aproximadamente 100 ppm a 800 ppm.