ES2353656T3 - Espesante. - Google Patents

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ES2353656T3 ES02802702T ES02802702T ES2353656T3 ES 2353656 T3 ES2353656 T3 ES 2353656T3 ES 02802702 T ES02802702 T ES 02802702T ES 02802702 T ES02802702 T ES 02802702T ES 2353656 T3 ES2353656 T3 ES 2353656T3
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Inventor
Yoshifumi Nishimoto
Kazuhiro Iidaka
Takaya Sakai
Yohei Kaneko
Makoto Kubo
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Abstract

Un espesante que comprende un compuesto éter de amida de ácido graso representado por la fórmula (1): **(Ver fórmula)**en donde R1 representa un grupo alquilo o alquenilo de cadena lineal o ramificado que tiene de 5 a 21 átomos de carbono y puede estar sustituido con al menos un grupo hidroxilo, R2 representa un grupo alquilo de cadena lineal o ramificado que tiene de 1 a 12 átomos de carbono y R3 representa un grupo alquileno que tiene de 2 a 12 átomos de carbono.

Description

5
Campo de la invención
La presente invención se refiere a un espesante que tiene un gran efecto espesante y una composición tensioactiva que incluye el espesante.
10
Antecedentes de la invención
Las composiciones de detergente se mejoran en características de manejo al permitir que tengan una viscosidad apropiada correspondiente a cada uso o hacerlas tener un sistema
15 apropiadamente aumentado en viscosidad para mantener la dispersabilidad de sustancias insolubles en agua mezcladas en ellas. En general, los tensioactivos de tipo alcanolamida, tensioactivos de tipo betaína y tensioactivos de tipo semipolar
20 (por ejemplo, óxidos de alquildimetilamina) se conocen como espesantes y se usan en muchas aplicaciones de tensioactivos actualmente. Los tensioactivos de tipo alcanolamida se clasifican en un tipo monoalcanolamida y un tipo dialcanolamida. Aunque el tipo
25 monoalcanolamida tiene un mayor efecto espesante, no se puede decir que sea un compuesto que tiene grandes características de manejo porque tiene un punto de fusión alto. Por otra parte, el tipo dialcanolamida tiene excelente estabilidad de composición. Sin embargo, este tipo es inferior
30 en efecto espesante respecto al tipo monoalcanolamida y por tanto es difícil obtener una viscosidad deseada en una cantidad razonable.
En esta situación, se ha deseado un espesante que tenga una alta estabilidad de composición, un gran efecto espesante, sea 35 superior en características de espumación y se use
preferiblemente para composiciones de detergente y similares.
Mientras tanto, JP-A No. 11-246500 divulga un método de producir un compuesto amida representado por la fórmula (I’) y que este compuesto amida tiene alta realización como tensioactivo.
imagen1
En la fórmula, R11 representa un grupo alquilo o alquenilo de cadena lineal o ramificado que tiene de 7 a 21 átomos de carbono, R12 representa un grupo alquilo o alquenilo de cadena lineal o ramificado que tiene de 1 a 4 átomos de carbono y R13
10 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo o alquenilo de cadena lineal o ramificado que tiene de 1 a 21 átomos de carbono, un grupo alquilo o alquenilo de cadena lineal o ramificado que tiene de 1 a 21 átomos de carbono, que tiene dos
o menos grupos hidroxi o grupos alcoxilo y excluyendo los grupos
15 representados por –CH2CH(OH)CH2OR12 o un grupo representado por – (A’O)n-H (donde A’ representa un grupo etileno o un grupo propileno y n representa un número de 1 a 10). Sin embargo, esta referencia solo divulga que el compuesto amida es útil como un agente que aumenta la espuma. Además, los
20 compuestos amida divulgados específicamente en los ejemplos descritos en esta referencia son todos compuestos de amida terciaria y por tanto esencialmente diferentes del compuesto éter de amida de ácidos grasos según la presente invención.
Se conocen éteres de amida de ácidos grasos como espesantes 25 de JP-A-2001 131132, EP-A-176151 y EP-A-1033363.
Compendio de la invención
La presente invención es para proporcionar un espesante que tiene un gran efecto espesante y también para proporcionar una 30 composición de tensioactivo que contiene el espesante.
Los inventores de la presente invención han hechos estudios serios y, como resultado, han encontrado que la adición de un compuesto éter de amida de ácidos grasos especificado a varios tensioactivos produce un gran efecto espesante y características
5 de espumación excelentes.
Según esto, la presente invención proporciona un espesante que contiene un compuesto éter de amida de ácidos grasos (de aquí en adelante denominado “compuesto 1”) y también proporciona una composición de tensioactivo que contiene el espesante y al
10 menos un tensioactivo:
imagen2
en donde R1 representa un grupo alquilo o alquenilo de cadena lineal o ramificado que tiene de 5 a 21 átomos de carbono y puede estar sustituido con al menos un grupo hidroxilo, R2
15 representa un grupo alquilo de cadena lineal o ramificado que tiene de 1 a 12 átomos de carbono y R3 representa un grupo alquileno que tiene de 2 a 12 átomos de carbono.
En particular, la presente invención proporciona un espesante que contiene un compuesto éter de amida de ácidos 20 grasos representado por la fórmula (1-1) o (1-2):
imagen2
en donde R1 y R2 tienen los mismos significados que anteriormente, respectivamente. Además, la presente invención proporciona un método de espesar un tensioactivo mezclando el compuesto éter de amida de
5 ácidos grasos anterior con el tensioactivo y un uso para el compuesto éter de amida de ácidos grasos anterior como espesante.
Descripción detallada de la invención
10 En el compuesto (1) usado en la presente invención, R1 representa un grupo alquilo o alquenilo de cadena lineal o ramificado que tiene de 5 a 21 átomos de carbono y que puede estar sustituido con al menos un grupo hidroxilo y es preferiblemente un grupo que tiene de 7 a 17 átomos de carbono.
15 Los ejemplos específicos del grupo alquilo o alquenilo incluyen residuos obtenidos eliminando un grupo carboxilo de ácidos grasos tales como ácido caprílico, ácido cáprico, ácido laurico, ácido mirístico, ácido palmítico, ácido esteárico, ácido oleico, ácido ricinoleico, ácido 12-hidroxiesteárico y ácido
20 isoesteárico. R2 representa un grupo alquilo que tiene de 1 a 12 átomos de carbono. Los ejemplos específicos del grupo alquilo incluyen un grupo metilo, grupo etilo, grupo propilo, grupo isopropilo, grupo butilo, grupo hexilo, grupo 2-etilhexilo, grupo octilo,
25 grupo dodecilo y similares y ejemplos preferibles son grupos alquilo que tienen de 1 a 8 átomos de carbono. R3 representa un grupo alquileno que tiene de 2 a 12 átomos de carbono. Los ejemplos específicos del grupo alquileno incluyen un grupo etileno, grupo propileno, grupo isopropileno,
30 grupo butileno, grupo hexileno, grupo 2-etilhexileno, grupo octileno, grupo dodecileno y similares. El grupo alquileno es preferiblemente grupos alquileno que tienen de 2 a 8 átomos de carbono, más preferiblemente grupos alquileno que tienen 2 o 3 átomos de carbono e incluso más preferiblemente grupos alquileno
35 que tienen 3 átomos de carbono.
Entre los compuestos (1), los compuestos éter de amida de ácidos grasos representados por la fórmula (1-1) anterior y la fórmula (1-2) anterior son particularmente superiores como el espesante.
El compuesto (1) de la presente invención se puede producir
haciendo reaccionar un ácido graso superior representado por la
fórmula (2):
imagen2
[en donde R1 tiene el mismo significado que anteriormente y R4
10 representa un grupo alcoxi que tiene de 1 a 3 átomos de carbono, un grupo representado por la fórmula : -CH2CH(OY)-CH2(OZ) (donde Y y Z representan, independientemente entre sí, un átomo de hidrógeno, un grupo acilo de cadena lineal o ramificado que tiene de 6 a 22 átomos de carbono y que puede estar sustituido
15 con al menos un grupo hidroxilo) o un átomo de halógeno] o su derivado (de aquí en adelante denominado “componente de ácido graso (2)”) con una alcoxiamina (de aquí en adelante denominada como “amina (3)” representada por la fórmula (3):
imagen3
en donde R2 y R3 tienen los mismos significados que anteriormente, respectivamente. Ejemplos del componente de ácido graso (2) usado en la producción del compuesto (1) incluyen ácidos grasos tales como
25 ácido caprílico, ácido cáprico, ácido laurico, ácido mirístico, ácido palmítico, ácido esteárico, ácido oleico, ácido ricinoleico, ácido 12-hidroxiesteárico y ácido isoesteárico; ésteres alquílicos de estos ácidos grasos, por ejemplo, ésteres metílicos y ésteres etílicos; glicéridos de estos ácidos grasos,
30 por ejemplo, aceites y grasas naturales tales como aceite de coco, aceite de palma, aceite de palmiste; y haluros (por
ejemplo, cloruros y bromuros) de estos ácidos grasos. Entre estos componentes de ácidos grasos (2), ácidos grasos, ésteres alquílicos de ácidos grasos y glicéridos de ácidos grasos son particularmente preferibles porque no están acompañados por la
5 producción de sales inorgánicas.
Ejemplos de la amina (3) incluyen 3-metoxipropilamina, 3etoxipropilamina, 3-isopropiloxipropilamina, 3propiloxipropilamina, 3-(2-etilhexiloxi)-propilamina, 2metoxiisopropilamina y similares.
10 La reacción entre el componente de ácido graso (2) y la amina (3) se puede correr en condiciones de reacción en general conocidas y procede en presencia de un catalizador usando un alcoholato y similar o también en ausencia de un catalizador. Por ejemplo, respecto a la temperatura de la reacción entre
15 un éster alquílico de ácido graso, aceite de coco o aceite de palmiste y la amina (3), la reacción procede a un intervalo de temperatura desde 50 hasta 130ºC en el caso de usar metilato de sodio como catalizador y a un intervalo de temperatura desde 130 a 220ºC en el caso de no usar catalizador. Además, cuando se usa
20 un ácido graso como material de partida, la reacción procede a una temperatura de reacción de 120 a 220ºC. Además, se puede hacer reaccionar un haluro de ácido graso con la amina (3) usando un método conocido. A este respecto, por ejemplo, una reacción entre cloruro de ácido graso y la amina
25 (3), se carga la amina (3) en un sistema de solución acuosa en presencia de un solvente orgánico o en un sistema de solución acuosa y se añaden gota a gota el cloruro de ácido graso y un álcali al sistema de solución acuosa de forma simultánea mientras se controla el pH del sistema de 7 a 12 para correr una
30 reacción a una temperatura de reacción de -20 a 50ºC. Los ejemplos del solvente orgánico en este caso incluyen acetona, alcohol isopropílico, éter dietílico y similares. Los ejemplos del álcali incluyen hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, carbonato de sodio, bicarbonato de sodio y similares.
35 La relación molar ((2):(3)) del componente de ácido graso
(2) a la amina (3) está en un intervalo preferiblemente desde
1:1 hasta 1:1,3 y más preferiblemente desde 1:1 hasta 1:1,1 cuando el componente de ácido graso (2) es un compuesto diferente de ácidos grasos. Está preferiblemente en un intervalo desde 1:3,0 hasta 1:3,9 y más preferiblemente desde 1:3,0 hasta
5 1:3,3 cuando el componente de ácido graso (2) es un ácido graso desde el punto de vista de reactividad y desde un punto de vista económico.
El compuesto (1) de la presente invención obtenido después de terminar la reacción puede contener productos sin reaccionar 10 y subproductos hasta un nivel que estos productos evitan el uso
real del compuesto de fórmula (1).
El compuesto (1) de la presente invención puede aumentar la viscosidad de la composición de compuestos en combinación con un tensioactivo y es por tanto útil como un espesante para estas
15 composiciones. Además, el compuesto (1) tiene el efecto de mejorar la propiedad de espumación. Los ejemplos del tensioactivo incluyen tensioactivos aniónicos, tensioactivos anfóteros, tensioactivos catiónicos, tensioactivos no iónicos, tensioactivos semipolares, y similares
20 (por ejemplo, óxidos de alquildimetilamina). Se obtiene una acción espesante significativa particularmente en un sistema de tensioactivo aniónico.
Los ejemplos del tensioactivo aniónico usado en la presente invención incluyen sulfatos de alquilo, sulfatos de éter alquilo 25 de polioxietileno, sulfonatos de alquilbenceno, sales alquílicas de ácidos grasos, fosfatos de alquilo, sales aciladas de aminoácidos, sulfatos de éter de alquilamida y similares. Los grupos alquilo de estos tensioactivos aniónicos son preferiblemente esos que tienen de 5 a 30 átomos de carbono y 30 más preferiblemente esos que tienen de 8 a 18 átomos de carbono y los grupos acilo de estos tensioactivos son preferiblemente esos que tienen de 6 a 31 átomos de carbono y más preferiblemente esos que tienen de 7 a 17 átomos de carbono. Los ejemplos de sal incluyen sales de metales alcalinos, sales de
35 amonio, sales de alquilo o alquenilamina que tienen en total de 1 a 22 átomos de carbono, sales de alcanolamina que tiene en
total de 1 a 22 átomos de carbono y sales de aminoácidos básicos. La sal es preferiblemente sales de metales alcalinos y más preferiblemente sales de sodio y sales de potasio.
En la composición de tensioactivo que contiene el compuesto
5 (1) y un tensioactivo según la presente invención, el contenido del compuesto (1) es preferiblemente del 0,1 al 50% en peso y más preferiblemente del 0,5 al 20% en peso. Además, el contenido del tensioactivo es preferiblemente del 0,5 al 90% en peso y más preferiblemente del 1 al 50% en peso.
10 El compuesto (1) de la presente invención se puede formular en detergentes, cosméticos y similares. La proporción del compuesto (1) a ser formulada en estos detergentes o cosméticos es preferiblemente del 0,1 al 50% en peso y más preferiblemente del 0,5 al 20% en peso en estos detergentes o cosméticos aunque
15 no se impone ninguna limitación particular sobre la proporción. Además, se puede usar un sistema de dos componentes que contiene el compuesto (1) y varios tensioactivos o se puede añadir el compuesto (1) a una combinación de estos varios tensioactivos tras el uso según el uso del detergente.
20
Breve descripción de las figuras
La figura 1 es un espectro de absorción de infrarrojo de un compuesto éter de amida de ácido graso obtenido en el ejemplo de síntesis 1; y
25 La figura 2 es un espectro de absorción de infrarrojo de un compuesto éter de amida de ácido graso obtenida en el ejemplo de síntesis 7.
Ejemplos
30 En los ejemplos de síntesis, se midieron el valor de saponificación (VS) y el valor total de amina en los siguientes métodos.
<Valor de saponificación>
35 Se añadió una cantidad conocida de KOH 0,5 N (añadida en una cantidad en exceso del 50 al 60% a la muestra) a una
cantidad conocida de la muestra para titular la muestra usando HCl 0,2 N en un titulador potenciométrico automático (AT-310J, fabricado por Kyoto Denshi (sha)) y después se determinó el valor de saponificación (VS) según la siguiente ecuación.
5 VS = (11,22 x factor HCl 0,2 N x título (cc)*)/Muestra (g) *: Título de HCl 0,2 N requerido desde el punto de inflexión de primera fase hasta el punto de inflexión de segunda fase.
10 <Valor total de amina> Se echó una cantidad conocida de la muestra en una solución de etanol a la que se había añadido indicador BCG (verde de bromocresol) para titular la muestra hasta que el color en el sistema cambió de verde a amarillo para determinar el valor
15 total de amina según la siguiente ecuación.
Valor total de amina = (11,22 x factor de HCl 0,2 N x título (cc))/muestra (g)
20 Ejemplo de síntesis 1 (Síntesis de amidopropil metil éter de ácido graso de aceite de coco) Un envase de reacción de 1 L equipado con un termómetro, un agitador, un tubo para burbujear nitrógeno y un condensador de reflujo se cargó con 217 g (Pm: 657,5, 0,33 moles) de aceite de
25 coco y 97 g (Pm: 89,1, 1,09 moles) de 3-metoxipropilamina. La mezcla se subió a 95ºC mientras se burbujea nitrógeno en el envase y se añadieron a la mezcla 5 g de metilato de sodio al 28%. Después de ello, la mezcla resultante se mantuvo como estaba durante 3 horas. La terminación de la reacción se
30 confirmó determinando, usando cromatografía de gases, que la cantidad de aceite de coco residual era menor del 3%. El exceso de amina se destiló a presión reducida.
El VS (valor de saponificación) y el valor total de amina del amidopropil metil éter de ácido graso de aceite de coco 35 resultante fueron 5,7 y 6,0, respectivamente. Se obtuvo un espectro de absorción infrarrojo como se muestra en la figura 1.
Ejemplo de síntesis 2 (Síntesis de amidopropil metil éter de ácido laurico)
El mismo envase de reacción que se usó en el ejemplo de
5 síntesis 1 se cargó con 214 g (Pm: 214, 1 mol) de laurato de metilo y 98 g (1,1 moles) de 3-metoxipropilamina. La mezcla se subió a 95ºC mientras se burbujea nitrógeno en el envase y se añadieron a la mezcla 5 g de metilato de sodio al 28% mientras se burbujea nitrógeno en el envase. Después de ello, la mezcla
10 resultante se mantuvo como estaba durante 3 horas. La terminación de la reacción se confirmó determinando, usando cromatografía de gases, que el laurato de metilo residual era menor del 3% y el exceso de amina se destiló a presión reducida.
15 Ejemplo de síntesis 3 (Síntesis de amidopropil metil éter de ácido graso de palmiste) El mismo envase de reacción que se usó en el ejemplo de síntesis 1 se cargó con 226,4 g (Pm: 686,0, 0,33 mol) de aceite de palmiste y 97 g (1,09 moles) de 3-metoxipropilamina. La
20 mezcla se subió a 95ºC mientras se burbujea nitrógeno en el envase y se añadieron a la mezcla 5 g de metilato de sodio al 28%. Después de ello, la mezcla resultante se mantuvo como estaba durante 3 horas. La terminación de la reacción se confirmó determinando, usando cromatografía de gases, que el
25 aceite de palmiste residual era menor del 3% y el exceso de amina se destiló a presión reducida.
Ejemplo de síntesis 4 (Síntesis de propil etil éter de amida de ácido laurico)
30 El mismo envase de reacción que se usó en el ejemplo de síntesis 1 se cargó con 214 g (1 mol) de laurato de metilo y 113,5 g (Pm: 103,2, 1,1 moles) de 3-etoxipropilamina. La mezcla se subió a 95ºC mientras se burbujea nitrógeno en el envase y se añadieron a la mezcla 5 g de metilato de sodio al 28%. Después
35 de ello, la mezcla resultante se mantuvo como estaba durante 3 horas. La terminación de la reacción se confirmó determinando,
usando cromatografía de gases, que el laurato de metilo residual era menor del 3% y el exceso de amina se destiló a presión reducida.
5 Ejemplo de síntesis 5 (Síntesis de amidopropil 2-etilhexil éter de ácido laurico)
El mismo envase de reacción que se usó en el ejemplo de síntesis 1 se cargó con 214 g (1 mol) de laurato de metilo y 206 g (Pm: 187,3, 1,1 moles) de 3-(2-etilhexiloxi)propilamina. La
10 mezcla se subió a 95ºC mientras se burbujea nitrógeno en el envase y se añadieron a la mezcla 5 g de metilato de sodio al 28%. Después de ello, la mezcla resultante se mantuvo como estaba durante 3 horas. La terminación de la reacción se confirmó determinando, usando cromatografía de gases, el laurato
15 de metilo residual era menor del 3% y el exceso de amina se destiló a presión reducida.
Ejemplo de síntesis 6 (Síntesis de amidopropil isopropil éter de ácido graso de coco)
20 El mismo envase de reacción que se usó en el ejemplo de síntesis 1 se cargó con 217 g (0,33 moles) de aceite de coco y 127,5 g (Pm: 117,1, 1,09 moles) de 3-isopropiloxipropilamina. La mezcla se subió a 95ºC mientras se burbujea nitrógeno en el envase y se añadieron a la mezcla 5 g de metilato de sodio al
25 28%. Después de ello, la mezcla resultante se mantuvo como estaba durante 3 horas. La terminación de la reacción se confirmó determinando, usando cromatografía de gases, que el aceite de coco residual era menor del 3% y el exceso de amina se destiló a presión reducida.
30 Ejemplo de síntesis 7 (Síntesis de amidoisopropil metil éter de ácido laurico)
El mismo envase de reacción que se usó en el ejemplo de síntesis 1 se cargó con 200 g (1 mol) de ácido laurico y 98 g 35 (Pm: 89,1, 1,1 moles) de 2-metoxiisopropilamina. La mezcla se subió a 165ºC durante 2 horas mientras se burbujea nitrógeno en
el envase. Después de ello, la mezcla se envejeció durante 2 horas. A continuación, se añadieron gota a gota 30 g de de 2metoxiisopropilamina durante 30 minutos y la mezcla resultante se mantuvo como estaba durante 3 horas. La terminación de la
5 reacción se confirmó determinando, usando cromatografía de gases, el ácido laurico residual era menor del 3% y el exceso de amina se destiló a presión reducida.
El VS (valor de saponificación) y el valor total de amina del amidoisopropil metil éter de ácido laurico resultante fueron 10 8,0 y 4,0, respectivamente y también se obtuvo un espectro de
absorción infrarrojo como se muestra en la figura 2.
Ejemplo de síntesis 8 (Síntesis de amidopropil isopropil éter de ácido graso de palmiste)
15 El mismo envase de reacción que se usó en el ejemplo de síntesis 1 se cargó con 226,4 g (0,33 moles) de aceite de palmiste y 97 g (1,09 moles) de 3-isopropiloxipropilamina. La mezcla se subió a 95ºC mientras se burbujea nitrógeno en el envase y se añadieron a la mezcla 5 g de metilato de sodio al
20 28%. Después de ello, la mezcla resultante se mantuvo como estaba durante 3 horas. La terminación de la reacción se confirmó determinando, usando cromatografía de gases, que el aceite de palmiste residual era menor del 3% y el exceso de amina se destiló a presión reducida.
25 Ejemplo de síntesis 9 (Síntesis de amidopropil isopropil éter de ácido laurico)
El mismo envase de reacción que se usó en el ejemplo de síntesis 1 se cargó con 214 g (1 mol) de laurato de metilo y 129 30 g (1,10 moles) de 3-isopropiloxipropilamina. La mezcla se subió a 95ºC mientras se burbujea nitrógeno en el envase y se añadieron 5 g de metilato de sodio al 28%. Después de ello, la mezcla se mantuvo como estaba durante 3 horas. La terminación de la reacción se confirmó determinando, usando cromatografía de
35 gases, que el laurato de metilo residual era menor del 3% y el exceso de amina se destiló a presión reducida.
Ejemplo de síntesis 10 (Síntesis de amidopropil propil éter de ácido graso de aceite de coco)
El mismo envase de reacción que se usó en el ejemplo de
5 síntesis 1 se cargó con 217 g (0,33 moles) de aceite de coco y 127,5 g (Pm: 117,1, 1,09 moles) de 3-propiloxipropilamina. La mezcla se subió a 95ºC mientras se burbujea nitrógeno en el envase y se añadieron 5 g de metilato de sodio al 28%. Después de ello, la mezcla se mantuvo como estaba durante 3 horas. La
10 terminación de la reacción se confirmó determinando, usando cromatografía de gases, que el aceite de coco residual era menor del 3% y el exceso de amina se destiló a presión reducida. Se debe advertir que en los ejemplos de síntesis 2 a 10, se confirmó que cada compuesto era un compuesto diana a partir de
15 las medidas del valor de saponificación y el valor total de amina y del espectro de absorción infrarrojo de la misma manera que en el ejemplo de síntesis 1.
Ejemplo 1
20 Se determinó la viscosidad de una solución acuosa obtenida mediante la formulación de cada uno de los compuestos éter de amida de ácidos grasos obtenidos en los ejemplos de síntesis 1 a 10 o un espesante seleccionado de los compuestos comparativos a la concentración mostrada en la tabla 1 en un sulfato de
25 lauriléter de polioxietileno (número medio de adición de moles de OE = 2) sódico en la siguiente condición. Además, se midió el punto de fusión de cada espesante según un método de calentamiento capilar. Los resultados se muestran en la tabla 1.
30 <Condición de medida de la viscosidad> Concentración total del espesante y el tensioactivo: 20% en peso. pH de medida: 7,0 Temperatura de medida: 25ºC
35 Viscosímetro: viscosímetro tipo B.
Tabla 1
Espesante
Viscosidad (mPa·s) Punto de fusión (ºC)
Cantidad mezclada*(% en peso)
0
1 3 5
Producto de la invención
Compuesto éter de amida de ácido graso del ejemplo de síntesis 1 8 33 950 21000 52
Compuesto éter de amida de ácido graso del ejemplo de síntesis 2
8 25 250 6500 30
Compuesto éter de amida de ácido graso del ejemplo de síntesis 3
8 30 520 11000 33
Compuesto éter de amida de ácido graso del ejemplo de síntesis 4
8 45 1900 20000 47
Compuesto éter de amida de ácido graso del ejemplo de síntesis 5
8 31 290 18500 43
Compuesto éter de amida de ácido graso del ejemplo de síntesis 6
8 31 1100 7800 21
Compuesto éter de amida de ácido graso del ejemplo de síntesis 7
8 27 1050 11500 43
Compuesto éter de amida de ácido graso del ejemplo de síntesis 8
8 30 1250 18500 21
Compuesto éter de amida de ácido graso del ejemplo de síntesis 9
8 31 750 12000 41
Compuesto éter de amida de ácido graso del ejemplo de síntesis 10
8 28 470 5500 29
Productocomparativo
Dietanolamina de ácido laurico 8 20 156 3600 -
Monoetanolamina de ácido graso de coco
8 35 1500 13000 70
Monoetanolamina de ácido laurico
8 38 1800 turbio 90
*: Concentración de cada espesante en la solución acuosa.
Ejemplo 2 (Evaluación de la actividad superficial)
5 Se colocaron 0,5 g de aceite de colza y 1,0 g de cada uno de los compuestos éter de amida de ácidos grasos obtenidos en los ejemplos de síntesis 1 a 10 en un matraz cargado con 50 g de agua de intercambio iónico y se agitaron mediante un mezclador manual durante un minuto. Después, la mezcla se dejo reposar
10 durante 10 minutos y se observó visualmente el estado
emulsionado de aceite de colza para evaluar según los siguientes estándares: <Estándar de evaluación>
x: Separado
imagen2 : turbio y disperso
Tabla 2
Estado de emulsificación
Compuesto éter de amida de ácido graso del ejemplo de síntesis 1
imagen2
Compuesto éter de amida de ácido graso del ejemplo de síntesis 2
imagen2
Compuesto éter de amida de ácido graso del ejemplo de síntesis 3
imagen2
Compuesto éter de amida de ácido graso del ejemplo de síntesis 4
imagen2
Compuesto éter de amida de ácido graso del ejemplo de síntesis 5
imagen2
Compuesto éter de amida de ácido graso del ejemplo de síntesis 6
imagen2
Compuesto éter de amida de ácido graso del ejemplo de síntesis 7
imagen2
Compuesto éter de amida de ácido graso del ejemplo de síntesis 8
imagen2
Compuesto éter de amida de ácido graso del ejemplo de síntesis 9
imagen2
Compuesto éter de amida de ácido graso del ejemplo de síntesis 10
imagen2
Se confirma a partir de la tabla 2 que todos los compuestos
obtenidos en los ejemplos de síntesis tenían actividad
superficial.

Claims (5)

1. Un espesante que comprende un compuesto éter de amida de ácido graso representado por la fórmula (1):
imagen1
en donde
R1 representa un grupo alquilo o alquenilo de
cadena lineal o ramificado que tiene de 5 a 21 átomos de
carbono y puede estar sustituido con al menos un grupo
hidroxilo, R2 representa un grupo alquilo de cadena lineal o
10
ramificado que tiene de 1 a 12 átomos de carbono y R3
representa un grupo alquileno que tiene de 2 a 12 átomos de
carbono.
2.
Un espesante que comprende un compuesto éter de amida de
15
ácido graso representado por la fórmula (1-1):
imagen2
en donde R1 y R2 tienen los mismos significados que anteriormente, respectivamente.
20 3. Un espesante que comprende un compuesto éter de amida de ácido graso representado por la fórmula (1-2):
imagen2
en donde R1 y R2 tienen los mismos significados que anteriormente, respectivamente.
4. Una composición tensioactiva que comprende el espesante como se reivindica en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 y al menos un tensioactivo.
5
5. La composición tensioactiva según la reivindicación 4, en donde el tensioactivo es un tensioactivo aniónico.
6. Uso del compuesto éter de amida de ácido graso representado 10 por la fórmula (1) como un espesante:
imagen2
en donde R1
representa un grupo alquilo o alquenilo de
cadena lineal o ramificado que tiene de 5 a 21 átomos de
carbono y puede
estar sustituido con al menos un grupo
15
hidroxilo, R2 representa un grupo alquilo de cadena lineal o
ramificado que tiene de 1 a 12 átomos de carbono y R3
representa un grupo alquileno que tiene de 2 a 12 átomos de
carbono.
20
7. Un método de espesar un tensioactivo mezclando el compuesto
éter de amida de ácido graso representado por la fórmula (1)
con el tensioactivo
imagen2
en donde R1 representa un grupo alquilo o alquenilo de cadena
25 lineal o ramificado que tiene de 5 a 21 átomos de carbono y puede estar sustituido con al menos un grupo hidroxilo, R2 representa un grupo alquilo de cadena lineal o ramificado que tiene de 1 a 12 átomos de carbono y R3 representa un grupo alquileno que tiene de 2 a 12 átomos de carbono.
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