JP2000281602A - フッ化水素及び１，１，１，３，３−ペンタフルオロブタンを含む混合物の分離法及び１，１，１，３，３−ペンタフルオロブタンの合成法 - Google Patents

フッ化水素及び１，１，１，３，３−ペンタフルオロブタンを含む混合物の分離法及び１，１，１，３，３−ペンタフルオロブタンの合成法

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ライフ フェルディナンド
Dominique Balthasart
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 1,1,1,3,3-ペンタフルオロブタンを合成する
方法において、反応生成物混合物から目的物を効果的に
分離しうると同時に、反応生成物混合物中のフッ化水素
を有効利用しうること。 【解決手段】 1,1,1,3,3-ペンタフルオロブタン及びフ
ッ化水素を含む混合物を異なる圧力における二回の蒸留
により分離する方法、及びこの分離法と、フッ化水素を
含むフラクションをフッ化水素化工程に再循環させて1,
1,1,3,3-ペンタフルオロブタンを合成する方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、フッ化水素及び1,
1,1,3,3-ペンタフルオロブタンを含む任意に共沸または
疑似共沸組成物からなる混合物の分離法、及び1,1,1,3,
3-ペンタフルオロブタンの合成法に関する。
【０００２】
【従来の技術】1,1,1,3,3-ペンタフルオロブタン(HFC-3
65mfc)は、例えばSOLVAYによる特許出願第EP-A1-069964
9号に記載されているように、適するクロロ前駆物質と
フッ化水素の反応により調製されうる。そのような方法
においては、フッ化水素化反応器から出てくる際、反応
生成物混合物は、所望の1,1,1,3,3-ペンタフルオロブタ
ンのほかに出発クロロ前駆物質中の塩素原子の除去によ
り生じる塩化水素、フッ化水素及び任意に不活性希釈
剤、並びに少量の種々の中間物質または副生物を含む。
クロロ前駆物質に対して過剰量のフッ化水素を用いて方
法を実施すると、通常反応生成物混合物中に未変換フッ
化水素が残存する。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】反応生成物混合物から
効果的に1,1,1,3,3-ペンタフルオロブタンを分離しうる
方法が望ましい。同時に、原料、特にフッ化水素の有効
利用を確保することが望ましい。
【０００４】
【課題を解決するための手段】したがって、本発明は1,
1,1,3,3-ペンタフルオロブタン及びフッ化水素を含む混
合物から１種以上の成分を分離する方法に関する。その
方法によれば、混合物を２回以上蒸留する。第一の蒸留
は第一の圧力において実施し、第二の蒸留は第一の圧力
とは異なる第二の圧力において実施し、1,1,1,3,3-ペン
タフルオロブタンに富む一以上のフラクション及びフッ
化水素に富む一以上のフラクションが回収される。驚く
べきことに、本発明による方法は、特に共沸または疑似
共沸混合物を形成する割合で1,1,1,3,3-ペンタフルオロ
ブタン及びフッ化水素を含む混合物から実質的に純粋な
1,1,1,3,3-ペンタフルオロブタン及びフッ化水素を単離
しうることが見いだされた。本発明による方法はまた、
フッ化水素または1,1,1,3,3-ペンタフルオロブタンのい
ずれかに富む共沸フラクションを所与の圧力で単離しう
る。
【０００５】本発明による方法の一変法においては、第
一の蒸留を比較的高い圧力で実施し、第二の蒸留を比較
的低い圧力で実施する。本発明による方法の別の変法に
おいては、第一の蒸留を比較的低い圧力で実施し、第二
の蒸留を比較的高い圧力で実施する。本発明による方法
において使用する比較的低い圧力は、一般的には０．５
バール以上である。しばしばこの圧力は０．９バール以
上である。一般的には比較的低い圧力は３バール以下で
ある。しばしばこの圧力は２．５バール以下である。好
ましくは比較的低い圧力は１乃至２バールである。比較
的低い圧力における蒸留を実施する温度は、一般的には
０℃以上である。その温度は一般的には６０℃以下であ
る。しばしば、その温度は４０℃以下である。好ましく
は、比較的低い圧力における蒸留を実施する温度は１５
乃至３０℃である。
【０００６】本発明による方法において使用する比較的
高い圧力は、一般的には６バール以上である。しばしば
この圧力は７バール以上である。一般的には比較的高い
圧力は１２バール以下である。しばしばこの圧力は１１
バール以下である。好ましくは比較的高い圧力は８乃至
１０バールである。比較的高い圧力における蒸留を実施
する温度は、一般的には７０℃以上である。その温度は
しばしば８０℃以上である。その温度は一般的には１５
０℃以下である。しばしば、その温度は１２０℃以下で
ある。好ましくは、比較的高い圧力における蒸留を実施
する温度は８０乃至１００℃である。
【０００７】1,1,1,3,3-ペンタフルオロブタンに富むフ
ラクション中の1,1,1,3,3-ペンタフルオロブタン含量
は、しばしば５０モル％以上である。更にしばしば７５
モル％以上である。好ましい変法においては、実質的に
1,1,1,3,3-ペンタフルオロブタンからなる濃縮されたフ
ラクションが回収され、例えば1,1,1,3,3-ペンタフルオ
ロブタン含量は９９モル％以上である。フッ化水素に富
むフラクション中のフッ化水素含量は、９９モル％以上
かもしれない。９９．５モル％以上かもしれない。一変
法においては、実質的にフッ化水素からなる濃縮された
フラクションが回収される。本発明による方法において
蒸留を実施するのに使用しうる技術及び装置は公知であ
る。本発明による分離法が適用されうる混合物は、例え
ば、例えば前述の方法のようなクロロ前駆物質のフッ化
水素化による1,1,1,3,3-ペンタフルオロブタンの合成法
より誘導された混合物である。この方法は、共沸または
疑似共沸混合物を形成する割合でフッ化水素及び1,1,1,
3,3-ペンタフルオロブタンを含む混合物にしばしば適用
される。
【０００８】本発明による方法の一変法においては、使
用する混合物は、実質的に1,1,1,3,3-ペンタフルオロブ
タン及びフッ化水素を含み、任意にそのうえに塩化水
素、一般式(I) CClaF3-aCH2CClbF2-bCH3 (I) （式中、ａは０乃至３の整数であり、ｂは０乃至２の整
数であり、ａ及びｂの合計は１以上である。）のクロロ
（フルオロ）ブタン、または少量のその他の有機生成物
を含む共沸組成物を含む混合物である。基本的には、流
体の熱力学的状態は４つの独立した変数、すなわち、圧
力(P)、温度(T)、液相の組成(X)及び気相の組成(Y)で定
義される。真の共沸混合物は、所与の温度及び所与の圧
力において、液相の組成(X)が正確に気相の組成(Y)と等
しい２以上の成分を有する特定の系である。擬似共沸混
合物は、所与の温度及び所与の圧力において、(X)が実
質的に(Y)と等しい２以上の成分を有する系である。実
際には、このことは、そのような共沸及び擬似共沸混合
物系の成分は蒸留により容易に分離できないことを意味
する。
【０００９】本発明において“擬似共沸混合物”という
表現は、（所与の圧力における）沸点が真の共沸混合物
の沸点と最大０．５℃異なる２成分混合物を意味する。
沸点が真の共沸混合物の沸点と最大０．２℃異なる混合
物が好ましい。沸点が真の共沸混合物の沸点と最大０．
１℃異なる混合物が特に好ましい。３バールの圧力にお
いては、フッ化水素／1,1,1,3,3-ペンタフルオロブタン
共沸混合物の組成は約６０／４０質量％であり、フッ化
水素／1,1,1,3,3-ペンタフルオロブタンのモル比は約１
１である。
【００１０】図１は、本発明による分離法を実施するの
に使用しうる装置図である。本発明による方法の第一の
変法においては、第一の蒸留を比較的高い圧力において
実施し、第二の蒸留を比較的低い圧力において実施す
る。番号は図１を参照する。この変法においては、混合
物は経路(1)より比較的高い圧力の第一の蒸留カラム(2)
に導入される。カラム(2)の上部(3)においては、その組
成がカラム(2)内の圧力により決定される、1,1,1,3,3-
ペンタフルオロブタン及びフッ化水素の共沸組成物が得
られる。このカラム(2)の最下部においては、1,1,1,3,3
-ペンタフルオロブタンまたはフッ化水素（これらの化
合物の一方が、上部(3)でデカントされる共沸混合物の
組成と比較して経路(1)より導入された混合物中で過剰
であるか否かに依存して）、及び一般式(I)のクロロ
（フルオロ）ブタンのような、分離される混合物中に任
意に存在する共沸混合物より沸点の高い有機化合物を含
むフラクションが得られる。カラム(2)の上部(3)におい
て得られた組成物は経路(5)より比較的低い圧力の第二
の蒸留カラム(6)に導入される。カラム(6)の最下部(7)
においては、(3)において回収された共沸組成物と比較
して1,1,1,3,3-ペンタフルオロブタンに富むフラクショ
ンが回収される。好ましくは、(7)においては実質的に
1,1,1,3,3-ペンタフルオロブタンからなるフラクション
が回収される。第二のカラム(6)の上部(8)においては、
(3)において回収された共沸組成物と比較してフッ化水
素に富むフラクションが回収される。
【００１１】本発明による方法の第二の変法において
は、第一の蒸留を比較的低い圧力において実施し、第二
の蒸留を比較的高い圧力において実施する。この変法に
おいては、第二のカラム(6)の最下部(7)においてフッ化
水素に富むフラクションが回収される。好ましくは、実
質的にフッ化水素からなるフラクションが回収される。
第二のカラム(6)の上部(8)においては、1,1,1,3,3-ペン
タフルオロブタンに富むフラクションが回収される。
【００１２】本発明はまた、特に少なくとも以下の工程
(a)乃至(d)：一般式(I)のクロロ（フルオロ）ブタンを
１回以上フッ化水素化反応させ、少なくとも1,1,1,3,3-
ペンタフルオロブタン及びフッ化水素を含む反応生成物
を一般的には蒸留である分離手段で、少なくとも1,1,1,
3,3-ペンタフルオロブタン及びフッ化水素を含み、任意
に反応生成物のその他の成分を含む混合物から塩化水素
を分離させ、前記混合物を本発明による分離法で処理
し、フッ化水素及び任意に反応生成物のその他の成分を
含む、工程(c)で回収された一以上のフラクションをフ
ッ化水素化工程に導入する工程を含む1,1,1,3,3-ペンタ
フルオロブタンの合成法に関する。
【００１３】本発明による合成法の好ましい実施態様に
おいては、工程(c)において、第一の蒸留を比較的高い
圧力で実施し、第二の蒸留を比較的低い圧力で実施する
前述の分離法の変法を使用する。この場合には、一般的
には、第一の蒸留カラムの上部でデカントされた共沸組
成物に対して過剰であるフッ化水素及び一般式(I)のク
ロロ（フルオロ）ブタンからなる第一の蒸留カラムの最
下部で回収された流れ、並びに、実質的には、フッ化水
素に富む本発明による共沸組成物からなる第二の蒸留カ
ラムの上部で回収された流れは工程(a)に送り戻される
のが有利である。しばしば、工程(b)で分離され、工程
(c)で分離法により処理された混合物は、反応生成物の
その他の成分として一般式(I)のクロロ（フルオロ）ブ
タンを含む。工程(a)のフッ化水素化反応は触媒反応で
も無触媒反応でもよい。好ましくは、本発明による合成
法は1,1,1,3,3-ペンタフルオロブタンのクロロ前駆物質
を用いる。特に好ましくは、クロロ前駆物質は1,1,1,3,
3-ペンタクロロブタンである。
【００１４】本発明はまた、フッ化水素及び1,1,1,3,3-
ペンタフルオロブタンを含む混合物からフッ化水素を分
離する方法に関する。その方法によれば、混合物を液相
で１種以上のアルカリ金属フッ化物の無水フッ化水素溶
液と接触させ、1,1,1,3,3-ペンタフルオロブタンに富む
有機相及びフッ化水素に富む無機相をデカントし、有機
相を無機相から分離してフッ化水素を無機相から回収す
る。この方法はしばしば、共沸混合物または疑似共沸混
合物を形成する割合でフッ化水素及び1,1,1,3,3-ペンタ
フルオロブタンを含む混合物に適用される。この方法
は、好ましくは実質的に1,1,1,3,3-ペンタフルオロブタ
ン及びフッ化水素からなる共沸または疑似共沸組成物に
適用される。このようにして、共沸または疑似共沸組成
物はそれらの成分に分離しうる。一般的には、この方法
に使用されるアルカリ金属フッ化物はフッ化リチウム、
フッ化ナトリウム、フッ化カリウム及びフッ化セシウム
である。好ましくは、フッ化カリウム、フッ化セシウム
またはこれら２種類のアルカリ金属フッ化物の混合物を
使用する。
【００１５】一般的には、無水フッ化水素溶液中のアル
カリ金属の含量は、２０乃至８０質量％である。好まし
くは、含量は２０乃至７０質量％である。混合物を溶液
と接触させる際の圧力は、一般的には１乃至３０バール
である。好ましくは、圧力は１乃至１０バールである。
混合物を溶液と接触させる際の温度は、一般的には−３
０乃至＋５０℃である。好ましくは、温度は０乃至４０
℃である。フッ化水素は公知の技術により無機相から回
収しうる。蒸留法がよく適する。回収されたフッ化水素
は前述のようにフッ化水素化反応に再循環しうる。有機
相は、例えば蒸留のようなその後の精製処理により1,1,
1,3,3-ペンタフルオロブタン及び場合によっては一般式
(I)のクロロ（フルオロ）ブタンを回収しうる。本発明
による分離法は、精製法としてよく適する。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明による分離法を実施するのに使用しうる
装置図である。

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 1,1,1,3,3-ペンタフルオロブタン及びフ
    ッ化水素を含む混合物から１種以上の成分を分離する方
    法であって、少なくとも２回の蒸留を混合物に実施し、
    第一の蒸留を第一の圧力において実施し、第二の蒸留を
    第一の圧力とは異なる第二の圧力において実施し、1,1,
    1,3,3-ペンタフルオロブタンに富む一以上のフラクショ
    ン及びフッ化水素に富む一以上のフラクションを回収す
    る方法。
  2. 【請求項２】 第一の蒸留を比較的高い圧力で実施し、
    第二の蒸留を比較的低い圧力で実施する請求項１記載の
    方法。
  3. 【請求項３】 実質的に1,1,1,3,3-ペンタフルオロブタ
    ンからなるフラクションを第二の蒸留の最下部で回収す
    る請求項２記載の方法。
  4. 【請求項４】 第一の蒸留を比較的低い圧力で実施し、
    第二の蒸留を比較的高い圧力で実施する請求項１記載の
    方法。
  5. 【請求項５】 実質的にフッ化水素からなるフラクショ
    ンを第二の蒸留の最下部で回収する請求項４記載の方
    法。
  6. 【請求項６】 前記比較的低い圧力が０．５乃至３バー
    ルであり、前記比較的高い圧力が６乃至１１バールであ
    る請求項２乃至５のいずれかに記載の方法。
  7. 【請求項７】 前記比較的低い圧力における蒸留を実施
    する温度が０乃至６０℃であり、前記比較的高い圧力に
    おける蒸留を実施する温度が７０乃至１５０℃である請
    求項２乃至６のいずれかに記載の方法。
  8. 【請求項８】 1,1,1,3,3-ペンタフルオロブタンの合成
    法であって、少なくとも以下の工程(a)乃至(d)：一般式
    (I)のクロロ（フルオロ）ブタンを１回以上フッ化水素
    化反応させ、少なくとも1,1,1,3,3-ペンタフルオロブタ
    ン及びフッ化水素を含む反応生成物を一般的には蒸留で
    ある分離手段で、少なくとも1,1,1,3,3-ペンタフルオロ
    ブタン及びフッ化水素を含み、任意に反応生成物のその
    他の成分を含む混合物から塩化水素を分離させ、前記混
    合物を本発明による分離法で処理し、フッ化水素及び任
    意に反応生成物のその他の成分を含む、工程(c)で回収
    された一以上のフラクションをフッ化水素化工程に導入
    する工程を含む方法。
  9. 【請求項９】 フッ化水素及び1,1,1,3,3-ペンタフルオ
    ロブタンを含む混合物からフッ化水素を分離する方法で
    あって、以下の工程：混合物を液相で１種以上のアルカ
    リ金属フッ化物の無水フッ化水素溶液と接触させ、1,1,
    1,3,3-ペンタフルオロブタンに富む有機相及びフッ化水
    素に富む無機相をデカントし、有機相を無機相から分離
    し、かつフッ化水素を無機相から回収する工程を含む方
    法。
  10. 【請求項１０】 前記混合物が共沸混合物または疑似共
    沸混合物を形成する割合でフッ化水素及び1,1,1,3,3-ペ
    ンタフルオロブタンを含む請求項１乃至９のいずれかに
    記載の方法。
JP2000081468A 1999-03-24 2000-03-23 フッ化水素及び１，１，１，３，３−ペンタフルオロブタンを含む混合物の分離法及び１，１，１，３，３−ペンタフルオロブタンの合成法 Pending JP2000281602A (ja)

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