ES2206782T3 - Empleo de copolimeros de la n-vinil-pirrolidona en preparaciones de productos insolubles en agua. - Google Patents

Empleo de copolimeros de la n-vinil-pirrolidona en preparaciones de productos insolubles en agua.

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ES2206782T3 ES98107386T ES98107386T ES2206782T3 ES 2206782 T3 ES2206782 T3 ES 2206782T3 ES 98107386 T ES98107386 T ES 98107386T ES 98107386 T ES98107386 T ES 98107386T ES 2206782 T3 ES2206782 T3 ES 2206782T3
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Abstract

LA INVENCION TRATA DEL EMPLEO DE COPOLIMEROS COMO SUSTANCIAS TENSIOACTIVAS EN PREPARACIONES DE SUSTANCIAS NO HIDROSOLUBLES A PARTIR DE: A) DE UN 60 A UN 99 % MOL DE N VINILPIRROLIDONA, Y B) DE UN 1 A UN 40% MOL DE UN MONOMERO SELECCIONADO DEL GRUPO DE B1) ESTER DE ALQUILO C 8 C 30 DE ACIDOS CARBOXILICOS C 3 C8 MONOETILENICAMENTE INSATURADOS, B2) AMID AS SUSTITUIDAS DE N ALQUILO O N,N DIALQUILO DEL ACIDO ACRILICO O DEL ACIDO METACRILICO, CON RADICALES DE ALQUILO C 8 C SUB,18 , O B3) ESTER DE VINILO DE ACIDOS CARBOXILICOS C 8 - C 30 ALIFATICOS O MEZCLAS DE ESTOS MONOMEROS.

Description

Empleo de copolimeros de la N-vinil-pirrolidona en preparaciones de productos insolubles en agua.
La presente invención se refiere al empleo de copolímeros, formados por
A) un 60 hasta un 99% en mol de N-vinilpirrolidona, y
B) un 1 hasta un 40% en mol de un monómero, escogido del grupo de
b1) los ésteres de alquilo con 8 a 30 átomos de carbono de ácidos carboxílicos monoetilénicamente insaturados con 3 a 8 átomos de carbono,
b2) las amidas N-alquil- o N,N-dialquilsubstituidas del ácido acrílico o del ácido metacrílico con restos alquilo con 8 a 18 átomos de carbono, y
b3) los ésteres de vinilo de los ácidos carboxílicos alifáticos con 8 a 30 átomos de carbono o de las mezclas, constituidas por estos monómeros,
como substancias tensioactivas en preparaciones de productos insolubles en agua. Preferentemente se trata del empleo en preparaciones farmacéuticas o cosméticas.
Por la DE-OS 25 14 100 se describen copolímeros, formados por vinilpirrolidona y (met)acrilatos de alquilo de cadenas largas así como terpolímeros, formados por vinilpirrolidona, acetato de vinilo y (met)acrilatos de alquilo de cadenas largas para el empleo como emulsionantes para emulsiones del agua en tipo de aceite. La proporción molecular de vinilpirrolidona a éster del ácido carboxílico en los copolímeros solicitados se sitúa entre 1 : 1 y 1 : 20, preferentemente entre 1 : 1,5 y 1 : 10.
No se conoce el empleo de los polímeros citados como emulsionantes en emulsiones del tipo aceite en agua. No se describe tampoco el empleo de co- y terpolímeros con una proporción molecular de vinilpirrolidona/éster del ácido carboxílico mayor que 1 : 1 en preparaciones cosméticas o farmacéuticas.
No siempre son productos activos farmacéuticos y cosméticos suficientemente hidrosolubles. Una hidrosolubilidad insuficiente de productos activos significa, que no se obtienen preparaciones homogéneas y sin problemas en sus aspectos y muchas veces también, que no se consigue de forma óptima el efecto perseguido. Los productos activos tienen que solubilizarse, por consiguiente con productos auxiliares anfifilos, como, por ejemplo, tensioactivos. De esta manera se mejoran la biodisponibilidad y la eficacia del producto activo.
El objeto de la presente invención consistía en poner a disposición solubilizantes para productos activos farmacéuticos, cosméticos u otros insolubles en agua o para productos, capaces de dispersar los productos de forma homogénea y por consiguiente poner a disposición en cantidad suficiente para la absorción y distribución en el organismo. Tendrían que ponerse a disposición substancias capaces de estabilizar emulsiones de aceite en agua.
La tarea se resuelve según la invención por el empleo de los copolímeros inicialmente definidos.
Los polímeros, que contienen N-vinilpirrolidona, se obtienen de tal manera, que se polimerizan por medio de radicales los monómeros correspondientes, que contienen respectivamente al menos un 60% en mol de vinilpirrolidona.
Como comonómeros B) entran en consideración al menos un 1, como máximo un 40% en mol, preferentemente de un 10 hasta un 20% en mol de un monómero, escogido de uno de los siguientes grupos b1) hasta b3) o mezclas, constituidas por estos comonómeros.
Los monómeros b1) adecuados son ésteres de alquilo con 8 a 30 átomos de carbono de ácidos carboxílicos monoetilénicamente insaturados con 3 a 8 átomos de carbono. Los ácidos carboxílicos adecuados son, por ejemplo, ácido acrílico, ácido metacrílico, ácido dimetacrílico, ácido etacrílico, ácido maleico, ácido citracónico, ácido metilenmalónico, ácido alilacético, ácido vinilacético, ácido crotónico, ácido fumárico, ácido mesacónico o ácido itacónico, siendo preferentes ácido acrílico y/o ácido metacrílico. Los restos alquilo adecuados comprenden también restos cicloalquilo. Preferentemente se emplean ésteres con restos alquilo con 8 a 18 átomos de carbono. Los monómeros son, por ejemplo, acrilato de octilo, acrilato de 2-etilhexilo, metacrilato de 2-etilhexilo, acrilato de nonilo, acrilato de decilo, acrilato de laurilo, acrilato de miristilo, acrilato de cetilo, acrilato de estearilo, acrilato de oleilo, acrilato de behenilo, metacrilato de hexilo, metacrilato de octilo, metacrilato de nonilo, metacrilato de decilo, metacrilato de laurilo, metacrilato de miristilo, metacrilato de cetilo, metacrilato de estearilo, metacrilato de oleilo, metacrilato de behenilo o acrilato de butilciclohexilo terciario.
Sirven además como monómeros b2) también amidas de ácidos carboxílicos N-alquil- o N,N-dialquilsubstituidas del ácido acrílico o del ácido metacrílico, tratándose en los restos alquilo de restos alquilo o cicloalquilo con 8 a 18 átomos de carbono, como, por ejemplo, N-estearilacrilamida, N-estearilmetacrilamida, N-oc-tilacrilamida, N,N-dioctilacrilamida, N,N-dioctilmetacrilamida, N-cetilacrilamida, N-cetilmetacrilamida, N-dodecilacrilamida, N-dodecilmetacrilamida, N-miristila-crilamida y 2-etilhexilacrilamida. En el caso de las N,N-dialquilamidas se prefieren restos alquilo con 8 y 9 átomos de carbono.
Como demás monómeros B sirven ésteres de vinilo de ácidos carboxílicos alifáticos (ácidos carboxílicos con 8 a 30 átomos de carbono). Se emplean preferentemente ésteres de vinilo de ácidos carboxílicos con 8 a 18 átomos de carbono, como, por ejemplo, ésteres de vinilo del ácido octánico, nonánico, decánico, undecánico, laurico, tridecánico, mirístico, palmítico, esteárico, aráquico o del ácido behénico o del ácido oleico.
Naturalmente pueden emplearse también mezclas, constituidas por dos o varios ésteres de ácidos carboxílicos, amidas de ácidos carboxílicos o ésteres de vinilo, en cuanto no sobrepasa la suma de los porcentajes de estos comonómeros un 40% en mol.
Como demás comonómeros C) pueden emplearse los siguientes monómeros copolimerizables (o también mezclas de los mismos) (un 0 hasta un 39% en mol, preferentemente un 0 hasta un 20% en mol y particularmente preferente un 0 hasta un 10% en mol).
Acidos carboxílicos monoetilénicamente insaturados con 3 a 8 átomos de carbono, como ácido acrílico, ácido metacrílico, ácido dimetacrílico, ácido etacrílico, ácido maleico, ácido citracónico, ácido metilenmalónico, ácido alilacético, ácido vinilacético, ácido crotónico, ácido fumárico, ácido mesacónico y ácido itacónico. Se emplean preferentemente de este grupo de monómeros ácido acrílico, ácido metacrílico, ácido maleico o mezclas, constituidas por los ácidos carboxílicos citados. Los ácidos carboxílicos monoetilénicamente insaturados pueden emplearse en forma de los ácidos libres y - en cuanto existen - de los anhídridos o en forma parcial- o completamente neutralizada en la copolimerización. Para neutralizar estos monómeros, se emplean preferentemente bases de metal alcalino o de metal alcalinotérreo, amoníaco o aminas, como, por ejemplo, lejía de sosa, lejía de potasa, sosa, potasa, bicarbonato sódico, óxido de magnesio, hidróxido cálcico, óxido cálcico, amoníaco gaseoso o acuoso, trietilamina, etanolamina, dietanolamina, trietanolamina, morfolina, dietilentriamina o tetraetilenpentamina.
Otros comonómeros C) adecuados son, por ejemplo, los ésteres de alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, amidas y nitrilos de los ácidos carboxílicos anteriormente indicados, como, por ejemplo, acrilato de metilo, acrilato de etilo, metacrilato de metilo, metacrilato de etilo, acrilato de hidroxietilo, acrilato de hidroxipropilo, acrilato de hidroxibutilo, metacrilato de hidroxietilo, metacrilato de hidroxipropilo, acrilato de hidroxiisobutilo, metacrilato de hidroxiisobutilo, maleato de monometilo, maleato de dimetilo, maleato de monoetilo, maleato de dietilo, acrilamida, metacrilamida, N,N-dimetilacrilamida, N-terc.-butil-acrilamida, acrilonitrilo, metacrilonitrilo, acrilato de dimetilaminoetilo, acrilato de dietilaminoetilo, metacrilato de dietilaminoetilo así como las sales de los monómeros citados en último lugar con ácidos carboxílicos o ácidos minerales así como los productos cuaternizados.
Sirven además como otros monómeros C) copolimerizables ácido acrilamidoglicólico, ácido vinilsulfónico, ácido alilsulfónico, ácido metalilsulfónico, ácido estirensulfónico, acrilato de (3-sulfopropílo), metacrilato de (3-sulfopropílo) y ácido acrilamidometilpropanosulfónico así como monómeros, que contienen grupos ácido fosfónico, como ácido vinilfosfónico, ácido alilfosfónico y ácido acrilamidometanopropanofosfónico.
Otros compuestos C) copolimerizables y adecuados son N-vinilcaprolacta-ma, N-vinilimidazol, N-vinil-2-metilimidazol, N-vinil-4-metilimidazol, cloruro dialilamónico, acetato de vinilo y propionato de vinilo. Pueden emplearse también mezclas, constituidas por los monómeros citados.
La obtención de los copolímeros se lleva a cabo según procedimientos conocidos, por ejemplo la polimerización en solución, por precipitación o en suspensión invertida con empleo de compuestos, que forman bajo las condiciones de polimerización radicales.
Las temperaturas de polimerización se sitúan habitualmente en el intervalo desde 30 hasta 200, preferentemente desde 40 hasta 110ºC. Los iniciadores adecuados son, por ejemplo, compuestos azóicos y compuestos peroxídicos así como los sistemas iniciadores Redox habituales, como combinaciones, formadas por peróxido de hidrógeno y compuestos con efectos reductores, por ejemplo sulfito sódico, bisulfito sódico, formaldehidsulfoxilato sódico e hidrazina.
Los copolímeros tienen valores de K de al menos 7 hasta 130, preferentemente de 10 hasta 100 y particularmente preferente de 10 hasta 20. Los valores de K se determinan según H. Fikentscher, Cellulose-Chemie, tomo 13, 58 hasta 64 y 71 hasta 74 (1932) en solución acuosa a 25ºC, a concentraciones, que se sitúan según intervalos de valores de K entre un 0,1% y un 5%.
Los copolímeros citados sirven según la invención para el empleo como substancias tensioactivas en preparaciones, que contienen como componente esencial uno o varios productos insolubles en agua. Productos insolubles en agua en el sentido de esta invención son productos, que están en agua bajo condiciones de aplicación mayoritariamente no disueltos. Es decir, que bajo condiciones de aplicación no está disuelta ninguna cantidad eficaz del producto. Por consiguiente son los productos insolubles en agua no miscibles con agua bajo condiciones normales o bien no forman con agua espontáneamente ninguna fase homogénea. Los productos insolubles en agua en el sentido de esta invención son particularmente productos activos farmacéuticos o cosméticos, pero también productos activos para el empleo en la fitosanidad, además productos activos de medicina veterinaria, agentes complementarios para la alimentación, por ejemplo alimentos dietéticos, colorantes para la alimentación o aditivos para la alimentación de animales. Los copolímeros pueden servir en este caso para la mejora de la biodisponibilidad de productos difícilmente solubles o insolubles, o como solubilizantes en el medio acuoso o para el estabilizado de dispersiones acuosas, como suspensiones o emulsiones de aceite-en-agua.
En el ámbito de las formulaciones farmacéuticas sirven los copolímeros para medicamentos sólidos a aplicar oralmente, supositorios, formas de aplicación vaginales, gotas para la aplicación transmucosal, gotas para los ojos o los oídos, formas de aplicación pulmonar, lacas para las uñas medicinales, agentes para el cuidado del cabello medicinales, medicamentos para la administración parenteral, preparaciones alimenticias parenterales, o para formas transdermatológicas para la mejora de la absorción del producto activo por la piel. Las formas transdermatológicas pueden ser además de cremas, pomadas, geles o lociones también emplastos, emplastos de nicotina o, por ejemplo, emplastos para la administración de hormonas esteroidales, compuestos nitro, analgésicos, ácidos hidroxicarboxílicos, ácido de vitamina-A u otros retinoides, antimicóticas, antiinfecciosas, viroestáticas, alfa- o beta-bloqueantes.
Las formulaciones cosméticas son agentes según la invención para el cuidado bucal, la cosmética para el cabello, el cuidado de las uñas o para la higiene bucal. Los copolímeros sirven, por ejemplo, para el solubilizado o el estabilizado de aceites de perfume, aceites etéricos, esencias o aditivos aceitosos para el baño.
Las preparaciones para la fitosanidad comprenden pesticidas, herbicidas, fungicidas o insecticidas, particularmente también a aquellas preparaciones, que se emplean como lavazas de pulverización o de colada.
Los copolímeros sirven además en el sector alimenticio, por ejemplo como coloides protectores o agentes auxiliares de dispersión para colorantes para alimentos difícilmente solubles, como, por ejemplo, carotinoidas.
Pueden emplearse los copolímeros como coloides protectores en la polimerización por emulsión o en suspensión o en preparaciones para la fotografía o en toner.
Los copolímeros puede emplearse en cantidades de un 0,05% en peso hasta un 20% en peso, preferentemente de un 0,1 hasta un 10% en peso, particularmente preferente de un 0,5 hasta un 5% en peso, referido a la totalidad de la formulación. Las formulaciones pueden ser formulaciones líquidas, preferentemente acuosas o también formulaciones sólidas o semisólidas. Pueden contener además de los copolímeros y los productos insolubles en agua todavía productos auxiliares habituales para el respectivo campo de aplicación en las cantidades habituales para el caso.
Ejemplos 1 a 4
Con los polímeros citados en los siguientes ejemplos se ensayó el efecto solubilizante para el producto activo Diazepam. Se emplearon soluciones polímeras acuosas al 1% en peso.
1

Claims (4)

1. Empleo de copolímeros, formados por
A) un 60 hasta un 99% en mol de N-vinilpirrolidona, y
B) un 1 hasta un 40% en mol de un monómero, escogido del grupo de
b1) los ésteres de alquilo con 8 a 30 átomos de carbono de ácidos carboxílicos monoetilénicamente insaturados con 3 a 8 átomos de carbono,
b2) las amidas N-alquil- o N,N-dialquil-substituidas del ácido acrílico o del ácido metacrílico con restos alquilo con 8 a 18 átomos de carbono, o
b3) los ésteres de vinilo de los ácidos carboxílicos alifáticos con 8 a 30 átomos de carbono, o mezclas, constituidas por estos monómeros,
como substancias tensioactivas en preparaciones de productos insolubles en agua.
2. Empleo según la reivindicación 1, conteniendo los copolímeros de un 0 hasta un 39% en mol de otros monómeros C) copolimerizables por medio de radicales.
3. Empleo según la reivindicación 1 ó 2, conteniendo las preparaciones como substancias insolubles en agua productos activos farmacéuticos.
4. Empleo según la reivindicación 1 ó 2, conteniendo las preparaciones como substancias insolubles en agua productos activos cosméticos.
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