JPH03200768A - ニトログアニジン化合物及び殺虫剤 - Google Patents
ニトログアニジン化合物及び殺虫剤Info
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- JPH03200768A JPH03200768A JP1328888A JP32888889A JPH03200768A JP H03200768 A JPH03200768 A JP H03200768A JP 1328888 A JP1328888 A JP 1328888A JP 32888889 A JP32888889 A JP 32888889A JP H03200768 A JPH03200768 A JP H03200768A
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- C07D213/26—Radicals substituted by halogen atoms or nitro radicals
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- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は新規ニトログアニジン化合物、該化合物の製造
法および該化合物を活性成分として含有する殺虫剤に関
する。
法および該化合物を活性成分として含有する殺虫剤に関
する。
従来の技術
従来、有害生物の防除剤として、各種薬剤が開発され殺
虫剤として使用されている。特に有機リン剤、カーバメ
イト剤、近年では、合成ピレスロイド剤が主たるもので
ある。これら殺虫剤を連用することによって、各種害虫
に対して抵抗性が発達し、それらの防除が困難となって
きている。また一方従来の殺虫剤のあるものは、高い殺
虫力を有していても温血動物に対する毒性、魚類、甲殻
類に対する毒性が高かったり、あるいは残留が多すぎて
生態系を乱すなどの環境汚染が問題になっている。従っ
て従来の殺虫剤に対して、抵抗性を５獲得した害虫にも
、また感受性の高い害虫にも優れた防除効果を有し、温
血動物に対する毒性、魚類、甲殻類に対する毒性が低く
、また残留が少なく、植物に対する安全性も高い新規な
殺虫剤の開発が望まれている。
虫剤として使用されている。特に有機リン剤、カーバメ
イト剤、近年では、合成ピレスロイド剤が主たるもので
ある。これら殺虫剤を連用することによって、各種害虫
に対して抵抗性が発達し、それらの防除が困難となって
きている。また一方従来の殺虫剤のあるものは、高い殺
虫力を有していても温血動物に対する毒性、魚類、甲殻
類に対する毒性が高かったり、あるいは残留が多すぎて
生態系を乱すなどの環境汚染が問題になっている。従っ
て従来の殺虫剤に対して、抵抗性を５獲得した害虫にも
、また感受性の高い害虫にも優れた防除効果を有し、温
血動物に対する毒性、魚類、甲殻類に対する毒性が低く
、また残留が少なく、植物に対する安全性も高い新規な
殺虫剤の開発が望まれている。
発明が解決しようとする課題
本発明の目的は、従来の殺虫剤に対して抵抗性を獲得し
た害虫にも優れた防除効果を有し、温血動物や魚類、甲
殻類などに対する毒性が低く、また残留が少なく、植物
に対する安全性も高い、従来の殺虫剤よりも一層改良さ
れた殺虫剤を提供することにある。
た害虫にも優れた防除効果を有し、温血動物や魚類、甲
殻類などに対する毒性が低く、また残留が少なく、植物
に対する安全性も高い、従来の殺虫剤よりも一層改良さ
れた殺虫剤を提供することにある。
課題を解決するための手段
本発明者らは新規ニトログアニジン化合物について、種
々検討の結果−形式（Ｉ） で表わされるニトログアニジン化合物が極めて強力で速
効的な殺虫剤となり得ることを見出して本発明を完成す
るに至った。
々検討の結果−形式（Ｉ） で表わされるニトログアニジン化合物が極めて強力で速
効的な殺虫剤となり得ることを見出して本発明を完成す
るに至った。
上記の一般式（Ｉ）で表わされる本発明化合物は下記の
方法によって製造することができる。
方法によって製造することができる。
製造法（ａ）
（式中Ｒは水素またはメチル基を示し、Ｒ１１Ｒ２は互
いに独立して水素またはメチル基をＮＮＯ□ （式中Ｒは水素またはメチル基を示し、Ｒ’、Ｒ２は互
いに独立して水素またはメチル基を本製造法（ａ）にお
いては上記反応式に示すとおり一般式（ＩＩ） Ｘ−ＣＨ２−ＮＨＲ（ｎ） （式中Ｒは水素またはメチル基を示し、Ｘはで表わされ
る基を示す〉 で表わされる化合物と一般式（Ｉ［Ｉ）（式中Ｒ’ 、
Ｒ２は互いに独立して水素またはメチル基を示す） で表わされる化合物とを溶媒中または無溶媒中で反応さ
せることによって本発明化合物を容易に得ることができ
る。
いに独立して水素またはメチル基をＮＮＯ□ （式中Ｒは水素またはメチル基を示し、Ｒ’、Ｒ２は互
いに独立して水素またはメチル基を本製造法（ａ）にお
いては上記反応式に示すとおり一般式（ＩＩ） Ｘ−ＣＨ２−ＮＨＲ（ｎ） （式中Ｒは水素またはメチル基を示し、Ｘはで表わされ
る基を示す〉 で表わされる化合物と一般式（Ｉ［Ｉ）（式中Ｒ’ 、
Ｒ２は互いに独立して水素またはメチル基を示す） で表わされる化合物とを溶媒中または無溶媒中で反応さ
せることによって本発明化合物を容易に得ることができ
る。
溶媒としてはエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテ
ル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、アセ
トニトリル、芳香族炭化水素、塩素化炭化水素、ＤＭＦ
ＳＤＭＳ○等を単独または混合して使用することができ
るが、メタノール、エタノール等のアルコール類が特に
好ましい。
ル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、アセ
トニトリル、芳香族炭化水素、塩素化炭化水素、ＤＭＦ
ＳＤＭＳ○等を単独または混合して使用することができ
るが、メタノール、エタノール等のアルコール類が特に
好ましい。
反応温度は室温から１５０℃まで任意に設定できるが、
好ましくは室温から８０℃が適当である。
好ましくは室温から８０℃が適当である。
製造法（ｂ）
この方法は一般式（Ｉ）のＲ，Ｒ’ 、Ｒ”が特定の関
係にある場合に採用することができる。
係にある場合に採用することができる。
すなわち本製造法においては、−形式（ＩＶ）ＮＮＯ７
（式中Ｙ、Ｙ’およびＹ２は水素またはメチル基を示す
が、そのうちの少なくとも一つ以上は水素であり、Ｘは （式中ＡＳＡ’およびＡ２は水素またはメチル基を示す
が、そのうちの少なくとも一つ以上はメで表わされる基
を示す） で表わされる化合物と一般式（Ｖ） ＣＨ，Ｚ （Ｖ） （式中Ｚはハロゲン原子を示す） で表わされる化合物とを塩基性物質の存在下、普通には
化合物（■）１モルに対し、化合物（Ｖ）を１〜３．３
モル使用することにより一般式（■′）で表わされる本
発明化合物を容易に製造することができる。溶媒として
はエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセ
トニトリル、芳香族炭化水素、塩素化炭化水素、ＤＭＦ
、ＤＭＳ○等を単独または混合して使用することができ
るが、ＤＭＦＳＤＭＳ○が特に好ましい。塩基性物質と
してはたとえば水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、
炭酸カリウム等の無機塩基ならびにＤＢＵ等の有機塩基
を使用することができ通常１〜３．３モルが連光である
。反応温度は一２０〜１００℃まで任意に設定できるが
好ましくは一１０〜６０℃が適当である。
が、そのうちの少なくとも一つ以上は水素であり、Ｘは （式中ＡＳＡ’およびＡ２は水素またはメチル基を示す
が、そのうちの少なくとも一つ以上はメで表わされる基
を示す） で表わされる化合物と一般式（Ｖ） ＣＨ，Ｚ （Ｖ） （式中Ｚはハロゲン原子を示す） で表わされる化合物とを塩基性物質の存在下、普通には
化合物（■）１モルに対し、化合物（Ｖ）を１〜３．３
モル使用することにより一般式（■′）で表わされる本
発明化合物を容易に製造することができる。溶媒として
はエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセ
トニトリル、芳香族炭化水素、塩素化炭化水素、ＤＭＦ
、ＤＭＳ○等を単独または混合して使用することができ
るが、ＤＭＦＳＤＭＳ○が特に好ましい。塩基性物質と
してはたとえば水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、
炭酸カリウム等の無機塩基ならびにＤＢＵ等の有機塩基
を使用することができ通常１〜３．３モルが連光である
。反応温度は一２０〜１００℃まで任意に設定できるが
好ましくは一１０〜６０℃が適当である。
本発明化合物は新規化合物である。第１表に本発明の代
表化合物を例示する。
表化合物を例示する。
第１
表
化合物番号１〜５の化合物は一般式（Ｉ）のＸがである
化合物である。
化合物である。
本発明化合物は、それらの有効量をそのままか、あるい
は、慣用の製剤技術によって乳剤、水和剤、粉剤、粒剤
、フロアブル剤等の形態に製剤したものを殺虫剤として
使用することができる。これらの製剤を造るに際しては
、液体または固体担体を使用することができる。液体担
体としては、有機溶媒があげられるが、例えばキシレン
、クロロベンゼン、メチルナフタレン、シクロヘキサノ
ン、イソホロン、アルコール類、ジメチルホルムアミド
、Ｎ−メチルピロリドン等が有利に使用される。
は、慣用の製剤技術によって乳剤、水和剤、粉剤、粒剤
、フロアブル剤等の形態に製剤したものを殺虫剤として
使用することができる。これらの製剤を造るに際しては
、液体または固体担体を使用することができる。液体担
体としては、有機溶媒があげられるが、例えばキシレン
、クロロベンゼン、メチルナフタレン、シクロヘキサノ
ン、イソホロン、アルコール類、ジメチルホルムアミド
、Ｎ−メチルピロリドン等が有利に使用される。
固体担体としては、例えばカオリン、タルク、ベントナ
イト、ケイソウ土、クレーがあげられ、またアルミナ、
ゼオライト、ケイ酸塩等の合成化合物も使用できる。こ
れらの製剤に当たっては、乳化、分散、懸濁、浸透等の
特性を与えるために、各種の補助剤例えば乳化剤、分散
剤、展着剤、湿展剤、浸透剤等を使用することができる
。
イト、ケイソウ土、クレーがあげられ、またアルミナ、
ゼオライト、ケイ酸塩等の合成化合物も使用できる。こ
れらの製剤に当たっては、乳化、分散、懸濁、浸透等の
特性を与えるために、各種の補助剤例えば乳化剤、分散
剤、展着剤、湿展剤、浸透剤等を使用することができる
。
作用
前記の一般式（Ｉ）で表わされる本発明の化合物は、半
翅目、鱗翅目、甲虫目、双翅目、直翅目、シロアリ目な
どの各種の害虫に強い殺虫力を有し、また人畜に対する
毒性が低く植物に対する安全性が高いなどのすぐれた性
質を有する実用的な殺虫剤である。
翅目、鱗翅目、甲虫目、双翅目、直翅目、シロアリ目な
どの各種の害虫に強い殺虫力を有し、また人畜に対する
毒性が低く植物に対する安全性が高いなどのすぐれた性
質を有する実用的な殺虫剤である。
本発明の化合物が有効な害虫を例示すると以下のとおり
である。たとえば、 トビイロウンカ （Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅ
ｎｓ） 、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ５
ｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈ
ｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、クワコナカ
イガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｃｏｍｓｔｏ
ｃｋｉ）、ヤノネカイガラムシ（ｌｎａｓｐｉｓ ｙａ
ｎｏｎｅｎｓｉｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ
ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ
ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐ
ａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ）、ナシグンバイムシ（Ｓ
ｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａｓｈｉ）、イネクロカメム
シ（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈａｒａ １ｕｒｉｄａ）、オン
シツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏ
ｒａｒｉｏｒｕｓ）などの半翅目害虫、たとえば、 アオムシ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）、ハスモンヨト
ウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ １ｉｔｕｒａ）、ヨトウガ
（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ニカメイ
ガ（Ｃｈｉｌｏ ５ｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、コナガ
（Ｐｌｕｔｅｒａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、コカクモ
ンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）、カブ
ラヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｆｕｃｏｓａ）、コブノメイ
ガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉ
ｓ）、アワツメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｆｕｒｎａｃ
ａｌｉｓ）などの鱗翅目害虫、たとえば、 ニジュウヤホシテントウ（Ｈｅｎｏｓｅｐ ｉ １ａｃ
ｈｎａｖ＋ｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）、ウ
リハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ ｆｅｍｏｒａｌｉ
ｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ５
ｔｒｉｏｌａｔａ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒ
ｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、コクゾウ
ムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、ヒメ
コガネ（Ａｎｏｍａｌａ ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）など
の甲虫目害虫、たとえば、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏ
ｍｅｓｔ １ｃａ）、タネバエ（Ｈｙｌｅｍｉａ ｐｌ
ａｔｕｒａ）アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ
） などの双翅目害虫、たとえば、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏ
ｔａｌｐａ ａｆｒｉｃａｎａ）、チャバネゴキブリ（
Ｂｌａｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、トノサマバ
ッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）などの
直翅目害虫、たとえば、 イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓ
ａｎｕｓ）、ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒ
ｍｅｓ ５ｐｅｒａｔｕｓ）などのシロアリ目害虫等を
挙げることができる。
である。たとえば、 トビイロウンカ （Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅ
ｎｓ） 、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ５
ｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈ
ｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、クワコナカ
イガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｃｏｍｓｔｏ
ｃｋｉ）、ヤノネカイガラムシ（ｌｎａｓｐｉｓ ｙａ
ｎｏｎｅｎｓｉｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ
ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ
ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐ
ａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ）、ナシグンバイムシ（Ｓ
ｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａｓｈｉ）、イネクロカメム
シ（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈａｒａ １ｕｒｉｄａ）、オン
シツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏ
ｒａｒｉｏｒｕｓ）などの半翅目害虫、たとえば、 アオムシ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）、ハスモンヨト
ウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ １ｉｔｕｒａ）、ヨトウガ
（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ニカメイ
ガ（Ｃｈｉｌｏ ５ｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、コナガ
（Ｐｌｕｔｅｒａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、コカクモ
ンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）、カブ
ラヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｆｕｃｏｓａ）、コブノメイ
ガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉ
ｓ）、アワツメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｆｕｒｎａｃ
ａｌｉｓ）などの鱗翅目害虫、たとえば、 ニジュウヤホシテントウ（Ｈｅｎｏｓｅｐ ｉ １ａｃ
ｈｎａｖ＋ｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）、ウ
リハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ ｆｅｍｏｒａｌｉ
ｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ５
ｔｒｉｏｌａｔａ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒ
ｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、コクゾウ
ムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、ヒメ
コガネ（Ａｎｏｍａｌａ ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）など
の甲虫目害虫、たとえば、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏ
ｍｅｓｔ １ｃａ）、タネバエ（Ｈｙｌｅｍｉａ ｐｌ
ａｔｕｒａ）アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ
） などの双翅目害虫、たとえば、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏ
ｔａｌｐａ ａｆｒｉｃａｎａ）、チャバネゴキブリ（
Ｂｌａｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、トノサマバ
ッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）などの
直翅目害虫、たとえば、 イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓ
ａｎｕｓ）、ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒ
ｍｅｓ ５ｐｅｒａｔｕｓ）などのシロアリ目害虫等を
挙げることができる。
実施例
次に合皮例を挙げて本発明化合物の製造方法をさらに詳
細に説明する。
細に説明する。
合皮例１
Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジル）メチル−Ｎ−メチル
ニトログアニジンの合成 Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジル〉メチル−Ｎ−メチル
アミン１３．８ｇ、２−メチル−１−二トロー２−イン
チオウレアＩ Ｏ，８ｇおよびエタノール６０ｒｒｌＩ
！の混合物を撹拌下５０℃で２時間、ひきつづき還流下
に５時間保った。放冷後、析出した結晶をろ集し少量の
エタノールにて洗浄し、乾燥して融点１５８．０℃（分
解）の化合物番号１０目的物１４．７ ｇを得た。
ニトログアニジンの合成 Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジル〉メチル−Ｎ−メチル
アミン１３．８ｇ、２−メチル−１−二トロー２−イン
チオウレアＩ Ｏ，８ｇおよびエタノール６０ｒｒｌＩ
！の混合物を撹拌下５０℃で２時間、ひきつづき還流下
に５時間保った。放冷後、析出した結晶をろ集し少量の
エタノールにて洗浄し、乾燥して融点１５８．０℃（分
解）の化合物番号１０目的物１４．７ ｇを得た。
合皮例２
Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジル）メチル−Ｎ−メチル
−Ｎ′ Ｎ′−ジメチルニトログアニジンの合成 水素化ナトリウム（６０％油性）０．２１ｇおよびＮ、
Ｎ−ジメチルホルムアミド４−の混合物に水冷撹拌下、
Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジル〉メチル−Ｎ−メチル
ニトログアニジン１．２２ ｇを少量ずつ添加した。冷
却を中止し室温に達するまで撹拌し、さらに室温にて１
時間撹拌後ヨウ化メチル０．７４ ｇを滴下した。−夜
撹拌後、反応液を氷水中へ注入し、不溶物をろ別後ろ液
をジクロロメタンで抽出し、このジクロロメタン層を水
洗、乾燥、濃縮し、ひきつづき、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶媒；クロロホルム：メタノール＝５
０ ： １）を用いて精製して、融点９９．０〜１００
．０℃の化合物番号２の目的物０．３１ｇを得た。
−Ｎ′ Ｎ′−ジメチルニトログアニジンの合成 水素化ナトリウム（６０％油性）０．２１ｇおよびＮ、
Ｎ−ジメチルホルムアミド４−の混合物に水冷撹拌下、
Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジル〉メチル−Ｎ−メチル
ニトログアニジン１．２２ ｇを少量ずつ添加した。冷
却を中止し室温に達するまで撹拌し、さらに室温にて１
時間撹拌後ヨウ化メチル０．７４ ｇを滴下した。−夜
撹拌後、反応液を氷水中へ注入し、不溶物をろ別後ろ液
をジクロロメタンで抽出し、このジクロロメタン層を水
洗、乾燥、濃縮し、ひきつづき、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶媒；クロロホルム：メタノール＝５
０ ： １）を用いて精製して、融点９９．０〜１００
．０℃の化合物番号２の目的物０．３１ｇを得た。
合皮例３
Ｎ−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−Ｎ−メチ
ルニトログアニジンの合成 Ｎ−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−Ｎ−メチ
ルアミン１．５０ ｇ、２−メチル−１−ニトロ−２−
イソチオウレア１．１３ ｇおよびエタノール６ｒｎｌ
の混合物を６時間加熱還流した。放冷後、反応液を減圧
濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；
クロロホルム：メタノール＝２０：ｌ）を用いて精製し
て、結晶状の融点１１６、０〜１１７．０℃の化合物番
号６の目的物１、００ ｇを得た。
ルニトログアニジンの合成 Ｎ−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−Ｎ−メチ
ルアミン１．５０ ｇ、２−メチル−１−ニトロ−２−
イソチオウレア１．１３ ｇおよびエタノール６ｒｎｌ
の混合物を６時間加熱還流した。放冷後、反応液を減圧
濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；
クロロホルム：メタノール＝２０：ｌ）を用いて精製し
て、結晶状の融点１１６、０〜１１７．０℃の化合物番
号６の目的物１、００ ｇを得た。
合皮例４
Ｎ−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル〉−Ｎ−メチ
ル−Ｎ’ Ｎ’−ジメチルニトログアニジンの台底 Ｎ−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル〉−Ｎ−メチ
ルニトログアニジン０．８３ ｇおよびＮ。
ル−Ｎ’ Ｎ’−ジメチルニトログアニジンの台底 Ｎ−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル〉−Ｎ−メチ
ルニトログアニジン０．８３ ｇおよびＮ。
Ｎ−ジメチルホルムアミド１０Ｗｄ！の混合物に水冷撹
拌下、水素化ナトリウム（６０％油性） ０．１５ｇを
少量づつ添加した。添加終了後さらに１．５時間撹拌し
ヨウ化メチル０．５４ ｇを滴下した。外温を徐々に室
温に戻し一夜撹拌後、反応液を氷水中へ注入し、クロロ
ホルムで抽出し、このクロロホルム層を水洗、乾燥、濃
縮し、ひきつづきシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶媒；クロロホルム：メタノール＝５０：１〜１０：
１）を用いて精製して、結晶状の融点１０１．０〜１０
２．０℃の化合物番号７の目的物０．１５ ｇを得た。
拌下、水素化ナトリウム（６０％油性） ０．１５ｇを
少量づつ添加した。添加終了後さらに１．５時間撹拌し
ヨウ化メチル０．５４ ｇを滴下した。外温を徐々に室
温に戻し一夜撹拌後、反応液を氷水中へ注入し、クロロ
ホルムで抽出し、このクロロホルム層を水洗、乾燥、濃
縮し、ひきつづきシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶媒；クロロホルム：メタノール＝５０：１〜１０：
１）を用いて精製して、結晶状の融点１０１．０〜１０
２．０℃の化合物番号７の目的物０．１５ ｇを得た。
合皮例５
Ｎ−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル〉−Ｎ′−メ
チルニトログアニジンの合成 ２−クロロー５−チアゾリルメチルアミン０．４８ｇ５
Ｎ、Ｓ−ジメチル−Ｎ′−二トロイソチオウレア（Ｊｏ
ｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃａｌ ［：ｈｅｍｉｓｔ
ｒｙ、。
チルニトログアニジンの合成 ２−クロロー５−チアゾリルメチルアミン０．４８ｇ５
Ｎ、Ｓ−ジメチル−Ｎ′−二トロイソチオウレア（Ｊｏ
ｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃａｌ ［：ｈｅｍｉｓｔ
ｒｙ、。
１９７７、 Ｖｏｌ、２０． Ｎｏ、７． Ｐ、９０５
に記載の方法で台底した）０．３１ｇおよびエタノール
３ｍｉ’の混合物を６時間加熱還流した。放冷後、反応
液を減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶媒；クロロホルム：メタノール＝２０：１）を用い
て精製して、結晶状の融点１５１．０〜１５３．０℃の
化合物番号８の目的物０．３７ ｇを得た。
に記載の方法で台底した）０．３１ｇおよびエタノール
３ｍｉ’の混合物を６時間加熱還流した。放冷後、反応
液を減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶媒；クロロホルム：メタノール＝２０：１）を用い
て精製して、結晶状の融点１５１．０〜１５３．０℃の
化合物番号８の目的物０．３７ ｇを得た。
合皮例６
Ｎ−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）ニトログア
ニジンの台底 ２−クロロ−５−チアゾリルメチルアミン０．３５ｇ、
２−メチル−１−二トロ・−２−インチオウレア０．３
１ ｇおよびエタノール３ｒｎｌの混合物を６時間加熱
還流した。放冷後、析出した結晶をろ集し、少量のエタ
ノールで洗浄後、エタノールから再結晶して融点１６０
．０〜１６２．０℃の化合物番号９の目的物０．４２
ｇを得た。
ニジンの台底 ２−クロロ−５−チアゾリルメチルアミン０．３５ｇ、
２−メチル−１−二トロ・−２−インチオウレア０．３
１ ｇおよびエタノール３ｒｎｌの混合物を６時間加熱
還流した。放冷後、析出した結晶をろ集し、少量のエタ
ノールで洗浄後、エタノールから再結晶して融点１６０
．０〜１６２．０℃の化合物番号９の目的物０．４２
ｇを得た。
次に具体的な製剤例を例示するが、添加する担体、界面
活性剤等はこれらの製剤例に限定されるものではない。
活性剤等はこれらの製剤例に限定されるものではない。
製剤例１ （水和剤）
化合物番号１の化合物３２．５部、リグニンスルホン酸
３部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル４
部、含水二酸化ケイ素２部およびクレー５８．５部をよ
く混合し、粉砕して、水和剤を得た。
３部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル４
部、含水二酸化ケイ素２部およびクレー５８．５部をよ
く混合し、粉砕して、水和剤を得た。
製剤例２ （粉 剤）
化合物番号２の化合物５８４部、含水二酸化ケイ素２部
およびタルク９２．６部をよく混合し粉砕して粉剤を得
た。
およびタルク９２．６部をよく混合し粉砕して粉剤を得
た。
製剤例３（粒 剤）
化合物番号８の化合物５．４部、リグニンスルホン酸塩
３部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム１部、ベ
ントナイト３０部およびクレー６０．６部をよく粉砕混
合し、水を加えてよく煉り合わせた後、造粒、乾燥して
粒剤を得た。
３部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム１部、ベ
ントナイト３０部およびクレー６０．６部をよく粉砕混
合し、水を加えてよく煉り合わせた後、造粒、乾燥して
粒剤を得た。
次に本発明化合物の殺虫効果を試験例によって例示する
。
。
試験例１
草丈７ｃｍ前後のイネ苗、５本１株として、製剤例１に
もとづいて製剤した各化合物の水和剤を水で希釈した所
定濃度の薬液に１０秒間浸漬した。
もとづいて製剤した各化合物の水和剤を水で希釈した所
定濃度の薬液に１０秒間浸漬した。
風乾後、根部を水を含ませた脱脂綿で巻いて直径３ｃｍ
、高さ２０ｃｍのガラス円筒に入れ、薬剤抵抗性ツマグ
ロヨコバイ２令幼虫を１０頭放飼し、２６℃の定温室内
に静置した。４８時間後に生死虫数を調査した。結果を
第２表に示す。
、高さ２０ｃｍのガラス円筒に入れ、薬剤抵抗性ツマグ
ロヨコバイ２令幼虫を１０頭放飼し、２６℃の定温室内
に静置した。４８時間後に生死虫数を調査した。結果を
第２表に示す。
第２表
第２表の比較化合物は次の化合物を表わす。
第３表
試験例２
草丈７ ａｍ前後のイネ苗、５本１株として、製剤例１
にもとづいて製剤した各化合物の水和剤を水で希釈した
所定濃度の薬液に１０秒間浸漬した。
にもとづいて製剤した各化合物の水和剤を水で希釈した
所定濃度の薬液に１０秒間浸漬した。
風乾後、根部を水を含ませた脱脂綿で巻いて直径３ｃｍ
、高さ２０ｃｍのガラス円筒に入れ、薬剤抵抗性トビイ
ロウンカ２令幼虫を１０頭放飼し、２６℃の定温室内に
静置した。４８時間後に生死虫数を調査した。結果を第
３表に示す。
、高さ２０ｃｍのガラス円筒に入れ、薬剤抵抗性トビイ
ロウンカ２令幼虫を１０頭放飼し、２６℃の定温室内に
静置した。４８時間後に生死虫数を調査した。結果を第
３表に示す。
第３表の比較化合物は第２表の比較化合物と同じである
。
。
効果
一般式（Ｉ）で表わされる本発明化合物は、各種の害虫
の防除に対して極めて高い効力を有し、また温血動物に
対する毒性、魚類、甲殻類に対する毒性が低く、残留が
少Ｉ；＜、植物に対する安全性の高い新規殺虫剤である
。
の防除に対して極めて高い効力を有し、また温血動物に
対する毒性、魚類、甲殻類に対する毒性が低く、残留が
少Ｉ；＜、植物に対する安全性の高い新規殺虫剤である
。
手
続
補
正
書
１、事件の表示
平成１年特許願第３２８８８８号
２、発明の名称
ニトログアニジン化合物及び殺虫剤
３、補正をする者
事件との関係
名称
Claims (4)
- （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒは水素またはメチル基を示し、Ｒ＾１、Ｒ＾２
は互いに独立して水素またはメチル基を示し、Ｘは▲数
式、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼で表わされる基を示
す） で表わされるニトログアニジン化合物。 - （２）一般式（II） Ｘ−ＣＨ＿２−ＮＨＲ（II） （式中Ｒは水素またはメチル基を示し、Ｘは▲数式、化
学式、表等があります▼または▲数式、化学式、表等が
あります▼ で表わされる基を示す） で表わされる化合物と一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中Ｒ＾１、Ｒ＾２は互いに独立して水素またはメチ
ル基を示す） で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする一
般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒは水素またはメチル基を示し、Ｒ＾１、Ｒ＾２
は互いに独立して水素またはメチル基を示し、Ｘは▲数
式、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼で表わされる基を示
す） で表わされるニトログアニジン化合物の製造法。 - （３）一般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中Ｙ、Ｙ＾１およびＹ＾２は水素またはメチル基を
示すが、そのうちの少なくとも一つ以上は水素であり、
Ｘは ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼ で表わされる基を示す） で表わされる化合物と一般式（Ｖ） ＣＨ＿３Ｚ（Ｖ） （式中Ｚはハロゲン原子を示す） で表わされる化合物とを塩基の存在下、反応させること
を特徴とする一般式（ I ′） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ′） （式中Ａ、Ａ＾１およびＡ＾２は水素またはメチル基を
示すが、そのうちの少なくとも一つ以上はメチル基であ
り、Ｘは ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼ で表わされる基を示す） で表わされるニトログアニジン化合物の製造法。 - （４）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒは水素またはメチル基を示し、Ｒ＾１、Ｒ＾２
は互いに独立して水素またはメチル基を示し、Ｘは▲数
式、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼で表わされる基を示
す） で表わされるニトログアニジン化合物を活性成分として
含有することを特徴とする殺虫剤。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1328888A JPH03200768A (ja) | 1989-10-24 | 1989-12-19 | ニトログアニジン化合物及び殺虫剤 |
| AU63964/90A AU6396490A (en) | 1989-10-24 | 1990-10-10 | Nitroguanidine compounds and insecticides |
| US07/596,039 US5166164A (en) | 1989-10-24 | 1990-10-11 | Nitroguanidine compounds useful as insecticides |
| KR1019900016913A KR910007880A (ko) | 1989-10-24 | 1990-10-22 | 니트로구아니딘 화합물 및 살충제 |
| EP19900120294 EP0425978A3 (en) | 1989-10-24 | 1990-10-23 | Nitroguanidine compounds and insecticides |
| CN90109217A CN1051728A (zh) | 1989-10-24 | 1990-10-23 | 硝基胍化合物和杀虫剂 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27663389 | 1989-10-24 | ||
| JP1-276633 | 1989-10-24 | ||
| JP1328888A JPH03200768A (ja) | 1989-10-24 | 1989-12-19 | ニトログアニジン化合物及び殺虫剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03200768A true JPH03200768A (ja) | 1991-09-02 |
Family
ID=26552033
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1328888A Pending JPH03200768A (ja) | 1989-10-24 | 1989-12-19 | ニトログアニジン化合物及び殺虫剤 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5166164A (ja) |
| EP (1) | EP0425978A3 (ja) |
| JP (1) | JPH03200768A (ja) |
| KR (1) | KR910007880A (ja) |
| CN (1) | CN1051728A (ja) |
| AU (1) | AU6396490A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998034483A1 (en) * | 1997-02-10 | 1998-08-13 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Wettable or water-soluble granular agrochemical composition |
| JP2002363020A (ja) * | 2001-05-31 | 2002-12-18 | Takeda Chem Ind Ltd | シロアリ嗜好物 |
| JP4767412B2 (ja) * | 1998-05-26 | 2011-09-07 | バイエル アクチェンゲゼルシャフト | 昆虫を防除するための組成物 |
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|---|---|---|---|---|
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| JP3068930B2 (ja) * | 1991-12-19 | 2000-07-24 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 殺虫性グアニジン類 |
| US5531981A (en) * | 1992-05-01 | 1996-07-02 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Method for treatment of termite |
| DE4236204A1 (de) * | 1992-10-27 | 1994-04-28 | Bayer Ag | Substituierte Aza(cyclo)alkane |
| DE4414569A1 (de) * | 1994-04-27 | 1995-11-02 | Bayer Ag | Verwendung von substituierten Aminen zur Behandlung von Hirnleistungsstörungen |
| DE4417742A1 (de) * | 1994-05-20 | 1995-11-23 | Bayer Ag | Nicht-systemische Bekämpfung von Parasiten |
| DE4426753A1 (de) | 1994-07-28 | 1996-02-01 | Bayer Ag | Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen |
| DE19548872A1 (de) | 1995-12-27 | 1997-07-03 | Bayer Ag | Synergistische insektizide Mischungen |
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| DE19807630A1 (de) | 1998-02-23 | 1999-08-26 | Bayer Ag | Wasserhaltige Mittel zur Bekämpfung parasitierender Insekten und Milben an Menschen |
| DE19807633A1 (de) * | 1998-02-23 | 1999-08-26 | Bayer Ag | Dermal applizierbare wasserhaltige Formulierungen von Parasitiziden |
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| DE19913174A1 (de) | 1999-03-24 | 2000-09-28 | Bayer Ag | Synergistische insektizide Mischungen |
| US6156703A (en) * | 1999-05-21 | 2000-12-05 | Ijo Products, Llc | Method of inhibiting fruit set on fruit producing plants using an aqueous emulsion of eicosenyl eicosenoate and docosenyl eicosenoate |
| DE19948129A1 (de) * | 1999-10-07 | 2001-04-12 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| DE10024934A1 (de) | 2000-05-19 | 2001-11-22 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden akariziden Eigenschaften |
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| DE10117676A1 (de) | 2001-04-09 | 2002-10-10 | Bayer Ag | Dermal applizierbare flüssige Formulierungen zur Bekämpfung von parasitierenden Insekten an Tieren |
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| DE102004006075A1 (de) | 2003-11-14 | 2005-06-16 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften |
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| DE102004056626A1 (de) | 2004-11-24 | 2006-06-01 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte Oxyguanidine |
| US9919979B2 (en) | 2005-01-21 | 2018-03-20 | Bayer Cropscience Lp | Fertilizer-compatible composition |
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-
1989
- 1989-12-19 JP JP1328888A patent/JPH03200768A/ja active Pending
-
1990
- 1990-10-10 AU AU63964/90A patent/AU6396490A/en not_active Abandoned
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- 1990-10-23 EP EP19900120294 patent/EP0425978A3/en not_active Withdrawn
- 1990-10-23 CN CN90109217A patent/CN1051728A/zh active Pending
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