ES2222509T3 - Material de pectina modificado. - Google Patents
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Abstract
UN MATERIAL DE PECTINA MODIFICADA TIENE UN ESQUELETO DE RAMNOGALACTURANO CON CADENAS LATERALES DE AZUCARES NEUTROS QUE PENDEN DEL MISMO. EL PRIMER GRUPO DE CADENAS LATERALES COMPRENDE CADENAS LINEALES RELATIVAMENTE CORTAS DE AZUCARES NEUTROS Y UN SEGUNDO GRUPO DE CADENAS LATERALES QUE COMPRENDEN CADENAS ALTAMENTE RAMIFICADAS DE AZUCARES NEUTROS. LA GALACTOSA CONTIENE PREFERENTEMENTE AL MENOS 6 % EN PESO DE AZUCARES NEUTROS Y EL PESO MOLECULAR DEL MATERIAL DE PECTINA MODIFICADA ESTA EN EL INTERVALO DE ENTRE 5.000 Y 100.000 Y MAS PREFERENTEMENTE ES 10.000.
Description
Material de pectina modificado.
Este invento se refiere generalmente a
carbohidratos. Más específicamente, el invento se refiere a
materiales derivados de pectina. Lo más específicamente, el invento
se refiere a un grupo particular de pectinas modificadas
químicamente que se ha encontrado que tienen utilidad
terapéutica.
Como se describe en la Serie de Solicitudes de
Patente de EE.UU. núm. 08/024.487, presentada el 1 de Marzo de 1993
y titulada "Modified Pectin", ciertas pectinas modificadas
químicamente tienen utilidad terapéutica en el tratamiento y
prevención del cáncer metastático. Estos materiales se preparan
mediante un procedimiento general en el que la pectina se
despolimeriza parcialmente desbaratando la cadena principal de
ramnogalacturano de la misma, y rompiendo las cadenas laterales de
azúcares neutros en unidades menores. Típicamente, la cadena
principal se desbarata en condiciones alcalinas, y las cadenas
laterales de azúcares neutros se rompen en condiciones ácidas.
D. Platt et al en "Modulation of the
Lung Colonization B16-F1 Melanoma Cells by Citrus
Pectin" del Journal of National Cancer Institute, volumen 84,
núm. 6, 18 de Marzo de 1992
(1992-03-18), páginas
438-442, se refiere al material de pectina no
ramificada y pectinas cítricas modificadas que tienen una
composición de azúcares bastante diferente a la del presente
invento.
De acuerdo con el presente invento, se han
preparado e identificado las pectinas modificadas particulares que
tienen utilidad terapéutica y una estructura específica. El
material de pectina modificada tiene una cadena principal de
ramnogalacturano acortado con cadenas acortadas de azúcares neutros
que dependen de él. Además, se ha encontrado que en los materiales
preferidos, la mayoría o todos los grupos metoxilo se han eliminado
de la cadena principal, y el peso molecular de la pectina
modificada es aproximadamente 10.000.
Se describe aquí un material de pectina
modificada que comprende una cadena principal de ramnogalacturano
que tiene una secuencia que se repite de dos unidades de ácido
galacturónico seguidas por una unidad de ramnosa. La pectina
modificada incluye además un primer y segundo grupo de cadenas
laterales de azúcares neutros que dependen de la cadena principal
por medio de esas unidades de ramnosa que están separadas una de
otra por una secuencia de interposición que comprende dos unidades
de ácido galacturónico, una unidad de ramnosa y dos unidades más de
ácido galacturónico. El primer grupo de cadenas laterales comprende
cadenas lineales de azúcares neutros, y el segundo comprende cadenas
ramificadas de azúcares neutros. El peso molecular promedio de la
pectina modificada está en el intervalo de aproximadamente 5.000 a
100.000 como se determina por medidas de viscosidad. En un grupo
preferido de materiales, el peso molecular promedio es
aproximadamente 10.000.
En realizaciones particulares, el primer grupo de
cadenas laterales comprende cadenas lineales de 3 a 8 unidades de
monosacáridos unidos, y estas unidades pueden ser, en algunos
casos, unidades de galactosa. En otras realizaciones particulares,
el segundo grupo de cadenas laterales comprende cadenas laterales
con ramificación múltiple que pueden estar basadas en unidades de
arabinosa. En ciertas realizaciones, las cadenas laterales con
ramificación múltiple del segundo grupo comprenden 10 a 40 unidades
de monosacáridos unidos.
En una clase de materiales particularmente
preferida, las cadenas laterales de azúcares neutros comprenden, en
una base en peso, al menos 6% de galactosa, y lo más
preferiblemente 10% de galactosa.
En una pectina específica, el segundo grupo de
cadenas laterales comprende una cadena de unidades de arabinosa que
tiene cadenas laterales de unidades de arabinosa enlazándose a
partir de ella, y las cadenas laterales se terminan por o bien
arabinosa, galactosa, feruloilo o glucosa. Todavía en otros casos,
el material de pectina puede incluir un tercer grupo de cadenas
laterales de azúcares neutros que comprende una cadena lineal de 2
a 4 monosacáridos unidos a la cadena principal a través de unidades
de ácido galacturónico. Un material de pectina particular
comprende, en peso, aproximadamente 28% de ácido galacturónico, 39%
de ácido arabinourónico y/o arabinosa, 12% de ramnosa, 10% de
galactosa y 8% de glucosa.
La Figura 1 es una representación esquemática de
una estructura molecular generalizada del material de pectina
modificada del presente invento.
De acuerdo con el presente invento, se ha
encontrado que la pectina modificada útil terapéuticamente incluye
una cadena principal de ramnogalacturano que comprende una
secuencia que se repite de dos unidades de ácido galacturónico
seguidas por una unidad de ramnosa. Las cadenas laterales de
azúcares neutros están unidas a la cadena principal a través de las
unidades de ramnosa, y estas cadenas laterales están unidas a esas
unidades de ramnosa separadas mediante cinco unidades de
interposición, que comprenden, es secuencia: dos unidades
galacturónicas, una unidad de ramnosa y dos unidades galacturónicas
más. Las cadenas laterales neutras incluirán un primer grupo de
cadenas laterales que comprenden cadenas lineales de azúcares
neutros y un segundo grupo de cadenas laterales que comprenden
cadenas ramificadas de azúcares neutros. Además, puede estar
presente un tercer grupo de cadenas laterales, y éstas comprenderán
cadenas lineales, relativamente pequeñas, de 2 a 4 monosacáridos
unidos a la cadena principal a través de las unidades de ácido
galacturónico. Se ha encontrado que la utilidad terapéutica es
mejor cuando la galactosa comprende, en peso, al menos 6%, y
preferiblemente 10% de los azúcares neutros.
El número y la identidad de las cadenas laterales
puede variar en algún grado, y los materiales del presente invento
tendrán típicamente un peso molecular en el intervalo de 5.000 a
100.000; aunque se ha encontrado que la pectina modificada tiene lo
más preferiblemente un peso molecular de aproximadamente 5.000 a
50.000, y un material preferido, específico, tiene un peso molecular
promedio de aproximadamente 10.000 como se determina por medidas de
viscosidad a 25ºC en un viscosímetro Ubbelholde núm. 1, con
hexametilfosfato sódico a 20 mm (pH 4,5) y 0,2% de EDTA, 0,9% de
NaCl. También se ha encontrado que cuando las condiciones de
reacción (típicamente ácidas) empleadas para romper las cadenas
laterales de los azúcares neutros en unidades más pequeñas se
varía, la naturaleza de las cadenas laterales variará, pero la
utilidad terapéutica permanece, debido a que se mantiene la
estructura particular de la cadena principal de ramnogalacturano, y
debido a que las cadenas laterales incluyen galactosa. Por lo tanto,
mientras no se desee limitarse por la especulación, el Solicitante
supone que la utilidad terapéutica es fuertemente dependiente de la
configuración de la cadena principal y de la presencia de galactosa
en los azúcares neutros que comprenden las cadenas laterales.
Refiriéndose ahora a la Figura 1, se muestra una
representación esquemática de una molécula de pectina modificada de
acuerdo con el presente invento. Como se representa, la parte
esquelética comprende una serie que se repite de dos unidades de
ácido galacturónico seguida por una unidad de ramnosa. Las cadenas
laterales de azúcares neutros se ramifican a partir de las unidades
de ramnosa que están separadas por al menos cinco unidades de
interposición; aunque como se notará, no todas las unidades de
ramnosa que podrían llevar una cadena lateral tienen una.
Como se muestra en la Figura 1, la pectina
modificada incluye cadenas laterales lineales tales como la cadena
de cuatro unidades de galactosa. La pectina también incluye cadenas
laterales altamente ramificadas tales como la cadena lateral
ramificada basada en arabinosa. En general, la estructura de la
cadena lateral altamente ramificada es menos variable que si es la
estructura de la cadena relativamente lineal. La Figura 1
representa una estructura típica, característica de la cadena
ramificada. Como se notará, varios de los grupos de glucosa se
muestran como estando en corchetes; esto indica que estos grupos son
opcionales. Como se menciona anteriormente, también pueden estar
presentes otras cadenas laterales lineales relativamente pequeñas,
y estas cadenas dependen de las unidades de ácido galacturónico.
Una de tales cadenas se muestra en la Figura 1 e incluye dos
unidades de galactosa. Mientras las pectinas no modificadas
incluyen generalmente un porcentaje significativo de grupos metoxilo
y similares, en el material preferido del presente invento se han
eliminado la mayoría, si no todos, de dichos grupos.
Un número de estructuras específicas caerán
dentro de la definición de la pectina modificada del presente
invento.
Se ha encontrado que uno de dichos materiales
particulares incluye, en peso, aproximadamente 28% de ácido
galacturónico; 39% de ácido arabinourónico y/o arabinosa, 12% de
ramnosa, 10% de galactosa y 8% de glucosa, como se determinó por
cromatografía de gases/espectrometría de masas.
En general, el material del presente invento se
prepara interrumpiendo la cadena principal ramnogalaciurano de la
pectina, y rompiendo las cadenas laterales de los azúcares neutros
que dependen de ella. En este tratamiento, la mayoría de los grupos
metoxilo también se eliminan de la cadena principal. Pueden
emplearse un número de procedimientos particulares; y en un
procedimiento específico, la pectina cítrica
(70-100 kilodalton 0,5%, procedente de Sigma
Chemical Company de San Luis, Missouri), que incluye 10% de grupos
metoxilo, se solubilizó y esterilizó bajo radiación UV durante 48
horas en agua destilada. El nivel total de carbohidratos se
determinó por el método del ácido sulfúrico fenólico. El pH de la
disolución se aumentó a 10 con NaOH 3N, se mantuvo durante treinta
minutos y luego se disminuyó a 3,0 con HCl 3N. La disolución se
mantuvo a un pH de 3,0 durante aproximadamente diez horas y luego
se equilibró a 6,3. La disolución se lavó con etanol al 70% y se
secó con acetona al 100%. El material producido así se analizó por
medio de cromatografía de gases/espectrometría de masas para dar
los datos estructurales presentando anteriormente.
Otros procedimientos y condiciones experimentales
pueden emplearse para preparar el material de pectina modificada
del presente invento con tal que las metodologías despolimerizen la
cadena principal y reduzcan las cadenas laterales como se detalla
anteriormente. El material del presente invento tiene una nueva y
única estructura caracterizada por una cadena principal de
ramnogalacturano que está comprendida de al menos tres secuencias
que se repites de dos unidades de ácido galacturónico seguidas por
una unidad de ramnosa. En la cadena principal, estas secuencias se
unen linealmente, así que la unidad de ramnosa de una secuencia
está emparejada a una unidad de ácido galacturónico de otra. El
material incluye además dos grupos diferentes de cadenas laterales
de azúcares neutros dependientes de la cadena principal. El primer
grupo de cadenas laterales comprende cadenas lineales relativamente
cortas de azúcares neutros, y el segundo comprende cadenas
altamente ramificadas de azúcares neutros. Las cadenas laterales se
unen a la cadena principal a través de las unidades de ramnosa y se
espacian aparte una de otra por cinco unidades esqueléticas de
interposición, a saber, una secuencia de interposición de dos
unidades de ácido galacturónico, una unidad de ramnosa y dos
unidades de ácido galacturónico más. Lo más preferiblemente, los
azúcares neutros de las cadenas laterales incluyen al menos 6%, y
lo más preferiblemente 10% en peso de galactosa. La configuración
particular del material del presente invento se ha encontrado que
proporciona un material terapéutico que tiene utilidad en el
tratamiento de cánceres metastáticos.
A la vista de la descripción y enseñanza
presentada aquí, pueden prepararse diversos materiales de pectina
modificada. Los ejemplos precedentes y la discusión son
ilustrativos de realizaciones particulares del presente invento,
pero no se consideran ser limitaciones sobre la práctica de los
mismos.
Claims (13)
1. Un material de pectina modificada que
comprende:
Una cadena principal de ramnogalacturano que
comprende una secuencia que se repite de dos unidades de ácido
galacturónico seguidas por una unidad de ramnosa; incluyendo además
dicha pectina modificada un primer y segundo grupo de cadenas
laterales de azúcares neutros dependientes de dicha cadena
principal, estando unidos miembros de dichos primer y segundo grupo
de cadenas laterales a dicha cadena principal a través de unidades
de ramnosa del mismo que están separadas una de otra por una
secuencia de interposición que comprende dos unidades de ácido
galacturónico, una unidad de ramnosa y dos unidades de ácido
galacturónico; comprendiendo dicho primer grupo de cadenas
laterales, cadenas laterales de azúcares neutros, y comprendiendo
dicho segundo grupo de cadenas, cadenas ramificadas de azúcares
neutros; teniendo dicha pectina modificada un peso molecular
promedio en el intervalo de 5.000 a 100.000.
2. Un material de pectina modificada según la
reivindicación 1, en el que los miembros de dicho primer grupo de
cadenas laterales son cadenas lineales que comprenden de 3 a 8
unidades de monosacárido.
3. Un material de pectina modificada según la
reivindicación 2, en el que dichas unidades de monosacárido son
unidades de galactosa.
4. Un material de pectina modificada según la
reivindicación 1, en el que los miembros de dicho segundo grupo de
cadenas laterales son cadenas laterales con ramificación
múltiple.
5. Un material de pectina modificada según la
reivindicación 4, en el que dichas cadenas con ramificación múltiple
son cadenas con ramificación múltiple que comprenden unidades de
arabinosa.
6. Un material de pectina modificada según la
reivindicación 4, en el que dicha cadena ramificada múltiple
comprende 10 a 40 unidades de monosacárido.
7. Un material de pectina modificada según la
reivindicación 1, en el que los miembros de dicho segundo grupo de
cadenas laterales comprenden una cadena de unidades de arabinosa
que tienen cadenas laterales de unidades de arabinosa ramificándose
a partir de ella, estando terminadas dichas cadenas laterales por
miembros seleccionados del grupo que consiste en: arabinosa,
galactosa, grupos feruloilo, glucosa y combinaciones de las
mismas.
8. Un material de pectina modificada según la
reivindicación 1, que incluye además un tercer grupo de cadenas
laterales de azúcares neutros, comprendiendo los miembros de dicho
tercer grupo cadenas laterales de 2 a 4 monosacáridos que se unen a
dicha cadena principal a través de las unidades de ácido
galacturónico de la misma.
9. Un material de pectina modificada según la
reivindicación 1, en el que el peso molecular de dicha segunda
cadena lateral es mayor que el peso molecular de dicha cadena
principal.
10. Una pectina modificada según la
reivindicación 1, que comprende aproximadamente 28% de ácido
galacturónico; 39% de ácido arabinourónico y/o arabinosa; 12% de
ramnosa; 10% de galactosa y 8% de glucosa.
11. Una pectina modificada según la
reivindicación 1, en la que el peso molecular promedio de la misma
es aproximadamente 10.000.
12. Una pectina modificada según la
reivindicación 1, en la que la galactosa comprende, en peso, al
menos 6% de los azúcares neutros de dichas cadenas laterales.
13. Una pectina modificada según la
reivindicación 1, en la que la galactosa comprende, en peso, 10% de
los azúcares neutros de dichas cadenas laterales.
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