ES2251806T3 - Derivados de n-fenilpirazoles. - Google Patents

Derivados de n-fenilpirazoles.

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ES2251806T3
ES2251806T3 ES99113797T ES99113797T ES2251806T3 ES 2251806 T3 ES2251806 T3 ES 2251806T3 ES 99113797 T ES99113797 T ES 99113797T ES 99113797 T ES99113797 T ES 99113797T ES 2251806 T3 ES2251806 T3 ES 2251806T3
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Leslie Roy Hatton
David William Hawkins
Christopher John Pearson
David Alan Roberts
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Abstract

SE DESCRIBEN DERIVADOS DE N - FENILPIRAZOLES DE LA FORMULA: EN LA QUE R 1 REPRESENTA CIANO, NITRO, HALOGENO, ACETI LO O FORMILO; R 2 REPRESENTA R 5 SO 2 , R 5 SO O R 5 S EN QUE R SUP.5 ES ALQUILO OPCIONALMENTE SUSTITUIDO POR HALOGENO, ALQUENILO O ALQUINILO; R 3 REPRESENTA UN ATOMO DE HIDROGENO O UN GRUPO NR 6 R SUP.7 EN QUE R 6 Y R 7 REPRESENTAN CADA UNO HIDROGENO, ALQUILO, ALQUENILALQUILO, ALQUINILALQUILO, FORMILO, ALCANOILO OPCIONALMENTE SUSTITUIDO POR HALOGENO, ALCOXICARBONILO OPCIONALMENTE SUSTITUIDO POR HALOGENO, O ALCOXIMETILENAMINO, HALOGENO, O R 6 Y R SUP,7 FORMAN JUNTOS UNA IMIDA CICLICA Y R 4 REPRESENTA UN GRUPO FENILO SUSTITUIDO QUE POSEEN PROPIEDADES ARTROPODICAS, NEMATOCIDAS EN PLANTAS, VERMIFUGAS Y ANTIPROTOZOARIAS; SU PREPARACION, COMPOSICIONES QUE LOS CONTIENEN Y SU USO.

Description

Derivados de N-fenilpirazoles.
Esta invención se refiere a un derivado de N-fenilpirazol, a composiciones que lo contienen y a su empleo contra plagas de artrópodos, nemátodos de las plantas, helmintos y protozoos.
El documento EP-A-201 852 (de Bayer) describe, como insecticidas, acaricidas y nematodicidas, 1-aril-5-aminopirazoles en los que la posición 3 es no sustituida o está sustituida con un grupo alquilo o haloalquilo, y la posición 4 está sustituida con alquilo, aralquilo o aril-sulfenilo, sulfinilo o sulfonilo.
El documento EP-A-245 875 (también de Bayer) describe, como acaricidas, 1-aril-4-ciano-5-aminopirazoles en los que la posición 3 está sustituida con alquil-sulfenilo, sulfinilo o sulfonilo.
La anterior solicitud de patente del solicitante, EP-A-234.119, que fue publicada después de la fecha de prioridad de la presente solicitud, describe un método para la represión de plagas de artrópodos, nemátodos de las plantas o helmintos, usando compuestos de fórmula:
1
en la que Y es halógeno, ciano, nitro, RSO_{2}, RSO o RS, en las que R es alquilo, cicloalquilo o alquenilo, tiocianato, sulfamoílo, carbamoílo, alcoxicarbonilo, alcanoílo o alquilo; Z representa hidrógeno, un grupo amino -NR^{1}R^{2}, alquilsulfenilamino, alcoximetilenamino, halógeno, alquilo, carboxilo, alquiltio, alquilsulfinilo o alquilsulfonilo, trialquilsililmetilo, trialquilsililo, ciano o nitro; R^{3} representa halógeno, alquilo o alcoxi, alquilsulfinilo o alquiltio sustituidos con halógeno, nitro, ciano o alquilsulfonilo; R^{4} representa halógeno, ciano, nitro, alquilo o cicloalquilo; y n es de 1 a 5, y sus sales, con la condición de que R^{4}, Y y Z no representen simultáneamente uno entre nitro, ciano, halógeno y alquilo no sustituido.
La presente invención proporciona un derivado de N-fenilpirazol de fórmula (I)
2
en la que R^{1} representa un grupo ciano; R^{2} representa un grupo R^{5}SO_{2}, en el que R^{5} representa un trifluorometilo; R^{3} representa un grupo amino; y R^{4} representa un grupo 2,6-dicloro-4-trifluorometilfenilo, es decir, el compuesto
3
Este compuesto tiene una valiosa actividad contra las plagas de artrópodos, nemátodos de las plantas, helmintos y protozoos, más en particular por la ingestión del compuesto de fórmula (I) por artrópodos.
El compuesto de fórmula (I), las composiciones que lo contienen y los métodos para su uso constituyen aspectos de la presente invención.
De acuerdo con un aspecto de la presente invención, se proporciona un método para la represión de plagas de artrópodos, nemátodos de las plantas, helmintos o protozoos en un lugar, que comprende el tratamiento del lugar (p. ej. por aplicación o administración) con una cantidad eficaz del compuesto de fórmula (I). El compuesto de fórmula (I) puede usarse, en particular, en el campo de la medicina veterinaria y de la producción ganadera, y en el mantenimiento de la salud pública frente a artrópodos, helmintos o protozoos, que son parásitos internos o externos de los vertebrados, en particular de vertebrados de sangre caliente, por ejemplo el hombre y los animales domésticos, p. ej. ganado, ovejas, cabras, equinos, cerdos, pollos, perros, gatos y peces, por ejemplo Acarina, incluyendo garrapatas (p. ej. Ixodes spp., Boophilus spp. p. ej. Boophilus microplus, Amblyomma spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp. p. ej. Rhipicephalus appendiculatus, Haemaphysalis spp., Dermacentor spp., Ornithodorus spp.(p. ej. Ornithodorus moubata y ácaros (p. ej. Damalinia spp., Dermahyssus gallinae, Sarcoptes spp. p. ej. Sarcoptes scabiei, Psoroptes spp., Chorioptes spp., Demodex spp., Eutrombicula spp.); Diptera (p. ej. Aedes spp., Anopheles spp., Musca spp., Hypoderma spp, Gasterophilus spp., Simulium spp.); Hemiptera (p. ej. Triatoma spp.); Phthiraptera (p. ej. Damalinia spp., Linognathus spp.); Siphonaptera (p. ej. Ctenocephalides spp.); Dictyoptera (p. ej. Periplaneta spp., Blatella spp.); Hymenoptera (p. ej. Monomorium pharaonis); por ejemplo frente a infecciones del tracto gastrointestinal producidas por gusanos nemátodos parásitos, por ejemplo miembros de la familia Trichostrongylidae, Nippostrongylus brasiliensis, Trichinella spiralis, Haomonchus contortus, Trichostrongylus colubriformis, Nematodirus battus, Ostertagia circumcincta, Trichostrongylus axei, Cooperia spp. y Hymenolepis nana; en la represión y tratamiento de enfermedades protozoarias producidas, por ejemplo, por Eimeria spp. p. ej. Eimeria tenella, Eimeria acervulina, Eimeria brunetti, Eimeria maxima y Eimeria necatrix, Trypanosoma cruzi, Leishmania spp., Plasmodium spp., Babesia spp., Trichomonadidae spp., Histomonas spp., Giardia spp., Toxoplasma spp., Entamoeba histolytica y Theileria spp.; en la protección de productos almacenados, por ejemplo cereales, incluyendo grano y harina, cacahuetes, alimentos animales, mercancías de madera y domésticas, por ejemplo alfombras y materias textiles, contra el ataque de artrópodos, más especialmente coleópteros, incluyendo gorgojos, polillas y ácaros, por ejemplo Ephestia spp., Anthrenus spp., Tribolium spp., Sitophilus spp. y Acarus spp, en la represión de plagas de cucarachas, hormigas y termitas, y de artrópodos similares en locales domésticos e industriales infestados, y en la represión de larvas de mosquitos en conductos de agua, pozos, depósitos u otras aguas en reposo o en circulación; para el tratamiento de cimientos, estructuras y suelos en la prevención del ataque de edificios por termitas, por ejemplo Reticulitermes spp., Heterotermes spp., Coptotermes spp.; en agricultura contra ejemplares adultos, larvas o huevos de lepidópteros (mariposas y polillas), p. ej. Heliothis spp. tal como Heliothis virescens, Heliothis armigera y Heliothis zea, Spodoptera spp. tal como S. exempta, S. Littoralis S. Eridania, Mamestra configurata, Earias spp. p. ej. E. Insulana, Pectinophora spp. p. ej. Pectinophora gossypiella, Ostrinia spp. tal como O. Nubilalis, Trichoplusia ni, Pieris spp., Laphygma spp., Agrotis y Amathes spp., Wiseana spp., Chilo spp., Tryporyza spp. y Diatraea spp., Sparganothis pilleriana, Cydia pomonella, Archips spp., Plutella xylostella; contra ejemplares adultos y larvas de coleópteros p. ej. Hypothenemus hampei, Hylesinus spp., Anthonomus grandis, Acalymma spp., Lema spp., Psylliodes spp., Leptinotarsa decemlineata, Diabrotica spp., Gonocephalum spp., Agriotes spp., Dermolepida y Heteronychus spp., Phaedon cochleariae, Lissorhoptrus oryzophilus, Meligethes spp., Ceutorhynchus spp., Rynchophorus y Cosmopolites spp.; contra hemípteros p. ej. Psylla spp., Bemisia spp., Trialeurodes spp., Aphis spp., Myzus spp., Megoura viciae, Phylloxera spp., Adelges spp., Phorodon humuli, Aenolamia spp., Nephotettix spp., Empoasca spp., Nilaparvata spp., Perkinsiella spp., Pyrilla spp., Aonidiella spp., Coccus spp., Pseucoccus spp., Helopeltis spp., Lygus spp., Dysdercus spp., Oxycarenus spp., Nezara spp.; himenópteros p. ej. Athalia spp. y Cephus spp., Atta spp.; dípteros p. ej. Hylemya spp., Atherigona spp. y Chlorops spp., Phytomyza spp., Ceratitis spp., tisanópteros tales como Thrips tabaci; ortópteros tales como Locusta y Schistocerca spp. y grillos p. ej. Gryllus spp. y Acheta spp.; colémbolos p. ej. Sminthurus spp. y Onychiurus spp., isópteros p. ej. Odontotermes spp., dermápteros p. ej. Forficula spp. y también otros artrópodos de importancia en agricultura tales como ácaros (mites) p. ej. Tetranychus spp., Panonychus spp. y Bryobia spp., Eriophyes spp., Polyphagotarsonemus spp.; Blaniulus spp., Scutigerella spp., Oniscus spp. y Triops spp.; nemátodos que atacan a plantas y árboles importantes para la agricultura, la silvicultura y la horticultura, bien sea directamente o bien propagando enfermedades bacterianas, virales, micoplasmáticas o fúngicas de los vegetales, nemátodos de las rugosidades de las raíces tales como Meloidogyne spp. (p. ej. M. incognita); nemátodos cisto tales como Globodera spp. (p. ej. G. rostochiensis); Heterodera spp. (p. ej. H. avenae); Radopholus spp. (p. ej. R. similis); nematodos de los prados tales como Pratylenchus spp. (p. ej. P. pratensis); Belonolaimus spp. (p. ej. B. gracilis); Tylenchulus spp. (p. ej. T. semipenetrans); Rotylenchulus spp. (p. ej. R. reniformis); Rotylenchus spp. (p. ej. R. robustus); Helicotylenchus spp. (p. ej. H. multicinctus); Hemicycliophora spp. (p. ej. H. gracilis); Criconemoides spp. (p. ej. C. similis); Trichodorus spp. (p. ej. T. primitivus); nemátodos daga tales como Xiphinema spp. (p. ej. X. diversicaudatum), Longidorus spp. (p. ej. L. elongatus); Hoplolaimus spp. (p. ej. H. coronatus); Aphelenchoides spp. (p. ej. A. ritzemabosi, A. besseyi); anguílulas de tallos y bulbos tales como Ditylenchus spp. (p. ej. D. dipsaci).
La invención proporciona también un método para la represión de plagas de artrópodos o nemátodos de plantas, que comprende la aplicación a las plantas, o al medio en el que crecen, de una cantidad eficaz del compuesto de fórmula (I).
Para la represión de artrópodos y nemátodos, el compuesto activo se aplica generalmente al lugar en el que se ha de reprimir la infestación de artrópodos o nemátodos a razón de 0,1 kg a 25 kg de compuesto activo por hectárea de lugar tratado. En condiciones ideales, dependiendo de la plaga a reprimir, la tasa inferior puede ofrecer una protección adecuada. Por otra parte, las condiciones climatológicas adversas, la resistencia de la plaga y otros factores, pueden requerir que el ingrediente activo sea utilizado en proporciones más altas. En la aplicación foliar, puede usarse una tasa de 1 g a 1000 g/ha.
Cuando la plaga está en el suelo, la formulación que contiene el compuesto activo se distribuye uniformemente sobre el área a tratar de cualquier manera conveniente. La aplicación puede hacerse, si se desea, al campo o a la zona de cultivo generalmente o en estrecha proximidad con la semilla o la planta a proteger del ataque. El componente activo puede ser extendido por el suelo pulverizando el área con agua o puede dejarse a la acción natural de la lluvia. Durante la aplicación o después de ella, y si se desea, la formulación puede ser distribuida mecánicamente en el suelo, por ejemplo por arado o por rastreo con grada de discos. La aplicación puede ser antes de plantar, al plantar o después de plantar pero antes de que haya tenido lugar el brote o después del brote.
El compuesto de fórmula (I) puede ser aplicado al terreno en composiciones sólidas o líquidas principalmente para reprimir los nematodos que habitan en el mismo, pero también puede aplicarse al follaje principalmente para reprimir los nemátodos que atacan a las partes aéreas de las plantas (p. ej. Aphelenchoides spp. y Ditylenchus spp. listados antes).
El compuesto de fórmula (I) es válido para reprimir plagas que se alimentan de partes de la planta alejadas del punto de aplicación, p. ej. los insectos que se alimentan de las hojas son muertos por los presentes compuestos aplicados a las raíces.
Además, el compuesto puede reducir ataques a la planta por medio de efectos antialimento o repelentes.
El compuesto de fórmula (I) es particularmente válido en la protección de cosechas de campo, forraje, plantación, invernadero, huerto y viña, de plantas ornamentales y de árboles de plantación o de monte, por ejemplo cereales (como maíz, trigo, arroz, sorgo), algodón, tabaco, verduras y ensaladas (tales como habas, calabazas, lechugas, cebollas, tomates y pimientos), cultivos en campo (tales como patatas, caña de azúcar, cacahuetes, haba de soja, colza oleaginosa), caña de azúcar, pastos y forraje (tal como maíz, sorgo, alfalfa), plantaciones (tales como té, café, cacao, bananas, palma oleaginosa, cocos, caucho, especias), huertos y arboledas (tales como árboles frutales de hueso y pipa, cítricos, kiwis, aguacates, mangos, olivos y nogales), viñedos, plantas ornamentales, flores y arbustos en invernadero y en jardines y parques, árboles forestales (tanto caducos como perennes) en bosques, plantaciones y
viveros.
También es valioso en la protección de la madera (en pie, talada, manufacturada, almacenada o en estructura) contra el ataque por moscas sierra (p. ej. Urocerus) o coleópteros (p. ej. escolítidos, platipódidos, líctidos, bostríquidos, cerambícidos, anobiidos), o termitas, por ejemplo Reticulitermes spp., Heterotermes spp., Coptotermes spp.
Tiene aplicaciones en la protección de productos almacenados tales como granos, frutas, nueces, especias y tabaco, bien sean enteros, molidos o compuestos formando productos, frente al ataque por polillas, coleópteros y ácaros. También se protegen productos animales almacenados tales como pieles, pelo, lana y plumas en forma natural o manufacturada (p. ej. como alfombras o materias textiles) frente al ataque por polillas y coleópteros; también se protegen la carne y el pescado almacenados frente al ataque de coleópteros, ácaros y moscas.
El compuesto de fórmula general (I) es particularmente valioso en la represión de artrópodos, helmintos o protozoos que son nocivos para el hombre y los animales domésticos, o que propagan enfermedades contra ellos o actúan como vectores para las mismas, por ejemplo los mencionados anteriormente, y más especialmente en la represión de garrapatas, ácaros, piojos, pulgas, mosquitos, y moscas de establo, de basurero y de miiasis. El compuesto de fórmula general (I) es particularmente útil en la represión de artrópodos, helmintos o protozoos que están presentes en el interior de animales domésticos hospedadores o que se alimentan en o sobre la piel o que chupan la sangre del animal, para cuyo propósito puede ser administrado por vía oral, parenteral, percutánea o tópica.
La coccidiosis, una enfermedad producida por infecciones por parásitos protozoarios del género Eimeria, es una importante causa potencial de pérdidas económicas en animales domésticos y pájaros, en particular los que son criados o mantenidos bajo condiciones intensivas. Por ejemplo, pueden verse afectados las vacas, las ovejas, los cerdos y los conejos, pero la enfermedad es especialmente importante en avicultura, especialmente en pollos.
La enfermedad de los pollos se propaga generalmente por los pájaros que cogen el organismo infeccioso en deyecciones sobre desechos o terrenos contaminados o a través del alimento o el agua de beber. La enfermedad se manifiesta por medio de hemorragias, acumulación de sangre en el intestino, paso de sangre a las deyecciones y trastornos digestivos. La enfermedad suele terminar con la muerte del animal, pero las aves que sobreviven a infecciones graves tienen un valor comercial muy reducido por culpa de la infección.
La administración de una pequeña cantidad del compuesto de fórmula general (I), preferentemente combinándolo con el pienso de las aves, es eficaz para prevenir o reducir en gran medida la incidencia de la coccidiosis. El compuesto es eficaz tanto contra la forma cecal (provocada principalmente por E. tenella) como contra las formas intestinales (provocadas principalmente por E. acervulina, E. brunetti, E. maxima y E. necatrix).
El compuesto de fórmula general (I) ejerce también un efecto inhibidor sobre los oocistos reduciendo en gran medida su número y/o la esporulación de los ya producidos.
Las composiciones descritas más adelante para aplicación tópica al hombre y a animales y en la protección de productos almacenados, mercancías domésticas, bienes y áreas del entorno general pueden ser empleados generalmente de forma alternativa para la aplicación a cultivos en crecimiento y lugares de cultivos en crecimiento y como preparación de las semillas.
Los medios adecuados para aplicar los compuestos de fórmula (I) incluyen:
a personas o animales infestados o expuestos a infestación por artrópodos, helmintos o protozoos, por aplicación parenteral, oral o tópica de composiciones en las que el ingrediente activo muestra una acción inmediata y/o prolongada durante un periodo de tiempo contra los artrópodos, helmintos o protozoos, por ejemplo por incorporación en alimentos o formulaciones farmacéuticas adecuadas ingeribles oralmente, cebos comestibles, bloques de sal para lamer, suplementos dietéticos, formulaciones para verter, aerosoles, baños, inmersiones, duchas, chorros, polvos finos, grasas, champús, cremas, ceras y sistemas de autotratamiento del ganado; al entorno en general o a localizaciones específicas en las que pueden acechar las plagas, incluyendo productos almacenados, madera, equipo doméstico y locales domésticos e industriales, en forma de pulverizaciones, nieblas, polvos, humos, ceras, lacas, gránulos y cebos, y en alimentadores de goteo a corrientes de agua, pozos, depósitos y otras aguas en reposo o en circulación; a animales domésticos en el alimento para reprimir las larvas de moscas que se nutren de sus heces; a cultivos en crecimiento en forma de pulverizaciones foliares, polvos, gránulos, nieblas y espumas; también como suspensiones del compuesto de fórmula (I) finamente dividido y encapsulado; como tratamientos para el suelo y las raíces mediante líquidos para remojo, polvos finos, gránulos, humos y espumas; y como preparaciones de semillas mediante suspensiones líquidas y polvos finos.
El compuesto de fórmula general (I) puede ser aplicado para reprimir artrópodos, helmintos o protozoos en composiciones de cualquier tipo conocido en la técnica adecuadas para administración interna o externa a vertebrados o aplicación para la represión de artrópodos en cualquier local o zonas interiores o exteriores, que contiene como ingrediente activo el compuesto de fórmula general (I) en asociación con uno o más diluyentes o coadyuvantes compatibles apropiados para el uso pretendido. Todas estas composiciones pueden prepararse de cualquier manera conocida en la técnica.
Las composiciones adecuadas para administración a vertebrados o al hombre incluyen preparados adecuados para administración oral, parenteral, percutánea, p. ej. administración por vertido o tópica.
Las composiciones para administración oral comprenden el compuesto de fórmula (I) en asociación con vehículos o recubrimientos aceptables farmacéuticamente e incluyen, por ejemplo, comprimidos, píldoras, cápsulas, pastas, geles, purgas, alimentos medicados, agua potable medicada, suplementos dietéticos medicados, bolos de liberación lenta, u otros dispositivos de liberación lenta destinados a ser retenidos dentro del tracto gastrointestinal. Cualquiera de estos puede incorporar el ingrediente activo contenido dentro de microcápsulas o recubierto con recubrimientos entéricos inestables a los ácidos o inestables a los álcalis aceptables farmacológicamente. También pueden usarse premezclas alimentarias y concentrados que contienen compuestos de la presente invención para su uso en la preparación de dietas medicadas, agua potable u otros materiales para el consumo por animales.
Las composiciones para administración parenteral incluyen soluciones, emulsiones o suspensiones en cualquier vehículo adecuado aceptable farmacéuticamente e implantes o pellets sólidos o semisólidos diseñados para liberar el ingrediente activo a lo largo de un periodo dilatado, y pueden prepararse y esterilizarse de cualquier manera apropiada conocida en la técnica.
Las composiciones para administración percutánea y tópica incluyen pulverizaciones, polvos, baños, inmersiones, duchas, chorros, grasas, champús, cremas, ceras o preparados para verter y dispositivos (p. ej. pegatinas para las orejas) unidos externamente a los animales de tal forma que proporcionen una represión de artrópodos local o sistémica.
Los cebos sólidos o líquidos adecuados para reprimir artrópodos comprenden el compuesto de fórmula (I) y un vehículo o diluyente que puede incluir una sustancia alimentaria o cualquier otra sustancia para inducir el consumo por el artrópodo.
Las composiciones líquidas incluyen concentrados miscibles con agua, concentrados emulsionables, suspensiones fluidas, polvos humectantes o solubles que contienen el compuesto de fórmula (I) que pueden ser usados para tratar sustratos o sitios infestados o expuestos a infestación por artrópodos incluyendo locales, áreas interiores o exteriores de almacenamiento o de procesamiento, recipientes o equipos y aguas en reposo o en circulación.
Las composiciones sólidas homogéneas o heterogéneas que contienen el compuesto de fórmula (I), por ejemplo gránulos, pellets, briquetas o cápsulas, pueden ser usadas para tratar aguas en reposo o en circulación durante un periodo de tiempo. Un efecto similar puede conseguirse usando alimentaciones en goteo o intermitentes de concentrados dispersables en agua como se describe en la presenta memoria.
También pueden usarse composiciones en forma de aerosoles y soluciones o dispersiones acuosas o no acuosas adecuadas para pulverización, fumigación y pulverización de volumen bajo o ultra-bajo.
Los diluyentes sólidos adecuados que pueden usarse en la preparación de composiciones adecuadas para aplicar el compuesto de fórmula (I) incluyen silicato de aluminio, tierra de diatomeas, bagazo de maíz, fosfato tricálcico, corcho en polvo, negro de carbón adsorbente, silicato de magnesio, una arcilla tal como el caolín, bentonita o atapulgita, y polímeros solubles en agua, y tales composiciones sólidas pueden contener, si se desea, uno o más agentes humectantes, dispersantes, emulsionantes o colorantes compatibles que, cuando son sólidos, pueden servir también como diluyentes.
Tales composiciones sólidas, que pueden tomar la forma de polvos finos, gránulos o polvos humectantes, se preparan generalmente impregnando los diluyentes sólidos con soluciones del compuesto de fórmula (I) en disolventes volátiles, evaporando los disolventes y, si es necesario, moliendo los productos para obtener polvos y, si se desea, granulando o compactando los productos para obtener gránulos, pellets o briquetas o encapsulando el ingrediente activo finamente dividido en polímeros naturales o sintéticos, p. ej. gelatina, resinas sintéticas y poliamidas.
Los agentes humectantes, dispersantes y emulsionantes que pueden estar presentes, en particular en polvos humectables, pueden ser de los tipos iónico o no iónico, por ejemplo sulforricinoleatos, derivados de amonio cuaternario o productos basados en condensados de óxido de etileno con nonil- y octil-fenol, o ésteres de ácidos carboxílicos de anhidrosorbitoles que se han hecho solubles por eterificación de los grupos hidroxi libres por condensación con óxido de etileno, o mezclas de estos tipos de agentes. Los polvos humectables pueden ser tratados con agua inmediatamente antes de usarlos, para dar suspensiones listas para ser aplicadas.
Las composiciones líquidas para la aplicación del compuesto de fórmula (I) pueden tomar la forma de soluciones, suspensiones y emulsiones del compuesto de fórmula (I), opcionalmente encapsulado en polímeros naturales o sintéticos y, si se desea, pueden incorporar agente humectantes, dispersantes o emulsionantes. Estas emulsiones, suspensiones y soluciones pueden ser preparadas usando diluyentes acuosos, orgánicos o acuoso-orgánicos, por ejemplo acetofenona, isoforona, tolueno, xileno, aceites minerales, vegetales o animales, y polímeros solubles en agua (y mezclas de estos diluyentes), que pueden contener agentes humectantes, dispersantes o emulsionantes de los tipos iónico o no iónico, o sus mezclas, por ejemplo los de los tipos discutidos anteriormente. Si se desea, las emulsiones que contienen el compuesto de fórmula (I) pueden usarse en forma de concentrados autoemulsionantes que contienen la sustancia activa disuelta en los agentes emulsionantes o en disolventes que contienen agentes emulsionantes compatibles con la
sustancia activa, produciendo la simple adición de agua a estos concentrados composiciones listas para ser empleadas.
Las composiciones que contienen el compuesto de fórmula (I) que pueden ser aplicadas para la represión de plagas de artrópodos, nemátodos de las plantas, helmintos o protozoos, pueden contener también agentes de sinergismo (p. ej. piperonil-butóxido o sesamex), sustancias estabilizantes, otros insecticidas, acaricidas, nematodicidas de las plantas, antihelmínticos o anticoccidianos, fungicidas (agrícolas o veterinarios, según el caso, p. ej. benomil, iprodiona), bactericidas, atrayentes o repelentes de artrópodos o vertebrados, o feromonas, reodorantes, agentes aromatizantes, colorantes y agentes terapéuticos auxiliares, p. ej. elementos traza. Estos pueden ser destinados a la mejora de la potencia, la persistencia, la seguridad, la absorción cuando se desee, el espectro de plagas reprimidas, o para permitir que la composición realice otras funciones útiles en el mismo animal o área tratados.
Ejemplos de otros compuestos con actividad plaguicida que pueden ser incluidos en las composiciones de la presente invención, o ser usados junto con ellas, son: acephate, clorpyrifos, demeton-S-metil, disulfoton, etoprofos, fenitrotion, malation, monocrotofos, paration, fosalone, pirimifos-metil, triazophos, ciflutrin, cipermetrin, deltametrin, fenpropatrin, fenvalerato, permetrin, aldicarb, carbosulfan, metomil, oxamil, pirimicarb, bendiocarb, teflubenzuron, dicofol, endosulfan, lindane, benzoximato, cartap, cihexatin, tetradifon, avermectinas, ivermectina, milbemicinas, tiofanato, troclorfon, diclorvos, diaveridina y dimetridazol.
Las composiciones para aplicación a la represión de plagas de artrópodos, nemátodos de las plantas, helmintos o protozoos, contienen normalmente de 0,00001% a 95%, más en particular de 0,0005% a 50% en peso, del compuesto de fórmula (I) junto con otras sustancias tóxicas para los artrópodos y nemátodos de las plantas, antihelmínticos, anticoccidianos, agentes de sinergismo, elementos traza o estabilizantes. Las composiciones reales empleadas y su tasa de aplicación se seleccionarán para conseguir el efecto deseado por el granjero, el ganadero, el profesional médico o veterinario, el operador de represión de plagas u otra persona experta en la técnica. Las composiciones sólidas y líquidas para aplicación tópica a los animales, madera, productos almacenados o ajuar doméstico, contiene normalmente de 0,00005% a 90%, más en particular de 0,001% a 10% en peso, de compuesto de fórmula (I). Para la administración a animales oral o parenteral, incluyendo percutánea, las composiciones sólidas y líquidas contienen normalmente de 0,1% a 90% en peso, del compuesto de fórmula (I). Los piensos medicados contienen normalmente de 0,001% a 3% en peso del compuesto de fórmula (I). Los concentrados y suplementos para ser mezclados con los piensos con tienen normalmente de 5% a 90% y preferentemente de 5% a 50% en peso del compuesto de fórmula (I). Los lamederos de sales minerales contienen normalmente de 0,1% a 10% en peso del compuesto de fórmula (I).
Los polvos finos y composiciones líquidas para su aplicación al ganado, personas, mercancías, locales o áreas externas pueden contener de 0,0001% a 15% y más especialmente de 0,005% a 2,0% en peso del compuesto de fórmula (I). Las composiciones adecuadas en aguas tratadas están entre 0,0001 ppm y 20 ppm, y más especialmente entre 0,001 ppm y 5,0 ppm del compuesto de fórmula (I), y pueden ser también usadas terapéuticamente en piscifactorías con tiempos de exposición apropiados. Los cebos comestibles pueden contener de 0,01% a 5% y preferentemente de 0,01% a 1,0% del compuesto de fórmula (I).
Cuando se administra a vertebrados por vía parenteral, oral o percutánea, o por otros medios, la dosificación del compuesto de fórmula (I) dependerá de la especie, la edad y el estado sanitario del vertebrado y de la naturaleza y el grado de su infestación, real o potencial, por la plaga de artrópodos, helmintos o protozoos. Una dosis única de 0,1 a 100 mg, preferentemente de 2,0 a 20,0 mg, por kg de peso corporal del animal, o dosis de 0,01 a 20,0 mg, preferentemente 0,1 a 5,0 mg por kg de peso corporal del animal y por día para medicación retardada es generalmente adecuada por administración oral o parenteral. Usando formulaciones o dispositivos de liberación retardada, las dosis diarias requeridas durante un periodo de meses pueden ser reunidas y administradas a los animales en una única ocasión.
En experimentos sobre la actividad contra artrópodos realizados con el compuesto de fórmula (I), se han obtenido los resultados siguientes (en los que ppm indica la concentración del compuesto en partes por millón de la solución de ensayo aplicada):-
Ensayo
Se prepararon una o más diluciones del compuesto de fórmula (I) en acetona acuosa al 50%.
(a) Especie para el ensayo: Plutella xylostella
Se pusieron discos de hojas de nabo en agar en placas petri y se infectaron con 10 larvas (Plutella en 2º instar). Se asignaron cuatro placas de replicado a cada tratamiento y se pulverizaron bajo una torre Potter con la dilución de ensayo apropiada. Cuatro o cinco días después del tratamiento las placas se retiraron de la sala a temperatura constante (25ºC) en la que habían sido mantenidos y se determinó el porcentaje medio de mortalidad de las larvas. Estos datos se corrigieron frente a la mortalidad en placas tratadas solamente con acetona acuosa al 50% que sirvieron como testigos.
De acuerdo con el método anterior, una aplicación del compuesto de fórmula (I) fue eficaz contra las larvas de Plutella xylostella produciendo al menos una mortalidad del 65% con menos de 500 ppm.
Los Ejemplos de composición que siguen ilustran composiciones para ser usadas contra plagas de artrópodos, nemátodos de las plantas, helmintos o protozoos, que comprenden como ingrediente activo el compuesto de fórmula (I). Las composiciones descritas en los Ejemplos de Composición 1 a 6 pueden diluirse en agua para dar una composición pulverizable a concentraciones adecuadas para su uso en el campo.
Ejemplo de composicion 1
Se preparó un concentrado soluble en agua a partir de
Compuesto de fórmula (I) 7% p/v
Ethylan BCP 10% p/v
y N-metilpirrolidona hasta 100% en volumen
disolviendo el Ethylan BCP en una parte de la N-metilpirrolidona y después añadiendo el ingrediente activo calentando y agitando hasta disolución. La solución resultante se lleva hasta su volumen añadiendo el resto del disolvente.
Ejemplo de composición 2
Se preparó un concentrado emulsionable a partir de
Compuesto de fórmula general (I) 7% p/v
Soprophor BSU 4% p/v
Arylan CA 4% p/v
N-metilpirrolidona 50% p/v
Solvesso 150 hasta 100% en volumen
disolviendo el Soprophor BSU, el Arylan CA y el ingrediente activo en N-metilpirrolidona y después añadiendo el Solvesso 150 hasta su volumen.
Ejemplo de composición 3
Se preparó un polvo humectable a partir de
Compuesto de fórmula (I) 40% p/v
Arylan S 2% p/v
Darvan No. 2 5% p/v
y Celite PF hasta 100% en peso
mezclando los ingredientes y moliendo la mezcla en un molino de martillos hasta un tamaño de partículas inferior a 50 micrómetros.
Ejemplo de composicion 4
Se preparó una formulación fluida acuosa a partir de
Compuesto de fórmula (I) 30% p/v
Ethylan BCP 1% p/v
Sopropon T36 0,2% p/v)
Etilen-glicol 5% p/v
Rhodigel 23 0,15% p/v
y agua hasta 100% en volumen
mezclando íntimamente los ingredientes y moliendo la mezcla en un molino de esferas hasta que la mediana del tamaño de partículas era inferior a 3 micrómetros.
Ejemplo de composición 5
Se preparó un concentrado en suspensión emulsionable a partir de
Compuesto de fórmula (I) 30% p/v
Ethylan BCP 10% p/v
Bentone 38 0,5% p/v
y Solvesso 150 hasta 100% en volumen
mezclando íntimamente los ingredientes y moliendo en un molino de esferas hasta que la mediana del tamaño de partículas era inferior a 3 micrómetros.
Ejemplo de composición 6
Se prepararon gránulos dispersables en agua a partir de
Compuesto de fórmula (I) 30% p/p
Darvan Nº 2 15% p/p
Arylan S 8% p/p
y Celite PF hasta 100% en peso
mezclando los ingredientes, micronizando en un molino de energía de fluido, y después granulando en un peletizador rotatorio pulverizando agua suficiente (hasta 10% p/p). Los gránulos resultantes se secaron en un secador de lecho fluidificado para eliminar el exceso de agua.
Descripción de los ingredientes comerciales usados en los Ejemplos de Composición precedentes:
Ethylan BCP condensado de nonilfenol óxido de etileno
Soprophor BSU condensado de triestirilfenol y óxido de etileno
Arylan CA solución al 70% p/v de dodecilbencenosulfonato cálcico
Solvesso 150 disolvente C10-aromático ligero
Arylan S dodecilbencenosulfonato sódico
Darvan lignosulfonato sódico
Celite PF vehículo de silicato de magnesio sintético
Sopropon T36 sal sódica de ácido policarboxílico
Rhodigel 23 goma xantano de polisacárido
Bentone 38 derivado orgánico de montmorillonita de magnesio.
Ejemplo de composicion 7
Puede prepararse un polvo fino mezclando íntimamente:
compuesto de fórmula (I) 1 a 10% p/p
talco superfino hasta 100% en peso
Este polvo puede ser aplicado a un lugar de infestación por artrópodos, por ejemplo vertederos de desechos o basureros, productos almacenados o bienes domésticos o animales infestados o en peligro de infestación por artrópodos, para reprimir los artrópodos por ingestión oral. Los medios adecuados para distribuir el polvo fino en el lugar de infestación por artrópodos incluyen soplantes mecánicos, cribas manuales y dispositivos de autotratamiento del ganado.
Ejemplo de composición 8
Puede prepararse un cebo comestible mezclando íntimamente:
Compuesto de fórmula (I) 0,1 a 1,0% p/p
Harina de trigo 80% p/p
Melazas hasta 100% p/p.
Este cebo comestible puede ser distribuido en un lugar, por ejemplo locales domésticos o industriales, p. ej. cocinas, hospitales o almacenes, o áreas externas, infestados por artrópodos, por ejemplo hormigas, saltamontes, cucarachas y moscas, para reprimir los artrópodos por ingestión oral.
Ejemplo de composición 9
Puede prepararse una solución que contiene:
Compuesto de fórmula (I) 15% p/v
Dimetilsulfóxido hasta 100% en volumen
disolviendo el derivado de pirazol en una parte del dimetilsulfóxido y añadiendo después más dimetilsulfóxido hasta el volumen deseado. Esta solución puede aplicarse a animales domésticos infestados por artrópodos, por vía percutánea como aplicación por vertido o, después de esterilizar por filtración a través de una membrana de politetrafluoroetileno (0,22 micrómetros de tamaño de poro), por inyección parenteral, a una velocidad de aplicación de 1,2 a 12 ml de solución por 100 kg de peso corporal del animal.
Ejemplo de composición 10
Puede prepararse un polvo humectable a partir de:
Compuesto de fórmula (I) 50% p/p
\begin{minipage}[t]{120mm}Ethylan BCP (un condensado de nonilfenol/óxido de etileno que contiene 9 moles de óxido de etileno por mol de fenol)\end{minipage} 5% p/p
Aerosil (dióxido de silicio de partículas microfinas) 5% p/p
Celite PF (vehículo de silicato de magnesio sintético) 40% p/p
adsorbiendo el Ethylan BCP sobre el Aerosil, mezclando con los demás ingredientes y moliendo la mezcla en un molino de martillos para dar un polvo humectable, que puede diluirse con agua hasta una concentración de 0,001% a 2% p/v de compuesto de pirazol, y aplicarse a un lugar de infestación por artrópodos, por ejemplo larvas de dípteros o nemátodos de las plantas, por pulverización, o a animales domésticos infestados, o en peligro de serlo, por artrópodos, helmintos o protozoos, por pulverización o inmersión, o por administración oral con el agua potable, para reprimir los artrópodos, helmintos o protozoos.
Ejemplo de composición 11
Puede formarse un bolo de liberación lenta a partir de gránulos que contienen un agente de densidad, un aglutinante, un agente de liberación lenta y el compuesto de fórmula (I) en composiciones de porcentajes variables. Comprimiendo la mezcla puede formarse un bolo con un peso específico de 2 o más, y puede ser administrado oralmente a animales domésticos rumiantes para retención en el retículo-rumen para dar una liberación lenta continua de compuesto de pirazol durante un periodo de tiempo prolongado para reprimir la infestación de los animales domésticos rumiantes por artrópodos, helmintos o protozoos.
Ejemplo de composición 12
Puede prepararse una composición de liberación lenta a partir de:
Compuesto de fórmula (I) 0,5 a 25% p/p
base de poli(cloruro de vinilo) hasta 100% p/p
mezclando la base de poli(cloruro de vinilo) con el compuesto de pirazol y un plastificante adecuado, p. ej. ftalato de dioctilo, y extruyendo en estado fundido o moldeando en caliente la composición homogénea en formas adecuadas, p. ej. gránulos, pellets, briquetas o tiras, adecuadas, por ejemplo, para la adición a aguas en reposo o, en el caso de las tiras, la fabricación de collares y pegatinas para las orejas para fijarlas a los animales domésticos, para reprimir plagas de insectos por liberación lenta del compuesto de pirazol.
El compuesto de fórmula (I) puede ser preparado por la aplicación o adaptación de métodos conocidos (es decir, métodos usados hasta ahora o descritos en la bibliografía química), generalmente formación del anillo de pirazol seguida, en caso necesario, de cambio de los sustituyentes. Una descripción de su preparación se da en el Ejemplo 1 a continuación.
El siguiente Ejemplo y Ejemplos de Referencia ilustran la preparación del compuesto de fórmula (I) de acuerdo con la presente invención: [La cromatografía se realizó en una columna de sílice (sílice rápida May and Baker Ltd 40/60) a una presión de 6,8Nm^{-2}, a menos que se indique otra cosa].
Ejemplo 1
Una solución parcial de 5-amino-3-ciano-1-(2,6-dicloro-4-trifluoro-metil-fenil)-4-trifluorometiltiopirazol (48,0 g) en cloroformo (600 mL) se agitó mecánicamente y se trató con ácido m-cloroperbenzoico (61,4 g). La mezcla se agitó y calentó a reflujo en una atmósfera de nitrógeno durante 3,5 horas. Después de enfriar se añadió una cantidad adicional de ácido m-cloroperbenzoico (12,3 g) y el reflujo continuó durante 1 hora. La mezcla enfriada se diluyó con acetato de etilo (600 mL) y después se lavó, con una solución de metabisulfito sódico (2 x 250 mL), a continuación con una solución de hidróxido sódico (2 x 250 mL) y finalmente con agua (1 x 500 mL). La capa orgánica sesecó sobre sulfato de magnesio anhidro, se filtró y se evaporó bajo vacío para proporcionar un sólido de color leonado.
La recristalización en tolueno/hexano/acetato de etilo proporcionó 5-amino-3-ciano-1-(2,6-dicloro-4-trifluoro-metil-fenil)-4-trifluoro-metanosulfonilpirazol en forma de cristales blancos (37,0 g), p. de f. 219-221,5ºC.
Ejemplo de referencia 1
Una solución de 5-amino-3-ciano-1-(2,6-dicloro-4-trifluorometilfenil)pirazol (20,0 g) en diclorometano (100 mL) se agitó magnéticamente y se trató gota a gota con una solución de cloruro de trifluorometilsulfenilo (10,8 g) en diclorometano (50 mL) durante una hora. La solución se agitó durante la noche a temperatura ambiente y después se lavó con agua (100 mL), se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, se filtró y se evaporó bajo vacío para dar un sólido (26,3 g). Este sólido se recristalizó en tolueno/hexano para dar 5-amino-3-ciano-1-(2,6-dicloro-4-trifluorometilfenil)-4-trifluorometiltiopirazol en forma de cristales de color leonado (24,2 g), p. de f. 169-171ºC.
Ejemplo de referencia 2
Se preparó 5-amino-3-ciano-1-(2,6-dicloro-4-trifluoro-metil-fenil)pirazol usado en el anterior Ejemplo de Referencia de la forma siguiente:
Una suspensión de ácido nitrosil sulfúrico preparado a partir de nitrito sódico (7,0 g) y ácido sulfúrico concentrado (27,5 mL) se diluyó con ácido acético (25 mL), se enfrió a 25ºC y se agitó mecánicamente. A esto se añadió una solución de 2,6-dicloro-4-trifluorometilanilina (21,2 g) en ácido acético (50 mL) gota a gota durante 15 minutos a 25-32ºC. Esta mezcla se calentó a 55ºC durante 20 minutos y se vertió sobre una solución agitada de 2,3-dicianopropionato de etilo (14,0 g) en ácido acético (60 mL) y agua (125 mL) a 10-20ºC. Después de 15 minutos se añadió agua (200 mL) y se separó la capa oleosa. La solución acuosa se extrajo después con diclorometano (3 x 70 mL) y los extractos se reunieron con el aceite y se lavaron con solución de amoníaco (a pH 9). La fase orgánica se agitó después con amoníaco (20 mL) durante 2 horas, y se separó la capa de diclorometano. Esta se lavó con agua (1 x 100 mL) y ácido clorhídrico 1N (1 x 100 mL), se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, se filtró y se evaporó bajo vacío para dar un sólido oleoso. La cristalización en tolueno/hexano dio el compuesto del título en forma de cristales de color marrón (20,9 g), p. de f. 140-142ºC.
Ejemplo de referencia 3
A una solución agitada de 5-amino-3-ciano-1-(2,6-dicloro-4-trifluoro-metil-fenil)pirazol (2,23 g) y piridina (0,55 g) en cloroformo (50 mL) se añadió gota a gota a 0ºC una solución de cloruro de trifluorometilsulfenilo (1,24 g) en cloroformo (15 mL) durante 20 minutos. La mezcla se agitó a 0ºC durante 3 horas y el disolvente se evaporó bajo vacío para dar un sólido amarillo (3,1 g). Este fue purificado por cromatografía en sílice (Merck, malla 230-400, 0,7 kg/cm^{2}) eluyendo con diclorometano y éter de petróleo eb. 40-60ºC (3:1) para dar 5-amino-1-(2,6-dicloro-4-trifluorometilfenil)-3-ciano-4-trifluorometiltiopirazol en forma de un sólido blanco (2,33 g), p. de f. 169,5-170,5ºC.

Claims (4)

1. Una composición artropodicida, nematodicida de las plantas, antihelmíntica o antiprotozoaria, que comprende un derivado de N-fenilpirazol de fórmula:
4
en la que R^{1} representa trifluorometanosulfonilo o trifluorometiltio y R^{2} representa 2,6-dicloro-4-trifluorometilfenilo en asociación con uno o más diluyentes o vehículos compatibles.
2. 5-Amino-1-(2,6-dicloro-4-trifluorometilfenil)-3-ciano-4-trifluoro-metil-sulfonilpirazol.
3. Un método para la represión de plagas de artrópodos, nemátodos de las plantas, helmintos o protozoos en un lugar, que comprende el tratamiento del lugar con una cantidad eficaz del compuesto según la reivindicación 1, con la exclusión de un método para el tratamiento del cuerpo humano o animal llevado a cabo por un profesional médico o veterinario como terapia.
4. Un compuesto de fórmula general (I) según la reivindicación 1, para ser usado en la preparación de un medicamento para el tratamiento de una infección de artrópodos, helmintos o protozoos.
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