ES2258670T3 - Produccion de liquidos ionicos. - Google Patents
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Abstract
Un procedimiento para la fabricación de líquidos iónicos mediante una reacción de intercambio de aniones de un haluro de amonio, fosfonio, imidazolio, o piridinio cuaternario, que proporciona el componente catiónico apropiado, con un ácido o una sal respectiva, que proporciona el componente aniónico apropiado, del líquido iónico, en donde dicha reacción se lleva a cabo bajo ultrasonicación.
Description
Producción de líquidos iónicos.
El presente invento se refiere a un
procedimiento para la preparación de líquidos iónicos con una
técnica no utilizada previamente para esta finalidad.
El término "líquido iónico" denota una sal
que es líquida a temperaturas de alrededor de 100ºC o inferior, o
sea la sal tiene un punto de fusión de hasta alrededor de 100ºC, y
está constituida solo de iones. Los líquidos iónicos pertenecen a
una clase conocida de compuestos químicos y son útiles como
disolventes para síntesis orgánica. Los líquidos iónicos han ganado
particular interés en vista de su capacidad de sustituir
disolventes clásicos que de por sí pueden causar problemas
toxicológicos y de desecho; con el empleo de líquidos iónicos en
lugar de estos disolventes clásicos, estos problemas pueden
evitarse.
Se conocen líquidos iónicos producibles mediante
intercambio de aniones, por ejemplo haciendo reaccionar un haluro
amónico cuaternario, que caracteriza el componente catiónico, con un
ácido o una sal respectiva que proporciona el componente aniónico
requerido del líquido iónico [véase, por ejemplo, Chem. Rev. 99,
2071-2083 (1999) y Angew. Chem. Int. Ed. 39,
3772-3789 (2000)]. Sin embargo estos procedimientos
conocidos son largos y resultan generalmente en productos de
reacción que requieren purificación. Debido a la naturaleza no
volátil de los líquidos iónicos esta purificación no puede llevarse
a cabo con destilación, sino que requiere procedimientos mas
elaborados tal como tratamiento con intercambiadores de iones o
tratamiento extendido con carbón.
De conformidad con el presente invento se ha
encontrado que la producción de estos líquidos iónicos mediante
intercambio aniónico puede efectuarse, ventajosamente cuando se
lleva a cabo bajo ultrasonicación. Comparado con los procesos del
arte anterior el procedimiento del presente invento simplifica la
preparación de líquidos iónicos por cuanto el proceso resulta en
líquidos iónicos que pueden aislarse de la mezcla reaccional en
pureza satisfactoria mediante filtración y separación del
disolvente, de utilizarse.
Así pues, el presente invento es un
procedimiento para la preparación de líquidos iónicos mediante una
reacción de intercambio de aniones de un haluro de amonio de
fosfonio, imidazolio o piridinio cuaternario, proporcionando el
componente catiónico apropiado, con un ácido o sal de metal
respectiva, que proporciona el componente aniónico apropiado, del
líquido iónico, en donde dicha reacción se lleva a cabo bajo
ultrasonicación.
De particular interés para la producción con el
procedimiento del presente invento son los líquidos iónicos en
donde el catión es un catión cuaternario de amonio, fosfonio,
imidazolio y piridinio, por ejemplo
tetra(n-butil)-amonio;
tetraalquilfosfonio o fosfonio que caracterizan tanto grupos de
alquilo como arilo (particularmente fenilo), por ejemplo
triisobutilmetilfosfonio,
trihexil-tetradecil-fosfonio o
trifenil-octil-fosfonio;
N,N'-dialquil-imidazolio, por
ejemplo
1-etil-3-metilimidazolio,
1-(n-butil)-3-metilimidazolio
o
1-metil-3-(-n-propil)-imidazolio;
y N-alquil-piridinio o
N,4-dialquil-pirinio, por ejemplo
1-(n-butil)-piridinio o
1-(n-butil)-4-metilpiridinio,
respectivamente. Cuando tiene lugar alquilo en estos cationes este
es generalmente alquilo conteniendo 1 a 14 átomos de carbono y que
puede ser de cadena lineal o ramificada.
Ejemplos típicos de aniones de los líquidos
iónicos producidos con el procedimiento del presente invento son
tetrafluoroborato (BF_{4}^{-}), hexafluorofosfato
(PF_{6}^{-}), hexafluoroantimonato (SbF_{6}^{-}), nitrato,
bisulfato (hidrogen sulfato), tetrafenilborato
[B(C_{6}H_{5})_{4}^{-}], tiocianato, acetato,
hexiltrietilborato, trifluorometilsulfonilo,
nonafluorobutansulfonato,
bis[(trifluorometil)sulfonil]imida,
tris[(trifluorometil)sulfonil]metida, trifluoroacetato
y heptafluorobutanato, así como aniones a base de cloruros y otros
haluros de aluminio, cobre, manganeso, plomo, cobalto, níquel u oro,
por ejemplo tetracloroaluminato (AlCl_{4}^{-}),
heptaclorodialuminato (Al_{2}Cl_{7}) y tetraclorocuprato
(ClC_{4}^{2-} y CuCl_{4}^{3-}).
Cualquier combinación de uno de los cationes
antes citados con uno de los aniones antes citados proporciona un
ejemplo de un líquido iónico que puede producirse con el
procedimiento del presente invento. Estos ejemplos son
tetracloroaluminato de
1-etil-3-metilimidazolio,
nitrato de 1-(n-butril)-piridinio,
acetato de
tetra(n-butil)-amonio y
hexafluorofosfato de
1-etilo-3-metilimidazolio.
La propia reacción de intercambio de aniones (no
implicando el aspecto de ultrasonicación del invento) se conoce en
el arte y se describe en varias publicaciones, incluyendo artículos
de revista, por ejemplo Polyhedron 15, nº 7,
1217-1219 (1996); J. Chem. Tech. Biotechnol. 68,
351-356(1997); Chemistry & Engineering
News March 1998, pp. 32-37; Chem. Prod y Proc. 1,
223-236 (1999); Chem. Rev. 99,
2071-2083 (1999); Engew, Chem, 112,
3926-3945 (2000) y su edición internacional Angew.
Chem. Int. Ed. 39, 3772-3789 (2000); y referencias
anteriores citadas en estos artículos. Como también se ha indicado
antes, los líquidos iónicos se producen generalmente haciendo
reaccionar, un haluro, particularmente cloruro pero también bromuro
o yoduro, de catión de amonio, fosfonio, imidazolio o piridinio
cuaternario, con un ácido caracterizante del componente aniónico, o
un metal del grupo I, particularmente un metal alcalino o plata, o
sal de amonio respectiva. Ejemplos de dichos ácidos o sal son
ácido fluorobórico (HBF_{4}), ácido hexafluorofosfórico
(HPF_{6}), hexafluorofosfato amónico
(NH_{4}^{+}PF_{6}^{-}), ácido trifluorometansulfónico y
ácidos Lewis que suministran los haluros antes citados de boro,
aluminio, cobre, etc., por ejemplo trifluoruro de boro y tricloruro
de aluminio.
En un aspecto preferido el presente invento se
refiere a la preparación de líquidos iónicos en donde el catión es
un catión de imidazolio o piridinio, particularmente
1-etil-3-metilimidazolio,
1-n-(n-butil)-3-metilimidazolio
o
1-metil-3-(n-propil)-imdiazolio
o, respectivamente,
1-(n-butil)-piridino. Los aniones
preferidos del líquido iónico son tetrafluoroborato,
hexafluorofosfato y trifluorometansulfonato. Así pues, la reacción
implica, de preferencia, hacer reaccionar un haluro de imidazolio o
piridinio, particularmente un haluro de
1-etil-3-metilimidazolio,
1-(n-butil)-3-metilimidazolio,
1-metil-3-(n-propil)-imidazolio
o 1-(n-butil)piridinio, con un
tetrafluorobrato o hexafluorofosfato, por ejemplo amonio, un metal
alcalino o tetrafluoroborato de plata o hexafluorofosfato, o un
trifluorometansulfonato, por ejemplo trifluorometansulfonato
amónico, bajo ultrasonicación. El haluro del reactivo que
proporciona el componente catiónico es de preferencia el cloruro, si
bien puede utilizarse también el bromuro o el yoduro. El catión de
metal alcalino del reactivo de sal (de no ser un ácido) que
proporciona componente aniónico puede ser litio, sodio, potasio o
cesio; sin embargo, el catión de dicho reactivo de sal es de
preferencia plata o amonio.
Apropiadamente el procedimiento del presente
invento se lleva a cabo en un medio disolvente anhidro bajo una
atmósfera seca, o sea con tanta exclusión de humedad como sea
posible. Sin embargo, el uso de un disolvente no es esencial. Los
disolventes apropiados son disolventes orgánicos que son inertes
frente a los reactivos y el producto de reacción deseado, o sea el
líquido iónico, y en donde el líquido iónico es soluble.
Disolventes de esta índole apropiados son cetonas alifáticas, por
ejemplo acetona y dietil cetona, e hidrocarburos alifáticos,
alicíclicos o aromáticos, por ejemplo heptano, ciclohexano o
tolueno, respectivamente. El disolvente utilizado es apropiadamente
anhidro en la medida de por lo menos el 99%, o sea no contiene mas
del 1% de agua (volumen %). Para la preparación de líquidos iónicos
en donde el catión es un ión de imidazolio se utiliza de preferencia
acetona seca (anhidra) como el disolvente de reacción.
La reacción se lleva a cabo, convenientemente a
temperaturas entre alrededor de 0ºC y alrededor de 40ºC, de
preferencia entre alrededor de 10ºC y alrededor de 30ºC, y mas
preferentemente a alrededor de la temperatura ambiente. Así pues,
la reacción se lleva a cabo, apropiadamente, con enfriamiento de
modo que absorba el exceso de calor producido por la
ultrasonicación.
La relación molar de los reactivos utilizados
haluro de amonio, fosfonio, imidazolio o piridinio cuaternario:ácido
o sal que proporcionan el anión requerido es convenientemente de
alrededor de 1:1 o hasta alrededor de 1: 1,1, o sea caracterizando
hasta alrededor de 10% exceso molar del ácido o sal. Con respecto a
la cantidad de disolvente, de utilizarse, esta es tal que el ratio
de disolvente frente al reactivo de haluro antes citado se encuentra
convenientemente entre alrededor de 0,5 y alrededor de 10 ml de
disolvente: 1 mmol del reactivo de haluro.
La ultrasonicación puede llevarse a cabo
utilizando equipo convenciconal para ultrasonicación en general a
una frecuencia de por lo menos alrededor de 20 kHz, de preferencia a
frecuencias de alrededor de 20 kHz a alrededor de 100 kHz, mas
preferentemente de alrededor de 30 kHz a alrededor de 50 kHz. La
salida de potencia acústica, si bien no es estrechamente crítica,
debe ser tal que exceda el umbral de cavitación en la mezcla o
medio reaccional. Se ha encontrado conveniente una entrada de
potencia de alrededor de 150 W a alrededor de 300 W. Un ejemplo de
un ultrasonificador (aparato de ultrasonidos) que puede utilizarse
es el Sonifier® Modelo 250/450 de Branson, disponible a partir de
Branson Ultrasonics Corp., Eagle Roar, Danbury, CT
06810-1961, USA.
El progreso de la formación de intercambio de
iones del líquido iónico puede controlarse, por ejemplo midiendo la
conductividad eléctrica de la mezcla reaccional que, en general,
cambia durante la reacción de intercambio de iones y alcanza una
meseta con el completado de la reacción. Otra opción para
determinar el progreso de la formación de intercambio de iones del
líquido iónico es mediante espectroscopia de infrarrojos. Estos
métodos analíticos se utilizan, convencionalmente, en la observación
del progreso de las reacciones químicas. Una vez que se completa la
reacción de intercambio de iones el líquido iónico puede aislarse
mediante filtración del haluro formado en la reacción y evaporando
el disolvente, siendo ambos métodos de aislamiento
convencionales.
Los ejemplos que siguen ilustran el presente
invento.
A 5,23 g (30 mmol) de cloruro de
1-(n-butil)-3-metilimidazolio
[preparado a partir de 1-metilimdiazol y cloruro
de n-butano en tolueno como se ha descrito en
Polyhedron, 15, 1217-1219 (1996)] y 30 ml de acetona
seca se adicionaron 30 mmol de tetrafluoroborato de amonio bajo una
atmósfera de argón en un reactor ultrasónico (Sonifier® modelo 250
de Branson) equipado con una camisa refrigerante, un criostato, un
balón de argón y un tubo de entrada para introducir la solución de
reacción y para tomar muestras a una célula conductimétrica para
medir la conductividad a través de todo el experimento. La
conductividad se midió con un conductímetro CDRV 62 Tacussel
electronique, 72 rue d'Alsace, F-69627 Villeurbanne,
Cedex France). La suspensión resultante se irradió utilizando un
generador Ultrasons Annemasse (Ultrasons Annemasse S.A.,
F-74103 Annemasse, Cedex France) a 30 kHz durante 1
hora a 20-24ºC, siendo la temperatura del baño
refrigerante de 5ºC. La conductividad de la mezcla reaccional
aumentó durante la reacción hasta un valor de 65 miliSiemens (mS).
Después de l hora no se observó ningún aumento sustancial adicional
de conductividad, de modo que la reacción se consideró completada.
El contenido del reactor se filtró, se separó el disolvente por
evaporación bajo presión reducida, y el líquido iónico producido,
tetrafluoroborato de
1-(n-butil)-3-metilimidazolio,
se recuperó con rendimiento del 80-90% en forma de
un líquido de color amarillo pálido a naranja.
En un experimento comparativo utilizando los
mismos materiales de partida, pero en donde se agitó la mezcla
reaccional en lugar de ser ultrasonicada se requirió un tiempo de
reacción de 30 horas para obtener un rendimiento del
80-90% del líquido iónico deseado, teniendo el
producto en este caso un color pardo oscuro.
De modo análogo al ejemplo 1, pero utilizando
hexafluorofosfato amónico como el reactivo que proporciona el anión
para el intercambio de iones se obtuvo hexafluorofosfato de
1-(n-butil)-3-metilimidazolio
con rendimiento del 80-90% en forma de un líquido
de color amarillo pálido a naranja.
De modo análogo al ejemplo 1, pero utilizando
trifluorometansulfonato amónico como el reactivo que proporciona el
anión para el intercambio de iones se obtuvo trifluorometansulfonato
de
1-(n-butil)-3-metilimidazolio
con rendimiento del 80-90% en forma de un líquido
de color amarillo pálido a naranja.
Claims (12)
1. Un procedimiento para la fabricación de
líquidos iónicos mediante una reacción de intercambio de aniones de
un haluro de amonio, fosfonio, imidazolio, o piridinio cuaternario,
que proporciona el componente catiónico apropiado, con un ácido o
una sal respectiva, que proporciona el componente aniónico
apropiado, del líquido iónico, en donde dicha reacción se lleva a
cabo bajo ultrasonicación.
2. Un procedimiento, de conformidad con la
reivindicación 1, en donde el componente catiónico del haluro es un
catión de imidazolio o piridinio, de preferencia un haluro de
1-etil-3-metilimidazolio,
1-(n-butil)-3-metilimdiazolio
o
1-metil-3-(n-propil)-imidazolio,
o respectivamente, un haluro de
1-(n-butil)-piridinio.
3. Un procedimiento, de conformidad con la
reivindicación 1 o reivindicación 2, en donde el haluro es el
cloruro, bromuro o yoduro, de preferencia el cloruro.
4. Un procedimiento, de conformidad con
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en donde el componente
aniónico del ácido o la sal respectiva es tetrafluoroborato,
hexafluorofosfato o trifluorometansulfonato.
5. Un procedimiento, de conformidad con
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en donde el componente
catiónico del ácido o la sal respectiva es amonio, un metal alcalino
o plata, de preferencia amonio o plata.
6. Un procedimiento, de conformidad con
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en donde la
ultrasonicación se efectúa a una frecuencia de por lo menos
alrededor de 20 kHz, de preferencia a frecuencias de alrededor de
20 kHz a alrededor de 100 kHz, mas preferentemente a frecuencias de
alrededor de 30 khZ a alrededor de 50 KhZ.
7. Un procedimiento, de conformidad con
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en donde la reacción se
lleva a cabo en un medio disolvente anhidro bajo una atmósfera
seca.
8. Un procedimiento, de conformidad con la
reivindicación 7, en donde el disolvente es un disolvente orgánico
que es inerte a los reactivos y el producto de reacción deseado y es
una cetona alifática o un hidrocarburo alifático, alicíclico o
aromático.
9. Un procedimiento, de conformidad con la
reivindicación 8, en donde el disolvente es acetona, dietil cetona,
heptano, ciclohexano o tolueno.
10. Un procedimiento, de conformidad con
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, en donde la reacción se
lleva a cabo a temperaturas entre alrededor de 0ºC y alrededor de
40ºC, de preferencia entre alrededor de 10ºC y alrededor de 30ºC,
mas preferentemente a alrededor de la temperatura ambiente.
11. Un procedimiento, de conformidad con
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10, en donde la relación
molar de los reactivos utilizados haluro de amonio, fosfonio,
imidazolio o piridinio cuaternario: ácido o sal es de alrededor de
1:1 a alrededor de 1: 1,1.
12. Un procedimiento, de conformidad con
cualquiera de las reivindicaciones 7 a 11, en donde la relación del
disolvente frente al reactivo de haluro de amonio, fosfonio,
imidazolio o piridinio cuaternario es de alrededor de 0,5 a
alrededor de 10 ml de disolvente: 1 mmol del reactivo de haluro.
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