ES2254196T3 - Empleo de acidos ciclohexanopolicarbixilicos como plastificantes para la obtencion de materiales sinteticos a estimar convenientes desde el punto de vista toxicologico. - Google Patents
Empleo de acidos ciclohexanopolicarbixilicos como plastificantes para la obtencion de materiales sinteticos a estimar convenientes desde el punto de vista toxicologico.Info
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Abstract
Empleo de un ácido ciclohexanopolicarboxílico, o de un derivado del mismo, o de una mezcla de dos o más de los mismos, que, en el ensayo animal con roedores, en una dosis diaria oral de 1.000 mg/kg de peso corporal de correspondiente ácido ciclohexanopolicarboxílico, o de derivados del mismo, o de mezcla de dos o más los mismos, por sonda esofágica, durante un tiempo de al menos 14 días, en comparación con animales de control no tratados no conduce a un aumento significativo del peso de hígado tras el tratamiento, ni a una duplicación de la actividad específica de palmitoilo-CoA oxidasa insensible a cianuro, medida en homogeneizado de hígado, como plastificante para la obtención de materiales sintéticos a estimar convenientes desde el punto de vista toxicológico.
Description
Empleo de ácidos ciclohexanopolicarboxílicos como
plastificantes para la obtención de materiales sintéticos a estimar
convenientes desde el punto de vista toxicológico.
La presente invención se refiere al empleo de
ácidos ciclohexanopolicarboxílicos a estimar convenientes desde el
punto de vista toxicológico, y a derivados de los mismos, como por
ejemplo ésteres y/o anhídridos, como plastificantes para la
obtención de materiales sintéticos a estimar convenientes desde el
punto de vista toxicológico.
Hasta el momento, como plastificantes en
materiales sintéticos, como por ejemplo PVC, se emplearon muy
frecuentemente ésteres de ácido ftálico, como por ejemplo dibutil-
dioctil- o diisononiléster de ácido ftálico, como se desprende, por
ejemplo, de la FR-A 23 97 131. No obstante, después
de un tiempo breve se dijo de éstos que no eran inofensivos para la
salud, de modo que su empleo en materiales sintéticos para la
obtención, por ejemplo, de juguetes, es criticado en medida
creciente, y está ya prohibido en algunos países. En ensayos de
animales se mostró entre tanto que los ftalatos pueden conducir a
una proliferación de peroxisomas, que está en relación causal con
los tumores de hígado que se presentan en estudios de larga duración
en el caso de ratón y rata.
El empleo de algunos
1,2-dicarboxilatos de ciclohexano como
plastificantes es conocido igualmente por el estado de la técnica.
De este modo, el empleo de ciclohexanodicarboxilatos de dimetilo o
dietilo se describe en la (DE-A 28 23 165), y de
ciclohexano-1,2-dicarboxilato de
di(2-etilhexilo) se describe en la
(DE-A 12 63 296), como plastificantes en materiales
sintéticos.
En la PCT/EP 98/08346 se da a conocer que los
ácidos ciclohexanopolicarboxílicos, y derivados de los mismos, se
pueden emplear como plastificantes. En este contexto se da a conocer
que los ácidos ciclohexanopolicarboxílicos, y derivados de los
mismos, en comparación con los ftalatos empleados principalmente
como plastificantes hasta la fecha, presentan una densidad y
viscosidad más reducida, y además, entre otras cosas, pueden
conducir también a una mejora de la flexibilidad en frío del
material sintético frente al empleo de los correspondientes ftalatos
como plastificantes. Por lo demás, en la PCT/EP 98/08346 se da a
conocer que los ácidos ciclohexanopolicarboxílicos, y derivados de
los mismos, presentan un mejor comportamiento de elaboración en
mezcla seca, y como consecuencia una velocidad de producción
elevada, así como en elaboraciones de plastisol, presentan ventajas
a través de una viscosidad claramente más reducida frente a los
correspondientes ftalatos. Las propiedades toxicológicas de ácidos
ciclohexanopolicarboxílicos y derivados de los mismos se omiten en
la PCT/EP 98/08346.
Por lo tanto, la presente invención tomaba como
base la tarea primaria de poner a disposición substancias para el
empleo como plastificantes en materiales sintéticos, que no son
apropiados para un empleo como plastificante en materiales
sintéticos, debido a sus propiedades físicas y materiales, sino que
además se pueden clasificar como apropiados para tal empleo debido
a sus propiedades toxicológicas.
La producción de tumores de hígado observada en
relación con ftalatos en roedores parece ser mediada a través del
receptor-\alpha activado por proliferador de
peroxisomas(PPAR\alpha; peroxisome
proliferator-activated
receptor-\alpha). La proliferación de
peroxisomas que motiva este mecanismo se puede identificar por
medio de diversos indicadores, entre otros por medio de un claro
aumento del peso de hígado absoluto, o bien relativo, así como por
medio de un ascenso de determinadas actividades enzimáticas, por
ejemplo la actividad específica de palmitoil-CoA
oxidasa (Pal-CoA oxidasa) insensible a cianuro.
La presente invención está motivada por el
sorprendente hallazgo de que los ácidos ciclohexanopolicarboxílicos
y derivados de los mismos, es decir, ácidos bencenopolicarboxílicos
hidrogenados en el núcleo y derivados de los mismos, en
contrapartida a diversos plastificantes convencionales, en especial
ftalatos o derivados de ácido ftálico, no provocan proliferación de
peroxisomas significativa desde el punto de vista biológico, y por
consiguiente se deben estimar convenientes en comparación con estos
plastificantes convencionales, no solo respecto a sus propiedades
físicas y materiales, sino también desde el punto de vista
toxicológico.
En el sentido de la presente invención, un ácido
ciclohexanopolicarboxílico o un derivado del mismo, o una mezcla de
dos o más de los mismos, se debe considerar conveniente desde el
punto de vista toxicológico si en el ensayo animal con roedores,
que han recibido diariamente una dosis oral de 1.000 mg/kg de peso
corporal de este ácido ciclohexanopolicarboxílico, o del derivado
del mismo, o de la mezcla de dos o más de los mismos por sonda
esofágica durante un tiempo de al menos 14 días, en comparación con
los correspondientes animales de control no tratados no se verifica
un aumento significativo estadísticamente del peso de hígado
absoluto o del peso de hígado relativo, es decir, del peso de
hígado referido al peso de cuerpo total, ni un ascenso relevante
desde el punto de vista toxicológico de la actividad enzimática
específica de palmitoil-CoA oxidasa insensible a
cianuro.
Habitualmente se presenta un ascenso
significativo desde el punto de vista estadístico del peso de
hígado absoluto o relativo, por ejemplo, en ratas si se determina un
ascenso del peso de hígado relativo de un animal de ensayo, que ha
recibido una dosis oral de 1.000 mg de substancia de ensayo/kg de
peso corporal por sonda esofágica durante un tiempo de al menos 14
días, que se sitúa en más de un 10% por encima del aumento del peso
de hígado absoluto o relativo de un correspondiente animal de
control no tratado.
\newpage
Un ascenso significativo desde el punto de vista
estadístico del peso de hígado absoluto o relativo en el sentido de
la presente invención se presenta en especial sí el ascenso
estadístico del peso de hígado absoluto o relativo del animal de
ensayo, frente al del animal de control no tratado, se determinó en
más de un 10% por medio del ensayo de Dunnett (Dunnett, C.W.
(1955), A multiple comparison procedure for comparing several
treatments with a control, J. Am. Stat. Assoc. 50,
1096-1121; Dunnett, C.W. (1964), New tables for
multiple comparisons with a control, Biometrics, 20,
482-491).
Un ascenso relevante desde el punto de vista
toxicológico de la actividad específica de
palmitoil-CoA oxidasa insensible a cianuro se
presenta si la actividad específica de palmitoil-CoA
oxidasa insensible a cianuro, que se midió en el homogeneizado de
hígado de un animal de ensayo, que ha recibido diariamente una
dosis oral de 1.000 mg de substancia de ensayo/kg de peso corporal
por sonda esofágica durante un tiempo de al menos 14 días, es
superior en más del doble que la actividad específica de
palmitoil-CoA oxidasa insensible a cianuro,
determinada en el homogeneizado de hígado de un animal de control no
tratado.
Habitualmente se determina la actividad
específica [mU/mg de proteína] de palmitoil-CoA
oxidasa insensible a cianuro según Lazarow (1981), Enzymology 72,
315-319, llevándose a cabo la determinación de la
cantidad de proteínas en homogeneizado de riñón de manera rutinaria
según el método de determinación de proteínas bastante conocido por
el especialista, por ejemplo el método de Lowry.
Además, en el caso de ácidos
ciclohexanopolicarboxílicos a estimar convenientes desde el punto
de vista toxicológico en el sentido de la presente invención, y
derivados de los mismos, es de esperar que, también en relación a
parámetros toxicológicos de reproducción, se consigan mejoras
relevantes frente a plastificantes convencionales, en especial los
ftalatos y derivados de ácido ftálico empleados muy frecuentemente
con este fin.
Por consiguiente, la presente invención se
refiere al empleo de un ácido ciclohexanopolicarboxílico, o de un
derivado del mismo, o de una mezcla de dos o más de los mismos, que,
en el ensayo animal con roedores, en una dosis diaria oral de 1.000
mg/kg de peso corporal de correspondiente ácido
ciclohexanopolicarboxílico, o de derivados del mismo, o de mezcla
de dos o más de los mismos, por sonda esofágica, durante un tiempo
de al menos 14 días, en comparación con animales de control no
tratados no conduce a un aumento significativo del peso de hígado
tras el tratamiento, ni a una duplicación de la actividad específica
de palmitoilo-CoA oxidasa insensible a cianuro,
medida en homogeneizado de hígado, como plastificante para la
obtención de materiales sintéticos a estimar convenientes desde el
punto de vista toxicológico.
El concepto empleado según la invención "ácidos
ciclohexanopolicarboxílicos y derivados de los mismos" comprende
tanto los respectivos ácidos ciclohexanopolicarboxílicos en sí, así
como derivados de los mismos, debiéndose citar en especial mono-,
di-, o en caso dado tri o tetraésteres, así como anhídridos de
ácidos ciclohexanopolicarboxílicos. Los ésteres empleados son
ésteres de alquilo, cicloalquilo, así como alcoxialquilo,
comprendiendo los grupos alquilo, cicloalquilo, así como
alcoxialquilo, generalmente 1 a 30, preferentemente 2 a 20, y de
modo especialmente preferente 3 a 18 átomos de carbono, y pudiendo
ser ramificados o líneales los mismos.
En particular se deben citar:
ciclohexano-1,4-dicarboxilatos
de alquilo, como por ejemplo
ciclohexano-1,4-dicarboxilato de
monometilo,
ciclohexano-1,4-dicarboxilato de
dimetilo,
ciclohexano-1,4-dicarboxilato de
dietilo,
ciclohexano-1,4-dicarboxilato de
di-n-propilo,
ciclohexano-1,4-dicarboxilato de
di-n-butilo,
ciclohexano-1,4-dicarboxilato de
di-terc-butilo,
ciclohexano-1,4-dicarboxilato de
diisobutilo,
ciclohexano-1,4-dicarboxilato de
monoglicol,
ciclohexano-1,4-dicarboxilato de
diglicol,
ciclohexano-1,4-dicarboxilato de
di-n-octilo,
ciclohexano-1,4-dicarboxilato de
diisooctilo,
ciclohexano-1,4-dicarboxilato de
mono-2-etilhexilo,
ciclohexano-1,4-dicarboxilato de
di-2-etilhexilo,
ciclohexano-1,4-dicarboxilato de
di-n-nonilo,
ciclohexano-1,4-dicarboxilato de
diisononilo,
ciclohexano-1,4-dicarboxilato de
di-n-decilo,
ciclohexano-1,4-dicarboxilato de
di-n-undecilo,
ciclohexano-1,4-dicarboxilato de
diisodecilo,
ciclohexano-1,4-dicarboxilato de
diisododecilo,
ciclohexano-1,4-dicarboxilato de
di-n-octadecilo,
ciclohexano-1,4-dicarboxilato de
diisooctadecilo,
ciclohexano-1,4-dicarboxilato de
di-n-eicosino, ciclohexano
1,4-dicarboxilato de monociclohexilo,
ciclohexano-1,4-dicarboxilato de
diciclohexilo;
ciclohexano-1,2-dicarboxilatos
de alquilo, como por ejemplo
ciclohexano-1,2-dicarboxilato de
monometilo,
ciclohexano-1,2-dicarboxilato de
dimetilo,
ciclohexano-1,2-dicarboxilato de
dietilo,
ciclohexano-1,2-dicarboxilato de
di-n-propilo,
ciclohexano-1,2-dicarboxilato de
di-n-butilo,
ciclohexano-1,2-dicarboxilato de
di-terc-butilo,
ciclohexano-1,2-dicarboxilato de
diisobutilo,
ciclohexano-1,2-dicarboxilato de
monoglicol,
ciclohexano-1,2-dicarboxilato de
diglicol, ciclohexano-1,2 dicarboxilato de
di-n-octilo,
ciclohexano-1,2-dicarboxilato de
diisooctilo,
ciclohexano-1,2-dicarboxilato de
di-2-etilhexilo,
ciclohexano-1,2-dicarboxilato de
di-n-nonilo,
ciclohexano-1,2-dicarboxilato de
diisononilo,
ciclohexano-1,2-dicarboxilato de
di-n-decilo,
ciclohexano-1,2-dicarboxilato de
diisodecilo,
ciclohexano-1,2-dicarboxilato de
di-n-undecilo,
ciclohexano-1,2-dicarboxilato de
diisododecilo,
ciclohexano-1,2-dicarboxilato de
di-n-octadecilo,
ciclohexano-1,2-dicarboxilato de
diisooctadecilo,
ciclohexano-1,2-dicarboxilato de
di-n-eicosilo,
ciclohexano-1,2-dicarboxilato de
monociclohexilo,
ciclohexano-1,2-dicarboxilato de
diciclohexilo;
ciclohexano-1,3-dicarboxilatos
de alquilo, como por ejemplo
ciclohexano-1,3-dicarboxilato de
monometilo,
ciclohexano-1,3-dicarboxilato de
dimetilo,
ciclohexano-1,3-dicarboxilato de
dietilo,
ciclohexano-1,3-dicarboxilato de
di-n-propilo,
ciclohexano-1,3-dicarboxilato de
di-n-butilo,
ciclohexano-1,3-dicarboxilato de
di-terc-butilo,
ciclohexano-1,3-dicarboxilato de
diisobutilo,
ciclohexano-1,3-dicarboxilato de
monoglicol,
ciclohexano-1,3-dicarboxilato de
diglicol, ciclohexano-1,3 dicarboxilato de
di-n-octilo,
ciclohexano-1,3-dicarboxilato de
diisooctilo,
ciclohexano-1,3-dicarboxilato de
di-2-etilhexilo,
ciclohexano-1,3-dicarboxilato de
di-n-nonilo,
ciclohexano-1,3-dicarboxilato de
diisononilo,
ciclohexano-1,3-dicarboxilato de
di-n-decilo,
ciclohexano-1,3-dicarboxilato de
diisodecilo,
ciclohexano-1,3-dicarboxilato de
di-n-undecilo,
ciclohexano-1,3-dicarboxilato de
diisododecilo,
ciclohexano-1,3-dicarboxilato de
di-n-octadecilo,
ciclohexano-1,3-dicarboxilato de
diisooctadecilo,
ciclohexano-1,3-dicarboxilato de
di-n-eicosilo,
ciclohexano-1,3-dicarboxilato de
monociclohexilo,
ciclohexano-1,3-dicarboxilato de
diciclohexilo;
ciclohexano-1,2,4-tricarboxilatos
de alquilo, como por ejemplo
ciclohexano-1,2,4-tricarboxilato de
monometilo,
ciclohexano-1,2,4-tricarboxilato de
dimetilo,
ciclohexano-1,2,4-tricarboxilato de
dietilo,
ciclohexano-1,2,4-tricarboxilato de
di-n-propilo,
ciclohexano-1,2,4-tricarboxilato de
di-n-butilo,
ciclohexano-1,2,4-tricarboxilato de
di-terc-butilo,
ciclohexano-1,2,4-tricarboxilato de
diisobutilo,
ciclohexano-1,2,4-tricarboxilato de
monoglicol,
ciclohexano-1,2,4-tricarboxilato de
diglicol,
ciclohexano-1,2,4-tricarboxilato de
di-n-octilo,
ciclohexano-1,2,4-tricarboxilato de
diisooctilo,
ciclohexano-1,2,4-tricarboxilato de
di-2-etilhexilo,
ciclohexano-1,2,4-tricarboxilato de
di-n-nonilo,
ciclohexano-1,2,4-tricarboxilato de
diisononilo,
ciclohexano-1,2,4-tricarboxilato de
di-n-decilo,
ciclohexano-1,2,4-tricarboxilato de
diisodecilo,
ciclohexano-1,2,4-tricarboxilato de
di-n-undecilo,
ciclohexano-1,2,4-tricarboxilato de
diisododecilo,
ciclohexano-1,2,4-tricarboxilato de
di-n-undecilo,
ciclohexano-1,2,4-tricarboxilato de
diisododecilo,
ciclohexano-1,2,4-tricarboxilato de
di-n-octadecilo,
ciclohexano-1,2,4-tricarboxilato de
diisooctadecilo,
ciclohexano-1,2,4-tricarboxilato de
di-n-eicosilo,
ciclohexano-1,2,4-tricarboxilato de
monociclohexilo,
ciclohexano-1,2,4-tricarboxilato de
diciclohexilo, así como
ciclohexano-1,2,4-tricarboxilato de
trimetilo,
ciclohexano-1,2,4-tricarboxilato de
trietilo,
ciclohexano-1,2,4-tricarboxilato de
tri-n-propilo,
ciclohexano-1,2,4-tricarboxilato de
tri-n-butilo,
ciclohexano-1,2,4-tricarboxilato de
tri-terc-butilo,
ciclohexano-1,2,4-tricarboxilato de
triisobutilo,
ciclohexano-1,2,4-tricarboxilato de
triglicol,
ciclohexano-1,2,4-tricarboxilato de
tri-n-octilo,
ciclohexano-1,2,4-tricarboxilato de
triisooctilo,
ciclohexano-1,2,4-tricarboxilato de
tri-2-etilhexilo,
ciclohexano-1,2,4-tricarboxilato de
tri-n-nonilo,
ciclohexano-1,2,4-tricarboxilato de
triisododecilo,
ciclohexano-1,2,4-tricarboxilato de
tri-n-undecenilo,
ciclohexano-1,2,4-tricarboxilato de
triisododecilo,
ciclohexano-1,2,4-tricarboxilato de
tri-n-octadecenilo,
ciclohexano-1,2,4-tricarboxilato de
triisooctadecilo,
ciclohexano-1,2,4-tricarboxilato de
tri-n-eicosilo,
ciclohexano-1,2,4-tricarboxilato
de
triciclohexilo;
triciclohexilo;
ciclohexano-1,3,5-tricarboxilatos
de alquilo, como por ejemplo
ciclohexano-1,3,5-tricarboxilato de
monometilo,
ciclohexano-1,3,5-tricarboxilato de
dimetilo,
ciclohexano-1,3,5-tricarboxilato de
dietilo,
ciclohexano-1,3,5-tricarboxilato de
di-n-propilo,
ciclohexano-1,3,5-tricarboxilato de
di-n-butilo,
ciclohexano-1,3,5-tricarboxilato de
di-terc-butilo,
ciclohexano-1,3,5-tricarboxilato de
diisobutilo,
ciclohexano-1,3,5-tricarboxilato de
monoglicol,
ciclohexano-1,3,5-tricarboxilato de
diglicol,
ciclohexano-1,3,5-tricarboxilato de
di-n-octilo,
ciclohexano-1,3,5-tricarboxilato de
diisooctilo,
ciclohexano-1,3,5-tricarboxilato de
di-2-etilhexilo,
ciclohexano-1,3,5-tricarboxilato de
di-n-nonilo,
ciclohexano-1,3,5-tricarboxilato de
diisononilo,
ciclohexano-1,3,5-tricarboxilato de
di-n-decilo,
ciclohexano-1,3,5-tricarboxilato de
diisodecilo,
ciclohexano-1,3,5-tricarboxilato de
di-n-undecilo,
ciclohexano-1,3,5-tricarboxilato de
diisododecilo,
ciclohexano-1,3,5-tricarboxilato de
di-n-undecilo,
ciclohexano-1,3,5-tricarboxilato de
diisododecilo,
ciclohexano-1,3,5-tricarboxilato de
di-n-octadecilo,
ciclohexano-1,3,5-tricarboxilato de
diisooctadecilo,
ciclohexano-1,3,5-tricarboxilato de
di-n-eicosilo,
ciclohexano-1,3,5-tricarboxilato de
monociclohexilo,
ciclohexano-1,3,5-tricarboxilato de
diciclohexilo, así como
ciclohexano-1,3,5-tricarboxilato de
trimetilo,
ciclohexano-1,3,5-tricarboxilato de
trietilo,
ciclohexano-1,3,5-tricarboxilato de
tri-n-propilo,
ciclohexano-1,3,5-tricarboxilato de
tri-n-butilo,
ciclohexano-1,3,5-tricarboxilato de
tri-terc-butilo,
ciclohexano-1,3,5-tricarboxilato de
triisobutilo,
ciclohexano-1,3,5-tricarboxilato de
triglicol,
ciclohexano-1,3,5-tricarboxilato de
tri-n-octilo,
ciclohexano-1,3,5-tricarboxilato de
triisooctilo,
ciclohexano-1,3,5-tricarboxilato de
tri-2-etilhexilo,
ciclohexano-1,3,5-tricarboxilato de
tri-n-nonilo,
ciclohexano-1,3,5-tricarboxilato de
triisododecilo,
ciclohexano-1,3,5-tricarboxilato de
tri-n-undecenilo,
ciclohexano-1,3,5-tricarboxilato de
triisododecilo,
ciclohexano-1,3,5-tricarboxilato de
tri-n-octadecenilo,
ciclohexano-1,3,5-tricarboxilato de
triisooctadecilo,
ciclohexano-1,3,5-tricarboxilato de
tri-n-eicosilo,
ciclohexano-1,3,5-tricarboxilato
de
triciclohexilo;
triciclohexilo;
ciclohexano-1,2,3-tricarboxilatos
de alquilo, como por ejemplo
ciclohexano-1,2,3-tricarboxilato de
monometilo,
ciclohexano-1,2,3-tricarboxilato de
dimetilo,
ciclohexano-1,2,3-tricarboxilato de
dietilo,
ciclohexano-1,2,3-tricarboxilato de
di-n-propilo,
ciclohexano-1,2,3-tricarboxilato de
di-n-butilo,
ciclohexano-1,2,3-tricarboxilato de
di-terc-butilo,
ciclohexano-1,2,3-tricarboxilato de
diisobutilo,
ciclohexano-1,2,3-tricarboxilato de
monoglicol,
ciclohexano-1,2,3-tricarboxilato de
diglicol,
ciclohexano-1,2,3-tricarboxilato de
di-n-octilo,
ciclohexano-1,2,3-tricarboxilato de
diisooctilo,
ciclohexano-1,2,3-tricarboxilato de
di-2-etilhexilo,
ciclohexano-1,2,3-tricarboxilato de
di-n-nonilo,
ciclohexano-1,2,3-tricarboxilato de
diisononilo,
ciclohexano-1,2,3-tricarboxilato de
di-n-decilo,
ciclohexano-1,2,3-tricarboxilato de
diisodecilo,
ciclohexano-1,2,3-tricarboxilato de
di-n-undecilo,
ciclohexano-1,2,3-tricarboxilato de
diisododecilo,
ciclohexano-1,2,3-tricarboxilato de
di-n-undecilo,
ciclohexano-1,2,3-tricarboxilato de
diisododecilo,
ciclohexano-1,2,3-tricarboxilato de
di-n-octadecilo,
ciclohexano-1,2,3-tricarboxilato de
diisooctadecilo,
ciclohexano-1,2,3-tricarboxilato de
di-n-eicosilo,
ciclohexano-1,2,3-tricarboxilato de
monociclohexilo,
ciclohexano-1,2,3-tricarboxilato de
diciclohexilo, así como
ciclohexano-1,2,3-tricarboxilato de
trimetilo,
ciclohexano-1,2,3-tricarboxilato de
trietilo,
ciclohexano-1,2,3-tricarboxilato de
tri-n-propilo,
ciclohexano-1,2,3-tricarboxilato de
tri-n-butilo,
ciclohexano-1,2,3-tricarboxilato de
tri-terc-butilo,
ciclohexano-1,2,3-tricarboxilato de
triisobutilo,
ciclohexano-1,2,3-tricarboxilato de
triglicol,
ciclohexano-1,2,3-tricarboxilato de
tri-n-octilo,
ciclohexano-1,2,3-tricarboxilato de
triisooctilo,
ciclohexano-1,2,3-tricarboxilato de
tri-2-etilhexilo,
ciclohexano-1,2,3-tricarboxilato de
tri-n-nonilo,
ciclohexano-1,2,3-tricarboxilato de
triisododecilo,
ciclohexano-1,2,3-tricarboxilato de
tri-n-undecenilo,
ciclohexano-1,2,3-tricarboxilato de
triisododecilo,
ciclohexano-1,2,3-tricarboxilato de
tri-n-octadecenilo,
ciclohexano-1,2,3-tricarboxilato de
triisooctadecilo,
ciclohexano-1,2,3-tricarboxilato de
tri-n-eicosilo,
ciclohexano-1,2,3-tricarboxilato
de
triciclohexilo;
triciclohexilo;
ciclohexano-1,2,4,5-tetracarboxilatos
de alquilo, como por ejemplo
ciclohexano-1,2,4,5-tetracarboxilato
de monometilo,
ciclohexano-1,2,4,5-tetracarboxilato
de dimetilo,
ciclohexano-1,2,4,5-tetracarboxilato
de dietilo,
ciclohexano-1,2,4,5-tetracarboxilato
de di-n-propilo,
ciclohexano-1,2,4,5-tetracarboxilato
de di-n-butilo,
ciclohexano-1,2,4,5-tetracarboxilato
de di-terc-butilo,
ciclohexano-1,2,4,5-tetracarboxilato
de diisobutilo,
ciclohexano-1,2,4,5-tetracarboxilato
de monoglicol,
ciclohexano-1,2,4,5-tetracarboxilato
de diglicol,
ciclohexano-1,2,4,5-tetracarboxilato
de di-n-octilo,
ciclohexano-1,2,4,5-tetracarboxilato
de diisooctilo,
ciclohexano-1,2,4,5-tetracarboxilato
de di-2-etilhexilo,
ciclohexano-1,2,4,5-tetracarboxilato
de di-n-nonilo,
ciclohexano-1,2,4,5-tetracarboxilato
de diisononilo,
ciclohexano-1,2,4,5-tetracarboxilato
de di-n-decilo,
ciclohexano-1,2,4,5-tetracarboxilato
de diisodecilo,
ciclohexano-1,2,4,5-tetracarboxilato
de di-n-undecilo,
ciclohexano-1,2,4,5-tetracarboxilato
de diisododecilo,
ciclohexano-1,2,4,5-tetracarboxilato
de di-n-undecilo,
ciclohexano-1,2,4,5-tetracarboxilato
de diisododecilo,
ciclohexano-1,2,4,5-tetracarboxilato
de di-n-octadecilo,
ciclohexano-1,2,4,5-tetracarboxilato
de diisooctadecilo,
ciclohexano-1,2,4,5-tetracarboxilato
de di-n-eicosilo,
ciclohexano-1,2,4,5-tetracarboxilato
de monociclohexilo,
ciclohexano-1,2,4,5-tetracarboxilato
de trimetilo,
ciclohexano-1,2,4,5-tetracarboxilato
de trietilo,
ciclohexano-1,2,4,5-tetracarboxilato
de tri-n-propilo,
ciclohexano-1,2,4,5-tetracarboxilato
de tri-n-butilo,
ciclohexano-1,2,4,5-tetracarboxilato
de tri-terc-butilo,
ciclohexano-1,2,4,5-tetracarboxilato
de triisobutilo,
ciclohexano-1,2,4,5-tetracarboxilato
de triglicol,
ciclohexano-1,2,4,5-tetracarboxilato
de tri-n-octilo,
ciclohexano-1,2,4,5-tetracarboxilato
de triisooctilo,
ciclohexano-1,2,4,5-tetracarboxilato
de tri-2-etilhexilo,
ciclohexano-1,2,4,5-tetracarboxilato
de tri-n-nonilo,
ciclohexano-1,2,4,5-tetracarboxilato
de triisododecilo,
ciclohexano-1,2,4,5-tetracarboxilato
de tri-n-undecenilo,
ciclohexano-1,2,4,5-tetracarboxilato
de triisododecilo,
ciclohexano-1,2,4,5-tetracarboxilato
de tri-n-octadecenilo,
ciclohexano-1,2,4,5-tetracarboxilato
de triisooctadecilo,
ciclohexano-1,2,4,5-tetracarboxilato
de tri-n-eicosilo,
ciclohexano-1,2,4,5-tetracarboxilato
de triciclohexilo, así como
ciclohexano-1,2,4,5-tetracarboxilato
de tetrametilo,
ciclohexano-1,2,4,5-tetracarboxilato
de tetraetilo,
ciclohexano-1,2,4,5-tetracarboxilato
de tetra-n-propilo,
ciclohexano-1,2,4,5-tetracarboxilato
de tetra-n-butilo,
ciclohexano-1,2,4,5-tetracarboxilato
de tetra-terc-butilo,
ciclohexano-1,2,4,5-tetracarboxilato
de tetraisobutilo,
ciclohexano-1,2,4,5-tetracarboxilato
de tetraglicol,
ciclohexano-1,2,4,5-tetracarboxilato
de tetra-n-octilo,
ciclohexano-1,2,4,5-tetracarboxilato
de tetraisooctilo,
ciclohexano-1,2,4,5-tetracarboxilato
de tetra-2-etilhexilo,
ciclohexano-1,2,4,5-tetracarboxilato
de tetra-n-nonilo,
ciclohexano-1,2,4,5-tetracarboxilato
de tetraisododecilo,
ciclohexano-1,2,4,5-tetracarboxilato
de tetra-n-undecilo,
ciclohexano-1,2,4,5-tetracarboxilato
de tetraisododecilo,
ciclohexano-1,2,4,5-tetracarboxilato
de tetra-n-octadecilo,
ciclohexano-1,2,4,5-tetracarboxilato
de tetraisooctadecilo,
ciclohexano-1,2,4,5-tetracarboxilato
de tetra-n-eicosilo,
ciclohexano-1,2,4,5-tetracarboxilato
de tetraciclohexilo.
Anhídridos de ácido
ciclohexano-1,2-dicarboxílico, ácido
ciclohexano-1,2,4-tricarboxilico,
ácido
ciclohexano-1,2,3-tricarboxílico y
ácido
ciclohexano-1,2,4-tetracarboxílico.
En el sentido de la presente invención, se deben
estimar convenientes desde el punto de vista toxicológico también
los ciclohexano-1,2-dicarboxilatos
dados a conocer en la PCT/EP 98/08346, a continuación alistados de
nue-
vo:
vo:
ciclohexano-1,2-dicarboxilato
de di(isopentilo), obtenible mediante hidrogenado de ftalato
de di(isopentilo) con el Nº de registro Chemical Abstracts
(a continuación Nº CAS)
84777-06-0;
ciclohexano-1,2-dicarboxilato
de di(isoheptilo), obtenible mediante hidrogenado de ftalato
de di(isoheptilo) con el Nº CAS
71888-89-6;
ciclohexano-1,2-dicarboxilato
de di(isononilo), obtenible mediante hidrogenado de un
ftalato de di(isononilo) con el Nº CAS
68515-48-0;
ciclohexano-1,2-dicarboxilato
de di(isononilo), obtenible mediante hidrogenado de un
ftalato de di(isononilo) con el Nº CAS
28553-12-0, basado en
n-buteno;
ciclohexano-1,2-dicarboxilato
de di(isononilo), obtenible mediante hidrogenado de un
ftalato de di(isononilo) con el Nº CAS
28553-12-0, basado en isobuteno;
un 1,2-diéster con 9 átomos de
carbono de ácido ciclohexanodicarboxílico, obtenible mediante
hidrogenado de un ftalato de di(nonilo) con el Nº CAS
68515-46-8;
un
ciclohexano-1,2-dicarboxilato de
di(isodecilo), obtenible mediante hidrogenado de un ftalato
de di(isodecilo) con el Nº CAS
68515-49-1;
un 1,2-diéster con 7 a 11 átomos
de carbono de ácido ciclohexanodicarboxílico, obtenible mediante
hidrogenado del correspondiente ftalato con el Nº CAS
68515-42-4;
un 1,2-diéster con 7 a 11 átomos
de carbono de ácido ciclohexanodicarboxílico, obtenible mediante
hidrogenado de di-ftalatos con 7 a 11 átomos de
carbono con el siguiente Nº CAS:
\newpage
- 111 381-89-6,
- 111 381-90-9,
- 111 381 91-0,
- 68515-44-6,
- 68515-45-7 y
- 3648-20-7;
\vskip1.000000\baselineskip
un 1,2-diéster con 9 a 11 átomos
de carbono de ácido ciclohexanodicarboxílico, obtenible mediante
hidrogenado de un di-ftalato con 9 a 11 átomos de
carbono con el Nº CAS
98515-43-5;
un
1,2-di(isodecil)ciclohexanodicarboxilato,
obtenible mediante hidrogenado de un ftalato de
di(isodecilo), que está constituido principalmente por
ftalato de di-(2-propilheptilo);
un dicarboxilato de
1,2-di-ciclohexano con 7 a 9 átomos
de carbono, obtenible mediante hidrogenado del correspondiente
ftalato de grupos éster de alquilo de cadena ramificada o lineales
con 7 a 9 átomos de carbono;
los ftalatos correspondientes, a modo de ejemplo
empleables como productos de partida, tienen el siguiente Nº
CAS:
ftalato de di-alquilo con 7 a 9
átomos de carbono con el Nº CAS 111
381-89-6;
ftalato de di-alquilo con 7
átomos de carbono con el Nº CAS
68515-44-6; y
ftalato de di-alquilo con 9
átomos de carbono con el Nº CAS
68515-45-7.
El contenido de la PCT/EP 98/08346, que se
refiere, entre otras cosas, a estos compuestos igualmente
alistados, y a la obtención de ácidos bencenopolicarboxílicos bajo
empleo de catalizadores especiales que presentan macroporos, se
incluye completamente en la presente invención mediante
referencia.
Por lo demás, también los productos de
hidrogenado de bencenocarboxilatos adquiribles comercialmente con
los nombres comerciales Jayflex DINP (Nº CAS
68515-48-0), Jayflex DIDP (Nº CAS
88515-49-1), Palatinol
9-P, Vestinol 9 (Nº CAS
28553-12-0), TOTM-I
(Nº CAS 3319-31-1), Linplast 68 TM y
Palatinol N (Nº CAS 28553-12-0) se
deben estimar convenientes desde el punto de vista toxicológico en
el sentido de la presente invención.
Los ácidos ciclohexanopolicarboxílicos a estimar
convenientes desde el punto de vista toxicológico en el sentido de
la presente invención, y derivados de los mismos, se pueden emplear
en todos los materiales sintéticos conocidos por el especialista,
en especial en materiales sintéticos en masa, como por ejemplo PVC,
PVB, así como
PVAc.
PVAc.
A continuación se explicará ahora la invención
más detalladamente por medio de un ejemplo de ejecución.
Ejemplo
Tras administración oral de 1.000 mg/kg de peso
corporal de substancia de ensayo
ciclohexano-1,2-dicarboxilato de
diisononilo durante 14 días por sonda esofágica se encontraron los
resultados alistados en la tabla 1 en ratas Wistar hembra.
| Parámetro | Grupo 0 | Grupo 1 (n = 10) |
| (Grupo de control: n = 10) | (grupo de ensayo: diariamente 1.000 | |
| [valor medio \pm desviación estándar] | mg de substancia de ensayo/kg de | |
| peso corporal por sonda esofágica) | ||
| [valor medio \pm desviación estándar] | ||
| Peso corporal [g] | 400,3 \pm 29,7 | 398,9 \pm 28,5 |
| Peso de hígado absoluto [g] | 19,21 \pm 2,64 | 19,64 \pm 1,77 |
| Peso de hígado relativo, referido | 4,79 \pm 0,37 | 4,93 \pm 0,41 |
| a peso corporal [%] | ||
| Palmitoil-CoA oxidasa | 6,20 \pm 0,38 | 7,24 \pm 0,87* |
| [mU/mg de proteína] | ||
| * \begin{minipage}[t]{155mm} Modificación significativa desde el punto de vista estadístico según el ensayo de Mann-Whitney U (véase, a modo de ejemplo, Hollander, M. und Wolfe, D.A. (1973), Nonparametric Statistical Methods, John Wiley and Sons Inc., N.Y.), pero no relevante desde el punto de vista toxicológico. \end{minipage} |
En relación con la determinación del peso de
hígado absoluto, o bien relativo, se efectuó la valoración
estadística según el ensayo de Dunnett, la determinación de la
actividad específica de palmitoil-CoA oxidasa
insensible a cianuro se efectuó según Lazarow (1981), Enzymology 72,
315-319.
Claims (3)
1. Empleo de un ácido ciclohexanopolicarboxílico,
o de un derivado del mismo, o de una mezcla de dos o más de los
mismos, que, en el ensayo animal con roedores, en una dosis diaria
oral de 1.000 mg/kg de peso corporal de correspondiente ácido
ciclohexanopolicarboxílico, o de derivados del mismo, o de mezcla
de dos o más los mismos, por sonda esofágica, durante un tiempo de
al menos 14 días, en comparación con animales de control no
tratados no conduce a un aumento significativo del peso de hígado
tras el tratamiento, ni a una duplicación de la actividad
específica de palmitoilo-CoA oxidasa insensible a
cianuro, medida en homogeneizado de hígado, como plastificante para
la obtención de materiales sintéticos a estimar convenientes desde
el punto de vista
toxicológico.
toxicológico.
2. Empleo según la reivindicación 1,
caracterizado porque el ácido ciclohexanopolicarboxílico, o
el derivado del mismo, o la mezcla de dos o más de los mismos, son
seleccionados a partir del grupo constituido por mono- y
dialquilésteres de ácido ftálico, ácido isoftálico y ácido
tereftálico hidrogenados en el núcleo, mono-, di- y
trialquilésteres de ácido trimelítico, de ácido trimésico y de ácido
hemimilítico hidrogenados en el núcleo, mono-, di-,
tri- y tetraalquilésteres de ácido piromelítico, pudiendo ser los grupos alquilo lineales o ramificados, y presentar respectivamente 1 a 30 átomos de carbono, anhídridos hidrogenados en el núcleo de ácido ftálico, ácido trimelítico, ácido trimésico y ácido hemimelítico, dianhídrido de ácido piromelítico, y mezclas de dos o más de los
mismos.
tri- y tetraalquilésteres de ácido piromelítico, pudiendo ser los grupos alquilo lineales o ramificados, y presentar respectivamente 1 a 30 átomos de carbono, anhídridos hidrogenados en el núcleo de ácido ftálico, ácido trimelítico, ácido trimésico y ácido hemimelítico, dianhídrido de ácido piromelítico, y mezclas de dos o más de los
mismos.
3. Empleo según la reivindicación 1,
caracterizado porque el ácido ciclohexanopolicarboxílico, o
el derivado del mismo, o la mezcla de dos o más de los mismos, son
seleccionados a partir del grupo constituido por:
ciclohexano-1,2-dicarboxilato
de di(isopentilo), obtenible mediante hidrogenado de ftalato
de di(isopentilo) con el Nº de registro Chemical Abstracts
(a continuación CAS Nº)
84777-06-0;
ciclohexano-1,2-dicarboxilato
de di(isoheptilo), obtenible mediante hidrogenado de ftalato
de di(isoheptilo) con el Nº CAS
71888-89-6;
ciclohexano-1,2-dicarboxilato
de di(isononilo), obtenible mediante hidrogenado de un
ftalato de di(isononilo) con el Nº CAS
68515-48-0;
ciclohexano-1,2-dicarboxilato
de di(isononilo), obtenible mediante hidrogenado de un
ftalato de di(isononilo) con el Nº CAS
28553-12-0, basado en
n-buteno;
ciclohexano-1,2-dicarboxilato
de di(isononilo), obtenible mediante hidrogenado de un
ftalato de di(isononilo) con el Nº CAS
28553-12-0, basado en isobuteno;
un 1,2-diéster con 9 átomos de
carbono de ácido ciclohexanodicarboxílico, obtenible mediante
hidrogenado de un ftalato de di(nonilo) con el Nº CAS
68515-46-8;
un
ciclohexano-1,2-dicarboxilato de
di(isodecilo), obtenible mediante hidrogenado de un ftalato
de di(isodecilo) con el Nº CAS
68515-49-1;
un 1,2-diéster con 7 a 11 átomos
de carbono de ácido ciclohexanodicarboxílico, obtenible mediante
hidrogenado del correspondiente ftalato con el Nº CAS
68515-42-4;
un 1,2-diéster con 7 a 11 átomos
de carbono de ácido ciclohexanodicarboxílico, obtenible mediante
hidrogenado de di-ftalatos con 7 a 11 átomos de
carbono con el siguiente Nº CAS.
\vskip1.000000\baselineskip
- 111 381-89-6,
- 111 381-90-9,
- 111 381 91-0,
- 68515-44-6,
- 68515-45-7 y
- 3648-20-7;
\vskip1.000000\baselineskip
un 1,2-diéster con 9 a 11 átomos
de carbono de ácido ciclohexanodicarboxílico, obtenible mediante
hidrogenado de un di-ftalato con 9 a 11 átomos de
carbono con el Nº CAS
98515-43-5;
un
1,2-di(isodecil)ciclohexanodicarboxilato,
obtenible mediante hidrogenado de un ftalato de
di(isodecilo), que está constituido principalmente por
ftalato de di-(2-propilheptilo);
un dicarboxilato de
1,2-di-ciclohexano con 7 a 9 átomos
de carbono, obtenible mediante hidrogenado del correspondiente
ftalato de grupos éster de alquilo de cadena ramificada o lineales
con 7 a 9 átomos de carbono.
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