ES2214565T3 - Procedimiento para la fabricacion de poliuretanocarbonatos hidroxifuncionales. - Google Patents
Procedimiento para la fabricacion de poliuretanocarbonatos hidroxifuncionales.Info
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Abstract
LA INVENCION TRATA DE UN PROCEDIMIENTO PARA LA PRODUCCION DE CARBONATOS DE POLIURETANO HIDROXIFUNCIONALES MEDIANTE LA TRANSFORMACION DE LOS POLIMEROS QUE CONTIENEN GRUPOS CARBONATO CON AMINOALCOHOLES SELECCIONADOS. LA INVENCION TRATA TAMBIEN DE LOS CARBONATOS DE POLIURETANO HIDROXIFUNCIONALES QUE SE OBTIENEN MEDIANTE ESTE PROCEDIMIENTO Y DE SU UTILIZACION COMO SUSTANCIA DE PARTIDA PARA PLASTICOS DE POLIURETANO DE ALTO VALOR O AGLUTINANTES DE POLIURETANO O DE SU UTILIZACION COMO AGLUTINANTE O COMPONENTE AGLUTINADOR EN MEDIOS DE RECUBRIMIENTO.
Description
Procedimiento para la fabricación de
poliuretanocarbonatos hidroxifuncionales.
La invención se refiere a un procedimiento para
la fabricación de poliuretanocarbonatos hidroxifuncionales por
transformación de polímeros que contienen grupos carbonato con
aminoalcoholes seleccionados, a los poliuretanocarbonatos
hidroxifuncionales que se pueden obtener según este procedimiento y
a su uso como material de partida para plásticos de poliuretano de
alta calidad o aglutinantes de poliuretano, o como aglutinante o
componente aglutinante en agentes de revestimiento.
Se conocen policarbonatos alifáticos
hidroxifuncionales homopoliméricos o copoliméricos. Se usan en el
campo de los plásticos de poliuretano de alta calidad y de los
revestimientos de poliuretano con una elevada resistencia a la
hidrólisis. Su fabricación se lleva a cabo generalmente a partir de
dioles no vecinales por transformación con carbonato de diarilo
(documento DE-A 1915908) o carbonato de dialquilo
(documento DE-A 2555805). De los dioles descritos en
la bibliografía, hasta ahora sólo han adquirido una mayor
importancia técnica los que están basados exclusiva o
predominantemente en el 1,6-hexanodiol.
Los policarbonatos homopoliméricos basados en
dioles C_{4}-C_{12} son sólidos cristalinos con
un punto de fusión de 30 a 60ºC, dependiendo de su peso molecular
(H. Schnell en "Chemistry and Physics of
Polycarbonates", J. Wiley and Sons, 1964, página 15). Los
policarbonatos copoliméricos, como se describen, por ejemplo, en el
documento US-A 4553729, son líquidos a temperatura
ambiente, pero su viscosidad es tan elevada que resulta difícil
usarlos para la fabricación de plásticos de poliuretano y
revestimientos de poliuretano.
Si bien los
poliéster-policarbonatos basados en caprolactona
(documento DE-A 1770245) o en poliésteres del ácido
adípico de bajo peso molecular (documento EP-A
364052) presentan una tendencia reducida a la cristalinidad y una
menor viscosidad, la resistencia a la hidrólisis de los plásticos de
poliuretano y de los revestimientos de poliuretano basados en estos
dioles es, sin embargo, reducida.
Los poliéter-policarbonatos, como
los que se describen, por ejemplo, en los documentos
DE-A 2221751 o EP-A 292772, son más
hidrófilos y presentan una menor resistencia a la intemperie debido
a los grupos éter.
El documento EP-A 624614 enseña
la fabricación de poliuretano-policarbonatos
mediante la transformación de policarbonatos con diaminas. Los
productos obtenidos contienen grupos amino terminales libres y son
cerosos a temperatura ambiente cuando se usan policarbonatos puros.
A pesar de este inconveniente, los productos son valiosos
materiales de partida para la fabricación de poliuretanos. Sin
embargo, los productos no son adecuados como aglutinantes o
componentes aglutinantes en agentes de revestimiento.
El documento US-A 4.214.073
describe la síntesis de
poli-(carbonato-uretano)-trioles
poco viscosos a partir de dialcanolaminas, carbonatos de alquilo o
de arilo y dioles de bajo peso molecular.
El documento US-A 3.357.932 da a
conocer la transformación de ésteres del ácido clorocarbónico con
alquilalcanolaminas en uretanocarbonatos
hidroxifuncionales.
hidroxifuncionales.
Por lo tanto, el objetivo de la invención era
desarrollar polímeros hidroxifuncionales con contenido en grupos
carbonato que no presentaran los inconvenientes mencionados del
estado de la técnica.
Ahora se encontró sorprendentemente que se
generan poliuretano-policarbonatos
hidroxifuncionales poco viscosos, estables a la cristalización, si
se transforman polímeros alifáticos que contienen grupos carbonato
con aminoalcoholes seleccionados.
El objeto de la invención es un procedimiento
para la fabricación de poliuretanocarbonatos hidroxifuncionales,
caracterizado porque se transforman, con la formación de grupos
uretano,
- a)
- polímeros di- o polihidroxifuncionales alifáticos que contienen grupos carbonato, con un peso molecular medio en número de 500 a 100.000 g/mol,
con
- b)
- compuestos que contienen al menos una función amino primaria o secundaria y al menos una función hidroxi,
en unas cantidades correspondientes a una
relación molar entre los grupos carbonato y, dado el caso, éster
del componente a) y los grupos amino primarios y secundarios del
componente b) de 20:1 a más de
1:1.
1:1.
Son también objeto de la invención los
poliuretanocarbonatos hidroxifuncionales que se pueden obtener
según este procedimiento.
Es además objeto de la invención el uso de los
poliuretanocarbonatos hidroxifuncionales que se pueden obtener
según este procedimiento como material de partida para plásticos de
poliuretano de alta calidad o aglutinantes de poliuretano, o su uso
como aglutinante o componente aglutinante en agentes de
revestimiento.
Los polímeros hidroxifuncionales alifáticos con
contenido en grupos carbonato que se pueden usar de acuerdo con la
invención como componente a) son conocidos en sí. Se pueden usar
todos los policarbonatos alifáticos di- o polihidroxifuncionales
homopoliméricos o copoliméricos y también todos los policarbonatos
que, además de los grupos carbonato, contienen también otros
grupos, tales como poliéster-policarbonatos o
poliéter-policarbonatos. Se usan preferentemente
policarbonatos alifáticos dihidroxifuncionales homopoliméricos o
copoliméricos.
El peso molecular medio en número Mn de los
polímeros con contenido en grupos carbonato que se pueden usar como
componente a) es de 500 a 100.000 g/mol, preferentemente de 500 a
10.000 g/mol, muy preferentemente de 1.000 a 5.000 g/mol.
Como componente b) se considera en principio
cualquier compuesto orgánico que presente por molécula al menos un
grupo amino primario o secundario y al menos un grupo hidroxi.
Ejemplos de tales compuestos son etanolamina,
1-amino-2-propanol,
2-amino-1-propanol,
3-amino-1-propanol,
2-amino-1-butanol,
4-amino-1-butanol,
2-amino-2-metil-1-propanol,
2-terc.-butilaminoetanol,
2-amino-3-metil-butanol,
metilaminoetanol, 2-(etilamino)-etanol,
2-(2-aminoetoxi)-etanol,
2-(2-aminoetilamino)-etanol ,
2-((3-aminopropil)-metilamino)-etanol,
dietanolamina,
2-amino-2-metil-1,3-propanodiol,
3-(aminometil)-1,2-propanodiol,
3-amino-1,2-propanodiol,
1,1'-iminodi-2-propanol,
2-amino-2-hidroximetil-1,3-propanodiol,
3-piperidinol, 4-piperidinol,
2,2,6,6-tetrametil-4-piperidinol,
alcohol 2-aminobencílico, alcohol
3-aminobencílico,
2-(bencilamino)-etanol,
2-anilinoetanol,
2-amino-3-fenilpropanol,
2-amino-1-fenil-1,3-propanodiol
o cualquier mezcla de este tipo de compuestos orgánicos.
Se usan preferentemente compuestos alifáticos con
un grupo amino primario o secundario y al menos un grupo hidroxi, o
mezclas de este tipo de compuestos. Se usan muy preferentemente
compuestos alifáticos con un grupo amino secundario y al menos un
grupo hidroxi, tales como metilaminoetanol, dietanolamina o
1,1'-iminodi-2-propanol
o mezclas de estos compuestos.
En el procedimiento de acuerdo con la invención,
los componentes a) y b) esenciales de la invención se usan en unas
cantidades correspondientes a una relación molar entre los grupos
carbonato y, dado el caso, los grupos éster del componente a) y los
grupos amino primarios o secundarios del componente b) de 20:1 a
más de 1:1, preferentemente de 10:1 a 1,1:1, muy preferentemente de
3:1 a 1,1:1.
La realización del procedimiento de acuerdo con
la invención se lleva a cabo generalmente sin disolventes mezclando
los componentes a) y b) de acuerdo con la invención. La
transformación se realiza en el intervalo de temperaturas de 20 a
180ºC, preferentemente de 40 a 140ºC.
Para acelerar la transformación de los
componentes a) y b) y/o para bajar la temperatura de transformación
se pueden usar dado el caso catalizadores como, por ejemplo,
trietilamina, tributilamina,
1,4-diazabiciclo-(2,2,2)-octano,
N,N-dimetilbencilamina,
2-metilimidazol, bases de Mannich, hidróxidos de
tetraalquilamonio, hidróxidos alcalinos tales como hidróxido de
litio o hidróxido de sodio, fenolatos alcalinos, alcoholatos
alcalinos tales como metilatos o etilatos de litio, de sodio o de
potasio, las combinaciones de catalizadores conocidas del documento
EP-A 624614 formadas por alcoholatos alcalinos y
formiatos de alquilo, tales como formiato de metilo o formiato de
etilo, compuestos de estaño tales como octoato de estaño(II)
u óxido de dibutilestaño, o cualquier mezcla de este tipo de
catalizadores.
La transformación se realiza preferentemente sin
catalizador o con catalizadores fuertemente básicos, tales como los
alcoholatos alcalinos.
Cuando se usan catalizadores básicos, éstos se
pueden neutralizar dado el caso, una vez finalizada la
transformación, con ácidos inorgánicos u orgánicos, tales como
ácido sulfúrico, ácido acético, ácido metanosulfónico, ácido
p-toluenosulfónico, etc.
El avance de la transformación de acuerdo con la
invención se puede determinar mediante análisis IR (disminución de
la banda de amina en aproximadamente 1.590 cm^{-1}) o mediante la
disminución del índice de amina. En general se continúa con la
transformación hasta alcanzar un índice de amina inferior a 5.
Los poliuretanocarbonatos hidroxifuncionales
obtenidos de acuerdo con la invención constituyen valiosos
materiales de partida para plásticos de poliuretano o aglutinantes
de poliuretano. Se pueden usar además como aglutinante o componente
aglutinante en agentes de revestimiento.
Todos los datos en % se refieren al peso.
Policarbonato
1
Policarbonato homopolimérico con un contenido en
OH del 1,7% y un peso molecular medio en número de 2.000 g/mol
(®Desmophen 2020, Bayer AG).
Policarbonato
2
Poliéster-policarbonato alifático
con un contenido en OH del 1,7% y un peso molecular medio en número
de 2.000 g/mol (®Desmophen C 200, Bayer AG).
Todas las viscosidades indicadas en los ejemplos
se midieron en un viscosímetro rotativo a 23ºC según la norma DIN
53019 con un gradiente de cizallamiento de 28,9 s^{-1}.
A 1.000 g de policarbonato 1 deshidratado se
añaden 188 g de metilaminoetanol y se calientan bajo agitación a
120ºC. Al cabo de 35 horas el índice de amina ha disminuido a
4.
El producto presenta un contenido en OH del 8,8%
y una viscosidad de 176 mPas.
A 500 g de policarbonato 1 deshidratado se añaden
131,4 g de dietanolamina y se calientan bajo agitación a 120ºC. Al
cabo de 20 horas el índice de amina ha disminuido a 3.
El producto presenta un contenido en OH del 11,9%
y una viscosidad de 500 mPas.
A 500 g de policarbonato 1 deshidratado se añaden
91,7 g de etanolamina y se calientan bajo agitación a 120ºC. Al
cabo de 25 horas el índice de amina ha disminuido a 4.
El producto presenta un contenido en OH del 10,0%
y una viscosidad de 1.474 mPas.
Se funden a 60ºC 1.400 g de policarbonato 1
deshidratado. En un plazo de 30 minutos se añade una mezcla de 85,2
g de metilaminoetanol y 4,2 g de una solución al 30% de metilato
sódico en metanol. Después de otros 60 minutos a 60ºC, el índice de
amina ha disminuido a 1.
El producto solidifica en forma de cera y
presenta un contenido en OH del 4,4%.
Se funden a 60ºC 2.400 g de policarbonato 1
deshidratado. En un plazo de 40 minutos se añade una mezcla de
368,5 g de metilaminoetanol y 7,2 g de una solución al 30% de
metilato sódico en metanol. Después de otras 2 horas a 60ºC, el
índice de amina ha disminuido a 3. El producto se neutraliza con
ácido metanosulfónico.
El contenido en OH asciende al 7,6%, la
viscosidad a 797 mPas.
Se funden a 60ºC 1.400 g de policarbonato 1
deshidratado. En un plazo de 35 minutos se añade una mezcla de
433,4 g de metilaminoetanol y 4,2 g de una solución al 30% de
metilato sódico en metanol. Después de otros 60 minutos a 60ºC, el
índice de amina ha disminuido a 3.
El producto presenta un contenido en OH del 12,0%
y una viscosidad de 157 mPas.
Se funden a 60ºC 1.800 g de policarbonato 1
deshidratado. En un plazo de 75 minutos se añade una mezcla de 220
g de metilaminoetanol, 307 g de dietanolamina y 14 g de una
solución al 30% de metilato sódico en metanol. Después de otros 60
minutos a 60ºC, el índice de amina ha disminuido a 2. El producto
se ajusta con ácido sulfúrico a un pH de 7 y se filtra.
El contenido en OH asciende al 12,1% y la
viscosidad a 140 mPas.
Se calientan a 60ºC 800 g de policarbonato 2
deshidratado. En un plazo de 20 minutos se añade una mezcla de 44,6
g de metilaminoetanol y una solución al 30% de metilato sódico en
metanol. Después de otras 2 horas a 60ºC, el índice de amina ha
disminuido a 1.
El producto presenta un contenido en OH del 4,3%
y una viscosidad de 1.091 mPas.
A 100 g del producto del ejemplo 1 se añaden 95 g
de ®Desmodur N 3200, un poliisocianato alifático sin disolventes
basado en hexametilendiisocianato de Bayer AG con un contenido en
NCO del 23,0%, y 0,2 g de óxido de dibutilestaño y se mezclan
homogéneamente. La mezcla se aplica sobre una chapa de ensayo en un
grosor de capa de 5 mm. Al cabo de 14 días a temperatura ambiente se
obtiene como resultado un revestimiento transparente, altamente
resistente a la intemperie y a la saponificación, con una dureza
Shore A de 80.
Se mezclan homogéneamente 100 g del producto del
ejemplo 5 con 60 g de ®Desmodur VL, un poliisocianato aromático sin
disolventes basado en difenilmetanodiisocianato de Bayer AG con un
contenido en NCO del 31,5%. La mezcla se aplica sobre una chapa de
ensayo en un grosor de capa de 5 mm. Al cabo de 3 días a
temperatura ambiente se obtiene como resultado un revestimiento
transparente, altamente resistente a la intemperie y a la
saponificación, con una dureza Shore D de 60.
Claims (1)
1. Procedimiento para la fabricación de
poliuretanocarbonatos hidroxifuncionales, caracterizado
porque se transforman, con formación de grupos ure-
tano,
tano,
- a)
- polímeros di- o polihidroxifuncionales alifáticos que contienen grupos carbonato, con un peso molecular medio en número de 500 a 100.000 g/mol,
con
- b)
- compuestos que contienen al menos una función amino primaria o secundaria y al menos una función hidroxi,
en unas cantidades correspondientes a una
relación molar entre los grupos carbonato y, dado el caso, éster
del componente a) y los grupos amino primarios y secundarios del
componente b) de 20:1 a más de
1:1.
1:1.
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