ES2213979T3 - Compuestos de dipeptido con actividad fungicida y su utilizacion agronomica. - Google Patents

Compuestos de dipeptido con actividad fungicida y su utilizacion agronomica.

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ES2213979T3
ES2213979T3 ES99203955T ES99203955T ES2213979T3 ES 2213979 T3 ES2213979 T3 ES 2213979T3 ES 99203955 T ES99203955 T ES 99203955T ES 99203955 T ES99203955 T ES 99203955T ES 2213979 T3 ES2213979 T3 ES 2213979T3
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Silvia Mormile
Laura Colombo
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Abstract

Compuestos de dipéptido de fórmula general (I): en la que: - R1 representa un grupo isopropilo o fenilo; - R2 representa un grupo metilo; - R3 puede ser un grupo fenilo sustituido en posición 4 con un grupo R4; o puede representar un grupo 2-benzotiazol, opcionalmente sustituido con un grupo R5; y - R4 y R5 pueden ser un átomo de flúor o de cloro; un grupo metilo o etilo; un grupo metoxilo; o pueden representar un grupo ciano.

Description

Compuestos de dipéptido con actividad fungicida y su utilización agronómica.
La presente invención se refiere a nuevos compuestos de dipéptido capaces de controlar fitopatógenos que producen considerables daños económicos a los cultivos agrícolas.
Más específicamente, la presente invención se refiere a nuevos compuestos de dipéptido capaces de controlar fitopatógenos de cultivos de gran interés económico, tales como, por ejemplo, vides, patatas y tabaco, además de su utilización agrónoma, solos o mezclados con uno o más principios activos con actividad fungicida y al procedimiento para su preparación.
La solicitud de patente EP 652 229 A2 describe de forma adecuada compuestos de oligopéptidos con grupos funcionales que tienen una gran actividad fungicida que están constituidos por uno o dos aminoácidos alifáticos, tales como valina, leucina e isoleucina, conjugados con uno o dos aminoácidos aromáticos, tales como fenilglicina, fenilalanina y \beta-fenilalanina (o ácido 3-amino-3-fenilpropanoico), cuyos grupos funcionales amino y carboxilo se pueden asimismo funcionalizar adecuadamente.
La solicitud de patente EP 718 280 A2 también describe compuestos basados en los ácidos 3-amino-3-aril-propiónicos sustituidos de forma adecuada. Entre los compuestos basados en los ácidos 3-amino-3-aril-propiónicos reivindicados, están también los compuestos de dipéptido obtenidos por medio de enlaces entre el grupo amino y dichos 3-amino-3-aril-propiónicos y el grupo carboxilo de un aminoácido, como por ejemplo valina con grupos funcionales apropiados en su grupo funcional amino.
Dichas solicitudes de patentes EP 652 229 A2 y EP 718 280 A2, entre los numerosos ejemplos que ilustran la invención, describen compuestos de dipéptido, cuyas estructuras básicas consisten en L-valina conjugada por medio de su grupo carboxilo con un \beta-aminoácido aromático (ácido 3-amino-3-aril-propiónico) y cuyas estructuras se pueden definir por una única fórmula general (Ia):
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en la que:
- R_{1} representa un grupo alquilo C_{1}-C_{8} lineal o ramificado o un grupo fenilo;
- R_{2} representa un grupo alquilo C_{1}-C_{8} lineal o ramificado;
- R_{3} puede ser un grupo fenilo opcionalmente sustituido.
Basándose en lo que se describe en las solicitudes de patente anteriores, estos compuestos de dipéptido son particularmente eficaces en el control de los oomicetos.
Los productos especificados que se pueden definir por esta fórmula general se caracterizan en general por la funcionalización del resto de amino con un grupo carboxi-tertbutil (R_{1} significa por lo tanto tert-butilo) o por la esterificación del resto de carboxilo con un grupo alquilo, y el grupo R_{2}, por consiguiente, tiene el significado de un grupo metilo, etilo e isopropilo en presencia de un grupo fenilo R_{3}.
Los compuestos con fórmula general Ia permiten además mezclas sinérgicas fungicidas que se pueden obtener con el isómero levo-rotatorio de (N-fenilacetil-N-2,6-xilil)alaninato de metilo (Benalaxil), según se describe en la patente WO 98 26654 A2.
Asimismo el documento US-A-5.811.424 describe derivados de amida de aminoácidos, que presentan un control superior de enfermedades de plantas, particularmente del mildíu de la vid y del mildíu de la patata, y no perjudiciales para las plantas.
El solicitante ha descubierto actualmente que los nuevos compuestos de dipéptido de fórmula (I), que no se han descrito nunca anteriormente, presentan una actividad fungicida mayor que los de los compuestos de dipéptido especificados en la técnica conocida.
La presente invención se refiere por consiguiente a compuestos de dipéptido de fórmula (I):
2
en la que:
- R_{1} representa un grupo isopropilo o fenilo;
- R_{2} representa un grupo metilo;
- R_{3} puede ser un grupo fenilo sustituido en posición 4 con un grupo R_{4}; o puede representar un grupo 2-benzotiazol, opcionalmente sustituido con un grupo R_{5};
- R_{4} y R_{5} pueden ser un átomo de flúor o de cloro; un grupo metilo o etilo; un grupo metoxilo; o pueden representar un grupo ciano.
La configuración del átomo del resto de valina presente en todos los compuestos de fórmula (I) es S, según la Cahn, Inghold and Prelog convention.
La configuración absoluta del átomo quiral del \beta-aminoácido aromático incorporado en el compuesto de dipéptido puede ser, por el contrario, S o R.
Los compuestos de la presente invención, que consideran conjuntamente los centros asimétricos presentes en la molécula, pueden estar en las formas diasteroisoméricas S-S o S-R, en las que la primera letra se refiere al centro quiral de la valina en tanto que la segunda letra describe el centro quiral del \beta-aminoácido, o pueden estar presentes como mezcla diasteroisomérica en la que las dos formas están en cualquier relación molar.
El solicitante ha descubierto que los compuestos en los que la configuración absoluta del átomo quiral del \beta-aminoácido aromático incorporado en el compuesto dipéptido es R, presentan una gran actividad fungicida.
Un aspecto particular de la presente invención se refiere por consiguiente a compuestos de dipéptido de fórmula (I), en los que la configuración absoluta del átomo quiral del resto de \beta-aminoácido es R, según se representa por la fórmula general (II)
3
en la que:
- R_{1}, R_{2} y R_{3} tienen el significado definido anteriormente (fórmula I).
Los compuestos de la presente invención se pueden utilizar en la práctica en agricultura como mezcla diasteroisomérica en la que las dos formas pueden estar presentes en cualquier relación molar.
Según las presentes convenciones, un compuesto con fórmula (I) con una forma S-RS epimérica contiene estas formas diasteroisoméricas S-S y S-R en una relación equimolecular.
Debido a la mayor actividad de los compuestos en los que la configuración absoluta del átomo quiral del \beta-aminoácido aromático es R, los compuestos de fórmula (I) se utilizan preferentemente como mezcla diastereoisomérica en la que la forma diastereoisomérica S-R es mayor del 80%.
Aún más preferibles son las mezclas diasteroisoméricas en las que una forma diasteroisomérica S-R está presente en cantidades mayores, tales como, por ejemplo, mezclas diasteroisoméricas que contienen la forma S-R en cantidades que sobrepasan de 90%, 95% o 98%.
La utilización de compuestos de fórmula (I) en la única forma S-R diasteroisomérica, es la más preferible.
Los compuestos de fórmula (I) se pueden utilizar solos o asociados opcionalmente con otro compuesto con actividad fungicida.
La presente invención se refiere por lo tanto a composiciones fungicidas que comprenden:
a) un compuesto dipéptido de fórmula (I) como mezcla diasteroisimérica en el que las dos formas pueden estar presentes en cualquier relación molar o como una única forma diasteroisomérica S-R;
b) uno o más fungicidas seleccionados de entre:
(1)
Cimoxanil, que corresponde a 1-(2-ciano-2-metoxiimino-acetil)-3-etilurea;
(2)
Fosetil-Al, que corresponde a la sal de aluminio del fosfonato ácido de etilo;
(3)
Fosfonato de potasio;
(4)
Benalaxil, que corresponde a N-(fenilacetil)-N-2,6-xilil-RS-alaninato de metilo;
(5)
N-(fenilacetil)-N-2,6-xilil-R-alaninato de metilo;
(6)
Metalaxil, que corresponde a N-(2-metoxiacetil)-N-2,6-xilil-RS-alaninato de metilo;
(7)
Mefenoxam, que corresponde a N-(2-metoxiacetil)-N-2,6-xilil-R-alaninato de metilo;
(8)
Oxadilil, que corresponde a 2-metoxi-N-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-il)acet-2',6'-xilidinida;
(9)
Ofurace, que corresponde a DL-3-[N-cloroacetil-N-(2,6-xilil)-amino]-\gamma-butiro-lactona;
(10)
Iprovalicarb, que corresponde a O-(1-metiletil)-N-[2-metil-1-[[[1-(4-metilfenil)etil]-amino]carbonil]propil]carbamato;
(11)
Azoxistrobin, que corresponde a (E)-2-[2-[6-(2-cianofenoxi)-pirimidin-4-iloxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metilo;
(12)
Kresoxim-metil, que corresponde a (E)-metoxiimino-\alpha-[o-toliloxi]-o-tolil]acetato de metilo;
(13)
Metominofen, que corresponde a la abreviatura SSF-126 experimental y que corresponde a N-metil-(E)-metoxiimino-(2-fenoxifenil)acetamida;
(14)
Acilbenzolar, que corresponde a metilbenzotiadiazol-7-tiocarboxilato;
(15)
Famoxadona, que corresponde a 5-metil-5-(4-fenoxifenil)-3-(fenilamino)-oxazolidin-2,4-diona;
(16)
Fenamidona, que corresponde a 4-metil-4-fenil-1-(fenilamino)-2-metiltioimidazo-lidin-5-ona;
(17)
IKF916, que corresponde a 2-ciano-4-cloro-5-(4-metilfenil)-1-(N,N-dimetilamino-sulfamoil)-imidazol;
(18)
Fluazinam, que corresponde a 3-cloro-N-(3-cloro-5-trifluormetil-2-piridil)-\alpha,\alpha,\alpha-trifluor-2,6-dinitro-p-to- luidina;
(19)
Dimetomorfo, que corresponde a (E,Z)-4-[3-(4-clorofenil)-3-(3,4-dimetoxifenil)acriloil]morfolina;
(20)
Flumetover, que corresponde a N,N-dietilamida del ácido 4-trifluormetil-6-(3,4-dimetoxifenil)benzoico;
(21)
Clorotalonil, que corresponde a 1,3-diciano-2,4,5,6-tetraclorobenceno;
(22)
Tiram, que corresponde a bis-(dimetiltiocarbamoil)disulfuro (polímero);
(23)
Propineb, que corresponde a la sal de cinc del propilenbis(ditiocarbamato) (polímero);
(24)
Mencozeb, que corresponde a la sal de manganeso y cinc del etilenbis-(ditiocarbamato) (polímero);
(25)
Maneb, que corresponde a la sal de manganeso del etilenbis(ditiocarbamato) (polímero);
(26)
Zineb, que corresponde a la sal de cinc del etilenbis(ditiocarbamato) (polímero);
(27)
Diclofuanida, que corresponde a N-diclorofluormetiltio-N',N'-dimetil-N-fenil-sulfamida;
(28)
Tolifluanida, que corresponde a N-diclorofluormetiltio-N',N'-dimetil-N-p-tolil-sulfamida;
(29)
Captano que corresponde a N-(triclorometiltio)ciclohex-4-ene-1,2-dicarboxiimida;
(30)
Folpet, que corresponde a N-(triclorometiltio)ftalamida;
(31)
Ditianon, que corresponde a 5,10-dihidro-5,10-dioxonaftol[2,3-b]1,4-diti-in-2,3 dicarbonitrilo;
(32)
Etridiazol, que corresponde al éter etil-3-triclometil-1,2,4-tiadiazolilo;
(33)
Himexanol, que corresponde a 5-metilisoxazol-3-ol;
(34)
Protiocarb, que corresponde a S-etil-(3-dimetilaminopropil)tiocarbamato;
(35)
Propamocarb, que corresponde a propil-(3-dimetilaminopropil)carbamato;
(36)
Una sal de cobre (I) o una sal de cobre (II), tal como oxicloruro de cobre, hidróxido de cobre o sulfato de cobre;
(37)
Mepanipirim, que corresponde a N-(4-metil-6-prop-1-inilpirimidin-2-il)anilina;
(38)
Pirimetanil, que corresponde a N-(4,6-dimetilpirimidin-2-il)anilina;
(39)
Ciprodinil, que corresponde a N-(4-metil-6-ciclopropilpirimidin-2-il)anilina;
(40)
Ácido R-3-aminobutanoico o ácido RS-3-aminobutanoico.
Los compuestos de fórmula (I) se pueden obtener mediante numerosos procedimientos de síntesis.
Con fines meramente ilustrativos pero no limitativos, los esquemas A y B indican algunas preparaciones y compuestos de fórmula (I) en los que R_{1}, R_{2} y R_{3} tienen los significados ya definidos en la descripción de la fórmula general (I).
Esquema A
4
El carbamato (III) se hace reaccionar con una base orgánica, tal como N-metil-morfolina, trietilamina o N,N-dimetilbenzilamina, en un disolvente orgánico tal como diclorometano o acetato de etilo o tolueno, a una temperatura que oscila entre -40ºC y 25ºC. Se añade a continuación cloroformiato de alquilo (V), en el que R_{6} tiene el significado de un grupo alquilo C_{1}-C_{8} lineal o ramificado, tal como por ejemplo, metilo, etilo, isopropilo, isobutilo, manteniéndose la temperatura comprendida en el intervalo de -40ºC a 25ºC. El éster (IV), opcionalmente diluido en el disolvente de reacción, se añade a continuación, manteniéndose la temperatura comprendida en el intervalo de -40ºC y 30ºC, obteniéndose el compuesto deseado de fórmula (I).
Esquema B
5
El éster (IV) se hace reaccionar con el anhídrido (VI), cuya preparación se describe por ejemplo en "Berichte" (1906), Vol. 39, página 857 o en "Journal of Chemical Society" (1950), página 3213 y página 3461, en un disolvente orgánico, tal como diclorometano, triclorometano, acetato de etilo o tetrahidrofurano, en o sin presencia de una base orgánica, tal como trietilamina o N-metil-N,N-dioctilamina, a una temperatura que oscila entre -80ºC y la temperatura ambiente, como se describe en "Journal of Chemical Society" (1950), página 3461. El dipéptido (VII) obtenido de este modo se hace reaccionar, por ejemplo, en un disolvente orgánico, tal como diclorometano o acetato de etilo, con el cloroformiato (VIII) en presencia de una base inorgánica, tal como bicarbonato de sodio o carbonato de potasio, o en presencia de una base orgánica, tal como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, N,N-dimetilbenzilamina, a una temperatura que oscila entre -40ºC y 30ºC, para obtener el compuesto deseado de fórmula (I).
El carbamato (III) se puede preparar fácilmente por adición de un cloroformiato de alquilo (VIII) a una solución acuosa de L-valina, en presencia de una base inorgánica, tal como bicarbonato de sodio, carbonato de potasio o hidróxido de sodio, o una base orgánica tal como trietilamina, a una temperatura que oscila entre 0ºC y 25ºC; o mediante de adición de cloroformiato (VIII) a una solución de L-valina silanizada, preparada "in situ" utilizando las condiciones descritas, por ejemplo, en "Berichte" (1967), Vol. 100, página 1638 o en "Bericthte" (1970), Vol. 103, página 3353.
El éster racémico de fórmula (IV) se puede obtener según el Esquema C siguiente:
Esquema C
6
Un aldehído adecuado (IX) se hace reaccionar con ácido malónico (X), en presencia de una sal de amonio, tal como acetato de amonio o propionato de amonio, en un disolvente prótico, tal como alcohol metílico, alcohol etílico o etilenglicol a una temperatura que oscila entre 40ºC y el punto de ebullición del disolvente preseleccionado, para obtener el \beta-aminoácido deseado (XI).
El \beta-aminoácido (XI), obtenido de este modo se transforma en éster metílico (VI) por medio de uno de los procedimientos conocidos en la bibliografía para la esterificación de \alpha-aminoácidos, por ejemplo, utilizando soluciones de un ácido mineral, tal como ácido sulfúrico o ácido clorhídrico, o un ácido orgánico, tal como ácido metansulfónico o ácido para-toluensulfónico, en metanol, a una temperatura que oscila entre la temperatura ambiente y el punto de ebullición de la mezcla de disolvente; o haciendo reaccionar dicho ácido (XI) en metanol en presencia de cantidades equimoleculares o con un exceso de cloruro de etionilo, a una temperatura que oscila entre 20ºC y la temperatura de ebullición de la mezcla disolvente.
Para obtener compuestos de fórmula (I) como mezcla diasteroisomérica en la que una de las formas diasteroisomérica es mayor que 50%, un éster de fórmula (IV), en el que una de las formas enantioméricas es mayor de 50%, se obtuvo por cristalización fraccionada de la sal formada por la reacción del éster racémico (IV) con un ácido ópticamente activo, adecuado, tal como ácido tartárico, ácido alcanforsulfónico, ácido O-(N-fenilaminocarbonil) láctico o un N-alcoxicarbonil-\alpha-aminoácido.
Otros procedimientos para obtener un éster de fórmula (IV) en una forma ópticamente activa utiliza una hidrólisis enzimática enantioselectiva del éster racémico (IV), para obtener, dependiendo del enzima utilizado, el éster (IV) o un ácido (XI) en la forma enantiomérica deseada. El ácido ópticamente activo (XI) se transforma posteriormente en el éster requerido (IV) en la forma enantiomérica deseada, mediante uno de los procedimientos de esterificación ya descritos para transformar el ácido racémico (XI) en el éster racémico (IV).
El compuesto (I) se describe en "The Pesticide Manual", 1983, VIIª edición, British Crop Protection Ed., página 148.
El compuesto (2) se describe en "The Pesticide Manual", 1983, VIIª edición, British Crop Protection Ed., página 294.
El compuesto (3) está disponible fácilmente en el mercado.
El compuesto (4) se describe en "The Pesticide Manual", 1983, VIIª edición, British Crop Protection Council Ed., página 32.
El compuesto (5) se describe en la solicitud de patente WO 98 26654 A2.
El compuesto (6) se describe en patente inglesa GB nº 1.500.581.
El compuesto (7) se describe en la solicitud de patente WO 96 01599 A1.
El compuesto (8) se describe en patente inglesa GB nº 2.058.059.
El compuesto (9) se describe en "Phytopatological News", (1978), Vol. 9, página 142.
El compuesto (10) se describe en las solicitudes de patente EP 610.764 y EP 550.788.
El compuesto (11) se describe en la solicitud de patente europea EP nº 382.375.
El compuesto (12) se describe en la solicitud de patente europea EP nº 253.213.
El compuesto (13) se describe en la patente americana US nº 5.185.242.
El compuesto (14) se describe en la patente americana US nº 4.931.581.
El compuesto (15) se describe en "Brighton Crop Protection Conference - Pests and Diseases" (1996), Congress Acts.
El compuesto (16) se describe en la solicitud de patente europea EP nº 629.616.
El compuesto (17) se describe en la solicitud de patente europea EP nº 705.823.
El compuesto (18) se describe en la solicitud de patente europea EP nº 31.257.
El compuesto (19) se describe en la solicitud de patente europea EP nº 219.756.
El compuesto (20) se describe en las solicitudes de patente europea EP nº 360.701 y EP nº 611.232.
El compuesto (21) se describe en "The Pesticide Manual", 1983, VIIª edición, British Crop Protection Council Ed., página 120.
El compuesto (22) se describe en "The Pesticide Manual", 1983, VIIª edición, British Crop Protection Council Ed., página 534.
El compuesto (23) se describe en "The Pesticide Manual", 1983, VIIª edición, British Crop Protection Council Ed., página 469.
El compuesto (24) se describe en "The Pesticide Manual", 1983, VIIª edición, British Crop Protection Council Ed., página 339.
El compuesto (25) se describe en "The Pesticide Manual", 1983, VIIª edición, British Crop Protection Council Ed., página 340.
El compuesto (26) se describe en "The Pesticide Manual", 1983, VIIª edición, British Crop Protection Council Ed., página 569.
El compuesto (27) se describe en "The Pesticide Manual", 1983, VIIª edición, British Crop Protection Council Ed., página 175.
El compuesto (28) se describe en "The Pesticide Manual", 1983, VIIª edición, British Crop Protection Council Ed., página 537.
El compuesto (29) se describe en "The Pesticide Manual", 1983, VIIª edición, British Crop Protection Council Ed., página 87.
El compuesto (30) se describe en "The Pesticide Manual", 1983, VIIª edición, British Crop Protection Council Ed., página 599.
El compuesto (31) se describe en "The Pesticide Manual", 1983, VIIª edición, British Crop Protection Council Ed., página 225.
El compuesto (32) se describe en "The Pesticide Manual", 1983, VIIª edición, British Crop Protection Council Ed., página 252.
El compuesto (33) se describe en "The Pesticide Manual", 1983, VIIª edición, British Crop Protection Council Ed., página 314.
El compuesto (34) se describe en "The Pesticide Manual", 1983, VIIª edición, British Crop Protection Council Ed., página 473.
El compuesto (35) se describe en "The Pesticide Manual", 1983, VIIª edición, British Crop Protection Council Ed., página 471.
El compuesto (36) está fácilmente disponible en el mercado.
Los compuestos (37), (38) y (39) se describen en "Pesticide Science" (1996), Vol. 47, páginas 191 a 197.
El compuesto (40) se describe en la solicitud de patente WO 95 15684.
Las composiciones fungicidas que comprenden estos compuestos de fórmula (I) solas o mezcladas con uno o más productos (1) a (40), objeto de la presente invención, tienen una gran actividad fungicida con respecto a numerosas especies de hongos. Ejemplos de patógenos controlados por las composiciones anteriores y también ejemplos de cultivos de aplicación, se proporcionan a continuación con fines ilustrativos solamente, sin que exista ninguna limitación sean cuales fueren:
Plasmopara viticola (vides);
Phytophtora infestans (tomates, patatas);
Phytophtora nicotianae (tabaco, plantas ornamentales);
Phytophtora palmivora (cacao);
Phytophtora cinnamomi (piñas, cítricos);
Phytophtora capsici (pimientos, tomates, cucurbitáceas);
Phytophtora cryptogea (tomates, ciruelas, plantas ornamentales);
Phytophtora megasperma (plantas ornamentales);
Phytophtora citri (cítricos);
Peronospora tabacina (tabaco);
Pseudoperonospora cubensis (calabazas, cucurbitáceas)
Pseudoperonospora humili (lúpulo);
Bremia (lechuga).
Las composiciones objeto de la presente invención son capaces de realizar una gran acción fungicida, permitiendo que se aplique el tratamiento preventivo, protector, profiláctico, generalizado, curativo y erradicativo.
Las composiciones objeto de la presente invención se pueden utilizar en diferentes cantidades dependiendo del cultivo, condiciones patógenas medioambientales y tipo de formulación adoptada.
Las dosis de aplicación por hectárea del compuesto de fórmula (I) están generalmente comprendidas en el intervalo de 5 a 500 g, mientras que las de los posibles compuestos (1) a (40) presentes en la composición, están comprendidas en el intervalo de 5 a 3.500 g.
Las composiciones objeto de la presente invención se pueden aplicar en cualquier parte de la planta, por ejemplo hojas, tallos, ramas y raíces, o en las propias semillas antes de la siembra, o incluso en la tierra donde se cultivan las plantas.
Las composiciones objeto de la presente invención se utilizan en la práctica agronómica como composiciones en varias formas, tales como, por ejemplo: polvos secos, polvos humectables, concentrados emulsionables, microemulsiones, pastas, granulados, soluciones, suspensiones, etc. La selección del tipo de composición depende de la utilización específica.
Las composiciones se preparan por procedimientos conocidos, por ejemplo diluyendo o disolviendo la sustancia activa en un medio disolvente y/o un diluyente sólido, opcionalmente en presencia de agentes tensioactivos.
Los diluyentes o excipientes sólidos que se pueden utilizar son: sílice, caolín, bentonita, talco, tierra de diatomeas, dolomita, carbonato de calcio, magnesia, creta, arcilla, silicatos sintéticos, atapulgita y sepiolita.
Varios disolventes, por ejemplo aromáticos (xiloles o mezclas de alquilbenzoles), parafinas (fracciones del petróleo), alcoholes (metanol, propanol, butanol, octanol, glicerina), aminas, amidas (N,N-dimetilformamida, N-metilpirrolidona), cetonas (ciclohexanona, acetona, acetofenona, isoforona, etilamilcetona), ésteres (acetato de isobutilo, ésteres metílicos de ácidos grasos obtenidos por ejemplo por transesterificación de aceites vegetales), se pueden utilizar como diluyentes líquidos, además de agua naturalmente.
Los agentes tensioactivos que se pueden utilizar son las sales de sodio, calcio, trietanolamina o trietilamina de alquilsufonatos, alquilarilsulfonatos, alquilfenoles polietoxielados, alcoholes grasos condensados con óxido de etileno, ácidos grasos polioxietilados, ésteres polioxietilados de sorbitol y ligninsulfonatos.
Las composiciones pueden contener además derivados especiales con fines particulares tales como, por ejemplo, agentes adhesivos, tales como goma arábiga, alcohol polivinílico y polivinilpirrolidona.
La concentración de sustancias activas en las composiciones anteriores oscila entre 0,1% y 98%, preferentemente entre 0,5% y 90%.
Si se desea, es posible también añadir otros principios activos compatibles con las composiciones objeto de la presente invención, tal como por ejemplo, fitorreguladores, antibióticos, herbicidas, insecticidas y fertilizantes.
Los siguientes ejemplo se proporcionan a título ilustrativo y no limitan el alcance de la presente invención.
Ejemplo 1 (a) Preparación de (\pm) RS-[3-(N-isopropoxi-carbonil-S-valinil)amino]-3-(4-clorofenil)propanoato de metilo (forma epimérica S-RS) (Compuesto nº 1)
7
Se añade N-metilmorfolina (187 cm^{3}) a una solución de N-isopropoxicarbonil-S-valina (345 g) en triclorometano (2300 cm^{3}), se enfría entre -15 y -10ºC, seguido, después de unos 15' y a una temperatura entre -40 y -35ºC, de una solución de cloroformiato de isobutilo (221 cm^{3}) en triclorometano (300 cm^{3}). Después de aproximadamente de 30' y de mantener la misma temperatura, se añade gota a gota una solución de RS-3-amino-3-(4-clorofenil)propanoato de metilo (360 g) en triclorometano (600 cm^{3}). Después de dejar que suba la temperatura a valores ambiente, se deja agitando la reacción durante una noche. Se añade a continuación agua (1400 cm^{3}), que, se extrae con triclorometano (500 cm^{3} \times 2 veces) después de eliminar la fase orgánica. Se reúnen las fases orgánicas y se lavan con agua (800 cm^{3} \times 4), se seca a continuación sobre sulfato de sodio y se concentra hasta un volumen mínimo a presión reducida. La solución obtenida de este modo se vierte en un gran volumen de hexano mantenido en fuerte agitación. El cristal blanco que se separa se recoge por filtración, se lava a continuación con hexano adicional para obtener, después de secar en el aire, 630 g del producto deseado, con un rendimiento del 94%.
La caracterización fisicoquímica del compuesto nº 1 dio los siguientes resultados:
[\alpha]_{D}^{25^{o}C} (C = 1, CH_{2}Cl_{2}) = -12,5ºC
GC-MS: 398 (M^{+}), 212, 158, 116 (100%), 72
Análisis elemental [% obtenido (teórico) = C 52,4 (52,21); H 6,80 (6,82); N 7,05 (7,02); Cl 8,85 (8,89).
b) Preparación de propanoato de (\pm) RS-3-amino-3-(4-clorofenil) de metilo
Se añade gota a gota lentamente cloruro de tionilo (304 g) a una suspensión de ácido (\pm) RS-3-amino-3-(4-clorofenil)propanoico (507 g) en metanol (3000 cm^{3}) mantenida en fuerte agitación, siendo controlada la exotermia mediante la velocidad de adición. La solución obtenida de este modo se calienta a reflujo durante aproximadamente 8 horas y a continuación se concentra hasta volumen mínimo. Se añade agua (1500 cm^{3}) al aceite obtenido, a continuación se extrae con éter etílico (100 cm^{3}) y a continuación se basifica con carbonato de potasio hasta que se alcanza el pH 8. La solución acuosa básica obtenida de este modo se extrae con acetato de etilo (700 cm^{3} \times 3 veces) y se reúnen las fases orgánicas, se secan en sulfato de sodio y se evaporan a continuación a presión reducida. Se obtiene el producto deseado (491 g) con un rendimiento del 91%.
GC-MS: 213 (M^{+}), 198, 153, 140 (100%), 113, 77.
c) Preparación de ácido (\pm)RS-3-amino-3-(4-clorofenil)propanoico
Una suspensión de ácido malónico (530 g), 4 benzaldehído (666 g) y acetato de amonio (590 g) en etanol (1500 cm^{3}) se lleva a la temperatura de reflujo bajo fuerte agitación durante aproximadamente 8 horas. La mezcla de reacción inicialmente se vuelve límpida y a continuación produce un precipitado que aumenta constantemente. Después de enfriar la mezcla total a temperatura ambiente, el cristal obtenido se filtra (805 g) obteniéndose el producto deseado con un rendimiento del 85%.
Análisis elemental [% obtenido (teórico) = C 54,01 (54,15); H 5,10 (5,05); N 7,12 (7,02); Cl 17,80 (17,76).
Ejemplo 2 a) Preparación de (\pm) R-[3-(N-isopropoxicarbonil-S-valinil)amino]-3-(4-clorofenil)propionato de metilo (forma diastereoisomérica S-R) (Compuesto nº 2)
8
Se obtuvo el compuesto nº 2 con un procedimiento y escala de preparación análogos a los descritos en el Ejemplo 1, partiendo de un éster enriquecido en la forma enantióemerica R-3-amino-3-(4-clorofenil)propanoato de metilo (e. e. 80%, calculado por HPLC, utilizando una columna quiral) con un rendimiento global del 96%.
La caracterización fisicoquímica del compuesto NO_{2} dio los siguientes resultados: composición enantiomérica [S-R:S-S] (HPLC), columna quiral = [80:20]
[\alpha]_{D}^{25^{o}C} (C = 1, CH_{2}Cl_{2}) = +4,4ºC
GC-MS: 398 (M^{+}), 212, 158, 116 (100%), 72
Análisis elemental [% obtenido (teórico) = C 52,23 (52,21); H 6,83 (6,82); N 7,04 (7,02); Cl 8,90 (8,89).
b) Preparación de (\pm)R-3-amino-3-(4-clorofenil)propanoato de metilo
9
Se añade ácido L-tartárico (35 g) a una solución del éster (\pm)R-3-amino-3-(4-clorofenil)propanoato de metilo en metanol (500 cm^{3}). La solución que, bajo fuerte agitación, se vuelve límpida acompañada de una ligera exotermia se lleva a continuación a -10ºC. Se examina el tipo de cristal: en el caso de formación de cristales vaporosos (cristal racémico), se redisuelve la solución diluyendo con metanol adicional, hasta que se obtienen siembras cristalinas compactas en el fondo del recipiente.
Después de aproximadamente 72 horas, se filtra rápidamente el precipitado, se lava con éster etílico y se seca al aire. La sal obtenida de este modo (25 g) se disuelve en agua a la que se añade carbonato de potasio (26 g) y que se extrae a continuación tres veces con diclorometano. Las fases orgánicas reunidas y secadas en sulfato de sodio se evaporan a presión reducida para obtener el producto deseado (15,2 g) con un rendimiento del 60%.
[\alpha]_{D}^{25^{o}C} (C = 1, CH_{2}Cl_{2}) = +10ºC
Composición enantiomérica [S-R: S-S] (HPLC), columna quiral = [80:20]
Ejemplo 3 a) Preparación de (-)S-[3-(N-isopropoxicarbonil-S-valinil)amino]-3-(4-clorofenil)-propanoato de metilo (forma diastereoisomérica S-S) (Compuesto nº 3)
10
Se obtuvo el compuesto nº 3 con un procedimiento y escala de preparación análogos a los descritos en el Ejemplo 1, partiendo de un éster enriquecido en la forma enantióemerica S-3-amino-3-(4-clorofenil)propanoato de metilo (e. e. 90%, calculado por HPLC, utilizando una columna quiral), con un rendimiento global del 91%.
La caracterización fisicoquímica del compuesto NO_{3} dio los siguientes resultados: composición enantiomérica [S-R: S-S] (HPLC), columna quiral = [10:90]
[\alpha]_{D}^{25^{o}C} (C = 1, CH_{2}Cl_{2}) = +24,4ºC
GC-MS: 398 (M^{+}), 212, 158, 116 (100%), 72
Análisis elemental [% obtenido (teórico) = C 52,21 (52,21); H 6,81 (6,82); N 6,99 (7,02); Cl 8,88 (8,89).
b) Preparación del (-SR-3-amino-3-(4-clorofenil) de propanoato de metilo
11
Se obtuvo el compuesto nº 3 con un procedimiento y escala de preparación análogos al descrito en el Ejemplo 2, para la preparación del éster R-3-amino-3-(4-clorofenil)propanoato de metilo, pero utilizando ácido D-tartárico como agente redisolvente, con un rendimiento del 48%.
Composición enantiomérica [S-R: S-S] (HPLC), columna quiral = [10:90]
[\alpha]_{D}^{25^{o}C} (C = 1, CH_{2}Cl_{2}) = -96ºC
Ejemplo 4
Utilizando procedimientos de preparación análogos a los descritos en los Ejemplo anteriores, se prepararon los siguientes compuestos indicados junto con su caracterización química:
\newpage
- RS-[3-(N-isopropoxicarbonil-S-valinil)amino]-3-(4-metilfenil)propanoato de metilo (forma epimérica S-RS)
(Compuesto nº 4)
12
[\alpha]_{D}^{25^{o}C} (C = 1, CH_{2}Cl_{2}) = -10,7ºC
Análisis elemental [% obtenido (teórico)] = C 63,42 (63,47); H 7,89 (7,99); N 7,33 (7,40).
- RS-[3-(N-isopropoxicarbonil-S-valinil)amino]-3-(4-etilfenil)propanoato de metilo (forma epimérica S-RS)
(Compuesto nº 5)
13
Análisis elemental [% obtenido (teórico)] = C 67,49 (67,59); H 6,99 (7,09); N 6,59 (6,57).
- RS-[3-(N-isopropoxicarbonil-S-valinil)amino]-3-(4-metoxifenil)propanoato de metilo (forma epimérica S-RS)
(Compuesto nº 6)
14
Análisis elemental [% obtenido (teórico)] = C 60,96 (60,90); H 7,22 (7,67); N 7,23 (7,10).
- RS-[3-(N-isopropoxicarbonil-S-valinil)amino]-3-(4-cianofenil)propanoato de metilo (forma epimérica S-RS)
(Compuesto nº 7)
15
[\alpha]_{D}^{25^{o}C} (C = 1, CH_{2}Cl_{2}) = -11,9ºC
Análisis elemental [% obtenido (teórico) = C 61,70 (61,68); H 7,02 (6,99); N 10,72 (10,79).
Ejemplo 5 a) Preparación de (\pm)RS-[3-(N-isopropoxicarbonil-S-valinil)amino]-3-(benzotiazol-2-il)propanoato de metilo (forma epimérica S-RS) (Compuesto nº 8)
16
El compuesto nº 8 se obtuvo con un procedimiento y escala de preparación análogos a los descritos en el Ejemplo 1, partiendo del éster RS-3-amino-3-(benzotiazol-2-il)propanoato de metilo con un rendimiento global del 74%.
La caracterización fisicoquímica del compuesto nº 8 dio los siguientes resultados:
Análisis elemental [% obtenido (teórico)] = C 56,91 (56,99); H 6,42 (6,46); N 10,03 (9,97); S 7,55 (7,61).
b) Preparación de (\pm)RS-[3-amino-3-(benzotiazol-2-il)propanoato de metilo
17
Se añadieron hidrocloruro de metil \gamma-ester de ácido aspártico (500 g) y oxicloruro de fósforo (250 cm^{3}), en este orden, a una solución de 2-aminotiofenol (337 g) en tolueno (2500 cm^{3}). La reacción se calentó a reflujo durante aproximadamente 20', con la formación de masas elásticas. Se decanta la fase líquida, se añade una solución acuosa de hidróxido de sodio y se extrae con acetato de etilo la solución obtenida de este modo. Se evapora la fase orgánica a presión reducida, y el aceite obtenido se cristaliza con éter etílico. Se obtiene un sólido amarillo impuro, que se utiliza directamente para la reacción previa sin purificación adicional alguna.
GC-MS: 236(M^{+}), 163 (100%), 136, 102, 70
Ejemplo 6 a) Preparación de (\pm)RS-[3-(N-isopropoxicarbonil-S-valinil)amino]-3-(5-clorobenzotiazol-2-il)propanoato de metilo (forma epimérica S-RS) (Compuesto nº 9)
18
El compuesto nº 9 se obtuvo con un procedimiento y escala de preparación análogos a los descritos en el Ejemplo 1, partiendo del éster metílico del RS-3-amino-3-(5-clorobenzotiazol-2-il) propanoato con un rendimiento global del 68%.
La caracterización fisicoquímica del compuesto nº 9 dio los siguientes resultados: Análisis elemental [% obtenido (teórico)] = C 52,73 (52,68); H 5,72 (5,75); N 9,12 (9,22); Cl 7,72 (7,78); S 6,97 (7,03).
b) Preparación de (\pm)RS-3-amino-3-(5-clorobenzotiazol-2-il)propanoato de metilo
19
El éster metílico del RS-amino-3-(5-clorobenzotiazol-2-il)propanoato se obtuvo por un procedimiento análogo al descrito en el Ejemplo 1, para el éster metílico del RS-3-amino-3-(benzotiazol-2-il)propanoato.
GC-MS: 270(M^{+}), 211, 197 (100%), 170, 102, 70
Ejemplo 6 Determinación de la eficacia fungicida frente a peronospora (Plasmopara viticola) de los compuestos de fórmula (I) y (II) en aplicacion preventiva para hojas
Se tratan las hojas de la vid Cultivar Dolcetto, cultivadas en vasos en un medio acondicionado (20\pm1ºC), humedad relativa 70%), pulverizando ambas caras de las hojas con los compuestos 1 a 7 dispersados en una solución de hidroacetona al 20% en volumen de acetona.
Después de permanecer 24 horas en un medio acondicionado, se atomizan las plantas en ambas caras de la hoja con una solución acuosa de conidios de Plasmopara viticola (200.000 conidios por cm^{3}).
Se mantienen las plantas en un medio saturado de humedad, a 21ºC, durante el periodo de incubación de los hongos y, al final de este periodo (7 días), se evalúa la actividad fungicida según una escala de porcentaje de evaluación desde 100 (planta sana) hasta 0 (planta completamente infectada).
Los datos obtenidos con los compuestos 1 a 8 y con los compuestos de referencia se indican a continuación en la Tabla 1.
20
Lista de referencias indicadas en las Tablas Ia-b
Referencia 1 (documento EP 0 718 280 A2, compuesto nº 4.4):
21
Referencia 2 (documento EP 0 718 280 A2, compuesto nº 4.10):
22
Referencia 3 (documento EP 0 718 280 A2, compuesto nº 16.6):
23
Referencia 4 (documento EP 0 718 280 A2, compuesto nº 16.9):
24
Referencia 5 (documento EP 0 652 229 A2, compuesto nº 58):
25

Claims (25)

1. Compuestos de dipéptido de fórmula general (I):
26
en la que:
- R_{1} representa un grupo isopropilo o fenilo;
- R_{2} representa un grupo metilo;
- R_{3} puede ser un grupo fenilo sustituido en posición 4 con un grupo R_{4}; o puede representar un grupo 2-benzotiazol, opcionalmente sustituido con un grupo R_{5}; y
-
R_{4} y R_{5} pueden ser un átomo de flúor o de cloro; un grupo metilo o etilo; un grupo metoxilo; o pueden representar un grupo ciano.
2. Compuestos de dipéptido de fórmula general (I), en los que las formas diasteroisoméricas S-S o S-R, en las que la primera letra se refiere al centro quiral de la valina en tanto que la segunda letra describe el centro quiral del \beta-aminoácido, están presentes en cualquier relación molar.
3. Compuestos de dipéptido de fórmula (I), en los que la configuración absoluta del átomo quiral de valina es S y la del \beta-aminoácido aromático es R, según se representa por la fórmula general (II):
27
en la que:
-
R_{1}, R_{2} y R_{3} tienen el significado definido en la reivindicación 1.
4. Compuesto según la reivindicación 1, consistente en RS-[3-(N-isopropoxi-carbonil-S-valinil)amino]-3-(4-clorofenil)propanoato de metilo.
5. Compuesto según la reivindicación 1, consistente en R-[3-(N-isopropoxicarbonil-S-valinil)amino]-3-(4-clorofenil)propanoato de metilo.
6. Compuesto según la reivindicación 1, consistente en S-[3-(N-isopropoxicarbonil-S-valinil)amino]-3-(4-clorofenil)propanoato de metilo.
7. Compuesto según la reivindicación 1, consistente en RS-[3-(N-isopropoxi-carbonil-S-valinil)amino]-3-(4-metilfenil)propanoato de metilo.
8. Compuesto según la reivindicación 1, consistente en RS-[3-(N-fenoxicarbonil-S-valinil) amino]-3-(4-etilfenil)propanoato de metilo.
9. Compuesto según la reivindicación 1, consistente en RS-[3-(N-isopropoxi-carbonil-S-valinil)amino]-3-(4-metoxifenil)propanoato de metilo.
10. Compuesto según la reivindicación 1, consistente en RS-[3-(N-isopropoxi-carbonil-S-valinil)amino]-3-(4-cianofenil)propanoato de metilo.
11. Compuesto según la reivindicación 1, consistente en RS-[3-(N-isopropoxi-carbonil-S-valinil)amino]-3-(benzo-
tiazol-2-il)propanoato de metilo.
12. Compuesto según la reivindicación 1, consistente en RS-[3-(N-isopropoxi-carbonil-S-valinil)amino]-3-(5-clorobenzotiazol-2-il)propanoato de metilo.
13. Utilización de los compuestos de dipéptido según las reivindicaciones anteriores para el control de fitopatógenos en el campo agrícola.
14. Composiciones fungicidas que comprenden excipientes sólidos, diluyentes líquidos, agentes tensioactivos u otros aditivos especiales y de al menos uno de los compuestos según las reivindicaciones 1 a 12.
15. Composiciones fungicidas según la reivindicación 14, que comprende uno o más fungicidas seleccionados de entre:
(1)
Cimoxanil, que corresponde a 1-(2-ciano-2-metoxiimino-acetil)-3-etilurea;
(2)
Fosetil-Al, que corresponde a la sal de aluminio del fosfonato ácido de etilo;
(3)
Fosfonato de potasio;
(4)
Benalaxil, que corresponde a N-(fenilacetil)-N-2,6-xilil-RS-alaninato de metilo;
(5)
N-(fenilacetil)-N-2,6-xilil-R-alaninato de metilo;
(6)
Metalaxil, que corresponde a N-(2-metoxiacetil)-N-2,6-xilil-RS-alaninato de metilo;
(7)
Mefenoxam, que corresponde a N-(2-metoxiacetil)-N-2,6-xilil-R-alaninato de metilo;
(8)
Oxadilil, que corresponde a 2-metoxi-N-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-il)acet-2',6'-xilidinida;
(9)
Ofurace, que corresponde a DL-3-[N-cloroacetil-N-(2,6-xilil)-amino]-\gamma-butiro-lactona;
(10)
Iprovalicarb, que corresponde a O-(1-metiletil)-N-[2-metil-1-[[[1-(4-metilfenil)etil]-amino]carbonil]propil]carbamato;
(11)
Azoxistrobin, que corresponde a (E)-2-[2-[6-(2-cianofenoxi)-pirimidin-4-iloxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metilo;
(12)
Kresoxim-metil, que corresponde a (E)-metoxiimino-\alpha-[o-toliloxi]-o-tolil]acetato de metilo;
(13)
Metominofen, que corresponde a la abreviatura SSF-126 experimental y que corresponde a N-metil-(E)-metoxiimino-(2-fenoxifenil)acetamida;
(14)
Acilbenzolar, que corresponde a metilbenzotiadiazol-7-tiocarboxilato;
(15)
Famoxadona, que corresponde a 5-metil-5-(4-fenoxifenil)-3-(fenilamino)-oxazolidin-2,4-diona;
(16)
Fenamidona, que corresponde a 4-metil-4-fenil-1-(fenilamino)-2-metiltioimidazo-lidin-5-ona;
(17)
IKF916, que corresponde a 2-ciano-4-cloro-5-(4-metilfenil)-1-(N,N-dimetilamino-sulfamoil)-imidazol;
(18)
Fluazinam, que corresponde a 3-cloro-N-(3-cloro-5-trifluormetil-2-piridil)-\alpha,\alpha,\alpha-trifluor-2,6-dinitro-p-to-luidina;
(19)
Dimetomorfo, que corresponde a (E,Z)-4-[3-(4-clorofenil)-3-(3,4-dimetoxifenil)acriloil]morfolina;
(20)
Flumetover, que corresponde a N,N-dietilamida del ácido 4-trifluormetil-6-(3,4-dimetoxifenil)benzoico;
(21)
Clorotalonil, que corresponde a 1,3-diciano-2,4,5,6-tetraclorobenceno;
(22)
Tiram, que corresponde a bis-(dimetiltiocarbamoil)disulfuro (polímero);
(23)
Propineb, que corresponde a la sal de cinc del propilenbis(ditiocarbamato) (polímero);
(24)
Mencozeb, que corresponde a la sal de manganeso y cinc del etilenbis-(ditiocarbamato) (polímero);
(25)
Maneb, que corresponde a la sal de manganeso del etilenbis(ditiocarbamato) (polímero);
(26)
Zineb, que corresponde a la sal de cinc del etilenbis(ditiocarbamato) (polímero);
(27)
Diclofuanida, que corresponde a N-diclorofluormetiltio-N',N'-dimetil-N-fenil-sulfamida;
(28)
Tolifluanida, que corresponde a N-diclorofluormetiltio-N',N'-dimetil-N-p-tolil-sulfamida;
(29)
Captano que corresponde a N-(triclorometiltio)ciclohex-4-ene-1,2-dicarboxiimida;
(30)
Folpet, que corresponde a N-(triclorometiltio)ftalamida;
(31)
Ditianon, que corresponde a 5,10-dihidro-5,10-dioxonaftol[2,3-b]1,4-diti-in-2,3 dicarbonitrilo;
(32)
Etridiazol, que corresponde al éter etil-3-triclometil-1,2,4-tiadiazolilo;
(33)
Himexanol, que corresponde a 5-metilisoxazol-3-ol;
(34)
Protiocarb, que corresponde a S-etil-(3-dimetilaminopropil)tiocarbamato;
(35)
Propamocarb, que corresponde a propil-(3-dimetilaminopropil)carbamato;
(36)
Una sal de cobre (I) o una sal de cobre (II), tales como oxicloruro de cobre, hidróxido de cobre o sulfato de cobre;
(37)
Mepanipirim, que corresponde a N-(4-metil-6-prop-1-inilpirimidin-2-il)anilina;
(38)
Pirimetanil, que corresponde a N-(4,6-dimetilpirimidin-2-il)anilina;
(39)
Ciprodinil, que corresponde a N-(4-metil-6-ciclopropilpirimidin-2-il)anilina;
(40)
Ácido R-3-aminobutanoico o ácido RS-3-aminobutanoico.
16. Composición según la reivindicación 14, en la que están presentes otros fitorreguladores, antibióticos, herbicidas, insecticidas y fertilizantes.
17. Composición según la reivindicación 14, en la que la concentración de los compuestos de fórmula (I) oscila entre 0,5 y 90%.
18. Procedimiento para la preparación de las composiciones según la reivindicación 14, en el que la sustancia activa se disuelve por medio de un medio disolvente y/o un diluyente sólido, opcionalmente en presencia de agentes tensioactivos.
19. Procedimiento para la lucha contra las infecciones micóticas consistente en aplicar las composiciones fungicidas según las reivindicaciones 14 a 17, en todas las partes de la planta, en las partes aéreas (hojas, tallos, brotes, ramas), en las partes hipogeas para controlar los patógenos típicos de la raíz, o en las propias semillas antes de la siembra o en la tierra donde se cultivan las plantas.
20. Procedimiento según la reivindicación 19, en el que los compuestos activos se distribuyen en la tierra en las siguientes dosis por hectárea:
-
5 a 500 g del compuesto de fórmula (I);
-
5 a 3.500 g de cada fungicida (1) a (40) tal como se definen en la reivindicación 15.
21. Procedimiento para la preparación de los compuestos de fórmula (I), en el que se sigue el procedimiento de síntesis siguiente:
Esquema A
28
en el que:
el carbamato (III) se hace reaccionar con una base orgánica, en un disolvente orgánico, a una temperatura que oscila entre -40ºC y 25ºC;
el cloroformiato de alquilo (V), en el que R_{6} tiene el significado de un grupo alquilo C_{1}-C_{8} lineal o ramificado, se añade a la reacción a una temperatura comprendida entre -40ºC y 25ºC;
el éster (IV), opcionalmente diluido en el disolvente de reacción, se añade a la reacción, manteniéndose la temperatura en un intervalo comprendido entre -40ºC y 30ºC, para obtener los compuestos de fórmula (I);
R_{1}, R_{2} y R_{3} tienen los significados ya definidos la reivindicación 1.
22. Procedimiento para la preparación de los compuestos de fórmula (I), en el que se sigue el procedimiento de síntesis siguiente:
Esquema B
29
en el que:
el éster (IV) se hace reaccionar con el anhídrido (VI), en un disolvente orgánico, opcionalmente en presencia de una base orgánica, a una temperatura que oscila entre -80ºC y la temperatura ambiente;
el dipéptido (VII) obtenido de este modo se hace reaccionar, en un disolvente orgánico con el cloroformiato (VIII) en presencia de una base inorgánica o de una base orgánica, a una temperatura que oscila entre -40ºC y 30ºC, para obtener el compuesto de fórmula (I).
23. Procedimiento según la reivindicación 21 ó 22, en el que se utiliza el éster ópticamente activo de fórmula IV enriquecido en una de las formas enantioméricas R o S.
24. Procedimiento según la reivindicación 23, en el que el éster de fórmula IV se obtiene por cristalización fraccionada de la sal formada por la reacción del éster racémico (IV) con un ácido ópticamente activo adecuado.
25. Procedimiento según la reivindicación 23, en el que el éster de fórmula IV se obtiene por hidrólisis enzimática enantioselectiva del éster racémico (IV).
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Families Citing this family (417)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1318623B1 (it) * 2000-07-13 2003-08-27 Isagro Ricerca Srl Procedimento per la preparazione di derivati dipeptidici.
DE50203192D1 (de) * 2001-01-16 2005-06-30 Basf Ag Fungizide mischungen aus imidazolderivate und dithiocarbamate
CN1283152C (zh) * 2002-07-18 2006-11-08 巴斯福股份公司 杀真菌混合物
EP1524904B1 (de) * 2002-07-18 2007-01-24 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen
AU2003242775A1 (en) * 2002-07-23 2004-02-09 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures
ITMI20040402A1 (it) 2004-03-03 2004-06-03 Isagro Spa Miscele e metodo per l'induzione di resistenza nella pianta
CN101472918A (zh) * 2006-06-21 2009-07-01 巴斯夫欧洲公司 唑基甲基环氧乙烷及其在防治植物病原性真菌中的用途和包含它们的组合物
BRPI0713131A2 (pt) * 2006-06-23 2012-04-17 Basf Se compostos, uso de compostos, composição para a proteção de colheitas, semente, e, processo para combater fungos fitopatogênicos
DE502007002119D1 (de) * 2006-07-05 2010-01-07 Basf Se Azolylmethyloxirane, ihre verwendung zur bekämpfung von pflanzenpathogenen pilzen sowie sie enthaltende mittel
EP2046780A1 (de) 2006-07-24 2009-04-15 Basf Se Azolylmethyloxirane, ihre verwendung zur bekämpfung von pflanzenpathogenen pilzen sowie sie enthaltende mittel
US7910614B2 (en) 2006-07-25 2011-03-22 Basf Se Azolylmethyloxiranes, use thereof for controlling plant pathogenic fungi, and agents containing the same
AU2007298999B2 (en) 2006-09-18 2013-11-07 Basf Se Pesticidal mixtures comprising an anthranilamide insecticide and a fungicide
AU2007316640B2 (en) 2006-11-10 2012-11-29 Basf Se Crystalline modification of fipronil
NZ576524A (en) 2006-11-10 2012-01-12 Basf Se Crystalline modification of fipronil
MX2009004323A (es) 2006-11-10 2009-05-05 Basf Se Nueva modificacion cristalina.
UA110598C2 (uk) 2006-11-10 2016-01-25 Басф Се Спосіб одержання кристалічної модифікації фіпронілу
EP2258177A3 (en) 2006-12-15 2011-11-09 Rohm and Haas Company Mixtures comprising 1-methylcyclopropene
US7994340B2 (en) 2006-12-22 2011-08-09 Basf Se Azolylmethyloxiranes, their use for controlling phytopathogenic fungi, and compositions comprising them
EP2109366A2 (en) 2007-02-06 2009-10-21 Basf Se Pesticidal mixtures
DE102008000872A1 (de) 2007-04-11 2008-11-13 Basf Se Fungizide Pyridazine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen sowie sie enthaltende Mittel
EP1980150A1 (en) 2007-04-13 2008-10-15 Basf Se Fungicidal mixtures based on triazolopyrimidine compounds
US20100093715A1 (en) 2007-04-23 2010-04-15 Basf Se Plant productivity enhancement by combining chemical agents with transgenic modifications
WO2010103065A1 (en) 2009-03-11 2010-09-16 Basf Se Fungicidal compositions and their use
MX2011009732A (es) 2009-03-25 2011-09-29 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de principios activos sinergicas.
AU2010233985B2 (en) 2009-04-02 2015-11-19 Basf Se Method for reducing sunburn damage in plants
WO2010142779A1 (en) 2009-06-12 2010-12-16 Basf Se Antifungal 1,2,4-triazolyl derivatives having a 5- sulfur substituent
WO2010146032A2 (de) 2009-06-16 2010-12-23 Basf Se Fungizide mischungen
US20120108422A1 (en) 2009-06-18 2012-05-03 Basf Se Antifungal 1,2,4-triazolyl Derivatives
WO2010146113A1 (en) 2009-06-18 2010-12-23 Basf Se Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives having a 5- sulfur substituent
WO2010146115A1 (en) 2009-06-18 2010-12-23 Basf Se Triazole compounds carrying a sulfur substituent
PE20120625A1 (es) 2009-06-18 2012-05-20 Basf Se Mezclas fungicidas
AU2010261822A1 (en) 2009-06-18 2012-01-19 Basf Se Triazole compounds carrying a sulfur substituent
US20120088660A1 (en) 2009-06-18 2012-04-12 Basf Se Antifungal 1,2,4-triazolyl Derivatives
WO2010146116A1 (en) 2009-06-18 2010-12-23 Basf Se Triazole compounds carrying a sulfur substituent
WO2010149758A1 (en) 2009-06-25 2010-12-29 Basf Se Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives
BR112012001001A2 (pt) 2009-07-14 2016-11-16 Basf Se compositos azol das formulas i e ii, compostos das formulas i e i, compostos de formula ix, composição agricola, uso de um composto farmaceutica, metodo para tratar infecções de câncer ou virus para combater fungos zoopatigênicos ou humanopatogenicos
KR20120051015A (ko) 2009-07-16 2012-05-21 바이엘 크롭사이언스 아게 페닐 트리아졸을 함유하는 상승적 활성 물질 배합물
CA2767283C (en) 2009-07-28 2017-06-20 Basf Se Pesticidal suspo-emulsion compositions
WO2011026796A1 (en) 2009-09-01 2011-03-10 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi
WO2011069912A1 (de) 2009-12-07 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
WO2011069916A1 (de) 2009-12-08 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung als fungizide sowie sie enthaltende mittel
WO2011069894A1 (de) 2009-12-08 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
WO2011110583A2 (en) 2010-03-10 2011-09-15 Basf Se Fungicidal mixtures comprising triazole derivatives
EP2366289A1 (en) 2010-03-18 2011-09-21 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures
WO2011114280A2 (en) 2010-03-18 2011-09-22 Basf Se Fungicidal compositions comprising comprising a phosphate solubilizing microorganism and a fungicidally active compound
DE102011017670A1 (de) 2010-04-29 2011-11-03 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017669A1 (de) 2010-04-29 2011-11-03 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017541A1 (de) 2010-04-29 2011-11-10 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017715A1 (de) 2010-04-29 2012-03-08 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017716A1 (de) 2010-04-29 2011-11-03 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
EP2402340A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2401915A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402337A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402343A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazole-fused bicyclic compounds
EP2402338A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402344A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazole fused bicyclic compounds
EP2402335A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402336A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402339A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402345A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazole fused bicyclic compounds
WO2012016989A2 (en) 2010-08-03 2012-02-09 Basf Se Fungicidal compositions
AU2010359757B2 (en) * 2010-08-26 2015-11-12 Adama Makhteshim Ltd. Synergistic fungicidal composition
EP2447261A1 (en) 2010-10-29 2012-05-02 Basf Se Pyrrole, furane and thiophene derivatives and their use as fungicides
EP2447262A1 (en) 2010-10-29 2012-05-02 Basf Se Pyrrole, furane and thiophene derivatives and their use as fungicides
PT105407B (pt) 2010-11-26 2016-09-30 Sapec Agro S A Mistura fungicida
EP2465350A1 (en) 2010-12-15 2012-06-20 Basf Se Pesticidal mixtures
BR112013014913A2 (pt) 2010-12-20 2016-07-19 Basf Se misturas pesticidas, composição pesticida ou parasiticida, método para proteger os vegetais do ataque ou da infestação por insetos, para o controle dos insetos, para o controle dos fungos fitopatogênicos prejudiciais, para a proteção dos vegetais dos fungos fitopatogênicos prejudiciais, para a proteção do material de propagação dos vegetais, para a proteção dos animais contra a infestação ou infecção por parasitas, para o tratamento dos aminais infectados ou infectados por parasitas e utilização
EP2481284A3 (en) 2011-01-27 2012-10-17 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2012127009A1 (en) 2011-03-23 2012-09-27 Basf Se Compositions containing polymeric, ionic compounds comprising imidazolium groups
JP2014513081A (ja) 2011-04-15 2014-05-29 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 植物病原性菌類を駆除するための置換されたジチイン−ジカルボキシイミドの使用
JP2014516356A (ja) 2011-04-15 2014-07-10 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 植物病原性菌類を駆除するための置換されたジチイン−テトラカルボキシイミドの使用
WO2012143468A1 (en) 2011-04-21 2012-10-26 Basf Se 3,4-disubstituted pyrrole 2,5-diones and their use as fungicides
EA201400027A1 (ru) 2011-06-17 2014-04-30 Басф Се Композиции, содержащие фунгицидные замещенные дитиины и дополнительные активные вещества
DK2731935T3 (en) 2011-07-13 2016-06-06 Basf Agro Bv FUNGICIDE SUBSTITUTED 2- [2-HALOGENALKYL-4- (PHENOXY) -PHENYL] -1- [1,2,4] TRIAZOL-1-YLETHANOL COMPOUNDS
EA201400137A1 (ru) 2011-07-15 2014-06-30 Басф Се Фунгицидные алкилзамещенные 2-[2-хлоро-4-(4-хлорофенокси)фенил]-1-[1,2,4]триазол-1-ил-этанольные соединения
CN103814017A (zh) 2011-07-15 2014-05-21 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的苯基烷基取代的2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-1-[1,2,4]三唑-1-基乙醇化合物
EP2731934A1 (en) 2011-07-15 2014-05-21 Basf Se Fungicidal alkyl- and aryl-substituted 2-[2-chloro-4-(dihalo-phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds
EP2559688A1 (en) 2011-08-15 2013-02-20 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-butoxy-ethyl}-1h [1,2,4]triazole compounds
BR112014002499A2 (pt) 2011-08-15 2017-02-21 Basf Se “compostos, processos para a preparação de compostos de fórmula i, composições agroquímicas e usos de compostos de fórmula i ou viii”
EP2744791B1 (en) 2011-08-15 2015-10-28 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-alkoxy-3-methyl-butyl}-1h-[1,2,4]triazole compounds
CN103717577B (zh) 2011-08-15 2016-06-15 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的取代的1-{2-环基氧基-2-[2-卤代-4-(4-卤代苯氧基)苯基]乙基}-1h-[1,2,4]三唑化合物
AU2012296886A1 (en) 2011-08-15 2014-02-20 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-ethoxy-ethyl}-1H- [1,2,4]triazole compounds
UY34257A (es) 2011-08-15 2013-02-28 Basf Se Compuestos fungicidas de 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-fenoxi)-fenil]-2-alquiniloxi-etil}-1h-[1,2,4]triazol sustituidos
CN103827096A (zh) 2011-08-15 2014-05-28 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的取代的1-{2-[2-卤代-4-(4-卤代苯氧基)苯基]-2-烷氧基己基}-1h-[1,2,4]三唑化合物
AR087538A1 (es) 2011-08-15 2014-04-03 Basf Se Compuestos fungicidas de 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-fenoxi)-fenil]-2-alcoxi-2-alquinil/alquenil-etil}-1h-[1,2,4]triazol sustituidos
CN103987261A (zh) 2011-09-02 2014-08-13 巴斯夫欧洲公司 包含芳基喹唑啉酮化合物的农业混合物
RS57157B1 (sr) 2011-11-11 2018-07-31 Gilead Apollo Llc Acc inhibitori i njihove primene
CA2856954C (en) 2011-12-21 2020-09-22 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi resistant to qo inhibitors
WO2013113773A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
AU2013214353A1 (en) 2012-02-03 2014-08-21 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113787A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113720A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113778A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113776A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113781A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds i
AU2013214137A1 (en) 2012-02-03 2014-08-21 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113719A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds ii
WO2013113716A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113782A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013124250A2 (en) 2012-02-20 2013-08-29 Basf Se Fungicidal substituted thiophenes
WO2013135672A1 (en) 2012-03-13 2013-09-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
EP2825533B1 (en) 2012-03-13 2016-10-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013144223A1 (en) 2012-03-30 2013-10-03 Basf Se N-substituted pyrimidinylidene compounds and derivatives for combating animal pests
CN104202981B (zh) 2012-03-30 2018-01-30 巴斯夫欧洲公司 防治动物害虫的n‑取代的吡啶亚基化合物和衍生物
WO2013149940A1 (en) 2012-04-02 2013-10-10 Basf Se Acrylamide compounds for combating invertebrate pests
WO2013149903A1 (en) 2012-04-03 2013-10-10 Basf Se N- substituted hetero - bicyclic furanone derivatives for combating animal
WO2013150115A1 (en) 2012-04-05 2013-10-10 Basf Se N- substituted hetero - bicyclic compounds and derivatives for combating animal pests
WO2013157871A1 (ko) * 2012-04-18 2013-10-24 대한민국(관리부서:농촌진흥청장) 다이펩타이드 유도체를 활성 성분으로 함유하는 농업용 작물 보호제
CA2868385A1 (en) 2012-05-04 2013-11-07 Basf Se Substituted pyrazole-containing compounds and their use as pesticides
US9533968B2 (en) 2012-05-24 2017-01-03 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
BR112014030412A2 (pt) 2012-06-14 2017-06-27 Basf Se método para combater ou controlar pragas, método para proteger culturas, compostos, processo para a preparação de compostos, uso de um composto, composição agrícola ou veterinária e semente.
EP3646731A1 (en) 2012-06-20 2020-05-06 Basf Se Pesticidal mixtures comprising a pyrazole compound
WO2014009293A1 (en) 2012-07-13 2014-01-16 Basf Se New substituted thiadiazoles and their use as fungicides
BR112015000648A2 (pt) 2012-07-13 2017-10-03 Basf Se Uso de um composto, composições agrícolas para o controle de fungos fitopatogênicos, semente e método para controle de fungos fitopatogênicos
JP2015532274A (ja) 2012-10-01 2015-11-09 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 栽培植物へのｎ−チオ−アントラニルアミド化合物の使用
WO2014053403A1 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se Method of controlling insecticide resistant insects
WO2014053401A2 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se Method of improving plant health
AR093772A1 (es) 2012-10-01 2015-06-24 Basf Se Metodo para controlar insectos resistentes a insecticidas moduladores de rianodina
KR20150067270A (ko) 2012-10-01 2015-06-17 바스프 에스이 안트라닐아미드 화합물을 포함하는 살충적으로 활성인 혼합물
WO2014053407A1 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
WO2014053405A1 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se Pesticidally active mixtures comprising anthranilamide compounds
US20150257383A1 (en) 2012-10-12 2015-09-17 Basf Se Method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material
WO2014079820A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Use of anthranilamide compounds for reducing insect-vectored viral infections
WO2014082880A1 (en) 2012-11-27 2014-06-05 Basf Se Substituted [1,2,4] triazole compounds
US20160029630A1 (en) 2012-11-27 2016-02-04 Basf Se Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds and their use as fungicides
US20150307459A1 (en) 2012-11-27 2015-10-29 Basf Se Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol Compounds and Their Use as Fungicides
WO2014082879A1 (en) 2012-11-27 2014-06-05 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
WO2014086856A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a biopesticide
WO2014086850A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a fungicidal inhibitor of respiratory complex ii
MX2015007116A (es) 2012-12-04 2015-11-30 Basf Se Nuevos derivados de 1,4-ditiina sustituida y su uso como fungicidas.
WO2014086854A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a plant growth regulator
EP2746256A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2746279A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
WO2014095547A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746274A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
EP2746263A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Alpha-substituted triazoles and imidazoles
EP2746276A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
WO2014095672A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds and their use as fungicides
WO2014095381A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2745691A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted imidazole compounds and their use as fungicides
EP2746275A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746262A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds for combating phytopathogenic fungi
EP2746278A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746277A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
CN105164111B (zh) 2012-12-19 2018-11-20 巴斯夫欧洲公司 取代[1,2,4]三唑及其作为杀真菌剂的用途
EP2746264A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746266A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746255A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
WO2014095534A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
WO2014095555A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EA030875B1 (ru) 2012-12-20 2018-10-31 Басф Агро Б.В. Композиции, содержащие триазольное соединение
EP2745693B1 (en) * 2012-12-20 2019-05-08 Eidgenössisches Departement für Wirtschaft, Bildung und Forschung, Agroscope Method and composition for controlling fungal phytopathogens
EP2746260A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746259A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746257A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746258A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
US20150368236A1 (en) 2012-12-27 2015-12-24 Basf Se 2-(pyridin-3-yl)-5-hetaryl-thiazole compounds carrying an imine or imine-derived substituent for combating invertebrate pests
WO2014118099A1 (en) 2013-01-30 2014-08-07 Basf Se Fungicidal naphthoquinones and derivatives
WO2014124850A1 (en) 2013-02-14 2014-08-21 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
WO2014147528A1 (en) 2013-03-20 2014-09-25 Basf Corporation Synergistic compositions comprising a bacillus subtilis strain and a biopesticide
EP2975941A1 (en) 2013-03-20 2016-01-27 BASF Corporation Synergistic compositions comprising a bacillus subtilis strain and a pesticide
EP2783569A1 (en) 2013-03-28 2014-10-01 Basf Se Compositions comprising a triazole compound
CN105324374B (zh) 2013-04-19 2018-12-04 巴斯夫欧洲公司 用于对抗动物害虫的n-取代酰基-亚氨基-吡啶化合物和衍生物
JP6417402B2 (ja) 2013-05-10 2018-11-07 ギリアド アポロ， エルエルシー Ａｃｃ阻害剤及びその使用
EP2813499A1 (en) 2013-06-12 2014-12-17 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2815647A1 (en) 2013-06-18 2014-12-24 Basf Se Novel strobilurin-type compounds for combating phytopathogenic fungi
EP2815649A1 (en) 2013-06-18 2014-12-24 Basf Se Fungicidal mixtures II comprising strobilurin-type fungicides
US20160145222A1 (en) 2013-06-21 2016-05-26 Basf Se Methods for Controlling Pests in Soybean
ES2651367T3 (es) 2013-07-15 2018-01-25 Basf Se Compuestos plaguicidas
WO2015011615A1 (en) 2013-07-22 2015-01-29 Basf Corporation Mixtures comprising a trichoderma strain and a pesticide
EP2835052A1 (en) 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides
EP2839745A1 (en) 2013-08-21 2015-02-25 Basf Se Agrochemical formulations comprising a 2-ethyl-hexanol alkoxylate
WO2015036059A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
CA2923101A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2015040116A1 (en) 2013-09-19 2015-03-26 Basf Se N-acylimino heterocyclic compounds
UA121106C2 (uk) 2013-10-18 2020-04-10 Басф Агрокемікал Продактс Б.В. Застосування пестицидної активної похідної карбоксаміду у способах застосування і обробки насіння та ґрунту
EP3080092B1 (en) 2013-12-12 2019-02-06 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
WO2015091645A1 (en) 2013-12-18 2015-06-25 Basf Se Azole compounds carrying an imine-derived substituent
WO2015091649A1 (en) 2013-12-18 2015-06-25 Basf Se N-substituted imino heterocyclic compounds
WO2015104422A1 (en) 2014-01-13 2015-07-16 Basf Se Dihydrothiophene compounds for controlling invertebrate pests
PL3122732T3 (pl) 2014-03-26 2018-08-31 Basf Se Podstawione związki [1,2,4]triazolowe i imidazolowe jako fungicydy
EP2924027A1 (en) 2014-03-28 2015-09-30 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole fungicidal compounds
EP2949216A1 (en) 2014-05-30 2015-12-02 Basf Se Fungicidal substituted alkynyl [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2949649A1 (en) 2014-05-30 2015-12-02 Basf Se Fungicide substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2952506A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2952507A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
PL3151669T3 (pl) 2014-06-06 2021-04-19 Basf Se Zastosowanie podstawionych oksadiazoli do zwalczania fitopatogennych grzybów
AR100743A1 (es) 2014-06-06 2016-10-26 Basf Se Compuestos de [1,2,4]triazol sustituido
EP2952512A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
EP2979549A1 (en) 2014-07-31 2016-02-03 Basf Se Method for improving the health of a plant
BR112017005140A2 (pt) 2014-10-06 2018-01-23 Basf Se compostos, mistura, composição, métodos para a proteção de culturas e para o combate ou controle de praga de invertebrados, método não terapêutico para o tratamento de animais infestados ou infectados por parasitas e semente
CA2963446A1 (en) 2014-10-24 2016-04-28 Basf Se Nonampholytic, quaternizable and water-soluble polymers for modifying the surface charge of solid particles
WO2016071499A1 (en) 2014-11-06 2016-05-12 Basf Se 3-pyridyl heterobicyclic compound for controlling invertebrate pests
EP3028573A1 (en) 2014-12-05 2016-06-08 Basf Se Use of a triazole fungicide on transgenic plants
CN107207443A (zh) 2015-02-06 2017-09-26 巴斯夫欧洲公司 作为硝化抑制剂的吡唑化合物
WO2016128240A1 (en) 2015-02-11 2016-08-18 Basf Se Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound and two fungicides
WO2016128261A2 (en) 2015-02-11 2016-08-18 Basf Se Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound, an insecticide and a fungicide
BR112017021450B1 (pt) 2015-04-07 2021-12-28 Basf Agrochemical Products B.V. Métodos de controle de pragas, método de melhoria da saúde vegetal e semente revestida
MX2017014459A (es) 2015-05-12 2018-03-16 Basf Se Compuestos de tioeter como inhibidores de la nitrificacion.
EP3311668A4 (en) * 2015-06-01 2019-03-06 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. ANTIBACTERIAL COMPOSITION AND METHOD FOR COMBATING PLANT DISEASES
WO2016198611A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino heterocyclic compounds
WO2016198613A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino compounds
WO2017016883A1 (en) 2015-07-24 2017-02-02 Basf Se Process for preparation of cyclopentene compounds
CR20180254A (es) 2015-10-02 2018-08-13 Basf Se Compuestos de imino con un sustituyente de 2-cloropirimidin-5-ilo como agentes de control de plagas
CN108137533A (zh) 2015-10-05 2018-06-08 巴斯夫欧洲公司 防治植物病原性真菌的吡啶化合物
EP3371177A1 (en) 2015-11-02 2018-09-12 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3165094A1 (en) 2015-11-03 2017-05-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
US20180317490A1 (en) 2015-11-04 2018-11-08 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3165093A1 (en) 2015-11-05 2017-05-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3167716A1 (en) 2015-11-10 2017-05-17 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2017081310A1 (en) 2015-11-13 2017-05-18 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
US20180354921A1 (en) 2015-11-13 2018-12-13 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
JP2018537457A (ja) 2015-11-19 2018-12-20 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 植物病原菌を駆除するための置換オキサジアゾール
MX2018006235A (es) 2015-11-19 2018-08-01 Basf Se Oxadiazoles sustituidos para combatir hongos fitopatogenos.
AU2016361412A1 (en) 2015-11-25 2018-05-24 Gilead Apollo, Llc Pyrazole ACC inhibitors and uses thereof
PL3380479T3 (pl) 2015-11-25 2023-05-08 Gilead Apollo, Llc Triazolowe inhibitory acc i ich zastosowania
EA201890949A1 (ru) 2015-11-25 2018-12-28 Джилид Аполло, Ллс СЛОЖНОЭФИРНЫЕ ИНГИБИТОРЫ АЦЕТИЛ-КоА-КАРБОКСИЛАЗЫ И ВАРИАНТЫ ИХ ПРИМЕНЕНИЯ
PL3383183T3 (pl) 2015-11-30 2020-11-16 Basf Se Kompozycje zawierające cis-jasmon i bacillus amyloliquefaciens
EP3383849B1 (en) 2015-12-01 2020-01-08 Basf Se Pyridine compounds as fungicides
WO2017093120A1 (en) 2015-12-01 2017-06-08 Basf Se Pyridine compounds as fungicides
EP3205208A1 (en) 2016-02-09 2017-08-16 Basf Se Mixtures and compositions comprising paenibacillus strains or fusaricidins and chemical pesticides
EP3426660A1 (en) 2016-03-09 2019-01-16 Basf Se Spirocyclic derivatives
WO2017153200A1 (en) 2016-03-10 2017-09-14 Basf Se Fungicidal mixtures iii comprising strobilurin-type fungicides
BR112018068042A2 (pt) 2016-03-11 2019-01-08 Basf Se métodos para controlar pragas de plantas, material de propagação de planta e uso de um ou mais compostos de fórmula i
AU2017242539B2 (en) 2016-04-01 2020-10-15 Basf Se Bicyclic compounds
RU2018138748A (ru) 2016-04-11 2020-05-12 Басф Се Замещенные оксадиазолы для борьбы с фитопатогенными грибами
CA3024100A1 (en) 2016-05-18 2017-11-23 Basf Se Capsules comprising benzylpropargylethers for use as nitrification inhibitors
US20190200612A1 (en) 2016-09-13 2019-07-04 Basf Se Fungicidal mixtures i comprising quinoline fungicides
WO2018054721A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018054723A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018054711A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018065182A1 (en) 2016-10-04 2018-04-12 Basf Se Reduced quinoline compounds as antifuni agents
WO2018073110A1 (en) 2016-10-20 2018-04-26 Basf Se Quinoline compounds as fungicides
EP3555050A1 (en) 2016-12-16 2019-10-23 Basf Se Pesticidal compounds
BR112019011293A2 (pt) 2016-12-19 2019-10-08 Basf Se compostos de fórmula i, intermediários, composição agroquímica, uso e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos
EP3339297A1 (en) 2016-12-20 2018-06-27 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3338552A1 (en) 2016-12-21 2018-06-27 Basf Se Use of a tetrazolinone fungicide on transgenic plants
WO2018125877A1 (en) * 2016-12-27 2018-07-05 Fmc Corporation Solid formulation of valifenalate, cymoxanil and mancozeb
WO2018134127A1 (en) 2017-01-23 2018-07-26 Basf Se Fungicidal pyridine compounds
WO2018149754A1 (en) 2017-02-16 2018-08-23 Basf Se Pyridine compounds
US11425910B2 (en) 2017-02-21 2022-08-30 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018162312A1 (en) 2017-03-10 2018-09-13 Basf Se Spirocyclic derivatives
WO2018166855A1 (en) 2017-03-16 2018-09-20 Basf Se Heterobicyclic substituted dihydroisoxazoles
WO2018177781A1 (en) 2017-03-28 2018-10-04 Basf Se Pesticidal compounds
CN116076518A (zh) 2017-03-31 2023-05-09 巴斯夫欧洲公司 用于防除动物害虫的嘧啶鎓化合物及其混合物
US20200187500A1 (en) 2017-04-06 2020-06-18 Basf Se Pyridine compounds
WO2018192793A1 (en) 2017-04-20 2018-10-25 Basf Se Substituted rhodanine derivatives
CA3059301A1 (en) 2017-04-20 2018-10-25 Pi Industries Ltd. Novel phenylamine compounds
EA201992550A1 (ru) 2017-05-02 2020-04-14 Басф Се Фунгицидные смеси, содержащие замещенные 3-фенил-5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазолы
BR112019022206A2 (pt) 2017-05-05 2020-05-12 Basf Se Misturas fungicidas, composição agroquímica, uso da mistura, métodos para controlar fungos nocivos fitopatogênicos e para a proteção de material de propagação de plantas e material de propagação vegetal
WO2018211442A1 (en) 2017-05-18 2018-11-22 Pi Industries Ltd. Formimidamidine compounds useful against phytopathogenic microorganisms
WO2018219797A1 (en) 2017-06-02 2018-12-06 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
US20210179620A1 (en) 2017-06-16 2021-06-17 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
US11542280B2 (en) 2017-06-19 2023-01-03 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds and derivatives for combating animal pests
WO2018234139A1 (en) 2017-06-19 2018-12-27 Basf Se 2-[[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]aryloxy](thio)acetamides for combating phytopathogenic fungi
WO2018234488A1 (en) 2017-06-23 2018-12-27 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
WO2019002158A1 (en) 2017-06-30 2019-01-03 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019025250A1 (en) 2017-08-04 2019-02-07 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR COMBATING PHYTOPATHOGENIC FUNGI
CN107410337A (zh) * 2017-08-19 2017-12-01 江西正邦生物化工有限责任公司 一种含有缬菌胺的农药组合物
WO2019038042A1 (en) 2017-08-21 2019-02-28 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
EP3675638A1 (en) 2017-08-29 2020-07-08 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2019042932A1 (en) 2017-08-31 2019-03-07 Basf Se METHOD FOR CONTROLLING RICE PARASITES IN RICE
EP3453706A1 (en) 2017-09-08 2019-03-13 Basf Se Pesticidal imidazole compounds
BR112020004441B1 (pt) 2017-09-18 2024-01-16 Basf Se Compostos da fórmula i, composição agroquímica, semente revestida, uso de compostos e método não-terapêutico de combate de fungos
WO2019057660A1 (en) 2017-09-25 2019-03-28 Basf Se INDOLE AND AZAINDOLE COMPOUNDS HAVING 6-CHANNEL SUBSTITUTED ARYL AND HETEROARYL CYCLES AS AGROCHEMICAL FUNGICIDES
US11399543B2 (en) 2017-10-13 2022-08-02 Basf Se Substituted 1,2,3,5-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyrimidiniumolates for combating animal pests
US11147275B2 (en) 2017-11-23 2021-10-19 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2019115511A1 (en) 2017-12-14 2019-06-20 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
EP3723485A1 (en) 2017-12-15 2020-10-21 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridines
WO2019121143A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
CN111670180A (zh) 2017-12-20 2020-09-15 Pi工业有限公司 氟烯基化合物，制备方法及其用途
ES3039587T3 (en) 2017-12-21 2025-10-22 Basf Se Pesticidal compounds
US11414438B2 (en) 2018-01-09 2022-08-16 Basf Se Silylethynyl hetaryl compounds as nitrification inhibitors
WO2019137995A1 (en) 2018-01-11 2019-07-18 Basf Se Novel pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
WO2019150219A2 (en) 2018-01-30 2019-08-08 Pi Industries Ltd. Novel oxadiazoles
WO2019150311A1 (en) 2018-02-02 2019-08-08 Pi Industries Ltd. 1-3 dithiol compounds and their use for the protection of crops from phytopathogenic microorganisms
US20200354321A1 (en) 2018-02-07 2020-11-12 Basf Se New pyridine carboxamides
WO2019154665A1 (en) 2018-02-07 2019-08-15 Basf Se New pyridine carboxamides
EP3530118A1 (en) 2018-02-26 2019-08-28 Basf Se Fungicidal mixtures
EP3530116A1 (en) 2018-02-27 2019-08-28 Basf Se Fungicidal mixtures comprising xemium
WO2019166252A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Basf Se Fungicidal mixtures comprising fenpropidin
EP3758491A1 (en) 2018-02-28 2021-01-06 Basf Se Use of pyrazole propargyl ethers as nitrification inhibitors
IL276745B2 (en) 2018-02-28 2023-10-01 Basf Se Use of N-functional alkoxy pyrazole compounds as nitrification inhibitors
CA3089374A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Basf Se Use of alkoxypyrazoles as nitrification inhibitors
US11917995B2 (en) 2018-03-01 2024-03-05 BASF Agro B.V. Fungicidal compositions of mefentrifluconazole
EP3533333A1 (en) 2018-03-02 2019-09-04 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen
EP3533331A1 (en) 2018-03-02 2019-09-04 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen
EP3536150A1 (en) 2018-03-06 2019-09-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising fluxapyroxad
BR112020018403A2 (pt) 2018-03-09 2020-12-22 Pi Industries Ltd. Compostos heterocíclicoscomo fungicidas
WO2019175712A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New uses for catechol molecules as inhibitors to glutathione s-transferase metabolic pathways
WO2019175713A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New catechol molecules and their use as inhibitors to p450 related metabolic pathways
CN108409589B (zh) * 2018-03-26 2021-05-11 爱斯特（成都）生物制药股份有限公司 一种带手性的β-氨基酸酯的制备方法
WO2019185413A1 (en) 2018-03-27 2019-10-03 Basf Se Pesticidal substituted cyclopropyl derivatives
WO2019202459A1 (en) 2018-04-16 2019-10-24 Pi Industries Ltd. Use of 4-substituted phenylamidine compounds for controlling disease rust diseases in plants
WO2019219529A1 (en) 2018-05-15 2019-11-21 Basf Se Mixtures comprising benzpyrimoxan and oxazosulfyl and uses and methods of applying them
WO2019219464A1 (en) 2018-05-15 2019-11-21 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2019224092A1 (en) 2018-05-22 2019-11-28 Basf Se Pesticidally active c15-derivatives of ginkgolides
WO2020002472A1 (en) 2018-06-28 2020-01-02 Basf Se Use of alkynylthiophenes as nitrification inhibitors
PL3826982T3 (pl) 2018-07-23 2024-04-02 Basf Se Zastosowanie podstawionych związków tiazolidynowych jako inhibitora nitryfikacji
PL3826983T3 (pl) 2018-07-23 2024-09-09 Basf Se Zastosowanie podstawionych 2-tiazolin jako inhibitorów nitryfikacji
AR115984A1 (es) 2018-08-17 2021-03-17 Pi Industries Ltd Compuestos de 1,2-ditiolona y sus usos
EP3613736A1 (en) 2018-08-22 2020-02-26 Basf Se Substituted glutarimide derivatives
AU2019348280A1 (en) 2018-09-28 2021-04-22 Basf Se Method of controlling pests by seed treatment application of a mesoionic compound or mixture thereof
EP3628156A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method for controlling pests of sugarcane, citrus, rapeseed, and potato plants
EP3628158A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Pesticidal mixture comprising a mesoionic compound and a biopesticide
EP3628157A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method of controlling insecticide resistant insects and virus transmission to plants
US20210392895A1 (en) 2018-10-01 2021-12-23 Pi Industries Limited Novel oxadiazoles
PY1981410A (es) 2018-10-01 2020-04-07 Pi Industries Ltd Nuevos oxadiazoles
EP3643705A1 (en) 2018-10-24 2020-04-29 Basf Se Pesticidal compounds
WO2020095161A1 (en) 2018-11-05 2020-05-14 Pi Industries Ltd. Nitrone compounds and use thereof
US12459934B2 (en) 2018-11-28 2025-11-04 Basf Se Pesticidal compounds
EP3670501A1 (en) 2018-12-17 2020-06-24 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides
BR112021009395A2 (pt) 2018-12-18 2021-08-10 Basf Se compostos de pirimidínio substituídos, compostos de fórmula (i), métodos para proteger culturas, para o combate, controle, prevenção ou proteção, método não terapêutico para o tratamento de animais, semente e usos dos compostos de fórmula (i)
EP3696177A1 (en) 2019-02-12 2020-08-19 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
UA128680C2 (uk) 2019-04-08 2024-09-25 Пі Індастріз Лімітед Оксадіазольні сполуки для контролю фітопатогенних грибів або попередження ураження ними
WO2020208509A1 (en) 2019-04-08 2020-10-15 Pi Industries Limited Novel oxadiazole compounds for controlling or preventing phytopathogenic fungi
AR118612A1 (es) 2019-04-08 2021-10-20 Pi Industries Ltd Compuestos de oxadiazol para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos
EP3730489A1 (en) 2019-04-25 2020-10-28 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
CN113923987B (zh) 2019-05-29 2024-10-01 巴斯夫欧洲公司 用于防除动物害虫的介离子咪唑鎓化合物和衍生物
EP3769623A1 (en) 2019-07-22 2021-01-27 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
AU2020286573A1 (en) 2019-06-06 2021-12-23 Basf Se Fungicidal n-(pyrid-3-yl)carboxamides
WO2020244969A1 (en) 2019-06-06 2020-12-10 Basf Se Pyridine derivatives and their use as fungicides
WO2020244970A1 (en) 2019-06-06 2020-12-10 Basf Se New carbocyclic pyridine carboxamides
EP3766879A1 (en) 2019-07-19 2021-01-20 Basf Se Pesticidal pyrazole derivatives
AR119774A1 (es) 2019-08-19 2022-01-12 Pi Industries Ltd Compuestos de oxadiazol que contienen un anillo heteroaromático de 5 miembros para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos
WO2021063735A1 (en) 2019-10-02 2021-04-08 Basf Se New bicyclic pyridine derivatives
WO2021063736A1 (en) 2019-10-02 2021-04-08 Basf Se Bicyclic pyridine derivatives
AR120374A1 (es) 2019-11-08 2022-02-09 Pi Industries Ltd Compuestos de oxadiazol que contienen anillos de heterociclilo fusionados para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos
WO2021130143A1 (en) 2019-12-23 2021-07-01 Basf Se Enzyme enhanced root uptake of agrochemical active compound
US20230106291A1 (en) 2020-02-28 2023-04-06 BASF Agro B.V. Methods and uses of a mixture comprising alpha-cypermethrin and dinotefuran for controlling invertebrate pests in t
US20230142542A1 (en) 2020-03-04 2023-05-11 Basf Se Use of substituted 1,2,4-oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
BR112022020612A2 (pt) 2020-04-14 2022-11-29 Basf Se Mistura fungicida, composição agroquímica, uso não terapêutico da mistura e método para controlar fungos fitopatogênicos nocivos
EP3903583A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iii
WO2021219513A1 (en) 2020-04-28 2021-11-04 Basf Se Pesticidal compounds
EP3903581A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors i
EP3903584A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iv
EP3903582A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ii
EP3909950A1 (en) 2020-05-13 2021-11-17 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
EP3945089A1 (en) 2020-07-31 2022-02-02 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors v
WO2021249800A1 (en) 2020-06-10 2021-12-16 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides
EP3960727A1 (en) 2020-08-28 2022-03-02 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors vi
EP3939961A1 (en) 2020-07-16 2022-01-19 Basf Se Strobilurin type compounds and their use for combating phytopathogenic fungi
WO2022017836A1 (en) 2020-07-20 2022-01-27 BASF Agro B.V. Fungicidal compositions comprising (r)-2-[4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1- (1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
EP3970494A1 (en) 2020-09-21 2022-03-23 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors viii
TW202226947A (zh) 2020-08-18 2022-07-16 印度商皮埃企業有限公司 用於對抗植物病原真菌的新型雜環化合物
UY39423A (es) 2020-09-15 2022-03-31 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos de picolinamida para combatir hongos fitopatógenos
AR123502A1 (es) 2020-09-15 2022-12-07 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos de picolinamida para combatir hongos fitopatógenos
AR123594A1 (es) 2020-09-26 2022-12-21 Pi Industries Ltd Compuestos nematicidas y uso de los mismos
WO2022089969A1 (en) 2020-10-27 2022-05-05 BASF Agro B.V. Compositions comprising mefentrifluconazole
WO2022090069A1 (en) 2020-11-02 2022-05-05 Basf Se Compositions comprising mefenpyr-diethyl
WO2022090071A1 (en) 2020-11-02 2022-05-05 Basf Se Use of mefenpyr-diethyl for controlling phytopathogenic fungi
WO2022106304A1 (en) 2020-11-23 2022-05-27 BASF Agro B.V. Compositions comprising mefentrifluconazole
EP4018830A1 (en) 2020-12-23 2022-06-29 Basf Se Pesticidal mixtures
EP4043444A1 (en) 2021-02-11 2022-08-17 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
UY39755A (es) 2021-05-05 2022-11-30 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos heterocíclicos condensados para combatir hongos fitopatógenos.
WO2022238157A1 (en) 2021-05-11 2022-11-17 Basf Se Fungicidal mixtures comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
CN117355518A (zh) 2021-05-18 2024-01-05 巴斯夫欧洲公司 用作杀真菌剂的新型取代吡啶类
EP4341258B1 (en) 2021-05-18 2025-12-03 Basf Se New substituted pyridines as fungicides
BR112023023989A2 (pt) 2021-05-18 2024-01-30 Basf Se Compostos, composição, método para combater fungos fitopatogênicos e semente
EP4341248A1 (en) 2021-05-21 2024-03-27 Basf Se Use of an n-functionalized alkoxy pyrazole compound as nitrification inhibitor
CA3219022A1 (en) 2021-05-21 2022-11-24 Barbara Nave Use of ethynylpyridine compounds as nitrification inhibitors
AR125925A1 (es) 2021-05-26 2023-08-23 Pi Industries Ltd Composicion fungicida que contiene compuestos de oxadiazol
EP4094579A1 (en) 2021-05-28 2022-11-30 Basf Se Pesticidal mixtures comprising metyltetraprole
BR112023027004A2 (pt) 2021-06-21 2024-03-12 Basf Se Estrutura de metal-orgânica, uso da estrutura de metal-orgânica, composição para uso na redução da nitrificação, mistura agroquímica e métodos de redução da nitrificação, de tratamento de fertilizante ou composição de fertilizante e de preparação de uma estrutura de metal-orgânica
EP4119547A1 (en) 2021-07-12 2023-01-18 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
EP4380926A1 (en) 2021-08-02 2024-06-12 Basf Se (3-quinolyl)-quinazoline
US20240351995A1 (en) 2021-08-02 2024-10-24 Basf Se (3-pirydyl)-quinazoline
EP4140986A1 (en) 2021-08-23 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4140995A1 (en) 2021-08-27 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4151631A1 (en) 2021-09-20 2023-03-22 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
WO2023072671A1 (en) 2021-10-28 2023-05-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ix
WO2023072670A1 (en) 2021-10-28 2023-05-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors x
EP4194453A1 (en) 2021-12-08 2023-06-14 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4198033A1 (en) 2021-12-14 2023-06-21 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
EP4198023A1 (en) 2021-12-16 2023-06-21 Basf Se Pesticidally active thiosemicarbazone compounds
AR127972A1 (es) 2021-12-17 2024-03-13 Pi Industries Ltd Novedosos compuestos de piridina carboxamida bicíclica sustituida fusionada para combatir hongos fitopatogénicos
EP4238971A1 (en) 2022-03-02 2023-09-06 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
WO2023203066A1 (en) 2022-04-21 2023-10-26 Basf Se Synergistic action as nitrification inhibitors of dcd oligomers with alkoxypyrazole and its oligomers
CN119110681A (zh) 2022-04-25 2024-12-10 巴斯夫欧洲公司 具有（经取代的）苯甲醛基溶剂体系的可乳化浓缩物
CA3263381A1 (en) 2022-08-02 2024-02-08 Basf Se PYRAZOLO PESTICIDE COMPOUNDS
EP4342885A1 (en) 2022-09-20 2024-03-27 Basf Se N-(3-(aminomethyl)-phenyl)-5-(4-phenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-amine derivatives and similar compounds as pesticides
EP4361126A1 (en) 2022-10-24 2024-05-01 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors xv
US20250338849A1 (en) 2022-11-14 2025-11-06 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridines
CN120202194A (zh) 2022-11-16 2025-06-24 巴斯夫欧洲公司 作为杀真菌剂的取代的四氢苯并二氮杂䓬
CN120202196A (zh) 2022-11-16 2025-06-24 巴斯夫欧洲公司 作为杀真菌剂的取代的苯并二氮杂䓬类
EP4619399A1 (en) 2022-11-16 2025-09-24 Basf Se New substituted tetrahydrobenzoxazepine
WO2024104815A1 (en) 2022-11-16 2024-05-23 Basf Se Substituted benzodiazepines as fungicides
JP2025537793A (ja) 2022-11-16 2025-11-20 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 置換ピリジンを含む殺真菌性混合物
EP4389210A1 (en) 2022-12-21 2024-06-26 Basf Se Heteroaryl compounds for the control of invertebrate pests
EP4662210A1 (en) 2023-02-08 2025-12-17 Basf Se New substituted quinoline compounds for combatitng phytopathogenic fungi
KR20250156732A (ko) 2023-03-17 2025-11-03 바스프 에스이 식물병원성 진균을 퇴치하기 위한 치환된 피리딜/피라지딜 디히드로벤조티아제핀 화합물
EP4455137A1 (en) 2023-04-24 2024-10-30 Basf Se Pyrimidine compounds for the control of invertebrate pests
AU2023445097A1 (en) 2023-04-26 2025-11-06 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors xvi
EP4467535A1 (en) 2023-05-25 2024-11-27 Basf Se Lactam pesticidal compounds
WO2025008227A1 (en) 2023-07-05 2025-01-09 Basf Se Substituted pyridyl/pyrazinyl dihydropyrrolotriazine compounds for combatting phytopath-ogenic fungi
CN121464139A (zh) 2023-07-05 2026-02-03 巴斯夫欧洲公司 用于对抗植物病原性真菌的取代的喹啉基/喹喔啉基二氢吡咯并三嗪化合物
EP4488273A1 (en) 2023-07-06 2025-01-08 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
EP4488270A1 (en) 2023-07-06 2025-01-08 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
EP4488269A1 (en) 2023-07-06 2025-01-08 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
WO2025031842A1 (en) 2023-08-09 2025-02-13 Basf Se New substituted benzoxazepine picolinonitrile compounds for combatting phytopathogenic fungi
CN121646591A (zh) 2023-08-09 2026-03-10 巴斯夫欧洲公司 用于对抗植物病原性真菌的新型取代的苯并噁嗪吡啶甲腈化合物
AU2024358155A1 (en) 2023-10-09 2026-04-16 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted quinazolyl quinolines
AU2024358203A1 (en) 2023-10-09 2026-04-16 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridines
EP4574819A1 (en) 2023-12-22 2025-06-25 Basf Se Diazinone compounds for the control of invertebrate pests
WO2025180964A1 (en) 2024-03-01 2025-09-04 Basf Se New substituted benzoxazepine compounds for combatting phytopathogenic fungi
EP4640052A1 (en) 2024-04-24 2025-10-29 Basf Se Mixtures of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors with at least one further pesticide i
WO2025223904A1 (en) 2024-04-24 2025-10-30 Basf Se Mixtures of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors with at least one further pesticide i
WO2026012814A1 (en) 2024-07-10 2026-01-15 Basf Se Compositions and methods to enhance crop yield and plant health
WO2026021909A1 (en) 2024-07-23 2026-01-29 Basf Se New substituted benzothiazine pyridine compounds for combatting phytopathogenic fungi
WO2026021912A1 (en) 2024-07-23 2026-01-29 Basf Se New substituted benzothiazine pyridine compounds for combatting phytopathogenic fungi
WO2026021910A1 (en) 2024-07-23 2026-01-29 Basf Se New substituted benzothiazine pyridine compounds for combatting phytopathogenic fungi
WO2026021911A1 (en) 2024-07-23 2026-01-29 Basf Se New substituted benzothiazine pyridine compounds for combatting phytopathogenic fungi
WO2026037853A1 (en) 2024-08-14 2026-02-19 Basf Se Benzoxazole derivatives as pesticidal compounds
WO2026041702A1 (en) 2024-08-21 2026-02-26 Basf Se Benzoxazole derivatives as pesticidal compounds
EP4710766A1 (en) 2024-09-11 2026-03-18 Basf Se Mixtures of ambruticin with at least one further pesticide
WO2026057374A1 (en) 2024-09-11 2026-03-19 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridyl/pyrazidyl dihydrobenzothiazepine compounds
WO2026057375A1 (en) 2024-09-11 2026-03-19 Basf Se Mixtures of ambruticin with at least one further pesticide

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1270882B (it) * 1993-10-05 1997-05-13 Isagro Srl Oligopeptidi ad attivita' fungicida
IT1271026B (it) * 1994-10-21 1997-05-26 Isagro Ricerca Srl Derivati dell'acido b-amminopropionico ad attivita' fungicida
AU677726B2 (en) * 1994-10-27 1997-05-01 Ihara Chemical Industry Co. Ltd. Amino acid amide derivative, process for producing the same, and agrohorticultural bactericide
CN1225972C (zh) * 1996-12-19 2005-11-09 伊萨格罗股份公司 基于(n－苯乙酰基－n－2,6－二甲苯基)氨基丙酸甲酯的杀真菌组合物

Also Published As

Publication number Publication date
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US6448228B1 (en) 2002-09-10
LU93311I2 (fr) 2017-01-26

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