ES2230835T3 - Formulaciones de parasiticidas que contienen agua de aplicacion por via dermica. - Google Patents

Formulaciones de parasiticidas que contienen agua de aplicacion por via dermica.

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ES2230835T3 ES99906223T ES99906223T ES2230835T3 ES 2230835 T3 ES2230835 T3 ES 2230835T3 ES 99906223 T ES99906223 T ES 99906223T ES 99906223 T ES99906223 T ES 99906223T ES 2230835 T3 ES2230835 T3 ES 2230835T3
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Abstract

Formulaciones que contienen agua para el combate por vía dérmica de insectos parasitarios en animales, de la siguiente composición: a) imidacloprid en una concentración de 1 a 20% en peso, referido al peso total de la formulación; b) agua en una concentración de 2, 5 a 15% en peso, referido al peso total de la formulación; c) disolventes del grupo de alcoholes o, dado el caso, pirrolidonas sustituidas en una concentración de al menos el 20% en peso referido al peso total de la formulación; d) disolventes del grupo del carbonatos cíclicos o lactonas en una concentración de 5 a 50% en peso, referido al peso total de la formulación; e) dado el caso, otros coadyuvantes del grupo de agentes espesantes, agentes extensores, colorantes, antioxidantes, propulsores, sustancias conservantes, adhesivos, emulsionantes; f) dado el caso, otras sustancias activas, en donde la suma de sustancias activas, disolventes y coadyuvantes alcanza el 100%.

Description

Formulaciones de parasiticidas que contienen agua de aplicación por vía dérmica.
La presente invención se refiere a formulaciones que contienen agua para el combate por vía dérmica de insectos parasitarios en animales, mediante agonistas o antagonistas de los receptores de la acetilcolina nicotinérgicos de insectos.
Los agonistas o antagonistas de los receptores de la acetilcolina nicotinérgicos de insectos son conocidos. A estos pertenecen los insecticidas de nicotinilo y muy especialmente los insecticidas de cloronicotinilo. Su uso contra pulgas es conocido, por ejemplo, del documento WO 93/24002 y EP-A 682869.
El documento DE-A 4443888 da a conocer formulaciones para agonistas o antagonistas de los receptores de la acetilcolina nicotinérgicos de insectos, que sin embargo no contienen agua.
Se han encontrado ahora nuevas formulaciones que contienen agua para uso por vía dérmica de agonistas o antagonistas de receptores de la acetilcolina nicotinérgicos de insectos, que son adecuados especialmente para el tratamiento por vía dérmica de insectos parasitarios como pulgas, piojos o moscas en animales y se caracterizan por su notable estabilidad al almacenamiento a temperaturas bajas (hasta -30ºC).
Los agonistas o antagonistas de los receptores de la acetilcolina nicotinérgicos de insectos son conocidos, por ejemplo, de los documentos de patente números 464830, 428941, 425978, 386565, 383091, 375907, 364844, 315826, 259738, 254859, 235725, 212600, 192060, 163855, 154178, 136636, 303570, 302833, 306696, 189972, 455000, 135956, 471372, 302389; publicaciones para información de solicitud de patente alemana números 3639877, 3712307; publicaciones para información de solicitud de patente japonesa números 03220176, 02207083, 63307857, 63287764, 03246283, 049371, 03279359, 03255072; patentes de Estados Unidos número 5034524, 4948789, 4918086, 5039686, 5034404; solicitudes PCT número WO 91/17659, 91/4965; solicitud francesa número 2611114; solicitud brasileña número 8803621.
La invención se refiere a formulaciones que contienen agua para el combate por vía dérmica de insectos parasitarios en animales de la siguiente composición:
a)
imidacloprid en una concentración de 1 a 20% en peso, referido al peso total de la formulación;
b)
agua en una concentración de 2,5 a 15% en peso, referido al peso total de la formulación;
c)
disolventes del grupo de alcoholes o, dado el caso, pirrolidonas sustituidas en una concentración de al menos el 20% en peso referido al peso total de la formulación;
d)
disolvente del grupo del carbonatos cíclico o lactonas en una concentración de 5 al 50% en peso, referido al peso total de la formulación;
e)
dado el caso, otros coadyuvantes del grupo de agentes espesantes, agentes extensores, colorantes, antioxidantes, propulsores, sustancias conservantes, adhesivos, emulsionantes;
f)
dado el caso, otras sustancias activas,
en donde la suma de sustancias activas, disolventes y coadyuvantes alcanza el 100%.
Imidacloprid:
1
Las formulaciones de acuerdo con la invención contienen la sustancia activa en concentraciones del 0,1 al 20% en peso, preferiblemente del 1 al 12,5% en peso.
En general ha mostrado ser ventajoso administrar cantidades de aproximadamente 0,5 a aproximadamente 50 mg, preferiblemente de 1 a 20 mg de sustancia activa según peso corporal por día para la consecución de resultados efectivos.
La formulación contiene de 2,5 a 15% en peso de agua, se prefiere de 4 a 8% en peso, especialmente se prefiere de aproximadamente 5% en peso de agua. Mediante la adición de agua se consigue, de forma sorprendente, una mejora considerable de la estabilidad en frío de la formulación frente a precipitación de la sustancia activa a temperaturas bajas.
Como disolventes se consideran:
alcoholes como el alcohol bencílico o alcohol tetrahidrofurfurílico o, dado el caso, pirrolidonas sustituidas como la pirrolidona-2, 1-(alquil C_{2-20})-pirrolidona-2, especialmente la 1-etilpirrolidona, 1-octilpirrolidona, 1-dodecilpirrolidona, 1-isopropilpirrolidona, 1-(s- ó t-butil)-pirrolidona, 1-hexilpirrolidona, 1-(alquenil C_{2-10})-pirrolidona-2 como la 1-vinilpirrolidona-2, 1-(cicloalquil C_{3-8})-pirrolidona-2 como la 1-ciclohexilpirrolidona, 1-(hidroxialquil C_{1-6})-pirrolidona-2, 1-(alcoxi C_{1-6}-alquil C_{1-6})-pirrolidona-2 como la 1-(2-hidroxietil)pirrolidona, 1-(3-hidroxipropil)-pirrolidona, 1-(2-metoxietil)-pirrolidona, 1-(3-metoxipropil)-pirrolidona, además de 1-bencilpirrolidona. Es de mencionar especialmente el alcohol bencílico. Estos disolventes se usan en mezcla con otros disolventes (co-disolventes).
Se presentan en una concentración de al menos el 40% en peso, preferiblemente de 40 a 85% en peso, especialmente preferido de 50 a 40% en peso.
Como co-disolventes se consideran los carbonatos cíclicos o lactonas. Como tales son de mencionar: carbonato de etileno, carbonato de propileno, \gamma-butirolactona.
Se presentan en una concentración del 5,0 hasta el 50% en peso, preferiblemente del 7,5 al 50% en peso, especialmente preferido del 10 al 50% en peso.
La suma de sustancias activas, disolventes y coadyuvantes debe alcanzar el 100%.
Como coadyuvantes adicionales se consideran: agentes conservantes como el alcohol bencílico (no se requiere en caso de estar disponible ya como disolvente), éster del ácido p-hidroxibenzoico, n-butanol.
Agentes espesantes como: agentes espesantes inorgánicos como la bentonita, ácido silícico coloidal, monoestearato de aluminio, agentes espesantes orgánico como derivados de celulosa, poli(alcohol vinílico), polivinilpirrolidona y sus copolímeros, acrilatos y metacrilatos.
Como colorantes son de mencionar todos los colorantes permitidos para uso en animales, que pueden estar disueltos o suspendidos.
También son coadyuvantes los aceites dispersantes como el éster di-2-etilhexílico del ácido adípico, miristato de isopropilo, pelargonato de dipropilenglicol, aceites de silicona cíclicos y acíclicos como dimeticona y además sus co- y terpolimerizados con óxido de etileno, óxido de propileno y formalina, ésteres de ácido graso, triglicéridos, alcoholes grasos.
Son antioxidantes los sulfitos o metabisulfitos como el bisulfito de potasio, ácido ascórbico, butilhidroxitolueno, butilhidroxianisol, tocoferol y la vitamina E.
Sus cantidades pueden variar ampliamente en el intervalo de 0,01 a 5,0% (referido a la masa de formulación total), en donde las cantidades entre 0,05 y 3,0 son las preferidas. Las cantidades especialmente preferidas se encuentran en el intervalo de 0,075 a 2,5%. Son antioxidantes preferidos el butilhidroxitolueno, tocofenol y la vitamina
E.
Son agentes fotoprotectores, por ejemplo, sustancias de la clase de las benzofenonas o ácido novantisólico.
Son adhesivos, por ejemplo, los derivados de celulosa, derivados de almidón, poliacrilatos, polímeros naturales como alginatos, gelatinas.
También son coadyuvantes los emulsionantes como los agentes tensioactivos no ionógenos, por ejemplo, aceite de ricino polioxietilado, monooleato de sorbitán polioxietilado, monoestearato de sorbitán, monoestearato de glicerina, poli(estearato de oxietilo), éter alquilfenolpoliglicólico; agentes tensioactivos anfolíticos como el N-lauril-\beta-iminodipropionato de disodio o la lecitina; agentes tensioactivos aniónicos, como el laurilsulfato de sodio, etersulfatos de alcohol graso, sal monoetanolamínica de ésteres de ácido mono/dialquilpoliglicoleterortofosfórico; agentes tensioactivos catiónicos como el cloruro de cetiltrimetilamonio.
Otros coadyuvantes son agentes con los cuales las formulaciones de acuerdo con la invención se pueden pulverizar o rociar sobre la piel. A este respecto se trata de gases propulsores usuales requeridos para los envases tipo aerosol como propano, butano, éter dimetílico, CO_{2} o alcanos inferiores halogenados o mezclas de unos con otros.
Las formulaciones de acuerdo con la invención son adecuadas, con una toxicidad en homeotermos favorable, para el combate de insectos parasitarios, que se originan en el cuidado y cría de animales en animales domésticos y de producción, así como animales de zoológico, laboratorio, investigación y de compañía. A este respecto las formulaciones son efectivas frente a todos o cada uno de los estados de desarrollo de los parásitos así como frente a tipos sensibles resistentes y sensibles normales de parásitos.
A los parásitos pertenecen:
del orden de los anopluros, por ejemplo: Haematopinus spp., Linognathus spp., Solenopotes spp., Pediculus spp., Pthirus spp.;
del orden de los malófagos, por ejemplo: trimenopon spp., Menopon spp., Eomenacanthus spp., Menacanthus spp., Trichodectes spp., Felicola spp., Damalinea spp., Bovicola spp.;
del orden de los dípteros, por ejemplo: Chrysops spp., Tabanus spp., Muca spp., Hydrotaea spp., Muscina sp, Haematobosca spp., Haematobia spp., Stomoxys spp., Fannia spp., Glossina spp., Lucilia spp., Calliphora spp., Auchmeromyia spp., Cordylobia spp., Cochhomvia spp., Chrysomvia spp., Sarcophaga spp., Wohlartra spp., Gasterophilus spp., Oesteromyia spp., Oedemagena spp., Hypoderma spp., Oestrus spp., Rhinoestrus spp., Melophagus spp., Hippobosca spp.
del orden de los sifonápteros, por ejemplo: Ctenocephalides spp., Echidnophaga spp., Ceratophyllus spp.
Es especialmente sobresaliente el efecto frente a los sifonápteros, especialmente frente a las pulgas.
A los animales de producción y reproducción pertenecen mamíferos como, por ejemplo, bovinos, caballos, ovejas, cerdos, cabras, camellos, búfalos arni, asnos, conejos, gamos, renos, así como animales de pieles finas como, por ejemplo, visones, chinchillas, mapaches y aves como, por ejemplo, gallináceas, gansos, pavos, palomas.
A animales de laboratorio y de investigación pertenecen ratones, ratas, cobayas, hámsteres dorados, perros y gatos.
A animales de compañía pertenecen perros y gatos.
El uso puede tener lugar tanto profilácticamente como también terapéuticamente.
En las formulaciones de acuerdo con la invención pueden contenerse también otras sustancias activas. A otras sustancias activas pertenecen insecticidas como compuestos que contienen fósforo, es decir, ésteres de ácido fosfórico o fosfónico, piretroides naturales o sintéticos, carbamatos, amidinas, hormonas juveniles y sustancias activas sintéticas juvenoides, así como inhibidores de la quitinsina como éter diarílico y la benzoílurea.
A los ésteres de ácido fosfórico o fosfónico pertenecen:
tiofosfato de 0-etil-0-(8-quinolil)fenilo (Quintiofos),
tiofosfato de 0,0-dietil-0-(3-cloro-4-metil-7-coumanilo) (Coumafos),
tiofosfato de 0,0-dietil-0-fenilglioxilonitril-oxima (Foxima),
tiofosfato de 0,0-dietil-0-cianoclorobenzaldoxima (Clorofoxima),
fosforotionato de 0,0-dietil-0-(4-bromo-2,5-diclorofenilo) (Bromofos-etilo),
di(fosforoditionato) de 0,0,0',0'-tetraetil-S,S'-metileno (etiona),
fosforoditionato de 2,3-p-dioxanoditiol-S,S-bis(0,0-dietilo),
fosfato de 2-cloro-1-(2,4-diclorofenil)-vinildietilo (clorofenvinfos)
éster 0,0-dimetil-0-(3-metil-4-metiltiofenílico) del ácido tionofosfórico (fentiona).
A los carbamatos pertenecen:
carbamato de 2-isopropoxifenilmetilo (propoxur),
carbamato de 1-naftil-N-metilo (carbarilo).
En los piretroides sintéticos se consideran:
éster [(\alpha-ciano-4-fluor-3-fenoxi)-bencílico] del ácido 3-[2-(4-clorofenil)-2-clorovinil]-2,2-dimetil-ciclo-propanocarboxílico (humetrina),
éster \alpha-ciano-4-fluor-3-fenoxi)-bencílico del ácido 2,2-dimetil-3-(2,2-diclorovinil)-ciclopropanocarboxílico (ciflutrina y sus enantiómeros y estereómeros),
(\pm)-cis, trans-3-(2,2-dibromovinil-2,2-dimetilciclopropancarboxilato de \alpha-ciano-3-fenoxibencilo (deltametrina),
éster \alpha-ciano-3-fenoxi-bencílico del ácido 2,2-dimetil-3-(2,2-diclorovinil)-ciclopropanocarboxílico (cipermetrina),
(\pm)-cis, trans-3-(2,2-diclorovinil)-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato de 3-fenoxibencilo (permetrina),
éster \alpha-ciano-3-fenoxi-bencílico del ácido \alpha-(p-Cl-fenil)isovaleriánico (fenvalerato),
2-(2-cloro-\alpha,\alpha,\alpha-trifluoro-p-toluidino)-3-metilbutirato de 2-ciano-3-fenoxibencilo (fluvalinato).
A las amidinas pertenecen:
3-metil-2-[2,4-dimetil-fenilimino]-triazolina,
2-(4-cloro-2-metilfenilimino)-3-metiltiazolidina,
2-(4-cloro-2-metilfenilimino)-3-(isobutil-1-enil)-tiazolidina,
1,5-bis-(2,4-dimetilfenil)-3-metil-1,3,5-triazapenta-1,4-dieno (amitraz).
Macrólidos cíclicos como la ivermectina y abamectina. Aquí se mencionan, por ejemplo, 5-0-dimetil-22,23-dihidroavermectina-A_{1a}, -22,23-dihidroavermectina B_{1a} y 22,23-dihidroavermectina B_{b1} (véase, por ejemplo, WHO F.A. serie 27, páginas 27 - 73 (1991)). A hormonas juveniles y sustancias de tipo hormonas juveniles pertenecen especialmente compuestos de las siguientes fórmulas:
2
100 
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A los éteres diarílicos sustituidos pertenecen especialmente
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3 
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4 
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A las benzoílureas pertenecen compuestos de fórmula
5
A las triazinas pertenecen compuestos de fórmula
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(Tabla pasa a página siguiente)
6
7
Son de especial relevancia otras sustancias activas con los nombres comunes proporxur, ciflutrina, flumetrina, piriproxifeno, metopreno, diazinona, amitraz, fentiona, levamisol e ivermectina.
En los siguientes ejemplos se usa como sustancia activa 1-[(6-cloro-3-piridinil)metil]-N-nitro-2-imidazolidinio (nombre común imidacloprid).
Las formulaciones de acuerdo con la invención se caracterizan por su estabilidad a temperaturas en el intervalo de +60ºC hasta -30ºC. Por este motivo, no se requieren para su almacenamiento y para su expedición medida especial alguna.
Ejemplo 1
Imidacloprid 10 g
Agua 10 g
Carbonato de propileno 45 g
Alcohol bencílico 34,8 g
®Belsil DMC 6031 1 g
(Un copolimerizado de polisiloxano de la compañía Wacker GmbH, D-81737 Munich)
Butilhidroxitolueno 0,2 g
Ejemplo 2
Imidacloprid 10 g
Agua 10 g
n-Octilpirrolidona-2 34,5 g
\gamma-Butirolactona 44,5 g
®Belsil L 066 1 g
(Un copolimerizado de polisiloxano de la compañía Wacker GmbH, D-81737 Munich)
Ejemplo 3
Imidacloprid 10 g
Agua 10 g
Carbonato de etileno 5 g
Alcohol bencílico 74,8 g
Butilhidroxitolueno 0,1 g
®Belsil DMC 6031 0,1 g
(Copolimerizado de polisioloxano)
Ejemplo 4
Imidacloprid 10,0 g
Alcohol bencílico 62,4 g
Carbonato de propileno 17,5 g
Agua 10,0 g
Butilhidroxitolueno 0,1 g
Ejemplo 5
Imidacloprid 10,0 g
Alcohol bencílico 65,0 g
Carbonato de propileno 15,0 g
Miristato de isopropilo 3,8 g
Agua 6,0 g
Butilhidroxitolueno 0,1 g
Ejemplo 6
Imidacloprid 10,0 g
Alcohol bencílico 62,5 g
Carbonato de propileno 17,4 g
Butilhidroxitolueno 0,1 g
Agua 10,0 g
Ejemplo 7
Imidacloprid 10,0 g
Alcohol bencílico 70,0 g
Carbonato de propileno 17,4 g
Agua 2,5 g
Butilhidroxitolueno 0,1 g
Ejemplo 8
Imidacloprid 10,0 g
Piriproxifeno 1,0 g
Alcohol bencílico 65,0 g
Agua 5,0 g
Carbonato de propileno 18,9 g
Butilhidroxitolueno 0,1 g
Ejemplo 9
Imidacloprid 10,0 g
Triflumurona 2,5 g
Alcohol bencílico 60,0 g
Agua 7,5 g
Carbonato de propileno 27,5 g
Ejemplo 10
Imidacloprid 10,0 g
Flumetrina 2,0 g
Alcohol bencílico 60,0 g
Carbonato de propileno 18,0 g
Agua 10,0 g
Ejemplo 11
Imidacloprid 10,0 g
Alcohol bencílico 60,0 g
Carbonato de etileno 10,0 g
Carbonato de propileno 10,0 g
Agua 9,8 g
Butilhidroxitolueno 0,2 g
Ejemplo 12
Imidacloprid 10,0 g
Alcohol bencílico 67,0 g
Carbonato de propileno 17,4 g
Vitamina E 0,6 g
Agua 5,0 g
Ejemplo de uso A
Se vertieron 4 ml de la formulación descrita en el ejemplo 1 sobre el lomo de un perro de 40 kg de peso que fue infectado con pulgas. Se obtuvieron los siguientes resultados:
8
Ejemplo de uso B
Se vertieron 2 ml de la solución según el ejemplo 4 sobre el lomo de un perro de 20 kg de peso. El animal fue infestado después de 1 y después de 6 días del tratamiento con 200 pulgas. Respectivamente en el día 3 y en el día 7 tras el tratamiento se contaron las pulgas que permanecían en el perro. No se pudieron encontrar pulgas vivas. La efectividad fue del 100%.
Ejemplo de uso C
Se vertieron 0,8 ml de la solución según el ejemplo 4 sobre el lomo de un gato de aproximadamente 8 kg de peso. El animal fue infestado después de 3 y después de 7 días del tratamiento con 150 pulgas. Respectivamente en el día 3 y en el día 7 tras el tratamiento se contaron las pulgas que permanecían en el perro. No se pudieron encontrar pulgas vivas. La efectividad fue del 100%.
Determinación de la estabilidad
Para la determinación de la estabilidad se almacenaron las muestras a temperaturas de -30ºC, -10ºC, 0ºC, +20ºC, +30ºC, +50ºC y +60ºC durante 4 semanas y luego se investigó su concentración en sustancia activa por medio de HPLC, densidad, índice de refracción, constitución externa y color. Con ayuda de estos experimentos se pudo comprobar la estabilidad de las formulaciones.

Claims (3)

1. Formulaciones que contienen agua para el combate por vía dérmica de insectos parasitarios en animales, de la siguiente composición:
a)
imidacloprid en una concentración de 1 a 20% en peso, referido al peso total de la formulación;
b)
agua en una concentración de 2,5 a 15% en peso, referido al peso total de la formulación;
c)
disolventes del grupo de alcoholes o, dado el caso, pirrolidonas sustituidas en una concentración de al menos el 20% en peso referido al peso total de la formulación;
d)
disolventes del grupo del carbonatos cíclicos o lactonas en una concentración de 5 a 50% en peso, referido al peso total de la formulación;
e)
dado el caso, otros coadyuvantes del grupo de agentes espesantes, agentes extensores, colorantes, antioxidantes, propulsores, sustancias conservantes, adhesivos, emulsionantes;
f)
dado el caso, otras sustancias activas,
en donde la suma de sustancias activas, disolventes y coadyuvantes alcanza el 100%.
2. Formulaciones que contienen agua según la reivindicación 1, en las cuales, dejando aparte el imidacloprid, no están contenidas otras sustancias activas.
3. Procedimiento para la preparación de los agentes según la reivindicación 1, caracterizado porque la o las sustancia(s) activa(s) se mezcla(n) con agua y el o los disolventes indicados en una solución homogénea y, dado el caso, se añaden otras sustancias activas.
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