ES2252660T3 - Diluyentes reactivos y recubrimientos que comprenden los mismos. - Google Patents
Diluyentes reactivos y recubrimientos que comprenden los mismos.Info
- Publication number
- ES2252660T3 ES2252660T3 ES03711869T ES03711869T ES2252660T3 ES 2252660 T3 ES2252660 T3 ES 2252660T3 ES 03711869 T ES03711869 T ES 03711869T ES 03711869 T ES03711869 T ES 03711869T ES 2252660 T3 ES2252660 T3 ES 2252660T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- carbohydrate
- use according
- fatty acid
- derivatives
- esters
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 title description 6
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 77
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 77
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract description 77
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract description 74
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 claims abstract description 61
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims abstract description 60
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims abstract description 32
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 23
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims abstract description 22
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims abstract description 21
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims abstract description 16
- -1 acyl ester Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 43
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 claims description 38
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 25
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 18
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 16
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 12
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 claims description 11
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 claims description 11
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 11
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 claims description 11
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 8
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 8
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 claims description 8
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 7
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 150000007513 acids Chemical group 0.000 claims description 6
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims description 6
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims description 6
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000007605 air drying Methods 0.000 claims description 5
- 238000010422 painting Methods 0.000 claims description 5
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 claims description 4
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 claims description 4
- 239000002966 varnish Substances 0.000 claims description 3
- SERLAGPUMNYUCK-DCUALPFSSA-N 1-O-alpha-D-glucopyranosyl-D-mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O SERLAGPUMNYUCK-DCUALPFSSA-N 0.000 claims description 2
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 claims description 2
- HEBKCHPVOIAQTA-QWWZWVQMSA-N D-arabinitol Chemical compound OC[C@@H](O)C(O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-QWWZWVQMSA-N 0.000 claims description 2
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 claims description 2
- TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N Xylitol Natural products OCCC(O)C(O)C(O)CCO TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FBPFZTCFMRRESA-GUCUJZIJSA-N galactitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-GUCUJZIJSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000905 isomalt Substances 0.000 claims description 2
- 235000010439 isomalt Nutrition 0.000 claims description 2
- HPIGCVXMBGOWTF-UHFFFAOYSA-N isomaltol Natural products CC(=O)C=1OC=CC=1O HPIGCVXMBGOWTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000832 lactitol Substances 0.000 claims description 2
- 235000010448 lactitol Nutrition 0.000 claims description 2
- VQHSOMBJVWLPSR-JVCRWLNRSA-N lactitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]([C@H](O)CO)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O VQHSOMBJVWLPSR-JVCRWLNRSA-N 0.000 claims description 2
- 229960003451 lactitol Drugs 0.000 claims description 2
- 239000000845 maltitol Substances 0.000 claims description 2
- 235000010449 maltitol Nutrition 0.000 claims description 2
- VQHSOMBJVWLPSR-WUJBLJFYSA-N maltitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]([C@H](O)CO)O[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O VQHSOMBJVWLPSR-WUJBLJFYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940035436 maltitol Drugs 0.000 claims description 2
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 claims description 2
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 claims description 2
- HEBKCHPVOIAQTA-ZXFHETKHSA-N ribitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-ZXFHETKHSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000811 xylitol Substances 0.000 claims description 2
- 235000010447 xylitol Nutrition 0.000 claims description 2
- HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N xylitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960002675 xylitol Drugs 0.000 claims description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 57
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 42
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 24
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 21
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 19
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 19
- 244000020518 Carthamus tinctorius Species 0.000 description 18
- 235000003255 Carthamus tinctorius Nutrition 0.000 description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 description 14
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 12
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 12
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 11
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 10
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- 229940049918 linoleate Drugs 0.000 description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 9
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 8
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 8
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 8
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 7
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 7
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 7
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- 235000013675 iodine Nutrition 0.000 description 6
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 description 6
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 6
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 5
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 5
- 240000001432 Calendula officinalis Species 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 4
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 229920001202 Inulin Polymers 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 3
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 3
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 3
- 235000019387 fatty acid methyl ester Nutrition 0.000 description 3
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 3
- JYJIGFIDKWBXDU-MNNPPOADSA-N inulin Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)OC[C@]1(OC[C@]2(OC[C@]3(OC[C@]4(OC[C@]5(OC[C@]6(OC[C@]7(OC[C@]8(OC[C@]9(OC[C@]%10(OC[C@]%11(OC[C@]%12(OC[C@]%13(OC[C@]%14(OC[C@]%15(OC[C@]%16(OC[C@]%17(OC[C@]%18(OC[C@]%19(OC[C@]%20(OC[C@]%21(OC[C@]%22(OC[C@]%23(OC[C@]%24(OC[C@]%25(OC[C@]%26(OC[C@]%27(OC[C@]%28(OC[C@]%29(OC[C@]%30(OC[C@]%31(OC[C@]%32(OC[C@]%33(OC[C@]%34(OC[C@]%35(OC[C@]%36(O[C@@H]%37[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O%37)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%36)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%35)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%34)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%33)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%32)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%31)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%30)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%29)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%28)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%27)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%26)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%25)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%24)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%23)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%22)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%21)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%20)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%19)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%18)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%17)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%16)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%15)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%14)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%13)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%12)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%11)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%10)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O9)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O8)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O7)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O6)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O5)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O4)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O3)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 JYJIGFIDKWBXDU-MNNPPOADSA-N 0.000 description 3
- 229940029339 inulin Drugs 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 150000002482 oligosaccharides Chemical class 0.000 description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 3
- AJBZENLMTKDAEK-UHFFFAOYSA-N 3a,5a,5b,8,8,11a-hexamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-4,9-diol Chemical compound CC12CCC(O)C(C)(C)C1CCC(C1(C)CC3O)(C)C2CCC1C1C3(C)CCC1C(=C)C AJBZENLMTKDAEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000003880 Calendula Nutrition 0.000 description 2
- 235000005881 Calendula officinalis Nutrition 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerol Natural products OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FLDFNEBHEXLZRX-DLQNOBSRSA-N Nystose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)OC[C@]1(OC[C@]2(O[C@@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O3)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 FLDFNEBHEXLZRX-DLQNOBSRSA-N 0.000 description 2
- 102100028208 Raftlin Human genes 0.000 description 2
- 101710159571 Raftlin Proteins 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 description 2
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 2
- 150000004804 polysaccharides Polymers 0.000 description 2
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 2
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 description 2
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 2
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 2
- OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M (2r)-2-ethylhexanoate Chemical compound CCCC[C@@H](CC)C([O-])=O OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M 0.000 description 1
- MJYQFWSXKFLTAY-OVEQLNGDSA-N (2r,3r)-2,3-bis[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]butane-1,4-diol;(2r,3r,4s,5s,6r)-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O.C1=C(O)C(OC)=CC(C[C@@H](CO)[C@H](CO)CC=2C=C(OC)C(O)=CC=2)=C1 MJYQFWSXKFLTAY-OVEQLNGDSA-N 0.000 description 1
- DQGMPXYVZZCNDQ-KBPWROHVSA-N (8E,10E,12Z)-octadecatrienoic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C=C/C=C/CCCCCCC(O)=O DQGMPXYVZZCNDQ-KBPWROHVSA-N 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 1
- VAWYEUIPHLMNNF-OESPXIITSA-N 1-kestose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)OC[C@]1(O[C@@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 VAWYEUIPHLMNNF-OESPXIITSA-N 0.000 description 1
- GIUOHBJZYJAZNP-DVZCMHTBSA-N 1-kestose Natural products OC[C@@H]1O[C@](CO)(OC[C@]2(O[C@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)O[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]2O)[C@@H](O)[C@@H]1O GIUOHBJZYJAZNP-DVZCMHTBSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COCCCOCCCO QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNNQYHFROJDYHQ-UHFFFAOYSA-N 3-(4-ethylcyclohexyl)propanoic acid 3-(3-ethylcyclopentyl)propanoic acid Chemical compound CCC1CCC(CCC(O)=O)C1.CCC1CCC(CCC(O)=O)CC1 HNNQYHFROJDYHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPIFGDQKSSMYHQ-UHFFFAOYSA-N 7,7-dimethyloctanoic acid Chemical compound CC(C)(C)CCCCCC(O)=O YPIFGDQKSSMYHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 208000016444 Benign adult familial myoclonic epilepsy Diseases 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQGMPXYVZZCNDQ-UVZPLDOLSA-N Calendinsaeure Natural products CCCCCC=C/C=C/C=C/CCCCCCC(=O)O DQGMPXYVZZCNDQ-UVZPLDOLSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000252203 Clupea harengus Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004165 Methyl ester of fatty acids Substances 0.000 description 1
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001125046 Sardina pilchardus Species 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZIJKGAXBCRWEOL-SAXBRCJISA-N Sucrose octaacetate Chemical compound CC(=O)O[C@H]1[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(=O)C)O[C@@]1(COC(C)=O)O[C@@H]1[C@H](OC(C)=O)[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1 ZIJKGAXBCRWEOL-SAXBRCJISA-N 0.000 description 1
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001344 [(2S,3S,4R,5R)-4-acetyloxy-2,5-bis(acetyloxymethyl)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxolan-3-yl] acetate Substances 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 238000006136 alcoholysis reaction Methods 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000008135 aqueous vehicle Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006103 coloring component Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 208000016427 familial adult myoclonic epilepsy Diseases 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 235000004426 flaxseed Nutrition 0.000 description 1
- ZGNITFSDLCMLGI-UHFFFAOYSA-N flubendiamide Chemical compound CC1=CC(C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC(I)=C1C(=O)NC(C)(C)CS(C)(=O)=O ZGNITFSDLCMLGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000009432 framing Methods 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L fumarate(2-) Chemical class [O-]C(=O)\C=C\C([O-])=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 230000005802 health problem Effects 0.000 description 1
- 235000019514 herring Nutrition 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 238000007373 indentation Methods 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 238000009884 interesterification Methods 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Inorganic materials [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013980 iron oxide Nutrition 0.000 description 1
- VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N iron(2+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Fe+2] VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAWYEUIPHLMNNF-UHFFFAOYSA-N kestotriose Natural products OC1C(O)C(CO)OC1(CO)OCC1(OC2C(C(O)C(O)C(CO)O2)O)C(O)C(O)C(CO)O1 VAWYEUIPHLMNNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 150000002688 maleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910003455 mixed metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- WHIVNJATOVLWBW-UHFFFAOYSA-N n-butan-2-ylidenehydroxylamine Chemical compound CCC(C)=NO WHIVNJATOVLWBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFMZGZYTSBUWAH-UHFFFAOYSA-N n-nonan-5-ylidenehydroxylamine Chemical compound CCCCC(=NO)CCCC DFMZGZYTSBUWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- QQBPIHBUCMDKFG-UHFFFAOYSA-N phenazopyridine hydrochloride Chemical group Cl.NC1=NC(N)=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 QQBPIHBUCMDKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000010665 pine oil Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 1
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000007519 polyprotic acids Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000019512 sardine Nutrition 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 description 1
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 description 1
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Inorganic materials [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003890 succinate salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000000185 sucrose group Chemical group 0.000 description 1
- 229940013883 sucrose octaacetate Drugs 0.000 description 1
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002383 tung oil Substances 0.000 description 1
- 235000021081 unsaturated fats Nutrition 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D167/08—Polyesters modified with higher fatty oils or their acids, or with natural resins or resin acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/20—Diluents or solvents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/10—Esters; Ether-esters
- C08K5/101—Esters; Ether-esters of monocarboxylic acids
- C08K5/103—Esters; Ether-esters of monocarboxylic acids with polyalcohols
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pens And Brushes (AREA)
- Polishing Bodies And Polishing Tools (AREA)
Abstract
Uso de un carbohidrato modificado con ácidos grasos obtenible mediante la reacción de: (i) al menos un carbohidrato o uno de sus ésteres de acilo; y (ii) un ácido graso, uno de sus ésteres de alquilo o uno de sus derivados, como diluyente reactivo en un recubrimiento.
Description
Diluyentes reactivos y recubrimientos que
comprenden los mismos.
La presente invención se refiere al uso de
carbohidratos modificados con ácidos grasos totalmente obtenibles a
partir de fuentes renovables como diluyentes reactivos para
recubrimientos tales como pinturas, barnices o tintes para madera.
La presente invención también se refiere a recubrimientos que
comprenden dichos diluyentes reactivos, más en particular a
recubrimientos alquídicos.
Los compuestos alquídicos son agentes
aglutinantes establecidos desde hace mucho tiempo para composiciones
para recubrimiento que forman películas reconocidos por sus
propiedades estéticas, una baja tensión superficial, que permite la
humectación de y la adhesión sobre una amplia variedad de sustratos
y facilita la humectación del pigmento, se pueden aplicar mediante
diversas técnicas, generando una película duradera con propiedades
protectoras adecuadas en condiciones de uso moderadas y son
rentables. La importancia de los agentes aglutinantes alquídicos
para la industria del recubrimiento todavía es inequívoca. Los
problemas ambientales y de salud provocados por la emisión de
disolventes imponen el desarrollo de recubrimientos con un alto
contenido en sólidos o incluso recubrimientos exentos de
disolventes. Una forma de incrementar el contenido en sólidos de
formulaciones para recubrimientos es sustituir los disolventes
volátiles por diluyentes reactivos en las composiciones de resina.
Los diluyentes reactivos reducen la viscosidad de la pintura durante
su aplicación pero, a diferencia de un disolvente convencional, se
incorporan posteriormente a la red polimérica.
El concepto de diluyentes reactivos es conocido
en la técnica de pinturas con alto contenido en sólidos (véase por
ejemplo, Capítulo 6 en High Solids Alkyd Resins, K. Holmberg,
Dekker, 1987). El documento WO 97/02326 describe el uso de
maleatos, fumaratos y succinatos de octadienilo como diluyentes
reactivos en formulaciones alquídicas con un elevado contenido en
sólidos. El documento EP 0 685 543 A2 describe el uso de ésteres de
alquilo derivados del ácido de un aceite vegetal insaturado en una
composición para recubrimiento que contiene un compuesto alquídico
y un diluyente reactivo. El documento WO 95/12641 describe un agente
aglutinante con un elevado contenido en sólidos que comprende una
resina alquídica convencional y un diluyente reactivo producido a
partir de un alcohol polihídrico, un poliisocianato y ácidos grasos
insaturados. Los diluyentes reactivos y también los prepolímeros
alquídicos derivan parcialmente de productos agrícolas, que
evidentemente proceden de fuentes
renovables.
renovables.
Un agente aglutinante alquídico debería tener un
elevado peso molecular para asegurar un comportamiento de secado
rápido y para formar una película protectora adecuada. Por otra
parte, el peso molecular del agente aglutinante debería ser bajo
para garantizar una baja viscosidad intrínseca y para minimizar el
contenido en disolvente de la formulación para recubrimiento. Los
diluyentes reactivos son una herramienta bien conocida para
incrementar el contenido en sólidos de una composición para
recubrimiento. Un diluyente reactivo para el secado oxidativo de
sistemas alquídicos debe cumplir los siguientes requerimientos: una
baja viscosidad intrínseca y una buena compatibilidad con agentes
aglutinantes alquídicos para asegurar un comportamiento de
viscosidad de corte rápido, una baja volatilidad para prevenir la
evaporación antes del curado, ausencia de efectos tóxicos del
diluyente reactivo y de los posibles productos de descomposición, el
número y los tipos de sitios reactivos en la molécula deben
corresponder al del agente aglutinante de peso molecular elevado
para permitir el entrecruzamiento en la red alquídica polimérica,
ausencia de entrecruzamiento prematuro para prolongar la vida útil
de la composición para recubrimiento y ausencia de efectos
perjudiciales sobre las propiedades de la película como un
desarrollo deficiente de la dureza, nebulosidad de la película y una
mayor tendencia al amarillamiento o a arrugarse.
Es un objeto principal de la presente invención
proporcionar diluyentes reactivos que se usen en recubrimientos,
que cumplan uno o más de los requerimientos anteriores. Es un objeto
adicional proporcionar recubrimientos que comprenden diluyentes
reactivos en combinación con resinas alquídicas de aceites de cadena
larga o de cadena media autoxidables convencionales y que son
completamente obtenibles a partir de fuentes renovables. Es otro
objeto proporcionar recubrimientos basados en agentes aglutinantes
alquídicos y diluyentes reactivos en los que las características de
secado y el comportamiento de la película de dicho recubrimiento
está al mismo nivel comparado con pinturas alquídicas
convencionales y en los que el contenido en sólidos está
sustancialmente incrementa-
do.
do.
En un primer aspecto, la presente invención se
refiere al uso de un carbohidrato modificado con ácidos grasos
obtenible mediante la reacción de: (i) al menos un carbohidrato o
uno de sus ésteres de acilo; y (ii) un ácido graso, uno de sus
ésteres de alquilo o uno de sus derivados, como diluyente reactivo
en un recubrimiento. Según una forma de realización, la presente
invención se refiere al uso como diluyente reactivo de un
carbohidrato modificado con ácidos grasos en el que los grupos OH
libres de dicho carbohidrato posteriormente se acetilan después de
la reacción con dicho ácido graso, uno de sus ésteres de alquilo o
uno de sus derivados.
En un segundo aspecto la invención se refiere a
recubrimientos que comprenden al menos un agente aglutinante y como
diluyente reactivo un carbohidrato modificado con ácidos grasos
obtenible mediante la reacción de: (i) al menos un carbohidrato o
uno de sus ésteres de acilo; y (ii) un ácido graso, uno de sus
ésteres de alquilo o uno de sus derivados.
El término "acilo" como se usa en el
presente documento, se refiere a un grupo alquilo ligado a un
carbono con una doble unión a oxígeno. Más en particular, acilo,
como se usa en el presente documento se refiere a un radical de
fórmula R^{1}CO- en la que R^{1} representa un alquilo.
El término "alquilo" como se usa en el
presente documento, solo o en combinación, significa radicales
hidrocarbonados saturados de cadena lineal y ramificada que
contienen entre 1 y 6 átomos de carbono, preferentemente entre 1 y
4 átomos de carbono, más preferentemente entre 1 y 2 átomos de
carbono. Ejemplos de tales radicales incluyen metilo, etilo,
n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo,
sec-butilo, terc-butilo, 2-metilbutilo
y similares.
El término "carbohidrato" como se usa en el
presente documento incluye monosacáridos, oligosacáridos y
polisacáridos, así como sustancias derivadas de monosacáridos por
reducción del grupo carbonilo tales como alditoles, por oxidación
de uno o más grupos terminales a ácidos carboxílicos, o por
sustitución de uno o más grupos hidroxi por un átomo de hidrógeno,
un grupo amino, un grupo tiol o grupos heteroatómicos similares.
También incluye los derivados de estos compuestos.
Según una forma de realización, dicho éster de
acilo de carbohidrato es un éster de acilo inferior, en el que
"inferior" como se usa en el presente documento se refiere a
átomos de carbono C_{1-4}. Los ésteres de acilo
de carbohidrato adecuados son ésteres acetato, propionato y
similares. Según otra forma de realización, dicho éster de alquilo
de ácidos grasos es un éster de alquilo de cadena corta, en el que
"cadena corta", como se usa en el presente documento, se
refiere a átomos de carbono C_{1-6}. Los ésteres
de alquilo de cadena corta adecuados de dichos ácidos grasos son
metil éster, etil éster y similares.
Para la preparación de los carbohidratos
modificados con ácidos grasos para su uso según la invención, la
reacción del carbohidrato o uno de sus ésteres de acilo con el ácido
graso, uno de sus ésteres de alquilo o uno de sus derivados, se
puede realizar según diversos procedimientos. Ejemplos no limitantes
de estos procedimientos incluyen: transesterificación del
carbohidrato con ésteres de ácidos grasos usando una variedad de
catalizadores; acilación del carbohidrato con un cloruro de ácido
graso; acilación del carbohidrato con un anhídrido de ácido graso;
y acilación de carbohidrato con el ácido deseado, per se.
(Véase, por ejemplo, patente de EE.UU. Nº 2.831.854, patente de
EE.UU. Nº 3.600.186, patente de EE.UU. Nº 3.963.699, patente de
EE.UU. Nº 4.517.360 y patente de EE.UU. Nº 4.518.772, todas
incorporadas por referencia. Estas patentes describen procedimientos
adecuados para la preparación de poliésteres de ácidos grasos
poliol). Más convenientemente dicho procedimiento puede ser una
reacción de trans-, inter- o esterificación directa.
Según otra forma de realización, los
carbohidratos modificados con ácidos grasos para su uso según la
invención se pueden obtener mediante la reacción de: (i) al menos
un carbohidrato y (ii) un ácido graso, uno de sus ésteres de
alquilo o uno de sus derivados, o mediante la acetilación posterior
del producto de esta reacción con, por ejemplo, anhídrido
acético.
En una forma de realización de la presente
invención, los carbohidratos modificados con ácidos grasos para su
uso según la invención se pueden obtener mediante la
transesterificación de: (i) al menos un carbohidrato; y (ii) un
éster de alquilo de ácidos grasos o uno de sus derivados.
Opcionalmente, el producto de esta reacción de transesterificación
se puede acetilar posteriormente con, por ejemplo, anhídrido
acético.
Según otra forma de realización, los
carbohidratos modificados con ácidos grasos para su uso según la
invención se pueden obtener mediante la interesterificación de: (i)
al menos un éster de acilo de carbohidrato; y (ii) un éster de
alquilo de ácidos grasos o uno de sus derivados.
Según otra forma de realización, los
carbohidratos modificados con ácidos grasos para su uso según la
invención se pueden obtener mediante la esterificación de: (i) al
menos un carbohidrato; y (ii) un ácido graso o uno de sus
derivados.
Los diluyentes reactivos adecuados para su uso de
acuerdo con la invención son aquellos obtenidos mediante la
interesterificación o transesterificación de un carbohidrato o uno
de sus ésteres de acilo y una mezcla de ésteres de alquilo de
ácidos grasos secantes o semi-secantes. La reacción
de interesterificación se lleva a cabo convenientemente en
presencia de un catalizador, por ejemplo, una base, y en atmósfera
inerte (por ejemplo, nitrógeno o dióxido de carbono) y
opcionalmente a presión reducida a temperaturas elevadas, por
ejemplo, entre 60 y 140ºC aproximadamente, preferentemente entre 80
y 120ºC. Alternativamente, los ésteres se pueden obtener mediante
una reacción de transesterificación en un disolvente polar aprótico
y en atmósfera inerte y opcionalmente a presión reducida. Los
catalizadores adecuados incluyen K_{2}CO_{3}, Na_{2}CO_{3},
LiOH y NaOMe. La transesterificación se lleva a cabo
convenientemente a una temperatura entre 100 y 165ºC y
preferentemente entre 140 y 165ºC. Los grupos OH libres de las
mezclas resultantes se pueden acetilar posteriormente mediante una
reacción adicional con, por ejemplo, anhídrido acético,
opcionalmente en presencia de un catalizador tal como acetato
sódico anhidro, cloruro de cinc o piridina.
Los diluyentes reactivos adecuados para su uso de
acuerdo con la invención también se pueden obtener por
esterificación directa de un carbohidrato con un ácido graso, en un
disolvente adecuado tal como aminas terciarias, amidas o
dimetilsulfóxido, y en presencia de un catalizador alcalino. La
esterificación se puede llevar a cabo a temperaturas entre 20 y
180ºC. Las mezclas resultantes se pueden acetilar posteriormente con
anhídrido acético en presencia de un catalizador tal como acetato
sódico anhidro o cloruro de cinc o piridina.
El resto carbohidrato o su éster de acilo del
diluyente reactivo a usar puede estar compuesto de 1 a 6 unidades
carbohidrato. Según una forma de realización dicho constituyente
carbohidrato está compuesto de 2 a 4 unidades carbohidrato. Los
carbohidratos adecuados incluyen, pero no están limitados a, mono-,
oligo- y poli-sacáridos. Los ejemplos de tales
carbohidratos incluyen, por ejemplo, adonitol, arabitol, sorbitol,
manitol, galactitol, isomalt, lactitol, xilitol, maltitol,
1-metil-glucopiranósido,
1-metil-galactopiranósido,
1-metil-manopiranósido, sacarosa,
nistosa, kestosa, trehalosa, raffinosa, gentianosa o sus
mezclas.
El grado de sustitución se define como el número
de grupos hidroxilo acilados del mono-, oligo- y
poli-sacárido del resto carbohidrato. La relación
de grupos hidroxilo libres y esterificados tiene un papel importante
sobre el comportamiento del diluyente reactivo. Niveles de
sustitución de hasta el 50% aproximadamente de los grupos hidroxilo
del carbohidrato generan un producto con una consistencia que varía
entre sólido y parecido al jarabe. El grado de sustitución del
resto carbohidrato es adecuado en el intervalo del 50 al 100%, y
preferentemente en el intervalo del 75 al 100%.
Los ácidos grasos, sus ésteres de alquilo o sus
derivados adecuados en el presente documento son ácidos grasos no
secantes, semi-secantes y secantes. Por ácidos
grasos no secantes, semi-secantes y secantes se
quiere decir ácidos grasos que tienen la misma composición de la
cadena alifática que los aceites de los que derivan. La
clasificación de los aceites se basa en el número de yodo; para
aceites secantes el número de yodos es >140; para aceites
semi-secantes el número de yodo abarca entre 125 y
140; y para aceites no secantes el número de yodo es <125
("Surface Coatings", de Swaraj Paul, John Wiley and Sons; pág.
89). En una forma de realización dicho ácido graso, uno de sus
ésteres de alquilo o uno de sus derivados adecuados en el presente
documento son preferentemente insaturados. Los restos de ácidos
grasos insaturados que encuentran su uso en el presente documento
son restos de cadena larga etilénicamente insaturados conjugados o
no conjugados, que tienen al menos 6 átomos de carbono, típicamente
al menos 10 átomos de carbono, más típicamente entre 10
aproximadamente y 24 aproximadamente, preferentemente entre 16
aproximadamente y 22 átomos de carbono aproximadamente, y lo más
preferentemente entre 18 aproximadamente y 20 aproximadamente. Según
una forma de realización los ácidos grasos, uno de sus ésteres de
alquilo o unos de sus derivados autoxidables adecuados pueden tener
un número de yodo de al menos 100 y preferentemente entre 100 y 140
expresados en términos del número de centígramos de yodo por gramo
de ácidos grasos (por ejemplo, procedimiento de prueba ASTM
D-1959). Ejemplos típicos, pero no limitantes, de
ácidos grasos insaturados útiles en la preparación del diluyente
reactivo para su uso según la invención son: ácido graso de
cártamo, ácido graso de aceite de pino, ácido graso de aceite de
caléndula, ácido graso de aceite de verónica, ácido graso de aceite
de colza, ácido graso de aceite de cacahuete, ácido graso de aceite
de soja, ácido graso de aceite de tung, ácido graso de aceite de
linaza, ácido graso de aceite de sardina, ácido graso de aceite de
arenque, ácido graso de aceite de sésamo, ácido graso de aceite de
sebo, ácido graso de aceite de girasol, ácido graso de aceite de
algodón, y sus mezclas.
Los parámetros adecuados para definir el
diluyente reactivo para su uso de acuerdo con la invención incluyen,
pero no están limitados a, la viscosidad de dicho diluyente
reactivo, su número de peso molecular medio (Mn), su
polidispersidad y su comportamiento de viscosidad de corte. Por
ejemplo, el carbohidrato modificado con ácidos grasos para su uso
según la invención tiene una viscosidad inferior a 30 dPa.s a 23ºC y
típicamente inferior a 20 dPa.s a 23ºC. Otra viscosidad adecuada es
inferior a 15 dPa.s y preferentemente inferior a 15 dPa.s.
Además, el carbohidrato modificado con ácidos
grasos para su uso como diluyente reactivo de acuerdo con la
invención típicamente tiene un número de peso molecular medio (Mn)
en el intervalo entre 500 y 10.000 y preferentemente entre 1100 y
6200. Según una forma de realización dicho carbohidrato modificado
con ácidos grasos tiene un número de peso molecular medio en el
intervalo entre 2400 y 4300.
Según otra forma de realización, dicho
carbohidrato modificado con ácidos grasos puede tener una
polidispersidad en el intervalo entre 1 y 3, y preferentemente en
el intervalo de 1,1 a 1,3.
Dichos carbohidratos modificados por ácidos
grasos para su uso como diluyentes reactivos presentan un buen
equilibrio de una viscosidad relativamente baja y un peso molecular
que es suficientemente elevado para no retrasar el proceso de
curado, derivan completamente de materiales renovables y presentan
un comportamiento de aclaramiento rápido y por tanto se pueden usar
como diluyentes reactivos en una amplia variedad de formulaciones
poliméricas tales como pinturas y barnices, especialmente para
formulaciones que comprenden resinas alquídicas.
Los carbohidratos modificados con ácidos grasos
para su uso de acuerdo con la invención generalmente son adecuados
como diluyentes reactivos para cualquier composición aglutinante o
agente aglutinante curados químicamente, por ejemplo, aquellos
descritos por H. G. Elias en Makro-molekule, 3ª
Edición (1975), págs. 715 y siguientes, Huthig und
Wepf-Verlag, Basel/Heidelberg; en
Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie,
Makromolekulare Stoffe, Teilbande 2 und 3, págs.
689-2237 (1987), 4ª Edición, Georg Thieme Verlag
Stuttgart/New York; o por H. Wagner y H. F. Sarx en Lackkunstharze,
Carl Hanser Verlag Munchen (1971), 5ª Edición.
En otro aspecto, la presente invención se refiere
a recubrimientos que comprenden al menos un agente aglutinante y
como diluyente reactivo un carbohidrato modificado con ácidos grasos
obtenible mediante la reacción de: (i) al menos un carbohidrato o
uno de sus ésteres de acilo; y (ii) un ácido graso, uno de sus
ésteres de alquilo o uno de sus derivados. Según una forma de
realización, la presente invención se refiere a recubrimientos que
comprenden al menos un agente aglutinante y como diluyente reactivo
un carbohidrato modificado con ácidos grasos en el que los grupos
OH libres de dicho carbohidrato se acetilan después de la reacción
con dicho ácido graso, uno de sus ésteres de alquilo o uno de sus
derivados.
Según otra forma de realización, los diluyentes
reactivos para su uso en dichos recubrimientos se combinan
preferentemente con resinas alquídicas autoxidables. Las resinas
alquídicas en general son el producto de reacción de la
esterificación de alcoholes polihídricos con ácidos polibásicos (o
sus anhidros) y ácidos grasos (o sus ésteres de glicerol). Las
resinas alquídicas son muy conocidas en la materia y no es necesaria
una descripción en profundidad en el presente documento. Las
propiedades están determinadas principalmente por la naturaleza y
las relaciones de los alcoholes y los ácidos usados y por el grado
de condensación. Las resinas alquídicas adecuadas incluyen resinas
de aceites de cadena larga y cadena media, por ejemplo, derivadas
del 45 al 70% en peso de ácidos grasos. Además, la aplicación de
diluyentes reactivos no está limitada a resinas alquídicas
sencillas. Para mejorar el comportamiento de las resinas, se puede
modificar la composición del compuesto alquídico de aceites de
cadena larga y cadena media. Por ejemplo, los compuestos alquídicos
de poliuretano, alquídicos de silicona, alquídicos de estireno,
alquídicos (met)acrílicos modificados, alquídicos vinilados,
alquídicos modificados con poliamida, y epoxiésteres también son
resinas adecuadas para combinarse con los diluyentes reactivos.
En otra forma de realización; la presente
invención se refiere a un recubrimiento que comprende: (i) como
agente aglutinante, al menos una resina alquídica de aceite de
cadena larga o cadena media secante al aire o
semi-secante convencional, (ii) un carbohidrato
modificado con ácidos grasos como se ha descrito anteriormente como
diluyente reactivo y (iii) al menos un secador.
La relación de diluyente reactivo de la presente
invención a la resina alquídica es adecuada en el intervalo de 2 a
50:98 a 50 partes en peso, preferentemente de 5 a 40:95 a 60 y más
preferentemente de 10 a 30:90 a 70 partes en
peso.
peso.
La composición para recubrimiento según la
invención se puede preparar mezclando el diluyente reactivo para su
uso según invención con, por ejemplo, al menos una resina alquídica
de aceite de cadena larga o cadena media secante al aire o
semi-secante convencional, de una manera conocida en
la técnica.
La invención también se refiere a composiciones
para recubrimiento que tienen un contenido VOC inferior a 225 g/l,
y preferentemente inferior a 200 g/l.
Las mezclas de resinas alquídicas de aceite de
cadena larga o cadena media secantes al aire o
semi-secantes convencionales y los diluyentes
reactivos se pueden formular en composiciones para recubrimiento
mezclando y, si fuese apropiado, dispersando y moliendo con un
vehículo líquido y al menos un secador y opcionalmente pigmentos,
agentes de relleno/extensores y aditivos correctores y
constructivos.
Los disolventes orgánicos adecuados como
vehículos líquidos en las composiciones de la invención incluyen
hidrocarburos alifáticos, cicloalifáticos y aromáticos, éteres de
alcoholes, ésteres de éteres de alcoholes, ésteres de alcoholes y
sus mezclas. Ejemplos típicos, pero no limitantes, son: alcoholes
industriales, alcoholes industriales desaromatizados, alcoholes
industriales de mayor temperatura de inflamación, isoparafinas,
butilglicol, butildiglicol, monometiléter de propilenglicol y
monometiléter de dipropilenglicol. También se pueden usar mezclas
de disolventes. El disolvente típicamente está presente entre el 10%
aproximadamente y el 20% en peso aproximadamente, y preferentemente
entre el 10% aproximadamente y el 15% en peso aproximadamente. No
obstante, también puede ser un vehículo acuoso, incluyendo un
emulsionante adecuado, que contiene la composición de resina en
forma de una emulsión.
La polimerización de las composiciones secantes
al aire de acuerdo con la invención se acelera mediante los
denominados secadores o desecadores. Los ejemplos de secadores
adecuados son sales de ácidos (ciclo)alifáticos, naturales o
sintéticos, tales como, por ejemplo, ácido linoleico, ácido
nafténico, ácido 2-etil-hexanoico,
y ácido neodecanoico de diversos metales como cobalto, manganeso,
hierro, plomo, circonio, estroncio, aluminio, calcio, bario,
bismuto, cinc, litio y potasio. Los secadores se subdividen en
secadores primarios que presentan más de un número de oxidación,
secadores de coordinación y secadores auxiliares. Para suprimir la
actividad catalítica de los secadores metálicos primarios y para
impedir una oxidación prematura, en la composición para
recubrimiento puede estar presente un agente
anti-escamante tal como metiletilcetoxima,
n-butilcetoxima y ciclohexancetoxima.
El componente colorante opcional de la
composición para recubrimiento comprende uno o más pigmentos
transparentes o no transparentes, orgánicos o inorgánicos. Los
ejemplos no limitantes de tales pigmentos son dióxido de titanio,
óxidos de hierro, negro de carbón, óxidos metálicos mixtos,
pigmentos mono-azo y di-azo,
ftalacininas y antraquinonas de cobre. Los extensores adecuados
son, por ejemplo, carbonato cálcico, sulfato de bario, caolín,
talco, tierra diatomácea, mica y óxido de cinc.
Además de los componentes anteriormente
mencionados, estas composiciones para recubrimiento de acuerdo con
la invención pueden contener uno o más aditivos de soporte. Los
ejemplos no limitantes de tales materiales incluyen: pigmentos y
agentes humectantes de sustratos, agentes
anti-combantes, antioxidantes, bactericidas,
fungicidas, insecticidas, agentes supresores de espuma, agentes
deslizantes, agentes fluidizantes y nivelantes, absorbentes UV,
secuestradores del radical HALS, inhibidores de la corrosión,
agentes acoplantes, ceras, retardantes de la llama, inhibidores de
la pérdida de sequedad, abrillantadores ópticos, promotores de la
adhesión y aditivos anti-
cráter.
cráter.
Estas composiciones para recubrimientos que
comprenden los diluyentes reactivos según la invención se pueden
usar, por ejemplo, para recubrir madera, plásticos, cuero, textiles,
vidrios, cerámica o metales. Se pueden aplicar mediante cualquiera
de los procedimientos conocidos, tales como pulverización,
cepillado, inundación, moldeo, inmersión y rodillo.
La invención se ilustra en las tablas
1-3.
Las siguientes propiedades se han medido para
algunas o todas las pinturas ejemplificadas a continuación:
La viscosidad de la pintura de baja cizalladura
se midió con un viscosímetro HAAKE VT500 usando un eje de forma
cilíndrica e E30 a una velocidad de rotación de 179 rpm y 23ºC.
La viscosidad de la pintura de elevada
cizalladura se midió en, de acuerdo con el procedimiento ICI del
cono y la placa (ASTM D 4287) a una velocidad de cizalladura de
10.000 s^{-1} en dPa.s.
El contenido en sólidos y el nivel de VOC de las
formulaciones se calcularon a partir del porcentaje de material
sólido de los distintos componentes y la gravedad específica del
disolvente usado.
Las fases de secado de las formulaciones de
pintura se valoraron usando un registrador de secado BK (Sheen
instruments Ltd). Se aplicó una capa de pintura húmeda de 150 \mum
sobre una tira de vidrio de 30,5 x 2,5 cm. Se colocó una aguja
despuntada vertical en la película recién aplicada con una carga de
5 g y a continuación se arrastró a través de la pintura seca a una
velocidad de 24,4 mm/h en una dirección paralela a la longitud de
la
cubierta.
cubierta.
El arrugamiento se determinó por evaluación
visual de la película seca después de aplicar una capa húmeda de
300 \mum de grosor sobre los paneles de vidrio. Los resultados se
presentan según la "escala Sigma" en la que 0 indica una
película completamente lisa y 5 significa un arrugamiento extremo
sobre la superficie total de la película.
La elasticidad de la película de pintura se
valoró usando la prueba de escarificación de Erichsen según la ISO
1520. Usando un indentador mecánicamente guiado y una lente, se
estableció la profundidad de la indentación a la cual el
recubrimiento comienza a agrietase.
El nivel de brillo de una película de pintura se
midió después de 24 horas de secado con un reflectómetro del Dr.
Lange Refo 3 de acuerdo con la ISO 2813.
El grado de nivelación se estimó por el grado de
desaparición de las marcas del cepillo tras la aplicación y la
suavidad de la superficie seca. El grado de nivelación se estableció
por medio de una escala numérica, de 1 (buena nivelación) a 5 (mala
nivelación).
Para evaluar la tendencia al amarillamiento de
las formulaciones, se usó un procedimiento acelerado que se
describe en American Paint & Coating Journal, 17 de Enero
de 1994, pág. 44. Para esta prueba, se aplicó una película de
pintura húmeda sobre la cara inversa de una Lenata Form 2A para
prevenir la absorción del amoniaco por el papel. Después de 7 días
de secado, la sección cubierta de los paneles se cortó y se puso
sobre la parte interna de una cubeta. Se pusieron 10 gotas de
amoniaco al 25% en un pequeño vidrio de reloj en el fondo de la
cubeta y se cerró la tapa. Los paneles se retiraron después de 6
horas de exposición al amoniaco y el color se determinó en 5
minutos. La blancura de la película se midió usando el algoritmo
Cie-lab, antes y después de 6 horas de exposición a
una atmósfera de
amoniaco.
amoniaco.
La adhesión de las películas de pintura sobre
compuestos alquídicos intactos y envejecidos se determinó usando el
procedimiento de entramado (ISO 2409) y la prueba de corte
transversal (ASTM D 3359). Sobre los sustratos, se aplicó una
película de pintura húmeda de 100 \mum de grosor y se secó durante
una semana en condiciones ambientales. Después de una semana, se
hicieron incisiones en la película y la adhesión se valoró mediante
el procedimiento de retirada de la cinta. El grado de adhesión se
estableció por medio de una escala numérica, de 0 (muy buena
adhesión) a 5 (mala adhesión).
La retención del brillo de las películas de
pintura en condiciones de climatológicas artificialmente aceleradas
se determinó en una cabina QUV-A (QUV
Q-Panel) según el ASTM G 53. La pintura se aplicó
sobre un panel Q de aluminio, se envejeció durante 3 semanas en
condiciones ambientales y se expuso posteriormente a un ciclo de 4
horas de luz UV-A y 4 horas de condensación con agua
desmineralizada en ausencia de luz UV. Las lecturas del brillo a un
ángulo de 60º se controlaron durante al menos 6 semanas, y se
presentan en la tabla 3.
Para las propiedades relativas, se usó una escala
numérica, de 1 (buena) a 5 (mala).
La distribución de pesos moleculares se determinó
por Cromatografía de Permeación de Gel (aparato de GPC de
Millipore) usando THF como disolvente, tres columnas de Plgel de 5
mm, D mixtas de los laboratorios Polymer, y curva de calibración
con patrones de poliestireno comerciales.
El valor ácido se midió según el procedimiento de
ASTM D 1980-87 y el valor se expresa en mg de
KOH/g.
El valor hidroxilo se midió según el
procedimiento del ASTM D 1957-86 y el valor se
expresa en mg de KOH/g.
El grado de sustitución (DS) es el número de
funciones sacarosa que están sustituidas; se estableció por RMN
^{13}C cuantitativa, usando un espectrómetro Bruker DPX 300.
A menos que se especifique, todos los reactivos
están disponibles comercialmente en Acros Organics o Merck.
FAME es la abreviatura para éster metílico de
ácidos grasos.
En un reactor adecuado, se añadió lo
siguiente:
- 940 partes en peso de N,N-dimetilacetamida;
- 91 partes en peso de sorbitol;
- 734 partes en peso de ésteres métílicos de ácidos grasos (E M A G) de cártamo (Radia 30139, de Oleon);
- 8,3 partes en peso de carbonato potásico.
La mezcla se calentó a una temperatura de
160-165ºC en una corriente de nitrógeno. Después de
9 horas, el disolvente y todo el metanol restante se destilaron a
presión reducida (20 Pa). El producto resultante se disolvió en
éter de petróleo (PE) (punto de ebullición: 40-60ºC)
y se trató con 1,2 equivalentes de peróxido de hidrógeno
(disolución acuosa del 2%; 1 mol por mol de inulina) durante 2 horas
a una temperatura de 15-20ºC.
El diluyente reactivo resultante tenía las
siguientes propiedades:
- Contenido en E M A G de cártamo: 15% molar aproximadamente
- Grado de sustitución: 5 aproximadamente
- Polidispersidad: 1,1
- Número de peso molecular medio: 1,1 x 10^{3}
- Viscosidad: <1 dPa.s a 23ºC.
En un reactor adecuado, se añadió lo
siguiente:
- 150 partes en peso de octacetato de sacarosa;
- 521,3 partes en peso de E M A G de cártamo (Radia 30139, de Oleon).
La mezcla se calentó a una temperatura de
75-80ºC a presión reducida durante 15 minutos
aproximadamente. A continuación se añadieron - en corriente de
nitrógeno - 7,5 partes en peso de metóxido sódico. Sobre vacío
(20-30 mBar), la temperatura de la mezcla de
reacción se incrementó hasta 110-115ºC. Después de
unos pocos minutos se inició la reacción. Debido a la formación del
acetato de metilo, la presión aumentó temporalmente en el reactor
hasta 50-150 mBar aproximadamente. Se prosiguió con
el calentamiento a presión reducida y a una temperatura de
110-115ºC durante un periodo de 8 horas con la
destilación simultánea de los compuestos volátiles. Después de
enfriar a 40ºC aproximadamente la mezcla de reacción se inactivó
mediante la adición de 40 partes en peso de ácido acético glacial.
A la mezcla de reacción resultante se le añadió consecutivamente
1,6 L de PE (p.e: 40-60ºC) y 0,4 L de metanol.
Después de la separación de la fase de metanol, la fase de PE se
lavó cinco veces con metanol (200 ml aproximadamente).
El diluyente reactivo obtenido después de la
evaporación de los compuestos volátiles tenía las siguientes
propiedades:
- Grado de sustitución (linoleato): 8
- Contenido en E M A G de cártamo: 5%
- Valor hidroxilo: 14,6
- Valor ácido: 2,3
- Polidispersidad: 1,1
- Número de peso molecular medio: 2,7 x 10^{3}
- Viscosidad: 1,8 dPa.s a 23ºC.
En un reactor adecuado, se añadió lo
siguiente:
- 100 partes en peso de 1-metil-2,3,4,6-tetraacetil-glucopiranósido;
- 322 partes en peso de E M A G de cártamo (Radia 30139, de Oleon).
La mezcla se calentó a una temperatura de
75-80ºC a presión reducida durante 15 minutos
aproximadamente. A continuación se añadieron - en corriente de
nitrógeno - 8,8 partes en peso de metóxido sódico. Sobre vacío
(20-30 mBar), la temperatura de la mezcla de
reacción se incrementó hasta 110-115ºC. Después de
unos pocos minutos se inició la reacción. Debido a la formación del
acetato de metilo, la presión aumentó temporalmente en el reactor
hasta 50-150 mBar aproximadamente. Se prosiguió con
el calentamiento a presión reducida y a una temperatura de
110-115ºC durante un periodo de 4 horas con la
destilación simultánea de los compuestos volátiles. Después de
enfriar a 40ºC aproximadamente la mezcla de reacción se inactivó
mediante la adición de 30 partes en peso de ácido acético glacial.
A la mezcla de reacción resultante se le añadió consecutivamente
1,2 L de PE (p.e: 40-60ºC) y 0,3 L de metanol.
Después de la separación de la fase de metanol, la fase de PE se
lavó cinco veces con metanol (100 ml aproximadamente).
El diluyente reactivo obtenido después de la
evaporación de los compuestos volátiles tenía las siguientes
propiedades:
- Grado de sustitución (linoleato): 3,9
- Contenido en E M A G de cártamo: 15%
- Valor hidroxilo: 4,4
- Valor ácido: 2,5
- Polidispersidad: 1,1
- Número de peso molecular medio: 1,7 x 10^{3}
- Viscosidad: <1 dPa.s a 23ºC.
En un reactor adecuado, se añadió lo
siguiente:
- 425 partes en peso de una mezcla de acetato de 1-kestosa (5% molar) y acetato de nistosa (95% molar);
- 1122 partes en peso de E M A G de cártamo (Radia 30139, de Oleon).
La mezcla se calentó a una temperatura de
75-80ºC a presión reducida durante 15 minutos
aproximadamente. A continuación se añadieron - en corriente de
nitrógeno - 42,5 partes en peso de metóxido sódico. Sobre vacío
(20-30 mBar), la temperatura de la mezcla de
reacción se incrementó hasta 110-115ºC. Después de
unos pocos minutos se inició la reacción. Debido a la formación del
acetato de metilo, la presión aumentó temporalmente en el reactor
hasta 50-150 mBar aproximadamente. Se prosiguió con
el calentamiento a presión reducida y a una temperatura de
110-115ºC durante un periodo de 10 horas con la
destilación simultánea de los compuestos volátiles. Después de
enfriar a 40ºC aproximadamente la mezcla de reacción se inactivó
mediante la adición de 178 partes en peso de ácido acético glacial.
A la mezcla de reacción resultante se le añadió consecutivamente
4,5 L de PE (p.e: 40-60ºC) y 0,7 L de metanol.
Después de la separación de la fase de metanol, la fase de PE se
lavó cinco veces con metanol (500 ml aproximadamente).
El diluyente reactivo obtenido después de la
evaporación de los compuestos volátiles tenía las siguientes
propiedades:
- Grado de sustitución (linoleato): 2,5
- Contenido en E M A G de cártamo: 5%
- Valor hidroxilo: 49,8
- Valor ácido: 8,4
- Polidispersidad: 1,1
- Número de peso molecular medio: 3,8 x 10^{3}
- Viscosidad: 7,5 dPa.s a 23ºC.
En un reactor adecuado, se añadió lo
siguiente:
- 101,6 partes en peso de octaacetato de sacarosa;
- 358,6 partes en peso de E M A G de caléndula (mezcla de ácido caléndico y ácido linoleico), preparado a través de metóxido sódico, y alcoholisis del aceite de caléndula.
La mezcla se calentó a una temperatura de
75-80ºC a presión reducida durante 15 minutos
aproximadamente. A continuación se añadieron - en corriente de
nitrógeno - 6,5 partes en peso de metóxido sódico. Sobre vacío
(20-30 mBar), la temperatura de la mezcla de
reacción se incrementó hasta 110-115ºC. Después de
unos pocos minutos se inició la reacción. Debido a la formación del
acetato de metilo, la presión aumentó temporalmente en el reactor
hasta 50-150 mBar aproximadamente. Se prosiguió con
el calentamiento a presión reducida y a una temperatura de
110-115ºC durante un periodo de 6 horas con la
destilación simultánea de los compuestos volátiles. Después de
enfriar a 40ºC aproximadamente la mezcla de reacción se inactivó
mediante la adición de 35 partes en peso de ácido acético glacial.
A la mezcla de reacción resultante se le añadió consecutivamente 1
L de PE (p.e: 40-60ºC) y 0,4 L de metanol. Después
de la separación de la fase de metanol, la fase de PE se lavó cinco
veces con metanol (100 ml aproximadamente).
\newpage
El diluyente reactivo obtenido después de la
evaporación de los compuestos volátiles tenía las siguientes
propiedades:
- Grado de sustitución: 8
- Contenido en E M A G de caléndula: 5%
- Valor hidroxilo: 17,2
- Valor ácido: 3,8
- Polidispersidad: 1,3
- Número de peso molecular medio: 2,7 x 10^{3}
- Viscosidad: 7 dPa.s a 23ºC.
En un reactor adecuado, se añadió lo
siguiente:
- 1875 partes en peso de N,N-dimetilacetamida;
- 102,6 partes en peso de sacarosa;
- 675 partes en peso de E M A G de cártamo (Radia 30139, de Oleon);
- 20 partes en peso de carbonato potásico.
La mezcla se calentó a una temperatura de
120-122ºC a presión reducida (2,4 x
10^{3}-2,6 x 10^{3} Pa). Después de 17 horas,
el disolvente y cualquier metanol restante se destilaron
posteriormente a presión reducida (20 Pa). El producto resultante
se disolvió en éter de petróleo (punto de ebullición:
40-60ºC) y se trató con un equivalente de peróxido
de hidrógeno (disolución acuosa del 3%; 5 mol por mol de sacarosa)
durante 45 minutos a una temperatura de 20-25ºC. La
fase orgánica se separó y se lavó varias veces con metanol para
eliminar el exceso de E M A G de cártamo.
El diluyente reactivo resultante obtenido después
de la evaporación de los compuestos volátiles tenía las siguientes
propiedades:
- Contenido en E M A G de cártamo: 10-15%
- Grado de sustitución: 6
- Polidispersidad: 1,1
- Número de peso molecular medio: 2,3 x 10^{3}
- Viscosidad: 3,5 dPa.s a 23ºC.
En un reactor adecuado, se añadió lo
siguiente:
- 1874 partes en peso de N,N-dimetilacetamida;
- 102,6 partes en peso de sacarosa;
- 675 partes en peso de en E M A G de cártamo (Radia 30139, de Oleon).
La mezcla se purgó con una corriente de nitrógeno
y se calentó a una temperatura de 70ºC aproximadamente durante 15
minutos aproximadamente. A continuación se añadieron 20 partes en
peso de carbonato potásico. Después de eso la temperatura de la
reacción se incrementó hasta 120-122ºC. Se prosiguió
con el calentamiento a esa temperatura durante un periodo de
20-24 horas con la destilación simultánea de los
compuestos volátiles (disolvente y metanol). Los disolventes
restantes se destilaron a presión reducida. El residuo así obtenido
se disolvió en éter de petróleo (PE) (punto de ebullición:
40-60ºC) y se filtró a través de Celite. El residuo
obtenido después de la evaporación a presión reducida de los
compuestos volátiles se usó en la siguiente etapa sin purificación
adicional.
En un reactor adecuado, se añadió lo
siguiente:
- 1125 partes en peso de N,N-dimetilacetamida;
- 702 partes en peso de linoleato de sacarosa en bruto;
- 3,6 partes en peso de acetato sódico.
A la mezcla resultante se le añadió 75 partes en
peso de anhídrido acético a una temperatura de
70-75ºC durante un periodo de 30 minutos
aproximadamente (en una corriente de nitrógeno). Se prosiguió con el
calentamiento y la agitación durante un periodo adicional de 4
horas.
Después de eso el disolvente, el exceso de
anhídrido acético y el ácido acético se destilaron a presión
reducida (20 Pa). El residuo obtenido se disolvió en PE y se filtró
a través de Celite. El filtrado se lavó consecutivamente con una
disolución acuosa de cloruro (10%), agua y metanol.
El diluyente reactivo resultante obtenido después
de la evaporación de los compuestos volátiles tenía las siguientes
propiedades:
- Contenido en E M A G de cártamo: 5-10%
- Grado de sustitución (linoleato): 6
- Grado de sustitución (acetato): 2
- Polidispersidad: 1,1
- Número de peso molecular medio: 2,6 x 10^{3}
- Viscosidad: 1,8 dPa.s a 23ºC.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Tabla pasa a página
siguiente)
En un reactor adecuado, se añadió lo
siguiente:
- 1500 partes en peso de N,N-dimetilacetamida;
- 93,7 partes en peso de inulina (Raftlin HP, de Orafti);
- 270 partes en peso de en E M A G de cártamo (Radia 30139, de Oleon);
- 15,2 partes en peso de carbonato potásico.
La mezcla se calentó a una temperatura de
160-165ºC en una corriente de nitrógeno. Después de
6 horas, el disolvente y todo el metanol restante se destilaron a
presión reducida. El producto resultante se disolvió en éter de
petróleo (punto de ebullición: 40-60ºC) y se trató
con un equivalente de peróxido de hidrógeno (disolución acuosa del
2%; 1 mol por mol de unidad monosacárido) durante 40 minutos a una
temperatura de 35ºC.
El agente aglutinante resultante tenía las
siguientes propiedades:
- Grado de sustitución: 1,1
- Contenido en EMAG de cártamo: 12% molar
- Polidispersidad: 1,2
- Viscosidad de una disolución del 81,5% en peso en disolvente ShellSol D40 (de Shell): 60 dPa.s a 23ºC.
En un reactor adecuado, se añadió lo
siguiente:
- 1800 partes en peso de N,N-dimetilacetamida;
- 113,7 partes en peso de inulina (Raftlin HP, de Orafti);
- 396 partes en peso de EMAG de cártamo (Radia 30139, de Oleon);
- 18,5 partes en peso de carbonato potásico.
La mezcla se calentó a una temperatura de
160-165ºC en una corriente de nitrógeno. Después de
6 horas, el disolvente y todo el metanol restante se destilaron a
presión reducida (20 Pa). El producto resultante se disolvió en
éter de petróleo (punto de ebullición: 40-60ºC) y se
trató con un equivalente de peróxido de hidrógeno (disolución
acuosa del 2%; 1 mol por mol de unidad monosacárido) durante 40
minutos a una temperatura de 35ºC.
El agente aglutinante resultante tenía las
siguientes propiedades:
- Contenido en E M A G de cártamo: 18% molar
- Grado de sustitución: 1,3
- Polidispersidad: 1,2
- Viscosidad de una disolución del 92,5% en peso en disolvente ShellSol D40 (de Shell): 90 dPa.s a 23ºC.
El agente aglutinante C es un compuesto alquídico
convencional, una resina alquídica de aceite de cadena larga secada
al aire (64% de aceite), basada en aceite de soja, pentaeritritol
esterificado; la viscosidad es 32-46 dPa.s a 23ºC
con un contenido en sólidos del 77% y el valor ácido es inferior a
10 mg de KOH/g.
| Retención del brillo tras QUV-A | |||||
| Pint.3 | Pint.4 | Pint.5 | Pint.6 | Ref.3 | |
| Inicial | 83,2 | 85,0 | 82,5 | 82,7 | 82,2 |
| 168 h | 68,8 | 71,7 | 69,7 | 70,3 | 69,3 |
| 336 h | 62,5 | 66,8 | 65,1 | 67,3 | 68,2 |
| 504 h | 61,6 | 62,2 | 61,8 | 63,6 | 63,3 |
| 840 h | 61,2 | 65,3 | 63,8 | 65,7 | 62,2 |
| 1176 | 62,8 | 65,2 | 62,7 | 66,9 | 64,9 |
La Ref. 3 es un producto de pintura disponible
comercialmente basado en el agente aglutinante C: es una pintura
secada al aire para interiores y exteriores basada en resinas
alquídicas, con un VOC de 334,4 g/L.
Como se ilustra en las Tablas 1, 2 y 3, las
pinturas según la invención tienen propiedades mecánicas y físicas
tan buenas como las pinturas de referencia.
Además, una pintura formulada con el agente
aglutinante C tiene un VOC alrededor de 350 g/l. El efecto del
diluyente reactivo se ejemplifica por lo siguiente: la mezcla del
agente aglutinante C con diluyentes reactivos según la invención
reduce el VOC a valores por debajo de 250 g/l, sin perjudicar a las
otras propiedades de las pinturas.
Claims (17)
1. Uso de un carbohidrato modificado con ácidos
grasos obtenible mediante la reacción de:
(i) al menos un carbohidrato o uno de sus ésteres
de acilo; y
(ii) un ácido graso, uno de sus ésteres de
alquilo o uno de sus derivados,
como diluyente reactivo en un recubrimiento.
2. Uso según la reivindicación 1, en el que
dicho carbohidrato modificado con ácidos grasos se obtiene por
transesterificación de:
(i) al menos un carbohidrato; y
(ii) un éster de alquilo de ácidos grasos o uno
de sus derivados.
3. Uso según la reivindicación 1, en el que
dicho carbohidrato modificado con ácidos grasos se obtiene por
interesterificación de:
(i) al menos un éster de acilo de carbohidrato;
y
(ii) un éster de alquilo de ácidos grasos o uno
de sus derivados.
4. Uso según la reivindicación 1, en el que
dicho carbohidrato modificado con ácidos grasos se obtiene por
esterificación de:
(i) al menos un carbohidrato; y
(ii) un ácido graso o uno de sus derivados.
5. Uso según cualquiera de las reivindicaciones
1 a 4, en el que dicho ácido graso es insaturado.
6. Uso según cualquiera de las reivindicaciones
1 a 5, en el que dicho ácido graso, uno de sus ésteres de alquilo o
uno de sus derivados tiene un número de yodo de al menos 100.
7. Uso según la reivindicación 6, en el que
dicho ácido graso, uno de sus ésteres de alquilo o uno de sus
derivados tiene un número de yodo en el intervalo entre 100 y
140.
8. Uso según cualquiera de las reivindicaciones
1 a 7, en el que dicho carbohidrato o uno de sus ésteres de acilo
está compuesto de 1 a 6 unidades carbohidrato.
9. Uso según cualquiera de las reivindicaciones
1 a 8, en el que dicho carbohidrato se selecciona del grupo
comprendido por adonitol, arabitol, sorbitol, manitol, galactitol,
isomalt, lactitol, xilitol, maltitol,
1-metil-glucopiranósido,
1-metil-galactopiranósido,
1-metil-manopiranósido, sacarosa,
nistosa y kestosa, trehalosa, raffinosa, gentianosa o sus
mezclas.
10. Uso según cualquiera de las reivindicaciones
1 a 9, en el que los grupos OH libres del carbohidrato se acetilan
posteriormente después de la reacción con dicho ácido graso, uno de
sus ésteres de alquilo o uno de sus derivados.
11. Uso según cualquiera de las reivindicaciones
1 a 10, en el que dicho carbohidrato modificado con ácidos grasos
tiene una viscosidad inferior a 20 dPa.s a 23ºC.
12. Uso según cualquiera de las reivindicaciones
1 a 11, en una pintura.
13. Uso según cualquiera de las reivindicaciones
1 a 11, en un barniz.
14. Recubrimiento que comprende al menos un
agente aglutinante y como diluyente reactivo un carbohidrato
modificado con ácidos grasos obtenible mediante la reacción de:
(i) al menos un carbohidrato o uno de sus ésteres
de acilo; y
(ii) un ácido graso, uno de sus ésteres de
alquilo o uno de sus derivados.
15. Recubrimiento según la reivindicación 14, en
el que los grupos OH libres de dicho carbohidrato se acetilan
posteriormente después de la reacción con dicho ácido graso, uno de
sus ésteres de alquilo o uno de sus derivados.
16. Recubrimiento según cualquiera de las
reivindicaciones 14 ó 15, que comprende:
(i) como agente aglutinante, al menos una resina
alquídica de aceite de cadena larga o cadena media secante al aire
o semi-secante convencional,
(ii) dicho diluyente reactivo
(iii) al menos un secador.
17. Recubrimiento según la reivindicación 16, en
el que la relación del diluyente reactivo a la resina alquídica
está en el intervalo de 2 a 50:98 a 50 partes en peso.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP02447014 | 2002-01-30 | ||
| EP02447014 | 2002-01-30 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2252660T3 true ES2252660T3 (es) | 2006-05-16 |
Family
ID=27635939
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES03711869T Expired - Lifetime ES2252660T3 (es) | 2002-01-30 | 2003-01-28 | Diluyentes reactivos y recubrimientos que comprenden los mismos. |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20050042379A1 (es) |
| EP (1) | EP1470200B1 (es) |
| CN (1) | CN1643094A (es) |
| AT (1) | ATE310059T1 (es) |
| CA (1) | CA2474612A1 (es) |
| DE (1) | DE60302334T2 (es) |
| DK (1) | DK1470200T3 (es) |
| ES (1) | ES2252660T3 (es) |
| IS (1) | IS7365A (es) |
| NO (1) | NO20043618L (es) |
| PL (1) | PL208276B1 (es) |
| RU (1) | RU2004126252A (es) |
| WO (1) | WO2003064548A2 (es) |
| ZA (1) | ZA200406077B (es) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1923437A3 (en) | 2003-06-12 | 2009-07-15 | Valspar Sourcing, Inc. | Coating compositions containing reactive diluents and methods |
| DE602004007295T2 (de) * | 2003-11-26 | 2008-03-06 | Svenska Lantmännen ek för. | Verfahren zur herstellung von thermisch gehärteten überzügen |
| US7566759B2 (en) * | 2005-10-27 | 2009-07-28 | Georgia-Pacific Chemicals Llc | Non-aqueous coating formulation of low volatility |
| GB0526453D0 (en) * | 2005-12-24 | 2006-02-08 | Ici Plc | Coating compositions and reactive diluents therefor |
| GB0526460D0 (en) * | 2005-12-24 | 2006-02-08 | Ici Plc | Coating compositions and reactive diluents therefor |
| US8486187B2 (en) * | 2006-01-18 | 2013-07-16 | Basf Se | Multipurpose additive for low VOC solvent based coatings |
| WO2008085431A2 (en) * | 2006-12-29 | 2008-07-17 | The Sherwin-Williams Company | Pretreatment and stain system |
| MX2011001814A (es) * | 2008-08-18 | 2011-09-01 | Cook Composites & Polymers | Composiciones de recubrimiento de resina y pintura que comprenden poliester de poliol altanente esterificados con un par de enlaces dobles conjugados. |
| WO2010021856A2 (en) * | 2008-08-18 | 2010-02-25 | The Procter & Gamble Company | Highly esterified polyol polyesters with one pair of conjugated double bonds |
| CA2733721A1 (en) * | 2008-08-18 | 2010-02-25 | Delano Ray Eslinger | Resin and paint coating compositions comprising highly esterified polyol polyesters with two or more pairs of conjugated double bonds |
| US20100041850A1 (en) * | 2008-08-18 | 2010-02-18 | Roger Stephen Berger | Highly esterified polyol polyesters with two or more pairs of conjugated double bonds |
| WO2010125075A1 (en) * | 2009-04-27 | 2010-11-04 | Dsm Ip Assets B.V. | Autoxidisable coating composition |
| EP2410028A1 (en) * | 2010-07-24 | 2012-01-25 | Cytec Austria GmbH | Urethane modified water-reducible alkyd resin compositions |
| NL2007240C2 (en) * | 2011-08-09 | 2013-02-12 | Konink Co Peratie Cosun U A | Sugar-based plasticizers. |
| CN103374135A (zh) * | 2012-04-19 | 2013-10-30 | 上海格伦化学科技有限公司 | 一种活性稀释的醇酸树脂及其制备方法 |
| PL3281993T3 (pl) * | 2016-08-11 | 2019-10-31 | Oleon N V | Połączenie rozcieńczalników reaktywnych |
| EP3831899B1 (de) * | 2019-12-03 | 2023-02-08 | Daw Se | Lösemittelhaltige beschichtungsmasse, insbesondere lösemittelhaltiger bautenlack, beschichtung erhalten aus der beschichtungsmasse sowie die verwendung der beschichtungsmasse |
| CN120025726B (zh) * | 2023-11-22 | 2025-12-02 | 立邦涂料(湖北)有限公司 | 一种voc低于420克／升的高闪点醇酸涂料及其制备方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1155879A (fr) * | 1955-06-06 | 1958-05-09 | Int Standard Electric Corp | Système de communication électrique par impulsions |
| US4689266A (en) * | 1986-07-16 | 1987-08-25 | International Minerals & Chemical Corp. | Air drying protective coatings |
| DE3632358A1 (de) * | 1986-09-24 | 1988-03-31 | Bayer Ag | Ester- und ethergruppen enthaltende polyhydroxylverbindungen als reaktivverduenner |
| US5064892A (en) * | 1987-08-28 | 1991-11-12 | Stamicarbon B.V. | Resin composition based on a polymer and an ester |
-
2003
- 2003-01-28 DE DE60302334T patent/DE60302334T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-01-28 DK DK03711869T patent/DK1470200T3/da active
- 2003-01-28 RU RU2004126252/04A patent/RU2004126252A/ru not_active Application Discontinuation
- 2003-01-28 US US10/502,682 patent/US20050042379A1/en not_active Abandoned
- 2003-01-28 ES ES03711869T patent/ES2252660T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-01-28 EP EP03711869A patent/EP1470200B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-01-28 CA CA002474612A patent/CA2474612A1/en not_active Abandoned
- 2003-01-28 CN CNA038069601A patent/CN1643094A/zh active Pending
- 2003-01-28 AT AT03711869T patent/ATE310059T1/de not_active IP Right Cessation
- 2003-01-28 WO PCT/EP2003/000854 patent/WO2003064548A2/en not_active Ceased
- 2003-01-28 PL PL371798A patent/PL208276B1/pl unknown
-
2004
- 2004-07-22 IS IS7365A patent/IS7365A/is unknown
- 2004-07-29 ZA ZA200406077A patent/ZA200406077B/en unknown
- 2004-08-30 NO NO20043618A patent/NO20043618L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20050042379A1 (en) | 2005-02-24 |
| RU2004126252A (ru) | 2006-02-10 |
| IS7365A (is) | 2004-07-22 |
| WO2003064548A2 (en) | 2003-08-07 |
| DK1470200T3 (da) | 2006-03-27 |
| PL371798A1 (en) | 2005-06-27 |
| PL208276B1 (pl) | 2011-04-29 |
| NO20043618L (no) | 2004-08-30 |
| CN1643094A (zh) | 2005-07-20 |
| EP1470200B1 (en) | 2005-11-16 |
| EP1470200A2 (en) | 2004-10-27 |
| CA2474612A1 (en) | 2003-08-07 |
| DE60302334D1 (de) | 2005-12-22 |
| WO2003064548A3 (en) | 2003-10-16 |
| ZA200406077B (en) | 2005-09-28 |
| ATE310059T1 (de) | 2005-12-15 |
| DE60302334T2 (de) | 2006-08-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1470200B1 (en) | Reactive diluents and coatings comprising them | |
| JP6146882B2 (ja) | 架橋可能な組成物 | |
| US9382446B2 (en) | Aqueous emulsion coating composition comprising an autoxidisable fatty acid modified polyester | |
| US6613817B2 (en) | Emulsions | |
| ES2899434T3 (es) | Composiciones de polímero alquídico y formulaciones de producto formadas a partir de las mismas | |
| CN110678496B (zh) | 可移除的可生物降解涂层 | |
| CA3221319A1 (en) | Michael addition curable composition, coating composition containing the same, and coated article | |
| ES2262972T3 (es) | Composiciones de pintura secables al aire que comprenden poliesteres basados en carbohidratos. | |
| ES2254905T3 (es) | Esteres de polisacaridos y su uso como agentes aglutinantes en recubrimientos. | |
| US20250388720A1 (en) | Alkyd emulsion having improved water resistance and improved hardness development | |
| AU2003218640A1 (en) | Reactive diluents and coatings comprising them | |
| CN115715304A (zh) | 聚(酯-氨基甲酸酯)或聚(酯-氨基甲酸酯-脲)的水性分散体 | |
| JP7814301B2 (ja) | 多官能性カルバメート塩を用いるコーティング組成物及び方法 | |
| ES2734294T3 (es) | Combinación de diluyentes reactivos | |
| Rokicki et al. | Water-thinnable alkyd polyester resins containing sulfonate groups | |
| ES2962868T3 (es) | Composiciones que contienen éter cíclico e hidroxilo útiles para producir polímeros alquídicos de secado rápido y métodos para fabricar tales composiciones que contienen éter cíclico e hidroxilo | |
| ES2914393T3 (es) | Composición de revestimiento de agua en aceite | |
| BR112022002757B1 (pt) | Composição de revestimento, método para preparar um catalisador latente, e, revestimento curado | |
| AU2003205693A1 (en) | Air-drying paint compositions comprising carbohydrate-based polyesters |