ES2237480T3 - Asociacion de retinal y aldehidos con actividad antifungica. - Google Patents

Asociacion de retinal y aldehidos con actividad antifungica.

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ES2237480T3 ES00985367T ES00985367T ES2237480T3 ES 2237480 T3 ES2237480 T3 ES 2237480T3 ES 00985367 T ES00985367 T ES 00985367T ES 00985367 T ES00985367 T ES 00985367T ES 2237480 T3 ES2237480 T3 ES 2237480T3
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Abstract

Composición cosmética que contiene una combinación de por lo menos un retinoide y de por lo menos un aldehído lineal asociado a por lo menos un excipiente cosméticamente aceptable.

Description

Asociación de retinal y aldehídos con actividad antifúngica.
La presente invención se refiere a unas nuevas composiciones utilizables como medicamento o producto cosmético que comprenden una combinación sinérgica de un retinoide (preferentemente el retinolaldehído) y de aldehídos lineales, presentando estas composiciones una actividad antifúngica sobre la Malassezia.
La invención se refiere asimismo a una composición tópica destinada a ser aplicada sobre la piel o el cuero cabelludo, que comprende la combinación activa citada en un excipiente aceptable en dermatología o cosmetología.
Los hongos y levaduras parásitos están implicados están implicados en numerosas afecciones dermatológicas corrientes, ocasionadas por desórdenes de la queratinización en particular al nivel del cuero cabelludo. Estos desórdenes provocan la aparición de estados patológicos escamiformes como es el caso, por ejemplo, de la caspa o de la dermatitis seborreica.
Estos estados escamosos están asociados muy a menudo a un proceso inflamatorio localizado, que provoca la aparición de prurito y de picores.
La etiología de estos estados no está totalmente elucidada y está presumiblemente bajo la dependencia de diferentes factores.
Los conocimientos actuales indican que la Malassezia, levadura común a todos los cueros cabelludos, está particularmente implicada en estas patologías y está claramente establecido actualmente que la proliferación excesiva de esta levadura provoca el aumento de los estados casposos.
Además, otras especies de Malassezia sobreenriquecen el estado casposo y suplantan la microflora cutánea fisiológica, constituida esencialmente por bacterias Gram positivo.
Es también conocido en toda la literatura que el tratamiento de los estados escamosos, directamente ligados a la proliferación de Malassezia, pasa necesariamente por un trámite, que prevé disminuir el desarrollo de la levadura.
La prevalencia del género Malassezia en los mamíferos, estudiada desde 1990 a 1993, ha demostrado que el conducto auditivo externo aparecía como la localización preferida de estas levaduras. La presencia de cerumen, rico en compuestos lipídicos, favorece la multiplicación y la colonización del germen (Guillot, 1994).
La piel contiene en su superficie unos compuestos lipídicos. La misma es fácilmente colonizada por estas mismas levaduras lipófilas. Es por tanto juicioso sanear los lugares cuya colonización excesiva ha conducido a un estado patológico acentuado por una hiperseborrea. El empleo de moléculas lipófilas, compatibles con un vehículo que favorece la microbiodisponibilidad de los activos elegidos es una solución que se propone en la presente memoria.
En el estado de la técnica anterior, algunos derivados undecilénicos han sido ya propuestos en diversas aplicaciones antifúngicas. Asimismo, unas moléculas tales como las N Hidroxi piridinonas (ciclopiroxolamina, piroctona olamina), las sales de la piritiona, el sulfuro de selenio, la clase de los imidazolados, aunque resultan eficaces sobre diversas cepas de Malassezia, estas moléculas no poseen una acción atrófica rápida sobre el epitelio cutáneo cuando está lesionado por la colonización de un elemento fúngico.
Por otra parte, es conocido en microbiología que el hecho de asociar dos moléculas diferentes, activas sobre el mismo germen, puede permitir ligar a una actividad resultante superior a la obtenida con cada molécula tomada separadamente. Esto puede explicarse por una disminución de la capacidad de resistencia del germen en presencia de las dos moléculas asociadas y que actúan ambas según unos mecanismos diferentes o complementarios.
Numerosas moléculas son utilizadas y formuladas con un fin curativo pero por sus componentes retinoídicos, las formulaciones descritas en la presente invención poseen un interés real para una acción preventiva cutánea de los estados casposos, en particular los descritos en las dermatitis seborreicas.
Existe por tanto una necesidad real de un producto tópico con propiedades antifúngicas y que posea asimismo propiedades tróficas para las pieles lesionadas tales como las vistas en las dermatitis seborreicas del rostro, del cuero cabelludo y de los estados casposos, en particular de los estados estealoides.
Es por lo que la presente invención tiene por objetivo la utilización de un aldehído lineal acoplado a un retinoide, en particular el retinaldehído para la preparación de un medicamento cosmético tópico que tiene una actividad fungistática. El retino alehído, molécula intermedia en el metabolismo de los retinoides naturales, ejerce una actividad sobre los desórdenes celulares ligados a unos trastornos de la diferenciación epidérmica.
Al actuar como regulador de la diferenciación epidérmica, en particular por su transformación enzimática intra-queratinocitaria, el retinaldehído puede presentar unas propiedades interesantes en el tratamiento de afecciones ligadas a los estados eritemato-escamosos tales como psoriasis, dermatitis seborreica del rostro y del cuero cabelludo o estados caposos en general.
Además de sus efectos del tipo retinoide, el retinaldehído posee una actividad antimicrobiana que ha sido descubierto anteriormente por el solicitante. Sin embargo, no posee acción notoria sobre las levaduras tales como la Malassezia. Sin embargo, son excepcionales las moléculas que poseen una actividad antimicrobiana y otro tipo de actividad eficaz sobre el epitelio cutáneo por una parte y, por otra parte, existe un interés en asociar unas moléculas de baja actividad antimicrobiana, siendo más probable la ganancia de actividad antimicrobiana.
Así, la presente invención tiene por objeto una composición cosmética que contiene una combinación de por lo menos un retinoide y de por lo menos un aldehído lineal asociado a por lo menos un excipiente cosméticamente aceptable, siendo el retinoide preferentemente el retinaldehído, comprendiendo el aldehído lineal preferentemente de 6 a 12 átomos de carbono incluidos los extremos, de manera aún más preferida, 11 átomos de carbono y, más particularmente el aldehído lineal es el aldehído undecílico, el aldehído undecilénico o una mezcla de estos dos aldehídos.
Según una variante preferida, la composición cosmética según la invención es tal que la concentración de retinaldehído está comprendida entre 0,001 y 0,5%, preferentemente entre 0,015 y 0,25% en peso con respecto al peso total de la composición, y la concentración de aldehído lineal que comprende 11 átomos de carbono está comprendida entre 0,001 y 0,5% y preferentemente entre 0,03 y 0,5% en peso con respecto al peso total de la composición.
Dicha composición cosmética puede comprender además por lo menos un solvente seleccionado de entre el grupo constituido por los aldehídos inferiores (es decir que comprenden de 1 a 6 átomos de carbono) tales como el metilal, los alcoholes inferiores (es decir que comprenden de 1 a 6 átomos de carbono) tal como el etanol, las isoparafinas y más particularmente las cadenas que comprenden de 6 a 12 átomos de carbono incluidos los extremos, las siliconas lineales y las siliconas cíclicas, y en particular el decametilciclopentasiloxano, el dimetilpolisiloxano, el hexametildisiloxano.
La invención se refiere asimismo a un procedimiento de preparación de una composición cosmética tal que se mezcla por lo menos un retinoide, por lo menos un aldehído lineal, por lo menos un excipiente cosméticamente aceptable y un procedimiento de tratamiento cosmético que comprende la aplicación tópica sobre la piel o el cuero cabelludo de una composición cosmética, siendo dicho tratamiento cosmético preferentemente seleccionado de entre el grupo constituido por los tratamientos antimicrobianos, antifúngicos en particular el tratamiento de la Malassezia, de caspa seca y/o grasa.
Además, la presente invención se refiere también a título de medicamento a una composición que contiene una combinación de por lo menos un retinoide y de por lo menos un aldehído lineal, siendo el retinoide preferentemente el retinaldehído, comprendiendo el aldehído lineal de 6 a 12 átomos de carbono incluidos los extremos, preferentemente 11 átomos de carbono, en particular el aldehído lineal con 11 átomos de carbono es el aldehído undecílico, el aldehído undecilénico o una mezcla de estos dos aldehídos.
Esta composición a título de medicamento comprende preferentemente una concentración de retinaldehído comprendida entre 0,001 y 0,5%, preferentemente entre 0,015 y 0,25% en peso con respecto al peso total de la composición, y una concentración de aldehído lineal que comprende 11 átomos de carbono comprendida entre 0,001 y 0,5%, preferentemente comprendida entre 0,03% y 0,5% en peso con respecto al peso total de la composición.
Dicho medicamento puede comprender además por lo menos un solvente seleccionado de entre el grupo constituido por los aldehídos inferiores (es decir que comprenden de 1 a 6 átomos de carbono) tales como el metilal, los alcoholes inferiores (es decir que comprenden de 1 a 6 átomos de carbono) tal como el etanol, las isoparafinas y más particularmente las cadenas que comprenden de 6 a 12 átomos de carbono incluidos los extremos, las siliconas lineales y las siliconas cíclicas, y en particular el decametilciclopentasiloxano, el dimetilpolisiloxano, el hexametildisiloxano.
La presente invención prevé también un procedimiento para la preparación del medicamento según la presente invención tal que se mezclan por lo menos un retinoide, por lo menos un aldehído lineal y por lo menos un excipiente farmacéuticamente aceptable.
Dicho medicamento según la presente invención está destinado más particularmente a un tratamiento seleccionado de entre los tratamientos antifúngicos, antimicrobianos, en particular el tratamiento de la Malassezia, el tratamiento de la caspa seca y/o grasa.
Los autores de la presente invención han puesto en evidencia una actividad antifúngica sinérgica cuando se asocia el retinaldehído a algunos aldehídos lineales y, más particularmente, los aldehídos lineales que presentan una cadena de longitud comprendida entre 6 y 12 átomos de carbono tales como el hexanal (C6), el octanal (C8), el nonanal (C9), el decanal (C10), el undecanal o aldehído undecílico (C11), el 10-undecen-1-al (C11 UD) o aldehído undecilínico, el dodecanal (C12 LAUR), el metilxonil acetaldehído (C12 MNA).
Tomados aisladamente, estos aldehídos presentan actividades particularmente interesantes sobre la Malassezia.
La tabla 1 muestra de manera significativa la actividad de aldehídos sobre la Malassezia ya esté la cepa referenciada (IP 1363-82) o bien sea salvaje.
La invención reside en la observación de que la combinación del retinaldehído con estos aldehídos, y en particular los aldehídos con C11, permite llegar a una sinergia de acción antifúngica muy interesante sobre la Malassezia furfur.
Preferentemente, se elegirá por una parte el retinolaldehído y por otra parte por lo menos un aldehído lineal C11.
En las composiciones de acuerdo con la invención, la concentración de retinolaldehído está preferentemente situada en el intervalo comprendida entre 0,001 y 0,5%, preferentemente situada entre 0,015 y 0,25%. Los aldehídos lineales con C11 estarán presentes a unas concentraciones comprendidas entre 0,001 y 0,5%, preferentemente entre 0,03 y 0,5%. Estas concentraciones están expresadas en porcentaje en peso con respecto al peso total de la composición.
El nivel de la eficacia ha sido probado sobre unas cepas de Malassezia salvajes y referenciadas (Malassezia furfur IP163-82). Además, las fórmulas con los dos activos y con uno solo de los dos activos se distinguen del excipiente sin actividad inhibidora intrínseca sobre los gérmenes citados.
Los ejemplos que siguen están destinados a ilustrar la invención.
Material y procedimiento Material
*cepa:
Malassezia furfur IP 1363-82
\quad
Malassezia furfur salvaje recogida de una pitiriasis versicolor en un paciente hospitalizado en el Centro Hospitalario Regional de Toulouse Rangueil (Francia).
*medio de cultivo:
Dixon modificado (en forma de caldo y en forma gelosada por adición de agar).
*aparellaje:
microplacas estériles Nunc® Nunclon con 96 pocillos
\quad
agua destilada estéril
\quad
tubos de ensayos estériles
\quad
estufa a 32ºC
\quad
espectrofotómetro y cubetas adaptadas
\quad
bolas de vidrio estériles
*productos:
las soluciones madres de los productos citados más abajo han sido preparadas como sigue:
\quad
Transretinal: solución al 1% en 20% de etanol 95 completada con agua destilada estéril.
\quad
Undecanal: solución al 1% en 10% de Tween 80 completada por agua destilada estéril.
Procedimientos: Búsqueda de la concentración mínima fungistática
\quad
- una distribución de 100 \mul de caldo Dixon se realiza en cada cúpula de la microplaca estéril,
\quad
- una distribución de 100 \mul de los diferentes productos tiene lugar en una cúpula, una cúpula {}\hskip0,1cm por producto (se está entonces al 50% de activo),
\quad
- una serie de diluciones seriadas a la mitad es realizada a continuación contra un testigo {}\hskip0,1cm estéril del medio de cultivo y otro testigo del vigor de la cepa.
La inseminación de la microplaca tiene lugar bajo atmósfera estéril después de preparación del inóculo fúngico como sigue:
Habiendo sido las cepas repicadas previamente 72 a 48 horas sobre gelosa Dixon, se dispersa un inóculo de 10^{7} a 10^{8} gérmenes por ml en agua destilada estéril, y después es agitado con el vórtex. Como las bolas de vidrio aseguran una buena dispersión de las cepas, la medición de la densidad óptica permite preparar un inóculo adecuado con respecto a un patronaje preestablecido y validado.
La repartición de la cepa tiene lugar en una segunda microplaca estéril, por distribución de 100 \mul de inóculo por microcúpula.
La inseminación tiene lugar por un repicado de la segunda microplaca hacia la primera microplaca, con la ayuda de un multiinseminador estéril, se realiza así en una dilución al 1/100 del inóculo: la microplaca que contiene entonces aproximadamente de 10^{5} a 10^{6} gérmenes por ml puede ser puesta entonces en la estufa a 32ºC para el crecimiento durante 48 a 72 horas.
La lectura de la mayor dilución que da lugar a una claridad idéntica al testigo esterilizado del medio, constituye la concentración mínima fungistática (CMF).
Estudio de la combinación
Se realizan unas soluciones madres como las descritas anteriormente iguales a dos veces la CMF. El procedimiento del damero aplicado a la microplaca es utilizado para cruzar las series de dilución a la mitad de cada activo. Después de inseminación e incubación a 32ºC, se procede a la lectura de las CMF. Puede realizarse entonces un referenciado de las CMF que dan lugar a las sinergias. Se obtiene después del cálculo de las FIC Index la tabla siguiente:
La sinergia puede ser puesta en evidencia para el cálculo de los Index FIC (Fractional Inhibitory Concentration) de los productos. Para ello, se mide el valor de la CMF (o Concentración Mínima Fungistática) de los principios activos a ensayar con respecto a un tipo de germen.
El FIC de un producto A se define como:
FIC_{A} = \frac{\text{CMF del producto A en asociación}}{\text{CMF del producto A solo}}
La asociación de dos antifúngicos A y B es sinérgica si la suma FIC de las relaciones (FIC_{A} y FIC_{B}) es inferior o igual a 0,75.
Cuanto más bajo es el valor FIC, más importante es la sinergia.
Se considera que existe aditividad simple para unos valores de FIC comprendidos entre 0,75 y 1,1 e indiferente en el intervalo comprendido entre 1,1 y 2; más allá, la asociación se considera antagonista.
100
La combinación del retinaldehído con uno de los aldehídos descrito anteriormente será vectorizada preferentemente en un medio anhidro. Este medio estará más particularmente representado por unos solventes orgánicos que poseen un grado de volatilidad elevado. Los solventes considerados poseen la ventaja de garantizar la estabilidad del retinaldehído utilizado solo o en asociación. Entre los solventes reconocidos como interesantes, se citarán las isoparafinas y más particularmente las cadenas de C_{6} a C_{12}, las siliconas lineales, a saber, las dimetilpolisiloxanos de una viscosidad comprendida entre 0,65 cp y 5 cp, las estructuras siliconadas cíclicas y en particular el decametilciclopentasiloxano o también el metilal o el etanol.
A título indicativo, se citarán algunos ejemplo de lociones tópicas. Las mismas podrán eventualmente constituir el objeto de una distribución por medio del sistema "air less" ofrecido por el aerosol de bolsillo o en forma de aerosol clásico presurizado con nitrógeno o cualquier gas licuado químicamente compatible con la formulación descrita.
Ejemplo 1 Loción
Retinaldehído 0,010 a 0,10 g
Hexanal 0,01 a 1 g
Decametilciclopentasiloxano 50 g
Isoparafina C8-C9 CSP 100 g
Ejemplo 2 Loción
Retinaldehído 0,010 a 0,10 g
Aldehído C11 undecilénico 0,01 a 1 g
Butil Hidroxi Tolueno 0,01 g
Dimetilpolisiloxano 50 g
Isoparafina C8-C9 CSP 100 g
Ejemplo 3 Loción
Retinaldehído 0,010 a 0,10 g
Butil Hidroxi Tolueno 0,010 g
Aldehído Undecilénico C11 0,10 a 1 g
Citral 0,2 g
Hexametildisiloxano 20 g
Decametilciclopentasiloxano 30 g
Isoparafina C8-C9 CSP 100 g
Ejemplo 4 Loción
Retinaldehído 0,010 a 0,10 g
Hexanal 0,05 g
Aldehído C11 Undecilénico 0,10 g
Butil Hidroxi Tolueno 0,015 g
Etanol 15 g
Decametilciclopentasiloxano 45 g
Metilal CSP 100 g

Claims (21)

1. Composición cosmética que contiene una combinación de por lo menos un retinoide y de por lo menos un aldehído lineal asociado a por lo menos un excipiente cosméticamente aceptable.
2. Composición cosmética según la reivindicación 1, caracterizada porque el retinoide es el retinaldehído.
3. Composición cosmética según una de las reivindicaciones 1 ó 2, caracterizada porque el aldehído lineal comprende de 6 a 12 átomos de carbono, incluidos los extremos.
4. Composición cosmética según la reivindicación 3, caracterizada porque el aldehído lineal comprende 11 átomos de carbono, preferentemente el aldehído lineal es el aldehído undecílico, el aldehído undecilénico o una mezcla de estos dos aldehídos.
5. Composición cosmética según una de las reivindicaciones 2 a 4, caracterizada porque la concentración de retinaldehído está comprendida entre 0,001% y 0,5% en peso con respecto al peso total de la composición.
6. Composición cosmética según una de las reivindicaciones 2 a 5, caracterizada porque la concentración de aldehído lineal que comprende 11 átomos de carbono está comprendida entre 0,001% y 0,5% en peso con respecto al peso total de la composición.
7. Composición cosmética según una de las reivindicaciones 4 a 6, caracterizada porque la concentración de retinaldehído está comprendida entre 0,015% y 0,25% y la concentración de aldehído lineal está comprendida entre 0,03% y 0,5% en peso con respecto al peso total de la composición.
8. Composición cosmética según una de las reivindicaciones anteriores, caracterizada porque contiene por lo menos un solvente seleccionado de entre el grupo constituido por los aldehídos inferiores tal como el metilal, los alcoholes inferiores tal como el etanol, las isoparafinas y más particularmente, las isoparafinas que comprenden de 6 a 12 átomos de carbono incluidos los extremos, las siliconas lineales y las siliconas cíclicas.
9. Procedimiento para la preparación de la composición cosmética según una de las reivindicaciones anteriores, caracterizado porque se mezcla por lo menos un retinoide, por lo menos un aldehído lineal y por lo menos un excipiente cosméticamente aceptable.
10. Procedimiento de tratamiento cosmético sobre la piel o el cuero cabelludo que comprende la aplicación tópica de una composición según una de las reivindicaciones 1 a 8.
11. Procedimiento de tratamiento cosmético según la reivindicación 10, caracterizado porque dicho tratamiento se selecciona de entre el grupo constituido por los tratamientos antimicrobianos, antifúngicos, en particular el tratamiento de la Malassezia, el tratamiento de la caspa seca y/o grasa.
12. Composición a título de medicamento, que contiene una combinación de por lo menos un retinoide y de por lo menos un aldehído lineal.
13. Composición a título de medicamento, según la reivindicación 12, caracterizada porque el retinoide es el retinaldehído.
14. Composición a título de medicamento, según una de las reivindicaciones 12 ó 13, caracterizada porque el aldehído lineal comprende de 6 a 12 átomos de carbono incluidos los extremos.
15. Composición a título de medicamento, según la reivindicación 14, caracterizada porque el aldehído lineal comprende 11 átomos de carbono, preferentemente el aldehído lineal es el aldehído undecílico, el aldehído undecilénico o una mezcla de estos dos aldehídos.
16. Composición a título de medicamento, según una de las reivindicaciones 13 a 15, caracterizada porque la concentración de retinaldehído está comprendida entre 0,001% y 0,5% en peso con respecto al peso total de la composición.
17. Composición a título de medicamento, según una de las reivindicaciones 13 a 16, caracterizada porque la concentración de aldehído lineal que comprende 11 átomos de carbono está comprendida entre 0,001% y 0,5% en peso con respecto al peso total de la composición.
18. Composición a título de medicamento, según una de las reivindicaciones 13 a 17, caracterizada porque la concentración de retinaldehído está comprendida entre 0,015% y 0,25% y la concentración de aldehído lineal está comprendida entre 0,03% y 0,5% en peso con respecto al peso total de la composición.
19. Composición a título de medicamento, según una de las reivindicaciones 12 a 18, caracterizada porque contiene por lo menos un solvente seleccionado de entre el grupo constituido por los aldehídos inferiores tal como el metilal, los alcoholes inferiores tal como el etanol, las isoparafinas y, más particularmente, las isoparafinas que comprenden de 6 a 12 átomos de carbono incluidos los extremos, las siliconas lineales y las siliconas cíclicas.
20. Composición a título de medicamento según una de las reivindicaciones 12 a 19, para por lo menos un tratamiento seleccionado de entre los tratamientos antifúngicos, antimicrobianos, en particular el tratamiento de la Malassezia, el tratamiento de la caspa seca y/o grasa.
21. Procedimiento de fabricación de un medicamento según una de las reivindicaciones 12 a 20, caracterizado porque se mezclan por lo menos un retinoide, por lo menos un aldehído lineal y por lo menos un excipiente farmacéuticamente aceptable.
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