ES2222149T3 - Procedimiento para la preparacion de oxidos de olefina. - Google Patents

Procedimiento para la preparacion de oxidos de olefina.

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ES2222149T3
ES2222149T3 ES00202657T ES00202657T ES2222149T3 ES 2222149 T3 ES2222149 T3 ES 2222149T3 ES 00202657 T ES00202657 T ES 00202657T ES 00202657 T ES00202657 T ES 00202657T ES 2222149 T3 ES2222149 T3 ES 2222149T3
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Abstract

Un procedimiento en continuo para la preparación de óxidos de olefina por epoxidación directa de una olefina con peróxido de hidrógeno, o compuestos capaces de producir peróxido de hidrógeno bajo las condiciones de reacción, en un medio disolvente, en presencia de un sistema catalítico que consta de una zeolita que contiene átomos de titanio y una base nitrogenada que tiene la fórmula general (I) en la que: R, R1 y R2, iguales o diferentes, pueden ser H, un grupo alquilo con átomos de carbono C1-C10, o un grupo en el que n es un número en el intervalo de 1 a 10 y R4 y R5 son H o un grupo alquilo con átomos de carbono C1-C10, con la condición que R, R1 y R2 no son a la vez H.

Description

Procedimiento para la preparación de óxidos de olefina.
El presente invento se refiere a un procedimiento en continuo para la preparación de óxidos de olefina.
Más específicamente, el presente invento se refiere a un procedimiento en continuo para la preparación de óxido de propileno por epoxidación directa de propileno con peróxido de hidrógeno o compuestos capaces de producir peróxido de hidrógeno bajo las condiciones de reacción, en un medio disolvente, en presencia de un sistema catalítico que consta de una zeolita que contiene titanio y una base orgánica nitrogenada que tiene la fórmula (I).
Los epóxidos, u óxidos de olefina, son intermediarios útiles para la preparación de una amplia variedad de compuestos. Por ejemplo, los epóxidos pueden usarse para la producción de glicoles, polímeros de condensación tal como poliésteres, o para la preparación de intermediarios útiles en la síntesis de espumas de poliuretano, elastómeros, sellantes y productos similares.
Es conocido en la bibliografía que se usan compuestos zeolíticos con una estructura MFI que contiene átomos de titanio (TS-1), como catalizadores en reacciones de epoxidación directa de compuestos de olefina con peróxido de hidrógeno (EP-100119).
Sin embargo, la acidez que caracteriza estos catalizadores, incluso si es pequeña, es suficiente para catalizar reacciones solvolíticas consecutivas en el epóxido con la apertura del anillo. Esto produce un aumento en los costes de producción, tanto para la disminución en la producción a epóxido, como para la separación de los subproductos formados.
Para superar estas desventajas, se han propuesto varios procedimientos en la técnica, para mejorar los comportamientos catalíticos de estos compuestos zeolíticos por un tratamiento de activación apropiado.
Por ejemplo, el documento de patente de EE.UU. 4.937.216 describe un procedimiento para la preparación de epóxidos a partir de olefinas y peróxido de hidrógeno que usa, como catalizador, titanio silicalita tratada, antes o durante la reacción de epoxidación, con un agente neutralizante seleccionado de derivados orgánicos de silicio del tipo X-Si(R)_{3} o sustancias hidrosolubles que derivan de cationes del grupo I y II con una resistencia base diferente.
El documento de patente EP-712.852 describe un procedimiento de epoxidación en presencia de titanio-silicalita que usa como agente neutralizante una sal no básica seleccionada entre cloruro de litio, nitrato sódico, sulfato potásico y fosfato de amonio.
El documento de patente de EE.UU. 5.675.026 describe un procedimiento de epoxidación que usa como catalizador, titanio-silicalita tratada, antes o durante la reacción, con una sal neutra o ácido, seleccionados entre Na_{2}SO_{4}, (NH_{4})_{2}SO_{4}, NH_{4}NO_{3} o NaH_{2}PO_{4}.
Trabajando según estos procedimientos conocidos, se obtiene óxido de propileno con una buena producción y selectividad.
Sin embargo, estos procedimientos tienen desventajas que derivan del hecho que estos sistemas catalíticos tienen una duración corta del ciclo catalítico y por consiguiente, requieren una regeneración frecuente.
Esto crea problemas considerables, tanto desde un punto de vista técnico como económico, sobre todo cuando el procedimiento de epoxidación se realiza en continuo.
En realidad, se ha observado una reducción en el rendimiento de la producción del epóxido y una reducción de la actividad catalítica durante las fases de regeneración posteriores.
Hay, por lo tanto, una necesidad evidente de desarrollar procedimientos de epoxidación que permitan obtener una alta conversión y selectividad, manteniendo simultáneamente la estabilidad de la actividad catalítica durante la reacción.
Se ha encontrado que estos requerimientos se pueden satisfacer si se realiza la reacción de epoxidación de olefinas en presencia de bases nitrogenadas adecuadas.
Según esto, el presente invento se refiere a un procedimiento en continuo para la preparación de óxidos de olefina por oxidación directa de una olefina con peróxido de hidrógeno, o compuestos capaces de producir peróxido de hidrógeno bajo las condiciones de reacción, en un medio disolvente, en presencia de un sistema catalítico que consta de una zeolita sintética que contiene átomos de titanio y una base nitrogenada que tiene la fórmula general (I)
(I)
\melm{\delm{\para}{R _{2} }}{N}{\uelm{\para}{R}}
---R_{1}
en la que: R, R_{1} y R_{2}, iguales o diferentes, pueden ser H, un grupo alquilo con átomos de carbono C_{1}-C_{10} o un grupo
---
\melm{\delm{\para}{R _{5} }}{C}{\uelm{\para}{R _{4} }}
---(CH_{2})_{n}---OH
en el que n es un número en el intervalo de 1 a 10 y R_{4} y R_{5} son H o un grupo alquilo con átomos de carbono C_{1}-C_{10}, con la condición que R, R_{1} y R_{2} no sean a la vez H.
Los compuestos preferidos que tienen la fórmula (I) son: metilamina, etilamina, n-propilamina, dietilamina, n-butilamina, etanolamina, dietanolamina y trietanolamina.
El compuesto que tiene la fórmula (I) se alimenta en continuo y está presente en tal concentración como para neutralizar la acidez de la mezcla de reacción.
Sin embargo, la concentración de este compuesto (I), está generalmente en el intervalo de 5 a 500 ppm (en peso), con respecto a la mezcla de reacción, preferentemente de 10 a 100 ppm.
Los compuestos de olefina que pueden usarse en el procedimiento del presente invento pueden seleccionarse de compuestos orgánicos que tienen por lo menos un doble enlace y pueden ser aromáticos, alifáticos, alquilaromáticos, cíclicos, ramificados o lineales. Son preferentemente hidrocarburos de olefina que tienen de 2 a 30 átomos de carbono en la molécula y que contienen por lo menos un doble enlace.
Ejemplos de olefinas adecuadas para los objetivos del presente invento se seleccionan de las que tienen la fórmula general (II)
1
en la que: R_{1}, R_{2}, R_{3} y R_{4}, iguales o diferentes, pueden ser H, un radical alquilo con 1 a 20 átomos de carbono, un radical arilo, un radical alquilarilo con 7 a 20 átomos de carbono, un radical cicloalquilo con 6 a 10 átomos de carbono, un radical alquilcicloalquilo con 7 a 20 átomos de carbono. Los radicales R_{1}, R_{2}, R_{3} y R_{4} pueden formar, en parejas, anillos saturados o insaturados. Estos radicales pueden contener adicionalmente átomos de halógeno, grupos nitro, nitrilo, sulfónicos y ésteres relativos, grupos carbonilo, hidroxilo, carboxilo, tiol, amina y éteres.
Ejemplos de olefinas que pueden epoxidarse con el procedimiento del presente invento son: etileno, propileno, cloruro de alilo, alcohol alilo, butenos, pentenos, hexenos, octenoheptenos-1, 1-trideceno, óxido de mesitilo, isopreno, cicloocteno, ciclohexeno o compuestos bicíclicos tales como norbornenos, pinenos, etc.
Las olefinas pueden realizar las anteriores sustituciones, tanto en los átomos de carbono insaturados como en diferentes posiciones.
El agente oxidante usado en el procedimiento del presente invento es peróxido de hidrógeno (H_{2}O_{2}) o un compuesto que es capaz de generar H_{2}O_{2} bajo condiciones de epoxidación.
Se usa preferentemente una disolución acuosa de peróxido de hidrógeno en una concentración mínima de 1% en peso, preferentemente con un título mayor o igual que 35% en peso.
La cantidad de peróxido de hidrógeno con respecto a la olefina no es crítica, pero se usa preferentemente una relación molar olefina/H_{2}O_{2} en el intervalo de 10:1 a 1:10, preferentemente de 6:1 a 1:2.
La reacción de epoxidación puede realizarse en uno o más disolventes líquidos a las temperaturas de epoxidación. Se usan típicamente disolventes de naturaleza polar, tales como alcoholes (metanol, etanol, alcohol isopropilo, alcohol t-butilo, ciclohexanol), cetonas (por ejemplo, acetona, metil etil cetona, acetofenona), éteres (tetrahidrofurano, butil éter), hidrocarburos alifáticos y aromáticos, hidrocarburos halogenados, ésteres.
Se usa preferentemente metanol y, entre las cetonas, la acetona. Se prefiere particularmente una mezcla de metanol/agua con una relación en peso en el intervalo de 50/50 a 99/1.
Las temperaturas usadas en el procedimiento del presente invento están generalmente en el intervalo de 20 a 150ºC, preferentemente de 40 a 100ºC. Las presiones de funcionamiento son las que permiten mantener la olefina en fase líquida a la temperatura de reacción preseleccionada. La presión de funcionamiento es generalmente más alta que la presión atmosférica cuando se usan olefinas gaseosas.
El catalizador que puede usarse en el procedimiento del presente invento se selecciona de los conocidos generalmente por el nombre de titanio-silicalitas.
Por ejemplo pueden usarse titanio-silicalitas con una estructura MFI, descrita en el documento de patente de EE.UU. 4.410.501, que también especifica sus características estructurales.
Pueden usarse también titanio-silicalitas, en las que la parte del titanio se sustituye por otros metales, tales como boro, aluminio, hierro o galio. Estas titanio silicalitas sustituidas y los métodos para su preparación se describen en las solicitudes de patente europea 226.257, 226.258 y 266.825.
También es posible usar titanio silicalitas con una estructura MEL o MFI/MEL intermedia, descrita en el documento de patente de Bélgica 1.001.038. Otras titanio-silicalitas pueden seleccionarse de las beta zeolitas que contienen titanio y que tienen una estructura BEA, descritas en el documento de patente española 2.037.596, ZSM-12 que contiene titanio y opcionalmente aluminio, descrita en "Journal of Chemical Communications, 1.992, página 745".
El catalizador preferido según el presente invento es titanio-silicalita que tiene la fórmula general:
xTiO_{2}\cdot (1-x)SiO_{2}
en la que: x representa un número en el intervalo de 0,0001 a 0,04, preferentemente de 0,01 a 0,025, y descrita, por ejemplo, en los documentos de patente de EE.UU. 4.410.501, 4.824.976, 4.666.692, 4.656.016, 4.859.785 y 4.937.216.
La cantidad de catalizador usado en el procedimiento del presente invento no es crítica; sin embargo, se selecciona de tal manera como para permitir que se complete la reacción de epoxidación en un periodo de tiempo tan corto como sea posible.
La cantidad de catalizador se selecciona generalmente en relación a varios parámetros, tales como la temperatura de reacción, la reactividad y concentración de las olefinas, la concentración de peróxido de hidrógeno, el tipo y composición del disolvente, la actividad catalítica y tipo de reacción o sistema de reacción usados.
La cantidad de catalizador está típicamente en el intervalo de 1 a 15% en peso con respecto a la mezcla de reacción y, preferentemente, de 4 a 10% en peso.
El catalizador puede usarse en forma de polvo, pelets, microesferas, producto extruído u otras formas físicas convenientes.
Los procedimientos de epoxidación del presente invento pueden realizarse en discontinuo, semicontinuo o, preferentemente, en continuo.
Pueden usarse varios tipos de reactores en el procedimiento del presente invento, por ejemplo un reactor en suspensión o un reactor de lecho fijo.
El procedimiento de epoxidación se realiza preferentemente en continuo, alimentando en una zona de reacción que contiene el catalizador: el disolvente, peróxido de hidrógeno, la olefina y el compuesto que tiene la fórmula general (I).
El epóxido obtenido con el procedimiento del presente invento puede separarse y recuperarse de la mezcla de reacción usando técnicas adecuadas tal como destilación fraccionada.
Los siguientes ejemplos tienen el único objetivo de describir el presente invento en gran detalle y no debería considerarse como limitante su alcance.
\newpage
Ejemplo 1
(Comparativo)
Oxidación de propileno
La reacción de epoxidación se realiza en un reactor de acero AISI 316L, de 1,5 litros, agitado, equipado con un sistema de regulación termostático, control de nivel, control de presión y filtro para retirar continuamente la disolución, manteniendo el catalizador en el reactor.
Se cargaron inicialmente 760 g de una disolución de metanol/agua (93/7) y 40 g de titanio silicalita TS-1 (EniChem, con un contenido en titanio igual a 2,05% en peso).
Después de regular termostáticamente el sistema a 60ºC y presurizar con propileno a 12 bar, se alimentan en continuo los siguientes productos por medio de bombas:
1. 1.970 g/hora de una disolución de metanol/agua 92,8/7,2 en peso
2. 230 g/hora de una disolución acuosa de H_{2}O_{2} al 35% en peso
3. propileno
4. 100 g/hora de agua.
La mezcla de reacción total en la alimentación (sin propileno) es igual a 2.300 g/hora y su composición es la siguiente:
3,5% de H_{2}O_{2}, 17% de H_{2}O, 79,5% de MeOH.
La presión en el reactor se mantiene a 12 bar, alimentando propileno.
El curso de la reacción se sigue tomando muestras cada dos horas y determinando el H_{2}O_{2} residual por titración con tiosulfato sódico y los productos de reacción por cromatografía de gas.
Los resultados se indican en la Tabla 1.
TABLA 1
Horas de reacción % de conversión de H_{2}O_{2} % de selectividad de PO
6 90 67
16 82 75
30 75 80
Ejemplo 2
(Comparativo)
La reacción se realiza bajo las mismas condiciones descritas en el ejemplo 1, pero alimentando en continuo (100 g/hora) una disolución acuosa que contiene 0,115% en peso de acetato sódico, que corresponde a 50 ppm de la mezcla de reacción. Los resultados se indican en la tabla 2.
TABLA 2
Horas de reacción % de conversión de H_{2}O_{2} % de selectividad de PO
6 96 84
16 94 91
30 87 96
Ejemplo 3
(Comparativo)
El mismo procedimiento se adopta como en el ejemplo 1, pero alimentando en continuo (100 g/hora) una disolución acuosa que contiene 0,092% en peso de NaNO_{3}, que corresponde a 40 ppm en la mezcla de reacción. Los resultados se muestran en la tabla 3.
TABLA 3
Horas de reacción % de conversión de H_{2}O_{2} % de selectividad de PO
6 92 71
16 87 82
30 84 86
Ejemplo 4
(Comparativo)
El mismo procedimiento se adopta como en el ejemplo 1, pero alimentando en continuo (100 g/hora) una disolución acuosa que contiene 0,046% en peso de NaOH, que corresponde a 20 ppm en la mezcla de reacción. Los resultados se muestran en la tabla 4.
TABLA 4
Horas de reacción % de conversión de H_{2}O_{2} % de selectividad de PO
6 85 93
16 65 97,5
30 45 98
Ejemplo 5
El mismo procedimiento se adopta como en el ejemplo 1, pero alimentando (100 g/hora) una disolución acuosa que contiene 0,23% de etanolamina, que corresponde a 100 ppm en la mezcla de reacción. Los resultados se muestran en la tabla 5.
TABLA 5
Horas de reacción % de conversión de H_{2}O_{2} % de selectividad de PO
6 94 97,5
30 92,5 97,2
40 89 97,4
Ejemplo 6
El mismo procedimiento se adopta como en el ejemplo 1, pero alimentando (100 g/hora) una disolución acuosa que contiene 0,23% de etilamina, que corresponde a 100 ppm en la mezcla de reacción. Los resultados se muestran en la tabla 6.
TABLA 6
Horas de reacción % de conversión de H_{2}O_{2} % de selectividad de PO
6 95 96,8
30 92 96,5
40 91 97,5
Ejemplo 7
El mismo procedimiento se adopta como en el ejemplo 1, pero alimentando (100 g/hora) una disolución acuosa que contiene 0,23% de n-propilamina, que corresponde a 100 ppm en la mezcla de reacción. Los resultados se muestran en la tabla 7.
TABLA 7
Horas de reacción % de conversión de H_{2}O_{2} % de selectividad de PO
6 92 96,5
30 91,5 96,8
40 91,7 97

Claims (24)

1. Un procedimiento en continuo para la preparación de óxidos de olefina por epoxidación directa de una olefina con peróxido de hidrógeno, o compuestos capaces de producir peróxido de hidrógeno bajo las condiciones de reacción, en un medio disolvente, en presencia de un sistema catalítico que consta de una zeolita que contiene átomos de titanio y una base nitrogenada que tiene la fórmula general (I)
(I)
\melm{\delm{\para}{R _{2} }}{N}{\uelm{\para}{R}}
---R_{1}
en la que: R, R_{1} y R_{2}, iguales o diferentes, pueden ser H, un grupo alquilo con átomos de carbono C_{1}-C_{10}, o un grupo
---
\melm{\delm{\para}{R _{5} }}{C}{\uelm{\para}{R _{4} }}
---(CH_{2})_{n}---OH
en el que n es un número en el intervalo de 1 a 10 y R_{4} y R_{5} son H o un grupo alquilo con átomos de carbono C_{1}-C_{10}, con la condición que R, R_{1} y R_{2} no son a la vez H.
2. El procedimiento según la reivindicación 1, en el que el compuesto que tiene la fórmula (I) se selecciona entre etilamina, n-propilamina, dietilamina, n-butilamina, etanolamina, dietanolamina y trietanolamina.
3. El procedimiento según la reivindicación 1, en el que los compuestos de olefina de partida se seleccionan entre compuestos orgánicos aromáticos, alifáticos, alquilaromáticos, cíclicos, ramificados o lineales, que tienen por lo menos un doble enlace.
4. El procedimiento según la reivindicación 3, en el que los compuestos de olefina se seleccionan de hidrocarburos de olefina que tienen de 2 a 30 átomos de carbono en la molécula y que contienen por lo menos un doble enlace.
5. El procedimiento según la reivindicación 4, en el que los compuestos de olefina se seleccionan de los que tienen la fórmula general (II)
2
en la que: R_{1}, R_{2}, R_{3} y R_{4}, iguales o diferentes, pueden ser H, un radical alquilo con 1 a 20 átomos de carbono, un radical arilo, un radical alquilarilo con 7 a 20 átomos de carbono, un radical cicloalquilo con 6 a 10 átomos de carbono y un radical alquilcicloalquilo con 7 a 20 átomos de carbono.
6. El procedimiento según la reivindicación 5, en el que los radicales R_{1}, R_{2}, R_{3} y R_{4} pueden formar, en parejas, anillos saturados o insaturados.
7. El procedimiento según la reivindicación 4, en el que los radicales R_{1}, R_{2}, R_{3} y R_{4} pueden contener sustituyentes seleccionados entre grupos halógeno, nitro, nitrilo, sulfónico y ésteres relativos, grupos carbonilo, hidroxilo, carboxilo, tiol amina y éter.
8. El procedimiento según la reivindicación 1, en el que la olefina es propileno.
9. El procedimiento según la reivindicación 1, en el que se usa el compuesto que tiene la fórmula (I) en una cantidad en el intervalo de 5 a 500 ppm en peso con respecto a la mezcla de reacción.
10. El procedimiento según la reivindicación 9, en el que se usa el compuesto que tiene la fórmula (I) en una cantidad en el intervalo de 10 a 100 ppm en peso con respecto a la mezcla de reacción.
11. El procedimiento según la reivindicación 1, en el que se usa el peróxido de hidrógeno como una disolución acuosa con una concentración mínima de 1% en peso.
12. El procedimiento según la reivindicación 11, en el que se usa el peróxido de hidrógeno como una disolución acuosa con una concentración igual o mayor que 35% en peso.
13. El procedimiento según la reivindicación 1, en el que la relación molar entre la olefina y el peróxido de hidrógeno está en el intervalo de 10/1 a 1/10.
14. El procedimiento según la reivindicación 13, en el que la relación molar entre la olefina y el peróxido de hidrógeno está en el intervalo de 6/1 a 1/2.
15. El procedimiento según la reivindicación 1, en el que el catalizador se selecciona de titanio silicalitas que tienen la siguiente fórmula general:
xTiO_{2}\cdot (1-x)SiO_{2}
en la que: x está en el intervalo de 0,0001 a 0,04.
16. El procedimiento según la reivindicación 15, en el que el valor de x está en el intervalo de 0,01 a 0,025.
17. El procedimiento según la reivindicación 15, en el que la parte de titanio de la titanio silicalita se sustituye por metales seleccionados entre boro, aluminio, hierro o galio.
18. El procedimiento según la reivindicación 1, en el que la reacción de epoxidación se realiza en uno o más disolventes, líquidos a las temperaturas de epoxidación, seleccionados entre alcoholes, cetonas, éteres, hidrocarburos alifáticos y aromáticos, hidrocarburos halogenados, ésteres y glicoles.
19. El procedimiento según la reivindicación 18, en el que los alcoholes se seleccionan entre metanol, etanol, alcohol isopropilo, alcohol t-butilo y ciclohexanol.
20. El procedimiento según la reivindicación 18, en el que las cetonas se seleccionan entre acetona, metil etil cetona y acetofenona.
21. El procedimiento según la reivindicación 18, en el que los éteres se seleccionan entre tetrahidrofurano y butil éter.
22. El procedimiento según la reivindicación 18, en el que el medio disolvente es una mezcla de metanol/agua con una relación en peso en el intervalo de 50/50 y 99/1.
23. El procedimiento según la reivindicación 1, en el que la reacción de epoxidación se realiza a una temperatura en el intervalo de 20 a 150ºC.
24. El procedimiento según la reivindicación 21, en el que la temperatura está en el intervalo de 40 a 100ºC.
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