ES2243449T3 - Sal de un producto de condensacion de melamina y un acido fosforado. - Google Patents

Sal de un producto de condensacion de melamina y un acido fosforado.

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Abstract

Sal de un producto de condensación de melamina y un ácido fosforado, caracterizado por el hecho de que un ácido fosfínico es dicho ácido fosforado.

Description

Sal de un producto de condensación de melamina y un ácido fosforado.
El presente invento se refiere a una sal de un producto de condensación de melamina y un ácido que fosforado, un método para la preparación de esta sal y su uso como un retardador de llama en composiciones poliméricas retardadoras de llama.
El uso de la combinación de un producto de condensación de melamina y un compuesto fosforado en composiciones poliméricas retardadoras de llama se describe en WO 9902606. Esta referencia describe un compuesto de poliester retardador de llama en la que un compuesto nitrogenado y uno fosforado forman la combinación resistente a la llama. La desventaja de la composición polimérica según la referencia WO 9902606 es que el compuesto fosforado y el compuesto nitrogenado deben ser preparados por separado. Como el compuesto nitrogenado en cuestión, se hace entre otros de melam. Sin embargo, la preparación de melam casi puro es un proceso de varias etapas difícil de llevar a cabo y poco atractivo desde un punto de vista económico. En un primer paso se utilizan melamina y un catalizador para formar la sal de melam y el catalizador importante. Se obtendrá melam casi puro de esta sal a través de una serie de pasos posteriores. Catalizadores conocidos que se utilizan para este propósito mencionados en la literatura son: cloruro de zinc y ácidos sulfónicos como el ácido paratoluensulfónico.
En EP-A-363,321 un fosfonato de melamina o un fosfonato de dimelamina se describe y se aplica como retardador de llama en composiciones poliméricas. La desventaja de estas sales radica en el hecho de contener melamina, que puede sublimar durante el procesado a composiciones poliméricas. El método para preparar estas sales fijado en EP-A-363,321 no es aplicable a productos de condensación de la melamina, como melam, dada la poca solubilidad de éste en agua.
FR-A-2620715 describe un producto de condensación de melamina y un ácido fosforado. La descripción genérica de alkilfosfonatos y aminas y las amplias definiciones de sustituyentes sugieren un número casi ilimitado de posibles combinaciones.
El objeto de la invención es la obtención de un retardador de llama basado en un producto de condensación de melamina y un compuesto fosforado que pueden ser preparados por un proceso económico de un único paso. En particular, el objeto de la invención es la obtención de un retardador de llama basado en melam y un compuesto fosforado, que se puede preparar de manera económica en un proceso de un único paso.
Se ha llegado a la conclusión de que este objetivo se cumple mediante la preparación de una sal fosforada de un producto de condensación de la melamina y un ácido fosforado cuando se utiliza un ácido monobásico fosforado como ácido fosforado. Como el producto de condensación de melamina se utiliza preferentemente melam.
Los ácidos monobásicos fosforados que pueden aplicarse al proceso descrito en la presente invención son compuestos que contienen como mínimo un grupo ácido fosfórico, un grupo ácido fosfónico o un grupo ácido fosfínico, poseyendo un único equivalente ácido.
Ejemplos de grupos ácidos fosfórico, fosfónico o fosfínico poseyendo un único equivalente ácido son grupos éster fosfato que pueden representarse por la fórmula general (I), ésteres de ácidos alquil fosfínicos que pueden representarse por la fórmula general (II) y ácidos fosfínicos que pueden representarse por la fórmula general (III):
(I)(R_{1}O-)(R_{2}O-)-P(=O)-OH
(II)(R_{3}O-)R_{4}P(=O)-OH
(III)R_{5}R_{6}P(=O)-OH
En el que los sustituyentes 1 a 6, ambos inclusive, representan sustituyentes alquilo, arilo, cicloalquilo, arilalquilo o alquilarilo sustituidos o no.
En el proceso se utilizan preferentemente compuestos que contengan grupos de acuerdo con la fórmula (II) y/o la fórmula (III). Ejemplos de ácidos fosfínicos adecuados de acuerdo con la fórmula (III) son ácido etilmetilfosfínico, ácido dietilfosfínico, 1-hidroxidihidrofosfolóxido sustituido o no sustituido, óxido de 1-hidroxifosfolano sustituido o no sustituido y ácidos difosfínicos. Los ácidos difosfínicos son compuestos con dos grupos ácido fosfínico. Ejemplos de ésteres de ácidos fosfónicos adecuados de acuerdo con la fórmula (II) son el éster metílico, etílico y propílico del ácido metilfosfónico.
La sal fosforada del ácido monobásico fosforoso y del compuesto nitrogenado comprende, al menos, del 50 al 95% molar de un compuesto de condensación de melamina, en particular de melam.
Se ha llegado a la conclusión de que la preparación de la sal fosforada de un producto de condensación de la melamina, en particular de melam, puede llevarse a cabo por la simple calefacción de un compuesto triazínico y el ácido monobásico fosforado juntos a una temperatura de entre 250 y 400ºC, preferentemente entre 280ºC y 350ºC. Son compuestos triazínicos adecuados la melamina, la amelina y la amelida o mezclas de los mismos. Preferiblemente se utiliza melamina. Impurezas como urea, dicianodiamida, guanidina y ureidomelamina pueden estar presentes sin objeciones.
Se utiliza una cantidad de ácido monobásico fosforado de 0,05 a 0,5 moles por mol de compuesto triazínico. Preferiblemente se utilizan de 0,1 a 0,5 moles. El ácido monobásico fosforado también puede utilizarse en su forma de sal amónica o sal de melamina. Cuando se utiliza la sal de melamina, se debe permitir la posible participación de la melamina en una reacción de condensación, por ejemplo a melam. La cantidad de compuesto triazínico dosificada en el reactor se puede ver reducida en consecuencia.
La reacción se lleva a cabo por calentamiento de una mezcla que comprende un compuesto triazínico y un ácido monobásico fosforado, o su sal amónica o la sal de melamina de éste, a unos 250 a 350ºC. Preferiblemente la reacción se lleva a cabo entre 280 y 320ºC. Preferiblemente la reacción se lleva a cabo en un reactor con agitación casi horizontal. Durante la reacción se forma amoníaco, que puede ser eliminado purgando el reactor con un gas inerte, como por ejemplo, nitrógeno. Además de melam, en forma de sal fosforada o no, otras pequeñas cantidades de otros productos de condensación de triazinas, como por ejemplo melem, melon y meton, en forma de sal fosforada o no, pueden formarse durante la reacción. También es posible que una pequeña parte del ácido monobásico fosforado se convierta en un anhídrido.
Si se desea, la sal fosforada del producto de condensación de melamina, en particular de melam, puede ser tratada posteriormente. Este tratamiento posterior consiste, preferiblemente en un lavado con agua de manera que una parte de la melamina y/o otros componentes solubles en agua se disuelvan y sean eliminados de la sal fosforada del producto de condensación de la melamina.
Otra realización de la invención se refiere a la sal de un producto de condensación de melamina y un ácido fosforado, caracterizada porque el ácido fosforado es un ácido fosfínico.
También se ha llegado a la conclusión de que esta sal de un producto de condensación de la melamina y un ácido fosforado provoca un retardo de llama en composiciones poliméricas.
La composición polimérica comprende, junto a la sal fosforada del producto de condensación de la melamina, en particular melam, como mínimo un polímero. Además puede comprender agentes reforzantes y/o de relleno y/o compuestos que tengan un efecto sinérgico con la sal del producto de condensación de melamina y un ácido fosforado y puede contener compuestos y/o componentes retardadores de llama diferentes a los descritos en esta invención. También pueden estar presentes los aditivos habituales, como por ejemplo estabilizadores de calor y UV, agentes de liberación del molde, ablandadores, plastificantes, lubricantes, agentes de dispersión, colorantes y otros pigmentos, en cantidades generalmente aplicables a estos aditivos en tanto que las propiedades no se vean perjudicadas.
Composiciones poliméricas que pueden convertirse en retardadores de llama con la sal fosforada de melam, contienen polímeros que requieren retardadores de llama resistentes al calor, como por ejemplo poliamidas, poliimidas, poliésteres, poliuretanos, y mezclas de estos materiales.
Ejemplos de poliamidas son poliamidas y copoliamidas derivadas de ácidos diaminodicarboxílicos y/o ácidos aminocarboxílicos o sus correspondientes lactamas, tal como poliamida 4, poliamida 6, poliamida 6/6, 4/6, (co)poliamidas parcialmente aromáticas, por ejemplo poliamidas basadas en diaminas aromáticas y ácido adípico; poliamidas preparadas a partir de diaminas alquilénicas y ácido iso- y/o tereftálico y copoliamidas de los mismos, etc...
Ejemplos de poliester son poliester derivado de ácidos dicarboxílicos y ácidos hidroxicarboxílicos y sus correspondientes lactonas como por ejemplo tereftalato de polietileno, tereftalato de polibutileno, tereftalato de poli-1,4-dimetilolcicloexano, policaprolactona y copoliésteres de las mismas.
Preferiblemente se utiliza la sal de un producto de condensación de melamina y de un ácido fosforado en composiciones poliméricas junto con tereftalato de polietileno, y/o tereftalato de polibutileno, siendo la combinación con tereftalato de polibutileno especialmente preferida, o con poliamadas tales como nylon-6, nylon 6,6 o nylon 4,6.
Si los agentes reforzantes o los agentes de relleno se utilizan en las composiciones poliméricas, el contenido de éstos puede variar entre amplios límites y este contenido es determinado, en parte, por el nivel de propiedades mecánicas que se desee obtener. En general el contenido en agente reforzante no superará el 50% en peso del total de la composición polimérica. Preferiblemente una composición polimérica reforzado contendrá del 5 al 50% en peso de agentes reforzantes, y más preferiblemente del 15 al 45% en peso. Son ejemplos de agentes reforzantes mica, arcilla, talco, fibras de vidrio, fibras aramida y fibras de carbono. Se pueden combinar distintos agentes reforzantes. Sin embargo, se prefieren fibras de vidrio.
La propiedad retardadora de llama de una composición polimérica puede reforzarse por la presencia de un compuesto que tenga efectos sinérgicos con la sal fosforada de melam. En consecuencia, el contenido de la sal fosforada de melam de acuerdo con esta invención se puede escoger inferior generalmente. Un ejemplo de un compuesto con efecto sinérgico es un compuesto que pueda generar carbón en combinación o no con un catalizador que promueva la formación de carbón. Como compuestos que puedan generar carbón, en principio, son elegibles todas las sustancias conocidas que puedan reforzar las propiedades de retardo de llama del compuesto polimérico retardador de llama a través de la formación de carbón causado por el fuego. Ejemplos de esto son resinas fenólicas, resinas epoxi, resinas de melamina, resinas alquídicas, resinas de silicona, resinas uretánicas, éter polifenileno, alcohol polivinílico, poli(etilen-co-vinilo) y compuestos con al menos dos grupos hidroxi, por ejemplo pentaeritritol, dipentaeritritol, tripentaeritritol y mezclas de los mismos. La concentración de compuestos formadores de carbón con un efecto sinérgico de la sal fosforada de melam es en general del 0 al 30% en peso del total del compuesto polimérico.
Se puede usar como catalizador promotor de la formación de carbón, por ejemplo, sales metálicas de ácido túngstico, un óxido de ácido complejo de tungsteno con un metaloide, sales de óxido de estaño, sulfamato amónico y/o su dímero. Las sales metálicas de ácido túngstico son preferiblemente sales metálicas alcalinas de ácido túngstico, en particular tungstato sódico. Por un óxido de ácido complejo de tungsteno con un metaloide se entiende óxidos de ácido complejos que se forman de un metaloide como silicio o fósforo, y tungsteno, como ácido silicotúngstico o ácido fosfotúngstico. La cantidad de catalizador promotor de la formación de carbón utilizado en la composición polimérica es de 0.1 a 5% en peso, preferiblemente 0.1-2.5% en peso.
Las propiedades retardadoras de llama de la sal del compuesto de condensación de melamina y un ácido fosforado de acuerdo con la invención aun pueden ser reforzadas cuando el compuesto polimérico incluye uno o más compuestos retardadores de llama. En principio, todos los compuestos retardadores de llama conocidos son elegibles como componentes retardadores de llama. Ejemplos de éstos son óxidos de antimonio, como por ejemplo trióxido de antimonio, en combinación con compuestos halógenos; óxidos de metales alcalinotérreos, por ejemplo, óxido de zinc, óxido de magnesio; otros óxidos metálicos, por ejemplo alúmina, sílice, óxido de hierro y óxido de manganeso; hidróxidos metálicos, hidróxido magnésico e hidróxido de aluminio; nanocompuestos; tierras, como por ejemplo tierra de montmorillonite, y tierra de caolín; tierras tratadas como tierras tratadas con compuestos de amonio primario o con compuestos de amonio cuaternario o con melamina o con compuestos fosforados.; compuestos de silicio como por ejemplo silicatos, compuestos organosílicos, compuestos aromáticos organosílicos y silanos; boratos metálicos, por ejemplo borato de zinc hidratado o no; compuestos sulfurados, como por ejemplo sulfuro de zinc, sulfato amónico, sulfamato amónico y sulfato de melamina; compuestos fosforados como por ejemplo fosfatos, fosfonatos, fosfinatos, fosfinas, óxidos de fosfinas y fosfitos. Ejemplos de fosfatos son ésteres de ortofosfatos aromáticos como por ejemplo tris (p-cresil) fosfato y tris (p-tert-butil fenil) fosfato, Fyrolflex RPD® (AZKO-Nobel)ésteres de fosfatos cíclicos, tetrafenilbisfenol-A difosfato, así como mezclas de los fosfatos anteriormente citados. Ejemplos de fosfonatos son ésteres de fosfonatos y ésteres mixtos de fosfonato. Otros ejemplos de fosfonatos son 1,3,2-dioxafosforinano-5,5-dimetil-2-fenoxi-2-óxido, fosfonatos de pentaeritril polimérico como por ejemplo poli[3(-9)alquilen-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-difosfaspiro[5.5]undecan-3,9-dióxido], ésteres de fosfonatos cíclicos, ésteres de fosfonatos bicíclicos como por ejemplo difosfonatos de pentaeritrilo, ésteres lineales o cíclicos de trimetilolpropano y ácido metilfosfónico, como por ejemplo Antiblaze® 1045 LV (Albright&Wilson), fosfato de ciclo neopentil pentaeritrol alcohol. Ejemplos de fosfinatos son sales de fosfinato como por ejemplo sales alicíclicas de fosfinatos y ésteres de fosfinato. Ejemplos adicionales de fosfinatos son ácidos difosfínicos, ácido dimetilfosfínico, ácido etilmetilfosfínico, ácido dietilfosfínico, y las sales de estos ácidos, como por ejemplo las sales de aluminio y las sales de zinc. Ejemplos de óxidos de fosfina son óxido de isobutilbis(hidroxialquil)fosfina y óxido de 1,4-diisobutilen-2,3,5,6-tetrahidroxi-1,4-difosfina o 1,4-diisobutilen-1,4-difosforil-2,3,5,6-tetrahidroxiciclohexano. Ejemplos adicionales de compuestos fosforados son NH1197®(Great Lakes), NH1511® (Great Lakes), NcendX P-30® (Albemarle), Hostaflam OP550® (Clariant), Hostaflam OP910® (Clariant) y Cyagard RF 1204®, Cyagard RF 1241® and Cyagard RF 1243® (Cyagard son productos de Cytec Industries). Como compuestos fosforados se utilizan preferiblemente fosfatos, fosfinatos y/o fosfonatos. El contenido en compuestos fosforados puede oscilar del 0% en peso al 25% en peso del total de la mezcla retardadora de llama.
Otros compuestos conocidos presentes en composiciones retardadoras de llama, tales como el agente antigoteo politetrafluoroetileno, también pueden estar presentes.
El contenido de otros componentes retardadores de llama utilizados la composición polimérica puede variar en amplios márgenes pero en general no es superior al contenido en sal fosforada de melam.
La composición polimérica de acuerdo con la invención puede ser preparada utilizando técnicas convencionales de por sí conocidas, como por ejemplo mezcla en seco de todos o parte de los componentes en una mezcladora de volteo, seguido de fusión en una mezcladora de fusión, como por ejemplo una mezcladora Brabender o una extrusionadora de un tornillo o de doble tornillo o una máquina amasadora. De preferencia se utiliza una extrusionadora de tornillo doble.
Los diferentes componentes de la composición polimérica pueden dosificarse juntos en la boca de la extrusionadora. También pueden dosificarse en la extrusionadora en diferentes lugares. Algunos de los componentes que pueden estar presentes, como por ejemplo colorantes, establizantes, composiciones retardadoras de llama, compuestos con un efecto sinérgico en el retardo de llama de la triazina y/o otros componentes retardadores de llama, pueden añadirse al polímero en forma de, por ejemplo, mezcla maestra.
La composición polimérica retardadora de llama de acuerdo con la invención puede ser procesada con técnicas conocidas por un experto en la materia, por ejemplo moldeado por inyección, para formar productos semi-acabados o productos finales.
La comprensión del invento se ampliará con referencia a los ejemplos siguientes:
Ejemplo 1
Se introduce una mezcla de 400 g de melamina y 170 g de ácido etilmetilfosfínico (CH_{3}-)(CH_{3}CH_{2}-)P(=O)-oh) en un reactor de 4 litros. El reactor se calienta a 290ºC en dos horas. El amoníaco formado se elimina mediante una corriente continua de nitrógeno. La mezcla de reacción se calienta una hora adicional, después de la cual el producto se deja enfriar. De acuerdo con el análisis por HPLC el producto contiene un 67% en peso de melam y un 1% en peso de melamina. De acuerdo con el análisis elemental el contenido en fósforo del producto es del 9% en peso, que corresponde a un contenido de ácido etilmetilfosfínico de 0.5.10^{2}% molar.
Ejemplo 2
Se carga una mezcla de 400 g de melamina y 175 g de ácido metilmetilfosfónico (CH_{3}-)(CH_{3}O-)P(=O)-OH) en un reactor de 4 litros. El reactor se calienta a 290ºC en dos horas. El amoníaco formado se elimina mediante una corriente continua de nitrógeno. La mezcla de reacción se calienta una hora adicional, después de la cual el producto se deja enfriar. De acuerdo con el análisis por HPLC el producto contiene un 66% en peso de melam y un 2% en peso de melamina. De acuerdo con el análisis elemental el contenido en fósforo del producto es del 9% en peso, que corresponde a un contenido de ácido etilmetilfosfínico de 0.5.10^{2}% molar.
Ejemplo 3
Una extrusora de doble tornillo cogiratorio (Werner & Pfleiderer, tipo ZSK 30/33) se alimentó con 45 partes de tereftalato de polibutileno, 30 partes de fibra de vidrio, 25 partes del producto del ejemplo 1. La temperatura del cilindro se fijó a 250ºC y la velocidad del tornillo a 200 revoluciones por minuto. Se produjeron barras de muestra con un espesor de 1.6 mm de los compuestos obtenidos. Se hizo un juego de barras de prueba que se sometieron a la prueba de fuego UL94. La clasificación del comportamiento ante el fuego fue VO. El módulo de elasticidad de las barras de prueba fue de 10.0 mPa y el alargamiento de rotura en cada caso fue del 2% (ISO 527/1).
Ejemplo 4
Una extrusora de doble tornillo cogiratorio (Werner & Pfleiderer, tipo ZSK 30/33) se alimentó con 45 partes de tereftalato de polibutileno, 30 partes de fibra de vidrio, 8 partes de antiblaze® 1045 (Albright&Wilson) y 17 partes del producto del ejemplo 1. La temperatura del cilindro se fijó a 250ºC y la velocidad del tornillo a 200 revoluciones por minuto. Se produjeron barras de muestra con un espesor de 1.6 mm de los compuestos obtenidos. Se manufacturó un juego de barras de prueba que se sometieron a la prueba de fuego UL94. La clasificación del comportamiento ante el fuego es VO. El módulo de elasticidad de las barras de prueba fue de 10.3 mPa y el alargamiento de rotura en cada caso fue del 2.1% (ISO 527/1).
Ejemplo 5
Una extrusora de doble tornillo cogiratorio (Werner & Pfleiderer, tipo ZSK 30/33) se alimentó con 45 partes de tereftalato de polibutileno, 30 partes de fibra de vidrio, 8 partes de etilmetilfosfinato de aluminio, 17 partes del producto del ejemplo 1. La temperatura del cilindro se fijó a 250ºC y la velocidad del tornillo a 200 revoluciones por minuto. Se produjeron barras de muestra con un espesor de 1.6 mm. Se hizo un juego de barras de prueba que se sometieron a la prueba de fuego UL94. La clasificación del comportamiento ante el fuego es VO. El módulo de elasticidad de las barras de prueba fue de 10.3 mPa y el alargamiento de rotura en cada caso fue del 2.1% (ISO 527/1).

Claims (8)

1. Sal de un producto de condensación de melamina y un ácido fosforado, caracterizado por el hecho de que un ácido fosfínico es dicho ácido fosforado.
2. Sal de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado por el hecho de que el producto de condensación de melamina es melam.
3. Una composición polimérica que comprende una sal de un producto de condensación de melamina y un ácido fosfínico.
4. Método para la preparación de una sal fosforada de un producto de condensación de melamina, caracterizado por el hecho de que una triazina y un ácido monobásico fosforado se calientan juntos a una temperatura que está entre 250ºC y 400ºC.
5. Método de acuerdo con la reivindicación 4, caracterizado por el hecho de que la temperatura está entre 280ºC y 350ºC.
6. Método de acuerdo con la reivindicación 4, caracterizado por el hecho de que se usan melamina, amelina y/o amelida como los compuestos triazínicos.
7. Método de acuerdo con la reivindicación 6, caracterizado por el hecho de que se utiliza melamina como compuesto triazínico.
8. Método de acuerdo con las reivindicaciones 4 a 7, caracterizado por el hecho de que se utilizan ésteres de ácido fosfónico o ácidos fosfínicos como el ácido monobásico fosforado.
ES01906393T 2000-01-31 2001-01-15 Sal de un producto de condensacion de melamina y un acido fosforado. Expired - Lifetime ES2243449T3 (es)

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