ES2212132T3

ES2212132T3 - Composicion insecticida/acaricida.

Info

Publication number: ES2212132T3
Application number: ES97943136T
Authority: ES
Inventors: Toshiki Mitsubishi Chem. Corp. Fukuchi
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1996-10-02
Filing date: 1997-10-02
Publication date: 2004-07-16
Anticipated expiration: 2017-10-02
Also published as: ATE255330T1; CN1232366A; IL129198A0; CA2267759C; EA002642B1; AU735919B2; US6514510B1; ID21782A; CN1293806C; CA2267759A1; IL129198A; WO1998014059A1; TR199900668T2; PL332666A1; EP0988788A4; BR9712191A; AU4470997A; KR20000048827A; DE69726618T2; NZ335054A

Abstract

La invención se refiere a una composición insecticida/acaricida caracterizada porque contiene 4-bromo-2- (4-clorofenil)-1-(etoximetil)-5-(trifluorometil) pirrol-3-carbonitrilo y un ingrediente insecticida piretroide como ingredientes activos. Esta composición es eficaz contra insectos dañinos y garrapatas resistentes a los insecticidas /acaricidas comercialmente disponibles.

Description

Composición insecticida/acaricida.

Campo técnico

Esta invención se refiere a composiciones insecticidas y acaricidas caracterizadas por estar constituidas por una mezcla de 4-bromo-2-(4-clorofenil)-1-(etoximetil)-5-(trifluormetil)-pirrol-3-carbonitrilo (referido de aquí en adelante como Compuesto A) y de ingredientes insecticidas conocidos a base de piretroides naturales y/o piretroides sintéticos. Las composiciones insecticidas y acaricidas de la invención se pueden aplicar de un modo eficaz en el campo agrohortícola.

Estado de la técnica

El Compuesto A, que es un ingrediente activo de la composición insecticida y acaricida de la invención, es un agente insecticida y acaricida contra plagas agrohortícolas y se conoce por ser eficaz contra insectos tales como plagas de Hemípteros, tales como saltahojas (Doltocephalidae), plagas de Lepidópteros, tales como polilla de la col (Plutella xylostella), gusano cortador (Spodoptera litura) y minador de la hoja del manzano (Phyllonorycter ringoniella) y plagas de Tisanópteros tales como Thrips palmi y thrips amarillos del té (Spirtothrips dorsalis) y plagas agrohortícolas tales como ácaros, por ejemplo, ácaro común (Tetranychus urticae koch), ácaro Kanzawa (Tetranychus kanzawai kishida) y Aculops pelekassi.

Como ingrediente insecticida a base de piretroides, el segundo ingrediente activo de la composición insecticida y acaricida de la invención, se pueden mencionar los siguientes compuestos.

Como ingrediente insecticida conocido a base de piretroides naturales, el ingrediente extraído de pyrethrum, se menciona una mezcla que contiene (Z)-(S)-2-metil-4-oxo-3 -(penta-2,4-dienil)ciclopent-2-enil(IR)-trans-2,2-dimetil-3-(2-metilprop-1-enil)ciclopropanocarboxilato (Pyrethrin I) y (Z)-(S)-2-metil-4-oxo-3-(penta-2,4-dienil)ciclopent-2-enil(E) -(IR)-trans-3-(2-metoxicarbonilprop-1-enil)-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato (Pyrethrin II) y similares.

Como ingredientes insecticidas a base de piretroides sintéticos, se mencionan:

2-(4-etoxifenil)-2-metilpropil-3-fenoxibencileter (Ethofenprox),

(RS)-\alpha-ciano-3-fenoxibencil (Z)-(1RS,3RS)-3-(2-cloro-3,3,3-trifluorpropenil)-2, 2-dimetilciclopropanocarboxylato (Cyhalothrin),

(RS)-\alpha-ciano-4-fluor-3-fenoxibencil (1RS,3RS;1RS,3SR)-3-(2,2-diclorovinil)-2, 2-dimetilciclopropanocarboxilato (Cyfluthrin),

(RS)-\alpha-ciano-3-fenoxibencil (1RS,3RS;1RS,3SR)-3-(2,2-diclorovinil)-2, 2-dimetilciclopropanocarboxilato (Cypermethrin),

4-etoxifenil[3-(4-fluor-3-fenoxifenil)propil]dimetilsilano (Silafluofen),

(S)-\alpha-ciano-3-fenoxibencil (1R,3S)-2,2-dimetil-3-[(RS)1,2,2,2-tetrabromoetil]ciclopropanocarboxilato (Tralo
methrin),

2-(4-bromodifluormetoxifenil)-2-metilpropil-3-fenoxibencileter (Halfenprox),

2-metilbifenil-3-ilmetil (Z)-(1RS,3RS)-3-(2-cloro-3,3,3-trifluorprop-1-enil)-2, 2-dimetilciclopropanocarboxilato (Bifenthrin),

(RS)-\alpha-ciano-3-fenoxibencil-2,2,3,3-tetrametilciclopropanocarboxilato (Fenpropathrin),

(RS)-\alpha-ciano-3-fenoxibencil (RS)-2-(4-clorofenil)-3-metilbutirato (Fenvalerate),

(RS)-\alpha-ciano-3-fenoxibencil (S)-2-(4-difluormetoxifenil)-3-metilbutirato (Flucythrinate),

(RS)-\alpha-ciano-3-fenoxibencil-N-(2-cloro-\alpha,\alpha,\alpha-trifluor-p-tolil)-D-valinato (Fluvalinate),

3-fenoxibencil (1RS,3RS;1RS,3RS)-3-(2,2-diclorovinil)-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato (Permethrin) y similares.

Los compuestos antes mencionados son conocidos por resultar eficaces contra plagas agrohortícolas tales como insectos, por ejemplo, insectos o ácaros de Hemípteros, Lepidópteros y Coleópteros.

Hasta ahora se han desarrollado agentes insecticidas y acaricidas con el fin de controlar varias plagas, tales como plagas agrohortícolas o plagas higiénicas, y se han utilizado en la práctica como un solo agente o como un agente mixto.

Sin embargo, como resultado del uso repetido de dichos agentes, han estado apareciendo plagas que han adquirido resistencia contra diversos agentes.

En particular, los ácaros comunes (Tetranychidae) son propensos a desarrollar fácilmente resistencia contra los agentes pesticidas debido a su capacidad para depositar grandes números de huevos y producir grandes números de generaciones que, por sí mismas, solo requieren unos pocos días para su desarrollo, alto grado de mutación y frecuente reproducción, debido a una migración mínima. Por estos motivos, el ácaro común (Tetranychus urticae koch), el ácaro Kanzawa (Tetranychus kanzawai kishida), Aculops pelekassi y similares han adquirido resistencia, en cierto grado, contra la casi totalidad de los agentes pesticidas existentes.

Por tanto, con el fin de prevenir y controlar los daños causados por los ácaros, sería altamente deseable desarrollar un nuevo agente insecticida y acaricida que muestre un elevado efecto contra los ácaros que han adquirido resistencia contra los agentes acaricidas convencionales.

Sin embargo, resulta extremadamente difícil desarrollar una composición insecticida y acaricida que no muestre resistencia cruzada con los agentes insecticidas y acaricidas existentes, que no presente problemas de toxicidad y que tenga poco impacto negativo sobre el medio ambiente. Además, después de realizar una invención se requiere un periodo próximo a 10 años para su desarrollo.

Por tanto, con el fin de aplicar un agente eficaz durante un largo periodo de tiempo, se ha adoptado la aplicación rotacional de agentes con diferentes mecanismos de acción para lograr una buena práctica en el control de las plagas. Sin embargo, esta medida no proporciona necesariamente resultados satisfactorios.

Por otro lado, una vez que se ha presentado un problema de resistencia, se ha estudiado una contramedida a la resistencia mediante la combinación de agentes insecticidas y acaricidas. Sin embargo, no siempre se ha encontrado una acción sinérgica alta.

Por otro lado, el Compuesto A, que es un ingrediente activo de la composición insecticida y acaricida de la invención, se ha puesto en el mercado muy recientemente y en la actualidad muestra un alto efecto acaricida incluso después de un solo uso.

Sin embargo, a partir del historial de los problemas de resistencia de la casi totalidad de los agentes acaricidas del pasado, no puede negarse que podría presentarse un problema similar también con el Compuesto A.

El objeto de esta invención consiste en proporcionar una composición acaricida (sic) que demuestra un alto efecto de control incluso contra ácaros que han adquirido resistencia contra el Compuesto A.

Descripción de la invención

Con el fin de establecer una contramedida a un problema de resistencia en ácaros contra el Compuesto A antes de que ocurra dicho problema, se estudió la acción sinérgica con los agentes insecticidas, acaricidas y fungicidas existentes empleando especies resistentes que han sido establecidas artificialmente en el laboratorio mediante la selección de ácaros que han sido tratados con el Compuesto A.

De este modo, se ha comprobado ahora que una composición que contiene el Compuesto A en combinación con uno o más ingredientes insecticidas a base de piretroides, demuestra una acción conjunta o efecto sinérgico que no podría ser anticipado a partir de cada ingrediente individual y que es muy eficaz como una composición insecticida y miticida, y esta invención ha conseguido todo esto.

Por tanto, el principal aspecto de la presente invención reside en composiciones insecticidas y acaricidas caracterizadas por contener, como ingredientes activos, 4-bromo-2-(4-clorofenil)-1-(etoximetil)-5-(trifluormetil)-pirrol-3-carbonitrilo (Compuesto A) y uno o más ingredientes insecticidas a base de piretroides.

Acaros representativos controlados por la presente invención son: ácaro común (Tetranychus urticae koch), Tetranychus cinnabarinus (Boisduval), ácaro Kanzawa (Tetranychus Kanzawai kishida), ácaro del espino (Tetranychus viennensis zacher) y similares.

Convenientemente, la composición insecticida y acaricida de la invención no solo muestra un efecto acaricida sinérgico contra los ácaros antes mencionados, sino que también demuestra el control simultáneo de plagas molestas en árboles frutales, por ejemplo, cítricos, manzanos y perales, tales como polillas enrolladoras de hojas (Tortricidae), Carposinidae, polillas minadoras de hojas (Lyonetiidae), chinches de plantas (Pentatomidae), áfidos (Aphididae), saltahojas (Deltociphalidae) y thrips (Thripidae); en plantas de té, tales como polillas enrolladoras de hojas, áfidos y thrips; en hortalizas tales como polillas de la col (Plutella xylostella), Mamestra brassicae, escarabajos de las hojas (Chrysomelidae), áfidos, moscas blancas (Aelyrodidae), thrips y similares.

El Compuesto A, que es un ingrediente activo de la composición insecticida y acaricida de la invención, es un compuesto conocido descrito en la publicación de Patente japonesa (Kokai) No. 104042/89 y su modo de uso como agente insecticida y acaricida agrohortícola se muestra también en dicha Publicación. Por tanto, dicho compuesto se puede sintetizar fácilmente de acuerdo con el método descrito en dicha Publicación.

Por otro lado, se conocen muchos compuestos como ingredientes insecticidas a base de piretroides, el segundo ingrediente activo de la composición insecticida y acaricida de la invención. Sus nombres genéricos y nombres químicos se indican a continuación de forma concreta. Estos ejemplos, sin embargo, no han de ser considerados como limitativos del alcance de la invención.

Nombre genérico:	Pyrethrin I
Nombre químico:	(Z)-(S)-2-metil-4-oxo-3-(penta-2,4-dienil)ciclopent-2-enil(IR)
	-trans-2,2-dimetil-3-(2-metilprop-1-enil)ciclopropanocarboxilato
Nombre genérico:	Pyrethrin II
Nombre químico:	(Z)-(S)-2-metil-4-oxo-3-(penta-2,4-dienil)ciclopent-2-enil(E)-(IR)
	-trans-3-(2-metoxicarbonilprop-1-enil)-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato
Nombre genérico:	Ethofenprox
Nombre químico:	2-(4-etoxifenil)-2-metilpropil-3-fenoxibencileter
Nombre genérico:	Cyhalothrin
Nombre químico:	(RS)-\alpha-ciano-3-fenoxibencil (Z)-(1RS,3RS)-3-
	(2-cloro-3,3,3-trifluorpropenil)-2,2-dimetilciclopropanocarboxylato
Nombre genérico:	Cyfluthrin
Nombre químico:	(RS)-\alpha-ciano-4-fluor-3-fenoxibencil(1RS,3RS;1RS,3SR)-3-
	(2,2-diclorovinil)-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato
Nombre genérico:	Cypermethrin
Nombre químico:	(RS)-\alpha-ciano-3-fenoxibencil(1RS,3RS;1RS,3SR)-3-
	(2,2-diclorovinil)-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato
Nombre genérico:	Silafluofen
Nombre químico:	4-etoxifenil[3-(4-fluor-3-fenoxifenil)propil]dimetilsilano
Nombre genérico:	Tralomethrin
Nombre químico:	(S)-\alpha-ciano-3-fenoxibencil(1R,3S)-2,2-dimetil-3-
	[(RS)1,2,2,2-tetrabromoetil]ciclopropanocarboxilato
Nombre genérico:	Halfenprox
Nombre químico:	2-(4-bromodifluormetoxifenil)-2-metilpropil-3-fenoxibencileter
Nombre genérico:	Bifenthrin
Nombre químico:	2-metilbifenil-3-ilmetil(Z)-(1RS,3RS)-3-(2-cloro-3,3,3-trifluorprop-1-enil)
	-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato
Nombre genérico:	Fenpropathrin
Nombre químico:	(RS)-\alpha-ciano-3-fenoxibencil-2,2,3,3-tetrametilciclopropanocarboxilato
Nombre genérico:	Fenvalerate
Nombre químico:	(RS)-\alpha-ciano-3-fenoxibencil(RS)-2-(4-clorofenil)-3-metilbutirato
Nombre genérico:	Flucythrinate
Nombre químico:	(RS)-\alpha-ciano-3-fenoxibencil(S)-2-(4-difluormetoxifenil)
	-3-metilbutirato
Nombre genérico:	Fluvalinate
Nombre químico:	(RS)-\alpha-ciano-3-fenoxibencil-N-(2-cloro-\alpha,\alpha,\alpha
	-trifluor-p-tolil)-D-valinato
Nombre genérico:	Permethrin
Nombre químico:	3-fenoxibencil(1RS,3RS;1RS,3RS)-3-(2,2-diclorovinil)
	-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato.

Los nombres antes mencionados de agentes insecticidas son nombres genéricos descritos en "Agrochemicals Handbook 1992 Edition" (Publicado el 30 de julio de 1992 por Japan Plant Protection Association) y "SHIBUYA IN-DFX 1996 (7ª Edición)" (Publicado el 1 de abril de 1996 por ZENNOH). En esta invención, entre los ingredientes especialmente extraídos de pyrethrum, antes mencionados, que contienen Pyrethrin I y Pyrethrin II, se prefieren Ethofenprox, Cyhalothrin, Cyfluthrin, Cypermethrin, Bifenthrin, Fenpropathrin, Fluvalinate, Permethrin y similares debido a su alta acción sinérgica con 4-bromo-2-(4-clorofenil)-1-(etoximetil)-5-(trifluormetil)-pirrol-3-carbonitrilo (Compuesto A).

Para la preparación de la composición insecticida y acaricida de la invención, resulta adecuado formularla como un polvo humectable, concentrado acuoso, emulsión, concentrado líquido, sol (agente fluible), polvo, aerosol o similar, por métodos convencionales, tales como mezclando el Compuesto A y uno o más ingredientes insecticidas a base de piretroides con un vehículo y auxiliares adecuados, tales como emulsionantes, dispersantes, estabilizantes, agentes de suspensión, penetrantes y similares.

Los contenidos (%) de los ingredientes insecticidas activos de la composición de la invención en las formulaciones antes indicadas son como sigue. Preferentemente son del orden de alrededor de 1-90% (% en peso; lo mismo de aquí en adelante) para formulaciones en forma de polvo humectable, concentrado acuoso, emulsión, concentrado líquido y sol; 0,5-10% para formulaciones en polvo; y 0,01-2% para formulaciones en aerosol.

Los vehículos adecuados para utilizarse en la invención pueden consistir en cualquier vehículo sólido o líquido habitualmente utilizado para una composición agrohortícola y no quedan limitados a sustancias específicas. En la formulación se pueden emplear, según las necesidades, diversos surfactantes, estabilizantes y otros ingredientes auxiliares.

La composición insecticida y acaricida de la invención puede también estar presente en formulaciones comercialmente útiles en formas de aplicación preparadas a partir de tales formulaciones como una mezcla con otros compuestos activos, por ejemplo, varios agentes insecticidas, acaricidas, fungicidas y herbicidas, reguladores del crecimiento de las plantas, repeledores, atraedores, agentes sinérgicos y fertilizantes y fragancias, con el fin de ampliar la capacidad de aplicación de la composición insecticida y acaricida de la invención.

La relación de mezcla del Compuesto A y del ingrediente activo de uno o más agentes insecticidas a base de piretroides conocidos, es generalmente como sigue. La relación de estos últimos con respecto a 1 parte en peso del primero es generalmente de 0,01-100 partes en peso, con preferencia de 0,5-20 partes en peso.

El método de aplicación de la composición insecticida y acaricida de la invención es como sigue. Si bien la cantidad a aplicar puede diferir de acuerdo con el número de plagas o ácaros y de acuerdo con los tipos y forma de cultivo de la cosecha diana, la cantidad de ingredientes activos (cantidad total de Compuesto A y del ingrediente activo de uno o más agentes insecticidas a base de piretroides conocidos) es generalmente de 0,1-1.000 g y preferentemente de 10-500 g por 10 áreas. En el caso de formulaciones en forma de polvo humectable, concentrado acuoso, emulsión, concentrado líquido y sol, las mismas se pueden diluir con agua y aplicarse al cultivo en una proporción de aplicación de 100-700 litros por 10 áreas. En el caso de las formulaciones en forma de polvo o aerosol, el cultivo puede ser tratado con la formulación sin diluir.

Mejor modo de llevar a cabo la invención

La composición insecticida y acaricida de la invención se explica de forma concreta a través de los ejemplos que se ofrecen a continuación. Estos ejemplos no han de ser considerados como limitativos de los ingredientes activos y de sus proporciones en las formulaciones ni de los ingredientes auxiliares y sus cantidades añadidas, y similar. Las partes en los ejemplos representan todas ellas partes en peso.

Ejemplo de formulación 1

Compuesto A	10 partes
Fenpropathrin	30 partes
Xileno	25 partes
Dimetilformamida	20 partes
Sorpol 3005X	15 partes
(Surfactante de tipo polioxietileno: suministrado por Toho Chemical Industry Ltd.)

Se obtiene una emulsión mezclando y disolviendo de forma homogénea los ingredientes antes indicados.

Ejemplo de formulación 2

Polvo humectable

Compuesto A	10 partes
Fluvalinate	10 partes
Carplex #80	20 partes
(Carbón blanco suministrado por Shionogi \textamp Co. Ltd.)
Zeeklite SP	52 partes
(Mezcla de caolinita y cericita suministrada por Zeeklite Ind.)
Ligninsulfonato cálcico	8 partes

Se obtiene un polvo humectable mezclando homogéneamente los ingredientes antes indicados mediante un molino de chorro de aire.

Ejemplo de formulación 3

Agente fluible

Compuesto A	10 partes
Cypermethrin	20 partes
Etilenglicol	8 partes
Sorpol AC3020	5 partes
(suministrado por Toho Chemical Ind. Co., Ltd.)
Goma de xantano	0,1 partes
Agua	56,9 partes

Se mezclan bien en agua y se dispersan, para obtener una suspensión espesa, el Compuesto A, Cypermethrin y una mezcla previamente preparada de etilenglicol, Sorpol AC3020 y goma de xantano. Esta suspensión se pulveriza entonces en húmedo mediante un Dynomill (Shinmaru Enterprises) para obtener un agente fluible.

Ejemplo de formulación 4

Polvo

Compuesto A	1 parte
Cyhalothrin	3 partes
Carbón blanco	5 partes
Arcilla Clay (Nipon Talc Co., Ltd, nombre comercial)	91 partes

Los ingredientes antes indicados se mezclan de forma homogénea y se pulverizan para obtener un polvo.

Ejemplo de formulación 5

Aerosol

Compuesto A	1 parte
Permethrin	1 parte
Xileno	5 partes
Queroseno inodoro	93 partes

Los ingredientes antes indicados se mezclan, se disuelven y se introducen en un recipiente de aerosol y, después de acoplar una válvula, se introducen a presión 60 partes de propulsor (gas mixto de LPG/DME) a través de la válvula para obtener un aerosol.

El efecto y la utilidad de la composición insecticida y acaricida de la invención se explican a continuación a través del siguiente ejemplo de ensayo concreto.

Ejemplo de ensayo 1

Ensayo respecto al efecto acaricida contra imagos hembras (adultos) de ácaro Kanzawa (Tetranychus kanzawai kishida) que son resistentes al Compuesto A

Se cortan discos redondos (2 cm de diámetro) de una primera hoja de judía empleando un troquel de hojas y se colocan 4 láminas de los discos de la hoja sobre algodón sanitario húmedo en una copa de PVC de 8 cm de diámetro. En cada disco de la hoja se inoculan 4 imagos hembras de ácaro Kanzawa (Tetranychus kanzawai kishida) que había adquirido una fuerte resistencia al Compuesto A.

Después de la inoculación, la composición insecticida y acaricida de la invención, Compuesto A y uno o más agentes insecticidas a base de piretroides, se dispersa en agua que contiene 200 ppm de un extendedor (Sorpol 3005X, preparado por Toho Chemical Industry Ltd.) y se diluye de manera que se obtenga una concentración predeterminada de ingrediente activo. Cada copa de PVC se pulveriza con 3,5 ml de la solución del ensayo empleando una torre de pulverización rotativa (fabricada por Mizuho Scientific Co. Ltd.) y se guardan en una cámara de temperatura constante mantenida a 25 \pm 1ºC (se ensayan 32 individuos por concentración; se evalúan 4-5 concentraciones por formulación; y se repiten dos comportamientos). Dos días después del tratamiento, se investiga el número de imagos hembras vivos y muertos del ácaro Kanzawa (Tetranychus kanzawai kishida) en el disco de la hoja y se calcula la mortalidad (%) de acuerdo con la fórmula mostrada a continuación. A partir de estos datos de mortalidad, se obtienen los valores LC_{50} mediante el método probit convencional.

Mortalidad = \frac{\text{Número de ácaros muertos}}{\text{Número de ácaros vivos + Numero de ácaros muertos}} x 100

Además, se calcula un coeficiente de co-toxicidad por aplicación de la fórmula de Sun y Johnson (J. Econ. Ent., Vol. 53, p. 887, 1960) la cual se emplea generalmente para determinar el grado de actividad sinérgica.

En la tabla I se muestra el valor LC_{50} de cada ingrediente activo individual que constituye la composición insecticida y acaricida de la invención. En la tabla II se muestran los valores LC_{50} y los coeficientes de co-toxicidad calculados por la fórmula de Sun y Johnson mencionada a continuación de la composición de la invención.

Coeficiente de co-toxicidad = \frac{\text{Indice real de toxicidad de la mezcla}}{\text{Indice teórico de toxicidad de la mezcla}} x 100

Para los valores antes indicados mayores de 100, el valor más grande indica una acción sinérgica más fuerte. Para el valor igual a 100, se indica una acción aditiva. Para los valores menores de 100, el valor más bajo indica una mayor acción antagonista.

A continuación se ofrece una descripción más detallada del cálculo del coeficiente de co-toxicidad por el método de Sun y Johnson antes mencionado.

Se determina cada valor LC_{50} del Compuesto del Ensayo A y del Compuesto del Ensayo B y se determina el valor LC_{50} de la mezcla de los mismos M.

Indice real de toxicidad de la mezcla M = \frac{LC_{50} \ del \ Compuesto \ del \ Ensayo \ A}{LC_{50} \ de \ la \ mezcla \ M} x 100

Indice teórico de toxicidad de la mezcla M = (Indice de toxicidad del Compuesto del Ensayo A x proporción del Compuesto del Ensayo A en la mezcla M (%) + Indice de toxicidad del Compuesto del Ensayo B x proporción del Compuesto del Ensayo B en la mezcla M (%)) x 100

Siempre que los índices de toxicidad del Compuesto del Ensayo A y del Compuesto del Ensayo B sean como sigue.

Indice de toxicidad del Compuesto del Ensayo A = 100

Indice de toxicidad del Compuesto del Ensayo B = \frac{LC_{50} \ del \ Compuesto \ del \ Ensayo \ A}{LC_{50} \ del \ Compuesto \ del \ Ensayo \ B} x 100

TABLA I Efecto del Compuesto A y de los agentes insecticidas a base de piretroides contra imagos hembras del ácaro Kanzawa que han adquirido resistencia contra el Compuesto A

Compuesto del ensayo	LC_{50} (ppm)
Compuesto A	1.500
Ethofenprox	620
Cyhalothrin	590
Cyfluthrin	1.500

Compuesto del ensayo	LC_{50} (ppm)
Cypermethrin	2.500
Pyrethrum	810
Bifenthrin	20
Fenpropathrin	290
Fluvalinate	180
Permethrin	440

El efecto acaricida de cada compuesto se ensaya utilizando imagos hembras de una colonia resistente al Compuesto A que se obtuvo mediante un prolongado de procedimiento de selección artificial con el Compuesto A en el laboratorio sobre una colonia de ácaros Kanzawa que habían sido recogidos en el campo.

El efecto del Compuesto A es de 1.500 ppm como valor LC_{50}. Dado que el efecto del Compuesto A contra una cepa susceptible de ácaros, que no se menciona en la tabla, es de alrededor de 5 ppm como valor LC_{50}, esta cepa ha desarrollado una resistencia de alrededor de 300 veces contra el Compuesto A.

Puesto que dicho ácaro Kanzawa procedía de una colonia que había adquirido resistencia contra agentes insecticidas a base de piretroides ya en el momento de la cosecha en el campo, todos los agentes insecticidas a base de piretroides ensayados mostraron solo bajos efectos.

TABLA II Efecto y acción sinérgica de la composición insecticida y acaricida de la invención contra imagos hembras del ácaro Kanzawa que habían adquirido resistencia contra el Compuesto A

1

Dado que los coeficientes de co-toxicidad de las composiciones insecticidas y acaricidas de la invención demuestran que todos los valores excedieron en gran medida de 100, se considera que surge una fuerte acción sinérgica entre el Compuesto A y Ethofenprox, Cyhalothrin, Cyfluthrin, Cypermethrin, Pyrethrum, Bifenthrin, Fenpropathrin, Fluvalinate o Permethrin.

Aplicación industrial

De acuerdo con la invención tal como ha sido expuesta anteriormente, se pueden ofrecer agentes insecticidas y acaricidas eficaces contra plagas y ácaros que son resistentes contra los agentes insecticidas y acaricidas existentes en el mercado.

Claims

1. Composición insecticida y acaricida que comprende, como ingredientes activos, 4-bromo-2-(4-clorofenil)-1-(etoximetil)-5-(trifluormetil)pirrol-3-carbonitrilo y uno o más ingredientes insecticidas a base de piretroides seleccionados del grupo consistente en los siguientes (1)-(2):

(1) Un ingrediente extraído de pyrethrum que contiene (Z)-(S)-2-metil-4-oxo-3-(penta-2,4-dienil)ciclopent-2-enil(IR)-trans-2,2-dimetil-3-(2-metilprop-1-enil)ciclopropanocarboxilato (Pyrethrin I) y (Z)-(S)-2-metil-4-oxo-3-(penta-2,4-dienil)ciclopent-2-enil(E)-(IR)-trans-3-(2-metoxicarbonilprop-1 -enil)-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato (Pyre
thrin II);

(2) (RS)-\alpha-ciano-3-fenoxibencil 2,2,3,3-tetrametil-ciclopropanocarboxilato (Fenpropathrin).

2. Composición insecticida y acaricida según la reivindicación 1 que contiene 0,1-5 partes de uno o más ingredientes insecticidas a base de piretroides por 1 parte en peso de 4-bromo-2-(4-clorofenil)-1-(etoximetil)-5-(trifluormetil)pirrol-3-carbonitrilo.

3. Método para el control de plagas insecticidas y acaricidas que han adquirido resistencia a 4-bromo-2-(4-clorofenil)-1-(etoximetil)-5-(trifluormetil)pirrol-3-carbonitrilo en un punto, que comprende aplicar a dicho punto una cantidad eficaz de una composición insecticida y acaricida que comprende, como ingredientes activos, 4-bromo-2-(4-clorofenil)-1 -(etoximetil)-5-(trifluormetil)pirrol-3-carbonitrilo y uno o más ingredientes insecticidas a base de piretroides.

4. Método según la reivindicación 3, en donde la composición insecticida y acaricida contiene 0,1-5 partes en peso de uno o más ingredientes insecticidas a base de piretroides por 1 parte en peso de 4-bromo-2-(4-clorofenil)-1-(etoximetil)-5-(trifluormetil)pirrol-3 -carbonitrilo.

5. Método según las reivindicaciones 3 ó 4, en donde el ingrediente o los ingredientes insecticidas a base de piretroides se eligen del grupo consistente en los siguientes (1)-(9):

(1): Un ingrediente extraído de pyrethrum que contiene (Z)-(S)-2-metil-4-oxo-3-(penta-2,4 -dienil)ciclopent-2-enil(IR)-trans-2,2-dimetil-3-(2-metilprop-1-enil)ciclopropanocarboxilato (Pyrethrin I) y (Z)-(S)-2-metil-4-oxo-3-(penta-2,4-dienil)ciclopent-2-enil(E)-(IR)-trans-3-(2 -metoxicarbonilprop-1-enil)-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato (Pyrethrin II);

(2): 2-(4-etoxifenil)-2-metilpropil-3-fenoxibencileter (Ethofenprox),

(3): (RS)-\alpha-ciano-3-fenoxibencil (Z)-(1RS,3RS)-3-(2-cloro-3,3,3-trifluorpropenil) -2,2-dimetilciclopropanocarbo xylato (Cyhalothrin),

(4): (RS)-\alpha-ciano-4-fluor-3-fenoxibencil (1RS,3RS;1RS,3SR)-3-(2,2-diclorovinil) -2,2-dimetilciclopropanocarboxilato (Cyfluthrin),

(5): (RS)-\alpha-ciano-3-fenoxibencil (1RS,3RS;1RS,3SR)-3-(2,2-diclorovinil)-2,2 -dimetilciclopropanocarboxilato (Cypermethrin),

(6): 2-metilbifenil-3-ilmetil (Z)-(1RS,3RS)-3-(2-cloro-3,3,3-trifluorprop-1-enil)-2,2 -dimetilciclopropanocarbo xilato (Bifenthrin),

(7): (RS)-\alpha-ciano-3-fenoxibencil-2,2,3,3-tetrametilciclopropanocarboxilato (Fenpropathrin),

(8): (RS)-\alpha-ciano-3-fenoxibencil-N-(2-cloro-\alpha,\alpha,\alpha-trifluor-p -tolil)-D-valinato (Fluvalinate) y

(9): 3-fenoxibencil (1RS,3RS;1RS,3RS)-3-(2,2-diclorovinil)-2,2 -dimetilciclopropanocarboxilato (Permethrin).