ES2207493T3 - Composicion de policarbonato util en aplicaciones de almacenamiento roto. - Google Patents

Composicion de policarbonato util en aplicaciones de almacenamiento roto.

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ES2207493T3 ES00916303T ES00916303T ES2207493T3 ES 2207493 T3 ES2207493 T3 ES 2207493T3 ES 00916303 T ES00916303 T ES 00916303T ES 00916303 T ES00916303 T ES 00916303T ES 2207493 T3 ES2207493 T3 ES 2207493T3
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Sivaram Krishnan
James B. Johnson
Jeffrey M. Tennant
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Abstract

Una composición de moldeo termoplástica que comprende (i) una resina de policarbonato, (ii) aproximadamente de 0, 01 a 1, 0 por ciento de un éster parcial de ácido graso de un ácido graso monobásico que tiene de 10 a 22 átomos de carbono y un alcohol polihídrico que tiene de 2 a 10 átomos de carbono, y (iii) aproximadamente de 0, 01 a 0, 5 por ciento de un estabilizante que obedece a en la que, en la realización en que n es 1, R1 es un sistema de anillo aromático carbocíclico o heterocíclico, insustituido o sustituido y en la que, en la realización en que n es 2, R1 es fenileno o naftileno insustituido o sustituido con alquilo C1-4 o hidroxilo, y R2, R3, R4 y R5 son, independientemente uno del otro, hidrógeno, grupos alquilo C1-25 o fenilo, siendo dichos porcentajes relativos al peso total de (i), (ii) y (iii).

Description

Composición de policarbonato útil en aplicaciones de almacenamiento roto.
Campo de la invención
La invención se refiere a composiciones de moldeo de policarbonato termoplástico y más particularmente a composiciones de moldeo que contienen un estabilizante y un éster, siendo apropiadas las composiciones para aplicaciones de almacenamiento óptico.
Resumen de la descripción
Se describe una composición de policarbonato termoplástico apropiada para la preparación de dispositivos de almacenamiento óptico, por ejemplo, discos ópticos. La composición, que contiene una cantidad estabilizante de un éster parcial de ácido graso y como estabilizante un compuesto cuya estructura contiene al menos un grupo benzofuran-2-ona por molécula, ofrece una resistencia mejorada a volverse amarilla, una difusión reducida de luz y unos valores de transmisión total de luz altos.
Antecedentes tecnológicos
Las resinas de policarbonato son plásticos de ingeniería muy bien conocidos y han sido usados desde hace mucho en muy diversas aplicaciones. En años recientes, estas resinas se han usado exitosamente como sustratos para el almacenamiento de información y aplicaciones de grabado, siendo lo más notable discos de vídeo y audio. Otras aplicaciones incluyen las lentes oftalmológicas y similares.
Se ha dedicado mucho esfuerzo a comunicar transparencia al sustrato de policarbonato usado en las aplicaciones de almacenamiento de datos, por ejemplo, discos compactos. Se ha observado que algunos agentes de desmoldeo que dan excelentes resultados en todos los aspectos, frecuentemente, comunican una amarillez no deseada al artículo de policarbonato moldeado. La preparación de una composición de moldeo apropiada para la preparación de discos ópticos que satisfaga los requerimientos de claridad y color ha sido durante mucho tiempo un objetivo de los expertos en la técnica.
Se indica que la técnica pertinente incluye la patente de Estados Unidos Nº 4.670.479, que describe una composición de policarbonato que contiene fosfina orgánica y un éster parcial de un ácido graso monobásico. Se señala que la composición descrita es apropiada en las aplicaciones pertinentes actuales.
Las patentes de Estados Unidos Nº 4.325.863 y 4.338.244 describen un compuesto de benzofuranona útil como estabilizante de sustancias orgánicas. Se señala que las sustancias poliméricas orgánicas estabilizadas mediante este compuesto incluyen los policarbonatos. También son pertinentes las patentes de Estados Unidos Nº 5.175.312 y 5.607.624, que describen, respectivamente, 3- fenilbenzofuran-2-onas y 3-arilbenzofuranonas, señalándose que son apropiadas como agentes estabilizantes de sustancias orgánicas contra la degradación oxidativa, térmica o la inducida por la luz.
La presente invención reside en el hallazgo de que una composición de policarbonato que contiene el éster especificado y un compuesto estabilizante que tiene al menos un grupo benzofuran-2-ona en su estructura molecular es particularmente apropiada para la preparación de dispositivos de almacenamiento óptico, que tienen propiedades ópticas atractivas.
Descripción detallada de la invención
De acuerdo con la presente invención la composición termoplástica comprende
(i)
una resina de policarbonato termoplástico,
(ii)
aproximadamente de 0,01 a 1,0, preferentemente, aproximadamente de 0,01 a 0,5 por ciento, de un éster parcial de ácido graso, y
(iii)
aproximadamente de 0,01 a 0,5, preferentemente, aproximadamente de 0,01 a 0,2 por ciento, de un compuesto caracterizado porque su estructura molecular ofrece al menos un grupo benzofuran-2-ona por molécula,
siendo dichos porcentajes relativos al peso total de (i), (ii) y (iii).
Las resinas de policarbonato apropiadas para preparar el copolímero de la presente invención son homopolicarbonatos y copolicarbonatos y mezclas de los mismos.
De un modo general, los policarbonatos tienen un peso molecular promedio de 10.000 a 200.000, preferentemente, 15.000 a 22.000, y su velocidad de flujo fluido, según ASTM D-1238 a 300ºC, es aproximadamente 1 a aproximadamente 95 g / 10 min., preferentemente, aproximadamente 60 a 90 g / 10 min. Pueden prepararse, por ejemplo, mediante el procedimiento conocido de interfaz difásica a partir de un derivado de ácido carbónico tal como el fosgeno y a partir de compuestos dihidroxilados mediante policondensación (véanse las solicitudes de patente alemana no examinadas Nº 2.063.050; 2.063.052; 1.570.703; 2.211.956; 2.211.957 y 2.248.817; la patente de Francia Nº 1.561.518 y el monográfico de H. Schnell, "Chemistry and Physics of Polycarbonates", Interscience Publishers, New York, 1964; todos incorporados en el presente documento como referencia).
En el presente contexto, los compuestos dihidroxilados apropiados para la preparación de los policarbonatos de la invención obedecen a las fórmulas estructurales (1) o (2)
1
2
en las que
A representa a un grupo alquileno con 1 a 8 átomos de carbono, un grupo alquilideno con 2 a 8 átomos de carbono, un grupo cicloalquileno con 5 a 15 átomos de carbono, un grupo cicloalquilideno con 5 a 15 átomos de carbono, un grupo carbonilo, un átomo de oxígeno, un átomo de azufre, -SO- o -SO_{2} o un radical que obedece a
3
e y g representan ambos el número 0 a 1;
Z representa al F, Cl, Br ó un alquilo C_{1}-C_{4} y si varios radicales Z son sustituyentes en un radical arilo, pueden ser idénticos o diferentes uno del otro;
d representa un número entero de 0 a 4; y
f representa un número entero de 0 a 3.
Entre los compuestos dihidroxilados útiles en la práctica de la invención están la hidroquinona, resorcinol, bis-(hidroxifenil)-alcanos, bis-(hidroxifenil)-éteres, bis-(hidroxifenil)-cetonas, bis-(hidroxifenil)-sulfóxidos, bis-(hidroxi- fenil)-sulfuros, bis-(hidroxifenil)-sulfonas, dihidroxidifenilcicloalcanos y \alpha,\alpha-bis-(hidroxifenil)-diisopropil-bencenos, así como sus compuestos alquilados en el núcleo. Estos y otros compuestos dihidroxilados aromáticos apropiados se describen, por ejemplo, en las patentes de Estados Unidos Nº 5.227.458; 5.105.004; 5.126.428; 5.109.076; 5.104.723; 5.086.157; 3.028.356; 2.999.835; 3.148.172; 2.991.273; 3.271.367 y 2.999.846; todas incorporadas en el presente documento como referencia.
\newpage
Ejemplos adicionales de bisfenoles apropiados son 2,2-bis-(4-hidroxifenil)-propano (bisfenol A), 2,4-bis-(4-hidroxifenil)-2-metilbutano, 1,1-bis-(4-hidroxifenil)-ciclohexano, \alpha,\alpha'-bis-(4-hidroxifenil)-p-diisopropilbenceno, 2,2-bis-(3-metil-4-hidroxifenil)-propano, 2,2-bis-(3-cloro-4-hidroxifenil)-propano, bis-(3,5-dimetil-4-hidroxifenil)-metano, 2,2-bis-(3,5-dimetil-4-hidroxifenil)-propano, bis-(3,5-dimetil-4-hidroxifenil)-sulfuro, bis-(3,5-dimetil-4-hidroxifenil)-sulfóxido, bis-(3,5-dimetil-4-hidroxifenil)-sulfona, dihidroxibenzofenona, 2,4-bis-(3,5-dimetil-4-hidroxifenil)-ciclohexano, \alpha,\alpha'-bis-(3,5-dimetil-4-hidroxifenil)-p-diisopropilbenceno y 4,4'-sulfonildifenol.
Los ejemplos de bisfenoles aromáticos particularmente preferidos son 2,2-bis-(4-hidroxifenil)-propano, 2,2-bis-(3,5-dimetil-4-hidroxifenil)-propano, 1,1-bis-(4-hidroxifenil)-ciclohexano y 1,1-bis-(4-hidroxifenil)-3,3, 5-trimetilciclohexano.
El bisfenol más preferido es 2,2-bis-(4-hidroxifenil)-propano (bisfenol A).
Los policarbonatos de la invención pueden acarrear en su estructura unidades derivadas de uno o más de los bisfenoles apropiados.
Entre las resinas apropiadas en la práctica de la invención están el policarbonato a base de fenol-ftaleína, los copolicarbonatos y terpolicarbonatos, tal como se describen en las patentes de Estados Unidos Nº 3.036.036 y 4.210.741, incorporadas ambas en el presente documento como referencia.
Los policarbonatos de la invención también pueden ramificarse condensando en los mismos pequeñas cantidades, por ejemplo, 0,05 a 2,0% en base a los moles (relativo a los bisfenoles) de compuestos polihidroxilados.
Los policarbonatos de este tipo se han descrito en, por ejemplo, las solicitudes de patente alemana no examinadas Nº 1.570.533; 2.116.974 y 2.113.374; en las patentes británicas Nº 885.442 y 1.079.821 y en la patente de Estados Unidos Nº 3.544.514. Los siguientes son algunos ejemplos de compuestos polihidroxilados que pueden ser útiles a este fin: floroglucinol; 4,6-dimetil-2,4,6-tri-(4-hidroxifenil)-heptano; 1,3, 5-tri-(4-hidroxifenil)-benceno; 1,1,1-tri-(4-hidroxifenil)-etano; tri-(4-hidroxifenil)-fenilmetano; 2,2-bis-[4,4-(4, 4'-dihidroxidifenil)]-ciclohexilpropano; 2, 4-bis-(4-hidroxi-1-isopropilidin)-fenol; 2, 6-bis-(2'-dihidroxi-5'-metilbencil)-4-metilfenol; ácido 2,4-dihidroxibenzoico, 2-(4-hidroxifenil)-2-(2,4-dihidroxifenil)-propano y 1,4-bis-(4, 4'-dihidroxitrifenilmetil)-benceno. Algunos de los otros compuestos polifuncionales son ácido 2,4-dihidroxibenzoico, ácido trimésico, cloruro cianúrico y 3,3-bis-(4-hidroxifenil)-2-oxo-2,3-dihidroindol.
Además del procedimiento de policondensación mencionado anteriormente, otros procedimientos para la preparación de los policarbonatos de la invención son la policondensación en una fase homogénea y la transesterificación. Los procedimientos apropiados se describen en las patentes de Estados Unidos Nº 3.028.365; 2.999.846; 3.153.008 y 2.991.273, incorporadas en el presente documento como referencia.
El procedimiento preferido para la preparación de policarbonatos es el procedimiento de policondensación interfacial.
Se pueden usar otros métodos de síntesis para formar los policarbonatos de la invención, tal como el descrito en la patente de Estados Unidos Nº 3.912.688, que se incorpora en el presente documento como referencia.
Hay disponibles en el mercado resinas de policarbonato apropiadas, por ejemplo, Makrolon FCR, Makrolon 2600, Makrolon 2800 y Makrolon 3100, siendo todas ellas resinas de homopolicarbonato a base de bisfenoles, que difieren en términos de sus pesos moleculares respectivos y que se caracterizan porque sus índices de velocidad de flujo fluido (MFR), según ASTM D-1238, son aproximadamente 16,5 a 24, 13 a 16, 7,5 a 13,0 y 3,5 a 6,5 g / 10 min., respectivamente. Son especialmente apropiados Makrolon CD 2005 y Makrolon DP1-1265, que tienen valores MFR de 60-70 y 70-90 g / 10 min., respectivamente. Éstos son productos de Bayer Corporation of Pittsburg, Pennsylvania.
Se conoce una resina de policarbonato apropiada en la práctica de la invención y su estructura y métodos de preparación se describen en, por ejemplo, las patentes de Estados Unidos Nº 3.030.331; 3.169.121; 3.395.119; 3.729.447; 4.255.556; 4.260.731; 4.369.303 y 4.714.746; todas ellas incorporadas en el presente documento como referencia.
El éster parcial de ácido graso útil en el contexto de la invención es un éster parcial de un ácido graso monobásico que tiene 10 a 22 átomos de carbono con un alcohol polihídrico que tiene 2 a 10 átomos de carbono. El éster parcial puede producirse por esterificación del ácido graso monobásico con el alcohol polihídrico mediante técnicas bien conocidas; los ésteres parciales apropiados también están fácilmente disponibles en el mercado. Los ejemplos de ésteres parciales de ácido graso incluyen aquellos que se forman a partir de, al menos, un ácido graso monobásico que tiene 10 a 22 átomos de carbono tal como el ácido mirístico, ácido palmítico, ácido esteárico, ácido oleico y ácidos grasos de aceites hidrogenados de pescado y a partir de, al menos, un alcohol polihídrico que tiene 2 a 10 átomos de carbono seleccionado del grupo que consiste en etilenglicol, glicerol y pentaeritritol. Entre los ésteres parciales son preferidos los que se forman entre el glicerol y, al menos, un ácido graso que tiene 18 a 22 átomos de carbono tal como el ácido esteárico, ácido oleico y ácidos grasos (por ejemplo C_{18} a C_{22}) de aceites hidrogenados de pescado. El monoestearato de glicerilo es el más preferido.
\newpage
El estabilizante apropiado en el contexto de la invención es un compuesto, cuya estructura contiene, al menos, un grupo benzofuran-2-ona por molécula. El compuesto obedece estructuralmente a
4
en la que, en la realización en que n es 1, R_{1} es un sistema de anillo aromático carbocíclico o heterocíclico, insustituido o sustituido y, en la realización en que n es 2, R_{1} es fenileno o naftileno insustituido o sustituido con alquilo C_{1-4} o hidroxilo, y
R_{2}, R_{3}, R_{4} y R_{5} son, independientemente uno del otro, hidrógeno, grupos alquilo C_{1-25} o fenilo.
Un compuesto preferido está representado por 5,7-di-t-butil-3-(3, 4-di-metilfenil)-3H-benzofuran-2-ona, que se representa como:
5
Puede encontrarse una descripción detallada de los compuestos apropiados y su preparación en las patentes de Estados Unidos Nº 4.325.863; 5.175.312 y 5.607.624, que se incorporan en el presente documento como referencia. Un compuesto apropiado del mercado está suministrado por Ciba Geigy Specialty Chemicals Corporation como Irganox HP 136.
El éster se añade al policarbonato en una cantidad de 0,01 a 1,0%, más preferentemente, 0,01 a 0,5%, y el estabilizante se añade en una cantidad de 0,01 a 0,5%, preferentemente, 0,01 a 0,2%, relativo al peso de la composición.
Las composiciones estabilizadas de la invención pueden contener otros aditivos ordinarios que se conocen por sus funciones, reconocidas en la técnica. Estos incluyen colorantes, retardantes a la llama y estabilizantes frente a la hidrólisis y la luz UV, plastificantes y agentes de desmoldeo. En una realización preferida, la composición es apropiada para hacer dispositivos de almacenamiento óptico altamente transparentes.
La preparación de las composiciones estabilizadas de la invención es ordinaria.
La invención se ilustra adicionalmente, pero no tiene la intención de estar limitada, mediante los siguientes ejemplos en los que todas las partes y porcentajes están respecto al peso, a no ser que se especifique de otro modo.
Ejemplos
Se han preparado las composiciones estabilizadas de acuerdo con la invención y sus propiedades se han determinado. El policarbonato usado en todos los ejemplos mostrados más adelante fue un homopolicarbonato a base de bisfenol A, que tiene una velocidad de flujo fluido de 75 g / 10 min.; los aditivos indicados fueron como sigue:
\newpage
Estabilizante: representado por 5,7-di-t-butil-3-(3,4-di-metilfenil)-3H-benzofuran-2-ona
Éster: representado por monoestearato de glicerilo
Éstos fueron incorporados en la composición a las concentraciones indicadas como pph (partes en peso por centenar de partes de resina; abreviadamente en inglés "parts by weight per one hundred parts of resin").
La tabla presentada más adelante resume los resultados de una evaluación mediante la cual se compararon las propiedades ópticas de las composiciones de policarbonato que contienen el estabilizante y el éster de la invención con respecto a las composiciones correspondientes que contienen únicamente uno de estos aditivos. Los resultados muestran que la combinación deseable de índice de amarillez bajo y turbiedad baja es una característica de la composición de la invención (ejemplo D), en la que tanto el éster como el estabilizante son aditivos. Las composiciones que contienen únicamente uno de los aditivos (ejemplos B, C, E y F) en una cantidad inferior o igual a la cantidad de los aditivos combinados, no presentan la combinación deseable de propiedades. Las propiedades ventajosas alcanzadas parecen estar basadas en un efecto sinérgico sorprendente e inesperado que caracteriza la composición de la invención.
Ejemplo A B C D E F
Aditivos
Éster 0,0 0,035 0,0 0,035 0,135 0,0
Estabilizante 0,0 0,0 0,10 0,10 0,0 0,135
Propiedades:
MFR* 73,6 75 72,3 74,7 77,6 72,5
Propiedades ópticas**
Índice de amarillez 2,1 2,1 1,3 0,1 2,1 0,4
Difusión de la luz, % 0,7 0,7 0,6 0,5 0,7 0,8
TLT***, % 90,1 90,1 88,2 88,1 89,9 88,1
* velocidad del flujo fundido medida según ASTM D-1236, a 300ºC; carga de 1,2 kg.
** medidas en especímenes de 2,54 milímetros de espesor
*** transmisión total de luz.
En una serie adicional de experimentos, resumidos más adelante, se determinaron las propiedades ópticas de las composiciones (C, D, E y R) que contienen 0,035 pph de monoestearato de glicerilo y las cantidades indicadas de estabilizante (representado por 5,7-di-t-butil-3-(3,4-di-metilfenil) -3H-benzofuran-2-ona). El ejemplo A, control, contenía policarbonato y no contenía aditivo; el ejemplo B contenía monoestearato de glicerilo y no contenía estabilizante.
Ejemplo A B C D E F
Estabilizante 0,0 0,0 0,1 0,075 0,05 0,025
Propiedades ópticas**
Índice de amarillez 3,2 2,7 0,4 0,5 0,3 0,6
Turbidez de la luz, % 0,7 0,4 0,3 0,3 0,3 0,2
TLT***, % 89,5 90,0 87,8 88,1 88,4 89,0
** medidas en especímenes de 2,54 milímetros de espesor
*** transmisión total de luz.
Aunque la invención ha sido descrita anteriormente en detalle con el fin de ilustrar, debe entenderse que dicho detalle es solamente con ese fin y que pueden hacerse variaciones en esto por los expertos en la técnica sin apartarse del espíritu y el alcance de la invención, salvo según pueden estar limitadas por las reivindicaciones.

Claims (9)

1. Una composición de moldeo termoplástica que comprende
(i)
una resina de policarbonato,
(ii)
aproximadamente de 0,01 a 1,0 por ciento de un éster parcial de ácido graso de un ácido graso monobásico que tiene de 10 a 22 átomos de carbono y un alcohol polihídrico que tiene de 2 a 10 átomos de carbono, y
(iii)
aproximadamente de 0,01 a 0,5 por ciento de un estabilizante que obedece a
6
en la que, en la realización en que n es 1, R_{1} es un sistema de anillo aromático carbocíclico o heterocíclico, insustituido o sustituido y en la que, en la realización en que n es 2, R_{1} es fenileno o naftileno insustituido o sustituido con alquilo C_{1-4} o hidroxilo, y
R_{2}, R_{3}, R_{4} y R_{5} son, independientemente uno del otro, hidrógeno, grupos alquilo C_{1-25} o fenilo,
siendo dichos porcentajes relativos al peso total de (i), (ii) y (iii).
2. La composición de moldeo termoplástica de la reivindicación 1, en la que dicho (ii) está presente en una cantidad de 0,01 a 0,5 por ciento.
3. La composición de moldeo termoplástica de la reivindicación 1, en la que dicho (iii) está presente en una cantidad de aproximadamente 0,01 a 0,2 por ciento.
4. La composición de moldeo termoplástica de la reivindicación 1, en la que dicho (ii) está presente en una cantidad de 0,01 a 0,5 por ciento y dicho (iii) está presente en una cantidad de aproximadamente 0,01 a 0,2 por ciento.
5. La composición de moldeo termoplástica de la reivindicación 1, en la que dicho (ii) es un éster parcial de ácido graso derivado a partir de glicerol y, al menos, un ácido graso C_{18-22}.
6. La composición de moldeo termoplástica de la reivindicación 1, en la que dicho (ii) es monoestearato de glicerol.
7. La composición de moldeo termoplástica de la reivindicación 1, en la que dicho (iii) es 5,7-di-t-butil-3-(3,4-di-metilfenil)-3H-benzofuran-2-ona.
8. Una composición de moldeo termoplástica que comprende
(i)
una resina de policarbonato,
(ii)
aproximadamente de 0,01 a 1,0 por ciento de monoestearato de glicerol y
(iii)
aproximadamente de 0,01 a 0,5 por ciento de 5,7-di-t-butil-3-(3,4-di-metilfenil)-3H-benzofuran-2-ona.
\newpage
9. La composición de moldeo termoplástica de la reivindicación 8, en la que dicho (ii) está presente en una cantidad de 0,01 a 0,5 por ciento y dicho (iii) está presente en una cantidad de aproximadamente 0,01 a 0,2 por ciento.
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