ES2206837T3 - Procedimiento para producir eteres ciclicos por reaccion en fase liquida. - Google Patents
Procedimiento para producir eteres ciclicos por reaccion en fase liquida.Info
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Abstract
LA PRESENTE INVENCION SE REFIERE A UN PROCEDIMIENTO DE PRODUCCION DE ETERES CICLICOS MEDIANTE REACCION EN FASE LIQUIDA, QUE CONSISTE EN UTILIZAR UNA ZEOLITA DE ALUMINOSILICATO CRISTALINO COMO CATALIZADOR, Y SOMETER A UN ALCANODIOL A CICLODESHIDRATACION, A UNA TEMPERATURA INFERIOR AL PUNTO DE EBULLICION DEL ALCANODIOL, PARA OBTENER EL CORRESPONDIENTE ETER CICLICO.
Description
Procedimiento para producir éteres cíclicos por
reacción en fase líquida.
Esta invención se dirige a un procedimiento para
producir éteres cíclicos por reacción en fase líquida, que
comprende usar una zeolita aluminosilicato cristalino como
catalizador, y someter a un alcanodiol a ciclodeshidratación a una
temperatura menor que el punto de ebullición del alcanodiol para
obtener el correspondiente éter cíclico.
Actualmente, el tetrahidrofurano es un éter
cíclico ampliamente usado. Las principales aplicaciones del
tetrahidrofurano son como disolvente y aglutinante de varias
resinas, como disolvente y disolvente de extracción de tintas de
imprenta, como tensioactivo del cuero sintético y como material para
sintetizar fibras elásticas de politetrahidrofurano. Todavía no ha
sido completamente desarrollada la aplicación de otros éteres
cíclicos.
El procedimiento de sintetizar éteres cíclicos a
partir de alcanodioles y los catalizadores usados en él han sido
bien descritos en las literaturas y referencias de patentes
conocidas. Por ejemplo, aquellos en que se usa el ácido fosfórico
como catalizador se describen en las patentes de EE.UU. 2.251.292,
2.251.835 y 4.124.600; aquellos en que se usa el ácido sulfúrico
como catalizador se describen en la publicación de solicitud de
patente alemana 2.509.968, en las patentes de EE.UU. 4.665.205 y
5.099.039, en las patentes japonesas Tokkyo Koho
78-43.505 y 78-43.506; aquellos en
los que se utiliza el óxido de aluminio como catalizador se
describen en la patente de EE.UU. 4.196.130, en la patente
británica 508.548, en la publicación de solicitud de patente
alemana 2.858.455 y en la patente de la URSS 1.158.562.
El procedimiento de sintetizar éteres cíclicos a
partir de alcanodioles y los catalizadores usados en él se pueden
clasificar en dos tipos: uno es un procedimiento de reacción
homogénea, el otro es un procedimiento de reacción no homogénea. En
el procedimiento de reacción homogénea, el ácido sulfúrico y el
ácido fosfórico son los catalizadores representativos. El
inconveniente de tal procedimiento es que parte del catalizador
sale destilado con el producto de la reacción, lo que da como
resultado dificultades para separar el catalizador del producto de
reacción. Además, la acidez de los catalizadores ácido sulfúrico y
ácido fosfórico es lo bastante fuerte para corroer gravemente el
reactor. También, cuando el ácido sulfúrico y el ácido fosfórico se
usan como catalizadores aparecen fácilmente reacciones secundarias
en las que se produce gran cantidad de coque. La existencia de
coque en el líquido de reacción puede afectar a la actividad del
catalizador. Por tanto, en el procedimiento de síntesis continuo,
mientras que el líquido de reacción debería ser separado del
reactor y parte del líquido de reacción debería ser tratado, también
surge el problema del residuo ácido. En cuanto al procedimiento de
reacción no homogénea, el óxido de aluminio es el catalizador
representativo. El inconveniente de este procedimiento es que el
catalizador de óxido de aluminio es capaz de exhibir una fuerte
actividad sólo a altas temperaturas, generalmente a temperaturas
superiores a 250ºC. Estas altas temperaturas en general exceden con
mucho los puntos de ebullición de muchos alcanodioles. Por tanto, la
reacción debe realizarse en estado gaseoso y el coste del equipo y
operación se incrementarán hasta hacerse inasequible.
La conversión de alcanodioles a éteres cíclicos
usando zeolitas LaHY, CaHY y
H-ZSM-6 fue propuesta por C.P.
Bezouhanova y F.A. Jabur et al., en React. Kinet. Catal. Lett.,
Vol. 51, nº 1, páginas 177-181 (1993). Sin embargo,
la reacción se llevó a cabo en la condición de estado gaseoso a
temperaturas superiores a los puntos de ebullición de los
reactantes. La pobre selectividad de los éteres cíclicos es un
inconveniente para este procedimiento. No es satisfactorio a causa
de que es necesario la etapa adicional de purificación en el
tratamiento posterior.
A la vista de esos inconvenientes de las técnicas
convencionales anteriormente mencionadas, el inventor ha estudiado
intensivamente y descubierto que pueden resolverse usando una
zeolita aluminosilicato cristalino como catalizador que permite que
la reacción se lleve a cabo en fase líquida. Por tanto, esta
invención se puede realizar.
De acuerdo con la presente invención, se aporta
un procedimiento para producir éteres cíclicos mediante reacción en
fase líquida que comprende usar una zeolita aluminosilicato
cristalino como catalizador, y someter a un alcanodiol a
ciclodeshidratación a una temperatura inferior al punto de
ebullición del alcanodiol para obtener el correspondiente éter
cíclico.
El procedimiento para producir éteres cíclicos
mediante reacción en fase líquida de acuerdo con esta invención,
que comprende el usar una zeolita aluminosilicato cristalino como
catalizador, es un procedimiento no homogéneo. La acidez de la
zeolita aluminosilicato cristalino utilizada en el procedimiento de
acuerdo con esta invención es mayor que la del óxido de aluminio
mientras que su reactividad es también mayor. Por tanto, la
reacción puede llevarse a cabo directamente en fase líquida sin
condiciones de presurización. El ciclo de vida útil del catalizador
puede prolongarse a causa de la baja temperatura de reacción, la
poca reacción secundaria y la pequeña cantidad de coque
producido.
Además, en el procedimiento de acuerdo con esta
invención, puesto que la reacción se lleva a cabo en fase líquida,
no es necesario aumentar demasiado la temperatura y la presión de
reacción. Por tanto, puede eliminarse el alto coste de un sistema
de calentamiento a alta temperatura y el alto coste del equipo
resultante de una operación a alta presión.
En el procedimiento para producir éteres cíclicos
por reacción en fase líquida de acuerdo con esta invención no es
necesario llevar a cabo la reacción en condiciones de alta
temperatura y presión. Esta es una ventaja que no tiene el
procedimiento convencional no homogéneo que utiliza óxido de
aluminio como catalizador. No importa si en el procedimiento de
acuerdo con esta invención se utiliza lecho fijo o agitador
continuo, ya que el catalizador no saldrá destilado con el
resultante de la reacción, ni existen en esta invención las
dificultades de separar el catalizador del resultante de la reacción
ni tampoco el problema del residuo ácido, que existe en el
procedimiento homogéneo. Esta es una ventaja que no posee el
procedimiento homogéneo convencional que utiliza ácido sulfúrico
como catalizador.
Los alcanodioles empleados en el procedimiento de
esta invención son los alcanodioles C_{3-8} que
tienen dos grupos hidroxilo en cada molécula, tales como
1,4-butanodiol, 1,5-pentanodiol,
1,4-pentanodiol, 1,6-hexanodiol,
etc.
Los catalizadores de zeolita aluminosilicato
cristalino empleados en el procedimiento de esta invención son
aquellos en los que la relación molar de sílice a óxido de aluminio
es 30\sim500:1y el índice de constreñimiento es 1\sim12, por
ejemplo, ZSM-5, ZSM-11,
ZSM-12, ZSM-22,
ZSM-34, ZSM-35,
ZSM-48, etc.
La cantidad de catalizador empleado es de 0,001 a
100 veces, preferiblemente de 0,01 a 10 veces el peso de
alcanodioles.
La temperatura de reacción empleada en el
procedimiento de esta invención depende de las clases de material de
partida. La reacción generalmente se lleva a cabo a una temperatura
en el intervalo de 90ºC al punto de ebullición del material de
partida. Si la temperatura de reacción es inferior a 90ºC, la
velocidad de reacción es baja; si la temperatura de reacción es
superior al punto de ebullición del material de partida, pueden
aumentar los subproductos de la reacción.
La presión de reacción está generalmente en el
intervalo de 10^{4} a 10^{6} Pa (0,1 a 10 atm), preferiblemente
en el intervalo de 10^{5} a 5\cdot10^{5} Pa (1 a 5 atm).
El reactor para llevar a cabo el procedimiento de
esta invención puede someterse a una reacción en discontinuo o en
continuo, con o sin agitación, dependiendo de la condición.
El procedimiento de esta invención se ejemplifica
mediante los siguientes ejemplos.
En los siguientes ejemplos el análisis de los
productos se realiza y cuantifica por cromatografía de gases
(CG).
En un reactor con agitación de tipo continuo
equipado con un sistema de agitación, un sistema de control de
temperatura y un sistema de refrigeración, se añadieron el
reactante, 200 g de 1,4-butanodiol, y 5 g del
catalizador ZSM-5. Mientras se llevaba cabo la
reacción a una temperatura controlada de 180ºC, se separaron por
destilación el producto tetrahidrofurano y el agua. Al enfriar se
obtuvo el producto. Se obtuvieron cuarenta gramos de
tetrahidrofurano como producto en una hora de duración de la
reacción.
Ejemplos
2\sim7
En el mismo reactor que en el Ejemplo 1, se
añadieron 200 g. de reactante 1,4-butanodiol,
después se añadieron, respectivamente, 10 g. de varios
catalizadores como muestra la Tabla 1 a continuación,. La reacción
se llevó a cabo a una temperatura controlada de 180ºC durante dos
horas para obtener el tetrahidrofurano como producto. El resultado
se muestra en la Tabla 1.
Ejemplos
8\sim11
Se usa como conjunto reactor un reactor de lecho
fijo de 12 mm de diámetro exterior y 80 cm de longitud, equipado
con un aparato de control de temperatura y un aparato de control de
la corriente de alimentación. Se añadieron 30 mililitros de
catalizador ZSM-5. Después, se alimentó
continuamente el reactante alcanodiol a un caudal de 20 gramos por
hora a través del sistema de control. Una hora después se obtuvo el
correspondiente producto éter cíclico. El resultado se muestra en
la Tabla 2.
En el mismo reactor que en el Ejemplo 1, se
añadieron 300 g de 1,4-butanodiol como reactante y
30 g de agua, después se añadieron también 30 g de catalizador
ZSM-22. La reacción se llevó a cabo a una
temperatura controlada de 150ºC durante 3 horas para obtener 120 g
de tetrahidrofurano como producto.
En el mismo reactor que en Ejemplo 1, se
añadieron primeramente 200 g de 1,4-butanodiol como
reactante y 20 g de catalizador ZSM-35, después se
añadió continuamente 1,4 butanodiol a un caudal de 100 gramos por
hora. La reacción se llevó a cabo a una temperatura controlada de
180ºC durante 2 horas para obtener 150 g de tetrahidrofurano como
producto.
En el mismo reactor que en el Ejemplo 8\sim11,
se añadieron 40 ml de catalizador ZSM-22 en el
reactor de lecho fijo, después se alimentó continuamente
1,5-pentanodiol como reactante a un caudal de 20
gramos por hora a través del sistema de control. Una hora más tarde
se obtuvieron 15,3 g de tetrahidrofurano.
Ejemplo Comparativo
1
En el mismo reactor que en el Ejemplo 8\sim11,
se añadieron 30 ml de catalizador ZSM-5 en el
reactor de lecho fijo, después se alimentó continuamente
1,4-butanodiol como reactante a un caudal de 20
gramos por hora el a través del sistema de control. Una hora más
tarde se obtuvo tetrahidrofurano como producto. El resultado y
comparación con los Ejemplos se muestran en la Tabla 3.
\newpage
Ejemplo Comparativo
2
En el mismo reactor que en el Ejemplo 8\sim11,
se añadieron 40 ml de catalizador ZSM-22 en el
reactor de lecho fijo, después se alimentó continuamente
1,5-pentanodiol como reactante a un caudal de 20
gramos por hora a través del sistema de control. Una hora más tarde
se obtuvo tetrahidrofurano como producto. El resultado y la
comparación con los Ejemplos se muestran en la Tabla 4.
Ejemplo Comparativo
3
En el mismo reactor que en el Ejemplo 1, se
añadieron 300 g. de 1,4-pentanodiol como reactante y
30 g de agua, mientras se añadían, respectivamente, 15 g de los
catalizadores ZSM-11, zeolita tipo Y y mordenita
para llevar a cabo las reacciones. Mientras se efectuaban las
reacciones, se separaban por destilación los éteres cíclicos
producto de la reacción y agua. Después de enfriar, se obtuvieron
los productos. Las reacciones se llevaron a cabo durante una hora.
El resultado se muestra en la Tabla 5.
Se conoce a partir de los resultados de los
Ejemplos anteriores 1\sim14 y Ejemplos Comparativos 1 y 2 que,
cuando la temperatura de reacción es inferior al punto de
ebullición del reactante (es decir, cuando la reacción se lleva a
cabo en fase líquida) se obtiene una alta selectividad del éter
cíclico (es decir, no se forma subproducto). Se ve en el Ejemplo
Comparativo 3 que se obtiene un mayor rendimiento de éter cíclico
cuando se utiliza la zeolita aluminosilicato cristalino como
catalizador en la presente invención. El procedimiento que utiliza
el primer catalizador, ZSM-11, está dentro del
alcance de la presente invención.
Claims (8)
1. Un procedimiento para producir éteres cíclicos
por reacción en fase líquida, que comprende usar una zeolita
aluminosilicato cristalino como catalizador, y someter a un
alcanodiol a ciclodeshidratación a una temperatura de 90ºC a una
temperatura inferior al punto de ebullición del alcanodiol para
obtener el correspondiente éter cíclico, en el que la relación molar
de sílice a óxido de aluminio en la zeolita aluminosilicato
cristalino es 30-500:1 y el índice de
constreñimiento es 1-12.
2. El procedimiento de acuerdo con la
reivindicación 1, en el que el alcanodiol es un alcanodiol
C_{3-8} que tiene dos grupos hidroxilo en cada
molécula.
3. El procedimiento de acuerdo con la
reivindicación 1 ó la reivindicación 2, en el que la temperatura de
reacción es de 120ºC a 200ºC.
4. El procedimiento de acuerdo con cualquier
reivindicación precedente, en el que la reacción se lleva a cabo a
una presión desde 10^{4} Pa a 10^{6} Pa (0,1 a 10 atm).
5. El procedimiento de acuerdo con cualquier
reivindicación precedente, en el que la cantidad de catalizador es
0,001 a 100 veces el peso de alcanodiol.
6. El procedimiento de acuerdo con la
reivindicación 5, en el que la cantidad de catalizador es 0,01 a 10
veces el peso de alcanodiol.
7. El procedimiento de acuerdo con cualquiera
reivindicación precedente, en el que la ciclodeshidratación se
lleva a cabo como una reacción discontinua o continua, con o sin
agitación.
8. El procedimiento de acuerdo con cualquier
reivindicación precedente, que se lleva a cabo en un reactor de
lecho fijo.
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Family Cites Families (2)
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