ES2207093T3 - Productos para el teñido que contienen compuestos derivados de indano. - Google Patents

Productos para el teñido que contienen compuestos derivados de indano.

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ES2207093T3 ES99116647T ES99116647T ES2207093T3 ES 2207093 T3 ES2207093 T3 ES 2207093T3 ES 99116647 T ES99116647 T ES 99116647T ES 99116647 T ES99116647 T ES 99116647T ES 2207093 T3 ES2207093 T3 ES 2207093T3
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Laurent Dr. Chassot
Laurence Descloux
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Abstract

Colorante para fibras, especialmente para colorear cabello humano de azul intenso, que contiene 1,3-bis(dicianometileno)indano y/o sus derivados o sales. Colorante para fibras que contiene 1,3-bis(dicianometileno)indano/s (I) o sus sales solubles en agua fisiológicamente compatibles. Colorante para fibras que contiene 1,3-bis(dicianometileno)indano/s de fórmula (I) o sus sales solubles, fisiológicamente compatibles; R1 = H, halógeno, ciano, hidroxilo, alcoxi C1-4, alquilo C1-6, nitro, amino, mono- o dialquilamino, -C(O)H, -COOR3, SO2R3 o -C(O)CH3; R2, R3 = H, fenilo o alquilo C1-6.

Description

Productos para el teñido que contienen compuestos derivados de indano.
El objeto de la presente invención consiste en productos para el teñido del cabello que contienen colorantes derivados de 1,3-bis(dicianmetilen)indano, así como en la utilización de colorantes derivados de 1,3-bis(dicianmetilen)indano para el teñido de fibras.
Generalmente se utilizan dos procedimientos de teñido para el tratamiento modificador de color de fibras que contienen queratina. En el primer procedimiento, el teñido se genera con los, así llamados, tintes oxidantes o permanentes mediante la aplicación de una mezcla de diferentes sustancias reveladoras y de acoplamiento con un agente oxidante. En caso necesario, en este procedimiento se pueden añadir los denominados colorantes directos (no oxidantes) para redondear el resultado de teñido o para obtener efectos de color especiales. El segundo procedimiento emplea exclusivamente colorantes directos, que se aplican sobre las fibras mediante un compuesto vehículo adecuado. Este procedimiento es fácil de utilizar, notablemente suave y se caracteriza por un escaso deterioro de las fibras de queratina. Los colorantes directos utilizados en este segundo caso han de satisfacer numerosos requisitos. Han de ser inocuos desde el punto de vista toxicológico y dermatológico y posibilitar la obtención de teñidos con la intensidad deseada, para lo que, entre otras cosas, se requiere una suficiente solubilidad en agua. Además, los teñidos obtenidos han de presentar una buena solidez a la luz, resistencia a los ácidos y resistencia al roce.
Por regla general, los productos para el teñido directo (no oxidante) de fibras de queratina requieren de una combinación de diferentes colorantes no oxidantes. Debido a que el grupo de colorantes rojos y azules útiles en productos para el teñido de fibras de queratina, principalmente cabello humano, es limitado, existe la necesidad urgente de ampliar la gama de colorantes existente.
El documento JP 64-9968 A da a conocer 1,3-bis(dicianmetilen)indanos y un procedimiento para su producción.
Sorprendentemente se ha comprobado que determinados derivados de indano tiñen las fibras, principalmente fibras de queratina como por ejemplo cabello, de un color azul intenso.
Por consiguiente, el objeto de la presente invención consiste en un producto para el teñido del cabello, caracterizado porque contiene (a) como mínimo un derivado de indano de Fórmula (I) o su sal soluble en agua y fisiológicamente compatible
1
en la que los grupos R1 y R2 tienen, independientemente entre sí, los siguientes significados:
R1
= hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo hidroxi, un grupo alcoxi C_{1}-C_{4}, un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo alquilamino, un grupo dialquilamino, un grupo -C(O)H, un grupo -COOR3, un grupo SO_{2}R3 o un grupo -C(O)CH_{3} (siendo R3 en cada caso igual a hidrógeno, un grupo fenilo o un grupo alquilo C_{1}-C_{6});
R2
= hidrógeno, un grupo alquilo C_{1}-C_{6} o un grupo fenilo;
y (b) aditivos cosméticos compatibles habituales en los productos para el teñido del cabello.
Los derivados de indano de Fórmula general (I) preferentes son aquellos en los que R1 = hidrógeno o -CH_{3} y R2 = metilo, fenilo o principalmente hidrógeno.
Como sales de los compuestos de Fórmula (I) fisiológicamente compatibles se pueden mencionar en particular: sales alcalinas y sales amónicas, como sales amónicas, las sales de trietilamonio, sales de sodio, de potasio, sales de N- metilmorfolina, sales de monoetanol amonio, de dietanol amonio y de trietanol amonio.
\newpage
La cantidad total de compuestos de Fórmula (I) que se utilizan en el producto según la invención es de entre un 0,01 y un 10 por ciento en peso aproximadamente, en particular entre un 0,01 y un 5 por ciento en peso.
Los compuestos de Fórmula (I) tiñen las fibras de queratina de tonos de color azul intenso sin necesidad de añadir otros colorantes. Adicionalmente se pueden añadir colorantes directos habituales para obtener otros tonos, por ejemplo colorantes nitro, colorantes azoicos o de quinona, y colorantes básicos, ácidos o neutros, solos o mezclados entre sí.
Como ejemplos de nitrocolorantes adecuados se mencionan:
1,4-bis-[(2-hidroxietil)amino]-2-nitrobenceno, 1-(2-hidroxietil)amino-2-nitro-4-[di(2-hidroxietil)amino]benceno
(HC Blue nº 2), 1-amino-3-metil-4-[(2-hidroxietil)amino]-6-nitrobenceno (HC Violet nº 1), clorhidrato de 4-[etil-(2-hidroxietil)amino]-1-[(2-hidroxietil)amino]-2-nitrobenceno (HC Blue nº 12), 4-[di(2-hidroxietil)amino]-1-[(2-metoxietil)amino]-2-nitrobenceno (HC Blue nº 11), 1-[(2,3-dihidroxipropil)amino]-4-[metil(2-hidroxietil)amino]-2-nitrobenceno (HC Blue nº 10), clorhidrato de 1-[(2,3-dihidroxipropil)amino]-4-[etil(2-hidroxietil)amino]-2-nitrobenceno (HC Blue nº 9), 1-(3-hidroxipropilamino)-4-[di(2-hidroxietil)amino]-2-nitrobenceno (HC Violet nº 2), 1-metilamino-4-[metil-(2,3-dihidroxipropil)amino]-2-nitrobenceno (HC Blue nº 6), ácido 2-((4-amino-2-nitrofenil)amino)-5-dimetilaminobenzoico (HC Blue nº 13), 1-(2-aminoetilamino)-4-[di(2-hidroxietil)amino]-2-nitrobenceno, 1-amino-4-[(2-hidroxietil)amino]-2-nitrobenceno (HC Red nº 7), 2-amino-4,6-dinitrofenol, 4-amino-2-nitrodifenilamina (HC Red nº 1), clorhidrato de 1-amino-4-[di(2-hidroxietil)amino]-2-nitrobenceno (HC Red nº 13), 1-amino-5-cloro-4-[(2-hidroxietil)amino]-2-nitrobenceno, 4-amino-1-[(2-hidroxietil)amino]-2-nitrobenceno (HC Red nº 3), 4-((2-hidroxietil)metilamino)-1-(metilamino)-2-nitrobenceno, 1-amino-4-((2,3-dihidroxipropil)amino)-5-metil-2-nitrobenceno, 1-amino-4-(metilamino)-2-nitrobenceno, 4-amino-2-nitro-1-((prop-2-en-1-il)amino)benceno, 4-amino-3-nitrofenol, 4-[(2-hidroxietil)amino]-3-nitrofenol, 1-[(2-aminoetil)amino]-4-(2-hidroxietoxi)-2-nitrobenceno (HC Orange nº 2), 4-(2,3-dihidroxipropoxi)-1-[(2-hidroxietil)amino]-2-nitrobenceno (HC Orange nº 3), 1-amino-5-cloro-4-[(2,3-dihidroxipropil)amino]-2-nitrobenceno (HC Red nº 10), 5-cloro-1,4-[di(2,3-dihidroxipropil)amino]-2-nitrobenceno (HC Red nº 11), 2-[(2-hidroxietil)amino]-4,6-dinitrofenol, ácido 4-etilamino-3-nitrobenzoico, ácido 2-[(4-amino-2-nitrofenil)amino]benzoico, 2-cloro-6-etilamino-4-nitrofenol, 2-amino-6-cloro-4-nitrofenol, 4-[(3-hidroxipropil)amino]-3-nitrofenol, 2,5-diamino-6-nitropiridina, 6-amino-3-((2-hidroxietil)amino)-2-nitropiridina, 3-amino-6-((2-hidroxietil)amino)-2-nitropiridina, 3-amino-6-(etilamino)-2-nitropiridina, 3-((2-hidroxietil)amino)-6-(metilamino)-2-nitropiridina, 3-amino-6-(metilamino)-2-nitropiridina, 6-(etilamino)-3-((2-hidroxietil)amino)-2-nitropiridina, 1,2,3,4-tetrahidro-6-nitroquinoxalina, 7-amino-3,4-dihidro-6-nitro-2H-1,4-benzoxacina (HC Red nº 14), 1-amino-2-[(2-hidroxietil)amino]-5-nitrobenceno (HC Yellow nº 5), 1-(2-hidroxietoxi)-2-[(2-hidroxietil)amino]-5-nitrobenceno (HC Yellow nº 4), 1-[(2-hidroxietil)amino]-2-nitrobenceno (HC Yellow nº 2), 2-(di(2-hidroxietil)amino)-5-nitrofenol, 2-[(2-hidroxietil)amino]-1-metoxi-5-nitrobenceno, 2-amino-3-nitrofenol, 1-(2-hidroxietoxi)-3-metilamino-4-nitrobenceno, 2,3-
(dihidroxipropoxi)-3-metilamino-4-nitrobenceno, 2-[(2-hidroxietil)amino]-5-nitrofenol (HC Yellow nº 11), clorhidrato de 3-[(2-aminoetil)amino]-1-metoxi-4-nitrobenceno (HC Yellow nº 9), 1-[(2-ureidoetil)amino]-4-nitrobenceno, 4-[(2,3-dihidroxipropil)amino]-3-nitro-1-trifluorometilbenceno (HC Yellow nº 6), 1-cloro-2,4-bis[(2-hidroxietil)amino]-5-nitrobenceno (HC Yellow nº 10), 1-amino-4-((2-aminoetil)amino)-5-metil-2-nitrobenceno, 4-[(2-hidroxietil)amino]-3-nitro-1-metilbenceno, 1-cloro-4-[(2-hidroxietil)amino]-3-nitrobenceno (HC Yellow nº 12), 4-[(2-hidroxietil)amino]-3-nitro-1-trifluorometilbenceno (HC Yellow nº 13), 4-[(2-hidroxietil)amino]-3-nitrobenzonitrilo (HC Yellow nº 14), 4-[(2-hidroxietil)amino]-3-nitrobenzamida (HC Yellow nº 15), 3-((2-hidroxietil)amino)-4-metil-1-nitrobenceno y 4-cloro-3-((2-hidroxietil)amino)-1-nitrobenceno.
Como ejemplos de colorantes de quinona adecuados se mencionan:
1,4-di[(2,3-dihidroxipropil)amino]-9,10-antraquinona, 1-[(2-hidroxietil)amino]-4-metilamino-9,10-antraquinona
(CI61505; Disperse Blue nº 3), 2-[(2-aminoetil)amino]-9,10-antraquinona (HC Orange nº 5), 1-hidroxi-4-[(4-metil-2-sulfofenil)amino]-9,10-antraquinona, 1-[(3-aminopropil)amino]-4-metilamino-9,10-antraquinona (HC Blue nº 8), 1-[(3-aminopropil)amino]-9,10-antraquinona (HC Red nº 8), 1,4-diamino-2-metoxi-9,10-antraquinona (CI62015; Disperse Red nº 11, Solvent Violet nº 26) y 1,4-dihidroxi-5,8-bis[(2-hidroxietil)amino]-9,10-antraquinona (CI62500; Disperse Blue nº 7, Solvent Blue nº 69).
Como ejemplos de colorantes básicos adecuados se mencionan:
Cloruro de 9-(dimetilamino)benzo[a]fenoxazin-7-io (CI51175; Basic Blue nº 6), cloruro de di[4-(dietilamino)fenil]-[4-(etilamino)naftil]carbenio (CI42595; Basic Blue nº 7), cloruro de di(4-(dimetilamino)fenil)-(4-
(metilfenilamino)naftalin-1-il)carbenio (CI42563; Basic Blue nº 8), cloruro de 3,7-di(dimetilamino)fenotiazin-5-io (CI52015; Basic Blue nº 9), cloruro de di[4-(dimetilamino)fenil]-[4-(fenilamino)naftil]carbenio (CI44045; Basic Blue nº 26), metilsulfato de 2-[(4-(etil(2-hidroxietil)amino)fenil)azo]-6-metoxi-3-metilbenzotiazolio (CI11154; Basic Blue nº 41), cloruro de 8-amino-2-bromo-5-hidroxi-4-imino-6-[(3-(trimetilamonio)fenil)amino]-1(4H)-naftalinona
(CI56059; Basic Blue nº 99), cloruro de bis[4-(dimetilamino)fenil]-[4-(metilamino)fenil]carbenio (CI42535; Basic Violet nº 1), cloruro de tris[4-(dimetilamino)fenil]carbenio (CI42555; Basic Violet nº 3), cloruro de ácido 2-[3,6-(dietilamino)dibenzopirano-9-ilo]benzoico (CI45170; Basic Violet nº 10), cloruro de di(4-aminofenil)(4-amino-3-metilfenil)carbenio (CI42510; Basic Violet nº 14), 1,3-bis[(2,4-diamino-5-metilfenil)azo]-3-metilbenceno (CI21010; Basic Brown nº 4), cloruro de 1-[(4-aminofenil)azo]-7-(trimetilamonio)-2-naftol (CI12250; Basic Brown nº 16), cloruro de 1-[(4-amino-2-nitrofenil)azo]-7-(trimetilamonio)-2-naftol (Basic Brown nº 17), cloruro de 1-[(4-amino-3-nitrofenil)azo]-7-(trimetilamonio)-2-naftol (CI12251; Basic Brown nº 17), cloruro de 3,7-diamino-2,8-dimetil-5-fenilfenacinio (CI50240; Basic Red nº 2), cloruro de 1,4-dimetil-5-[(4-(dimetilamino)fenil)azo]-1,2,4-triazolio (CI11055; Basic Red nº 22), cloruro de 2-hidroxi-1-[(2-metoxifenil)azo]-7-(trimetilamonio)naftaleno (CI12245; Basic Red nº 76), cloruro de 2-[2-((2,4-dimetoxifenil)amino)etenil]-1,3,3-trimetil-3H-indol-1-ilo (CI48055; Basic Yellow nº 11), cloruro de 3-metil-1-fenil-4[(3-(trimetilamonio)fenil)azo]pirazol-5-ona (CI12719; Basic Yellow nº 57), clorhidrato de di(4-(dimetilamino)fenil)iminometano (CI41000; Basic Yellow nº 2), bisulfato de bis[4-(dietilamino)fenil]fenilcarbenio (1:1) (CI42040; Basic Green nº 1) y di(4-(dimetilamino)fenil)fenilmetanol (CI42000; Basic Green nº 4).
Como ejemplos de colorantes azoicos neutros adecuados se mencionan:
1-[di(2-hidroxietil)amino]-3-metil-4-[(4-nitrofenil)azo]benceno (CI11210; Disperse Red nº 17), 4-[(4-aminofenil)azo]-1-[di(2-hidroxietil)amino]-3-metilbenceno (HC Yellow nº 7), 2,6-diamino-3-[(piridin-3-ilo)azo]piridina y 2-((4-(acetilamino)fenil)azo)-4-metilfenol (CI11855; disperse Yellow nº 3).
Como ejemplos de colorantes ácidos adecuados se mencionan:
Sal disódica de ácido 6-hidroxi-5-[(4-sulfofenil)azo]-2-naftaleno sulfónico (CI15985; Food Yellow nº 3; FD&C Yellow nº 6), sal disódica de ácido 2,4-dinitro-1-naftol-7-sulfónico (CI10316; Acid Yellow nº 1; Food Yellow nº 1), ácido 2-(indan-1,3-dion-2-ilo)quinolin-x,x-sulfónico (mezcla de ácido monosulfónico y disulfónico) (CI47005; D&C Yellow nº 10; Food Yellow nº 13; Acid Yellow nº 3), sal trisódica de ácido 5-hidroxi-1-(4-sulfofenil)-4-[(4-sulfofenil)azo]pirazol-3-carboxílico (CI19140; Food Yellow nº 4; Acid Yellow nº 23), 9-(2-carboxifenil)-6-hidroxi-3H-xanten-3-ona (CI45350; Acid Yellow nº 73; D&C Yellow nº 8), sal disódica de ácido 4-((4-amino-3-sulfofenil)azo)benceno sulfónico (CI13015, Acid Yellow nº 9), sal sódica de ácido 5-[(2,4-dinitrofenil)amino]-2-fenilaminobenceno sulfónico (CI10385; Acid Orange nº 3), sal monosódica de ácido 4-[(2,4-dihidroxifenil)azo]benceno sulfónico (CI14270; Acid Orange nº 6), sal sódica de ácido 4-[(2-hidroxinaft-1-il)azo]benceno sulfónico (CI15510; Acid Orange nº 7), sal sódica de ácido 4-[(2,4-dihidroxi-3-[(2,4-dimetilfenil)azo]fenil)azo]benceno sulfónico (CI20170; Acid Orange nº 24), sal disódica de ácido 4-hidroxi-3-[(4-sulfonaft-1-il)azo]-1-naftaleno sulfónico (CI14720; Acid Red nº 14), sal trisódica de ácido 6-hidroxi-5-[(4-sulfonaft-1-il)azo]-2,4-naftaleno disulfónico (CI16255; Ponceau 4R; Acid Red nº 18), sal trisódica de ácido 3-hidroxi-4-[(4-sulfonaft-1-il)azo]-2,7-naftaleno disulfónico (CI16185; Acid Red nº 27), sal disódica de ácido 8-amino-1-hidroxi-2-(fenilazo)-3,6-naftaleno disulfónico (CI17200; Acid Red nº 33), sal disódica de ácido 5-(acetilamino)-4-hidroxi-3-[(2-metilfenil)azo]-2,7-naftaleno disulfónico (CI18065; Acid Red nº 35), sal disódica de ácido 2-(3-hidroxi-2,4,5,7-tetrayododibenzo-piran-6-on-9-il) benzoico (CI45430; Acid Red nº 51), sal interna, sal sódica de hidróxido de N-[6-(dietilamino)-9-(2,4-disulfofenil)-3H-xanten-3-iliden]-N-etiletanoamonio (CI45100; Acid Red nº 52), sal disódica de ácido 8-[(4-(fenilazo)fenil)azo]-7-naftol-1,3-disulfónico (CI27290; Acid Red nº 73), sal disódica de 2',4',5',7'-tetrabromo-3',6'-dihidroxiespiro[isobenzofuran-1(3H),9'-[9H]xanten]-3-ona (CI45380; Acid Red nº 87), sal disódica de 2',4',5',7'-tetrabromo-4,5,6,7-tetracloro-3',6'-dihidroxiespiro[isobenzofuran-1(3H),9'[9H]xanten]-3-ona (CI45410; Acid Red nº 92), sal disódica de 3',6'-dihidroxi-4',5'-diyodoespiro[isobenzofuran-1(3H),9'(9H)xanten]-3-ona (CI45425; Acid Red nº 95), sal monosódica de ácido 2-hidroxi-3-((2-hidroxinaft-1-il)azo)-5-nitrobenceno sulfónico (CI15685; Acid Red nº 184), sal disódica de (2-sulfofenil)-di[4-(etil((4-sulfofenil)metil)amino)fenil]carbenio, betaína (CI42090; Acid Blue nº 9); FD&C Blue nº 1), sal disódica de 1,4-bis[(2-sulfo-4-metilfenil)amino]-9,10-antraquinona (CI61570; Acid Green nº 25), sal interna monosódica de bis[4-(dimetilamino)fenil]-(3,7-disulfo-2-hidroxinaft-1-il)carbenio, (CI44090; Food Green nº 4; Acid Green nº 50), sal interna sódica (2:1) de bis[4-(dietilamino)fenil]-(2,4-disulfofenil)carbenio (CI42045; Food Blue nº 3; Acid Blue nº 1), sal interna de calcio (2:1) de bis[4-(dietilamino)fenil](5-hidroxi-2,4-disulfofenil)carbenio (CI42051; Acid Blue nº 3), sal sódica de ácido 1-amino-4-(ciclohexilamino)-9,10-antraquinona-2-sulfónico (CI62045; Acid Blue nº 62), sal disódica de ácido 2-(1,3-dihidro-3-oxo-5-sulfo-2H-indol-2-iliden)-2,3-dihidro-3-oxo-1H-indol-5-sulfónico (CI73015; Acid Blue nº 74), sal interna monosódica de 9-(2-(carboxifenil)-3-[(2-metilfenil)amino]-6-[(2-metil-4-sulfofenil)amino]xantilio (CI45190; Acid Violet nº 9), sal sódica de 1-hidroxi-4-[(4-metil-2-sulfofenil)amino]-9,10-antraquinona (CI60730; D&C Violet nº 2; Acid Violet nº 43), bis[3-nitro-4-[(4-fenilamino)-3-sulfofenilamino]fenil]sulfona (CI10410; Acid Brown nº 13), sal disódica de ácido 5-amino-4-hidroxi-6-[(4-nitrofenil)azo]-3-(fenilazo)-2,7-naftaleno disulfónico (CI20470; Acid Black nº 1), complejo de cromo (3:2) de ácido 3-hidroxi-4-[(2-hidroxinaft-1-il)azo]-7-nitro-1-naftaleno sulfónico (CI15711; Acid Black nº 52), sal disódica de ácido 3-[(2,4-dimetil-5-sulfofenil)azo]-4-hidroxi-1-naftaleno sulfónico (CI14700; Food Red nº 1; Ponceau SX; FD&C Red nº 4), sal tetrasódica de ácido 4-(acetilamino)-5-hidroxi-6-[(7-sulfo-4-[(4-sulfofenil)azo]naft-1-il)azo]-1,7-naftaleno disulfónico (CI28440; Food Black nº 1) y complejo de sal sódica-cromo de ácido 3-hidroxi-4-(3-metil-5-oxo-1-fenil-4,5-dihidro-1H-pirazol-4-ilazo)naftalen-1-sulfónico (Acid Red nº 195).
Otros ejemplos de colorantes adecuados son: monosulfato de 4-((5-((2-hidroxietil)amino-1-metil-1H-pirazol-4-ilo)imino)-4,5-dihidro-5-((2-hidroxietil)imino)-1-metil-1H-pirazol, 5-hidroxi-1,4-naftoquinona (CI75500, Natural Brown nº 7), 2-hidroxi-1,4-naftoquinona (CI75480, Natural Orange nº 6) y 1,2-dihidro-2-(1,3-dihidro-3-oxo-2H-indol-2-iliden)-3H-indol-3-ona (CI73000).
La cantidad total presente de dichos colorantes directos es de entre un 0,01 y un 4 por ciento en peso.
Los compuestos de Fórmula (I) no sólo son adecuados para el teñido de fibras de queratina, en particular de cabello humano, sino que también se pueden emplear para el teñido de otras fibras naturales, como por ejemplo algodón, yute, sisal, lino o seda, fibras naturales modificadas, como celulosa regenerada, nitrocelulosa, alquilcelulosa o hidroxialquilcelulosa o acetilcelulosa, y fibras sintéticas, como fibras de poliamida, de poliuretano o fibras de poliéster.
La forma de preparación del producto para el teñido del cabello según la invención puede consistir por ejemplo en una solución, en particular una solución acuosa o acuosa-alcohólica, una crema, un gel, una solución espumosa con agentes tensioactivos (champú, aerosol), una emulsión u otro soporte que contenga agua y sea adecuado para la aplicación sobre el cabello. Estos productos están compuestos por una mezcla de los componentes colorantes con los aditivos habituales para este tipo de preparados.
Los aditivos habituales en soluciones, cremas, emulsiones o geles son, por ejemplo, disolventes como agua, alcoholes alifáticos inferiores monovalentes o polivalentes, sus ésteres o éteres, por ejemplo alcanoles, en particular de 1 a 4 átomos de C, por ejemplo etanol, propanol o isopropanol, butanol, isobutanol, alcoholes bivalentes o trivalentes, en particular aquellos de 2 a 6 átomos de C, por ejemplo etilenglicol, propilenglicol, 1,3-propanodiol, 1,4-butanodiol, 1,5-pentanodiol, 1,6-hexanodiol, 1,2,6-hexanotriol, glicerina, dietilenglicol, dipropilenglicol, polialquilenglicoles, como trietilenglicol, polietilenglicol, tripropilenglicol, polipropilenglicol, éteres alquílicos inferiores de alcoholes polivalentes, como etilenglicol monometil éter o etilenglicol monoetil éter o etilenglicol monopropil éter o etilenglicol monobutil éter, dietilenglicol monometil éter o dietilenglicol monoetil éter, trietilenglicol monometil éter o trietilenglicol monoetil éter, cetonas y ceto-alcoholes, en particular de 3 a 7 átomos de C, como por ejemplo acetona, etil metil cetona, dietil cetona, isobutil metil cetona, fenil metil cetona, ciclopentanona, ciclohexanona y alcohol diacetona, éteres, como por ejemplo dibutil éter, tetrahidrofurano, dioxano, diisopropil éter, ésteres, como por ejemplo formiato de etilo, formiato de metilo, acetato de metilo, acetato de etilo, acetato de propileno, acetato de butilo, acetato de fenilo, acetato de etilenglicol monoetil éter y acetato de hidroxietilo, amidas, como por ejemplo dimetilformamida y dimetilacetamida, N-metilpirrolidona, así como urea, tetrametilurea y tiodiglicol.
Además, el producto para el teñido del cabello según la invención también puede contener humectantes o emulsionantes de tipo tensioactivo aniónico, catiónico, anfótero, no iónico o zwitteriónico, como sulfatos de alcoholes grasos, sulfonatos de alquilo, sulfonatos de alquilbenceno, sales alquiltrimetilamónicas, alquilbetaínas, sulfonatos de \alpha-olefina, alcoholes grasos etoxilados, nonilfenoles etoxilados, alcanolaminas de ácidos grasos, ésteres de ácidos grasos etoxilados, sulfatos de éter poliglicólico de alcohol graso, poliglucósidos de alquilo, espesantes como alcoholes grasos superiores, almidón, derivados de celulosa, vaselinas, aceite de parafina, ácidos grasos y otros componentes grasos en forma de emulsión, espesantes poliméricos solubles en agua como gomas naturales, goma de guar, goma de xantano, harina de semillas de algarroba, pectina, dextrano, agar-agar, amilosa, amilopectina, dextrinas, arcillas o hidrocoloides completamente sintéticos como alcohol polivinílico, también sustancias de tratamiento como derivados de lanolina, colesterina, ácido pantoténico, polímeros catiónicos solubles en agua, derivados proteínicos, provitaminas, vitaminas, extractos vegetales, azúcar y betaína, sustancias auxiliares como humectantes, electrólitos, antioxidantes, amidas grasas, agentes secuestrantes, agentes filmógenos y conservantes. Además de agua también se puede emplear un disolvente orgánico soluble en agua o una mezcla de disolventes de este tipo, así como una mezcla agua/disolvente.
Los componentes mencionados se utilizan en las cantidades habituales para estos fines, por ejemplo los humectantes y emulsionantes se emplean en concentraciones de entre aproximadamente un 0,5 y un 30 por ciento en peso, los espesantes entre aproximadamente un 0,1 y un 25 por ciento en peso y las sustancias de tratamiento en una concentración entre aproximadamente un 0,1 y un 5,0 por ciento en peso.
Dependiendo de su composición, los productos para el teñido según la invención pueden reaccionar de forma ligeramente ácida, neutra o alcalina, ajustándose los valores de pH ácidos con ácido cítrico, ácido láctico, ácido tartárico o ácido fosfórico preferentemente, mientras que el ajuste de los valores de pH alcalinos se lleva a cabo con amoníaco preferentemente. En lugar de amoníaco también se pueden utilizar otras aminas orgánicas como monoetanolamina, dietanolamina, trietanolamina, N-metil-N-etanolamina, N-metil-N,N-dietanolamina, 2-(2-hidroxietoxi)etanolamina, di-2-(2-hidroxietoxi)etanoamina y tri-2-(2-hidroxietoxi)etanoamina, o bases inorgánicas como hidróxidos, por ejemplo hidróxido de litio, hidróxido de sodio e hidróxido de potasio, o carbonatos, por ejemplo carbonato de litio, carbonato de sodio o carbonato de potasio. El producto según la invención presenta un valor de pH preferente de 5 a 8.
La solución de teñido se deja actuar sobre el cabello a una temperatura entre 20 y 50ºC, durante 10 a 45 minutos aproximadamente, preferentemente a 40ºC durante 40 minutos, acto seguido el cabello se aclara con agua y se seca. si así se desea, a continuación de este aclarado, el cabello se lava con un champú y/o se vuelve a aclarar con un ácido orgánico débil. Después se vuelve a secar.
Los productos para el teñido del cabello según la invención resultan en teñidos con extraordinarias propiedades de solidez, especialmente en lo que se refiere a la solidez a la luz, la resistencia al lavado y la resistencia al roce. Resulta notable la gran intensidad y pureza del color de los teñidos resultantes. Por último, con ayuda del producto para el teñido del cabello según la invención también se puede teñir el cabello encanecido sin ningún tipo de problemas y con un buen poder cubriente, siempre que éste no haya sido dañado químicamente con anterioridad. Los teñidos obtenidos son uniformes y fácilmente reproducibles independientemente de las diferentes estructuras del cabello.
Los compuestos de Fórmula (I) se pueden sintetizar mediante la reacción de las 1,3-indanodionas correspondientes con dinitrilo de ácido malónico. K. A. Bello, L. Cheng y J. Griffiths, por ejemplo, describen un método de preparación general en J. Chem. Soc. Perkin Trans. II, página 817 (1987).
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Los siguientes ejemplos explican más detalladamente el objeto de la invención, sin limitar éste a los mismos.
I. Ejemplos de síntesis Síntesis de 1,3-bis(dicianometilen)indano
0,08 mol de 1,3-indanodiona y 0,28 mol de malonodinitrilo se agitan en 200 ml de etanol a temperatura ambiente. Quince minutos después se añaden 0,12 mol de trihidrato de acetato sódico. La mezcla de reacción se calienta bajo reflujo durante 5 horas aproximadamente. Una vez finalizada la reacción, la mezcla de obtenida se filtra, se diluye con 400 ml de agua y se ajusta con ácido clorhídrico a un valor pH de 1 a 2. El precipitado se filtra, se lava con agua y a continuación se seca. El rendimiento representa un 85% del valor teórico. El producto tiene un punto de fusión de 224-228ºC.
Análisis CHN
(C_{15}H_{6}N_{4}) % C % H % N
Calculado: 74,37 2,50 23,13
Hallado: 74,11 2,62 23,05
Ejemplo 2 Síntesis de 2-metil-1,3-bis(dicianometilen)indano
0,04 mol de 2-metil-1,3-indanodiona y 0,12 mol de malonodinitrilo se agitan en 200 ml de etanol a temperatura ambiente. Quince minutos después se añaden 0,6 mol de trihidrato de acetato sódico. La mezcla de reacción se calienta a reflujo durante aproximadamente 5 horas. Una vez finalizada la reacción, la mezcla resultante se filtra, se mezcla con 200 ml de agua y se ajusta con ácido clorhídrico a un valor pH de 1 a 2. El precipitado se filtra, se lava con agua y a continuación se seca.
Ejemplo 3 Síntesis de 2-fenil-1,3-bis(dicianometilen)indano
0,04 mol de 2-fenil-1,3-indanodiona y 0,12 mol de malonodinitrilo se agitan en 200 ml de etanol a temperatura ambiente. Quince minutos después se añaden 0,6 mol de trihidrato de acetato sódico. La mezcla de reacción se calienta a reflujo durante 5 horas aproximadamente. Una vez finalizada la reacción, la mezcla resultante se filtra, se mezcla con 200 ml de agua y se ajusta con ácido clorhídrico a un valor pH de 1 a 2. El precipitado se filtra, se lava con agua y a continuación se seca.
II. Ejemplos de productos para el teñido del cabello Ejemplo 4 Producto para el teñido del cabello
0,61 g 1,3-bis(dicianometilen)indano
10,00 g Isopropanol
1,00 g Alcohol bencílico
10,00 g Sulfato sódico de éter diglicólico de alcohol láurico
(solución acuosa al 28%)
a 100,00 g Agua
El producto para el teñido del cabello arriba indicado y listo para el uso se prepara inmediatamente antes de su utilización mezclando el colorante con el resto de los componentes. El ajuste del pH tiene lugar bien con ácido láctico, bien con una disolución diluida de amoníaco. Después, el cabello decolorado se trata con el producto para el teñido del cabello (una vez con el producto ajustado a un pH ácido con ácido láctico y una vez con el producto ajustado a un pH básico con la disolución diluida de amoníaco), durante 40 minutos a una temperatura de 40ºC. A continuación, se aclara con agua y se seca. El cabello adquiere un teñido de color azul intenso tanto con un pH 5 como con un pH 8.
Ejemplo 5 Producto para el teñido del cabello
0,0015 g 1,3-bis(dicianometilen)indano
0,0600 g 5-cloro-4-((2-hidroxietil)amino)-2-nitroanilina
0,0250 g Cloruro de 1-((4-amino-2-nitrofenil)azo)-7
-(trimetilamonio)-2-naftol
0,0300 g 4-(di(2-hidroxietil)amino)-2-nitroanilina
10,0000 g Etanol
10,0000 g Sulfato sódico de éter diglicólico de alcohol láurico
(solución acuosa al 28%)
a 100,0000 g Agua
El producto para el teñido del cabello arriba indicado y listo para el uso se prepara inmediatamente antes de su utilización mezclando el colorante con el resto de los componentes, ajustándose el pH a un valor 8 mediante una disolución diluida de amoníaco. Después, el cabello decolorado se trata con el producto para el teñido durante 40 minutos y a una temperatura de 40ºC. A continuación, se aclara con agua y se seca. El cabello ha adquirido un teñido rubio.
Ejemplo 6 Producto para el teñido del cabello
0,5200 g 1,3-bis(dicianometilen)indano
0,2600 g Clorhidrato de 4-(etil(2-hidroxietil)amino)-N
-(2-hidroxietil)-2-nitroanilina
0,0900 g N-(2-hidroxietil)-4-metil-2-nitroanilina
0,0800 g 5-cloro-4-((2,3-dihidroxipropil)amino)-2
-nitroanilina
0,1700 g Cloruro de 1-((4-amino-2-nitrofenil)azo)-7-
(trimetilamonio)-2-naftol
0,0160 g Cloruro de di(4-(dietilamino)fenil)(4-(etilamino)
naftil)carbenio
10,0000 g Etanol
10,0000 g Sulfato sódico de éter diglicólico de alcohol láurico
(solución acuosa al 28%)
a 100,0000 g Agua
El producto para el teñido del cabello arriba indicado listo para el uso se prepara inmediatamente antes de su utilización mezclando el colorante con el resto de los componentes, ajustándose el pH a un valor 8 con una disolución diluida de amoníaco. Después, el cabello decolorado se trata con el producto para el teñido durante 40 minutos a una temperatura de 40ºC. A continuación, se aclara con agua y se seca. El cabello ha adquirido un teñido castaño.
Ejemplo 7 Producto para el teñido del cabello
0,0020 g 1,3-bis(dicianometilen)indano
0,0005 g Cloruro de di(4-aminofenil)(4-amino-3-metilfenil)
carbenio
10,0000 g Isopropanol
1,0000 g Alcohol bencílico
10,0000 g Sulfato sódico de éter diglicólico de alcohol láurico
(solución acuosa al 28%)
a 100,00 g Agua
El producto para el teñido del cabello arriba indicado listo para el uso se prepara inmediatamente antes de su utilización mezclando el colorante con el resto de los componentes. El ajuste del valor pH tiene lugar bien con ácido láctico, bien con una disolución diluida de amoníaco. Después, el cabello decolorado se trata con el producto para el teñido durante 40 minutos a una temperatura de 40ºC. A continuación, se aclara con agua y se seca. El cabello ha adquirido un teñido de color gris plateado.
Ejemplo 8 Producto para el teñido del cabello
0,65 g 2-metil-1,3-bis(dicianometilen)indano
10,00 g Isopropanol
1,00 g Alcohol bencílico
10,00 g Sulfato sódico de éter diglicólico de alcohol láurico
(solución acuosa al 28%)
a 100,00 g Agua
El producto para el teñido del cabello arriba indicado listo para el uso se prepara inmediatamente antes de su utilización mezclando el colorante con el resto de los componentes. El ajuste del valor pH tiene lugar bien con ácido láctico, bien con una disolución diluida de amoníaco. Después, el cabello decolorado se trata con el producto para el teñido (una vez con el producto ajustado a un pH ácido con ácido láctico y una vez con el producto ajustado a un pH básico con una disolución diluida de amoníaco) durante 40 minutos a una temperatura de 40ºC. A continuación, se aclara con agua y se seca. El cabello adquiere un teñido de color azul intenso tanto con un pH 5 como con un pH 8.
Ejemplo 9 Producto para el teñido del cabello
0,80 g 2-fenil-1,3-bis(dicianometilen)indano
10,00 g Isopropanol
1,00 g Alcohol bencílico
10,00 g Sulfato sódico de éter diglicólico de alcohol láurico
(solución acuosa al 28%)
a 100,00 g Agua
El producto para el teñido del cabello arriba indicado listo para el uso se prepara inmediatamente antes de su utilización mezclando el colorante con el resto de los componentes. El ajuste del valor pH tiene lugar bien con ácido láctico, bien con una disolución diluida de amoníaco. Después, el cabello decolorado se trata con el producto para el teñido (una vez con el producto ajustado a un pH ácido con ácido láctico y una vez con el producto ajustado a un pH básico con una disolución diluida de amoníaco) durante 40 minutos a una temperatura de 40ºC. A continuación, se aclara con agua y se seca. El cabello adquiere un teñido de color azul intenso tanto con un pH 5 como con un pH 8.
Siempre que no se indique otra cosa, todos los datos porcentuales incluidos en la presente solicitud representan porcentajes en peso.

Claims (10)

1. Producto para el teñido de cabello, caracterizado porque contiene (a) como mínimo un derivado de indano de Fórmula (I) o su sal soluble en agua y fisiológicamente compatible
2
en la que los grupos R1 y R2 tienen, independientemente entre sí, los siguientes significados:
R1
= hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo hidroxi, un grupo alcoxi C_{1}-C_{4}, un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo alquilamino, un grupo dialquilamino, un grupo -C(O)H, un grupo-COOR3, un grupo SO_{2}R3 o un grupo -C(O)CH_{3} (siendo R3 en cada caso igual a hidrógeno, un grupo fenilo o un grupo alquilo C_{1}-C_{6});
R2
= hidrógeno, un grupo alquilo C_{1}-C_{6} o un grupo fenilo;
y (b) aditivos cosméticos compatibles habituales en los productos para el teñido del cabello.
2. Producto según la reivindicación 1, caracterizado porque el compuesto de Fórmula (I) se selecciona entre 1,3-bis(dicianometilen)indano, 2-metil-1,3-bis(dicianometilen)indano y 2-fenil-1,3-bis(dicianometilen)indano.
3. Producto según la reivindicación 1 ó 2, caracterizado porque el compuesto de Fórmula (I) está presente en una cantidad entre un 0,01 y un 10 por ciento en peso.
4. Producto según las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque adicionalmente contiene como mínimo un colorante directo del grupo consistente en nitrocolorantes, colorantes azoicos, colorantes de quinona, y colorantes básicos, ácidos o neutros.
5. Producto según la reivindicación 4, caracterizado porque los colorantes directos están presentes en una cantidad entre un 0,01 y un 4 por ciento en peso.
6. Producto según una de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque presenta un valor de pH de entre 5,0 y 8,0.
7. Utilización de derivados de indano de Fórmula (I) o sus sales solubles en agua y fisiológicamente compatibles
3
en la que los grupos R1 y R2 tienen, independientemente entre sí, los siguientes significados:
R1
= hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo hidroxi, un grupo alcoxi C_{1}-C_{4}, un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo alquilamino, un grupo dialquilamino, un grupo -C(O)H, un grupo -COOR3, un grupo SO_{2}R3 o un grupo -C(O)CH_{3} (siendo R3 en cada caso igual a hidrógeno, un grupo fenilo o un grupo alquilo C_{1}-C_{6});
R2
= hidrógeno, un grupo alquilo C_{1}-C_{6} o un grupo fenilo
para el teñido de fibras
8. Utilización según la reivindicación 7, caracterizada porque el compuesto de Fórmula (I) se selecciona entre 1,3-bis.(dicianometilen)indano, 2-metil-1,3-bis(dicianometilen)indano y 2-fenil-1,3-bis(dicianometilen)indano.
9. Utilización según la reivindicación 7 u 8, caracterizada porque el compuesto de Fórmula (I) se utiliza en una cantidad entre un 0,01 y un 10 por ciento en peso.
10. Utilización según una de las reivindicaciones 7 a 9, caracterizada porque las fibras a teñir consisten en cabello.
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