ES2213979T3 - Compuestos de dipeptido con actividad fungicida y su utilizacion agronomica. - Google Patents

Compuestos de dipeptido con actividad fungicida y su utilizacion agronomica.

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ES2213979T3
ES2213979T3 ES99203955T ES99203955T ES2213979T3 ES 2213979 T3 ES2213979 T3 ES 2213979T3 ES 99203955 T ES99203955 T ES 99203955T ES 99203955 T ES99203955 T ES 99203955T ES 2213979 T3 ES2213979 T3 ES 2213979T3
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Silvia Mormile
Laura Colombo
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Abstract

Compuestos de dipéptido de fórmula general (I): en la que: - R1 representa un grupo isopropilo o fenilo; - R2 representa un grupo metilo; - R3 puede ser un grupo fenilo sustituido en posición 4 con un grupo R4; o puede representar un grupo 2-benzotiazol, opcionalmente sustituido con un grupo R5; y - R4 y R5 pueden ser un átomo de flúor o de cloro; un grupo metilo o etilo; un grupo metoxilo; o pueden representar un grupo ciano.

Description

Compuestos de dipéptido con actividad fungicida y su utilización agronómica.
La presente invención se refiere a nuevos compuestos de dipéptido capaces de controlar fitopatógenos que producen considerables daños económicos a los cultivos agrícolas.
Más específicamente, la presente invención se refiere a nuevos compuestos de dipéptido capaces de controlar fitopatógenos de cultivos de gran interés económico, tales como, por ejemplo, vides, patatas y tabaco, además de su utilización agrónoma, solos o mezclados con uno o más principios activos con actividad fungicida y al procedimiento para su preparación.
La solicitud de patente EP 652 229 A2 describe de forma adecuada compuestos de oligopéptidos con grupos funcionales que tienen una gran actividad fungicida que están constituidos por uno o dos aminoácidos alifáticos, tales como valina, leucina e isoleucina, conjugados con uno o dos aminoácidos aromáticos, tales como fenilglicina, fenilalanina y \beta-fenilalanina (o ácido 3-amino-3-fenilpropanoico), cuyos grupos funcionales amino y carboxilo se pueden asimismo funcionalizar adecuadamente.
La solicitud de patente EP 718 280 A2 también describe compuestos basados en los ácidos 3-amino-3-aril-propiónicos sustituidos de forma adecuada. Entre los compuestos basados en los ácidos 3-amino-3-aril-propiónicos reivindicados, están también los compuestos de dipéptido obtenidos por medio de enlaces entre el grupo amino y dichos 3-amino-3-aril-propiónicos y el grupo carboxilo de un aminoácido, como por ejemplo valina con grupos funcionales apropiados en su grupo funcional amino.
Dichas solicitudes de patentes EP 652 229 A2 y EP 718 280 A2, entre los numerosos ejemplos que ilustran la invención, describen compuestos de dipéptido, cuyas estructuras básicas consisten en L-valina conjugada por medio de su grupo carboxilo con un \beta-aminoácido aromático (ácido 3-amino-3-aril-propiónico) y cuyas estructuras se pueden definir por una única fórmula general (Ia):
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en la que:
- R_{1} representa un grupo alquilo C_{1}-C_{8} lineal o ramificado o un grupo fenilo;
- R_{2} representa un grupo alquilo C_{1}-C_{8} lineal o ramificado;
- R_{3} puede ser un grupo fenilo opcionalmente sustituido.
Basándose en lo que se describe en las solicitudes de patente anteriores, estos compuestos de dipéptido son particularmente eficaces en el control de los oomicetos.
Los productos especificados que se pueden definir por esta fórmula general se caracterizan en general por la funcionalización del resto de amino con un grupo carboxi-tertbutil (R_{1} significa por lo tanto tert-butilo) o por la esterificación del resto de carboxilo con un grupo alquilo, y el grupo R_{2}, por consiguiente, tiene el significado de un grupo metilo, etilo e isopropilo en presencia de un grupo fenilo R_{3}.
Los compuestos con fórmula general Ia permiten además mezclas sinérgicas fungicidas que se pueden obtener con el isómero levo-rotatorio de (N-fenilacetil-N-2,6-xilil)alaninato de metilo (Benalaxil), según se describe en la patente WO 98 26654 A2.
Asimismo el documento US-A-5.811.424 describe derivados de amida de aminoácidos, que presentan un control superior de enfermedades de plantas, particularmente del mildíu de la vid y del mildíu de la patata, y no perjudiciales para las plantas.
El solicitante ha descubierto actualmente que los nuevos compuestos de dipéptido de fórmula (I), que no se han descrito nunca anteriormente, presentan una actividad fungicida mayor que los de los compuestos de dipéptido especificados en la técnica conocida.
La presente invención se refiere por consiguiente a compuestos de dipéptido de fórmula (I):
2
en la que:
- R_{1} representa un grupo isopropilo o fenilo;
- R_{2} representa un grupo metilo;
- R_{3} puede ser un grupo fenilo sustituido en posición 4 con un grupo R_{4}; o puede representar un grupo 2-benzotiazol, opcionalmente sustituido con un grupo R_{5};
- R_{4} y R_{5} pueden ser un átomo de flúor o de cloro; un grupo metilo o etilo; un grupo metoxilo; o pueden representar un grupo ciano.
La configuración del átomo del resto de valina presente en todos los compuestos de fórmula (I) es S, según la Cahn, Inghold and Prelog convention.
La configuración absoluta del átomo quiral del \beta-aminoácido aromático incorporado en el compuesto de dipéptido puede ser, por el contrario, S o R.
Los compuestos de la presente invención, que consideran conjuntamente los centros asimétricos presentes en la molécula, pueden estar en las formas diasteroisoméricas S-S o S-R, en las que la primera letra se refiere al centro quiral de la valina en tanto que la segunda letra describe el centro quiral del \beta-aminoácido, o pueden estar presentes como mezcla diasteroisomérica en la que las dos formas están en cualquier relación molar.
El solicitante ha descubierto que los compuestos en los que la configuración absoluta del átomo quiral del \beta-aminoácido aromático incorporado en el compuesto dipéptido es R, presentan una gran actividad fungicida.
Un aspecto particular de la presente invención se refiere por consiguiente a compuestos de dipéptido de fórmula (I), en los que la configuración absoluta del átomo quiral del resto de \beta-aminoácido es R, según se representa por la fórmula general (II)
3
en la que:
- R_{1}, R_{2} y R_{3} tienen el significado definido anteriormente (fórmula I).
Los compuestos de la presente invención se pueden utilizar en la práctica en agricultura como mezcla diasteroisomérica en la que las dos formas pueden estar presentes en cualquier relación molar.
Según las presentes convenciones, un compuesto con fórmula (I) con una forma S-RS epimérica contiene estas formas diasteroisoméricas S-S y S-R en una relación equimolecular.
Debido a la mayor actividad de los compuestos en los que la configuración absoluta del átomo quiral del \beta-aminoácido aromático es R, los compuestos de fórmula (I) se utilizan preferentemente como mezcla diastereoisomérica en la que la forma diastereoisomérica S-R es mayor del 80%.
Aún más preferibles son las mezclas diasteroisoméricas en las que una forma diasteroisomérica S-R está presente en cantidades mayores, tales como, por ejemplo, mezclas diasteroisoméricas que contienen la forma S-R en cantidades que sobrepasan de 90%, 95% o 98%.
La utilización de compuestos de fórmula (I) en la única forma S-R diasteroisomérica, es la más preferible.
Los compuestos de fórmula (I) se pueden utilizar solos o asociados opcionalmente con otro compuesto con actividad fungicida.
La presente invención se refiere por lo tanto a composiciones fungicidas que comprenden:
a) un compuesto dipéptido de fórmula (I) como mezcla diasteroisimérica en el que las dos formas pueden estar presentes en cualquier relación molar o como una única forma diasteroisomérica S-R;
b) uno o más fungicidas seleccionados de entre:
(1)
Cimoxanil, que corresponde a 1-(2-ciano-2-metoxiimino-acetil)-3-etilurea;
(2)
Fosetil-Al, que corresponde a la sal de aluminio del fosfonato ácido de etilo;
(3)
Fosfonato de potasio;
(4)
Benalaxil, que corresponde a N-(fenilacetil)-N-2,6-xilil-RS-alaninato de metilo;
(5)
N-(fenilacetil)-N-2,6-xilil-R-alaninato de metilo;
(6)
Metalaxil, que corresponde a N-(2-metoxiacetil)-N-2,6-xilil-RS-alaninato de metilo;
(7)
Mefenoxam, que corresponde a N-(2-metoxiacetil)-N-2,6-xilil-R-alaninato de metilo;
(8)
Oxadilil, que corresponde a 2-metoxi-N-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-il)acet-2',6'-xilidinida;
(9)
Ofurace, que corresponde a DL-3-[N-cloroacetil-N-(2,6-xilil)-amino]-\gamma-butiro-lactona;
(10)
Iprovalicarb, que corresponde a O-(1-metiletil)-N-[2-metil-1-[[[1-(4-metilfenil)etil]-amino]carbonil]propil]carbamato;
(11)
Azoxistrobin, que corresponde a (E)-2-[2-[6-(2-cianofenoxi)-pirimidin-4-iloxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metilo;
(12)
Kresoxim-metil, que corresponde a (E)-metoxiimino-\alpha-[o-toliloxi]-o-tolil]acetato de metilo;
(13)
Metominofen, que corresponde a la abreviatura SSF-126 experimental y que corresponde a N-metil-(E)-metoxiimino-(2-fenoxifenil)acetamida;
(14)
Acilbenzolar, que corresponde a metilbenzotiadiazol-7-tiocarboxilato;
(15)
Famoxadona, que corresponde a 5-metil-5-(4-fenoxifenil)-3-(fenilamino)-oxazolidin-2,4-diona;
(16)
Fenamidona, que corresponde a 4-metil-4-fenil-1-(fenilamino)-2-metiltioimidazo-lidin-5-ona;
(17)
IKF916, que corresponde a 2-ciano-4-cloro-5-(4-metilfenil)-1-(N,N-dimetilamino-sulfamoil)-imidazol;
(18)
Fluazinam, que corresponde a 3-cloro-N-(3-cloro-5-trifluormetil-2-piridil)-\alpha,\alpha,\alpha-trifluor-2,6-dinitro-p-to- luidina;
(19)
Dimetomorfo, que corresponde a (E,Z)-4-[3-(4-clorofenil)-3-(3,4-dimetoxifenil)acriloil]morfolina;
(20)
Flumetover, que corresponde a N,N-dietilamida del ácido 4-trifluormetil-6-(3,4-dimetoxifenil)benzoico;
(21)
Clorotalonil, que corresponde a 1,3-diciano-2,4,5,6-tetraclorobenceno;
(22)
Tiram, que corresponde a bis-(dimetiltiocarbamoil)disulfuro (polímero);
(23)
Propineb, que corresponde a la sal de cinc del propilenbis(ditiocarbamato) (polímero);
(24)
Mencozeb, que corresponde a la sal de manganeso y cinc del etilenbis-(ditiocarbamato) (polímero);
(25)
Maneb, que corresponde a la sal de manganeso del etilenbis(ditiocarbamato) (polímero);
(26)
Zineb, que corresponde a la sal de cinc del etilenbis(ditiocarbamato) (polímero);
(27)
Diclofuanida, que corresponde a N-diclorofluormetiltio-N',N'-dimetil-N-fenil-sulfamida;
(28)
Tolifluanida, que corresponde a N-diclorofluormetiltio-N',N'-dimetil-N-p-tolil-sulfamida;
(29)
Captano que corresponde a N-(triclorometiltio)ciclohex-4-ene-1,2-dicarboxiimida;
(30)
Folpet, que corresponde a N-(triclorometiltio)ftalamida;
(31)
Ditianon, que corresponde a 5,10-dihidro-5,10-dioxonaftol[2,3-b]1,4-diti-in-2,3 dicarbonitrilo;
(32)
Etridiazol, que corresponde al éter etil-3-triclometil-1,2,4-tiadiazolilo;
(33)
Himexanol, que corresponde a 5-metilisoxazol-3-ol;
(34)
Protiocarb, que corresponde a S-etil-(3-dimetilaminopropil)tiocarbamato;
(35)
Propamocarb, que corresponde a propil-(3-dimetilaminopropil)carbamato;
(36)
Una sal de cobre (I) o una sal de cobre (II), tal como oxicloruro de cobre, hidróxido de cobre o sulfato de cobre;
(37)
Mepanipirim, que corresponde a N-(4-metil-6-prop-1-inilpirimidin-2-il)anilina;
(38)
Pirimetanil, que corresponde a N-(4,6-dimetilpirimidin-2-il)anilina;
(39)
Ciprodinil, que corresponde a N-(4-metil-6-ciclopropilpirimidin-2-il)anilina;
(40)
Ácido R-3-aminobutanoico o ácido RS-3-aminobutanoico.
Los compuestos de fórmula (I) se pueden obtener mediante numerosos procedimientos de síntesis.
Con fines meramente ilustrativos pero no limitativos, los esquemas A y B indican algunas preparaciones y compuestos de fórmula (I) en los que R_{1}, R_{2} y R_{3} tienen los significados ya definidos en la descripción de la fórmula general (I).
Esquema A
4
El carbamato (III) se hace reaccionar con una base orgánica, tal como N-metil-morfolina, trietilamina o N,N-dimetilbenzilamina, en un disolvente orgánico tal como diclorometano o acetato de etilo o tolueno, a una temperatura que oscila entre -40ºC y 25ºC. Se añade a continuación cloroformiato de alquilo (V), en el que R_{6} tiene el significado de un grupo alquilo C_{1}-C_{8} lineal o ramificado, tal como por ejemplo, metilo, etilo, isopropilo, isobutilo, manteniéndose la temperatura comprendida en el intervalo de -40ºC a 25ºC. El éster (IV), opcionalmente diluido en el disolvente de reacción, se añade a continuación, manteniéndose la temperatura comprendida en el intervalo de -40ºC y 30ºC, obteniéndose el compuesto deseado de fórmula (I).
Esquema B
5
El éster (IV) se hace reaccionar con el anhídrido (VI), cuya preparación se describe por ejemplo en "Berichte" (1906), Vol. 39, página 857 o en "Journal of Chemical Society" (1950), página 3213 y página 3461, en un disolvente orgánico, tal como diclorometano, triclorometano, acetato de etilo o tetrahidrofurano, en o sin presencia de una base orgánica, tal como trietilamina o N-metil-N,N-dioctilamina, a una temperatura que oscila entre -80ºC y la temperatura ambiente, como se describe en "Journal of Chemical Society" (1950), página 3461. El dipéptido (VII) obtenido de este modo se hace reaccionar, por ejemplo, en un disolvente orgánico, tal como diclorometano o acetato de etilo, con el cloroformiato (VIII) en presencia de una base inorgánica, tal como bicarbonato de sodio o carbonato de potasio, o en presencia de una base orgánica, tal como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, N,N-dimetilbenzilamina, a una temperatura que oscila entre -40ºC y 30ºC, para obtener el compuesto deseado de fórmula (I).
El carbamato (III) se puede preparar fácilmente por adición de un cloroformiato de alquilo (VIII) a una solución acuosa de L-valina, en presencia de una base inorgánica, tal como bicarbonato de sodio, carbonato de potasio o hidróxido de sodio, o una base orgánica tal como trietilamina, a una temperatura que oscila entre 0ºC y 25ºC; o mediante de adición de cloroformiato (VIII) a una solución de L-valina silanizada, preparada "in situ" utilizando las condiciones descritas, por ejemplo, en "Berichte" (1967), Vol. 100, página 1638 o en "Bericthte" (1970), Vol. 103, página 3353.
El éster racémico de fórmula (IV) se puede obtener según el Esquema C siguiente:
Esquema C
6
Un aldehído adecuado (IX) se hace reaccionar con ácido malónico (X), en presencia de una sal de amonio, tal como acetato de amonio o propionato de amonio, en un disolvente prótico, tal como alcohol metílico, alcohol etílico o etilenglicol a una temperatura que oscila entre 40ºC y el punto de ebullición del disolvente preseleccionado, para obtener el \beta-aminoácido deseado (XI).
El \beta-aminoácido (XI), obtenido de este modo se transforma en éster metílico (VI) por medio de uno de los procedimientos conocidos en la bibliografía para la esterificación de \alpha-aminoácidos, por ejemplo, utilizando soluciones de un ácido mineral, tal como ácido sulfúrico o ácido clorhídrico, o un ácido orgánico, tal como ácido metansulfónico o ácido para-toluensulfónico, en metanol, a una temperatura que oscila entre la temperatura ambiente y el punto de ebullición de la mezcla de disolvente; o haciendo reaccionar dicho ácido (XI) en metanol en presencia de cantidades equimoleculares o con un exceso de cloruro de etionilo, a una temperatura que oscila entre 20ºC y la temperatura de ebullición de la mezcla disolvente.
Para obtener compuestos de fórmula (I) como mezcla diasteroisomérica en la que una de las formas diasteroisomérica es mayor que 50%, un éster de fórmula (IV), en el que una de las formas enantioméricas es mayor de 50%, se obtuvo por cristalización fraccionada de la sal formada por la reacción del éster racémico (IV) con un ácido ópticamente activo, adecuado, tal como ácido tartárico, ácido alcanforsulfónico, ácido O-(N-fenilaminocarbonil) láctico o un N-alcoxicarbonil-\alpha-aminoácido.
Otros procedimientos para obtener un éster de fórmula (IV) en una forma ópticamente activa utiliza una hidrólisis enzimática enantioselectiva del éster racémico (IV), para obtener, dependiendo del enzima utilizado, el éster (IV) o un ácido (XI) en la forma enantiomérica deseada. El ácido ópticamente activo (XI) se transforma posteriormente en el éster requerido (IV) en la forma enantiomérica deseada, mediante uno de los procedimientos de esterificación ya descritos para transformar el ácido racémico (XI) en el éster racémico (IV).
El compuesto (I) se describe en "The Pesticide Manual", 1983, VIIª edición, British Crop Protection Ed., página 148.
El compuesto (2) se describe en "The Pesticide Manual", 1983, VIIª edición, British Crop Protection Ed., página 294.
El compuesto (3) está disponible fácilmente en el mercado.
El compuesto (4) se describe en "The Pesticide Manual", 1983, VIIª edición, British Crop Protection Council Ed., página 32.
El compuesto (5) se describe en la solicitud de patente WO 98 26654 A2.
El compuesto (6) se describe en patente inglesa GB nº 1.500.581.
El compuesto (7) se describe en la solicitud de patente WO 96 01599 A1.
El compuesto (8) se describe en patente inglesa GB nº 2.058.059.
El compuesto (9) se describe en "Phytopatological News", (1978), Vol. 9, página 142.
El compuesto (10) se describe en las solicitudes de patente EP 610.764 y EP 550.788.
El compuesto (11) se describe en la solicitud de patente europea EP nº 382.375.
El compuesto (12) se describe en la solicitud de patente europea EP nº 253.213.
El compuesto (13) se describe en la patente americana US nº 5.185.242.
El compuesto (14) se describe en la patente americana US nº 4.931.581.
El compuesto (15) se describe en "Brighton Crop Protection Conference - Pests and Diseases" (1996), Congress Acts.
El compuesto (16) se describe en la solicitud de patente europea EP nº 629.616.
El compuesto (17) se describe en la solicitud de patente europea EP nº 705.823.
El compuesto (18) se describe en la solicitud de patente europea EP nº 31.257.
El compuesto (19) se describe en la solicitud de patente europea EP nº 219.756.
El compuesto (20) se describe en las solicitudes de patente europea EP nº 360.701 y EP nº 611.232.
El compuesto (21) se describe en "The Pesticide Manual", 1983, VIIª edición, British Crop Protection Council Ed., página 120.
El compuesto (22) se describe en "The Pesticide Manual", 1983, VIIª edición, British Crop Protection Council Ed., página 534.
El compuesto (23) se describe en "The Pesticide Manual", 1983, VIIª edición, British Crop Protection Council Ed., página 469.
El compuesto (24) se describe en "The Pesticide Manual", 1983, VIIª edición, British Crop Protection Council Ed., página 339.
El compuesto (25) se describe en "The Pesticide Manual", 1983, VIIª edición, British Crop Protection Council Ed., página 340.
El compuesto (26) se describe en "The Pesticide Manual", 1983, VIIª edición, British Crop Protection Council Ed., página 569.
El compuesto (27) se describe en "The Pesticide Manual", 1983, VIIª edición, British Crop Protection Council Ed., página 175.
El compuesto (28) se describe en "The Pesticide Manual", 1983, VIIª edición, British Crop Protection Council Ed., página 537.
El compuesto (29) se describe en "The Pesticide Manual", 1983, VIIª edición, British Crop Protection Council Ed., página 87.
El compuesto (30) se describe en "The Pesticide Manual", 1983, VIIª edición, British Crop Protection Council Ed., página 599.
El compuesto (31) se describe en "The Pesticide Manual", 1983, VIIª edición, British Crop Protection Council Ed., página 225.
El compuesto (32) se describe en "The Pesticide Manual", 1983, VIIª edición, British Crop Protection Council Ed., página 252.
El compuesto (33) se describe en "The Pesticide Manual", 1983, VIIª edición, British Crop Protection Council Ed., página 314.
El compuesto (34) se describe en "The Pesticide Manual", 1983, VIIª edición, British Crop Protection Council Ed., página 473.
El compuesto (35) se describe en "The Pesticide Manual", 1983, VIIª edición, British Crop Protection Council Ed., página 471.
El compuesto (36) está fácilmente disponible en el mercado.
Los compuestos (37), (38) y (39) se describen en "Pesticide Science" (1996), Vol. 47, páginas 191 a 197.
El compuesto (40) se describe en la solicitud de patente WO 95 15684.
Las composiciones fungicidas que comprenden estos compuestos de fórmula (I) solas o mezcladas con uno o más productos (1) a (40), objeto de la presente invención, tienen una gran actividad fungicida con respecto a numerosas especies de hongos. Ejemplos de patógenos controlados por las composiciones anteriores y también ejemplos de cultivos de aplicación, se proporcionan a continuación con fines ilustrativos solamente, sin que exista ninguna limitación sean cuales fueren:
Plasmopara viticola (vides);
Phytophtora infestans (tomates, patatas);
Phytophtora nicotianae (tabaco, plantas ornamentales);
Phytophtora palmivora (cacao);
Phytophtora cinnamomi (piñas, cítricos);
Phytophtora capsici (pimientos, tomates, cucurbitáceas);
Phytophtora cryptogea (tomates, ciruelas, plantas ornamentales);
Phytophtora megasperma (plantas ornamentales);
Phytophtora citri (cítricos);
Peronospora tabacina (tabaco);
Pseudoperonospora cubensis (calabazas, cucurbitáceas)
Pseudoperonospora humili (lúpulo);
Bremia (lechuga).
Las composiciones objeto de la presente invención son capaces de realizar una gran acción fungicida, permitiendo que se aplique el tratamiento preventivo, protector, profiláctico, generalizado, curativo y erradicativo.
Las composiciones objeto de la presente invención se pueden utilizar en diferentes cantidades dependiendo del cultivo, condiciones patógenas medioambientales y tipo de formulación adoptada.
Las dosis de aplicación por hectárea del compuesto de fórmula (I) están generalmente comprendidas en el intervalo de 5 a 500 g, mientras que las de los posibles compuestos (1) a (40) presentes en la composición, están comprendidas en el intervalo de 5 a 3.500 g.
Las composiciones objeto de la presente invención se pueden aplicar en cualquier parte de la planta, por ejemplo hojas, tallos, ramas y raíces, o en las propias semillas antes de la siembra, o incluso en la tierra donde se cultivan las plantas.
Las composiciones objeto de la presente invención se utilizan en la práctica agronómica como composiciones en varias formas, tales como, por ejemplo: polvos secos, polvos humectables, concentrados emulsionables, microemulsiones, pastas, granulados, soluciones, suspensiones, etc. La selección del tipo de composición depende de la utilización específica.
Las composiciones se preparan por procedimientos conocidos, por ejemplo diluyendo o disolviendo la sustancia activa en un medio disolvente y/o un diluyente sólido, opcionalmente en presencia de agentes tensioactivos.
Los diluyentes o excipientes sólidos que se pueden utilizar son: sílice, caolín, bentonita, talco, tierra de diatomeas, dolomita, carbonato de calcio, magnesia, creta, arcilla, silicatos sintéticos, atapulgita y sepiolita.
Varios disolventes, por ejemplo aromáticos (xiloles o mezclas de alquilbenzoles), parafinas (fracciones del petróleo), alcoholes (metanol, propanol, butanol, octanol, glicerina), aminas, amidas (N,N-dimetilformamida, N-metilpirrolidona), cetonas (ciclohexanona, acetona, acetofenona, isoforona, etilamilcetona), ésteres (acetato de isobutilo, ésteres metílicos de ácidos grasos obtenidos por ejemplo por transesterificación de aceites vegetales), se pueden utilizar como diluyentes líquidos, además de agua naturalmente.
Los agentes tensioactivos que se pueden utilizar son las sales de sodio, calcio, trietanolamina o trietilamina de alquilsufonatos, alquilarilsulfonatos, alquilfenoles polietoxielados, alcoholes grasos condensados con óxido de etileno, ácidos grasos polioxietilados, ésteres polioxietilados de sorbitol y ligninsulfonatos.
Las composiciones pueden contener además derivados especiales con fines particulares tales como, por ejemplo, agentes adhesivos, tales como goma arábiga, alcohol polivinílico y polivinilpirrolidona.
La concentración de sustancias activas en las composiciones anteriores oscila entre 0,1% y 98%, preferentemente entre 0,5% y 90%.
Si se desea, es posible también añadir otros principios activos compatibles con las composiciones objeto de la presente invención, tal como por ejemplo, fitorreguladores, antibióticos, herbicidas, insecticidas y fertilizantes.
Los siguientes ejemplo se proporcionan a título ilustrativo y no limitan el alcance de la presente invención.
Ejemplo 1 (a) Preparación de (\pm) RS-[3-(N-isopropoxi-carbonil-S-valinil)amino]-3-(4-clorofenil)propanoato de metilo (forma epimérica S-RS) (Compuesto nº 1)
7
Se añade N-metilmorfolina (187 cm^{3}) a una solución de N-isopropoxicarbonil-S-valina (345 g) en triclorometano (2300 cm^{3}), se enfría entre -15 y -10ºC, seguido, después de unos 15' y a una temperatura entre -40 y -35ºC, de una solución de cloroformiato de isobutilo (221 cm^{3}) en triclorometano (300 cm^{3}). Después de aproximadamente de 30' y de mantener la misma temperatura, se añade gota a gota una solución de RS-3-amino-3-(4-clorofenil)propanoato de metilo (360 g) en triclorometano (600 cm^{3}). Después de dejar que suba la temperatura a valores ambiente, se deja agitando la reacción durante una noche. Se añade a continuación agua (1400 cm^{3}), que, se extrae con triclorometano (500 cm^{3} \times 2 veces) después de eliminar la fase orgánica. Se reúnen las fases orgánicas y se lavan con agua (800 cm^{3} \times 4), se seca a continuación sobre sulfato de sodio y se concentra hasta un volumen mínimo a presión reducida. La solución obtenida de este modo se vierte en un gran volumen de hexano mantenido en fuerte agitación. El cristal blanco que se separa se recoge por filtración, se lava a continuación con hexano adicional para obtener, después de secar en el aire, 630 g del producto deseado, con un rendimiento del 94%.
La caracterización fisicoquímica del compuesto nº 1 dio los siguientes resultados:
[\alpha]_{D}^{25^{o}C} (C = 1, CH_{2}Cl_{2}) = -12,5ºC
GC-MS: 398 (M^{+}), 212, 158, 116 (100%), 72
Análisis elemental [% obtenido (teórico) = C 52,4 (52,21); H 6,80 (6,82); N 7,05 (7,02); Cl 8,85 (8,89).
b) Preparación de propanoato de (\pm) RS-3-amino-3-(4-clorofenil) de metilo
Se añade gota a gota lentamente cloruro de tionilo (304 g) a una suspensión de ácido (\pm) RS-3-amino-3-(4-clorofenil)propanoico (507 g) en metanol (3000 cm^{3}) mantenida en fuerte agitación, siendo controlada la exotermia mediante la velocidad de adición. La solución obtenida de este modo se calienta a reflujo durante aproximadamente 8 horas y a continuación se concentra hasta volumen mínimo. Se añade agua (1500 cm^{3}) al aceite obtenido, a continuación se extrae con éter etílico (100 cm^{3}) y a continuación se basifica con carbonato de potasio hasta que se alcanza el pH 8. La solución acuosa básica obtenida de este modo se extrae con acetato de etilo (700 cm^{3} \times 3 veces) y se reúnen las fases orgánicas, se secan en sulfato de sodio y se evaporan a continuación a presión reducida. Se obtiene el producto deseado (491 g) con un rendimiento del 91%.
GC-MS: 213 (M^{+}), 198, 153, 140 (100%), 113, 77.
c) Preparación de ácido (\pm)RS-3-amino-3-(4-clorofenil)propanoico
Una suspensión de ácido malónico (530 g), 4 benzaldehído (666 g) y acetato de amonio (590 g) en etanol (1500 cm^{3}) se lleva a la temperatura de reflujo bajo fuerte agitación durante aproximadamente 8 horas. La mezcla de reacción inicialmente se vuelve límpida y a continuación produce un precipitado que aumenta constantemente. Después de enfriar la mezcla total a temperatura ambiente, el cristal obtenido se filtra (805 g) obteniéndose el producto deseado con un rendimiento del 85%.
Análisis elemental [% obtenido (teórico) = C 54,01 (54,15); H 5,10 (5,05); N 7,12 (7,02); Cl 17,80 (17,76).
Ejemplo 2 a) Preparación de (\pm) R-[3-(N-isopropoxicarbonil-S-valinil)amino]-3-(4-clorofenil)propionato de metilo (forma diastereoisomérica S-R) (Compuesto nº 2)
8
Se obtuvo el compuesto nº 2 con un procedimiento y escala de preparación análogos a los descritos en el Ejemplo 1, partiendo de un éster enriquecido en la forma enantióemerica R-3-amino-3-(4-clorofenil)propanoato de metilo (e. e. 80%, calculado por HPLC, utilizando una columna quiral) con un rendimiento global del 96%.
La caracterización fisicoquímica del compuesto NO_{2} dio los siguientes resultados: composición enantiomérica [S-R:S-S] (HPLC), columna quiral = [80:20]
[\alpha]_{D}^{25^{o}C} (C = 1, CH_{2}Cl_{2}) = +4,4ºC
GC-MS: 398 (M^{+}), 212, 158, 116 (100%), 72
Análisis elemental [% obtenido (teórico) = C 52,23 (52,21); H 6,83 (6,82); N 7,04 (7,02); Cl 8,90 (8,89).
b) Preparación de (\pm)R-3-amino-3-(4-clorofenil)propanoato de metilo
9
Se añade ácido L-tartárico (35 g) a una solución del éster (\pm)R-3-amino-3-(4-clorofenil)propanoato de metilo en metanol (500 cm^{3}). La solución que, bajo fuerte agitación, se vuelve límpida acompañada de una ligera exotermia se lleva a continuación a -10ºC. Se examina el tipo de cristal: en el caso de formación de cristales vaporosos (cristal racémico), se redisuelve la solución diluyendo con metanol adicional, hasta que se obtienen siembras cristalinas compactas en el fondo del recipiente.
Después de aproximadamente 72 horas, se filtra rápidamente el precipitado, se lava con éster etílico y se seca al aire. La sal obtenida de este modo (25 g) se disuelve en agua a la que se añade carbonato de potasio (26 g) y que se extrae a continuación tres veces con diclorometano. Las fases orgánicas reunidas y secadas en sulfato de sodio se evaporan a presión reducida para obtener el producto deseado (15,2 g) con un rendimiento del 60%.
[\alpha]_{D}^{25^{o}C} (C = 1, CH_{2}Cl_{2}) = +10ºC
Composición enantiomérica [S-R: S-S] (HPLC), columna quiral = [80:20]
Ejemplo 3 a) Preparación de (-)S-[3-(N-isopropoxicarbonil-S-valinil)amino]-3-(4-clorofenil)-propanoato de metilo (forma diastereoisomérica S-S) (Compuesto nº 3)
10
Se obtuvo el compuesto nº 3 con un procedimiento y escala de preparación análogos a los descritos en el Ejemplo 1, partiendo de un éster enriquecido en la forma enantióemerica S-3-amino-3-(4-clorofenil)propanoato de metilo (e. e. 90%, calculado por HPLC, utilizando una columna quiral), con un rendimiento global del 91%.
La caracterización fisicoquímica del compuesto NO_{3} dio los siguientes resultados: composición enantiomérica [S-R: S-S] (HPLC), columna quiral = [10:90]
[\alpha]_{D}^{25^{o}C} (C = 1, CH_{2}Cl_{2}) = +24,4ºC
GC-MS: 398 (M^{+}), 212, 158, 116 (100%), 72
Análisis elemental [% obtenido (teórico) = C 52,21 (52,21); H 6,81 (6,82); N 6,99 (7,02); Cl 8,88 (8,89).
b) Preparación del (-SR-3-amino-3-(4-clorofenil) de propanoato de metilo
11
Se obtuvo el compuesto nº 3 con un procedimiento y escala de preparación análogos al descrito en el Ejemplo 2, para la preparación del éster R-3-amino-3-(4-clorofenil)propanoato de metilo, pero utilizando ácido D-tartárico como agente redisolvente, con un rendimiento del 48%.
Composición enantiomérica [S-R: S-S] (HPLC), columna quiral = [10:90]
[\alpha]_{D}^{25^{o}C} (C = 1, CH_{2}Cl_{2}) = -96ºC
Ejemplo 4
Utilizando procedimientos de preparación análogos a los descritos en los Ejemplo anteriores, se prepararon los siguientes compuestos indicados junto con su caracterización química:
\newpage
- RS-[3-(N-isopropoxicarbonil-S-valinil)amino]-3-(4-metilfenil)propanoato de metilo (forma epimérica S-RS)
(Compuesto nº 4)
12
[\alpha]_{D}^{25^{o}C} (C = 1, CH_{2}Cl_{2}) = -10,7ºC
Análisis elemental [% obtenido (teórico)] = C 63,42 (63,47); H 7,89 (7,99); N 7,33 (7,40).
- RS-[3-(N-isopropoxicarbonil-S-valinil)amino]-3-(4-etilfenil)propanoato de metilo (forma epimérica S-RS)
(Compuesto nº 5)
13
Análisis elemental [% obtenido (teórico)] = C 67,49 (67,59); H 6,99 (7,09); N 6,59 (6,57).
- RS-[3-(N-isopropoxicarbonil-S-valinil)amino]-3-(4-metoxifenil)propanoato de metilo (forma epimérica S-RS)
(Compuesto nº 6)
14
Análisis elemental [% obtenido (teórico)] = C 60,96 (60,90); H 7,22 (7,67); N 7,23 (7,10).
- RS-[3-(N-isopropoxicarbonil-S-valinil)amino]-3-(4-cianofenil)propanoato de metilo (forma epimérica S-RS)
(Compuesto nº 7)
15
[\alpha]_{D}^{25^{o}C} (C = 1, CH_{2}Cl_{2}) = -11,9ºC
Análisis elemental [% obtenido (teórico) = C 61,70 (61,68); H 7,02 (6,99); N 10,72 (10,79).
Ejemplo 5 a) Preparación de (\pm)RS-[3-(N-isopropoxicarbonil-S-valinil)amino]-3-(benzotiazol-2-il)propanoato de metilo (forma epimérica S-RS) (Compuesto nº 8)
16
El compuesto nº 8 se obtuvo con un procedimiento y escala de preparación análogos a los descritos en el Ejemplo 1, partiendo del éster RS-3-amino-3-(benzotiazol-2-il)propanoato de metilo con un rendimiento global del 74%.
La caracterización fisicoquímica del compuesto nº 8 dio los siguientes resultados:
Análisis elemental [% obtenido (teórico)] = C 56,91 (56,99); H 6,42 (6,46); N 10,03 (9,97); S 7,55 (7,61).
b) Preparación de (\pm)RS-[3-amino-3-(benzotiazol-2-il)propanoato de metilo
17
Se añadieron hidrocloruro de metil \gamma-ester de ácido aspártico (500 g) y oxicloruro de fósforo (250 cm^{3}), en este orden, a una solución de 2-aminotiofenol (337 g) en tolueno (2500 cm^{3}). La reacción se calentó a reflujo durante aproximadamente 20', con la formación de masas elásticas. Se decanta la fase líquida, se añade una solución acuosa de hidróxido de sodio y se extrae con acetato de etilo la solución obtenida de este modo. Se evapora la fase orgánica a presión reducida, y el aceite obtenido se cristaliza con éter etílico. Se obtiene un sólido amarillo impuro, que se utiliza directamente para la reacción previa sin purificación adicional alguna.
GC-MS: 236(M^{+}), 163 (100%), 136, 102, 70
Ejemplo 6 a) Preparación de (\pm)RS-[3-(N-isopropoxicarbonil-S-valinil)amino]-3-(5-clorobenzotiazol-2-il)propanoato de metilo (forma epimérica S-RS) (Compuesto nº 9)
18
El compuesto nº 9 se obtuvo con un procedimiento y escala de preparación análogos a los descritos en el Ejemplo 1, partiendo del éster metílico del RS-3-amino-3-(5-clorobenzotiazol-2-il) propanoato con un rendimiento global del 68%.
La caracterización fisicoquímica del compuesto nº 9 dio los siguientes resultados: Análisis elemental [% obtenido (teórico)] = C 52,73 (52,68); H 5,72 (5,75); N 9,12 (9,22); Cl 7,72 (7,78); S 6,97 (7,03).
b) Preparación de (\pm)RS-3-amino-3-(5-clorobenzotiazol-2-il)propanoato de metilo
19
El éster metílico del RS-amino-3-(5-clorobenzotiazol-2-il)propanoato se obtuvo por un procedimiento análogo al descrito en el Ejemplo 1, para el éster metílico del RS-3-amino-3-(benzotiazol-2-il)propanoato.
GC-MS: 270(M^{+}), 211, 197 (100%), 170, 102, 70
Ejemplo 6 Determinación de la eficacia fungicida frente a peronospora (Plasmopara viticola) de los compuestos de fórmula (I) y (II) en aplicacion preventiva para hojas
Se tratan las hojas de la vid Cultivar Dolcetto, cultivadas en vasos en un medio acondicionado (20\pm1ºC), humedad relativa 70%), pulverizando ambas caras de las hojas con los compuestos 1 a 7 dispersados en una solución de hidroacetona al 20% en volumen de acetona.
Después de permanecer 24 horas en un medio acondicionado, se atomizan las plantas en ambas caras de la hoja con una solución acuosa de conidios de Plasmopara viticola (200.000 conidios por cm^{3}).
Se mantienen las plantas en un medio saturado de humedad, a 21ºC, durante el periodo de incubación de los hongos y, al final de este periodo (7 días), se evalúa la actividad fungicida según una escala de porcentaje de evaluación desde 100 (planta sana) hasta 0 (planta completamente infectada).
Los datos obtenidos con los compuestos 1 a 8 y con los compuestos de referencia se indican a continuación en la Tabla 1.
20
Lista de referencias indicadas en las Tablas Ia-b
Referencia 1 (documento EP 0 718 280 A2, compuesto nº 4.4):
21
Referencia 2 (documento EP 0 718 280 A2, compuesto nº 4.10):
22
Referencia 3 (documento EP 0 718 280 A2, compuesto nº 16.6):
23
Referencia 4 (documento EP 0 718 280 A2, compuesto nº 16.9):
24
Referencia 5 (documento EP 0 652 229 A2, compuesto nº 58):
25

Claims (25)

1. Compuestos de dipéptido de fórmula general (I):
26
en la que:
- R_{1} representa un grupo isopropilo o fenilo;
- R_{2} representa un grupo metilo;
- R_{3} puede ser un grupo fenilo sustituido en posición 4 con un grupo R_{4}; o puede representar un grupo 2-benzotiazol, opcionalmente sustituido con un grupo R_{5}; y
-
R_{4} y R_{5} pueden ser un átomo de flúor o de cloro; un grupo metilo o etilo; un grupo metoxilo; o pueden representar un grupo ciano.
2. Compuestos de dipéptido de fórmula general (I), en los que las formas diasteroisoméricas S-S o S-R, en las que la primera letra se refiere al centro quiral de la valina en tanto que la segunda letra describe el centro quiral del \beta-aminoácido, están presentes en cualquier relación molar.
3. Compuestos de dipéptido de fórmula (I), en los que la configuración absoluta del átomo quiral de valina es S y la del \beta-aminoácido aromático es R, según se representa por la fórmula general (II):
27
en la que:
-
R_{1}, R_{2} y R_{3} tienen el significado definido en la reivindicación 1.
4. Compuesto según la reivindicación 1, consistente en RS-[3-(N-isopropoxi-carbonil-S-valinil)amino]-3-(4-clorofenil)propanoato de metilo.
5. Compuesto según la reivindicación 1, consistente en R-[3-(N-isopropoxicarbonil-S-valinil)amino]-3-(4-clorofenil)propanoato de metilo.
6. Compuesto según la reivindicación 1, consistente en S-[3-(N-isopropoxicarbonil-S-valinil)amino]-3-(4-clorofenil)propanoato de metilo.
7. Compuesto según la reivindicación 1, consistente en RS-[3-(N-isopropoxi-carbonil-S-valinil)amino]-3-(4-metilfenil)propanoato de metilo.
8. Compuesto según la reivindicación 1, consistente en RS-[3-(N-fenoxicarbonil-S-valinil) amino]-3-(4-etilfenil)propanoato de metilo.
9. Compuesto según la reivindicación 1, consistente en RS-[3-(N-isopropoxi-carbonil-S-valinil)amino]-3-(4-metoxifenil)propanoato de metilo.
10. Compuesto según la reivindicación 1, consistente en RS-[3-(N-isopropoxi-carbonil-S-valinil)amino]-3-(4-cianofenil)propanoato de metilo.
11. Compuesto según la reivindicación 1, consistente en RS-[3-(N-isopropoxi-carbonil-S-valinil)amino]-3-(benzo-
tiazol-2-il)propanoato de metilo.
12. Compuesto según la reivindicación 1, consistente en RS-[3-(N-isopropoxi-carbonil-S-valinil)amino]-3-(5-clorobenzotiazol-2-il)propanoato de metilo.
13. Utilización de los compuestos de dipéptido según las reivindicaciones anteriores para el control de fitopatógenos en el campo agrícola.
14. Composiciones fungicidas que comprenden excipientes sólidos, diluyentes líquidos, agentes tensioactivos u otros aditivos especiales y de al menos uno de los compuestos según las reivindicaciones 1 a 12.
15. Composiciones fungicidas según la reivindicación 14, que comprende uno o más fungicidas seleccionados de entre:
(1)
Cimoxanil, que corresponde a 1-(2-ciano-2-metoxiimino-acetil)-3-etilurea;
(2)
Fosetil-Al, que corresponde a la sal de aluminio del fosfonato ácido de etilo;
(3)
Fosfonato de potasio;
(4)
Benalaxil, que corresponde a N-(fenilacetil)-N-2,6-xilil-RS-alaninato de metilo;
(5)
N-(fenilacetil)-N-2,6-xilil-R-alaninato de metilo;
(6)
Metalaxil, que corresponde a N-(2-metoxiacetil)-N-2,6-xilil-RS-alaninato de metilo;
(7)
Mefenoxam, que corresponde a N-(2-metoxiacetil)-N-2,6-xilil-R-alaninato de metilo;
(8)
Oxadilil, que corresponde a 2-metoxi-N-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-il)acet-2',6'-xilidinida;
(9)
Ofurace, que corresponde a DL-3-[N-cloroacetil-N-(2,6-xilil)-amino]-\gamma-butiro-lactona;
(10)
Iprovalicarb, que corresponde a O-(1-metiletil)-N-[2-metil-1-[[[1-(4-metilfenil)etil]-amino]carbonil]propil]carbamato;
(11)
Azoxistrobin, que corresponde a (E)-2-[2-[6-(2-cianofenoxi)-pirimidin-4-iloxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metilo;
(12)
Kresoxim-metil, que corresponde a (E)-metoxiimino-\alpha-[o-toliloxi]-o-tolil]acetato de metilo;
(13)
Metominofen, que corresponde a la abreviatura SSF-126 experimental y que corresponde a N-metil-(E)-metoxiimino-(2-fenoxifenil)acetamida;
(14)
Acilbenzolar, que corresponde a metilbenzotiadiazol-7-tiocarboxilato;
(15)
Famoxadona, que corresponde a 5-metil-5-(4-fenoxifenil)-3-(fenilamino)-oxazolidin-2,4-diona;
(16)
Fenamidona, que corresponde a 4-metil-4-fenil-1-(fenilamino)-2-metiltioimidazo-lidin-5-ona;
(17)
IKF916, que corresponde a 2-ciano-4-cloro-5-(4-metilfenil)-1-(N,N-dimetilamino-sulfamoil)-imidazol;
(18)
Fluazinam, que corresponde a 3-cloro-N-(3-cloro-5-trifluormetil-2-piridil)-\alpha,\alpha,\alpha-trifluor-2,6-dinitro-p-to-luidina;
(19)
Dimetomorfo, que corresponde a (E,Z)-4-[3-(4-clorofenil)-3-(3,4-dimetoxifenil)acriloil]morfolina;
(20)
Flumetover, que corresponde a N,N-dietilamida del ácido 4-trifluormetil-6-(3,4-dimetoxifenil)benzoico;
(21)
Clorotalonil, que corresponde a 1,3-diciano-2,4,5,6-tetraclorobenceno;
(22)
Tiram, que corresponde a bis-(dimetiltiocarbamoil)disulfuro (polímero);
(23)
Propineb, que corresponde a la sal de cinc del propilenbis(ditiocarbamato) (polímero);
(24)
Mencozeb, que corresponde a la sal de manganeso y cinc del etilenbis-(ditiocarbamato) (polímero);
(25)
Maneb, que corresponde a la sal de manganeso del etilenbis(ditiocarbamato) (polímero);
(26)
Zineb, que corresponde a la sal de cinc del etilenbis(ditiocarbamato) (polímero);
(27)
Diclofuanida, que corresponde a N-diclorofluormetiltio-N',N'-dimetil-N-fenil-sulfamida;
(28)
Tolifluanida, que corresponde a N-diclorofluormetiltio-N',N'-dimetil-N-p-tolil-sulfamida;
(29)
Captano que corresponde a N-(triclorometiltio)ciclohex-4-ene-1,2-dicarboxiimida;
(30)
Folpet, que corresponde a N-(triclorometiltio)ftalamida;
(31)
Ditianon, que corresponde a 5,10-dihidro-5,10-dioxonaftol[2,3-b]1,4-diti-in-2,3 dicarbonitrilo;
(32)
Etridiazol, que corresponde al éter etil-3-triclometil-1,2,4-tiadiazolilo;
(33)
Himexanol, que corresponde a 5-metilisoxazol-3-ol;
(34)
Protiocarb, que corresponde a S-etil-(3-dimetilaminopropil)tiocarbamato;
(35)
Propamocarb, que corresponde a propil-(3-dimetilaminopropil)carbamato;
(36)
Una sal de cobre (I) o una sal de cobre (II), tales como oxicloruro de cobre, hidróxido de cobre o sulfato de cobre;
(37)
Mepanipirim, que corresponde a N-(4-metil-6-prop-1-inilpirimidin-2-il)anilina;
(38)
Pirimetanil, que corresponde a N-(4,6-dimetilpirimidin-2-il)anilina;
(39)
Ciprodinil, que corresponde a N-(4-metil-6-ciclopropilpirimidin-2-il)anilina;
(40)
Ácido R-3-aminobutanoico o ácido RS-3-aminobutanoico.
16. Composición según la reivindicación 14, en la que están presentes otros fitorreguladores, antibióticos, herbicidas, insecticidas y fertilizantes.
17. Composición según la reivindicación 14, en la que la concentración de los compuestos de fórmula (I) oscila entre 0,5 y 90%.
18. Procedimiento para la preparación de las composiciones según la reivindicación 14, en el que la sustancia activa se disuelve por medio de un medio disolvente y/o un diluyente sólido, opcionalmente en presencia de agentes tensioactivos.
19. Procedimiento para la lucha contra las infecciones micóticas consistente en aplicar las composiciones fungicidas según las reivindicaciones 14 a 17, en todas las partes de la planta, en las partes aéreas (hojas, tallos, brotes, ramas), en las partes hipogeas para controlar los patógenos típicos de la raíz, o en las propias semillas antes de la siembra o en la tierra donde se cultivan las plantas.
20. Procedimiento según la reivindicación 19, en el que los compuestos activos se distribuyen en la tierra en las siguientes dosis por hectárea:
-
5 a 500 g del compuesto de fórmula (I);
-
5 a 3.500 g de cada fungicida (1) a (40) tal como se definen en la reivindicación 15.
21. Procedimiento para la preparación de los compuestos de fórmula (I), en el que se sigue el procedimiento de síntesis siguiente:
Esquema A
28
en el que:
el carbamato (III) se hace reaccionar con una base orgánica, en un disolvente orgánico, a una temperatura que oscila entre -40ºC y 25ºC;
el cloroformiato de alquilo (V), en el que R_{6} tiene el significado de un grupo alquilo C_{1}-C_{8} lineal o ramificado, se añade a la reacción a una temperatura comprendida entre -40ºC y 25ºC;
el éster (IV), opcionalmente diluido en el disolvente de reacción, se añade a la reacción, manteniéndose la temperatura en un intervalo comprendido entre -40ºC y 30ºC, para obtener los compuestos de fórmula (I);
R_{1}, R_{2} y R_{3} tienen los significados ya definidos la reivindicación 1.
22. Procedimiento para la preparación de los compuestos de fórmula (I), en el que se sigue el procedimiento de síntesis siguiente:
Esquema B
29
en el que:
el éster (IV) se hace reaccionar con el anhídrido (VI), en un disolvente orgánico, opcionalmente en presencia de una base orgánica, a una temperatura que oscila entre -80ºC y la temperatura ambiente;
el dipéptido (VII) obtenido de este modo se hace reaccionar, en un disolvente orgánico con el cloroformiato (VIII) en presencia de una base inorgánica o de una base orgánica, a una temperatura que oscila entre -40ºC y 30ºC, para obtener el compuesto de fórmula (I).
23. Procedimiento según la reivindicación 21 ó 22, en el que se utiliza el éster ópticamente activo de fórmula IV enriquecido en una de las formas enantioméricas R o S.
24. Procedimiento según la reivindicación 23, en el que el éster de fórmula IV se obtiene por cristalización fraccionada de la sal formada por la reacción del éster racémico (IV) con un ácido ópticamente activo adecuado.
25. Procedimiento según la reivindicación 23, en el que el éster de fórmula IV se obtiene por hidrólisis enzimática enantioselectiva del éster racémico (IV).
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