JPH1045897A - ヒドロキシ官能性ポリウレタンカーボネート、その製造方法および結合剤としてのその使用 - Google Patents
ヒドロキシ官能性ポリウレタンカーボネート、その製造方法および結合剤としてのその使用Info
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- JPH1045897A JPH1045897A JP9135750A JP13575097A JPH1045897A JP H1045897 A JPH1045897 A JP H1045897A JP 9135750 A JP9135750 A JP 9135750A JP 13575097 A JP13575097 A JP 13575097A JP H1045897 A JPH1045897 A JP H1045897A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】ヒドキロキシ官能性カーボネート基を含有する
重合体を開発すること。 【解決手段】ヒドロキシ官能性ポリウレタンカーボネー
トの製造方法であって、 ａ）数平均分子量が５００〜１００，０００であり、脂
肪族カーボネート基および必要に応じてエステル基を含
有するジヒドロキシ−または高級ヒドロキシ官能性重合
体と、 ｂ）少なくとも１個の第一または第二アミノ基、および
少なくとも１個のヒドロキシ基を含有する化合物とを、
成分ａ）のカーボネートおよびエステル基と成分ｂ）の
第一または第二アミノ基とのモル比が１：１〜２０：１
となる量存在させて反応させることにより、ウレタン基
を形成することからなる該製造方法に関する。この発明
は、前記製造方法で得られるヒドロキシ官能性ポリウレ
タンカーボネート、およびポリウレタン組成物（特に塗
料組成物）の結合剤成分としてのその使用に関する。
重合体を開発すること。 【解決手段】ヒドロキシ官能性ポリウレタンカーボネー
トの製造方法であって、 ａ）数平均分子量が５００〜１００，０００であり、脂
肪族カーボネート基および必要に応じてエステル基を含
有するジヒドロキシ−または高級ヒドロキシ官能性重合
体と、 ｂ）少なくとも１個の第一または第二アミノ基、および
少なくとも１個のヒドロキシ基を含有する化合物とを、
成分ａ）のカーボネートおよびエステル基と成分ｂ）の
第一または第二アミノ基とのモル比が１：１〜２０：１
となる量存在させて反応させることにより、ウレタン基
を形成することからなる該製造方法に関する。この発明
は、前記製造方法で得られるヒドロキシ官能性ポリウレ
タンカーボネート、およびポリウレタン組成物（特に塗
料組成物）の結合剤成分としてのその使用に関する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ヒドロキシ官能性
ポリウレタンカーボネートの製造方法、得られるヒドロ
キシ官能性ポリウレタンカーボネート、およびポリウレ
タン組成物（特に塗料組成物）の結合剤成分としての使
用に関する。
ポリウレタンカーボネートの製造方法、得られるヒドロ
キシ官能性ポリウレタンカーボネート、およびポリウレ
タン組成物（特に塗料組成物）の結合剤成分としての使
用に関する。
【０００２】
【従来の技術】単独重合性または共重合性のヒドロキシ
官能性脂肪族ポリカーボネートが公知である。これらは
加水分解に対する抵抗が高いため、高品質のウレタンプ
ラスチックおよびウレタン塗料の分野で使用されてい
る。それらは、一般に、ジアリールカーボネート(DE-A
1,915,908) またはジアルキルカーボネート(DE-A2,555,
805) との反応により、隣接位ジオールではないジオー
ル類から製造される。文献に記載されるジオール類の中
では、専らもしくは主に１，６−ヘキサンジオールをベ
ースとするものが、かねて商業的な重要性を成し遂げ
た。Ｃ4 〜Ｃ12ジオールをベースとする単独重合ポリカ
ーボネートは、分子量に依存して３０℃と６０℃の間の
融点を有する結晶性固体である（「ポリカーボネートの
物理化学」、H.Schnell 、J.Wiley and Sons,1964,15
頁）。例えば、US-A4,553,729 に記載されるような共重
合ポリカーボネートは、実際、室温で液体であるが、ウ
レタンプラスチックおよびウレタン塗料を製造するのが
困難なほどその粘度が高い。
官能性脂肪族ポリカーボネートが公知である。これらは
加水分解に対する抵抗が高いため、高品質のウレタンプ
ラスチックおよびウレタン塗料の分野で使用されてい
る。それらは、一般に、ジアリールカーボネート(DE-A
1,915,908) またはジアルキルカーボネート(DE-A2,555,
805) との反応により、隣接位ジオールではないジオー
ル類から製造される。文献に記載されるジオール類の中
では、専らもしくは主に１，６−ヘキサンジオールをベ
ースとするものが、かねて商業的な重要性を成し遂げ
た。Ｃ4 〜Ｃ12ジオールをベースとする単独重合ポリカ
ーボネートは、分子量に依存して３０℃と６０℃の間の
融点を有する結晶性固体である（「ポリカーボネートの
物理化学」、H.Schnell 、J.Wiley and Sons,1964,15
頁）。例えば、US-A4,553,729 に記載されるような共重
合ポリカーボネートは、実際、室温で液体であるが、ウ
レタンプラスチックおよびウレタン塗料を製造するのが
困難なほどその粘度が高い。
【０００３】カプロラクトン(DE-A1,770,245) または低
分子量のアジピン酸ポリエステル(EP-A364,052) をベ−
スとするポリエステルポリカーボネートは、結晶性への
傾向が低下し、かつ低粘度を示す。しかし、これらのジ
オールをベースとするウレタンプラスチックスおよびウ
レタン塗料は、加水分解に対する抵抗が低下する。
分子量のアジピン酸ポリエステル(EP-A364,052) をベ−
スとするポリエステルポリカーボネートは、結晶性への
傾向が低下し、かつ低粘度を示す。しかし、これらのジ
オールをベースとするウレタンプラスチックスおよびウ
レタン塗料は、加水分解に対する抵抗が低下する。
【０００４】DE-A2,221,751 またはEP-A292,772 に記載
されるようなポリエステルポリオールはより親水性であ
り、エステル基のために耐候性に劣る。EP-A624,614
は、ポリカーボネートとジアミンとの反応によるポリウ
レタンカーボネートを製造を教示する。純ポリカーボネ
ートを使用すると、得られる生成物は、遊離（ｆｒｅ
ｅ）の末端アミノ基を含有し、室温でワックス状であ
る。この不利にもかかわらず、ポリウレタン製造の重要
な出発材料である。しかし、これらの生成物は、結合剤
または塗料組成物の結合剤としては適当でない。
されるようなポリエステルポリオールはより親水性であ
り、エステル基のために耐候性に劣る。EP-A624,614
は、ポリカーボネートとジアミンとの反応によるポリウ
レタンカーボネートを製造を教示する。純ポリカーボネ
ートを使用すると、得られる生成物は、遊離（ｆｒｅ
ｅ）の末端アミノ基を含有し、室温でワックス状であ
る。この不利にもかかわらず、ポリウレタン製造の重要
な出発材料である。しかし、これらの生成物は、結合剤
または塗料組成物の結合剤としては適当でない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、前記
した従来技術の不利を有さない、ヒドキロキシ官能性カ
ーボネート基を含有する重合体を開発することにある。
驚くべきことに、脂肪族カーボネート基を含有する重合
体と一定のアミノアルコールとの反応により、結晶化に
対して安定で、低粘度のヒドロキシ官能性ポリウレタン
ポリカーボネートが製造されることをここに発見した。
した従来技術の不利を有さない、ヒドキロキシ官能性カ
ーボネート基を含有する重合体を開発することにある。
驚くべきことに、脂肪族カーボネート基を含有する重合
体と一定のアミノアルコールとの反応により、結晶化に
対して安定で、低粘度のヒドロキシ官能性ポリウレタン
ポリカーボネートが製造されることをここに発見した。
【０００６】
【課題を解決するための手段】この発明は、ヒドロキシ
官能性ポリウレタンカーボネートの製造方法であって、 ａ）数平均分子量が５００〜１００，０００であり、脂
肪族カーボネート基および必要に応じてエステル基を含
有するジヒドロキシ−または高級ヒロキシ官能性重合体
と、 ｂ）少なくとも１個の第一または第二アミノ基、および
少なくとも１個のヒドロキシ基を含有する化合物とを、
成分ａ）のカーボネートおよびエステル基と成分ｂ）の
第一または第二アミノ基とのモル比が１：１〜２０：１
となる量存在させて反応させることにより、ウレタン基
を形成することからなる該製造方法に関する。この発明
は、該製造方法で得られるヒドロキシ官能性ポリウレタ
ンカーボネート、およびポリウレタン組成物（特に塗料
組成物）の結合剤成分としての使用に関する。
官能性ポリウレタンカーボネートの製造方法であって、 ａ）数平均分子量が５００〜１００，０００であり、脂
肪族カーボネート基および必要に応じてエステル基を含
有するジヒドロキシ−または高級ヒロキシ官能性重合体
と、 ｂ）少なくとも１個の第一または第二アミノ基、および
少なくとも１個のヒドロキシ基を含有する化合物とを、
成分ａ）のカーボネートおよびエステル基と成分ｂ）の
第一または第二アミノ基とのモル比が１：１〜２０：１
となる量存在させて反応させることにより、ウレタン基
を形成することからなる該製造方法に関する。この発明
は、該製造方法で得られるヒドロキシ官能性ポリウレタ
ンカーボネート、およびポリウレタン組成物（特に塗料
組成物）の結合剤成分としての使用に関する。
【０００７】
【発明の実施の形態】成分ａ）としての使用に適するカ
ーボネート基含有ヒドロキシ官能性脂肪族重合体は、当
該技術で公知である。ジヒドロキシまたは高級ヒドロキ
シの脂肪族単重合体または共重合体の全てが使用でき
る。カーボネート基に加えて他の基を含有するポリカー
ボネート、例えばポリエステルポリカーボネートまたは
ポリエーテルカーボネートを使用してもよい。ジヒドロ
キシ脂肪族単重合または共重合のポリカーボネートを用
いるのが好ましい。カーボネート基を含有し、成分ａ）
として使用できる重合体の数平均分子量（Ｍｎ、ヒドロ
キシル基含有量およびヒドロキシル官能価から計算）
は、５００〜１００，０００、好ましくは５００〜１
０，０００、より好ましくは１０００〜５０００であ
る。
ーボネート基含有ヒドロキシ官能性脂肪族重合体は、当
該技術で公知である。ジヒドロキシまたは高級ヒドロキ
シの脂肪族単重合体または共重合体の全てが使用でき
る。カーボネート基に加えて他の基を含有するポリカー
ボネート、例えばポリエステルポリカーボネートまたは
ポリエーテルカーボネートを使用してもよい。ジヒドロ
キシ脂肪族単重合または共重合のポリカーボネートを用
いるのが好ましい。カーボネート基を含有し、成分ａ）
として使用できる重合体の数平均分子量（Ｍｎ、ヒドロ
キシル基含有量およびヒドロキシル官能価から計算）
は、５００〜１００，０００、好ましくは５００〜１
０，０００、より好ましくは１０００〜５０００であ
る。
【０００８】成分ｂ）は、１分子あたり少なくとも１個
の第一または第二アミノ基、および少なくとも１個のヒ
ドロキシル基を含有する化合物である。例として、エタ
ノールアミン、１−アミノ−２−プロパノール、２−ア
ミノ−１−プロパノール、３−アミノ−１−プロパノー
ル、２−アミノ−１−ブタノール、４−アミノ−１−ブ
タノール、２−アミノ−２−メチル−１−プロパノー
ル、２−ｔ−ブチルアミノエタノール、２−アミノ−３
−メチル−ブタノール、メチルアミノエタノール、２−
（エチルアミノ）−エタノール、２−（２−アミノエト
キシ）−エタノール、２−（２−アミノエチルアミノ）
−エタノール、２−（（３−アミノ−プロピル）−メチ
ルアミノ）−エタノール、ジエタノールアミン、２−ア
ミノ−２−メチル−１，３−プロパンジオール、３−
（アミノメチル）−１，２−プロパンジオール、３−ア
ミノ−１，２−プロパンジオール、１，１’−イミノジ
−２−プロパノール、２−アミノ−２−ヒドロキシメチ
ル−１，３−プロパンジオール、３−ピペリジノール、
４−ピペリジノール、２，２，６，６，−テトラメチル
−４−ピペリジノール、２−アミノベンジルアルコ−
ル、３−アミノベンジルアルコール、２−（ベンジルア
ミノ）−エタノール、２−アニリノエタノール、２−ア
ミノ−３−フェニル−プロパノール、２−アミノ−１−
フェニル−１，３−プロパンジオールおよびこれらの混
合物が挙げられる。使用が好ましい化合物は、１個の第
一または第二アミノ基、および少なくとも１個のヒドロ
キシ基を含有する脂肪族化合物、ならびにこれらの混合
物である。特に好ましいものは、メチルアミノエタノ−
ル、ジエタノールアミン、１，１’−イミノジ−２−プ
ロパノール、およびこれらの混合物のような、１個の第
二アミノ基および少なくとも１個のヒドロキシル基を含
有する脂肪族化合物である。
の第一または第二アミノ基、および少なくとも１個のヒ
ドロキシル基を含有する化合物である。例として、エタ
ノールアミン、１−アミノ−２−プロパノール、２−ア
ミノ−１−プロパノール、３−アミノ−１−プロパノー
ル、２−アミノ−１−ブタノール、４−アミノ−１−ブ
タノール、２−アミノ−２−メチル−１−プロパノー
ル、２−ｔ−ブチルアミノエタノール、２−アミノ−３
−メチル−ブタノール、メチルアミノエタノール、２−
（エチルアミノ）−エタノール、２−（２−アミノエト
キシ）−エタノール、２−（２−アミノエチルアミノ）
−エタノール、２−（（３−アミノ−プロピル）−メチ
ルアミノ）−エタノール、ジエタノールアミン、２−ア
ミノ−２−メチル−１，３−プロパンジオール、３−
（アミノメチル）−１，２−プロパンジオール、３−ア
ミノ−１，２−プロパンジオール、１，１’−イミノジ
−２−プロパノール、２−アミノ−２−ヒドロキシメチ
ル−１，３−プロパンジオール、３−ピペリジノール、
４−ピペリジノール、２，２，６，６，−テトラメチル
−４−ピペリジノール、２−アミノベンジルアルコ−
ル、３−アミノベンジルアルコール、２−（ベンジルア
ミノ）−エタノール、２−アニリノエタノール、２−ア
ミノ−３−フェニル−プロパノール、２−アミノ−１−
フェニル−１，３−プロパンジオールおよびこれらの混
合物が挙げられる。使用が好ましい化合物は、１個の第
一または第二アミノ基、および少なくとも１個のヒドロ
キシ基を含有する脂肪族化合物、ならびにこれらの混合
物である。特に好ましいものは、メチルアミノエタノ−
ル、ジエタノールアミン、１，１’−イミノジ−２−プ
ロパノール、およびこれらの混合物のような、１個の第
二アミノ基および少なくとも１個のヒドロキシル基を含
有する脂肪族化合物である。
【０００９】成分ａ）およびｂ）は、成分ａ）のカーボ
ネートおよび必要に応じてエステル基と、成分ｂ）の第
一または第二アミノ基とのモル比が、１：１〜２０：
１、好ましくは１．１：１〜１０：１、より好ましくは
１．１：１〜３：１に相当する量で使用される。
ネートおよび必要に応じてエステル基と、成分ｂ）の第
一または第二アミノ基とのモル比が、１：１〜２０：
１、好ましくは１．１：１〜１０：１、より好ましくは
１．１：１〜３：１に相当する量で使用される。
【００１０】本発明の方法は、一般に、溶媒の無存在
下、成分ａ）および成分ｂ）を互いに混合することによ
り行われる。該反応は、２０〜１８０℃、好ましくは４
０〜１４０℃の温度で行われる。成分ａ）とｂ）との反
応を促進するため、および／または反応温度を下げるた
めに、必要に応じて触媒を用いてよい。例として、トリ
エチルアミン；トリブチルアミン；１，４−ジアザビシ
クロ−（２，２，２）−オクタン；Ｎ，Ｎ−ジメチルベ
ンジルアミン；２−メチルイミダゾール；マンニッヒ塩
基；テトラアルキル−アンモニウムハイドロオキサイ
ド；水酸化リチウム；水酸化ナトリウムなどのアルカリ
ハイドロオキサイド；アルカリフェノレート；リチウ
ム、ナトリウム、またはカリウムのメチレートまたはエ
チレートのようなアルカリアルコレート；EP-A624,614
に記載され、アルカリアルコレートおよびアルキルホル
メート（例えばメチルホルメートまたはエチルホルメー
ト）の混合物を含有する触媒；錫（II）オクトエートま
たはジブチル錫オキサイドのような錫化合物；ならびに
これらの混合物が挙げられる。該反応は、好ましくは触
媒を使わないか、あるいはアルカリアルコレートのよう
な強塩基性触媒を用いて行われる。塩基性触媒を使用す
る場合、必要に応じて反応の完了後に無機または有機の
酸、例えば硫酸、酢酸、メタンスルホン酸、およびｐ−
トルエンスルホン酸を用いて中和することができる。
下、成分ａ）および成分ｂ）を互いに混合することによ
り行われる。該反応は、２０〜１８０℃、好ましくは４
０〜１４０℃の温度で行われる。成分ａ）とｂ）との反
応を促進するため、および／または反応温度を下げるた
めに、必要に応じて触媒を用いてよい。例として、トリ
エチルアミン；トリブチルアミン；１，４−ジアザビシ
クロ−（２，２，２）−オクタン；Ｎ，Ｎ−ジメチルベ
ンジルアミン；２−メチルイミダゾール；マンニッヒ塩
基；テトラアルキル−アンモニウムハイドロオキサイ
ド；水酸化リチウム；水酸化ナトリウムなどのアルカリ
ハイドロオキサイド；アルカリフェノレート；リチウ
ム、ナトリウム、またはカリウムのメチレートまたはエ
チレートのようなアルカリアルコレート；EP-A624,614
に記載され、アルカリアルコレートおよびアルキルホル
メート（例えばメチルホルメートまたはエチルホルメー
ト）の混合物を含有する触媒；錫（II）オクトエートま
たはジブチル錫オキサイドのような錫化合物；ならびに
これらの混合物が挙げられる。該反応は、好ましくは触
媒を使わないか、あるいはアルカリアルコレートのよう
な強塩基性触媒を用いて行われる。塩基性触媒を使用す
る場合、必要に応じて反応の完了後に無機または有機の
酸、例えば硫酸、酢酸、メタンスルホン酸、およびｐ−
トルエンスルホン酸を用いて中和することができる。
【００１１】本発明に従う反応の進行は、ＩＲ分析（お
よそ１５９０ｃｍ-1のアミンバンドの減少）またはアミ
ン価(amine number)の減少により測定することができ
る。該反応は、一般に、アミン価が５以下になるまで行
われる。本発明により得られるヒドロキシ官能性ポリウ
レタンカーボネートは、ポリウレタン組成物、特に塗料
組成物の重要な結合剤成分であり、ここで、必要に応じ
てポリイソシアネート樹脂のような公知の架橋剤と組み
合わせて使用してもよい。以下の実施例の部および％
は、ほかに示さない限り重量を示す。
よそ１５９０ｃｍ-1のアミンバンドの減少）またはアミ
ン価(amine number)の減少により測定することができ
る。該反応は、一般に、アミン価が５以下になるまで行
われる。本発明により得られるヒドロキシ官能性ポリウ
レタンカーボネートは、ポリウレタン組成物、特に塗料
組成物の重要な結合剤成分であり、ここで、必要に応じ
てポリイソシアネート樹脂のような公知の架橋剤と組み
合わせて使用してもよい。以下の実施例の部および％
は、ほかに示さない限り重量を示す。
【００１２】
【実施例】出発材料 ポリカーボネート１ ： １，６−ヘキサンジオールをベ
ースとし、ＯＨ含有量が１．７％、数平均分子量が２０
００ｇ／モルの単重合ポリカーボネート（デモフェン
（Demophen）２０２０、バイエル・エージー）ポリカーボネート２ ： １，６−ヘキサンジオールおよ
びε−カプロラクトンをベースとし、ＯＨ含有量が１．
７％、数平均分子量が２０００ｇ／モルの脂肪族ポリエ
ステルポリカーボネート（デモフェン（Demophen）Ｃ２
００、バイエル・エージー） 実施例で示した粘度は、すべてＤＩＮ５３０１９に従
い、回転粘度計を用いて、せん断速度２８．９ｓ-1にて
測定した。
ースとし、ＯＨ含有量が１．７％、数平均分子量が２０
００ｇ／モルの単重合ポリカーボネート（デモフェン
（Demophen）２０２０、バイエル・エージー）ポリカーボネート２ ： １，６−ヘキサンジオールおよ
びε−カプロラクトンをベースとし、ＯＨ含有量が１．
７％、数平均分子量が２０００ｇ／モルの脂肪族ポリエ
ステルポリカーボネート（デモフェン（Demophen）Ｃ２
００、バイエル・エージー） 実施例で示した粘度は、すべてＤＩＮ５３０１９に従
い、回転粘度計を用いて、せん断速度２８．９ｓ-1にて
測定した。
【００１３】実施例１ １０００ｇの脱水ポリカーボネート１を、１８８ｇのメ
チルアミノエタノールと混合し、攪拌しながら１２０℃
に加熱した。３５時間後、アミン価は４に減少した。こ
の生成物は、ＯＨ含有量が８．８％、粘度が１７６ｍPa
・s であった。
チルアミノエタノールと混合し、攪拌しながら１２０℃
に加熱した。３５時間後、アミン価は４に減少した。こ
の生成物は、ＯＨ含有量が８．８％、粘度が１７６ｍPa
・s であった。
【００１４】実施例２ ５００ｇの脱水ポリカーボネート１を、１３１．４ｇの
ジエタノールアミンと混合し、攪拌しながら１２０℃に
加熱した。２０時間後、アミン価は３に減少した。この
生成物は、ＯＨ含有量が１１．９％、粘度が５００ｍPa
・s であった。
ジエタノールアミンと混合し、攪拌しながら１２０℃に
加熱した。２０時間後、アミン価は３に減少した。この
生成物は、ＯＨ含有量が１１．９％、粘度が５００ｍPa
・s であった。
【００１５】実施例３ ５００ｇの脱水ポリカーボネート１を、９１．７ｇのエ
タノ−ルアミンと混合し、攪拌しながら１２０℃に加熱
した。２５時間後、アミン価は４に減少した。この生成
物は、ＯＨ含有量が１０．０％、粘度が１４７４ｍPa・
s であった。
タノ−ルアミンと混合し、攪拌しながら１２０℃に加熱
した。２５時間後、アミン価は４に減少した。この生成
物は、ＯＨ含有量が１０．０％、粘度が１４７４ｍPa・
s であった。
【００１６】実施例４ １４００ｇの脱水ポリカーボネート１を６０℃に溶融し
た。メチルアミノエタノール８５．２ｇとナトリウムメ
チレート３０％のメタノ−ル溶液４．２ｇとの混合物を
３０分かけて添加した。さらに６０℃で６０分後、アミ
ン価は１に減少した。この生成物は、ワックス状に凝固
し、ＯＨ含有量が４．４％であった。
た。メチルアミノエタノール８５．２ｇとナトリウムメ
チレート３０％のメタノ−ル溶液４．２ｇとの混合物を
３０分かけて添加した。さらに６０℃で６０分後、アミ
ン価は１に減少した。この生成物は、ワックス状に凝固
し、ＯＨ含有量が４．４％であった。
【００１７】実施例５ ２４００ｇの脱水ポリカーボネート１を６０℃に溶融し
た。メチルアミノエタノール３６８．５ｇとナトリウム
メチレート３０％のメタノ−ル溶液７．２ｇとの混合物
を３０分かけて添加した。さらに６０℃で２時間後、ア
ミン価は３に減少した。この生成物をメタンスルホン酸
で中和した。ＯＨ含有量は７．６％、粘度は７９７ｍPa
・s であった。
た。メチルアミノエタノール３６８．５ｇとナトリウム
メチレート３０％のメタノ−ル溶液７．２ｇとの混合物
を３０分かけて添加した。さらに６０℃で２時間後、ア
ミン価は３に減少した。この生成物をメタンスルホン酸
で中和した。ＯＨ含有量は７．６％、粘度は７９７ｍPa
・s であった。
【００１８】実施例６ １４００ｇの脱水ポリカーボネート１を６０℃に溶融し
た。メチルアミノエタノール４３３．４ｇとナトリウム
メチレート３０％のメタノ−ル溶液４．２ｇとの混合物
を３５分かけて添加した。さらに６０℃で６０分後、ア
ミン価は３に減少した。この生成物は、ＯＨ含有量が１
２．０％、粘度が１５７ｍPa・s であった。
た。メチルアミノエタノール４３３．４ｇとナトリウム
メチレート３０％のメタノ−ル溶液４．２ｇとの混合物
を３５分かけて添加した。さらに６０℃で６０分後、ア
ミン価は３に減少した。この生成物は、ＯＨ含有量が１
２．０％、粘度が１５７ｍPa・s であった。
【００１９】実施例７ １８００ｇの脱水ポリカーボネート１を６０℃に溶融し
た。メチルアミノエタノール２２０ｇ、ジエタノールア
ミン３０７ｇおよびナトリウムメチレート３０％のメタ
ノ−ル溶液１４ｇの混合物を７５分かけて添加した。さ
らに６０℃で６０分後、アミン価は２に減少した。この
生成物を硫酸でｐＨ７に調整し、濾過した。ＯＨ含有量
は１２．１％、粘度は１４０ｍPa・s であった。
た。メチルアミノエタノール２２０ｇ、ジエタノールア
ミン３０７ｇおよびナトリウムメチレート３０％のメタ
ノ−ル溶液１４ｇの混合物を７５分かけて添加した。さ
らに６０℃で６０分後、アミン価は２に減少した。この
生成物を硫酸でｐＨ７に調整し、濾過した。ＯＨ含有量
は１２．１％、粘度は１４０ｍPa・s であった。
【００２０】実施例８ ８００ｇの脱水ポリカーボネート２を、６０℃に加熱し
た。メチルアミノエタノール４４．６ｇとナトリウムメ
チレート３０％のメタノ−ル溶液との混合物を３５分か
けて添加した。さらに６０℃で２時間後、アミン価は１
に減少した。ＯＨ含有量は４．３％、粘度は１０９１ｍ
Pa・s であった。
た。メチルアミノエタノール４４．６ｇとナトリウムメ
チレート３０％のメタノ−ル溶液との混合物を３５分か
けて添加した。さらに６０℃で２時間後、アミン価は１
に減少した。ＯＨ含有量は４．３％、粘度は１０９１ｍ
Pa・s であった。
【００２１】実施例９ 実施例１による生成物１００ｇを処理し、ヘキサメチレ
ンジイソシアネートをベースとする無溶媒脂肪族ポリイ
ソシアネート（デズモジュール(Desmodur) Ｎ３２０
０、ＮＣＯ含有量２３．０％，バイエル・エージーから
入手）９５ｇおよびジブチル錫オキサイド０．２ｇと混
合した。この混合物を、試験パネルに層厚み５ｍｍにて
塗布した。室温で１４日後に、透明なコーティングが得
られ、このコーティングは、耐候性およびケン化に対す
る抵抗が高く、そしてショア−Ａ硬度が８０であった。
ンジイソシアネートをベースとする無溶媒脂肪族ポリイ
ソシアネート（デズモジュール(Desmodur) Ｎ３２０
０、ＮＣＯ含有量２３．０％，バイエル・エージーから
入手）９５ｇおよびジブチル錫オキサイド０．２ｇと混
合した。この混合物を、試験パネルに層厚み５ｍｍにて
塗布した。室温で１４日後に、透明なコーティングが得
られ、このコーティングは、耐候性およびケン化に対す
る抵抗が高く、そしてショア−Ａ硬度が８０であった。
【００２２】実施例１０ 実施例５による生成物１００ｇを処理し、ジフェニルメ
タンジイソシアネートをベースとする無溶媒芳香族ポリ
イソシアネート（デズモジュール(Desmodur)ＶＬ、ＮＣ
Ｏ含有量３１．５％，バイエル・エージーから入手）６
０ｇと均一に混合した。この混合物を、試験パネルに層
厚み５ｍｍにて塗布した。室温で３日後に、透明なコー
ティングが得られ、このコーティングは、耐候性および
ケン化に対する抵抗が高く、そしてショア−Ｄ硬度が６
０であった。
タンジイソシアネートをベースとする無溶媒芳香族ポリ
イソシアネート（デズモジュール(Desmodur)ＶＬ、ＮＣ
Ｏ含有量３１．５％，バイエル・エージーから入手）６
０ｇと均一に混合した。この混合物を、試験パネルに層
厚み５ｍｍにて塗布した。室温で３日後に、透明なコー
ティングが得られ、このコーティングは、耐候性および
ケン化に対する抵抗が高く、そしてショア−Ｄ硬度が６
０であった。
【００２３】以上、この発明を例示の目的で詳細に説明
したが、この説明は単にその説明のためと理解され、特
許請求の範囲に限定されるものを除いて、種々の変更態
様が本発明の精神および範囲を逸脱することなく、本発
明において当業者によりなされ得ると解釈されるべきで
ある。
したが、この説明は単にその説明のためと理解され、特
許請求の範囲に限定されるものを除いて、種々の変更態
様が本発明の精神および範囲を逸脱することなく、本発
明において当業者によりなされ得ると解釈されるべきで
ある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ハンス−ヨアヒム・シヨール ドイツ連邦共和国デイー51061 ケルン、 アム・フエルドレイン ５
Claims (4)
- 【請求項１】ヒドロキシ官能性ポリウレタンカーボネー
トの製造方法であって、 ａ）数平均分子量が５００〜１００，０００であり、脂
肪族カーボネート基および必要に応じてエステル基を含
有するジヒドロキシ−または高級ヒドロキシ官能性重合
体と、 ｂ）少なくとも１個の第一または第二アミノ基、および
少なくとも１個のヒドロキシ基を含有する化合物とを、
成分ａ）のカーボネートおよびエステル基と成分ｂ）の
第一または第二アミノ基とのモル比が１：１〜２０：１
になる量存在させて反応させることにより、ウレタン基
を形成することからなる該製造方法。 - 【請求項２】ａ）数平均分子量が５００〜１００，００
０であり、脂肪族カーボネート基および必要に応じてエ
ステル基を含有するジヒドロキシ−または高級ヒドロキ
シ官能性重合体と、 ｂ）少なくとも１個の第一または第二アミノ基、および
少なくとも１個のヒドロキシ基を含有する化合物とを、
成分ａ）のカーボネートおよびエステル基と成分ｂ）の
第一または第二アミノ基とのモル比が１：１〜２０：１
になる量存在させて反応させることからなる工程により
製造されるヒドロキシ官能性ポリウレタンカーボネー
ト。 - 【請求項３】請求項２のヒドロキシ官能性ポリウレタン
カーボネートを結合剤成分として含有する組成物。 - 【請求項４】請求項２のヒドロキシ官能性ポリウレタン
カーボネートを結合剤成分として含有する塗料組成物。
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