ES2207637T3 - Composiciones herbicidas. - Google Patents
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Abstract
CO-APLICACION DE DIMETILENOAMINA CON OTROS HERBICIDAS PROPORCIONAN ACTIVIDAD HERBICIDA MEJORADA.
Description
Composiciones herbicidas.
La presente invención se refiere a un método para
controlar el crecimiento de plantas indeseadas empleando la
aplicación conjunta de dimethenamid y de al menos otro herbicida
del grupo de las tricetonas, a composiciones herbicidas que
comprenden dimethenamid y al menos otro herbicida del grupo de las
tricetonas y al uso de dichas composiciones en el control del
crecimiento de plantas indeseadas.
En la Patente US 4.666.502, cuyo contenido se
incorpora aquí solo con fines de referencia, se describen
dimethenamid (FRONTIER®) cuyo nombre químico es
2-cloro-N-(2,4-dimetil-3-tienil)-N-(2-metoxi-1-metiletil)-acetamida,
procedimientos para su producción, composiciones herbicidas que
contienen dicho compuesto y su uso como herbicida. El compuesto
dimethenamid consiste en 4 estereoisómeros debido a dos elementos
quirales y, de este modo, también puede existir en forma de los
isómeros individuales, como mezclas diastereoméricas (1S, aRS
(conocido como S-dimethenamid) y 1R, aRS (conocido
como R-dimethenamid) y como una mezcla racémica
(1RS, aRS). Las referencias al compuesto dimethenamid, aquí
ofrecidas, se refieren a sus diversas formas salvo que se diga lo
contrario. Entre las mezclas diastereoméricas se prefiere
S-dimethenamid.
El término "herbicidas", como aquí se
emplea, se refiere a compuestos que combaten o controlan el
crecimiento de plantas indeseadas. Esta clase de compuestos se
puede dividir en sub-clases de acuerdo con el tipo o
modo de acción principal que realiza el herbicida sobre la planta.
Por ejemplo, de acuerdo con G.F. Warren of Purdue University,
Indiana, USA, los herbicidas pueden ser clasificados como
inhibidores del transporte de auxina, herbicidas reguladores del
crecimiento, inhibidores de la fotosíntesis, inhibidores de
pigmentos, inhibidores del crecimiento, inhibidores de la síntesis
de aminoácidos, inhibidores de la biosíntesis de lípidos,
inhibidores de la biosíntesis en la pared celular, rompedores
rápidos de la membrana celular, así como herbicidas
"misceláneos" que no pertenecen a una de las categorías
anteriores.
Se ha encontrado ahora de forma sorprendente que
la aplicación conjunta de dimethenamid y de al menos otro herbicida
del grupo de las tricetonas se traduce en un mejor control, y en
algunos casos de mayor duración, del crecimiento de plantas
indeseadas. Este efecto sinérgico se manifiesta por sí mismo en un
alto grado de control en proporciones de aplicación conjunta que
son significativamente más bajas que la proporción de cada compuesto
individual requerida para obtener el mismo grado de control.
Además, en cualquier proporción de aplicación conjunta determinada,
el grado de control es mayor que el efecto aditivo obtenido para
los componentes individuales a la misma proporción. En algunos
casos, se mejoran tanto la velocidad de actividad como el nivel de
control y/o pueden controlarse malas hierbas que no son controladas
por cualquiera de los componentes en proporciones económicas.
Este efecto sinérgico permite un control
satisfactorio a menores proporciones de aplicación para cada
componente e incluso a niveles que, en el caso de que se apliquen
para un solo componente en particular, proporcionarían un control
insuficiente. Por otro lado, se puede conseguir un control residual
más prolongado. Esto da lugar a importantes ventajas económicas y
medioambientales en el uso de dimethenamid y del herbicida o
herbicidas usados en combinación con el mismo.
La aplicación conjunta se puede conseguir
empleando mezclas en tanque de los ingredientes activos individuales
previamente formulados, aplicación simultánea o secuencial
(preferentemente 1-2 días) de dichas formulaciones o
aplicación de combinaciones preformuladas y mezcladas previamente en
cantidades fijas de los ingredientes activos individuales.
Ejemplos de herbicidas que pueden ser usados en
combinación con dimethenamid de acuerdo con la invención incluyen
tricetonas del tipo descrito en las Patentes US 4.695.673;
4.869.748; 4.921.526; 5.006.150; 5.089.046, Solicitudes de Patente
US 07/411.086 (y EP-A-338 992); y
07/994.048 (y EP-A-394 889 y
EP-A-506 907), así como en
EP-A-137 963;
EP-A-186 118;
EP-A-186 119,
EP-A-186 120;
EP-A-249 150;
EP-A-336 898; cuyos contenidos se
incorporan aquí solo con fines de referencia. Ejemplos de dichas
tricetonas son:
sulcotrione (MIKADO®) cuya designación química es
2-(2-cloro-4-metanosulfonilbenzoil)-1,3-ciclohexanodiona;
2-(4-metilsulfoniloxi-2-nitrobenzoil)-4,4,6,6-tetrametil-1,3-ciclohexanodiona;
3-(4-metilsulfoniloxi-2-nitrobenzoil)-biciclo[3,2,1]octano-2,4-diona;
3-(4-metilsulfonil-2-nitrobenzoil)-biciclo[3,2,1]octano-2,4-diona;
4-(4-cloro-2-nitrobenzoil)-2,6,6-trimetil-2H-1,2-oxazina-3,5
(4H, 6H)-diona;
4-(4-metiltio-2-nitrobenzoil)-2,6,6-trimetil-2H-1,2-oxazina-3,5
(4H, 6H)-diona;
3-(4-metiltio-2-nitrobenzoil)-biciclo[3,2,1]octano-2,4-diona;
4-(2-nitro-4-trifluormetoxibenzoil)-2,6,6-trimetil-2H-1,2-oxazina-3,5
(4H, 6H)-diona.
La presente invención se refiere, por tanto, a un
método para combatir o controlar el crecimiento de plantas
indeseadas o para regular de otro modo el crecimiento de tales
plantas, que comprende la aplicación conjunta, a un punto en donde
se desea realizar dicho combate o control, de una cantidad
agregada, eficaz para realizar una acción herbicida o de regulación
del crecimiento de las plantas, de dimethenamid y de al menos otro
herbicida del grupo de las tricetonas.
Como es lógico, las proporciones de aplicación
para la aplicación conjunta variarán dependiendo de las condiciones
climáticas, estación, ecología del suelo, malas hierbas a combatir
y factores similares, pero se pueden obtener excelentes resultados,
por ejemplo, con proporciones de dimethenamid de 0,1 a 3,0 kg/ha,
con preferencia de 0,1 a
2,0 kg/ha, especialmente de 0,25 a 1,5 kg/ha, por ejemplo, de 0,9 a 1,5 kg/ha en la aplicación conjunta con proporciones para los herbicidas asociados que corresponden a o son significativamente más bajas que las recomendadas para el uso individual de los mismos.
2,0 kg/ha, especialmente de 0,25 a 1,5 kg/ha, por ejemplo, de 0,9 a 1,5 kg/ha en la aplicación conjunta con proporciones para los herbicidas asociados que corresponden a o son significativamente más bajas que las recomendadas para el uso individual de los mismos.
La adecuabilidad de las aplicaciones conjuntas
específicas para sus usos antes o después del brote y su
selectividad dependerán, como es lógico, de los socios
elegidos.
La actividad de dimethenamid ha sido descrita en
las patentes antes mencionadas y la actividad de los socios
herbicidas adecuados se describe en la bibliografía al respecto,
así como sus formas comercialmente disponibles (véase también CROP
PROTECTION CHEMICALS REFERENCE, 9ª edición (1993) Chemical &
Pharmaceutical Press, NY, NY; The Pesticide Manual, 9ª edición
(1991), British Crop Protection Council, London; Ag Chem New
Product Review, Ag Chem Information Services, Indianapolis, Indiana;
Farm Chemicals Handbook, edición de 1993, Meister Publishing
Company, Willoughby, Ohio y similares).
La invención proporciona también composiciones
herbicidas o reguladoras del crecimiento de las plantas que
comprenden una cantidad agregada herbicidamente eficaz de
dimethenamid y de al menos otro herbicida del grupo de las
tricetonas.
Dichas composiciones contienen las sustancias
activas en asociación con diluyentes agrícolamente aceptables. Se
pueden emplear en formas sólidas o líquidas, por ejemplo, en forma
de un polvo humectable o de un concentrado emulsionable, que
incorpora diluyentes convencionales. Dichas composiciones se pueden
obtener de manera convencional, por ejemplo, mezclando el
ingrediente activo con un diluyente y opcionalmente con otros
ingredientes de formulación, tales como surfactantes y aceites.
El término "diluyentes" tal como aquí se
emplea representa cualquier material líquido o sólido, agrícolamente
aceptable, que se puede añadir al constituyente activo para
proporcionar una forma de aplicación más fácil o mejorada, o bien
para conseguir una intensidad de la actividad útil o conveniente.
Ejemplos de diluyentes son talco, caolín, tierra de diatomeas,
xileno, aceites no fitotóxicos o agua.
Formulaciones particulares, para ser aplicadas en
formas pulverizables, tales como concentrados dispersables en agua
o polvos humectables, pueden contener surfactantes tales como
agentes humectantes y dispersantes, por ejemplo, el producto de
condensación de formaldehído con naftalensulfonato, un
alquilarilsulfonato, un ligninsulfonato, un
alquil(graso)sulfato, un alquilfenol etoxilado o un
alcohol graso etoxilado.
En general, las formulaciones incluyen de 0,01 a
90% en peso de agente o agentes activos y de 0 a 20% en peso de
surfactante agrícolamente aceptable, consistiendo el agente activo
en dimethenamid y en al menos otro herbicida del grupo de las
tricetonas. Las formas concentradas de las composiciones contienen
en general entre 2 y 90% aproximadamente, con preferencia entre 5 y
80% en peso aproximadamente de agente activo. Las formas de
aplicación de la formulación pueden contener, por ejemplo, de 0,01
a 20% en peso de agente activo.
Cuando se emplean aplicaciones simultáneas,
inmediatamente secuenciales o de mezcla en tanque, el asociado o
asociados herbicidas se pueden emplear en formas comercialmente
disponibles, si resulta adecuado, y en proporciones equivalentes a o
preferentemente por debajo de aquellas recomendadas por el
fabricante o en las referencias citadas anteriormente. El compuesto
dimethenamid se puede aplicar también en una forma comercialmente
disponible (por ejemplo, como el herbicida FRONTIER®) o tal como se
formula, por ejemplo, como se describe en la referida US
4.666.502.
En la aplicación conjunta de acuerdo con la
presente invención, se pueden incluir también otros compuestos que
tienen actividad biológica, por ejemplo, compuestos que tienen
actividad insecticida o fungicida.
El modo preferido de aplicación es la mezcla en
tanque preparada, por ejemplo, añadiendo dimethenamid a un tanque
que contiene el otro asociado herbicida y un surfactante adecuado o
viceversa, dependiendo del tipo de asociado herbicida elegido. Es
aconsejable consultar las etiquetas de los asociados que han de
mezclarse y realizar ensayos de compatibilidad antes de efectuar la
mezcla.
Según la elección de los asociados para la
aplicación conjunta, se puede conseguir una actividad antes del
brote y después del brote en una gran variedad de malas hierbas de
hoja ancha y gramíneas. Ejemplos de tales malas hierbas son:
\newpage
| Agropyron repens | grama |
| Brachiaria platyphylla | gambutera |
| Bromus spp. | por ejemplo, bromo velloso |
| Cenchrus spp. | por ejemplo, cadillo carretón, hierba egipcia |
| Digitaria spp. | por ejemplo, hierba estival, garrachuelo pequeño, pata de gallina |
| Echinochloa crus-galli | cerreig |
| Eleusine indica | pata de gallina |
| Eriochloa spp. | por ejemplo, malojilla |
| Leptochloa filiformis | zacate salado |
| Oryza sativa | arroz rojo |
| Panicum spp. | por ejemplo, paja americana, surbana y paja Texas, mijo común |
| Poa annua | pelosa |
| Setaria spp. | por ejemplo, almorejo gigante, panizo italiano, almorejo glauco, almo- |
| rejo verticilado, almorejo verde | |
| Sorghum almum | sorgo negro |
| Sorizhum bicolor | sorgo común |
| Sorte halepense | canota |
| Urochloa panicoides | ortiga mayor |
| Acanthospermum hispidum | cacharro |
| Amaranthus spp. | por ejemplo, cenizo blanco, bledo blanco, amaranto, bledo postrado, |
| bledo espinoso | |
| Ambrosia artemisiifolia | ambrosia |
| Bidens pilosa | romerillo |
| Capsella bursa-pastoris | bolsa de pastor |
| Chenopodium album | cenizo blanco |
| Cleome monophylla | espuela de caballero |
| Commelina spp | por ejemplo, canutillo |
| Crotalaria sphaerocarpa | alfalfa silvestre |
| Datura stranionium | berenjena del diablo |
| Desmodium tortuosum | canutillo de Florida |
| Euphorbia nutans | lechetrezna |
| Euphorbia maculata | lechetrenza manchada |
| Galinsoga parviflora | soldado galante |
| Ipomea spp. | por ejemplo, trompetica roja, suspiro |
(Continuación)
| Lamium purpureum | ortiga muerta, purpurea |
| Matricaria chamomilla | niagarza |
| Mollugo verticillata | hierba alfombra |
| Papaver rhoeas | amapola |
| Polygonum spp. | por ejemplo, polígono, polígono anual, polígono trepador, cien nudos |
| Portulaca oleracea | verdolaga común |
| Richardia scabra | ipecacuana blanca |
| Schkuhria pinnata | pichana amarga |
| Sida spinosa | malva espinosa |
| Solanum spp. | por ejemplo, solano negro, solano verde, solano blanco |
| Stellaria media | hierba gallina |
| Tagetes minuta | chinchilla (mala hierba Khaki) |
| Cyperus esculentis | chufa común |
| Cyperus iria | cipero de arroz |
Además, también se pueden controlar las
siguientes malas hierbas cuando se utilicen asociados de mezcla
adecuados.
| Abutilon theophrasti | yute de la China |
| Hibiscus trionum | flor de una hora |
| Avena fatua | avena loca |
| Sinapis alba | mostaza blanca |
| Xanthium strumarium | abrojo grande |
| Cassia obtusifolia | ejote de invierno |
| Apera spica-venti | apera |
| Campsis radicans | hierba trompeta |
| Rottboellia exaltata | caminadora |
| Cynodon dactylon | grama de España |
| Lespedeza spp. | por ejemplo, lespedezas |
| Trifolium spp. | por ejemplo, tréboles |
| Hippuris vulgaris | cola de caballo acuática |
| Asclepias spp. | por ejemplo, bandera española |
| Salvia spp. | por ejemplo, salvia de los prados |
| Salsola iberica | cardo ruso |
(Continuación)
| Convolvulus arvensis | correguela menor |
| Cirsium arvense | cardo condidor |
| Proboscidea louisianica | aguja de pastor |
| Senecio spp. | por ejemplo, hierba cana común |
| Chorispora tennela | mostaza azul |
| Alopecurus myosuroides | cola de zorra |
| Sisymbrium altissimum | mostaza hembra |
| Caperionia palustris | hierba Texas |
La selectividad en los cultivos dependerá también
normalmente de la elección de los asociados. El compuesto
dimethenamid exhibe una excelente selectividad en cultivos de maíz,
soja y otros diversos cultivos.
La aplicación conjunta de la combinación de
dimethenamid y de la tricetona o tricetonas de acuerdo con la
presente invención, resulta especialmente adecuada en cultivos de
monocotiledóneas, tales como cereales, maíz y arroz. Sin embargo,
la aplicación en cultivos de maíz que están infestados con malas
hierbas monocotiledóneas y dicotiledóneas resulta de lo más
ventajoso, ya que no aumentan los efectos perjudiciales contra las
plantas de cultivo. Con esta combinación preferida es posible la
aplicación tanto antes del brote como después del brote a las malas
hierbas indeseadas. Sin embargo, el momento de aplicación preferido
en maíz es después del brote de las plántulas de maíz.
Las proporciones de aplicación para la aplicación
conjunta de dimethenamid y de una tricetona variarán como es lógico
dependiendo de las condiciones climáticas, estación, ecología del
suelo, malas hierbas a combatir y similares, pero se pueden obtener
excelentes resultados, por ejemplo en la aplicación conjunta, con
proporciones de la tricetona que son significativamente más bajas
que las recomendadas para su uso individual; por ejemplo, 0,01 a 2
kg/ha, con preferencia 0,1 a 1 kg/ha, especialmente 0,1 a 0,6
kg/ha.
Entre este grupo, se prefieren las combinaciones
en donde la tricetona se elige entre
4-(4-cloro-2-nitrobenzoil)-2,6,6-trimetil-2H-1,2-oxazina-3,5-(4H,
6H)diona, y sulcotrione, prefiriéndose la sulcotrione.
La combinación más preferida de este tipo es
aquella consistente en sulcotrione y dimethenamid. La relación de
mezcla se determinará de acuerdo con las condiciones específicas
del suelo, cultivo y climáticas. Por ejemplo, las proporciones de
aplicación conjunta serán del orden de 0,9 a 1,5 kg/ha de
dimethenamid y de 0,15 a 0,45 kg/ha de sulcotrione. La relación del
ingrediente activo en la composición, en peso, de sulcotrione y
dimethenamid está comprendida entre 1:2 y 1:10.
Para la aplicación conjunta en una mezcla
preferida de tres componentes que comprende dimethenamid y una
tricetona, el tercer componente se elige preferentemente del grupo
consistente en triazinas herbicidas, por ejemplo, atrazine,
metribuzin, cyanazine, simazine, prometon, ametryn, prometryn,
hexazinone. En una mezcla típica de tres componentes, el componente
de triazina estará presente en una relación de 3:1 a 1:3 con
respecto al contenido en dimethenamid, prefiriéndose un exceso de
dimethenamid, es decir, una relación preferida de 1:1 a 1:3, por
ejemplo 1:1,5. La triazina herbicida preferida en este tipo de
mezcla de tres componentes es atrazine.
Podrá apreciarse que las mezclas de dimethenamid
con más de un herbicida del grupo de las tricetonas, por ejemplo
mezclas de tres componentes, quedan incluidas también dentro del
alcance de la invención.
Ejemplos de asociados de mezcla específicos se
pueden seleccionar, por ejemplo, entre los siguientes: sulcotrione
(por ejemplo, como MIKADO®) y
4-(4-cloro-2-nitro-benzoil)-2,6,6-trimetil-2H-1,2-oxazina-3,5-(4H,
6H)diona (Grupo I de Compuestos).
Otros ejemplos de asociados de mezcla específicos
para la mezcla de tres componentes son solcotione (por ejemplo como
MIKADO®) y atrazine (por ejemplo, como GESAPRIM®) (Grupo Ia de
Compuestos).
De acuerdo con el espectro deseado de malas
hierbas, el momento de la aplicación y factores similares, otros
herbicidas específicos mencionados anteriormente son también
ejemplos particulares de asociados de mezcla adecuados.
Los ingredientes activos son pesados y disueltos
en una solución madre consistente en acetona:agua desionizada 1:1,
y 0,5% de mezcla adyuvante consistente en los surfactantes SPAN®
20:TWEEN® 20:TWEEN® 85, 1:1:1. Se llevan a cabo diluciones a partir
de esta solución madre para poder preparar soluciones pulverizables
consistentes en dosis únicas de los ingredientes activos
individuales o combinados. Cada una de las dosis se aplica de forma
simultánea por medio de un pulverizador de oruga lineal regulado
para suministrar un volumen de pulverización de 600 litros/ha al
follaje de las especies de plántulas de malas hierbas seleccionadas,
aplicación después del brote, y a la superficie del suelo que
previamente ha sido sembrado con semillas, aplicación antes del
brote. Las plántulas usadas son cultivadas para desarrollar plantas
en la fase que va desde dos hojas al principio de las tres hojas.
Se anota la fase de desarrollo de cada plántula en el momento de la
aplicación. Después de la aplicación, las plantas tratadas son
transferidas al invernadero y mantenidas allí hasta el término del
experimento en el plazo de cuatro semanas. Los síntomas de daños
son anotados transcurridos dos y diez días desde la aplicación
después del brote y transcurridos catorce días desde la aplicación
antes del brote. Las clasificaciones visuales en porcentaje de
daños en los cultivos y de control de las malas hierbas son
realizadas transcurridos diez y veintiocho días desde la aplicación
después del brote y catorce y veintiocho días desde la aplicación
antes del brote.
La aplicación conjunta de dimethenamid con otros
ingredientes activos específicos, como los indicados anteriormente,
da lugar a efectos herbicidas mejorados en comparación con la
aplicación individual de cada ingrediente activo.
Se pulverizan pequeñas unidades de campo en un
campo de maíz, infestado con echinichloa
crus-galli y solanum nigrum, con una
suspensión de mezcla en tanque de dimethenamid y sucotrione. La
fase de desarrollo de las malas hierbas es la de "retoñado
completo" para echinochloa crus-galli y la
"fase de 8 hojas" para solanum nigrum. El tamaño de la
parcela es de 8 m de longitud por 3 m de ancho. Las proporciones de
aplicación son de 1,1 kg/ha de dimethenamid y de 0,15 kg/ha de
sucotrione. Transcurridos siete días desde el tratamiento, se evalúa
la eficacia, como el control de las malas hierbas y como la
tolerancia de las plantas de cultivo.
En este ensayo, el control de echinochloa
estuvo comprendido entre 93 y 98% y el control de solanum
estuvo comprendido entre 91 y 93% en tres repeticiones mientras que
los daños en las plantas de maíz estuvieron siempre por debajo del
10%.
Se pulverizan pequeñas unidades de campo en un
campo de maíz, infestado con echinochloa
crus-galli, solanum nigrum y chenopodium
album, con una suspensión de mezcla en tanque de dimethenamid,
sulcotrione y atrazine. La fase de desarrollo de las malas hierbas
es la de "retoñado completo" para echinochloa y de
"6-8 hojas" para solanum y
chenopodium. El tamaño de la parcela es de 8 m de longitud
por 3 metros de ancho. Las proporciones de aplicación son: 1,08
kg/ha de dimethenamid, 150 ó 210 g/ha de sulcotrione y 750 g/ha de
atrazine. Transcurridos 14 días desde el tratamiento, se evalúa la
eficacia. Los resultados (en porcentaje de control) fueron como
sigue:
| Compuesto i.a/ha | Control de | Efecto aditivo | Efecto |
| Echinochloa | esperado | sinérgico | |
| Atrazine 1500 | 23 | ||
| Dimethenamid/Atrazine 1080/750 | 30 | ||
| Sulcotrione/Atrazine 150/750 | 26 | ||
| Sulcotrione/Atrazine 210/750 | 33 | ||
| Dimethenamid/Sulcotrione/Atrazine | 95 | 56 | +39 |
| 1080/150/750 | |||
| Dimethenamid/Sulcotrione/Atrazine | 97 | 59 | +42 |
| 1080/210/750 |
(Continuación)
| Compuesto i.a/ha | Solanum / | Efecto aditivo | Efecto |
| Chenopodium | esperado | sinérgico | |
| Atrazine 1500 | 16 | ||
| Dimethenamid/Atrazine 1080/750 | 36 | ||
| Sulcotrione/Atrazine 150/750 | 23 | ||
| Sulcotrione/Atrazine 210/750 | 53 | ||
| Dimethenamid/Sulcotrione/Atrazine | 97 | 53 | +44 |
| 1080/150/750 | |||
| Dimethenamid/Sulcotrione/Atrazine | 100 | 89 | +11 |
| 1080/210/750 |
El efecto sinérgico resulta claramente visible en
las proporciones más bajas de sulcotrione, dando ello como resultado
un grado de control casi doble en comparación con las eficacias
aditivas esperadas. Para las proporciones más altas de sulcotrione
(> 300 g/ha), solo sigue siendo visible el efecto aditivo puesto
que el control total es del 100%.
Claims (13)
1. Método para controlar el crecimiento de
plantas indeseadas, que comprende la aplicación conjunta, al punto
de dicho crecimiento de plantas indeseadas, de dimethenamid y de al
menos otro herbicida del grupo de las tricetonas en una cantidad
agregada herbicidamente eficaz.
2. Método según la reivindicación 1, en donde el
otro herbicida es una tricetona herbicida seleccionada del grupo
consistente en
2-(2-cloro-4-metanosulfonilbenzoil)-1,3-ciclohexanodiona;
2-(4-metilsulfoniloxi-2-nitrobenzoil)-4,4,6,6-tetrametil-1,3-ciclohexanodiona;
3-(4-metilsulfoniloxi-2-nitrobenzoil)-biciclo[3,2,1]octano-2,4-diona;
3-(4-metilsulfonil-2-nitrobenzoil)-biciclo[3,2,1]octano-2,4-diona;
4-(4-cloro-2-nitrobenzoil)-2,6,6-trimetil-2H-1,2-oxazina-3,5
(4H, 6H)-diona;
4-(4-metiltio-2-nitrobenzoil)-2,6,6-trimetil-2H-1,2-oxazina-3,5
(4H, 6H)-diona;
3-(4-metiltio-2-nitrobenzoil)-biciclo[3,2,1]octano-2,4-diona;
4-(2-nitro-4-trifluormetoxibenzoil)-2,6,6-trimetil-2H-1,2-oxazina-3,5
(4H, 6H)-diona
3. Método según la reivindicación 1, en donde la
cantidad de dimethenamid es de 0,1 a 3 kg/ha, con preferencia de
0,25 a 1,5 kg/ha.
4. Método según la reivindicación 2, en donde la
cantidad de la tricetona es de 0,05 a 2 kg/ha, con preferencia de
0,1 a 0,6 kg/ha.
5. Composición herbicida que comprende una
cantidad agregada herbicidamente eficaz de dimethenamid y de al
menos otro herbicida del grupo de las tricetonas, y un vehículo
agrícolamente aceptable.
6. Composición según la reivindicación 5,
caracterizada porque contiene dimethenamid y al menos otro
herbicida en una cantidad que produce un efecto herbicida
sinérgico.
7. Composición según la reivindicación 5, en
donde el otro herbicida se elige del grupo consistente en
2-(2-cloro-4-metanosulfonilbenzoil)-1,3-ciclohexanodiona;
2-(4-metilsulfoniloxi-2-nitrobenzoil)-4,4,6,6-tetrametil-1,3-ciclohexanodiona;
3-(4-metilsulfoniloxi-2-nitrobenzoil)-biciclo[3,2,1]octano-2,4-diona;
3-(4-metilsulfonil-2-nitrobenzoil)-biciclo[3,2,1]octano-2,4-diona;
4-(4-cloro-2-nitrobenzoil)-2,6,6-trimetil-2H-1,2-oxazina-3,5
(4H, 6H)-diona;
4-(4-metiltio-2-nitrobenzoil)-2,6,6-trimetil-2H-1,2-oxazina-3,5
(4H, 6H)-diona;
3-(4-metiltio-2-nitrobenzoil)-biciclo[3,2,1]octano-2,4-diona;
4-(2-nitro-4-trifluormetoxibenzoil)-2,6,6-trimetil-2H-1,2-oxazina-3,5
(4H, 6H)-diona
8. Composición según la reivindicación 5, que
comprende dimethenamid y sulcotrione como componentes activos.
9. Composición según la reivindicación 5, que
comprende dimethenamid, una tricetona y una triazina herbicida.
10. Composición según la reivindicación 9, en
donde la triazina herbicida es atrazine.
11. Composición según la reivindicación 10, que
comprende dimethenamid, sulcotrione y atrazine como componentes
activos.
12. Composición según la reivindicación 5, que
comprende una cantidad agregada herbicidamente eficaz de
S-dimethenamid y de al menos otro herbicida del
grupo de las tricetonas, y un vehículo agrícolamente aceptable.
13. Método según la reivindicación 1, que
comprende la aplicación conjunta, al punto de dicho crecimiento de
plantas indeseadas, de S-dimethenamid y de al menos
otro herbicida del grupo de las tricetonas, en una cantidad agregada
herbicidamente eficaz.
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|---|---|---|---|---|
| DE69706530T2 (de) * | 1996-03-15 | 2002-04-18 | Syngenta Participations Ag, Basel | Herbizide synergistische zusammensetzung und verfahren zur unkrautbekämpfung |
| US6586367B2 (en) | 1996-09-05 | 2003-07-01 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Process for the control of weeds |
| US5977024A (en) * | 1997-11-03 | 1999-11-02 | Basf Corporation | Mixtures and methods for suppressing precipitation of chloroacetamides |
| WO2000000029A1 (en) * | 1998-06-26 | 2000-01-06 | Novartis Pharma Ag. | Herbicidal composition |
| WO2001043550A2 (en) * | 1999-12-17 | 2001-06-21 | Aventis Cropscience S.A. | Method of controlling weeds |
| WO2003024225A2 (en) * | 2001-09-20 | 2003-03-27 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal composition |
| WO2003047348A1 (en) * | 2001-12-04 | 2003-06-12 | Basf Aktiengesellschaft | Herbicidal synergistic composition and method of weed control |
| GB0314190D0 (en) * | 2003-06-18 | 2003-07-23 | Syngenta Participations Ag | Method of controlling weeds |
| PT2272350E (pt) * | 2004-04-01 | 2013-04-10 | Basf Agrochemical Products Bv | Misturas herbicidas que atuam de forma sinergética |
| RU2317705C1 (ru) * | 2006-07-10 | 2008-02-27 | Сев. Кав. НИИ горного и предгорного сельского хозяйства | Способ уничтожения мари белой и лебеды обыкновенной в посевах кукурузы |
| TWI413634B (zh) * | 2006-07-19 | 2013-11-01 | Syngenta Participations Ag | 除草組成物及其使用方法 |
| RU2484627C2 (ru) * | 2007-03-30 | 2013-06-20 | ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи | Синергическая гербицидная композиция, содержащая хлорацетанилиды и пиколиновые кислоты |
| WO2009010475A2 (en) * | 2007-07-17 | 2009-01-22 | Basf Se | A method for controlling aquatic weeds |
| CN102014629B (zh) | 2008-04-29 | 2016-02-10 | 巴斯夫欧洲公司 | 除草剂混合物 |
| WO2011025924A2 (en) * | 2009-08-28 | 2011-03-03 | Riceco, Llc | Synergistic composition and method of use |
| EP2747564B1 (en) | 2011-08-25 | 2015-04-01 | Basf Se | Herbicidal compositions comprising chloroacetamides |
| WO2013147225A1 (ja) * | 2012-03-30 | 2013-10-03 | 石原産業株式会社 | 除草組成物 |
| MX363619B (es) | 2012-05-28 | 2019-03-28 | Ishihara Sangyo Kaisha | Composicion herbicida. |
| JP6081095B2 (ja) | 2012-07-17 | 2017-02-15 | Nok株式会社 | シール構造 |
| CN102948319A (zh) * | 2012-10-30 | 2013-03-06 | 中国农业科学院植物保护研究所 | 一种利用杂交象草替代控制恶性入侵杂草豚草的方法 |
| US10981186B2 (en) * | 2014-05-15 | 2021-04-20 | Basf Corporation | Functional treatment application to particulate materials such as mulch or potting soil |
| WO2015197487A2 (en) * | 2014-06-25 | 2015-12-30 | Basf Se | Formulation of clomazone having reduced volatility |
| CN104255782A (zh) * | 2014-09-12 | 2015-01-07 | 青岛润鑫伟业科贸有限公司 | 一种用于甜菜地的除草剂及其制备方法 |
| CN104365643B (zh) * | 2014-11-12 | 2016-12-28 | 青岛申达众创技术服务有限公司 | 一种含有环戊恶草酮和三氟丙磺隆的除草剂悬浮剂 |
| CN104304298B (zh) * | 2014-11-12 | 2016-08-24 | 青岛青知企业管理咨询有限公司 | 一种含有环戊恶草酮和三氟丙磺隆的除草剂乳油制剂 |
| CN104381281B (zh) * | 2014-11-12 | 2016-12-14 | 重庆市木越机械制造有限公司 | 一种含有环戊恶草酮和三氟丙磺隆的除草剂水分散粒剂 |
| EP3440939A1 (en) | 2017-08-09 | 2019-02-13 | Basf Se | Herbicidal mixtures comprising l-glufosinate |
| JP2021181418A (ja) * | 2020-05-20 | 2021-11-25 | 株式会社ダスキン | 雑草抑制組成物及び雑草抑制方法 |
Family Cites Families (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3600694A (en) | 1970-04-27 | 1971-08-17 | Collins Radio Co | Power normalization of angular information from three-wire synchro source |
| US3600693A (en) | 1970-08-03 | 1971-08-17 | Us Navy | Sample-hold circuit |
| US4666502A (en) * | 1982-02-09 | 1987-05-19 | Sandoz Ltd. | Herbicidal N-thienyl-chloroacetamides |
| JPS58188804A (ja) | 1982-04-28 | 1983-11-04 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | 除草剤 |
| EP0137963B1 (en) | 1983-09-16 | 1988-09-28 | Stauffer Chemical Company | Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones |
| IL77349A (en) | 1984-12-20 | 1990-07-12 | Stauffer Chemical Co | 2-(2'-nitrobenzoyl)-1,3-cyclohexanediones,their preparation and their use as herbicides |
| TR22585A (tr) | 1984-12-20 | 1987-12-07 | Stauffer Chemical Co | Bazi 2-(2'-alkilbenzoil)-1,3-sikloheksandion'lar |
| IL77348A (en) | 1984-12-20 | 1991-05-12 | Stauffer Chemical Co | 2-(2'-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones,their preparation and their use as herbicides |
| US4695673A (en) | 1985-11-20 | 1987-09-22 | Stauffer Chemical Company | Process for the production of acylated 1,3-dicarbonyl compounds |
| US4762551A (en) | 1986-06-09 | 1988-08-09 | Stauffer Chemical Company | Certain 3-(substituted thio)-2-benzoyl-cyclohex-2-enones |
| US5006150A (en) | 1987-06-05 | 1991-04-09 | Sandoz Ltd. | Substituted heterocyclohexane-3,5-diones |
| USH806H (en) * | 1987-07-16 | 1990-08-07 | Fmc Corporation | Herbicidal clomazone compositions and methods of use tolerant to corn and other crops |
| US4923501A (en) | 1987-11-04 | 1990-05-08 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Pyrimidine derivatives, processes for their production, and herbicidal method and compositions |
| US4921526A (en) | 1987-11-27 | 1990-05-01 | Sandoz Ltd. | Substituted bicycloakly-1,3-diones |
| HU202851B (en) | 1988-04-04 | 1991-04-29 | Sandoz Ag | Herbicidal or acaricidal compositions and process for producing the active ingredient aryldione derivatives |
| US5089046A (en) | 1988-04-04 | 1992-02-18 | Sandoz Ltd. | Aryl and heteroaryl diones |
| HU206242B (en) | 1988-04-18 | 1992-10-28 | Sandoz Ag | Herbicidal compositions comprising substituted benzoyl bicyclodione derivatives as active ingredient |
| US5201933A (en) * | 1988-08-01 | 1993-04-13 | Monsanto Company | Safening herbicidal benzoic acid derivatives |
| US4869748A (en) | 1988-12-02 | 1989-09-26 | Ici Americas Inc. | Certain 3-(substituted benzoyl)-3:2:1-bicyclooctan-2,4-diones |
| GB8901516D0 (en) * | 1989-01-24 | 1989-03-15 | Sandoz Ltd | Improvements in or relating to herbicides |
| TR24452A (tr) | 1989-04-25 | 1991-11-01 | Sandoz Ltd | Pestisidler ve bitki bueyueme duezenleyicileri olarak heterosiklik dionlar |
| AU7077091A (en) | 1990-01-11 | 1991-08-05 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal pyrimidines and triazines |
| HU212435B (en) | 1990-06-07 | 1996-06-28 | Sandoz Ag | Herbicidal compositions containing substituted phthalides and heterocyclic phthalides as active ingredient and process for preparation of their active ingredients. |
| PL295411A1 (en) | 1990-10-25 | 1993-06-28 | Sandoz Ltd | Pesticide |
| US5880066A (en) * | 1990-12-11 | 1999-03-09 | Monsanto Company | Safened herbicidal sulfonamide compositions |
| ATE176987T1 (de) * | 1990-12-31 | 1999-03-15 | Monsanto Co | Verminderung der wechselwirkung zwischen pestizide auf nutzpflanzen |
| EP0531271A1 (en) * | 1991-08-22 | 1993-03-10 | Monsanto Company | Safening herbicidal pyrazolysulfonylureas |
| HU9203730D0 (en) | 1991-12-06 | 1993-03-29 | Sandoz Ag | Substituted phthalides and heterocyclic ones |
-
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