ES2214257T3 - Procedimiento de separacion de fluoruro de hidrogeno de sus mezclas con 1,1,1,3,3-pentafluorobutano y procedimiento de fabricacion de 1,1,1,3,3-pentafluorobutano. - Google Patents

Procedimiento de separacion de fluoruro de hidrogeno de sus mezclas con 1,1,1,3,3-pentafluorobutano y procedimiento de fabricacion de 1,1,1,3,3-pentafluorobutano.

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ES2214257T3 ES00912607T ES00912607T ES2214257T3 ES 2214257 T3 ES2214257 T3 ES 2214257T3 ES 00912607 T ES00912607 T ES 00912607T ES 00912607 T ES00912607 T ES 00912607T ES 2214257 T3 ES2214257 T3 ES 2214257T3
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Abstract

Procedimiento de separación de fluoruro de hidrógeno de sus mezclas con 1, 1, 1, 3, 3-pentafluorobutano, según el cual la separación se efectúa por extracción mediante un disolvente orgánico que contiene al menos un cloro(fluoro)butano de fórmula general CClaF3-aCH2-CClbF2- bCH3, siendo a un número entero de 0 a 3, b un número entero de 0 a 2, y siendo la suma de a y b al menos igual a 1.

Description

Procedimiento de separación de fluoruro de hidrógeno de sus mezclas con 1,1,1,3,3-pentafluorobutano y procedimiento de fabricación de 1,1,1,3,3-pentafluorobutano.
La presente invención se refiere a un procedimiento de separación de fluoruro de hidrógeno de sus mezclas con 1,1,1,3,3-pentafluorobutano.
El 1,1,1,3,3-pentafluorobutano (HFC-365mfc) puede prepararse por reacción de un precursor clorado apropiado con fluoruro de hidrógeno, tal como se describe, por ejemplo, en la solicitud de patente EP-A-1-0699649 a nombre de SOLVAY. En tal procedimiento, a la salida del reactor de hidrofluoración, la mezcla de productos de reacción contiene, además del 1,1,1,3,3-pentafluorobutano buscado, cloruro de hidrógeno proveniente de la eliminación del o de los átomos de cloro del precursor clorado de partida, fluoruro de hidrógeno y, eventualmente diluyentes inertes así como diversos productos intermedios o subproductos en pequeñas cantidades. Dado que se trabaja habitualmente con un exceso de fluoruro de hidrógeno con relación al precursor clorado, lo más frecuente es que subsista fluoruro de hidrógeno no convertido en la mezcla de productos de reacción. Cuando la mayor parte de los constituyentes de la mezcla de productos de reacción puede separarse fácilmente y de modo completo por destilación, una separación completa entre el fluoruro de hidrógeno y el 1,1,1,3,3-pentafluorobutano es dificilmente realizable por destilación. En efecto, se ha observado que estos compuestos forman una mezcla azeotrópica.
La presente invención tiene por objeto suministrar un procedimiento con grandes prestaciones para la separación del fluoruro de hidrógeno de sus mezclas con 1,1,1,3,3-pentafluorobutano.
Para ello, la invención se refiere a un procedimiento de separación del fluoruro de hidrógeno de sus mezclas con 1,1,1,3,3-pentafluorobutano. según la cual la separación se efectúa por extracción mediante al menos un disolvente orgánico que contiene por lo menos un cloro(fluoro)butano de fórmula general:
(I)CCl_{a}F_{3-a}CH_{2}CCl_{b}F_{2-b}CH_{3}
siendo a un número entero de 0 a 3, b un número entero de 0 a 2, y la suma de a y b al menos igual a 2.
Con preferencia, el disolvente orgánico contiene 1,1,1,3,3-pentaclorobutano CCl_{3}-CH_{2}-CCl_{2}-CH_{3}, un clorofluorobutano de fórmula CCl_{2}F-CH_{2}-CCl_{2}-CH_{3},CClF_{2}-CH_{2}-CCl_{2}-CH_{3}, CF_{3}-CH_{2}-CCl_{2}-CH_{3},CF_{3}-CH_{2}-CClF-CH_{3}, CCl_{2}F-CH_{2}-CClF-CH_{3}, CClF_{2-}-CH_{2}-CClF-CH_{3}, CClF_{2}-CH_{2}-CF_{2}-CH_{3}, CCl_{3}-CH_{2}-CClF-CH_{3}, CCl_{3}-CH_{2}-CF_{2}-CH_{3} y CCl_{2}F-CH_{2}-CF_{2}-CH_{3}, o una mezcla de estos compuestos. De manera particularmente preferida, el disolvente orgánico contiene 1,1,1,3,3-pentaclorobutano.
El disolvente orgánico puede igualmente contener otros compuestos halogenados o no halogenados.
Como ejemplo de compuesto no halogenado que puede eventualmente estar presente en el disolvente orgánico, se pueden citar hidrocarburos que contienen de 5 a 10 átomos de carbono, en particular n-pentano, n-hexano, n-heptano y n-octano.
Ejemplos de compuestos halogenados que pueden estar eventualmente presentes en el disolvente orgánico son cloroformo, tricloroetileno, tetracloroetileno, tetraclorometano, 1,2-dicloroetano, 1,1,1-tricloroetano, 1,1,2-tricloroetano, 1,1-dicloro-1-fluoroetano (HCFC-141b), el 1,1,1- o el 1,1,2-trifluorotricloroetano, el 1,2,3-tricloropropano, hidrocarburos perfluorados, bromobenceno, o-diclorobenceno, p-clorotolueno, p-clorotrifluorobenceno y 1,2-dicloro-4-trifluorobenceno, lo mismo que mezclas de estos compuestos.
Sin embargo, el disolvente orgánico está constituido con preferencia esencialmente por uno o varios cloro(fluoro)butanos de fórmula general (I), constituyendo el 1,1,1,3,3-pentaclorobutano el disolvente orgánico más preferido.
Entre los disolventes orgánicos que contienen cloro(fluoro)butanos de fórmula general (I) se prefieren los que contienen al menos un clorofluorobutano que posee 3 ó 4 átomos de flúor. Ejemplos de clorofluorobutanos de fórmula general (I) que contienen 3 ó 4 átomos de flúor, utilizables en el disolvente orgánico son 1,1-dicloro-1,3,3-trifluorobutano (HCFC-363kfc), el 3-cloro-1,1,1,3-tetrafluorobutano (HCFC-364mfb) y el 1-cloro-1,1,3,3-tetrafluorobutano (HCFC-3641fc). Estos compuestos pueden obtenerse cuando se somete el 1,1,1,3,3-pentaclorobutano a una reacción de hidrofluoración.
En una variante, el disolvente orgánico que contiene al menos un cloro(fluoro)butano de fórmula general (I) con 3 ó 4 átomos de flúor, contiene además 1,1,1,3,3-pentaclorobutano. Puede resultar ventajoso utilizar las mezclas que contienen 1,1,1,3,3-pentaclorobutano, a fin de mejorar las propiedades de decantación durante la extracción.
Otra variante del procedimiento según la invención se refiere a un procedimiento en el que:
(a)
se somete 1,1,1,3,3-pentaclorobutano a una reacción de hidrofluoración;
(b)
se retira una cantidad de mezcla de reacción que se somete a una operación de separación para recuperar al menos un disolvente orgánico que contiene clorofluorobutanos de fórmula general (I);
(c)
se emplea el disolvente orgánico en el procedimiento de separación según la invención.
La operación de separación es, por ejemplo, una destilación o una eliminación del vaho a baja temperatura. Las fracciones distintas del disolvente orgánico pueden reciclarse hacia la reacción de hidrofluoración de 1,1,1,3,3-pentaclorobutano o pueden someterse a etapas de separación ulteriores para recuperar el 1,1,1,3,3-pentafluorobutano.
De manera preferida, se efectúa la extracción en una mezcla que contiene HF y HFC-365mfc en proporciones próximas a las que forman una composición azeotrópica. La mezcla puede además, contener cantidades variables de un clorofluorobutano de fórmula general (I). Frecuentemente el clorofluorobutano es un clorofluorobutano de fórmula general (I) en la que la suma de a y b es igual a 1 ó 2.
Si la mezcla inicial de fluoruro de hidrógeno y de HFC-365mfc se separa de la composición azeotrópica, puede resultar ventajoso efectuar previamente una destilación para separar el azeótropo del compuesto en exceso. La composición azeotrópica se somete luego a la extracción.
En el procedimiento de separación según la invención, la relación ponderal entre el disolvente orgánico y la mezcla de fluoruro de hidrógeno y de 1,1,1,3,3-pentafluorobutano es, en general, de al menos 0,1. Con preferencia, se trabaja con una relación ponderal de al menos 0,2. La relación ponderal entre el disolvente orgánico y la mezcla de fluoruro de hidrógeno y de 1,1,1,3,3-pentafluorobutano no rebasa en general el valor 10. Con preferencia no es superior a 5.
La temperatura a la que se efectúa la extracción es generalmente al menos de -25ºC. Con preferencia, es aproximadamente igual a -10ºC. La temperatura no rebasa en general 40ºC. Con preferencia, no rebasa 30ºC.
El procedimiento según la invención se realiza a una presión suficiente para mantener la mezcla en estado líquido. Puede realizarse bajo la presión autógena de la mezcla, y en este caso la presión es generalmente inferior a 3 bares. Alternativamente, puede realizarse a una presión superior a la presión autógena. En este caso, la presión total será generalmente inferior a 10 bares; de manera preferida la presión utilizada será inferior a 3 bares, pero superior a 1 bar.
La puesta en contacto de la mezcla de fluoruro de hidrógeno y de 1,1,1,3,3-pentafluorobutano con el disolvente orgánico de extracción se realiza en una o varias etapas, mediante cualquier dispositivo convencional de extracción líquido-líquido, por ejemplo, mediante un contacto íntimo por medio de un mezclador estático, de un reactor agitado, de un extractor de discos rotativos, de un extractor de centrifugación o de una columna de platos perforados que funcione sea a contracorriente o a favor de la corriente. Con preferencia, la puesta en contacto se efectúa en el seno de un reactor agitado. La extracción puede llevarse a cabo de forma continua o discontinua. Con preferencia se realiza de forma continua.
Después de la extracción se separa una fase orgánica enriquecida en 1,1,1,3,3-pentafluorobutano de una fase enriquecida en fluoruro de hidrógeno (denominada de aquí en adelante fase HF) Esta separación puede realizarse simplemente por decantación, pero se puede también utilizar cualquier otro dispositivo clásico de separación de fases, tal como una centrifugación o una separación por hidrociclón. Se prefiere la separación por decantación.
La fase orgánica consta principalmente del disolvente de extracción enriquecido en 1,1,1,3,3-pentafluorobutano, pero puede contener también una cierta cantidad de fluoruro de hidrógeno. Lo más frecuente es que su composición corresponda a la composición de equilibrio determinada por los coeficientes de partida de los diferentes compuestos entre fluoruro de hidrógeno y el disolvente de extracción.
El 1,1,1,3,3-pentafluorobutano puede separarse fácilmente de los otros constituyentes de la fase orgánica por una técnica de separación clásica tal como una destilación. El 1,1,1,3,3-pentafluorobutano puede tratarse luego por vía húmeda para eliminar las últimas trazas de acidez, y/o ser adsorbido sobre carbón activo y/o desacidificado sobre zeolita o alúmina. El disolvente puede reciclarse parcialmente o totalmente en la etapa de extracción.
Cuando el disolvente de extracción está esencialmente constituido por cloro(fluoro)butanos de la fórmula general (I), puede, después de la separación del 1,1,1,3,3-pentafluorobutano extraido, ser enviado tal cual, parcialmente o totalmente, de forma directa, a un reactor de fabricación de 1,1,1,3,3-pentafluorobutano por hidrofluoración de tales cloro(fluoro)butanos de fórmula general (I) en particular por hidrofluoración de 1,1,1,3,3-pentaclorobutano.
La fase HF contiene principalmente fluoruro de hidrógeno empobrecido en 1,1,1,3,3-pentafluorobutano, pero puede también contener una cantidad no despreciable de disolvente de extracción.
Cuando el disolvente de extracción está esencialmente constituido por cloro(fluoro)butanos de fórmula general (I), la fase HF puede enviarse tal cual directamente a un reactor de fabricación de 1,1,1,3,3-pentafluorobutano por hidrofluoración de tales cloro(fluoro)butanos de fórmula general (I), en particular por hidrofluoración de 1,1,1,3,3-pentaclorobutano. Con disolventes que contengan un compuesto que no sea un precursor del 1,1,1,3,3-pentafluorobutano, tal solución no es posible más que cuando este compuesto sea suficientemente inerte en las condiciones de la reacción.
La invención se refiere también a un procedimiento para la fabricación de 1,1,1,3,3-pentafluorobutano por hidrofluoración de cloro(fluoro)butanos de fórmula general (I), en la que se introducen en un reactor de fabricación de 1,1,1,3,3-pentafluorobutano de los cloro (fluoro)butanos de fórmula general (I) que hayan servido como disolvente de extracción en el procedimiento de separación según la invención. En tal procedimiento de fabricación se efectúa al menos parcialmente la alimentación del reactor en producto(s) de partida por el disolvente de extracción uti-
lizado.
En una primera variante del procedimiento de fabricación según la invención, el disolvente de extracción usado se introduce en el reactor de hidrofluoración en la forma de la fase HF obtenida en el procedimiento de separación según la invención.
En una segunda variante del procedimiento de fabricación según la invención, eventualmente acumulada a la primera variante anterior, el disolvente de extracción utilizado se introduce en el reactor de hidrofluoración en la forma de la fase orgánica obtenida en el procedimiento de separación según la invención, de la que se ha separado esencialmente el HFC-365mfc.
Con preferencia, el disolvente usado que alimenta el reactor de hidrofluoración contiene 1,1,1,3,3-pentaclorobutano, ventajosamente en una cantidad de al menos 50% en peso. Con preferencia, el contenido de 1,1,1,3,3-pentaclorobutano en el disolvente usado es de al menos 80% en peso.
En el procedimiento de fabricación de 1,1,1,3,3-pentafluorobutano según la invención, se pueden utilizar técnicas de hidrofluoración conocidas, en presencia o en ausencia de un catalizador de hidrofluoración.
Los ejemplos que siguen están destinados a ilustrar la presente invención, sin limitar sin embargo, el alcance de la misma.
Ejemplos 1 a 6
En un autoclave de 0,5 l, de material inoxidable, equipado con un agitador de palas, dos tubos que se prolongan permitiendo sacar muestras de dos fases líquidas (en el fondo y en la parte superior del reactor) y de un dedo de guante provisto de un termopar que permite medir la temperatura, se introdujo una mezcla de 1,1,1,3,3-pentafluorobutano (HFC-365mfc) y de HF próxima a su composición azeotrópica, y se extrajo por medio de un disolvente. El disolvente utilizado, así como las cantidades en peso de HFC-365mfc, de HF y de disolvente empleado, se incluyen en la Tabla siguiente. El autoclave se introdujo en un baño mantenido a temperatura constante. La extracción se efectuó a -10ºC bajo una presión autógena, es decir ligeramente inferior a 1 bar. La mezcla se agitó durante 1 hora (ejemplos 3, 5 y 6), 4 horas (ejemplos 1 y 2) o 24 horas (ejemplo 4) y luego se dejó decantar durante al menos 1 hora.
Para cada ejemplo, se evaluó la eficacia de la extracción mediante análisis de muestras efectuados en cada una de las dos fases líquidas. Estas muestras de líquidos se realizaron mediante un tamiz o esclusa de aproximadamente 5 cm^{3}, después de haber presurizado el autoclave bajo presión de 2 bares de nitrógeno.
Los resultados de los análisis se indican en la Tabla que sigue.
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(Tabla pasa a página siguiente)
TABLA
1
Los resultados de la Tabla muestran que la concentración de 1,1,1,3,3-pentafluorobutano (HFC-365mfc) en la fase orgánica fue aproximadamente 9 a 11% en peso cuando se utilizó tetracloroetileno como disolvente de extracción, y que fue aproximadamente 18 a 30% en peso cuando se empleó 1,1,1,3,3-pentaclorobutano como disolvente de extracción. Con la mezcla de clorotetrafluorobutanos y de 1,1,1,3,3-pentaclorobutano el contenido de 1,1,1,3,3-pentafluorobutano en la fase orgánica alcanzó aproximadamente 40%. Con el 1,1-dicloro-1,3,3-trifluorobutano se obtuvo un contenido de 1,1,1,3,3-pentafluorobutano en la fase orgánica de aproximadamente 45%.
Se ve, pues, que el 1,1,1,3,3-pentaclorobutano extrajo aproximadamente, dos veces más HFC-365mfc que el tetracloroetileno, conservando una relación elevada HFC-365mfc/HF en la fase orgánica. Además, la densidad elevada del 1,1,1,3,3-pentaclorobutano aseguró buenas propiedades en la decantación de las fases durante la etapa de extracción. Además, el 1,1,1,3,3-pentaclorobutano no formó azeótropo con el HFC-365mfc, que pudo entonces separarse de las mezclas con 1,1,1,3,3-pentaclorobutano fácilmente por destilación.
El empleo de compuestos de clorofluorobutanos que contenían 3 ó 4 átomos de flúor (HCFC-363kfc, HCFC-364-mfb, HCFC-364-lfc) puros o en mezclas permitió aumentar también la eficacia de extracción del 1,1,1,3,3-pentafluorobutano en la fase orgánica. Se llegó a porcentajes de extracción del 1,1,1,3,3-pentafluorobutano que variaron de aproximadamente 55% hasta aproximadamente 71%. El porcentaje de extracción indicó el porcentaje de 1,1,1,3,3-pentafluorobutano extraido en la fase orgánica con relación a la cantidad total de 1,1,1,3,3-pentafluorobutano en la composición de partida.
La fase orgánica liberada del 1,1,1,3,3-pentafluorobutano y la fase HF pudieron reciclarse hacia un reactor de fabricación de 1,1,1,3,3-pentafluorobutano.

Claims (13)

  1. \global\parskip0.950000\baselineskip
    1. Procedimiento de separación de fluoruro de hidrógeno de sus mezclas con 1,1,1,3,3-pentafluorobutano, según el cual la separación se efectúa por extracción mediante un disolvente orgánico que contiene al menos un cloro(fluoro)butano de fórmula general CClaF_{3}-aCH_{2}-CClbF_{2}-bCH_{3}, siendo a un número entero de 0 a 3, b un número entero de 0 a 2, y siendo la suma de a y b al menos igual a 1.
  2. 2. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que el disolvente orgánico contiene 1,1,1,3,3-pentaclorobutano (a = 3 y b = 2).
  3. 3. Procedimiento según la reivindicación 2, en el que el disolvente orgánico está esencialmente constituido por 1,1,1,3,3-pentaclorobutano.
  4. 4. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que el cloro(fluoro)butano contiene 3 ó 4 átomos de flúor.
  5. 5. Procedimiento según la reivindicación 4, en el que el disolvente orgánico contiene, además, 1,1,1,3,3-pentaclorobutano.
  6. 6. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en el que la relación ponderal entre el disolvente orgánico y la mezcla de fluoruro de hidrógeno y de hidrofluoroalcano está comprendida entre 0,1 y 10.
  7. 7. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en el que la extracción se efectúa a una temperatura comprendida entre -25ºC y 40ºC.
  8. 8. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en el que la extracción se efectúa bajo la presión autógena de la mezcla.
  9. 9. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en el que la extracción se efectúa a una presión total inferior a 10 bares.
  10. 10. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, en el que la extracción va seguida por al menos una destilación de la fase orgánica y/o de la fase HF.
  11. 11. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10, en el que:
    (a)
    se somete el 1,1,1,3,3-pentaclorobutano a una reacción de hidrofluoración;
    (b)
    se retira una cantidad de mezcla de reacción que se somete a una operación de separación para recuperar al menos un disolvente orgánico que contiene clorofluorobutanos de fórmula general (I); y
    (c)
    se utiliza el disolvente orgánico en el procedimiento de separación según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10.
  12. 12. Procedimiento de fabricación de 1,1,1,3,3-pentafluoro-butano, en el que:
    (a)
    se prepara 1,1,1,3,3-pentafluorobutano por reacción de un precursor clorado apropiado con fluoruro de hidrógeno, de manera que se obtenga una mezcla de productos de reacción que contienen 1,1,1,3,3-pentafluorobutano y fluoruro de hidrógeno no convertido;
    (b)
    se somete la mezcla de productos de reacción, eventualmente después de la destilación, al procedimiento de separación según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11, de manera que se obtenga una fase orgánica enriquecida en 1,1,1,3,3-pentafluorobutano y una fase enriquecida en HF; y
    (c)
    se separa el 1,1,1,3,3-pentafluorobutano de los otros constituyentes de la fase orgánica obtenida en la etapa (b).
  13. 13. Procedimiento según la reivindicación 12, en el que elprecursor clorado utilizado en la etapa (a) está constituido al menos parcialmente por cloro(fluoro)butanos de fórmula CClaF_{3-}aCH_{2}CClbF_{2-}bCH_{3}, siendo a un número entero de 0 a 3, b un número entero de 0 a 2, y siendo la suma de a y b al menos igual a 1, habiendo servido como disolvente de extracción en la etapa (b) en un reactor de fabricación de 1,1,1,3,3-pentafluorobutano por hidrofluoración de los citados cloro(fluoro)butanos.
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