ES2247472T3 - Espesante. - Google Patents
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- ES2247472T3 ES2247472T3 ES03025632T ES03025632T ES2247472T3 ES 2247472 T3 ES2247472 T3 ES 2247472T3 ES 03025632 T ES03025632 T ES 03025632T ES 03025632 T ES03025632 T ES 03025632T ES 2247472 T3 ES2247472 T3 ES 2247472T3
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- fatty acid
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- carbon atoms
- thickener
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- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/38—Cationic compounds
- C11D1/52—Carboxylic amides, alkylolamides or imides or their condensation products with alkylene oxides
- C11D1/523—Carboxylic alkylolamides, or dialkylolamides, or hydroxycarboxylic amides (R1-CO-NR2R3), where R1, R2 or R3 contain one hydroxy group per alkyl group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/38—Cationic compounds
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- C11D1/526—Carboxylic amides (R1-CO-NR2R3), where R1, R2 or R3 are polyalkoxylated
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Abstract
Un espesante que comprende una alcanolamida de ácido graso representada por la fórmula general (1): en la que R1 representa un grupo alquilo o alquenilo de cadena lineal o ramificada, que tiene 5 a 21 átomos de carbono, que puede sustituirse con al menos un grupo hidroxilo, R2 y R3 representan independientemente un grupo alquilo que tiene 1 a 2 átomos de carbono, AO representa un grupo oxialquileno que tiene 2 a 4 átomos de carbono y n denota un número de 0 a 10 de promedio.
Description
Espesante.
La presente invención se refiere a un espesante y
también a una composición de tensioactivo que contiene el
espesante.
Los detergentes se mejoran en características de
manejo proporcionando una viscosidad correcta que corresponde a que
cada uso o cada sistema de estos detergentes se aumenta en
viscosidad según se necesite para mantener la capacidad de
dispersión de los materiales solubles en agua a formular.
Generalmente, los tensioactivos de tipo
alcanolamida, los tensioactivos de tipo betaina y los tensioactivos
de tipo semi-polar (por ejemplo, óxidos de
alquildimetilamina), se conocen como espesantes y se usan en muchas
aplicaciones de los detergentes en la actualidad.
Los tensioactivos de tipo alcanolamida se
clasifican en un tipo monoalcanolamida y un tipo dialcanolamida. El
tipo monoalcanolamida es superior en la acción espesante, pero no se
considera como espesantes que tengan buenas características de
manejo porque tiene un alto punto de fusión. Por otro lado, el tipo
dialcanolamida tiene alta estabilidad de mezcla pero no se considera
siempre como bases que tengan excelentes características
espesantes.
Además, aunque se describe un compuesto tipo
trimetilol en el documento US-A 2927081, y se
describe un compuesto tipo dialcanol en el documento
JP-A 2001-131132. Sin embargo, el
tipo trimetilol tiene mayor cristalinidad, y por lo tanto hay una
dificultad en las características de manejo y la estabilidad a baja
temperatura. Además, el tipo dialcanol no se considera siempre como
una base que tenga excelentes características espesantes.
En vista de esta situación, se han deseado
espesantes que son superiores en características de manejo y
estabilidad de mezcla, tienen mayores características espesantes y
efecto aumentador de espuma, y se usan preferiblemente como
composiciones detergentes o similares.
Es un propósito de la presente invención
proporcionar un espesante que sea superior en características de
manejo y estabilidad de mezcla y tenga una alta acción espesante y
proporcionar una composición de tensioactivo que contenga el
espesante.
Los actuales inventores han encontrado que un
compuesto tipo alcanolamida de un ácido graso específico tiene un
bajo punto de fusión y es un líquido a temperatura normal, y por lo
tanto superior en características de manejo, tiene alta acción
espesante, exhibiendo alta acción espesante cuando se añade a
diversos tensioactivos.
Por consiguiente, la presente invención
proporciona un espesante que comprende una alcanolamida de ácido
graso (en adelante, referida como compuesto (1)), representada por
la fórmula general (1):
(1)R^{1} ---
\uelm{C}{\uelm{\dpara}{O}} --- NH ---
\melm{\delm{\para}{R ^{3} }}{C}{\uelm{\para}{R ^{2} }}
---
CH_{2}O(AO)_{n}H
en la que R^{1} representa un
grupo alquilo o alquenilo de cadena lineal o ramificada que tienen 5
a 21 átomos de carbono, que puede sustituirse con al menos un grupo
hidroxilo, R^{2} y R^{3} representan independientemente un grupo
alquilo que tiene 1 a 2 átomos de carbono, AO representa un grupo
oxialquileno que tiene 2 a 4 átomos de carbono y n denota un número
de 0 a 10 de
promedio.
La invención proporciona entonces una composición
de tensioactivo que comprende el espesante y al menos un
tensioactivo.
La invención proporciona entonces el uso de una
alcanolamida de ácido graso como se define anteriormente para
espesar un tensioactivo y un método para espesar un tensioactivo,
que comprende mezclar una alcanolamida de ácido graso como se define
anteriormente con el tensioactivo.
\newpage
En el compuesto (1), R^{1} representa un grupo
alquilo o alquenilo de cadena lineal o ramificada que tiene 5 a 21
átomos de carbono que puede sustituirse con al menos un grupo
hidroxilo, y es preferiblemente los que tienen 7 a 17 átomos de
carbono. Ejemplos específicos de R^{1} incluyen residuos obtenidos
excluyendo un grupo carboxilo de ácidos grasos tales como ácido
caprílico, ácido cáprico, ácido láurico, ácido mirístico, ácido
palmítico, ácido esteárico, ácido oleico, ácido ricinoleico, ácido
12-hidroxiesteárico y ácido isosteárico.
R^{2} y R^{3} representan independientemente
un grupo alquilo que tiene 1 a 2 átomos de carbono. Se prefiere el
compuesto (1) en que R^{2} y R^{3} son ambos grupos metilo. AO
representa un grupo oxialquileno que tiene 2 a 4 átomos de carbono y
es preferiblemente un grupo oxietileno. n denota un número de 0 a 10
que muestra el número molar de adición promedio de óxidos de
alquileno, y es preferiblemente 0 a 5.
El compuesto (1) puede producirse haciendo
reaccionar un ácido graso superior representado por la fórmula
general (2):
(2)R^{1} ---
\uelm{C}{\uelm{\dpara}{O}} ---
R^{4}
\vskip1.000000\baselineskip
en la que R^{1} tiene el mismo
significado que anteriormente, R^{4} representa un grupo
hidroxilo, un grupo alcoxi que tiene 1 a 3 átomos de carbono, un
grupo representado por la fórmula
-CH_{2}CH(OY)-CH_{2}(OZ) (donde Y
y Z representan independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo
acilo de cadena lineal o ramificada que tiene 6 a 22 átomos de
carbono que pueden sustituirse con al menos un grupo hidroxilo) o un
átomo de halógeno; o sus derivados (en adelante, referidos como
componente de ácido graso (2)) con una alcanolamina representada por
la fórmula general
(3):
(3)H_{2}N ---
\melm{\delm{\para}{R ^{3} }}{C}{\uelm{\para}{R ^{2} }}
---
CH_{2}OH
\vskip1.000000\baselineskip
en la que R^{2} y R^{3} tienen
los mismos significados que anteriormente: y añadiendo de manera
adicional un óxido de alquileno que tiene 2 a 4 átomos de carbono
según la
necesidad.
Ejemplos del componente de ácido graso (2) para
usar para la producción del compuesto (1) incluyen ácidos grasos
tales como ácido caprílico, ácido cáprico, ácido láurico, ácido
mirístico, ácido palmítico, ácido esteárico, ácido oleico, ácido
ricinoleico, ácido 12-hidroxiesteárico y ácido
isosteárico; ésteres de alquilos inferiores de estos ácidos grasos,
por ejemplo, ésteres de metilo y ésteres de etilo; glicéridos de
estos ácidos grasos, por ejemplo, aceites y grasas naturales tales
como aceite de coco, aceite de palma y aceite de almendra de palma,
y mezclas de estos aceites y grasas naturales; y haluros de estos
ácidos grasos tales como cloruros y bromuros. Entre estos
componentes de ácido graso (2), se prefieren particularmente los
ácidos grasos, ésteres de alquilos inferiores de ácido graso y
glicéridos de ácido graso, porque estos compuestos no se acompañan
de la generación de sales inorgáni-
cas.
cas.
Ejemplos de la amina (3) incluyen
2-amino-2-metil-1-propanol
y
2-amino-2-etil-1-butanol.
Es preferible
2-amino-2-metil-1-propanol.
En la producción del compuesto (1), la reacción
entre el componente de ácido graso (2) y la amina (3) puede marchar
en una condición de reacción generalmente conocida y procede en
presencia de un catalizador que usa un alcoholato o también sin
presencia de catalizador. Por ejemplo, cuando se usa un éster de
alquilo inferior de ácido graso tal como éster de metilo de ácido
graso o un glicérido de ácido graso tal como aceite de coco o aceite
de almendra de palma como el componente de ácido graso (2), la
temperatura de reacción entre el componente de ácido graso (2) y la
amina (3) procede a temperaturas que oscilan de 50 a 130ºC en el
caso de usar metilato sódico como un catalizador, y a temperaturas
que oscilan de 130 a 220ºC en el caso de no usar catalizador.
Además, en el caso de usar un ácido graso como el componente de
ácido graso (2), la reacción entre el componente de ácido graso (2)
y la amina (3) procede a un temperatura de reacción de 120 a 220ºC.
Cuando la temperatura de reacción es alta, está el caso donde la
deshidratación intermolecular del producto tiene lugar para formar
oxazolina. En este caso, es necesario llevar a cabo una hidrólisis
añadiendo agua.
Además, cuando se usa un haluro de ácido graso
como el componente de ácido graso (2), la reacción con la amina (3)
puede marchar mediante un método conocido. Por ejemplo, como a la
reacción entre un cloruro de ácido graso y la amina (3), la amina
(3) se carga en un sistema de disolución acuosa en presencia de un
disolvente orgánico o en un sistema de disolución acuosa, y se deja
hacer una reacción a una temperatura de reacción de -20ºC a 50ºC,
añadiendo en gotas un cloruro de ácido graso y un álcali de manera
simultánea, controlando el pH del sistema de 7 a 12. Ejemplos de los
disolventes orgánicos en este caso incluyen acetona, alcohol
isopropílico, dietiléter, etc. Además, se dan como ejemplos de
álcali hidróxido sódico, hidróxido de potasio, carbonato sódico,
bicarbonato sódico,
etc.
etc.
La relación molar ((2):(3)) de la amina (3) al
componente de ácido graso (2) a cargar, está preferiblemente en el
intervalo de 1:1 a 1:1,3, y más preferiblemente en el intervalo de
1:1 a 1:1,1, preferiblemente de manera especial 1:1 a 1:1,01, cuando
el componente de ácido graso (2) es distinto que aceite y grasas en
vista de la reactividad y el aspecto económico. Además, cuando el
componente de ácido graso (2) es aceite y grasas, la relación molar
((2):(3)) está preferiblemente en el intervalo de 1:3,0 a 1:3,9 y
más preferiblemente en el intervalo de 1:3,0 a 1:3,3.
Al producto de reacción obtenido por la reacción
del componente de ácido graso (2) con la amina (3), se añade
adicionalmente un óxido de alquileno que tiene 2 a 4 átomos de
carbono según la necesidad. Puede darse una reacción de adición de
un óxido de alquileno usando un método conocido. Por ejemplo, el
óxido de alquileno se hace reaccionar de 80 a 200ºC, y
preferiblemente de 80 a 130ºC, cargándolo de forma continua o
intermitente o en un sistema discontinuo en un envase cerrado a
presión, por lo cual puede producirse un aducto de óxido de
alquileno con
facilidad.
facilidad.
El compuesto (1) obtenido después de acabar la
reacción puede contener productos no reaccionados y subproductos en
una cantidad tal como para no impedir el uso actual.
El compuesto (1) de la presente invención permite
aumentar la viscosidad de una composición mezclada mediante la
formación de un compuesto con un tensioactivo, y es útil por lo
tanto, como un espesante para dicha composición, y además tiene el
efecto de mejorar las características para hacer espuma.
Ejemplos del tensioactivo incluyen tensioactivos
aniónicos, tensioactivos anfóteros, tensioactivos catiónicos,
tensioactivos no iónicos y tensioactivos
semi-polares (por ejemplo, óxidos de
alquildimetilamina). Particularmente, el compuesto (1) tiene una
acción espesante significativa en un sistema tensioactivo
aniónico.
Ejemplos del tensioactivo aniónico usado en la
presente invención incluyen sulfatos de alquilo, sulfatos de
polioxietilenalquiléter, sulfonatos de alquilbenceno, sales de
ácidos grasos alquílicos, fosfatos de alquilo, sales de aminoácidos
acilados, sulfatos de éteres de alquilamida, etc. Como los grupos
alquilo de estos tensioactivos aniónicos, son preferibles aquellos
que tienen 5 a 30 y particularmente 8 a 18 átomos de carbono. Como
el grupo acilo, son preferibles aquellos que tienen 6 a 31 y
particularmente 7 a 17 átomos de carbono. Además, ejemplos de las
sales incluyen sales de metal alcalino, sales de amonio, sales de
alquilo o alquenilamina que tienen un número total de carbonos de 1
a 22, sales de alcanolamina que tienen un número total de carbonos
de 1 a 22, sales de aminoácidos básicos, etc. Se prefieren sales de
metal alcalino y se prefieren particularmente sales sódicas y sales
de
potasio.
potasio.
En la composición de tensioactivo que contiene el
compuesto (1) y un tensioactivo según la presente invención, el
contenido del compuesto (1) es preferiblemente 0,1 a 50% en peso y
más preferiblemente 0,5 a 20% en peso. El contenido del tensioactivo
es preferiblemente 0,5 a 90% en peso y más preferiblemente 1 a 50%
en peso.
El compuesto (1) de la presente invención puede
formar parte de la composición de detergentes y cosméticos en, por
ejemplo, aplicaciones del cuidado de la casa o personal. La
proporción del compuesto (1) cuando forma parte de la composición de
estos detergentes y cosméticos es preferiblemente 0,1 a 50% en peso
y preferiblemente de manera particular 0,5 a 20% en peso en estos
detergentes o cosméticos, aunque no se impone una limitación
particular. Además, puede adoptarse un sistema de dos componentes
que consiste en el compuesto (1) y un tensioactivo, o puede añadirse
el compuesto (1) a una combinación de diversos tensioactivos sin
ningún problema.
El espesante de la presente invención tiene un
bajo punto de fusión y es, por lo tanto, un líquido a temperatura
normal, mostrando excelentes características de manejo y estabilidad
de mezcla. Además, tiene alta acción espesante y por lo tanto puede
impartir alta capacidad espesante cuando se mezcla con diversos
tensioactivos.
Ejemplo sintético
1
Un reactor de 1 l equipado con un indicador de
temperatura, un agitador, una tubería para introducir nitrógeno y un
condensador de reflujo, se cargó con 214 g (PM: 214, 1 mol) de
laurato de metilo y 91 g (PM: 89,1, 1,02 moles) de
2-amino-2-metil-1-propanol.
La mezcla de elevó hasta 85ºC con nitrógeno burbujeante en el
reactor, y después se añadieron 5 g de metilato sódico al 28%.
Entonces, la mezcla se dejó durante 3 horas. Al completarse la
reacción, se usó cromatografía de gases para confirmar que el
laurato de metilo que permanecía era menor que 1%, para llevar a
cabo el enfriamiento.
\newpage
Ejemplo sintético
2
El mismo reactor que se usó en el Ejemplo
Sintético 1 se cargó con 217 g (PM: 657,5, 0,33 moles) de aceite de
coco y 90 g (1,01 moles) de
2-amino-2-metil-1-propanol.
La mezcla se elevó hasta 85ºC con nitrógeno burbujeante en el
reactor, y después se añadieron 5 g de metilato sódico al 28%.
Entonces, la mezcla se dejó durante 3 horas. Al completarse la
reacción, se usó cromatografía de gases para confirmar que el aceite
de coco que permanecía era menor que 1%, para llevar a cabo el
enfriamiento.
Ejemplo sintético
3
El mismo reactor que se usó en el Ejemplo
Sintético 1 se cargó con 226,4 g (PM: 686,0, 0,33 moles) de aceite
de almendra de palma y 90 g (1,01 moles) de
2-amino-2-metil-1-propanol.
La mezcla se elevó hasta 85ºC con nitrógeno burbujeante en el
reactor y después se añadieron 5 g de metilato sódico al 28%.
Entonces, la mezcla se dejó durante 3 horas. Al completarse la
reacción, se usó cromatografía de gases para confirmar que el aceite
de almendra de palma que permanecía era menor que 1%, para llevar a
cabo el enfriamiento.
Ejemplo sintético
4
El mismo reactor que se usó en el Ejemplo
Sintético 1 se cargó con 214 g (1 mol) de laurato de metilo y 91 g
(1,02 moles) de
2-amino-2-metil-1-propanol.
La mezcla se elevó hasta 85ºC con nitrógeno burbujeante en el
reactor y después se añadieron 5 g de metilato sódico al 28%.
Entonces, la mezcla se dejó durante 3 horas. Al completarse la
reacción, se usó cromatografía de gases para confirmar que el
laurato de metilo que permanecía era menor que 1%, para llevar a
cabo el enfriamiento.
Después, un reactor a presión de 1 l se cargó con
todo el producto de reacción y la atmósfera en el reactor se
sustituyó con nitrógeno. Entonces, la temperatura del producto de
reacción se elevó y se cargaron 44 g (PM: 44) de óxido de etileno
durante 10 minutos cuando la temperatura alcanzó 100ºC. Después de
mantenerlo durante 1 hora de esa forma, el producto resultante se
enfrió para completar la reacción. Los moles de adición promedio del
óxido de etileno fueron 1,0.
Con respecto a disoluciones acuosas obtenidas al
haciendo las composiciones de las alcanolamidas de ácido graso
obtenidas en los Ejemplos Sintéticos de 1 a 4 y los espesantes
seleccionados a partir de los compuestos comparativos mostrados en
la Tabla 1 en un tensioactivo de "sulfato sódico de
polioxietilenlauriléter (moles de adición EO promedio = 2)" en
las concentraciones mostradas en la Tabla 1, cada viscosidad se
midió en la siguiente condición. Además, el punto de fusión de cada
espesante se midió mediante un método de calentamiento por
capilaridad. Los resultados se muestran en la Tabla 1.
Concentración total de un espesante y un
tensioactivo: 20% en peso.
Medida de pH: 7,0.
Temperatura de medida; 25ºC.
Viscosímetro: viscosímetro de tipo B.
Claims (6)
1. Un espesante que comprende una alcanolamida de
ácido graso representada por la fórmula general (1):
(1)R^{1} ---
\uelm{C}{\uelm{\dpara}{O}} --- NH ---
\melm{\delm{\para}{R ^{3} }}{C}{\uelm{\para}{R ^{2} }}
---
CH_{2}O(AO)_{n}Hen la que R^{1} representa un
grupo alquilo o alquenilo de cadena lineal o ramificada, que tiene 5
a 21 átomos de carbono, que puede sustituirse con al menos un grupo
hidroxilo, R^{2} y R^{3} representan independientemente un
grupo alquilo que tiene 1 a 2 átomos de carbono, AO representa un
grupo oxialquileno que tiene 2 a 4 átomos de carbono y n denota un
número de 0 a 10 de
promedio.
2. El espesante según la reivindicación 1, en el
que R^{2} y R^{3} representan un grupo metilo.
3. Una composición de tensioactivo que comprende
el espesante según la reivindicación 1 ó 2, y al menos un
tensioactivo.
4. La composición de tensioactivo según la
reivindicación 3, en la que el tensioactivo es un tensioactivo
aniónico.
5. El uso de una alcanolamida de ácido graso
según la reivindicación 1 ó 2 para espesar un tensioactivo.
6. Un método de espesar un tensioactivo, que
comprende mezclar una alcanolamida de ácido graso según la
reivindicación 1 ó 2 con el tensioactivo.
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