ES2235058T3 - Procedimiento para la purificacion de triazolilmetil-oxiranos. - Google Patents

Procedimiento para la purificacion de triazolilmetil-oxiranos.

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ES2235058T3 ES02745289T ES02745289T ES2235058T3 ES 2235058 T3 ES2235058 T3 ES 2235058T3 ES 02745289 T ES02745289 T ES 02745289T ES 02745289 T ES02745289 T ES 02745289T ES 2235058 T3 ES2235058 T3 ES 2235058T3
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Abstract

Procedimiento para la purificación de isómeros de triazolilmetiloxiranos de la **fórmula** en la que A y B son iguales o diferentes y significan, independientemente entre sí, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, fenil-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, tetrahidropiranilo, tetrahidrofuranilo, dioxanilo o fenilo, pudiendo portar el resto fenilo uno a tres substituyentes seleccionados a partir del grupo: halógeno, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquiloxi con 1 a 4 átomos de carbono, fenoxi, amino, alquilo halogenado con 1 a 2 átomos de carbono o fenilsulfonilo, que se obtienen mediante reacción de un oxirano, en la que A y B poseen el significado citado anteriormente, y L representa un grupo saliente intercambiable por vía nucleófila, con: a) 1, 2, 4-triazol (IIIa) y un equivalente molar de una base inorgánica, o b) 1, 2, 4-triazolida de la fórmula (IIIb) (IIIa): Me = hidrógeno (IIIb): Me = metal alcalino en la que Me representa un átomo metálico alcalino o un ión amonio cuaternario, caracterizado porque se somete la mezcla de isómeros, obtenida tras triazolado, precipitación y centrifugado, a un lavado con un disolvente que contiene: a) una amida dipolar aprótica, sulfóxido, uretano, o una urea, y en caso dado; b) un alcohol con 1 a 6 átomos de carbono, un glicol o agua.

Description

Procedimiento para la purificación de triazolilmetil-oxiranos.
La presente invención se refiere a un procedimiento para la purificación de triazolilmetiloxiranos de la fórmula I
1
en la que A y B son iguales o diferentes y significan, independientemente entre sí, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, fenil-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, tetrahidropiranilo, tetrahidrofuranilo, dioxanilo o fenilo, pudiendo portar el resto fenilo uno a tres substituyentes seleccionados a partir del grupo: halógeno, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquiloxi con 1 a 4 átomos de carbono, fenoxi, amino, alquilo halogenado con 1 a 2 átomos de carbono o fenilsulfonilo, que se obtienen mediante reacción de un oxirano de la fórmula II
2 
\vskip1.000000\baselineskip
en la que A y B poseen el significado citado anteriormente, y L representa un grupo saliente intercambiable por vía nucleófila, con
a)
1,2,4-triazol (IIIa) y un equivalente molar de una base inorgánica, o
b)
1,2,4-triazolida de la fórmula IIIb
3 
\hskip5.4cm
IIIa: Me = hidrógeno 
\hskip5.4cm
IIIb: Me = metal alcalino
en la que Me representa un átomo metálico alcalino o un ión amonio cuaternario.
Los azolilmetiloxiranos sirven para la obtención de agentes funguicidas, en especial contra enfermedades de cereales.
Por el estado de la técnica son conocidos algunos procedimientos para la obtención de triazolilmetiloxiranos partiendo de oxirano II con 1,2,4-triazolida sódica (véase la DE-A 39 36 823, la EP-A 330132 y la EP-A 334 035). Por regla general, como disolventes se aplican dimetilformamida y N-metilpirrolidona. La elaboración de los productos de triazolado obtenidos se efectúa -como se describe, a modo de ejemplo, en la DE-A 39 36 823- mediante precipitación con agua y/o extracción.
Los procedimientos del estado de la técnica adolecen de una serie de inconvenientes. En el triazolado de compuestos de la fórmula II, además de los triazoles 1-substituidos se producen también los triazoles 4-substituidos en fracciones de un 5-25%.
En compuestos de la fórmula I se encuentran además centros quirales, de modo que se obtienen generalmente como mezclas de diastereómeros.
Además, mediante solvólisis y reacciones de apertura de anillo se forman una serie de productos secundarios, que reducen el rendimiento y dificultan considerablemente el aislamiento y purificación de los triazolilmetiloxiranos deseados.
Para la purificación de las mezclas de isómeros que se producen se citan:
-
extracción (por ejemplo DE-A 32 18 130, US 4,906,652),
-
precipitación (por ejemplo DE-A 39 36 823),
-
cromatografía (por ejemplo DE-A 38 06 089),
-
recristalización a partir de diisopropiléter (DE-A 39 36 823, US 4 906 652), metil-terc-butiléter/n-hexano (DE-A 38 05 376, EP-A 330 132), metil-terc-butiléter (DE-A 37 37 888).
Para obtener la pureza necesaria de productos activos fitosanitarios, por regla general se debe aplicar una combinación de los métodos citados anteriormente.
La pureza de los isómeros eficaces como funguicidas está predominantemente por debajo de un 92%, sólo tras elaboración complicada descrita anteriormente se puede alcanzar contenidos defendibles de más de un 94%.
Por los motivos citados anteriormente, hasta la fecha se encuentran disponibles sólo de manera limitada procedimientos económicos para la purificación de triazolilmetiloxiranos de la fórmula II a escala industrial, hasta contenidos en producto activo de más de un 96%, con rendimientos espacio-tiempo elevados.
Por lo tanto, la invención tomaba como base la tarea de encontrar un método de purificación económico para isómeros de azolilmetiloxiranos eficaces como fungicidas, con el objetivo pureza elevada, rendimientos espacio-tiempo elevados y aislamiento de producto sencillo.
Sorprendentemente se pudo encontrar tal procedimiento para la purificación de triazoliloxiranos sometiéndose el producto, precipitado y separado en una centrífuga como torta de filtración, a un lavado breve con un disolvente o mezcla de disolventes especial. En este caso se emplea un disolvente, o bien una mezcla de disolventes, que posee un poder de disolución medio a elevado para las substancias contenidas en la torta de filtración, incluyendo el producto de valor. Por el contrario, según el estado de la técnica se trabaja siempre con disolventes que poseen un poder disolvente nulo o reducido para los productos precipitados, por ejemplo con agua.
Los disolventes según la invención se citan en a) y b).
Un disolvente según la invención contiene:
a)
los disolventes apróticos dipolares habituales citados ya anteriormente para las reacciones de triazolado, como DMF, DAMA, NMP, TMH, DMSO, o bien sulfolano, y en caso dado
b)
un codisolvente miscible con éstos, por ejemplo alcoholes de bajo peso molecular, como metanol, etanol, isopropanol, terc-butanol, glicol, metilglicol, etc, o agua.
En mezclas también se puede emplear agua para el ajuste de la solubilidad.
Mediante la aplicación del método según la invención, debido a diferencias en la solubilidad, o bien el orden de precipitación, y en dependencia del tiempo de residencia, se pueden disolver y eliminar de la torta de filtración los productos secundarios isómeros que se encuentran en la superficie cristalina, o bien otros productos secundarios.
El modo de acción de este lavado por contacto se puede modificar mediante la selección y la composición del sistema disolvente, la temperatura y el tiempo de acción.
A continuación se explica más detalladamente el procedimiento según la invención.
Para el procedimiento según la invención son apropiados azolilmetiloxiranos, que se han obtenido a partir de los siguientes materiales de partida.
a)
Oxiranos de la fórmula II, en la que A y B son iguales o diferentes y significan, independientemente entre sí, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, fenil-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, tetrahidropiranilo, tetrahidrofuranilo, dioxanilo o fenilo, pudiendo portar el resto fenilo uno a tres substituyentes seleccionados a partir del grupo: halógeno, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquiloxi con 1 a 4 átomos de carbono, fenoxi, amino, alquilo halogenado con 1 a 2 átomos de carbono o fenilsulfonilo, y representando L un grupo saliente substituible por vía nucleófila. Los oxiranos se pueden obtener como se describe en la EP-A 94 564, la US 4 906 652, la EP-A 330132, la EP-A 334 035 y la DE-39 36 823. Los materiales de partida preferentes portan los siguientes substituyentes, debiéndose considerar la preferencia respectivamente por separado o en combinación:
A y B significan preferentemente un resto fenilo substituido por halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alquiloxi con 1 a 4 átomos de carbono.
En especial A significa 4-fluorfenilo, y B significa 2-clorofenilo.
L representa un grupo saliente substituible por vía nucleófila, como por ejemplo halogenuro, sulfonato de alquilo, sulfonato de arilo o sulfato de alquilo. L significa preferentemente cloruro, bromuro, tosilato, y en especial mesilato.
Como triazolidas son apropiados compuestos de la fórmula IIIb
4
en la que Me representa un metal alcalino o un amonio cuaternario, en especial sodio o potasio.
Las bases apropiadas para empleo en la variante de procedimiento a), o bien obtención de triazolida IIIb (variante de procedimiento b), son hidróxidos alcalinos, como por ejemplo hidróxido sódico o potásico, hidróxidos amónicos cuaternarios, carbonatos metálicos alcalinos, como por ejemplo carbonato sódico, potásico, o hidrogenocarbonato sódico, alcoholatos metálicos alcalinos, como por ejemplo metilato sódico o terc-butilato potásico, carboxilato alcalino, como por ejemplo formilato potásico o acetato sódico, fenolato metálico alcalino, como por ejemplo fenolato sódico, o hidruros, como hidruro sódico o boranato sódico.
La mezcla de reacción obtenible en el triazolado se precipita con agua, y se añade preferentemente en porciones a una centrífuga continua con rasqueta. A continuación se somete la torta de filtración, remanente tras el centrifugado de aguas madre, al lavado según la invención con uno de los disolventes indicados ya anteriormente, o mezclas de disolventes.
Son preferentes disolventes como N-metilpirrolidona, dimetilformamida, metanol, terc-butanol, y mezclas de los mismos. Además es preferente el disolvente: dimetilformamida/agua.
Es especialmente preferente la mezcla metanol/dimetilformamida.
Las mezclas de disolventes contienen preferentemente un 60 a un 90% de un alcohol con 1 a 6 átomos de carbono, y un 10 a un 40% en peso de una amida, como N-metilpirrolidona o dimetilformamida.
Las cantidades de disolventes a añadir se sitúan entre 0,1 y 1,0 l/kg de torta de filtración.
El tiempo de acción de los disolventes se situará en 0-20 s. No son recomendables tiempos de acción más largos, ya que se puede llegar a la disolución parcial de la torta de filtración. Del mismo modo, tampoco se deben sobrepasar temperaturas de 30ºC.
El procedimiento según la invención se explica mediante los siguientes ejemplos.
Ejemplos de puesta en práctica Ejemplo 1
En un reactor de 10 m^{3} se añadieron a 1236 kg de 2-(metanosulfoniloximetil)-2-(4-fluorfenil)-3-(2-clorofenil)oxirano (MES/cis-trans 5 : 95), disueltos en 2664 kg de dimetilformamida, 320 kg de 1,2,4-triazol y 750 kg de disolución de metanolato sódico al 30%, y se agitó 5 h a 75ºC. Tras conversión completa de MES se enfrió a 35ºC. Se precipitó con 820 kg de agua caliente a 25ºC, con velocidad de adición inicialmente de 300 l/h, más tarde con 800 l/h. La papilla cristalina obtenida se separó de las aguas madre en una centrífuga continua con rasqueta, la torta de filtración se lavó con dimetilformamida/agua (70 : 30, aproximadamente 0,7 l/kg de torta de filtración), y a continuación se sometió al habitual lavado con agua (aproximadamente 5 l/kg de torta de filtración), y se secó por centrifugado. Se obtuvo aproximadamente 800 kg de un producto con los siguientes datos analíticos:
trans-epoxiconazol = 96,6%, sim.-epoxiconazol = 2,21%, cis-epoxiconazol < 0,01% de EPA (2-hidroximetil-2-(fluor-
fenil)-3-(2-clorofenil)oxirano) = 0,17%.
Ejemplo 2
En un reactor de 2,5 m^{3} se añadieron a 311 kg de MES (cis-trans 5 : 95), disueltos en 675 kg de DMF, 75 kg de triazol y 187 kg de metanolato sódico, y se agitó 5 h a 65ºC. Tras conversión completa de MES se enfrió a 35ºC. Se precipitó con agua caliente a 25ºC con velocidad de adición inicialmente de 300 l/h, más tarde con 80 l/h. La papilla cristalina obtenida se separó de las aguas madre en una centrífuga continua con rasqueta, y se lavó en la centrífuga con metanol/DMF (75 : 25, aproximadamente 0,2 l/kg de torta de filtración). Tras el lavado subsiguiente con agua y secado por centrifugado se obtuvo 200 kg de un producto que, desecado, presentaba los siguientes datos analíticos:
trans-epoxiconazol = 97,50%, sim.-epoxiconazol = 2,23%, cis-epoxiconazol = 0,06% de EPA (2-hidroximetil-2-(fluorfenil)-3-(2-clorofenil)oxirano) = 0,08%.
Ejemplo comparativo
La reacción y purificación se efectuaron de modo análogo al del ejemplo 2, pero se prescindió del lavado con metanol/DMF según la invención. Por consiguiente, se obtuvo un producto con los siguientes datos analíticos tras secado:
trans-epoxiconazol = 92,8%, sim.-epoxiconazol = 2,84%, cis-epoxiconazol = 0,64% de EPA (2-hidroximetil-2-(fluor-
fenil)-3-(2-clorofenil)oxirano) = 0,32%.
Ejemplo 2
Se procedió como en el ejemplo 1, pero se empleó dimetilformamida (0,18 l/kg de torta de filtración) para el lavado. Tras el secado se obtiene un producto con un contenido de un 96,8% en trans-epoxiconazol. La comparación sin lavado intermedio alcanza un contenido de un 92,5%.

Claims (7)

1. Procedimiento para la purificación de isómeros de triazolilmetiloxiranos de la fórmula general I
5
en la que A y B son iguales o diferentes y significan, independientemente entre sí, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, fenil-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, tetrahidropiranilo, tetrahidrofuranilo, dioxanilo o fenilo, pudiendo portar el resto fenilo uno a tres substituyentes seleccionados a partir del grupo: halógeno, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquiloxi con 1 a 4 átomos de carbono, fenoxi, amino, alquilo halogenado con 1 a 2 átomos de carbono o fenilsulfonilo, que se obtienen mediante reacción de un oxirano de la fórmula II
6
en la que A y B poseen el significado citado anteriormente, y L representa un grupo saliente intercambiable por vía nucleófila, con
a)
1,2,4-triazol (IIIa) y un equivalente molar de una base inorgánica, o
b)
1,2,4-triazolida de la fórmula IIIb
7 
\hskip5.5cm
IIIa: Me = hidrógeno
\hskip5.5cm
IIIb: Me = metal alcalino
en la que Me representa un átomo metálico alcalino o un ión amonio cuaternario, caracterizado porque se somete la mezcla de isómeros, obtenida tras triazolado, precipitación y centrifugado, a un lavado con un disolvente que contiene
a) una amida dipolar aprótica, sulfóxido, uretano, o una urea, y en caso dado
b) un alcohol con 1 a 6 átomos de carbono, un glicol o agua.
2. Procedimiento según la reivindicación 1, caracterizado porque el disolvente contiene
a) dimetilformamida, dimetilacetamida o N-metilpirrolidona, y
b) metanol, etanol o terc-butanol.
3. Procedimiento según la reivindicación 1 y 2, caracterizado porque la mezcla de disolventes contiene dimetilformamida y metanol.
4. Procedimiento según la reivindicación 1, caracterizado porque el disolvente contiene dimetilformamida y agua.
5. Procedimiento según la reivindicación 1 a 4, caracterizado porque el lavado se lleva a cabo a temperaturas entre 10 y 60ºC.
6. Procedimiento según la reivindicación 1 a 5, caracterizado porque el lavado se lleva a cabo con cantidades de disolvente de 0,1-2,0 l/kg de torta de filtración.
7. Procedimiento según la reivindicación 1 a 6, caracterizado porque el substituyente A significa 4-fluorfenilo y el substituyente B significa 2-clorofenilo en la fórmula I.
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