ES2249771T3 - Adhesivo para dentaduras postizas. - Google Patents
Adhesivo para dentaduras postizas.Info
- Publication number
- ES2249771T3 ES2249771T3 ES95928317T ES95928317T ES2249771T3 ES 2249771 T3 ES2249771 T3 ES 2249771T3 ES 95928317 T ES95928317 T ES 95928317T ES 95928317 T ES95928317 T ES 95928317T ES 2249771 T3 ES2249771 T3 ES 2249771T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- salt
- composition
- denture adhesive
- adhesive
- denture
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N19/00—Investigating materials by mechanical methods
- G01N19/04—Measuring adhesive force between materials, e.g. of sealing tape, of coating
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/30—Compositions for temporarily or permanently fixing teeth or palates, e.g. primers for dental adhesives
- A61K6/35—Preparations for stabilising dentures in the mouth
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/02—Stomatological preparations, e.g. drugs for caries, aphtae, periodontitis
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pathology (AREA)
- Immunology (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Polishing Bodies And Polishing Tools (AREA)
- Valve Device For Special Equipments (AREA)
Abstract
NUEVA COMPOSICION ADHESIVA DENTAL QUE CONTIENE UNA MEZCLA ADHESIVA QUE INCLUYE CELULOSA DE CARBOXIMETIL DE SODIO Y, BIEN UNA MEZCLA SALINA DE SODIO NEUTRALIZADO, MAGNESIO, ZINC O UNA MEZCLA SALINA DE MAGNESIO PARCIALMENTE NEUTRALIZADO Y ZINC DE UN COPOLIMERO DE ACIDO MALEICO DE ETER ALQUIL VINIL.
Description
Adhesivo para dentaduras postizas.
La presente invención se refiere a adhesivos para
dentadura postiza y a procedimientos de fabricación y utilización de
los adhesivos para dentadura postiza.
Las dentaduras postizas y placas dentales
normales de quita y pon funcionan como un sustituto para todo o
parte de los dientes que faltan de manera habitual en la boca.
Aunque las dentaduras postizas normalmente se ajustan cuidadosamente
para el usuario, el ajuste puede cambiar con el tiempo, provocando
incomodidad y deslizamiento. Para aliviar la incomodidad y para
controlar el deslizamiento, puede aplicarse un adhesivo para
dentadura postiza a la dentadura postiza. El adhesivo para dentadura
postiza actúa como adherente y como junta o almohadilla entre las
dentaduras postizas y las encías del usuario de la dentadura
postiza.
Las dentaduras postizas son necesarias para
proporcionar un amplio intervalo de propiedades aparentemente
contradictorias en un entorno extraordinariamente complejo: la boca
humana. Las dentaduras postizas deben desarrollar una adhesión
rápida tras el contacto con la mucosa oral para evitar que se suelte
la dentadura postiza; deben desarrollar también resistencia cohesiva
rápidamente cuando se hidratan con humedad o saliva. También deben
mantener a la dentadura postiza en su lugar durante un periodo de
tiempo indefinido durante su uso. Debería ser necesario aplicarlos
sólo una vez al día y no deberían ser tóxicos pero sí
organolépticamente aceptables. No deberían quitarse lavando
fácilmente. Pero, los adhesivos para dentadura postiza deben
retirarse también fácilmente de las dentaduras postizas y de la
mucosa oral después de su uso.
Se han realizado diversos intentos para fabricar
un adhesivo para dentadura postiza usando diversas sales
poliméricas. Un polímero preferido de este campo es un copolímero de
anhídrido maleico y alquil vinil éter, comercializado con el nombre
comercial Gantrez®. Esta clase de polímeros se describió como
posible adhesivo para dentadura postiza en Germann et al.,
Patente de Estados Unidos Nº 3.003.988, expedida hace más de 30
años.
La patente describe materiales sintéticos,
sensibles al agua pero insoluble en agua, que comprenden sales
parciales mixtas de copolímeros de alquil inferior vinil
éter-anhídrido maleico para estabilizar dentaduras
postizas. Las sales mencionadas en la patente son una mezcla de (a)
calcio y (b) materiales alcalinos, incluyendo sodio, potasio y
compuestos de amonio cuaternario en una proporción molar 1:1 a 5:1.
El calcio y los materiales alcalinos se añaden al copolímero para
formar una sal mixta. El uso de esta clase de materiales se ha
descrito en otras muchas patentes. Los ejemplos incluyen las
Patentes de Estados Unidos Nº 5.093.387, 5.037.924, 4.980.391 y
4.373.036, la Solicitud de Patente Europea Publicada Nº 406.643.
Para proporcionar propiedades adhesivas y
cohesivas adicionales a los adhesivos para dentadura postiza
preparados a partir de polímeros Gantrez®, un enfoque ha sido
manipular la forma de sal del copolímero. Pueden encontrarse
ejemplos en los documentos WO 92/22280, WO 92/10988, WO 92/10987, y
WO 92/10986.
En la Patente de Estados Unidos Nº 4.758.630 de
Shah et al., expedida el 19 de julio de 1988 se encuentra un
enfoque. Esta patente se refiere a adhesivos para dentadura postiza
que tienen sales parciales de zinc o estroncio.
Otro enfoque se presenta en la Patente de Estados
Unidos Nº 5.073.604 de Holeva et al., expedida el 17 de
diciembre de 1991. La patente se refiere a un adhesivo para
dentadura postiza preparado a partir de una sal parcial de un
po-
límero Gantrez®. Los cationes son iones zinc o estroncio en combinación con cationes calcio, y opcionalmente sodio.
límero Gantrez®. Los cationes son iones zinc o estroncio en combinación con cationes calcio, y opcionalmente sodio.
La Patente de Estados Unidos Nº 5.298.534 de
Prosise et al., expedida el 29 de marzo de 1994 informa sobre
el uso de sales Gantrez® de calcio, sodio, estroncio, zinc, magnesio
y potasio con goma guar reticulada con boro y una base oleosa como
vehículo. La sal mixta preferida es una sal mixta de Ca/Na. La goma
guar es "crítica" para las propiedades reivindicada de potencia
de agarre ampliada y aumento de la viscosidad.
Otro enfoque ha sido emplear un adyuvante de
adhesión en la formulación o convertir el copolímero en un
terpolímero, y pueden encontrarse ejemplos de estos enfoques en las
Patentes de Estados Unidos Nº 3.736.274, 5.037.924 y 5.093.387. A
pesar de los esfuerzos que se han realizado para mejorar las
propiedades de los polímeros de tipo anhídrido maleico/alquil vinil
éter y sus sales, estas formulaciones no proporcionan la medida
totalmente deseada adhesión, cohesión y resistencia al enjuague por
debajo de la dentadura postiza.
El objeto principal objeto de la presente
invención es por lo tanto proporcionar una composición nueva y
mejorada de adhesivo para dentadura postiza que presenta una
adhesión suficiente inicialmente tras el contacto con la mucosa
oral, y crea una resistencia cohesiva para unas buenas
características de agarre cuando se hidrata con humedad o con la
saliva para poder soportar tensiones tales como las que ocurren
durante el masticado.
Otro objeto de la invención es proporcionar un
adhesivo en el que el adhesivo mejorado retiene sus propiedades
adhesivas durante periodos prolongados de tiempo y resisten el
enjuague.
Los objetos y ventajas adicionales de la
invención se expondrán en parte en la siguiente descripción, y en
parte serán obvias a partir de esta descripción, o pueden aprenderse
poniendo en práctica la invención. Los objetos y ventajas de la
invención pueden realizarse y obtenerse mediante las mediaciones y
combinaciones indicadas particularmente en las reivindicaciones
adjuntas.
Para conseguir los objetos anteriores y de
acuerdo con el propósito de la invención, como se realiza y se
describe ampliamente en este documento, la invención proporciona un
adhesivo para dentadura postiza que comprende una cantidad eficaz
para dentadura postiza de una sal de adhesivo para dentadura postiza
y un vehículo farmacológicamente aceptable para la misma en el que
la sal del adhesivo para dentadura postiza es una sal parcial mixta
de un copolímero de ácido o anhídrido maleico y un alquil
C_{1}-C_{4} vinil éter, donde los cationes de
dicha sal comprenden iones zinc y magnesio.
Aunque esta memoria descriptiva concluye con
reivindicaciones que indican particularmente y que reivindican
claramente que los que contempla como la presente invención, los
objetos y ventajas de esta invención pueden determinarse más
fácilmente a partir de la siguiente descripción de una realización
preferida cuando se lee junto con los dibujos adjuntos.
La Fig. 1 muestra el aparato de ensayo usado para
medir la resistencia de adhesión de las sales preparadas de acuerdo
con la invención.
La Fig. 2 es un gráfico de las resistencias de
adhesión de las sales del Ejemplo 1 y del Ejemplo 2 con el
tiempo.
La Fig. 3 es un gráfico de las resistencias de
adhesión de las sales del primer lote del Ejemplo 3 y del Ejemplo 4
con el tiempo.
La Fig. 4 es un gráfico de las resistencias de
adhesión de las sales del segundo lote del Ejemplo 3 y del Ejemplo 4
con el tiempo.
La Fig. 5 es un gráfico de las resistencias de
adhesión de las sales del tercer lote del Ejemplo 3 y del Ejemplo 4
con el tiempo.
Ahora se hará referencia con detalle a las
realizaciones actualmente preferidas de la invención.
Las sales poliméricas de la presente invención
son las sales parciales mixtas del copolímero de alquil
C_{1}-C_{4} vinil éter y ácido maleico. El
copolímero de metil vinil éter/anhídrido maleico que tiene una
viscosidad específica mayor de 1,2 en metil etil cetona a 25ºC, es
el copolímero preferido.
Los límites para el grado de sustitución para las
sales parciales de alquil vinil éter/ácido maleico (MVE/MA) de la
invención son:
(a) de aproximadamente el 5% a aproximadamente el
55% de magnesio, más preferiblemente de aproximadamente el 15% a
aproximadamente el 45% de magnesio, y más preferiblemente aún de
aproximadamente el 20% a aproximadamente el 40% de magnesio; (b) de
aproximadamente el 5% a aproximadamente el 65% de zinc, más
preferiblemente de aproximadamente el 10% a aproximadamente el 60%
de zinc, y más preferiblemente aún de aproximadamente el 15% a
aproximadamente el 55% de zinc; y (c) de aproximadamente el 0% a
aproximadamente el 40% sodio, preferiblemente de aproximadamente el
0% a aproximadamente el 35% de sodio, y más preferiblemente aún de
aproximadamente el 0% a aproximadamente el 30% de sodio.
Esta sal polimérica se prepara mediante la
neutralización parcial del copolímero MVE/MA con los óxidos e
hidróxidos de magnesio, zinc y sodio. Cuando se prepara la sal, los
compuestos metálicos usados reaccionan con los grupos ácido
carboxílico del copolímero y los neutralizan. Preferiblemente se
neutralizan menos del 100% de los grupos ácido carboxílico que hay
en la cadena copolimérica. Más preferiblemente, los compuestos
metálicos neutralizan aproximadamente del 20% a aproximadamente el
95% de los grupos ácido carboxílico del copolímero y más
preferiblemente aún de aproximadamente el 30% a aproximadamente el
90% de los grupos ácido carboxílico.
Eligiendo el compuesto alcalino, metal inorgánico
usado para neutralizar los grupos ácido carboxílico, la parte
aniónica del compuesto no está restringida, aunque es
preferiblemente un óxido, hidróxido, carbonato o haluro. De los
haluros, los más preferidos son los cloruros. En general, se
prefieren los óxidos o hidróxidos debido a su facilidad de manejo,
disponibilidad y la naturaleza generalmente inocua de los
sub-productos formados en su reacción con los ácido
carboxílicos.
Para preparar la sal de la invención, se prepara
una solución del polímero, normalmente a una temperatura elevada, y
se prepara también una solución o dispersión de los compuestos
metálicos. Después de que la solución polimérica calentada se haya
enfriado lo suficiente, la solución o dispersión del compuesto
metálico y la solución polimérica se combinan y se les permite
reaccionar. La sal producto formada se seca, en una secador de
platos o de tambor y preferiblemente se muele a un tamaño de malla
menor de aproximadamente 100, después se dispersa en un vehículo
farmacológicamente aceptable para formar el adhesivo para dentadura
postiza de esta invención usando técnicas bien conocidas en la
técnica.
El copolímero MVE/MA está disponible en ISP
Corporation en NJ, con el nombre comercial Gantrez®. El polímero
está disponible en una serie Gantrez-S que es metil
vinil éter/ácido maleico y en una serie Gantrez AN, que es metil
vinil éter/anhídrido maleico.
Los adhesivos para dentaduras postizas de esta
invención pueden formularse en la forma de un polvo, un líquido o
una crema. Las composiciones contienen también otros ingredientes
activos y no activos.
La composición de adhesivo para dentadura postiza
de la presente invención contiene una cantidad eficaz de adhesivo
para dentadura postiza de una sal adhesiva para dentadura postiza y
un vehículo farmacológicamente aceptable para la misma. La sal
adhesiva para dentadura postiza normalmente comprende de
aproximadamente el 15% a aproximadamente el 55% en peso de la
composición de adhesivo para dentadura postiza. Preferiblemente es
de aproximadamente el 18% a aproximadamente el 52% en peso de la
composición de adhesivo para dentadura postiza, y más
preferiblemente aún de aproximadamente el 27% a aproximadamente el
36% en peso de la composición en una formulación en crema y de
aproximadamente el 45% a aproximadamente el 55% en peso en una
formulación en polvo.
Los ingredientes activos en el adhesivo son la
sal parcial Na/Mg/Zn del copolímero MVE/MA y goma de
carboximetilcelulosa sódica. El ingrediente no activo puede incluir
petrolato, aceite mineral, aromatizantes, colorantes, conservantes,
espesantes y agentes anticoagulantes no tóxicos tales como sílice y
talco.
Además del adhesivo para dentadura postiza, la
composición contiene un vehículo farmacológicamente aceptable. El
vehículo farmacológicamente aceptable contiene materiales
convenciones y, si se desea, puede contener cualquier adyuvante
adhesivo que se haya usado anteriormente. Por ejemplo, el vehículo
puede contener una goma de carboximetilcelulosa que se usa para
sensibilizar el adhesivo a la humedad y potenciar las propiedades
cohesivas de la formulación y mejorar la resistencia del gel.
Pueden usarse también materiales de
carboxietilcelulosa y carboxipropilcelulosa. Cuando está presente,
la goma de celulosa comprende preferiblemente de aproximadamente el
10% a aproximadamente el 30% en peso de la composición en crema del
adhesivo para dentadura postiza, más preferiblemente de
aproximadamente el 15% a aproximadamente el 25% y más
preferiblemente aún de aproximadamente el 20% a aproximadamente el
22% de la composición para una fórmula en crema. En una fórmula en
polvo, la goma de celulosa preferiblemente comprende de
aproximadamente el 45% a aproximadamente el 55% de la composición.
La goma de celulosa puede estar presente en forma de una sal
completa o parcial, preferiblemente una sal de sodio.
Los ingredientes no activos que pueden estar
presentes en la porción de vehículo de la composición de adhesivo
para dentadura postiza incluyen agentes espesantes tales como
petrolato, ceras, aceite mineral y otros aceites; aromatizantes
tales como aceites aromáticos sintéticos y/o aceite derivados de
plantas y frutos; colorantes adecuados para uso alimentario, en
fármacos y cosmético y conocidos como colorantes FD&C;
conservantes tales como los parabenos, ácido benzoico y benzoatos y
similares; modificadores de la viscosidad; y agentes
anti-coagulantes no tóxicos tales como sílice,
estearato de magnesio y talco.
En una formulación en crema, el aceite mineral o
similar preferiblemente comprende de aproximadamente el 10% a
aproximadamente el 35%, preferiblemente de aproximadamente el 12% a
aproximadamente el 17% en peso de la composición, y el petrolato y
similar preferiblemente comprende de aproximadamente el 20% a
aproximadamente el 50%, preferiblemente de aproximadamente el 25% a
aproximadamente el 45% en peso de la composición.
Las composiciones preferidas para formulaciones
en crema del adhesivo para dentadura postiza usando una sal 20%
Mg/40% Zn/5% Na son las siguientes:
| Ingrediente | Crema | Crema | Crema |
| % en peso | % en peso | % en peso | |
| Sal Mg/Zn/Na | 30% | 30% | 30% |
| CMC | 24% | 24% | 24% |
| Aromatizante | 0,4% | - - - | 0,35% |
| Petrolato | 29% | 29,45% | 29,05% |
| Aceite mineral | 16% | 16% | 16% |
| Conservante | 0,05% | 0,05% | 0,05% |
| Colorantes | 0,05% | - - - | 0,05% |
| Sílice pirógena | 0,5% | 0,5% | 0,5% |
Las composiciones preferidas para crema de
adhesivo para dentadura postiza formuladas especialmente para que
sean compatibles con un recipiente con bomba y una formulación en
polvo, usando ambas una sal 20% Mg/40% Zn/5% Na sal, son las
siguientes:
| Ingrediente | Crema | Polvo |
| % en peso | % en peso | |
| Sal Mg/Zn/Na | 30% | 49,25% |
| CMC | 24% | 49,25% |
| Aromatizante | - - - | 0,4% |
| Petrolato | 3% | - - - |
| Aceite mineral | 40,90% | - - - |
| Conservante | 0,05% | 0,1% |
| Colorantes | 0,05% | - - - |
| Sílice pirógena | 0,5% | 1% |
| Polietileno 6A AC | 1,5% | - - - |
Ejemplo
1
Se cargaron 900,40 gramos de agua purificada a
temperatura ambiente en un recipiente de reacción principal equipado
con un agitador de alta velocidad. Se añadieron lentamente 73,38 g
de copolímero MVE/MA anhidro al recipiente de mezcla principal, con
mezcla continua. El lote se calentó a 85ºC-95ºC.
Se cargaron 250,11 gramos de agua purificada a
temperatura ambiente en un recipiente secundario, y se añadieron
lentamente 7,52 gramos de NaOH, 17,21 gramos de ZnO y 1,89 gramos de
MgO. Todos los materiales inorgánicos usados como ingredientes en
los ejemplos de este documento son materias primas anhidras de
calidad USP, a menos que se indique de otra manera. El recipiente
secundario se mezcló bien para formar una suspensión homogénea. Esta
suspensión se añadió lentamente al recipiente de reacción principal
mientras se mezclaba a alta velocidad para evitar que se produjera
reacción localizada. La temperatura se redujo, y se continuó
mezclando durante dos horas. La solución resultante se vertió en
bandejas de secado huecas de acero inoxidable, y las bandejas se
pusieron en un horno de convección de aire caliente a 70ºC durante
18-20 horas para dar una sal secada. Aunque en este
ejemplo se usaron bandejas, también sería aceptable un secador de
tambor.
La sal de Gantrez Mg/Zn/Na se molió después a
través de un molinillo adecuado y se tamizó a través de un tamiz de
malla del Nº 100. Una solución del uno por ciento del polvo
resultante tendría un pH de aproximadamente 5 a aproximadamente 7.
Esta sal es una sal del copolímero MVE/MA 10% Mg/45% Zn/20% Na.
Ejemplo
2
(Comparativo)
Se preparó una sal comparativa mediante el mismo
procedimiento mostrado en el Ejemplo 1 excepto que la cantidad de
MgO usada en el Ejemplo 1 se sustituyó por una cantidad molar
equivalente de Ca(OH)_{2}. La sal resultante es una
sal del copolímero MVE/MA 10% Ca/45% Zn/20% Na.
Ejemplo
3
Se cargaron 900,40 gramos de agua purificada a
temperatura ambiente en un recipiente de reacción principal equipado
con un agitador de alta velocidad. Se añadieron lentamente 76,26
gramos de copolímero MVE/MA anhidro al recipiente de mezcla
principal, con mezcla continua. El lote se calentó a
85ºC-95ºC.
Se cargaron 250,11 gramos de agua purificada a
temperatura ambiente en un recipiente secundario, y se añadieron
lentamente 3,91 gramos de NaOH, 15,89 gramos de ZnO, y 3,94 gramos
de MgO al agua. El recipiente secundario se mezcló bien para formar
una suspensión homogénea. Esta suspensión se añadió después
lentamente al recipiente de reacción principal mientras se mezclaba
a alta velocidad para evitar que se produjera reacción localizada.
La temperatura se redujo, y se continuó mezclando durante dos horas.
La solución resultante se vertió en bandejas de secado huecas de
acero inoxidable, y las bandejas se pusieron en un horno de
convección de aire caliente a 70ºC durante 18-20
horas para dar una sal secada.
La sal Gantrez de Mg/Zn/Na secada se molió
después a través de un molinillo adecuado y se tamizó a través de un
tamiz de malla del Nº 100. Una solución del uno por ciento del polvo
resultante tendría un pH de aproximadamente 5 a aproximadamente 7.
Esta sal es una sal del copolímero MVE/MA 20% Mg/40% Zn/10% Na.
Ejemplo
4
(Comparativo)
Se preparó una sal comparativa mediante el mismo
procedimiento mostrado en el Ejemplo 3 excepto que la cantidad de
MgO usada en el Ejemplo 3 se sustituyó por una cantidad molar
equivalente de Ca(OH)_{2}. La sal resultante es una
sal del copolímero MVE/MA 20% Ca/40% Zn/10% Na.
Ejemplo
5
Se cargaron 900,40 gramos de agua purificada a
temperatura ambiente en un recipiente de reacción principal equipado
con un agitador de alta velocidad. Se añadieron lentamente 82,37 g
de copolímero MVE/MA al recipiente de mezcla principal, con mezcla
continua. El lote se calentó a 85ºC-95ºC.
Se cargaron 250,11 gramos de agua purificada a
temperatura ambiente en un recipiente secundario, y se añadieron
lentamente 7,52 gramos de ZnO y 10,11 gramos de MgO al agua. El
recipiente secundario se mezcló bien para formar una suspensión
homogénea. Esta suspensión se añadió después lentamente al
recipiente de reacción principal mientras se mezclaba a alta
velocidad para evitar que se produjera reacción localizada. La
temperatura se redujo y se continuó mezclando durante dos horas. La
solución resultante se vertió en bandejas de secado huecas de acero
inoxidable, y las bandejas se pusieron en un horno de convección de
aire caliente a 70ºC durante 18-20 horas para dar
una sal secada.
La sal Gantrez de Mg/Zn secada se molió después a
través de un molinillo adecuado y se tamizó a través de un tamiz de
malla del Nº 100. Una solución del uno por ciento del polvo
resultante tendría un pH de aproximadamente 4,5 a aproximadamente
6,5. Esta sal es una sal del copolímero MVE/MA 47,5% Mg/17,5%
Zn.
Ejemplos
6-9
Se prepararon composiciones de adhesivo para
dentaduras postizas a partir de las sales finalmente molidas de los
Ejemplos 1-4 y se ensayó su resistencia de adhesión
usando el mecanismo mostrado en la Fig. 1 de la siguiente
manera:
(a) se pusieron 0,15 g de muestra encima del
bloque acrílico inferior 1;
(b) la muestra se extendió para cubrir la parte
superior del bloque acrílico inferior 1, que tenía un diámetro de
38,1 mm (1,5 pulgadas);
(c) bloque superior 2 se puso encima del bloque
inferior 1;
(d) se puso agua en el baño de agua 3 justo para
cubrir el bloque inferior 1 (el agua penetrará lentamente entre los
bloques para hidratar la sal; un paño 4 en la parte superior del
bloque inferior 1 absorbe el agua durante el ensayo para hidratar
las sales. El paño está formado por algodón y rayón y está
disponible en el mercado en Mark V Laboratory);
(e) la muestra se dejó durante 10 minutos;
(f) después se aplicó una presión de 9,07 kg (20
libras) durante 5 segundos al bloque superior 2;
(g) la fuerza necesaria para separar el bloque
superior 2 del bloque inferior 1 se midió usando un Instron Modelo
Nº 1122;
(h) después de separar los bloques, se dejaron
sumergidos en agua durante 10 segundos antes de volver a poner el
bloque superior de nuevo sobre el bloque inferior de manera que la
muestra pueda absorber más agua; y
(i) se repitieron las etapas (f), (g) y (h)
después de los tiempos mostrados en las Tablas.
Los resultados se muestran en las Tablas
1-7. Comparando la sal del Ejemplo 3 con la sal del
Ejemplo 4, se ensayaron tres lotes diferentes de cada sal.
| Tiempo (min.) | Resistencia de Adhesión (unidades: g/20,26 cm^{2} (3,14 pulg^{2}) | |
| Sal del Ejemplo 1 | Sal del Ejemplo 2 | |
| 10 | 4086 | 2769 |
| 40 | 5448 | 6220 |
| 70 | 6855 | 6992 |
| 100 | 6492 | 7899 |
| 130 | 6084 | 7582 |
| 160 | 5403 | 8081 |
| 220 | 2361 | 7082 |
| 250 | 1362 | 5630 |
| 280 | 499 | 2906 |
| 310 | 454 | 1589 |
\vskip1.000000\baselineskip
| Tiempo (min.) | Resistencia de Adhesión (unidades: g/20,26 cm^{2} (3,14 pulg^{2}) | ||
| 1ª prueba: | 2ª prueba: | Media: | |
| 10 | 3405 | 3223 | 3314 |
| 40 | 2815 | 4585 | 3700 |
| 70 | 3904 | 4767 | 4336 |
| 100 | 4994 | 4994 | 4994 |
| 130 | 5857 | 4767 | 5312 |
| 160 | 5811 | 4540 | 5176 |
| 220 | 4631 | 1725 | 3178 |
| 250 | 1589 | 499 | 1044 |
| 280 | 227 | 227 | 227 |
| 310 | 182 | 227 | 230 |
| Tiempo (min.) | Resistencia de Adhesión (unidades: g/20,26 cm^{2} (3,14 pulg^{2}) | ||
| 1ª prueba: | 2ª prueba: | Media: | |
| 10 | 3450 | 3360 | 3405 |
| 40 | 5312 | 4903 | 5108 |
| 70 | 4358 | 2951 | 3655 |
| 100 | 3269 | 3405 | 3337 |
| 130 | 3042 | 2906 | 2974 |
| 160 | 2996 | N.A. | N.A. |
| 190 | 3223 | 3314 | 3269 |
| 220 | N.A. | 3904 | N.A. |
| 250 | 2588 | 4540 | 3564 |
| 280 | 4495 | 5857 | 5174 |
| 310 | 5993 | 8626 | 7310 |
\vskip1.000000\baselineskip
| Tiempo (min.) | Resistencia de Adhesión (unidades: g/20,26 cm^{2} (3,14 pulg^{2}) | ||
| 1ª prueba: | 2ª prueba: | Media: | |
| 10 | 3178 | 2906 | 3042 |
| 40 | 4994 | 5130 | 5062 |
| 70 | 6084 | 5266 | 5675 |
| 100 | 6810 | 7355 | 7083 |
| 130 | 6084 | 6946 | 6515 |
| 160 | 6628 | 5266 | 5947 |
| 190 | N.A. | 2724 | N.A. |
| 220 | 5539 | 1135 | 3337 |
| 250 | 2633 | N.A. | N.A. |
| 280 | 772 | 272 | 522 |
| 310 | 363 | 227 | 295 |
| Tiempo (min.) | Resistencia de Adhesión (unidades: g/20,26 cm^{2} (3,14 pulg^{2}) | ||
| 1ª prueba: | 2ª prueba: | Media: | |
| 10 | 2951 | 3087 | 3019 |
| 40 | 5630 | 4858 | 5244 |
| 70 | 5130 | 4676 | 4903 |
| 100 | 4767 | 5403 | 5085 |
| 130 | 4495 | 4540 | 4518 |
| 160 | 2951 | 4767 | 3859 |
| 220 | 3995 | 4631 | 4313 |
| 250 | 3768 | 3541 | 3655 |
| 280 | 3814 | 5539 | 4677 |
| 310 | 5403 | 5811 | 5607 |
\vskip1.000000\baselineskip
| Tiempo (min.) | Resistencia de Adhesión (unidades: g/20,26 cm^{2} (3,14 pulg^{2}) | ||
| 1ª prueba: | 2ª prueba: | Media: | |
| 10 | 3133 | 4449 | 3791 |
| 40 | 3768 | 5085 | 4427 |
| 70 | 4631 | 4812 | 4722 |
| 100 | 5085 | 4994 | 5039 |
| 130 | 5947 | 5357 | 5652 |
| 160 | 6265 | 3723 | 4994 |
| 220 | 1226 | 2270 | 1748 |
| 250 | 409 | 726 | 568 |
| 280 | 182 | 318 | 250 |
| 310 | 136 | 227 | 182 |
| Tiempo (min.) | Resistencia de Adhesión (unidades: g/20,26 cm^{2} (3,14 pulg^{2}) | ||
| 1ª prueba: | 2ª prueba: | Media: | |
| 10 | 4812 | 4812 | 4812 |
| 40 | 4177 | 3768 | 3973 |
| 70 | 3587 | 3360 | 3473 |
| 100 | 3133 | 1589 | 2361 |
| 130 | 2088 | 2225 | 2157 |
| 160 | 2497 | 2724 | 2611 |
| 220 | 3541 | 2633 | 3087 |
| 250 | 3768 | 3904 | 3836 |
| 280 | 4313 | 3450 | 3882 |
| 310 | 5221 | 4676 | 4949 |
Ejemplo
10
Se cargaron 900,40 gramos de agua purificada a
temperatura ambiente en un recipiente de reacción principal equipado
con un agitador de alta velocidad. Se añadieron lentamente 77,80
gramos de copolímero MVE/MA al recipiente de mezcla principal y se
continuó mezclando durante la adición del copolímero. El recipiente
de reacción se mantuvo a 85ºC-95ºC.
Se añadieron 250,11 gramos de agua purificada a
temperatura ambiente a un segundo recipiente, y se añadieron también
3,99 gramos de NaOH, 12,18 gramos de ZnO y 6,03 gramos de MgO al
segundo recipiente. La combinación se mezcló bien hasta que se formó
una suspensión homogénea. La suspensión se añadió lentamente al
recipiente de reacción principal mientras que se mantuvo una alta
velocidad de mezcla para evitar que se produjera reacción
localizada. La temperatura se redujo, y se continuó mezclando
durante dos horas. La solución resultante se transfirió a bandejas
de secado huecas de acero inoxidable, y las bandejas se pusieron en
un horno de convección de aire caliente a 70ºC durante
18-20 horas. La sal de Gantrez Mg/Zn/Na secada se
molió después a través de un molinillo adecuado y después se tamizó
a través de un tamiz de malla del Nº 100. Una solución del uno por
cierto del polvo tendría un pH de de aproximadamente 5 a
aproximadamente 7. Esta sal es una sal del copolímero MVE/MA 30%
Mg/30% Zn/10% Na.
Ejemplo
11
Se cargaron 900,40 gramos de agua purificada a
temperatura ambiente en un recipiente de reacción principal equipado
con un agitador de alta velocidad. Se añadieron lentamente 76,27
gramos de copolímero MVE/MA al recipiente de mezcla principal y se
continuó mezclando durante la adición del copolímero. El recipiente
de reacción se mantuvo a 85ºC-95ºC. Se añadieron
250,11 gramos de agua purificada a temperatura ambiente al segundo
recipiente, y se añadieron también al segundo recipiente 3,91 gramos
de NaOH, 11,94 gramos de ZnO y 7,88 gramos de MgO. La combinación se
mezcló bien hasta que se formó una suspensión homogénea. La
suspensión se añadió lentamente al recipiente de reacción principal
mientras se mantenía la agitación a alta velocidad para evitar que
se produjera reacción localizada. La temperatura se redujo, y se
continuó mezclando durante dos horas. La solución resultante se
transfirió a bandejas de secado huecas de acero inoxidable, y las
bandejas se pusieron en un horno de convección de aire caliente a
70ºC durante 18-20 horas. La sal de Gantrez Mg/Zn/Na
secada se molió después a través de un molinillo adecuado y después
se tamizó a través de un tamiz de malla del Nº 100. Una solución del
uno por cierto del polvo tendría un de aproximadamente 5 a
aproximadamente 7. Esta sal es una sal del copolímero MVE/MA 40%
Mg/30% Zn/10% Na.
Ejemplos
12-19
Las sales de los ejemplos anteriores se
combinaron con sílice (1% basado en la combinación) y se ensayaron
para adhesión como se ha descrito anteriormente. Los resultados se
muestran en las FIGS. 2 a 5, respectivamente, y en cada caso la sal
de la invención se muestra en forma de punto, y la sal comparativa
se muestra en forma de cruces.
Claims (8)
1. Una composición de adhesivo para dentadura
postiza que comprende una cantidad eficaz de adhesivo para dentadura
postiza de una sal de adhesivo para dentadura postiza y un vehículo
farmacológicamente aceptable para la misma, donde la sal del
adhesivo para dentadura postiza es una sal parcial mixta de un
copolímero de ácido o anhídrido maleico y un alquil
C_{1}-C_{4} vinil éter, comprendiendo los
cationes de dicha sal iones zinc y magnesio.
2. El adhesivo para dentadura postiza de la
reivindicación 1, en el que dichos cationes comprenden además iones
sodio.
3. La composición de adhesivo para dentadura
postiza de la reivindicación 2, en la que dicha composición de
adhesivo para dentadura postiza comprende del 18% p/p al 52% p/p de
dicha sal copolimérica.
4. La composición de adhesivo para dentadura
postiza de la reivindicación 3 en forma de crema, polvo, líquido o
fluido bombeable compatible.
5. La composición de adhesivo para dentadura
postiza de la reivindicación 1, en la que dicha composición de
adhesivo para dentadura postiza comprende el 50% p/p de dicha sal
copolimérica.
6. La composición de adhesivo para dentadura
postiza de la reivindicación 1, que comprende además del 10% p/p al
30% p/p de una goma de carboximetilcelulosa.
7. La composición de adhesivo para dentadura
postiza de la reivindicación 6, en la que la goma es goma de
carboximetilcelulosa sódica.
8. El uso de una sal parcial de acuerdo con
cualquiera de las reivindicaciones 1 o 2 en la fabricación de una
composición de adhesivo para dentadura postiza para adherir una
dentadura postiza a la mucosa oral.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US288586 | 1988-12-22 | ||
| US08/288,586 US5525652A (en) | 1994-08-10 | 1994-08-10 | Denture adhesive |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2249771T3 true ES2249771T3 (es) | 2006-04-01 |
Family
ID=23107754
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES95928317T Expired - Lifetime ES2249771T3 (es) | 1994-08-10 | 1995-08-07 | Adhesivo para dentaduras postizas. |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5525652A (es) |
| EP (1) | EP0774949B1 (es) |
| JP (2) | JP4077511B2 (es) |
| KR (1) | KR100356255B1 (es) |
| CN (1) | CN1159752A (es) |
| AT (1) | ATE306887T1 (es) |
| AU (1) | AU697618B2 (es) |
| BG (1) | BG101208A (es) |
| BR (1) | BR9508794A (es) |
| CA (1) | CA2197188C (es) |
| CY (1) | CY2574B1 (es) |
| CZ (1) | CZ37697A3 (es) |
| DE (1) | DE69534531T2 (es) |
| DK (1) | DK0774949T3 (es) |
| ES (1) | ES2249771T3 (es) |
| HU (1) | HU227335B1 (es) |
| IL (1) | IL114885A (es) |
| MX (1) | MX9701020A (es) |
| NZ (1) | NZ291099A (es) |
| PL (1) | PL318522A1 (es) |
| RO (1) | RO119064B1 (es) |
| RU (1) | RU2144926C1 (es) |
| SK (1) | SK18497A3 (es) |
| UA (1) | UA49808C2 (es) |
| WO (1) | WO1996004882A1 (es) |
Families Citing this family (44)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2249772T3 (es) * | 1994-08-10 | 2006-04-01 | Block Drug Company, Inc. | Composicion de adhesivo para dentaduras postizas mejorada. |
| US5658586A (en) * | 1994-10-28 | 1997-08-19 | The Procter & Gamble Company | Denture stabilizing compositions |
| EP0788341B1 (en) * | 1994-10-28 | 2001-07-04 | The Procter & Gamble Company | Denture stabilizing compositions |
| US5750591A (en) * | 1996-02-29 | 1998-05-12 | The Block Drug Company | Denture adhesive containing partial zirconium, calcium, sodium gantrez salt |
| US6069188A (en) * | 1996-07-08 | 2000-05-30 | The Procter & Gamble Company | Denture stabilizing compositions |
| US5872161A (en) * | 1997-03-27 | 1999-02-16 | The Procter & Gamble Company | Denture adhesive compositions |
| US5877233A (en) * | 1997-03-27 | 1999-03-02 | The Proctor & Gamble Company | Denture adhesive compositions |
| US5872160A (en) * | 1997-03-27 | 1999-02-16 | The Procter &Gamble Company | Denture stabilizing compositions |
| US6025411A (en) * | 1997-06-23 | 2000-02-15 | Block Drug Company, Inc. | Denture adhesive comprising a polymeric activator and methods of preparing the same |
| US6423762B1 (en) | 1998-09-30 | 2002-07-23 | Block Drug Company, Inc. | Denture adhesive compositions comprising a polymeric activator |
| US6110989A (en) * | 1998-09-30 | 2000-08-29 | Block Drug Company, Inc. | Denture adhesive |
| US6918765B1 (en) | 1999-01-25 | 2005-07-19 | Dentsply Research & Development Corp. | Hydrogel dental adhesive composition, product, system, method and dispenser |
| US6617374B1 (en) | 1999-04-14 | 2003-09-09 | The Procter & Gamble Company | Denture adhesives with mixed salts of alkyl vinyl ether-maleic copolymer or terpolymer |
| US6355706B1 (en) | 1999-04-14 | 2002-03-12 | The Procter & Gamble Company | Denture adhesives with mixed salt copolymers of terpolymers |
| US7029690B1 (en) * | 1999-07-22 | 2006-04-18 | Clinically Clean Inc. | Oral fluid absorbing compositions and system for application thereof in a method of dental arch treatment |
| US7955591B1 (en) | 1999-07-22 | 2011-06-07 | Wehrli Janet M | Oral fluid absorbing compositions and system for application thereof in a method of dental arch treatment and teeth recalcification |
| DE60015790T2 (de) * | 1999-12-08 | 2005-11-03 | The Procter & Gamble Company, Cincinnati | Zahnprothesenhaftmittel zur kontrolle der zahnsteinbildung |
| US6475497B1 (en) * | 1999-12-08 | 2002-11-05 | The Procter & Gamble Company | Tartar control denture adhesive compositions |
| US6475498B1 (en) * | 1999-12-08 | 2002-11-05 | The Procter & Gamble Company | Method to inhibit tartar and stain using denture adhesive compositions |
| WO2001045644A2 (en) | 1999-12-23 | 2001-06-28 | Combe International Ltd. | Dental adhesive device and method for producing same |
| GB2395283B (en) * | 2002-11-12 | 2004-09-22 | Reckitt Benckiser | Apparatus and method |
| US20050192376A1 (en) * | 2004-02-26 | 2005-09-01 | Ha Thinh N. | Denture care method and kit |
| US8268371B2 (en) * | 2005-08-22 | 2012-09-18 | Kraft Foods Global Brands Llc | Degradable chewing gum |
| EP1948118A2 (en) | 2005-11-09 | 2008-07-30 | The Procter and Gamble Company | Denture adhesive articles |
| US20100317763A1 (en) * | 2005-11-09 | 2010-12-16 | Jayanth Rajaiah | Denture Adhesive Articles |
| US20090238776A1 (en) * | 2005-11-09 | 2009-09-24 | Arif Ali Baig | Oral Care Compositions and Methods |
| US20070185236A1 (en) * | 2005-11-09 | 2007-08-09 | Jayanth Rajaiah | Denture adhesive compositions |
| US20070185237A1 (en) * | 2005-11-09 | 2007-08-09 | Jayanth Rajaiah | Denture adhesive articles |
| US20070185235A1 (en) * | 2005-11-09 | 2007-08-09 | Jayanth Rajaiah | Denture adhesive compositions |
| US20070149642A1 (en) * | 2005-12-28 | 2007-06-28 | Sunstar, Inc. | Denture fixative composition |
| US20090104128A1 (en) * | 2007-10-17 | 2009-04-23 | Orahealth Corporation | Denture adhesive compositions with anti-ucler agents |
| EP2280682A2 (en) * | 2008-06-04 | 2011-02-09 | The Procter & Gamble Company | Denture adhesive compositions and methods |
| US20110065831A1 (en) * | 2009-09-11 | 2011-03-17 | Borja Michael J | Hydrogel Denture Adhesive |
| US20110065830A1 (en) * | 2009-09-11 | 2011-03-17 | Borja Michael J | Hydrogel Denture Adhesive |
| US8735465B2 (en) | 2010-03-10 | 2014-05-27 | The Procter & Gamble Company | Denture adhesive compositions |
| CN101797209A (zh) * | 2010-04-07 | 2010-08-11 | 丹尼斯克（张家港）亲水胶体有限公司 | 假牙基托粘合剂软膏及其制备工艺 |
| US8835529B2 (en) | 2011-10-12 | 2014-09-16 | The Procter & Gamble Co. | Denture adhesive compositions |
| CN103857373B (zh) | 2011-10-12 | 2016-12-14 | 宝洁公司 | 义齿粘合剂组合物 |
| US9408780B2 (en) | 2012-01-26 | 2016-08-09 | Combe Incorporated | Denture adhesive hydrogel with dry tack |
| JP6483490B2 (ja) * | 2015-03-23 | 2019-03-13 | 学校法人北里研究所 | Ｘ線ｃｔ装置用ファントム |
| CN109196002A (zh) * | 2016-03-03 | 2019-01-11 | 博爱新开源医疗科技集团股份有限公司 | 精细和均匀的甲基乙烯基醚-马来酸无机盐共聚物及其在口腔护理和药物应用中的用途 |
| CN106283698A (zh) * | 2016-08-15 | 2017-01-04 | 安徽省银锐玻璃机械有限公司 | 用于制作玻璃切割机工作台面的弹性胶体 |
| JP7214647B2 (ja) | 2017-03-23 | 2023-01-30 | ルブリゾル アドバンスド マテリアルズ， インコーポレイテッド | 改良された義歯接着剤 |
| WO2023152199A1 (en) * | 2022-02-09 | 2023-08-17 | Unilever Ip Holdings B.V. | Use of oral care composition comprising zinc |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3003988A (en) * | 1958-10-16 | 1961-10-10 | Clark Cleveland Inc | Stabilizer for dentures |
| GB1492038A (en) * | 1975-12-17 | 1977-11-16 | Smith & Nephew Res | Water-hardenable powder material particularly for use in an orthopaedic bandage |
| US4138477A (en) * | 1976-05-28 | 1979-02-06 | Colgate Palmolive Company | Composition to control mouth odor |
| US4373036A (en) * | 1981-12-21 | 1983-02-08 | Block Drug Company, Inc. | Denture fixative composition |
| US4514528A (en) * | 1983-02-16 | 1985-04-30 | Richardson-Vicks Inc. | Hydrophilic denture adhesive |
| CA1263790A (en) * | 1983-08-01 | 1989-12-05 | Armand Joseph Desmarais | Denture adhesive composition |
| US4758630A (en) * | 1986-10-27 | 1988-07-19 | Richardson-Vicks Inc. | Denture stabilizing zinc and strontium salts of ave/ma copolymer |
| US4910247A (en) * | 1989-03-27 | 1990-03-20 | Gaf Chemicals Corporation | Adhesive composition |
| US5073604A (en) * | 1989-05-04 | 1991-12-17 | Richardson-Vicks, Inc. | Denture stabilizing compositions |
| HUT64464A (en) * | 1990-12-21 | 1994-01-28 | Richardson Vicks Inc | Preparative for stabilizing artificial teeth |
| EP0563285A1 (en) * | 1990-12-21 | 1993-10-06 | Richardson-Vicks, Inc. | Denture stabilizing compositions |
| PL168054B1 (pl) * | 1990-12-21 | 1995-12-30 | Richardson Vicks Inc | Kompozycja do stabilizowania protez dentystycznych PL |
| US5239017A (en) * | 1991-04-26 | 1993-08-24 | Isp Investments Inc. | Continuous process for the production of pressure sensitive adhesive mass compositions and articles made therefrom |
| JP3179102B2 (ja) * | 1991-06-10 | 2001-06-25 | リチャードソン、ビックス、インコーポレーテッド | 改良された保持性を有する義歯安定化組成物 |
| US5298534A (en) * | 1993-03-01 | 1994-03-29 | Isp Investments Inc. | Denture adhesive |
-
1994
- 1994-08-10 US US08/288,586 patent/US5525652A/en not_active Expired - Lifetime
-
1995
- 1995-08-07 AU AU32132/95A patent/AU697618B2/en not_active Expired
- 1995-08-07 PL PL95318522A patent/PL318522A1/xx unknown
- 1995-08-07 UA UA97030984A patent/UA49808C2/uk unknown
- 1995-08-07 JP JP50741496A patent/JP4077511B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1995-08-07 NZ NZ291099A patent/NZ291099A/en not_active IP Right Cessation
- 1995-08-07 DE DE69534531T patent/DE69534531T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-08-07 KR KR1019970700776A patent/KR100356255B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1995-08-07 CZ CZ97376A patent/CZ37697A3/cs unknown
- 1995-08-07 HU HU9700363A patent/HU227335B1/hu unknown
- 1995-08-07 RU RU97103942A patent/RU2144926C1/ru active
- 1995-08-07 RO RO97-00261A patent/RO119064B1/ro unknown
- 1995-08-07 CN CN95195498A patent/CN1159752A/zh active Pending
- 1995-08-07 ES ES95928317T patent/ES2249771T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-08-07 EP EP95928317A patent/EP0774949B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-08-07 AT AT95928317T patent/ATE306887T1/de active
- 1995-08-07 WO PCT/US1995/009918 patent/WO1996004882A1/en not_active Ceased
- 1995-08-07 BR BR9508794A patent/BR9508794A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-08-07 DK DK95928317T patent/DK0774949T3/da active
- 1995-08-07 CA CA002197188A patent/CA2197188C/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-08-07 MX MX9701020A patent/MX9701020A/es unknown
- 1995-08-07 SK SK184-97A patent/SK18497A3/sk unknown
- 1995-08-09 IL IL11488595A patent/IL114885A/xx active IP Right Grant
-
1997
- 1997-02-07 BG BG101208A patent/BG101208A/xx unknown
-
2006
- 2006-09-14 JP JP2006250148A patent/JP4273146B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
2007
- 2007-04-19 CY CY0700008A patent/CY2574B1/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH10506928A (ja) | 1998-07-07 |
| AU697618B2 (en) | 1998-10-15 |
| EP0774949A4 (en) | 2000-03-29 |
| DK0774949T3 (da) | 2006-01-30 |
| EP0774949A1 (en) | 1997-05-28 |
| NZ291099A (en) | 1998-03-25 |
| KR970704411A (ko) | 1997-09-06 |
| US5525652A (en) | 1996-06-11 |
| UA49808C2 (uk) | 2002-10-15 |
| AU3213295A (en) | 1996-03-07 |
| RU2144926C1 (ru) | 2000-01-27 |
| BG101208A (en) | 1998-04-30 |
| KR100356255B1 (ko) | 2003-02-11 |
| DE69534531T2 (de) | 2006-06-22 |
| MX9701020A (es) | 1997-05-31 |
| CA2197188A1 (en) | 1996-02-22 |
| BR9508794A (pt) | 1998-05-19 |
| CA2197188C (en) | 2004-03-16 |
| RO119064B1 (ro) | 2004-03-30 |
| JP2007002263A (ja) | 2007-01-11 |
| WO1996004882A1 (en) | 1996-02-22 |
| DE69534531D1 (de) | 2006-03-02 |
| CY2574B1 (en) | 2008-07-02 |
| IL114885A (en) | 1999-12-22 |
| ATE306887T1 (de) | 2005-11-15 |
| CZ37697A3 (en) | 1997-06-11 |
| PL318522A1 (en) | 1997-06-23 |
| CN1159752A (zh) | 1997-09-17 |
| EP0774949B1 (en) | 2005-10-19 |
| JP4273146B2 (ja) | 2009-06-03 |
| SK18497A3 (en) | 1997-09-10 |
| HUT77247A (hu) | 1998-03-02 |
| IL114885A0 (en) | 1995-12-08 |
| JP4077511B2 (ja) | 2008-04-16 |
| HU227335B1 (en) | 2011-03-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2249771T3 (es) | Adhesivo para dentaduras postizas. | |
| RU2549979C2 (ru) | Композиция и способ увеличения поглощения фторида с использованием биоактивного стекла | |
| ES2249772T3 (es) | Composicion de adhesivo para dentaduras postizas mejorada. | |
| US4758630A (en) | Denture stabilizing zinc and strontium salts of ave/ma copolymer | |
| US6124374A (en) | Antimicrobial denture adhesive and cleanser compositions | |
| ES2267595T3 (es) | Composiciones adhesivas para dentaduras postizas para controlar el sarro. | |
| CZ264493A3 (en) | Mixtures for fastening artificial teeth with improved holding | |
| ES2213283T3 (es) | Adhesivo dental que comprende un activador polimerico y procedimientos para prepararlo. | |
| KR100336591B1 (ko) | 의치용접착제 | |
| NZ194341A (en) | Slow release breath freshener composition | |
| EP1246598A1 (en) | Denture adhesive compositions comprising a polymeric activator | |
| AU2003301139B2 (en) | Denture adhesive | |
| CZ283600B6 (cs) | Stabilizační prostředky pro zubní protézy se zlepšenou chutí | |
| JPS63115805A (ja) | 義歯接着剤 | |
| Gaffar et al. | Journal of. Clinical Dentistry | |
| PT97173A (pt) | Processo para a preparacao de uma composicao adesiva compreendendo um polimero adesivo organico acidico e um polimero cationico substituido por amonio |