ES2211640T3 - Procedimiento para estabilizar compuestos de siloxano. - Google Patents

Procedimiento para estabilizar compuestos de siloxano.

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ES2211640T3 ES00973896T ES00973896T ES2211640T3 ES 2211640 T3 ES2211640 T3 ES 2211640T3 ES 00973896 T ES00973896 T ES 00973896T ES 00973896 T ES00973896 T ES 00973896T ES 2211640 T3 ES2211640 T3 ES 2211640T3
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Abstract

Un procedimiento para estabilizar disolventes para limpieza en seco de silicona que contienen una impureza ácida no deseada que comprende, poner en contacto el disolvente para limpieza en seco de silicona con un adsorbente y separar el disolvente de silicona del adsorbente.

Description

Procedimiento para estabilizar compuestos de siloxano.
Campo técnico
La presente invención se refiere a un procedimiento, más específicamente a un procedimiento para estabilizar disolventes para limpieza en seco de silicona que contienen impurezas ácidas.
Antecedentes
La tecnología actual de limpieza en seco usa percloroetileno ("PERC") o materiales basados en petróleo como disolvente de limpieza. El PERC adulece de toxicidad y problemas de olores. Los productos basados en petróleo no son tan eficaces como el PERC en prendas de limpieza. Los siloxanos volátiles se están introduciendo en la industria de la limpieza en seco como alternativa al PERC. Sin embargo, hay una necesidad para estabilizar los disolventes de siloxano para evitar la formación y polimerización de siloxano cíclico (D_{4}) no deseado.
Anteriormente se han presentado procedimientos para purificar los organopolisiloxanos, pero no se han presentado para purificar ciertos siloxanos cíclicos (D_{5}). Los procedimientos para purificar organopolisiloxanos utilizando metales elementales se han presentado (véase el documento US 5.245.067). Otras patentes describen la purificación de las siliconas de poliéter poniéndolas en contacto con un ácido acuoso y retirando los materiales olorosos formados (véase el documento US 5.118.764), o la reacción con hidrógeno y un catalizador de hidrógeno (véase el documento US 5.225.509). El hexametildisiloxano se ha purificado por tratamientos sucesivos con un catalizador de condensación, lavado con agua, separación de fases, destilación del siloxano, tratamiento con arcilla ácida y después tratamiento con carbono activado (véase el documento US 4.774.346). Los siloxanos se han purificado también poniéndolos en contacto con vapor y destilando las impurezas (véase el documento EPOC 543 665). Se ha presentado un procedimiento de desodorización utilizando carbono activado al que se ha fijado un grupo funcional mediante un enlace silanol (véase el documento US 5.238.899). Finalmente, se ha presentado un procedimiento para purificar aceite de silicona añadiendo un agente de secado y un agente de adsorción a silicona y haciendo pasar un vapor con bajo contenido en agua de un gas inerte a través del sistema (véase el documento US 4.661.612).
El documento US-A-3755152 describe el tratamiento de aceites u otros líquidos orgánicos mezclando y subdividiendo finamente gránulos de dos adsorbentes tensioactivos diferentes, como por ejemplo un adsorbente de tipo carbono activado y un adsorbente de tipo tamiz molecular, añadiendo la mezcla de adsorbentes al aceite contaminado, preferiblemente con una mezcla de elevada cizalla y calor, permitiendo a la mezcla de adsorbentes eliminar los contaminantes, y separando los adsorbentes sólidos de tamaño coloidal de los materiales tratados, por ejemplo por filtración. Los aceites que se pueden tratar incluyen aceites de silicona y aceites minerales. Con este procedimiento es posible, en algunos casos, eliminar los contaminantes sin eliminar los aditivos, si así se desea.
El documento DE-A-3739711 describe siloxanos polidialquilcíclicos como disolventes de limpieza en seco para tejidos. Los disolventes se pueden regenerar por destilación y/o filtración o adsorción.
Hay una necesidad para estabilizar el siloxano y suprimir el reequilibrio y polimerización de los siloxanos volátiles que contienen impurezas ácidas que se usan en las aplicaciones de limpieza en seco.
Sumario de la invención
En un primer aspecto, la presente invención se refiere a un procedimiento para estabilizar disolventes para limpieza en seco de silicona que contienen una impureza ácida no deseada, que comprende poner en contacto el disolvente de silicona con un adsorbente y separar el disolvente de silicona.
El procedimiento de la presente invención es eficaz para prevenir la formación de ciertos siloxanos cíclicos (es decir, D_{4}) que no son deseables en el disolvente de silicona.
Según se usa en este documento, los términos "D_{4}", "D_{5}" y "D_{6}" se refieren a siloxanos cíclicos que tienen la fórmula: -(R_{2}SiO)_{x}- en la que x es 4, 5 o 6 (es decir, D_{5} es decametilciclopentasiloxano).
Descripción detallada de la invención
Preferiblemente, la primera realización preferida del procedimiento de la presente invención comprende poner en contacto un disolvente para limpieza en seco de silicona que contiene una impureza ácida no deseada con un adsorbente y separar el disolvente de silicona. Preferiblemente, el disolvente de limpieza en seco de silicona es un siloxano volátil lineal, ramificado, cíclico o una combinación de los mismos.
La cantidad de estas impurezas que puede estar presente en el disolvente de siloxano sin evitar el reequilibrado puede ser de hasta 0,1 partes en peso. Las impurezas se pueden introducir en los disolventes de silicona durante la operación de limpieza en seco, y si no se eliminan, puede tener lugar el reequilibrio y polimerización del disolvente, y se forman compuestos cíclicos no deseados.
Los compuestos adecuados como adsorbentes son los que eliminan eficazmente las impurezas ácidas y evitan la gelificación y la formación de compuestos cíclicos no deseados en el disolvente de siloxano. Los ejemplos de adsorbentes adecuados para usar incluyen, aunque no se limitan a, negro de carbono, gel de sílice, celita, tierra de batán, carbón vegetal decolorante, filtrol, tamices moleculares, tierra de diatomeas, sulfato de magnesio, polvo de mazorca, arcillas y alúmina. En una realización preferida, el adsorbente se selecciona entre gel de sílice, tierra de diatomeas, tierra de batán, arcilla ácida, tamices moleculares 4A, tamices moleculares 13X y carbón vegetal decolorante.
Los compuestos adecuados como disolvente de siloxano volátil lineal o ramificado de la presente invención son los que contienen una estructura de polisiloxano que incluye de 2 a 20 átomos de silicio. Preferiblemente, los siloxanos volátiles lineales o ramificados son materiales relativamente volátiles que tienen, por ejemplo, un punto de ebullición por debajo de aproximadamente 300ºC a una presión de 760 milímetros de mercurio ("mm Hg").
En una realización preferida, el siloxano volátil lineal o ramificado comprende uno o más compuestos de fórmula estructural (I):
(I)M_{2+y+2z}D_{x}T_{y}Q_{z}
en la que:
M es R^{1}_{3}SiO_{1/2};
D es R^{2}_{2}SiO_{2/2};
T es R^{3}SiO_{3/2};
y Q es SiO_{4/2};
R^{1}, R^{2} y R^{3} son, cada uno independientemente, un radical hidrocarburo monovalente; y x e y son, cada uno, enteros, siendo 0 \leq x \leq 10 y 0 \leq y \leq 10 y 0 \leq z \leq 10.
Los grupos hidrocarburo monovalente adecuados incluyen radicales hidrocarburo acíclicos, radicales hidrocarburo alicíclicos monovalentes, radicales hidrocarburo monovalentes y aromáticos. Los radicales hidrocarburo monovalentes preferidos son los radicales monovalentes alquílicos que contienen de 1 a 6 carbonos por grupo, como por ejemplo metilo, etilo, propilo, iso-propilo, n-butilo, iso-butilo, sec-butilo, terc-butilo, pentilo, hexilo, preferiblemente metilo, radicales monovalentes arílicos, como por ejemplo fenilo, 2,4,6-trimetilfenilo, 2-isopropilmetilfenilo, 1-pentalenilo, naftenilo, antrilo, preferiblemente fenilo y radicales monovalentes aralquílicos como por ejemplo feniletilo, fenilpropilo, 2-(1-naftil)etilo, preferiblemente fenilpropilo, feniloxipropilo, bifeniloxipropilo. En una realización preferida, el radical hidrocarburo monovalente es un radical monovalente alquílico que contiene de 1 a 6 carbonos por grupo, más preferiblemente metilo.
En una realización preferida, el siloxano volátil lineal o ramificado comprende uno o más de hexametildisiloxano, octametiltrisiloxano, decametiltetrasiloxano, dodecametilpentasiloxano, tetradecametilhexasiloxano o hexadecametilheptasiloxano o metiltris(trimetilsiloxi)silano. En una realización más preferida, el siloxano volátil lineal o ramificado de la presente invención comprende octametiltrisiloxano, decametiltyetrasiloxano o dodecametilpentasiloxano o metiltris(trimetilsiloxi)silano. En una realización muy preferida, el componente de siloxano de la composición de la presente invención consiste, esencialmente, en decametiltetrasiloxano.
Los siloxanos volátiles lineales o ramificados se preparan por procedimientos conocidos, como por ejemplo hidrólisis y condensación de uno o más de tetraclorosilano, metiltriclorosilano, dimetildiclorosilano, trimetilclorosilano o aislando la fracción deseada de una mezcla equilibrada de hexametildisiloxano y octametilciclotetrasiloxano o similares y están disponibles en el mercado.
Los compuestos adecuados como componente de siloxano cíclico de la presente invención son los que contiene una estructura de anillo de polisiloxano que incluyen de 2 a 20 átomos de silicio en el anillo. Preferiblemente, los siloxanos volátiles lineales y los siloxanos cíclicos son materiales relativamente volátiles, que tienen, por ejemplo, una temperatura de ebullición por debajo de aproximadamente 300ºC a una presión de 760 milímetros de mercurio ("mm Hg").
En una realización preferida, el componente de siloxano cíclico comprende uno o más compuestos de fórmula estructural (II):
1
en la que:
R^{5}, R^{6}, R^{7} y R^{8} son, cada uno independientemente, un grupo hidrocarburo monovalente; y
a y b son, cada uno, enteros siendo 0 \leq a \leq 10 y 0 \leq b \leq 10, con tal que 3 \leq (a + b) \leq 10.
En una realización preferida, el siloxano cíclico comprende uno o más de octametilciclotetrasiloxano, decametilciclopentasiloxano, dodecametilciclohexasiloxano, tyetradecametilcicloheptasiloxano. En una realización más preferido, el siloxano cíclico de la presente invención comprende octametilcicloetetrasiloxano o decametilciclopentasiloxano. En una realización aún más preferida, el componente de siloxano cíclico de la composición de la presente invención consiste esencialmente en decametilciclopentasiloxano.
Los siloxanos cíclicos adecuados se preparan por procedimientos conocidos, como por ejemplo hidrólisis y condensación de dimetildiclorosilano y están disponibles en el mercado.
Se cree que los disolventes para limpieza en seco útiles en la presente invención que carecen de un componente siloxano cíclico serían más estables que los que incluyen un componente siloxano cíclico, pues se sabe que se abre el anillo de los siloxanos cíclicos y polimerizan en condiciones ácidas y básicas.
En una primera realización del procedimiento de la presente invención, aproximadamente 100 partes en peso ("pep") del disolvente siloxano que pueden tener hasta 0,1, preferiblemente hasta 0,01, incluso más preferiblemente hasta 0,001 pep de una impureza ácida, entran en contacto con hasta aproximadamente 100, más preferiblemente hasta aproximadamente 50, incluso más preferiblemente hasta aproximadamente 10 pep de adsorbente, agente neutralizante o una combinación de los mismos, durante aproximadamente 0,0025 a aproximadamente 6 horas, más preferiblemente de aproximadamente 0,01 a aproximadamente 2 horas, incluso más preferiblemente de 0,1 a 0,5 horas, a una temperatura de aproximadamente 10 a aproximadamente 80ºC, más preferiblemente de aproximadamente 20 a aproximadamente 60ºC. Después de que el disolvente siloxano ha entrado en contacto con el adsorbente durante un tiempo apropiado y se ha purificado, el disolvente de siloxano se puede reciclar en el aparato de limpieza en seco. El procedimiento de la presente invención reduce eficazmente el nivel de impurezas en el disolvente de silicona.
En una segunda realización del procedimiento de la presente invención, un fluido de limpieza en seco se trata por el procedimiento de la presente invención.
El procedimiento de la presente invención comprende también un procedimiento de limpieza en seco que comprende las etapas de: poner en contacto un artículo con un disolvente de silicona y eliminar el disolvente de silicona, después tratar el disolvente de silicona que se ha eliminado poniendo en contacto el disolvente de silicona con un adsorbente, agente neutralizante o combinación de los mismos, y separando el disolvente de silicona del adsorbente, reutilizando después el disolvente de silicona tratado en el procedimiento de limpieza en seco.
Los siguientes ejemplos ilustran el procedimiento de la presente invención. Son ilustrativos y no debe entenderse que las reivindicaciones se limitan a los ejemplos.
Ejemplo 1
Se mezcló decametilciclopentasiloxano (D_{5}) que se usó como disolvente para limpieza en seco con un ácido (LPNC) para preparar una solución madre que contenía 200 partes por millón ("ppm") de LPNC. Se calentaron alícuotas de la solución madre a 100ºC para determinar si la mezcla sufriría reequilibrio y polimerización (aumento de los niveles de D_{4} y D_{6}, así como aumento de la viscosidad). Los resultados de los experimentos de control se muestran en la siguiente Tabla 1. Sin ácido añadido, D_{5} permaneció estable a 100ºC durante 24 horas. En presencia de 200 ppm de LPNC, la viscosidad aumentó rápidamente durante 7 horas y no se pudo determinar la composición.
Adsorbentes usados en los Ejemplos
2
Ácidos usados en los Ejemplos
3
TABLA 1 Polimerización y reequilibrio de D_{5} con LPNC
4
Ejemplo 2
Se prepararon soluciones madre que contenían 200 ppm de ácido (LPNC) en D_{5} y después se trataron con diversos adsorbentes y agentes de neutralización. Se añadieron, aproximadamente 0,1 gramos de adsorbente a 10 gramos de solución (carga del 1%) y se agitó durante 1 minuto, y después se eliminó el disolvente. La solución se calentó a 100ºC durante 4 horas y se midieron los niveles cíclicos. Se continuó calentando hasta 24 horas y se midieron de nuevo los niveles cíclicos. La Tabla 2 muestra los resultados de la formación cíclica.
TABLA 2 1% de adsorbente con un tiempo de contacto de 1 minuto
5
La Tabla 2 indica que usando una pequeña carga (1%) y un tiempo de contacto corto (1 minuto), gel de sílice, negro de carbono, tierra de batán, tamices moleculares en polvo 13X y arcillas ácidas, todos ellos previenen eficazmente que tenga lugar la polimerización cuando se comparan con la muestra de control tratada con el mismo nivel de ácido.
Ejemplo 3
Las Tablas 3 y 4 muestran el tipo de ácido y el efecto del nivel de carga de ácido en el equilibrio de D_{5}.
TABLA 3 1000 ppm de ácido en D_{5} a 120ºC
6 
\newpage
TABLA 4 1000 ppm de ácido en D_{5}
(a 120ºC después del tratamiento con 1% de adsorbente durante 1 minuto)
7
Para ciertos ácidos, fue necesaria una carga elevada para ver la reacción con D_{5} a temperatura elevada. Se llevaron a cabo los mismos experimentos y controles con unos ácidos que contenían siloxano lineal (MD_{2}M). Los resultados se muestran en las Tablas 5 a 7.
TABLA 5 80 ppm de ácido en MD_{2}M a 100ºC
8
TABLA 6 1000 ppm de ácido en MD_{2}M a 120ºC
9
De nuevo, fueron necesarios altos niveles de ácido para catalizar la redistribución de MD_{2}M.
Los contaminantes ácidos se pueden hacer inactivos o menos activos por tratamiento con numerosos agentes, como se muestra en la Tabla 7.
TABLA 7 1% de adsorbente con 1 min de contacto a 200 ppm LPNC en MD_{2}M a 100ºC
10
El procedimiento de la presente invención es eficaz para reducir el nivel de impurezas ácidas en el disolvente de silicona.

Claims (13)

1. Un procedimiento para estabilizar disolventes para limpieza en seco de silicona que contienen una impureza ácida no deseada que comprende, poner en contacto el disolvente para limpieza en seco de silicona con un adsorbente y separar el disolvente de silicona del adsorbente.
2. El procedimiento de la reivindicación 1, en el que la cantidad de adsorbente usado es hasta 100 partes en peso por 100 partes en peso del disolvente de silicona.
3. El procedimiento de la reivindicación 1, en el que el disolvente entra en contacto con el adsorbente durante aproximadamente 0,0025 a aproximadamente 6 horas.
4. El procedimiento de la reivindicación 1, en el que el disolvente entra en contacto con el adsorbente a una temperatura de aproximadamente 10 a aproximadamente 80ºC.
5. El procedimiento de la reivindicación 1, en el que el adsorbente usado se selecciona entre el grupo constituido por gel de sílice, tierra de diatomeas, tierra de batán, arcilla ácida, tamices moleculares de 4A, tamices moleculares 13X y carbón vegetal decolorante.
6. El procedimiento de la reivindicación 1, en el que el disolvente es un siloxano lineal o ramificado que comprende uno o más compuesto de fórmula estructural:
(I)M_{2+y+2z}D_{x}T_{y}Q_{z}
en la que:
M es R^{1}_{3}SiO_{1/2};
D es R^{2}_{2}SiO_{2/2};
T es R^{3}SiO_{3/2};
y Q es SiO_{4/2};
R^{1}, R^{2} y R^{3} son, cada uno independientemente, un radical hidrocarburo monovalente; y x e y son, cada uno, enteros, siendo 0 \leq x \leq 10 y 0 \leq y \leq 10 y 0 \leq z \leq 10.
7. El procedimiento de la reivindicación 6, en el que el siloxano volátil, lineal o ramificado, comprende octametiltrisiloxano, decametiltetrasiloxano o dodecametilpentasiloxano o metiltris(trimetilsiloxi)silano.
8. El procedimiento de la reivindicación 1, en el que la silicona es un siloxano cíclico que comprende uno o más compuestos de fórmula estructural:
11
en la que:
R^{5}, R^{6}, R^{7} y R^{8} son, cada uno independientemente, un grupo hidrocarburo monovalente; y
a y b son, cada uno, enteros siendo 0 \leq a \leq 10 y 0 \leq b \leq 10, con tal que 3 \leq (a + b) \leq 10.
9. El procedimiento de la reivindicación 8, en el que el siloxano cíclico es octametilciclotetrasiloxano o decametilciclopentasiloxano.
10. El procedimiento de la reivindicación 1, en el que las impurezas ácidas eliminadas del disolvente son cloruro fosfonitrílico, ácido sulfúrico, ácido clorhídrico, ácido metanosulfónico, ácido dodecilbencenosulfónico, ácido p-toluenosulfónico, ácido acético, ácido sulfúrico o ácido sulfúrico o una combinación de los mismos.
11. Un procedimiento de limpieza en seco que comprende:
(a) poner en contacto el artículo con un disolvente de silicona; y
(b) eliminar el disolvente de silicona; y
(c) poner en contacto el disolvente de silicona eliminado con un adsorbente seleccionado entre el grupo constituido por gel de sílice, tierra de diatomeas, tierra de batán, arcilla ácida, tamices moleculares de 4A, tamices moleculares 13X y carbón vegetal decolorante; y
(d) separar el disolvente de silicona del adsorbente.
12. El procedimiento de la reivindicación 11, que comprende además reutilizar el disolvente de silicona tratado de la etapa (d).
13. El procedimiento de la reivindicación 11, en el que el procedimiento de limpieza en seco comprende una pluralidad de ciclos de limpieza en seco que comprenden las etapas (a) y (b), y una pluralidad de ciclos de estabilización que comprenden las etapas (c) y (d), en el que el ciclo de limpieza en seco se repite una o más veces por cada ciclo de estabilización.
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