ES2203696T3 - Fluido de transmision coloreado. - Google Patents
Fluido de transmision coloreado.Info
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Abstract
LIQUIDO PARA TRANSMISION AUTOMATICA QUE CONTIENE UN COLORANTE ROJO QUE ES ESTABLE INCLUSO EN LOS LIQUIDOS DE TRANSMISION DE LARGA DURACION.
Description
Fluido de transmisión coloreado.
El fluido de transmisión automática es una
composición a base de calidades seleccionadas de aceites
hidrocarbonados de petróleo que incorporan aditivos de
características esenciales. Los aditivos incluyen, por ejemplo,
agentes anticorrosión, agentes antiespumantes, mejoradores de la
viscosidad y un colorante rojo. Este último se agrega para
proporcionar una característica inmediatamente visible con el fin de
distinguir el fluido de transmisión automática de otros fluidos
oleosos usados en sistemas de automoción que incluyen, por ejemplo,
fluidos lubricantes, de freno y dirección. La naturaleza y el grado
en el cual están presentes los aditivos en el fluido de transmisión
automática se especifica por los fabricantes de automoción,
fundamentalmente las series de especificaciones Dextron® editadas
por General Motors Corporation y las especificaciones que han sido
ampliamente adoptadas por otros fabricantes de automoción. En todas
estas especificaciones, cuando se hace referencia a un colorante
rojo, el colorante usado es o bien el colorante en polvo seco
identificado genéricamente en el "Colour Index", una
publicación conjunta de la American Association of Textile Chemists
and Colorists y la Society of Dyers and Colourists (GB), como C.I.
Solvent Red 24 o bien su análogo tintóreo equivalente C.I. Solvent
Red 164. La descripción de esta publicación se incorpora aquí como
referencia. Este último colorante se suministra en forma de un
concentrado de colorante líquido, el cual actualmente se prefiere
sobre el C.I. Solvent Red 24 debido a su mayor comodidad de
manipulación. Tanto el C.I. Solvent Red 24 como el 164 pertenecen a
la clase química de colorantes azo.
Después de que el automóvil de pasajeros
convencional provisto de una transmisión automática ha rodado
aproximadamente 64.000 km, el fluido de transmisión comienza a
degradarse químicamente. Durante este período, el aditivo colorante
se degrada igualmente y el fluido de transmisión originalmente rojo
o rosa brillante cambia inicialmente a una tonalidad naranja y,
finalmente, a un color pardo oscuro. Esta pérdida de color rojo se
usa frecuentemente entonces como una indicación visual de que el
fluido necesita ser reemplazado, lo que implica gastos y posibles
riesgos para el medio ambiente si el fluido gastado no se desecha
adecuadamente. El uso prolongado de fluido de transmisión automática
degradado, más allá del período de vida recomendado por los
fabricantes, acelera considerablemente el desgaste y daña al sistema
de transmisión del automóvil.
Más recientemente, los fabricantes de fluidos de
transmisión automática (FTA) han hecho productos con un período de
vida de utilización considerablemente ampliado, es decir, 160.000
km o incluso 320.000 km o más, en vehículos estándar de pasajeros.
Sin embargo, cuando estos fluidos mejorados se colorean con C.I.
Solvent Red 24 o C.I. Solvent Red 164, los colorantes continúan
degradándose esencialmente a la misma velocidad en los fluidos más
estables de lo que lo hacían en las calidades más antiguas de FTA.
Esto puede inducir a algunos a creer que las características de
vida ampliada del FTA ha sido tergiversada, ya que en la industria
de servicios de automoción, "todo el mundo sabe" que cuando
TFA cambia de rojo a naranja-parduzco, su vida ha
expirado, a pesar de que los fabricantes reivindican lo contrario.
En consecuencia, el uso de un colorante rojo con una persistencia
proporcionada a la vida ampliada del TFA se ha hecho muy
deseable.
La presente invención proporciona un fluido de
transmisión automática coloreado, un concentrado de colorante
líquido soluble en el fluido de transmisión y métodos de coloración
del fluido de transmisión con un colorante rojo de larga vida.
La coloración del fluido de transmisión de
automoción, particularmente fluido de transmisión automática, en
tonalidades rojas de alta estabilidad, puede lograrse mediante el
uso de ciertos derivados N-sustituidos de
1,5-diaminoantraquinona, tanto solos o en
composiciones mezcladas que contienen hasta 50% de los derivados
análogos de 1,8-diaminoantraquinona. Los compuestos
de la invención pueden simbolizarse como:
en las que R_{1} y R_{2} son el mismo o
diferentes grupos alquilo que contienen al menos dos carbonos cada
uno o un grupo cicloalquilo que contiene al menos tres carbonos,
R_{3} es un grupo alquilo o alcoxi que contiene al menos dos
carbonos y dicho colorante está presente en cantidades suficientes
como para impartir color visible a dicho fluido. Pueden mencionarse
grupos 2-alquilfenilo o
2-alcoxifenilo. Preferiblemente, los grupos alquilo
contienen 2-12 carbonos y, cuando están sustituidos,
preferiblemente contienen hasta 12 átomos. Los compuestos
alquiarilamino-antraquinona pueden usarse
separadamente o como
mezclas.
El método general de síntesis de los compuestos
preferidos de esta invención es bien conocido para los expertos en
la técnica. Éste implica la reacción de 1,5 o mezclas 1,5/1,8 de
dihalógeno, especialmente dicloro- o
dinitro-antraquinonas con 2-alquil-
o 2-alcoxi-anilinas, alifáticas;
opcionalmente, en presencia de un agente aglomerante ácido. Por
ejemplo, la Patente de EE.UU. 659.565 indica que especialmente
pueden sintetizarse 1,5- y 1,8-di
p-tolilaminoantraquinonas, o mezclas de las mismas, de acuerdo con los principios generales anteriormente mencionados usando p-toluidina como el reactivo amina. A continuación, se resume un método general para la obtención de 1,5- y 1,8-dinitro-antraquinonas:
p-tolilaminoantraquinonas, o mezclas de las mismas, de acuerdo con los principios generales anteriormente mencionados usando p-toluidina como el reactivo amina. A continuación, se resume un método general para la obtención de 1,5- y 1,8-dinitro-antraquinonas:
"A 2500 kg de óleum al 25% se agregan 260 kg de
antraquinona en 3-5 horas a 30ºC y se incorporan
1050 kg de ácido mixto (ácido nítrico al 28%). La temperatura se
eleva lentamente a 50-55ºC y, a continuación, la
carga se calienta a 100ºC y se mantiene a esa temperatura durante
10 horas. A continuación, se enfría a 25ºC y se filtra en una
prensa de hierro. La torta se recoge con 400 litros de agua, se
filtra, se lava y se seca. El rendimiento esperado es de 380
kg".
Otras referencias cuyas enseñanzas pueden ser
usadas por un experto normal para obtener los colorantes de la
presente invención es FIAT 1313, vol. II, pág. 20.
Una patente que es útil para la obtención de una
forma de concentrado líquido de colorantes de la presente invención
es la Patente de EE.UU. 3.597.254. Las columnas
3-4 (mezcla nº 11) y la columna 7 (mezcla nº 6) de
la Patente de EE.UU. 3.596.254 describen mezclas de aminas
particularmente útiles para este fin. El concentrado se prepara
mediante la formación o colocación del colorante en un vehículo
adecuado que es fácilmente soluble en el fluido de transmisión
automática, tal como xileno. Preferiblemente, el colorante
comprende 20-60% en peso del concentrado. El
concentrado de la presente invención es, preferiblemente, estable a
la congelación durante un almacenamiento prolongado. Es decir, no
cristaliza hasta un grado comercialmente inaceptable después de
almacenamiento prolongado a 0ºC. Por ejemplo, la cristalización
comercialmente no deseable no se produce después de un mes de
almacenamiento a 0ºC.
El compuesto
1,5-di-p-tolilaminoantraquinona
es un producto comercialmente disponible identificado genérica-
mente en el "Colour Index" como C.I. Solvent Violet 14. Aunque
este producto tiene buena estabilidad al calor en el fluido de
transmisión automática, su uso es inaceptable ya que es
innegablemente un colorante violeta y no rojo. Los colorantes
rojos derivados de
1,5/1,8-diaminoantraqui-quinona
pueden lograrse únicamente cuando se incorporan los
N-sustituyentes de la molécula anteriormente
definida.
Los métodos de preparar arilantraquinonas son
igualmente bien conocidos. Los métodos adecuados para uso
conjuntamente con la presente invención se establecen en la Patente
de EE.UU. 2.100.392.
Fluidos de transmisión, útiles en la presente
invención, incluyen fluidos convencionales que se encuentran
comercialmente disponibles y fluidos de transmisión de larga vida
que pueden durar 160.000 km, 320.000 km o incluso más, bajo
condiciones de uso de vehículos de pasajeros normales. Aunque el uso
de fluidos de transmisión automática de larga vida son los
preferidos, los colorantes de la presente invención pueden usarse
igualmente en fluidos de transmisión automática más convencionales
con vida útil normal de aproximadamente 80.000 km bajo condiciones
de uso de vehículos de pasajeros ordinarios. Cuando se usan con
fluidos convencionales que tienen una vida útil esperada de
aproximadamente 80.000 km, la intensidad de color del colorante
rojo persiste suficientemente como para identificar al sistema de
transmisión como la fuente de una pérdida de fluido de petróleo
procedente de dicha parte del sistema del vehículo, incluso cuando
el fluido está cerca del final de su vida útil. Cuando se usa en
fluidos de larga vida, aquellos que tienen una vida útil esperada de
120.000 km, 160.000 km, 320.000 km o incluso más, la intensidad de
color del colorante persiste lo suficiente a lo largo de la vida
del fluido como para impartir un color rojo visible a la
composición. Por ello, con el uso de esta invención, los casos de
eliminación innecesaria de fluido de transmisión de larga vida,
fundamentalmente debido a cambios de color, pueden minimizarse o
evitarse.
Los fluidos de transmisión automática, tanto
fluidos convencionales como de larga vida, son aceites lubricantes
con aditivos incorporados para hacer que el aceite sea útil como
fluido de transmisión. Estos aditivos son ordinariamente
especificados por el fabricante de vehículos tal como anteriormente
se ha indicado. Los formuladores de fluido de transmisión están
familiarizados con los aditivos requeridos para proporcionar un
fluido de transmisión automática y pueden proporcionar fácilmente
fluidos aceptables.
Los ejemplos siguientes sirven para ilustrar,
pero no limitar, el alcance de la invención.
Un matraz de reacción de 500 ml se carga con 14
gramos de 1,5-dicloroantraquinona, 30 gramos de
xileno, 10 gramos de acetato sódico anhidro y 25 gramos de
ciclohexilamina. La mezcla se calienta a reflujo y se
mantiene
durante una noche con condensado devuelto después de pasar una trampa Dean-Stark. Se utilizó un análisis mediante cromatografía de capa fina (CCF) para determinar si se había completado la formación de 1,5-diciclohexilaminoantraquinona. Una vez completada la reacción, los contenidos del matraz se enfrían a 80ºC y se agregan 200 ml de metanol. Los contenidos del matraz se enfrían a 20ºC. El producto se separa en una forma cristalina buena, se filtra al vacío y, a continuación, se lava secuencialmente con metanol, metanol acuoso al 50% y agua, para eliminar cualquier sal inorgánica. El producto se seca en estufa a 80ºC. El colorante es escasamente soluble en fluido de transmisión automática no coloreado para producir una coloración roja carmesí.
durante una noche con condensado devuelto después de pasar una trampa Dean-Stark. Se utilizó un análisis mediante cromatografía de capa fina (CCF) para determinar si se había completado la formación de 1,5-diciclohexilaminoantraquinona. Una vez completada la reacción, los contenidos del matraz se enfrían a 80ºC y se agregan 200 ml de metanol. Los contenidos del matraz se enfrían a 20ºC. El producto se separa en una forma cristalina buena, se filtra al vacío y, a continuación, se lava secuencialmente con metanol, metanol acuoso al 50% y agua, para eliminar cualquier sal inorgánica. El producto se seca en estufa a 80ºC. El colorante es escasamente soluble en fluido de transmisión automática no coloreado para producir una coloración roja carmesí.
Un matraz de reacción agitado, calentado, de 500
ml, se carga con 14 gramos de
1,5-dicloroantraquinona, 60 gramos de xileno, 10
gramos de acetato sódico y 45 gramos de
3-(2'-etilhexiloxi)propilamina. La mezcla se
calienta a reflujo y se mantiene durante una noche. Una vez
completada la reacción, los contenidos del matraz se enfrían a
90ºC. Se agrega una solución de 30 gramos de ácido acético en 200 ml
de una solución de cloruro sódico acuosa al 10%. La mezcla se
calienta a reflujo, se mantiene durante 15 minutos y, a
continuación, se enfría a 85ºC y se transfiere a un embudo
separador. Se separa una fase acuosa inferior que contiene las
aminas sin reaccionar, disueltas en forma de sus sales acetato. A
continuación, la fase orgánica superior que contiene el colorante
se vuelve a introducir en el matraz y se arrastra bajo vacío a
180ºC para separar todo el material volátil. El experimento
proporciona 53 gramos de aceite rojo, el cual se solidifica a
temperatura ambiente hasta un sólido ceroso. Es fácilmente soluble
en fluido de transmisión automática no coloreado y produce una
coloración roja carmesí.
Se sigue el procedimiento del Ejemplo 2, excepto
que los 45 gramos de
3-(2'-etilhexiloxi)propilamina se reemplazan
por una mezcla de 11 gramos de 2-etilhexilamina, 8
gramos de metoxipropilamina y 15 gramos de
3-(2'-etil- hexiloxi)propilamina. Una vez
completada la condensación, la mezcla de reacción se extrae
nuevamente con una mezcla de ácido acético salina y la fase
colorante se devuelve al matraz. Después de destilar todo el agua
retenida, a continuación se agrega xileno para llevar el peso de
los componentes no volátiles y del xileno hasta 215 gramos y, a
continuación, esta mezcla se filtra. El producto es un líquido
homogéneo estable instantáneamente miscible con fluido de
transmisión automática no coloreado y produce una tonalidad roja
carmesí. El concentrado líquido a base de xileno del colorante
permanece muy fluido y tiene una resistencia completa a la
cristalización, incluso después de almacenamiento prolongado a
-17,8ºC.
En un matraz de reacción de 500 ml agitado se
cargan 30 gramos de una mezcla de 1,5- y
1,8-dinitroantraquinonas preparada mediante el
método descrito en FIAT 1313, vol. II, pág. 20. A continuación, se
agregan 85 gramos de un disolvente de alquilnaftaleno de alto punto
de ebullición, seguido de 16 gramos de metoxipropilamina, 22
gramos de 2-etilhexilamina y 30 gramos de
3-(2'-etilhexoxi)propilamina. La mezcla se
calienta hasta ebullición y el agua de la reacción se destila. Se
realiza una CCF para evaluar la terminación de la reacción. Cuando
el ensayo demuestra que la reacción se ha completado, el sistema se
destila a 180ºC bajo vacío para separar todo el material volátil. A
continuación, los contenidos del matraz se ajustan hasta 280 gramos
con disolvente de naftaleno alquilado. El producto forma una
composición fluida con buena estabilidad al almacenamiento en frío
y un punto de inflamación superior a 93,3ºC. La adición del
producto a fluido de transmisión automática no coloreado hace que
se vuelva de una tonalidad roja más azulada que la del compuesto del
Ejemplo 3.
Un matraz de reacción de 500 ml agitado se carga
con 137 gramos de o-fenetidina, 15 gramos de
acetato sódico anhidro y 13,5 gramos de carbonato sódico anhidro.
La mezcla se calienta a reflujo para separar por destilación las
trazas de agua. Se agregan 20 gramos de
1,5-dicloroantra-quinona y la mezcla
se enfría a 120ºC. A continuación, la mezcla se eleva hasta la
temperatura de reflujo (195ºC) y se mantiene durante una noche. A la
mañana siguiente, la reacción se enfría a 70ºC. Se agregan 90 ml de
metanol mientras la mezcla se enfría a 25ºC. El producto se filtra y
se lava con metanol frío. A continuación, la torta del filtro se
vuelve a suspender con 600 ml de una solución acuosa al 10% de
ácido clorhídrico para disolver toda la
o-fenetidina sin reaccionar, arrastrada. El
producto se filtra nuevamente, se lava con agua y se seca. Se
obtienen aproximadamente 29 gramos de producto. El colorante es
fácilmente soluble en fluido de transmisión automático no
coloreado, impartiéndole una tonalidad roja azulada con una
longitud de onda de absorbancia máxima de 540,5 nanómetros.
Se preparó una solución al 0,2% de Unisol Liquid
Red B de la serie C.I. Solvent Red 164 en fluido de transmisión
automática de alta estabilidad, conjuntamente con soluciones
equivalente de varios de los colorantes preparados en los ejemplos
precedentes. Estas soluciones se introdujeron en matraces de
reacción agitados y se calentaron a 190ºC como un ensayo acelerado
de su estabilidad. Usualmente, el ensayo de los fabricantes del
fluido de transmisión se termina después de 24 horas. Tal como
muestra la tabla siguiente, los ensayos indican que la estabilidad
de color de las composiciones de la presente invención es
materialmente superior a la de una composición convencional que
contiene C.I. Solvent Red 164.
Las soluciones calentadas se muestrearon a
intervalos y la intensidad del colorante se midió usando fluido de
transmisión no coloreado calentado como un control de referencia.
Los resultados fueron los siguientes:
| Colorante rojo ensayado | 6 horas | 24 horas | 36 horas | 48 horas |
| C.I. Solvent Red 164 | 86 | 65 | 50 | 26 |
| Ejemplo 1 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| Ejemplo 3 | 100 | 99 | 98 | 86 |
| Ejemplo 4 | 100 | 92 | 86 | 80 |
| Ejemplo 5 | 100 | 100 | 100 | 98 |
A partir de la tabla anterior se observa que
todos los colorantes de la presente invención, Ejemplos 1, 3, 4 y
5, son todos ellos mucho más resistentes a la degradación en fluido
de transmisión automática calentado que el colorante C.I. Solvent
Red 164 de la técnica anterior. En general, las composiciones de la
presente invención mantienen aproximadamente el
80-100% de su intensidad de color bajo
calentamiento durante aproximadamente 48 horas de acuerdo con
el Ejemplo 6 y aproximadamente 90-100% de su
intensidad de color después de calentamiento durante
aproximadamente 24 horas de acuerdo con el Ejemplo 6.
Claims (22)
1. Una composición que comprende fluido de
transmisión automática y al menos uno de los siguientes
colorantes:
en las que R_{1} y R_{2} son el mismo o
diferentes grupos alquilo que contienen al menos dos carbonos cada
uno o un grupo cicloalquilo que contiene al menos tres carbonos,
R_{3} es un grupo alquilo o alcoxi que contiene al menos dos
carbonos, y dicho colorante está presente en cantidades suficientes
como para impartir color visible a dicho
fluido.
2. Una composición de acuerdo con la
reivindicación 1, que comprende al menos dos de dichos
colorantes.
3. Una composición según la reivindicación 2, en
la que dicho colorante comprende una mezcla de las fórmulas I y
II.
4. Una composición según la reivindicación 2, en
la que dicho colorante comprende una mezcla de las fórmulas III y
IV.
5. Un concentrado de colorante líquido que
comprende un colorante de la fórmula I:
en la que R_{1} y R_{2} son el mismo o
diferentes grupos alquilo o alquilo sustituido que contiene al
menos 2 carbonos cada uno o un grupo cicloalquilo que contiene al
menos 3 carbonos, y un vehículo líquido para dicho colorante, que
comprende un naftaleno alquilado, y que es completamente miscible
con el fluido de transmisión automática y es un disolvente para
dicho colorante, en el que dicho colorante está presente en dicho
concentrado en un 20-60% del peso total de dicho
vehículo y
colorante.
6. Una composición según la reivindicación 3, en
la que dicho fluido de transmisión contiene 0,05 hasta 5,0 por
ciento de dicho colorante.
7. Una composición de acuerdo con la
reivindicación 1, que comprende fluido de transmisión automática y
el colorante siguiente:
8. Una composición de acuerdo con la
reivindicación 7, en la que cada uno de R_{1} y R_{2} es
ciclohexilo.
9. Una composición de acuerdo con la
reivindicación 7, en la que R_{1} y R_{2} son una mezcla de
grupos metoxipropilo, 2'-etilhexilo y
2'-etilhexoxi.
10. Una composición de acuerdo con la
reivindicación 1, que comprende fluido de transmisión automática y
el colorante siguiente:
11. Una composición de acuerdo con la
reivindicación 1, que comprende fluido de transmisión automática y
el colorante siguiente:
\newpage
12. Una composición de acuerdo con la
reivindicación 11, en la que R_{3} es un grupo
1-metiletilo.
13. Una composición de acuerdo con la
reivindicación 11, en la que R_{3} es un grupo etoxi.
14. Una composición de acuerdo con la
reivindicación 8, en la que dicho fluido de transmisión contiene
desde 0,01 hasta 1,0 por ciento de dicho colorante.
15. Una composición de acuerdo con la
reivindicación 12, en la que dicho fluido de transmisión contiene
desde 0,05 hasta 1,0 por ciento de dicho colorante.
16. Una composición de acuerdo con la
reivindicación 13, en la que dicho fluido de transmisión contiene
desde 0,05 hasta 1,0 por ciento de dicho colorante.
17. Una composición de acuerdo con la
reivindicación 1, que comprende fluido de transmisión automática y
el colorante siguiente:
18. Una composición de acuerdo con la
reivindicación 10, en la que cada uno de R_{1} y R_{2} es
ciclohexilo.
19. Una composición de acuerdo con la
reivindicación 10, en la que R_{1} y R_{2} son una mezcla de
grupos metoxipropilo, 2'-etilhexilo y
2'-etilhexoxi.
20. Una composición de acuerdo con la
reivindicación 17, en la que R_{3} es un grupo
1-metiletilo.
21. Una composición de acuerdo con la
reivindicación 17, en la que R_{3} es un grupo etoxi.
22. Un método de coloración de fluido de
transmisión automática, que comprende obtener un fluido de
transmisión automática, añadir al menos uno de los siguientes
colorantes a dicho fluido en una cantidad suficiente para colorear
visiblemente dicho fluido:
en las que R_{1} y R_{2} son el mismo o
diferentes grupos alquilo que contienen al menos dos carbonos cada
uno o un grupo cicloalquilo que contiene al menos tres carbonos, y
R_{3} es un grupo alquilo o alcoxi que contiene al menos dos
carbonos, y disolver dicho colorante en dicho
fluido.
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|---|---|---|---|
| US08/474,891 US5558808A (en) | 1995-06-07 | 1995-06-07 | Colored transmission fluid |
| US474891 | 1995-06-07 |
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| ES2203696T3 true ES2203696T3 (es) | 2004-04-16 |
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|---|---|---|---|
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