ES2264463T3 - Mezclas que comprenden acidos grasos sustituidos o derivados de estos. - Google Patents

Mezclas que comprenden acidos grasos sustituidos o derivados de estos.

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ES2264463T3 ES02078451T ES02078451T ES2264463T3 ES 2264463 T3 ES2264463 T3 ES 2264463T3 ES 02078451 T ES02078451 T ES 02078451T ES 02078451 T ES02078451 T ES 02078451T ES 2264463 T3 ES2264463 T3 ES 2264463T3
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Frederick William Cain
Claudia Koenen
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Abstract

Mezclas que comprenden un ácido orgánico substituido, o un derivado de éste y un glicérido en las que las mezclas comprenden: (i) 0, 1 a 99, 9% en peso, preferentemente 2 a 95% en peso de un ácido graso poliinsaturado sustituido por hidroquinona como está presente en el aceite de nuez kombo, en particular si es el ácido sargahidroquinoico (=SHQA) o un derivado de éste, como ésteres de estos ácidos grasos con alcoholes con 1 a 32 átomos de carbono, o alimentos aceptables en sales de éste. (ii) 0 a 99, 8% en peso, preferentemente 4 a 97% en peso de glicéridos de mantequilla de kombo y (iii) 0, 1 a 99, 9% en peso, preferentemente 1 a 94% en peso de otros triglicéridos.

Description

Mezclas que comprenden ácidos grasos sustituidos o derivados de estos.
La grasa de la semilla de nuez Kombo es un producto conocido que puede ser obtenido de las semillas de Pycnanthus angolensis (cf WO 96/39130).
Los componentes presentes en esta grasa fueron analizados por grupos diferentes y fueron identificados varios compuestos de tipo terpenoides ácidos. Uno de estos compuestos fue identificado como un nuevo ácido carboxílico sustituido por una hidroquinona poliprenilada denominada ácido kómbico que fue identificado por tener una estructura mencionada en Lok c.s. Phytochemistry 22, p. 1973 del 1983 (es decir 16-(2^{1},5^{1}-dihidroxi-3^{1}metilfenil)-2,6,10,14 tetrametil-2,6,10,14 ácido hexadecatetranoico). Aunque el aceite de nuez kombo, conteniendo el componente de tipo ácido terpenoide es revelado como útil por tener un número de ventajas para la salud como actividad hipoglicémica, actividad contra infecciones fúngicas en piel; actividad para el tratamiento de herpes zóster; o contra la lepra; dolores de cabeza, dolores de cuerpo; dolores de pecho; como un agente anti-estéril para mujeres; o como un antihelmíntico; o antídoto de veneno; como un agente anti-dolor de muelas; o como un agente anti-hemorrágico; etc. (cf WO 96/39130) ninguna relación está dada entre la presencia de un componente específico y la ocurrencia de un efecto específico para la salud.
La patente de los Estados Unidos Nº 3615588 revela mezclas hechas de aceites, ricos en trimiristina y otros aceites. La trimiristina usada puede ser obtenida del aceite de nuez kombo.
Analizamos además el aceite de nuez kombo y encontramos que esta grasa contiene un compuesto que fue identificado por espectroscopia de masa y NMR -13C como ácido sargahidroquinoico (SHQA) [(denominado: 12-(2^{1}, 5^{1}-dihidroxi-3^{1}-metilfenil)-6,10 dimetil-2-(4^{1}-metilo-3^{1}-pentenil)-2E, 6E, 10E ácido dodecatrenoico)] y que este compuesto y un número de sus derivados muestran beneficios útiles para la salud.
Este compuesto SHQA es normalmente aplicado en combinación con glicéridos. Estos glicéridos pueden ser los triglicéridos presentes en el aceite de nuez kombo pero también otros glicéridos pueden ser usados en combinación con SHQA.
Por lo tanto nuestra invención en primer caso concierne mezclas que contienen un ácido orgánico substituido, o un derivado de éste y un glicérido en las que las mezclas contienen
(i)
0,1 a 99,9% en peso, preferentemente 2 a 95% en peso, más preferentemente 10 a 80% en peso de un ácido graso poliinsaturado sustituido por hidroquinona como está presente en el aceite de nuez kombo, en particular si es el ácido sargahidroquinoico (SHQA) o un derivado de éste, como ésteres de estos ácidos grasos con alcoholes de 1 a 32 átomos de carbono, o alimentos aceptables en sales de éste.
ii)
0 a 99,8% en peso, preferentemente 4 a 97% en peso, más preferentemente 10 a 80% en peso de glicéridos de mantequilla kombo y
(iii)
0,1 a 99,9% en peso, preferentemente 1 a 94% en peso, más preferentemente 10 a 80% en peso de otros triglicéridos.
Los derivados del ácido graso substituido son seleccionados preferentemente de ésteres del ácido graso poliinsaturado sustituido por hidroquinona y una cadena lineal saturada y/o insaturada de alcohol de 2 a 20 átomos de carbono, preferentemente de 14 a 18 átomos de carbono. Otros derivados preferidos son las sales de Na o K o de Ca del ácido graso poliinsaturado sustituido por hidroquinona. Estos productos son fácilmente obtenidos a partir del ácido libre por la esterificación con alcohol requerido bajo condiciones conocidas respectivamente por neutralización de los ácidos con la base requerida.
Es también posible usar ésteres obtenidos del ácido graso poliinsaturado sustituido por hidroquinona y ácidos grasos de 2 a 32 átomos de carbono por esterificación de al menos uno de los grupos hidroxi del ácido substituido.
Otros glicéridos pueden ser seleccionados de o de derivados de una amplia variedad de glicéridos naturales, ej: los triglicéridos seleccionados del grupo que consiste en aceite de palma; mantequilla de cacao; aceite de coco; aceite de grano de palma; aceite de alubia de soja, aceite de oliva; aceite de girasol; aceite de semillas de nabo; aceite de azafrán; aceite de maíz; aceite de semilla de algodón; equivalentes de mantequilla de cacao o nuevos variedades de mantequilla de cacao; aceite de pescado; aceite de borraja, aceite de pino de nuez; aceite de cilantro; aceite de hongos, o variedades oleicas altas de este, o fracciones de este o variedades endurecidas o fracciones de las variedades endurecidas o mezclas de uno o varios de estos aceites y grasas.
Para la comida es preferible sin embargo usar triglicéridos que provean una mezcla de un valor-N conveniente no estabilizado como es medido por técnicas de pulso de NMR, ya que esto hará que la aplicación de estas mezclas en productos de alimentos sea más fácil. La no estabilización significa que el valor-N es medido después de la primera fundición de la mezcla por encima de 80ºC, con lo cual es enfriada a 0ºC y mantenida a 0ºC durante 30 minutos, entonces la mezcla es calentada a la temperatura de medida y mantenida en esta temperatura durante 30 minutos, con lo cual el valor-N es medido. Los valores-N preferibles para la mezcla son un N_{5} = 5 a 80, preferentemente 10 a 70 y un N_{35} = menos de 20, preferentemente de 1 a 5.
En vez de mezclar el ácido substituido con glicéridos también podemos mezclarlos con ácidos grasos libres como los conjugados del ácido linoleico (CAL), ácido linoleico (tanto \alpha como \gamma), ácidos grasos de aceite de pescado, u otros ácidos grasos poliinsaturados como el ácido punícico, ácido eleostárico, ácido parinárico, etc.
Aunque el componente del ácido graso poliinsaturado sustituido por hidroquinona puede ser obtenido a lo largo de diferentes rutas, incluso rutas sintéticas que comienzan con materiales proporcionados es preferible aislar estos componentes de fuentes naturales. Una fuente natural preferida que contiene este ácido en cantidades sustanciales es el aceite de Pycnanthus angolensis. Otra fuente natural es el alga marrón (Cartas de Química 1987, 1365 - 1366).
Como los ácidos según la invención son poliinsaturados estos ácidos pueden ser sujetos al deterioramiento debido a la oxidación. Por lo tanto es aconsejable usar estos ácidos en combinación con antioxidantes. Los antioxidantes que son convenientes pueden ser seleccionados del grupo que consisten en tocoferoles naturales o sintéticos, BHT, TBHQ, BHA, propilgalato; limpiadores de radicales libres, enzimas con propiedades antioxidantes y ascorbil ésteres de ácidos grasos. Las cantidades de antioxidantes que son aplicados pueden ser indicados como cantidades eficaces, la cantidad actual dependerá de factores como el tipo de antioxidante, el tipo de ácido poliinsaturado presente; tipo de alimento; presencia de otros componentes etc. Sin embargo la cantidad eficaz para cada situación específica puede ser fácilmente determinada por el experto en la técnica.
Según la realización de nuestra invención, nuestra invención también concierne productos alimentarios que comprenden una cantidad eficaz de un componente de salud en la que el componente de salud es el ácido graso poliinsaturado sustituido por hidroquinona como el que está presente en el aceite de nuez kombo o extractos de él o de un derivado de éste, en particular si es el ácido sargahidroquinoico (SHQA) o un derivado de él. El ácido substituido preferentemente es el ácido que se obtiene del aceite de nuez kombo.
En principio el producto alimentario puede ser cualquier producto de alimento que pueda ser combinado con los ácidos substituidos o sus derivados. Sin embargo preferimos usar este componente en productos seleccionados de alimentos del grupo que consiste en la margarina; extensiones de grasa continua o agua continua o extensiones bicontinuas, extensiones reducidas de grasa; productos de confitería como el chocolate o capas de chocolate o rellenos de chocolate o rellenos de panadería, helados, capas de helado, inclusiones de helado, aderezos, mayonesas, queso, alternativas de crema, sopas secas, bebidas, barras de cereal, salsas, productos de panadería y bocaditos.
En vez de usar ácidos substituidos en productos alimentarios también podemos usarlos en suplementos alimentarios. Por lo tanto parte de nuestra invención es también de suplementos alimentarios que comprenden una cantidad eficaz de ácido graso poliinsaturado sustituido por hidroquinona como el que está presente en el aceite de nuez kombo o extractos o derivados de él, en particular si es el ácido sargahidroquinoico o un derivado de éste en un material de encapsulación o en gránulos o en forma de polvo. El material encapsulado para los suplementos es seleccionado preferentemente del grupo que consiste en gelatina; almidón, almidón modificado, harina, harina modificada, azúcares, en particular sacarosa, lactosa, glucosa y fructosa.
Encontramos que nuestros componentes ácidos recién identificados tienen varias ventajas útiles para la salud. Por lo tanto nuestra invención también concierne el uso de una composición que incluye el ácido graso poliinsaturado sustituido por hidroquinona como el que está presente en el aceite de nuez kombo, o extractos de él o derivados de éste como un componente activo para la preparación de composiciones alimentarias o suplementos alimentarios con un efecto para la salud, en los que los efectos de salud incluyen la acción como un inhibidor de la lipasa, en particular como un inhibidor de la lipasa pancreática o la lipasa gástrica y/o actuando como un ligando en la proliferación de los peroxisomas por la activación de los receptores subtipos \alpha o \gamma, y/o reduciendo y/o previniendo el envejecimiento, en particular el envejecimiento de la piel y/o actuando en la piel dañada por la luz; y/o promoviendo la formación de decorina en la dermis de la piel y/o tratando/previniendo el acné y/o tratando/previniendo la celulitis y/o aumentando la frescura oral y corporal. Alternativamente las composiciones también pueden ser aplicadas en composiciones tópicas para cosméticos.
Otros efectos para la salud que encontramos son los siguientes: el ácido graso poliinsaturado sustituido por hidroquinona tiene una inesperada buena actividad antioxidante que fue aún más alta que para otros antioxidantes conocidos como los tocoferoles. Esta actividad antioxidante causó el retardo de la oxidación de grasas y aceites y podría además de eso ser usado para prevenir o retardar el desarrollo de enfermedades relacionadas con la presencia de radicales libres.
Por lo tanto nuestra invención también concierne el uso del ácido graso poliinsaturado sustituido por hidroquinona como el que está presente en el aceite de nuez kombo, en particular si es el ácido sargahidroquinoico (SHQA) o un derivado de éste, como ésteres de ácidos grasos con 1 a 32 átomos de carbono, o alimentos aceptables en sales de éste en los que el ácido graso poliinsaturado sustituido por hidroquinona o el derivado de éste es usado para prevenir la formación de radicales libres y/o retrasar la oxidación de grasas y aceites y/o ayudar a impedir o retardar el desarrollo de enfermedades en mamíferos relacionados con la presencia de radicales libres. En particular el SHQA o sus derivados son usados para prevenir o retardar el desarrollo de cáncer y/o de la enfermedad de Alzheimer y/o de artritis y/o de enfermedades cardiovasculares.
Los derivados preferibles que son usados aquí son ésteres del ácido graso poliinsaturado sustituido por hidroquinona y una cadena lineal de alcohol saturado y/o insaturado con 6 a 20 átomos de carbono, preferentemente con 14 a 18 átomos de carbono. Otros derivados preferidos son las sales del ácido graso poliinsaturado sustituido por hidroquinona de Na o K o Ca, ya que estos derivados se disuelven mejor y además también proporcionan minerales sobre uso.
Otros derivados preferibles que pueden ser aplicados son los ésteres del ácido graso poliinsaturado sustituido por hidroquinona como el SHQA en los que el grupo hidroxi o grupos del ácido graso poliinsaturado sustituido por hidroquinona es (son) esterificados con una cadena lineal de ácidos grasos saturada y/o insaturada de 6 a 20 átomos de carbono.
Aunque los nuevos compuestos son muy eficaces como antioxidantes también encontramos que las sinergias pueden ser conseguidas usando mezclas de estos con otros antioxidantes conocidos. Por lo tanto preferimos aplicar una mezcla de nuestro derivado SHQA con una cantidad eficaz de uno o varios otros antioxidantes, preferentemente seleccionados del grupo que consiste en tocoferoles naturales o sintéticos, tocotrienoles, BHT, TBHQ, BHA, propilgalato; limpiadores de radicales libres, enzimas con propiedades antioxidantes y ascorbil ésteres de ácidos grasos.
Encontramos además que estos ácidos substituidos también tienen actividad acetilcolina esterasa beneficiosa. Por lo tanto estos compuestos también pueden ser usados en la enfermedad de Alzheimer para realzar la función cognoscitiva, miastenia gravis, glaucoma y para realzar el aprendizaje y la memoria. Se conoce que inhibidores de la lipasa pancreática como Xenical (Orlistat) disminuyen in vivo la hidrólisis de grasa en el tacto gastrointestinal y la absorción de grasa reduciendo el peso corporal. Por lo tanto nuestras composiciones tienen la capacidad de prevenir/reducir la acumulación de grasas en el cuerpo y ayudar a prevenir/tratar la obesidad. Además los ácidos substituidos tendrán efectos en la promoción de la delgadez y tendrán efectos laxantes suaves.
Otros efectos para la salud incluyen la acción de nuestros ácidos substituidos que accionan como un ligando en la proliferación de los peroxisomas activados por los receptores subtipos \alpha o \gamma. Estos factores de transcripción son reguladores claves tanto del metabolismo de lípidos y de glucosa y nuestros ácidos substituidos ayudarán a optimizar a éstos. Los efectos de nuestros ácidos substituidos podrían ser atribuidos al PPAR \alpha que incluirá el mejoramiento del metabolismo de lípidos, el control de la hiperlipidemia y asistiendo ambos en la prevención y tratamiento del cáncer.
La insulina es una hormona esencial para mantener los niveles de glucosa en sangre dentro de los niveles normales y saludables. Si la acción de la insulina es perjudicada, como lo es encontrado en la condición humana de la resistencia a la insulina, éste puede conducir a varios problemas de salud. En corto plazo los tipos de problemas asociados con la resistencia a la insulina comprenden daño cognoscitivo (memoria pobre), fatiga crónica (carencia de energía) y variaciones de humor. A más largo plazo, es común el inicio de enfermedades como las enfermedades cardiovasculares, diabetes-tipo2 y síndrome de ovario policístico.
El receptor \gamma que activa la proliferación de peroxisomas (PPAR\gamma) es un receptor hormonal nuclear que forma parte del grupo PPAR de factores de transcripción. Éstos son ligandos activados por factores de transcripción que se unen al ADN en un complejo heterodimérico con un segundo receptor hormonal nuclear RXR. Se piensa que PPAR\gamma desempeña un papel en el control de la sensibilidad de la insulina, los niveles de azúcar en sangre, junto con otros efectos biológicos incluyendo inflamación, cáncer, cognición y diferenciación celular. También se conoce que la PPAR\gamma es un regulador importante del metabolismo de los lípidos. A causa de esta interacción con PPAR\gamma nuestros ácidos grasos substituidos mostrarán efectos beneficiosos en la resistencia a la insulina y desórdenes relacionados como el síndrome de ovario policístico, diabetes-tipo2, diabetes gestacional, Síndrome X, hipertensión, apoplejía y metabolismo de la glucosa. Los efectos incluirán niveles de glucosa en sangre disminuidos y acción cognoscitiva. Los ácidos substituidos también tienen actividades anti-inflamatorias y actividades para la prevención o el tratamiento de enfermedades cardiovasculares, enfermedades de articulaciones, artritis, enfermedad de úlcera péptica, enfermedad inflamatoria del intestino, condiciones inflamatorias de la piel, enfermedades neurodegenerativas y alergias.
Las propiedades antienvejecidas para la piel son muy útiles por incrementar los niveles de las proteínas dérmicas colágeno o decorina teniendo ventajas en reducir arrugas, hundimientos y quebraduras de la piel. Además ventajas en reducir los puntos de edad, aumentando la reparación de tejidos, calmante de piel irritada, roja o sensible y mejora de la textura, suavidad y firmeza de la piel pueden ser conseguidos por el uso de nuestras composiciones. Además nuestras nuevas composiciones también pueden ser usadas como agente aromático para conseguir un gusto amargo p.ej bebidas amargas o en el chocolate agridulce.
Como última realización de nuestra invención, nuestra invención también concierne un proceso para el enriquecimiento del ácido graso poliinsaturado sustituido por hidroquinona como está presente en el aceite de nuez kombo, en particular si es el ácido sargahidroquinoico (SHQA) o un derivado de éste alrededor de glicéridos en el que:
(i)
el aceite de nuez kombo es seleccionado por contener una cantidad suficiente del ácido deseado o un ácido derivado de éste
(ii)
el aceite es refinado por neutralización añadiendo una base a una temperatura de 40 a 60ºC, preferentemente de 45 a 50ºC
(iii)
el producto crudo de la reacción es separado en una fase orgánica y una fase acuosa
(iv)
la fase acuosa del paso (iii) es acidificada a un pH de 0 a 4, preferentemente 0,5 a 1,5 y la capa aceitosa es escurrida.
(v)
el producto es recuperado pues contiene el ácido graso poliinsaturado sustituido por hidroquinona en cantidades mayores que el 20% en peso.
Ejemplos Ejemplo 1 Efectos del ácido Sargahidroquinoico sobre la lipasa pancreática Metodología de Ensayo de Inhibición de la Lipasa
Este ensayo es desarrollado a partir del ensayo colorimétrico Sigma (Lipase-PS™) para la determinación cinética cuantitativa de la actividad de la lipasa pancreática en suero a 550nm.
Reacciones: La lipasa pancreática en suero cataliza la hidrólisis del 1,2-diglicérido natural para formar monoglicérido y ácido graso. El monoglicérido es hidrolizado por la lipasa monoglicérida (LPMG) para formar glicerol y ácido graso. El glicerol es entonces fosforilado por la glicerol kinasa (GK) en presencia de ATP para formar el glicerol-3 fosfato el cual es oxidado por la glicerol-3-fosfato oxidasa (GPO) para formar fosfato de dihidroxiacetona (PDA) y agua oxigenada (H_{2}O_{2}). Posteriormente el H_{2}O_{2} reacciona con la 4-aminoantipirina (4-AAP) y el m-toluido N-etil-N-(2-hidroxi-3-sulfopropil) de sodio (TOOS) en presencia de la peroxidasa (POD) para formar una quinona diimina teñida. El tinte absorbe la luz a 550nm. La razón del incremento de la absorbancia a 550nm es directamente proporcional a la actividad de la lipasa pancreática en la muestra.
Reactivos
El diagnóstico Sigma de los reactivos lipasa-PS, son reconstituidos según las instrucciones. El reactivo de la solución de substrato (145 \mul), junto con 5 \mul de agua (pozo blanco) o lipasa-PS estándar, y 20 \mul de solvente blanco (etanol/THF/acetona; 60:20:20) o las muestras en el solvente (ácido de Sargahidroquinoico) son añadidas por triplicado a cada uno de los pozos. Las placas son incubadas a la temperatura de cuarto durante 8 minutos con agitación. El activador de la lipasa-PS (50 \mul) es añadido a todos los pozos y la absorbancia a 550 nm se midió cinéticamente en un lector de microtitulación durante 0-30 minutos, con lecturas cada 60 segundos y agitando antes de cada lectura. La pendiente de las lecturas en el rango lineal de 6-24 minutos es calculada, menos el valor de la pendiente de los blancos. Los resultados son expresados como mOD/min, menor que o mayores que el control ve+. Los resultados finales expresados como % de inhibición de la muestra control, son ilustrados en la figura1.
Ejemplo 2 Efectos antienvejecidos Procedimiento para medir la síntesis de Procolágeno-I y Decorina en los Fibroblastos Dérmicos Humanos Preparación de los Medios Condicionados por los Fibrobastos Dérmicos
Los fibroblastos humanos del prepucio humano en el paso 2 (P2) fueron sembrados en 12 pozos de la placa a 10000 células/cm^{2} y mantenidos durante 24 horas en una atmósfera de dióxido de carbono al 5% y oxígeno al 4% en el Medio de Águila Modificado de Dulbeccos (DMEM) complementado con suero fetal de ternero al 10%. Después de este tiempo las células fueron lavadas con suero libre de DMEM y entonces incubadas en suero fresco libre de DMEM durante unas 60 horas adicionales. Las monocapas de fibroblastos fueron lavadas entonces otra vez con suero libre de DMEM. Los reactivos de la prueba (ácido retinoico o ácido Sargahidroquinoico) y vehículos controles (en DMSO) fueron añadidos a las células por triplicado en un volumen final de 0,4 ml/suero fresco libre de DMEM por pozo e incubados por unas 24 horas adicionales. Este medio condicionado por los fibroblastos fue analizado inmediatamente o congelado en Nitrógeno líquido o almacenado a -70ºC para futuros análisis. Las células fueron contadas y los datos del análisis del Dot-blot fueron subsiguientemente estandarizados para el número de células.
Ensayo del Dot-blot para las proteínas Procolágeno-I y Decorina en el Medio condicionado por los Fibroblastos Dérmicos
Las muestras del medio condicionado de fibroblastos dérmicos tratados con el vehículo (como el control) o reactivos de pruebas fueron complementados con 20 mM de ditiotreitol (dilución1:10 de la stock de 200 mM) y duodecilsulfato de sodio al 0,1% (dilución 1:100 de la solución stock al 10%), mezcladas bien y luego incubadas a 75ºC durante 2 minutos. Un estándar para el ensayo fue generado por diluciones seriadas del medio condicionado de fibroblastos sembrados en 10000 células/cm^{2} en matraces de 175 cm^{2} y mantenidos en suero libre de DMEM como se describió arriba.
Las muestras de ensayo fueron aplicadas posteriormente por triplicado a una hoja pre-humedecida de transferencia de membrana Immobilon- P usando un Aparato Bio-blot de 96 pocillos de la Bio-Rad como se describe en la guía de los fabricantes. Aproximadamente 200 \mul de medio fue aplicado por pozo. El medio fue pasado por filtros a través de una membrana bajo la gravedad (30 minutos) después de que la membrana fuera lavada dos veces con PBS (200 \mul). Estos lavados con PBS fueron pasados por filtros a través una membrana bajo la gravedad (2x15 minutos). El aparato Bio–dot fue conectado entonces a un distribuidor de vacío y un tercer lavado con PBS fue realizado bajo succión. El aparato fue desmontado, la membrana removida y rápidamente cortada como es requerida antes de ser colocada en los bloques de buffer durante toda la noche a 4ºC.
Las membranas preparadas para el análisis de la decorina fueron bloqueadas con BSA al 3% (w/v)/Tween 20 al 0,1% (v/v) en PBS. Al día siguiente, las membranas fueron sondadas con una dilución1:10000 de anticuerpos primarios a la decorina humana (Biogénisis de conejo policlónico) durante 2 horas a temperatura de cuarto. Las membranas fueron lavadas posteriormente con TBS/Tween 20 al 0,05% (3 x 5 minutos) y luego incubadas con una dilución 1:1000 de un conjugado de anticuerpos anti-rata - I^{125} o fragmentos F (ab') 2 de anticuerpos anti-conejos (Ambersham) como es requerido durante 1 hora a temperatura de cuarto.
Después de esto las tiras inmovilizadas Immobilon fueron nuevamente lavadas con TBS/Tween 20 (3 x 5 minutos) antes de ser dejadas secar a temperatura de cuarto. Las membranas secadas fueron cubiertas con celofán y expuestas a la dinámica molecular de almacenaje con una pantalla de fósforo durante 16-18 horas. Al final de este tiempo la pantalla expuesta fue explorada por un fosforoimagen (Dinámica Molecular Fosforoimagen SF) usando el software ImageQuant™. La intensidad de punto fue tasada por el análisis de imagen asistido por computadora usando los instrumentos de cuantificación de ImageQuant™, estandarizado para el número de células y los efectos de activos como el SHQA sobre la síntesis de decorina fueron determinados con relación al valor del control tratado con un vehículo de 100 unidades arbitrarias. Una comparación de los efectos del ácido retinoico contra el ácido Sargahidroquinoico es mostrada en la figura 2.
Los niveles de decorina en piel están asociados con el mejoramiento y la apariencia de la piel. El aumento de los niveles de decorina en piel es importante para controlar la deposición correcta de colágeno en piel el cual está asociado con varios beneficios para la piel como eliminación de arrugas, reparación dérmica de la piel dañada por la luz. El ácido sargahidroquinoico aumenta la producción de decorina y este efecto es similar al observado por el ácido retinoico.
Ejemplo 3 Efectos del ácido Sargahidroquinoico sobre el PPRA\alpha (ensayo de gen reportero) Cultivo de célula y ensayo de gen reportero
Las células Cos-7(ECACC No.87021302) fueron rutinariamente cultivadas en DMEM con FCS (suero fetal de ternero) al 10% a 37ºC, con 5% a 80% de confluencia de CO_{2}. Transfecciones transientes fueron realizadas como es descrito por los fabricantes (GibcoBRL). En resumen las células fueron plaqueadas en placas de 24 pocillos a 50,000 células por pozo e incubadas durante toda la noche en DMEM con 10% de FCS a 37ºC con 5% de CO_{2}. Las células fueron entonces transfectadas usando el reactivo LipofectAMINE. En cada pocillo, 0,5 \mug de ADN mezclado (para las células "controles" pPPRE_{3} TK-luc 0,40 \mug; pRL-TK 0,04 \mug; pcDNA3.1 (-) 0,03 \mug; pRSV 0,03 \mug; para células "RXR+" pPPRE _{3} TK-luc 0,40 \mug; pRL-TK 0,04 \mug; pcDNA3.1(-) 0,03 \mug; pRSV/RXR\alpha 0,03 \mug; para células "PPAR \alpha+" pPPRE_{3} TK-luc 0,40 \mug; pRL-TK 0,04 \mug; pcDNA3.1(-)PPAR \alpha 0,03 \mug;l pRSV 0,03 \mug) en 25 \mul de DMEM fue incubado con 1 \mul de LipofectAMINE, y también en 25 \mul de DMEM por 45 minutos. La mezcla fue hecha entonces hasta 250 \mul por pocillo y añadida a las células, las cuales habían sido lavadas con 1 ml de DMEM. Las células fueron incubadas entonces durante 5 horas a 37ºC, en 5% de CO_{2} y 250 \mul de DMEM con SBCS (suero bovino de ternero con carbón; Sigma) al 20% fue añadido. Las células fueron dejadas recuperarse durante 18 horas a 37ºC, en 5% de CO_{2} antes de ser tratadas. La mezcla de transfección fue removida de las células y sustituida con una mezcla de tratamiento (DMSO o 10 \muM de ácido Sargahidroquinoico) e incubada durante 24 horas a 37ºC, en 5% de CO_{2}. El ácido Sargahidroquinoico fue producido hasta una reserva de 10 mM en DMSO y se diluyó 1000 veces en DMEM que contenía 10% de SBCS (500 \mul por pocillos) inmediatamente antes de ser añadido a las células. Cada tratamiento fue realizado por triplicado. Las células entonces fueron lavadas con 1 ml de PBS (sin calcio o magnesio) y lisadas con 100 \mul por pocillo de un Buffer de Lisis Pasiva (como es suministrado por el equipo de ensayo). La lisis fue dejada que continuara durante 15 minutos y luego el lisado fue ensayado para la actividad luciferasa Renilla&Luciérnaga usando el equipo Promega Dual Luciferasa. Para el ensayo 200 \mul de lisado fue tomado y ensayado como se describe en las instrucciones del equipo usando una placa de microtitulación luminométrica (Dynex).
Como se muestra en la figura 3, SHQA es más bien una PPAR\alpha que un ligando RXR. Los efectos para la salud asociados con PPAR\alpha incluirán una optimización del metabolismo de los lípidos, prevención y tratamiento del cáncer y efectos anti-inflamatorios.
Ejemplo 4 Efectos del ácido Sargahidroquinoico sobre PPAR\gamma (ensayo de gen reportero) Ensayo del gen reportero
Este ensayo está basado en lo descrito por Kliewer et al (Nature 358 771-774 1992). En resumen, células coss-7(ECACC No 87021302) fueron sembradas en 24 pocillos a una densidad de 0,325x10^{5} células. Las células fueron cultivadas toda la noche a 37ºC/5% CO_{2} en DMEM conteniendo 10% de FCS, 2 mM de L-glutamina, 100 iu/ml de penicilina y 100 g/ml de estreptomicina. Las células fueron lavadas con medio de transfección (DMEM conteniendo 2 mM de L-glutamina) después transfectadas transientemente con 4 plásmidos: gen reportero luciferasa luciérnaga sensible a PPAR (pPPRE3TK-luc); plásmidos de expresión en mamíferos (pcDNA3/hPPAR\gamma1 y pRSV/_ hRXR\alpha que contienen PPAR\gamma1 y RXR\alpha cDNAs en humanos respectivamente y un control de plásmidos (pRLTK, Promega) en el cual se expresa constitutivamente el gen luciferasa renilla. La transfección fue realizada usando Lipofectamine (Gibco Brl) como establecen los fabricantes. Las células transfectadas fueron incubadas durante 6 horas a a 37ºC, en 5% de CO_{2} y por otras 46 horas más con la presencia o ausencia del ligando. Después de 46 horas las células transfectadas fueron preparadas y el nivel de luciérnaga y renilla luciferasa fue determinado usando el sistema de ensayo Dual luciferasa (Promega) y una placa de microtitulación luminométrica (Dynex). El nivel de luciérnaga luciferasa (normalizado contra el control de renilla luciferasa) proporciona una medida de la actividad del gen reportero. Este por su parte refleja el nivel de activación de PPAR\gamma.
La figura 4 ilustra que el ácido Sargahidroquinoico proporciona una buena activación de PPAR\gamma. SHQA tendrá ventajas en una variedad de condiciones, incluidas en las de corto plazo, la fatiga crónica, daño cognoscitivo (memoria) y variaciones de humor. Beneficios a largo plazo estarían enfocados en enfermedades cardiovasculares (disminución de lípidos), diabetes-tipo 2 (común en edades avanzadas) y síndrome de ovario policístico.
Ejemplo 5 Efectos del ácido sargahidroquinoico sobre el número microbiano y las biotransformaciones
La reducción de la microbiota en el cuerpo o dentro de la boca y la inhibición de la biotransformación de ácidos grasos a ácidos grasos volátiles tienen beneficios en la reducción del mal olor corporal y oral.
Evaluación in vitro del sargahidroquinoico como un desodorante activo
El sistema de modelo in vitro, en la reproducción del catabolismo de los ácidos grasos por Corynebacteria A consistió en matraces en zarandas de 250 ml, a los cuales fueron añadidos 30 ml de medio (véase abajo) suplementado con substrato de ácido graso (2,0 mg/ml de ácido pentadecanoico) y substratos no ácidos grasos (0.5 mg/ml de glucosa).Este sistema fue empleado para evaluar el ácido sargahidroquinoico como un desodorante potencial activo; a cada matraz (además del control) fue añadido una dosis específica de ácido sargahidroquinoico, de una emulsión de reserva de 25 g/l en un medio semi-sintético suplementado con con 5,0 mg/ml de goma arábica(formada por una ultra-homogenización a 24000 rpm por 1 minuto). Los matraces fueron inoculados con la biomasa bacteriana fresca (Corynebacterium A NCIMB 40928), precultivados por 24 horas en TSBT (véase abajo), para dar densidades ópticas iniciales (A_{590}) de \sim1,0. Después de la inoculación los matraces fueron incubados aeróbicamente a 35ºC, con agitación (130 rpm) y analizados después de 24 horas. La viabilidad del cultivo fue determinada por el análisis de la cuenta total de viables (CTV) en placas de TSAT seguido de diluciones seriadas de una solución de Ringer con ¼ de fortaleza. Las concentraciones de ácidos grasos fueron determinadas por cromatografía gaseosa en capilar (CG) (véase abajo), mientras los niveles de glucosa residuales fueron medidos con tiras de test de glucosa en sangre (Boehringer Mannheim). Un efecto "subletal" es definido como la inhibición significativa del catabolismo de ácidos grasos típicamente mayor que el 50% de utilización del ácido pentadecanoico sin reducciones concomitantes en la viabilidad de Corynebacterium A (CFU \leq 1 log _{10}/ml de reducción) o la utilización de glucosa (reducción \leq 10%). Fuera de uno o de ambos de estos límites definidos el efecto puede ser descrito como "antimicrobiano", donde "antimicrobiano" incluye tanto efectos bacteriostáticos como bactericidas.
Composición del agar caldo de suplementado con Tween (TSBT y TSAT) usado para el crecimiento y mantenimiento de bacterias axilares (g/l): = caldo soya Triptona (30,0); Extracto de Levadura (Laboratorio Beta) (10,0); Tween 80™ (1,0); Agar (20,0). Composición del medio semi-sintético usado en el sistema de estimulación in vitro del catabolismo de ácidos grasos en Corynebacteria A (g/l): KH_{2} PO_{4} (1,6); (NH_{4})_{2} HPO_{4} (5,0); Na_{2}SO_{4} (0,38); Base de Nitrógeno de Levadura (Difco) (3,35); Extracto de Levadura (Laboratorio de Beta) (0,5); Tween 80™ (0,2); Tritón x-100™ (0,2); MgCl_{2}. 6H_{2}O (0,5).
Los niveles de ácidos grasos en los matraces fueron determinados por el análisis de CG capilar. Inicialmente 5,0 ml de alícuotas de cada matraz fueron transferidos a tubos universales; un estándar interno (ácido láurico, concentración final 1,0 mg/ml) fue añadido a cada uno de los tubos y el medio de cultivo se acidificó (pH \sim2) por la adición de ácido hidroclórico. La extracción líquida- líquida fue realizada usando 2 vol (10 ml) de acetato de etilo; las fases orgánicas y acuosas fueron resueltas por centrifugación (2000 rpm por 3 minutos). Aproximadamente 0.75 ml de cada fase (superior) orgánica fue transferido entonces a un frasco de prueba antes del análisis en CG Perkin Elmer 8000 (Serie 2) ajustado con 15 m x 0.32 mm (diámetro interno) de FFAP (ácido nitroterefálico modificado por PBG/copolímeros de siloxano) fusionados con columnas de capilares de sílica (grosor de la película de 0.25 mm) (Quadrex). Esta columna fue conectada con el inyector de partículas y el detector de ionización de llama (FID) de CG; las temperaturas del inyector y del detector eran de 300ºC cada uno. El gas portador de la columna era el helio (6 psi) mientras el hidrógeno (17 psi) y el aire (23 psi) suministraron al FID. La temperatura de programa para el análisis de los ácidos grasos fue de 80ºC (2 minutos); 80-250ºC (20ºC/min); 250ºC (5 minuto). El tamaño de la muestra para la inyección fue de 0,5-1,0 \mul. Los niveles de ácidos grasos en los matraces fueron cuantificados por la comparación de los picos de áreas máximas con niveles conocidos tanto de estándares internos (ácido láurico) como de corrida externa (ácido penta-
decanoico).
Resultados
Ácido CVT Utilización de Ácido Pentadecanoico
Sargahidroquinoico (log_{10} CFU/ml) glucosa (%) Utilización (%) Inhibición de la utilización (%)
0,0 8,40 100 100 0
0,05 8,67 100 99 (1)
0,1 8,83 100 58 42
0,25 7,93 >90 15 85
0,5 7,85 100 19 81
1,0 9 >90 5 95
2,5 <3,0 7 25 75
Los efectos en letra negrita denotan la inhibición subletal y la utilización del ácido pentadecanoico; otros efectos son debido a la inhibición antimicrobiana (bacteriostática ó bactericida) o, donde hay parentésis, no son signi-
ficativos.
Ejemplo 6 Actividad antioxidante del ácido Sargahidroquinoico (SHQA) que contiene extracto de la nuez Kombo Método de análisis: Rancimat
Todos los aceites y grasas tienen una resistencia a la oxidación que depende del grado de saturación, y de antioxidantes y pro-oxidantes naturales o añadidos. La oxidación es lenta hasta que esta resistencia sea vencida, en este punto la oxidación se acelera y se hace muy rápida. El período de tiempo antes de esta aceleración rápida es la medida de la resistencia a la oxidación y es comúnmente referido como" período de inducción".
Método para la determinación de la estabilidad oxidativa de aceites y grasa animales y vegetales
El método describe la determinación de la estabilidad oxidativa de un aceite o grasa por medios de pruebas de períodos de Inducción Rápida. Un flujo de aire purificado es conducido por la muestra que es calentada entre 90ºC y 140ºC. Los gases liberados formados por la oxidación son conducidos por un flujo de aire a través de una vasija medida con agua. La conductividad del agua es medido por Metrohm rancimat y registrada. Un aumento de la conductividad debido a la degradación de los componentes significa el final del período de inducción. El período de Inducción Rápido es medido en horas.
Reactivo y equipos
acetona
tamiz molecular
éter de petróleo
Metrohm rancimat
termómetro legalmente sellado.
Preparación de la muestra
Al aceite de girasol fueron añadidos diferentes concentraciones de tocomix y un
extracto que contiene SHQA (ver la tabla).
Tamaño de muestra: \sim 3 g.
Almacenaje de muestra
Entre la preparación y la medida del rancimat, la muestra debe ser cerrada inmediatamente usando tapones hechos de cristal o de corcho y almacenados en el refrigerador. El Rancimat es medido tan pronto como posible.
\vskip1.000000\baselineskip
Aceite de Tocomix (50% de \sim56 del estracto que contiene Período de inducción
girasol tocoferol) SHQA Rápido
Muestra 1 100% 3 horas
Muestra 2 99,975% 0,025% 3 horas
Muestra 3 99,95% 0,05% 3 horas
Muestra 4 99,8% 0,2% 4 horas
Muestra 5 99,5% 0,5% 4 horas
Muestra 6 99,975% 0,025% 4 horas
Muestra 7 99,95% 0,05% 6 horas
Muestra 8 99,8% 0,2% 12 horas
Muestra 9 99,5% 0,5% 17 horas 
\vskip1.000000\baselineskip
Conclusión
En todos los casos para el aceite de girasol que contiene extracto de SHQA fue medido un período de inducción rápido más largo comparado con el aceite de girasol que contiene tocomix. Por lo tanto para el extracto que contiene SHQA ha sido demostrado que tiene una actividad antioxidante más alta que para el tocomix.
Ejemplo 7 Ácido Sargahidroquinoico (SHQA) como un inhibidor de la colesterol esterasa Metodología
Todos los materiales de ensayo fueron obtenidos de Sigma, excepto la colesterol esterasa que fue obtenida de Laboratorios Biozyme Ltd. El ácido Sargahidroquinoico (SHQA, 90% de pureza) fue obtenido por la extracción de hexano de la nuez kombo, seguida de cromatografía en sílica.
Preparación de la fase grasa
El colesterol, el ácido oleico y SHQA fueron pesados en un frasco de 8 mL con suficiente dietiléter para disolver la mezcla (0,018 g de colesterol, entre 0,009 g y 0,036 g de SHQA y 0,09 g de ácido oleico en 6 ml de dietiléter). El éter fue evaporado por secado usando una corriente de nitrógeno seco.
Preparación de ensayo del buffer
El taurocolato de sodio, la albúmina de suero bovina y el cloruro de amonio fueron disueltos en buffer de fosfato de 0,154 mM a pH 6,2 (típicamente los 0,52 g de taurocolato de sodio, 0,23 g de albúmina de suero bovina y los 0,18 g de cloruro de amonio fueron disueltos en 50 ml de buffer.
Preparación de la solución de esterasa
La colesterol esterasa (fuente de páncreas de cerdo, ex Biozyme) fue disuelta en buffer de fosfato de 0,154 mM a pH 6,2.
Método de ensayo
El ensayo del buffer (6 ml) fue añadido a la mezcla secada de lípidos usando un vórtex para entonces ser colocado en un baño ultrasónico a 60ºC durante 30 minutos. Los frascos fueron sellados y se transfirieron a un baño de agua con agitación (200 sacudidas/minuto) a 37ºC por minutos. La solución de 6 ml de esterasa fue añadida y los frascos resellados y agitados a 37ºC. Un ml de muestra fue tomado, inmediatamente después de adicionarse la esterasa y después de agitar durante 1 hora fue añadido 3 ml del isopropanol y calentado a 80ºC durante 30 minutos para destruir la actividad esterasa y precipitar el material proteico. Las muestras fueron acidificadas con ácido hidroclórico concentrado, 4 ml de agua se le añadió y los lípidos extraídos con dos alícuotas del calentado se secaron entonces con sulfato de sodio. El dietiléter fue removido y los lípidos extraído sililados por calor con 200 \mul de bis(trimetilsilil) trifluoroacetamida (BSFTA) y 100 \mul de piridina durante 30 minutos, y entonces analizados por el número de carbón por
CG.
Como se muestra en la figura 5 la presencia de SHQA inhibió la conversión del colesterol a colesterol oleata. Esto refleja una inhibición de la colesterol esterasa.
Efecto de la adición de SHQA sobre la actividad de la acetilcolina esterasa
La actividad de la acetilcolina esterasa fue medida usando un lector de microplatos de 96 pocillos basado en el método de Ellman (Ellman,D. Courtney, V. Andres Hijo, R.M. Featherstone Biochem. Pharmacol. 7 (1961) 88).
El SHQA (purificado por cromatografía en sílica) fue disuelto en una mezcla de etanol/tetrahidofurano/acetona 60/20/20 a una concentración de 100 mg/ml. Diluciones seriadas fueron hechas entonces como es requerido. Estas soluciones fueron diluidas además 1 en 10 usando 50 mM de un buffer de Tris-HCL a pH 8. Soluciones de SHQA (20 \mul), yoduro de acetilcolina (ACTI; 25 \mul en 15 mM de agua), ácido ditiobisnitrobenzoico (DNTB; 125 \mul 3 mM en Tris-HCL de 50 mM de Tris-HCL a pH 8 que contiene que contiene NaCl 0,1 M y MgCl_{2.}6H_{2}O) buffer Tris-HCL (50 \mul; 50 mM de pH 8 que contiene albúmina de suero bovina al 0.1%) fueron colocados en pozos juntos con la acetilcolina esterasa de la anguila eléctrica (polvo liofilizado-tipo VI Sigma) (20 \mul 1,5 \mug/ml en 50 mM de Tris-HCl con pH 8 que contiene albúmina de suero bovino al 0,1%).
La absorbancia fue medida a 410nm 8 veces cada 13 segundos. El radio de cambio de la OD de los materiales de prueba fueron comparados con las soluciones blancos.
Como se muestra en la figura 6, SHQA es mostrada por inhibir la actividad acetilcolina esterasa.
Ejemplo 8 Efectos anti-inflamatorios del aceite de nuez kombo
Los efectos anti-inflamatorios fueron determinados por pruebas in vitro en las que la producción de Prostaglandina E2 (PGE2) por los fibroblastos de la piel humana es medido después de ser inducido por el módulo inflamatorio Phorbol miristato de acetato (PMA).Una reducción de los niveles de PGE2 es indicativa para el efecto anti-infla-
matorio.
Los fibroblastos primarios del prepucio humano en el paso 2 (P2) fueron sembrados en placas de 96 pocillos a 10000 células/pocillos y mantenidos durante 24 horas en atmósfera de CO_{2} al 5% en el Medio de Águila modificado por Dulbeccos con suero fetal de ternero al 10%. El aceite de nuez kombo saponificable (contenido SHQA) fue añadido a medios de células frescos en etanol (concentración final de 1%) por triplicado e incubado unas 24 horas adicionales. El PMA en los medios de célula/etanol fue a añadido a los medios y las células se incubaron por otras 24 horas más. El PMR representa un estresor externo el cual induce stress oxidativo y respuestas inflamatorias en células. Los medios/fibroblastos fueron analizados como se describe inmediatamente abajo o congelado en nitrógeno líquido o guardado a -70ºC para análisis posteriores.
Ensayo de la Prostaglandina E2 (PGE2). Volúmenes de 50 \mul de medio de cultivo fueron tomados para el análisis de la PGE2 después de agitar suavemente las placas de cultivo. Los niveles de PGE2 en el medio fueron determinados con un equipo de inmunoensayo Biotrak PGE2 (Amersham, Reino Unido). El ensayo está basado en la competencia entre el PGE2 no marcado en la muestra y una cantidad limitada de PGE2 marcada con peroxidasa de rábano fijada a anticuerpos específicos PGE2. Las concentraciones de la muestra no marcada de PEG2 fue determinada según una curva estándar, la cual fue obtenida al mismo tiempo.
Los efectos del aceite saponificable de nuez kombo sobre los niveles de PGE2 son mostrados en la Figura 7.
El gráfico (figura 7) demuestra que el desafío de los fibroblastos con estímulos inflamatorios como el que causa el PMA produce un incremento de la respuesta inflamatoria la cual es medida por la producción de PGE2. El aceite saponificable de nuez kombo (savias) que contiene ácido sargahidroquinoico, hasta niveles de 0,1 ng/ml, reduce dramáticamente la respuesta inflamatoria que es medida por la producción de PGE2. Buena actividad anti-inflamatoria.
Ejemplo 9 Sobre aplicaciones de alimentos Material y métodos Producción de SHQA
La producción de SHQA fue realizada como sigue:
-
Descascaramiento de la nuez kombo.
-
Presionamiento del descascarado de la nuez kombo para extraer el aceite.
-
Filtración del aceite.
-
Neutralización del aceite filtrado para obtener sales de SQHA.
-
Recuperación del SHQA por acidificación.
La pureza del SHQA fue aproximadamente del 75%. El 25% restante consistió en glicéridos, ácidos grasos y agua principalmente.
Panel Control
Los productos alimentarios enriquecidos con SHQA fueron comparados con aquellos de referencia en los que el SHQA estaba ausente.
A: Barras de muesli Preparación de la mezcla obligatoria 
\vskip1.000000\baselineskip
Compuestos Porcentaje (receta-SHQA) Porcentaje (receta-referencia)
Aceite de frijol 40,8% 43,0%
SHQA 2,2% 0,0%
Polvo de leche descremada 8,0% 8,0%
Azúcar 49,0% 49-0%
Lecitina 0,4% 0,4%
Crema de vainilla 0,03% 0,03% 
\vskip1.000000\baselineskip
Aproximadamente el 89% de la grasa fue mezclada con el polvo de leche descremada, cristales de azúcar de, la crema de vainilla y lecitina durante 40 minutos en un molino de bola. El SHQA fue homogéneamente mezclado por agitación con la grasa remanente y luego añadida a la mezcla obligatoria. Una mezcla obligatoria sin SHQA fue usada como referencia.
Preparación de las barras de muesli
Las barras fueron hechas mezclando el 55% de la mezcla obligatoria con el 25% de la mezcla de muesli (de tipo supermercado), el 10% de bocaditos y el 10% de arroz tostado. La mezcla fue entonces prensada en moldes, refrescada, remoldeada, cubierta y enfriada.
\newpage
Los siguientes atributos fueron evaluados:
\bullet
Crujimiento de las barras de muesli
\bullet
Aspecto total
\bullet
Textura total.
Conclusiones
De los resultados del panel control las siguientes conclusiones podrían ser inferidas:
La textura total, el aspecto crujiente y total de las barras era comparable en las barras que contienen la mezcla obligatoria enriquecida con SHQA y en las barras de referencia.
La adición de SHQA a la mezcla obligatoria hizo la mezcla ligeramente viscosa, y por lo tanto esto tuvo menor efecto negativo en el proceso de moldeo. La mayor viscosidad no produjo, sin embargo efectos negativos en la calidad de las barras.
B: Preparación del pan
Compuestos Porcentaje (receta-SHQA) Porcentaje (receta-referencia)
Harina 62,0% 62,0%
Extracto de SHQA 1,4% 0,0%
Agua 33,0% 33,0%
Levadura 2,5% 2,5%
Sal 1-2% 1,2%
La levadura, previamente dispersada en un 85% de agua, fue mezclada con harina y la sal. El extracto de SHQA y el agua remanente fueron adicionadas y mezcladas hasta que una masa fuese formada. Después de la fermentación durante 40 minutos y la refundición, realizado durante tres veces, el pan fue horneado a 270ºC por 35 minutos. Un pan sin SHQA fue usado como referencia.
Panel Control
Los siguientes atributos fueron evaluados en el pan:
Consistencia de la masa
Estructura
Apariencia total
Sabor
Blandura y volumen
Masticamiento.
Conclusiones
A partir de los resultados del proceso las siguientes conclusiones pueden ser deducidas:
La consistencia de la masa, la estructura, la blandura, el volumen y el masticado fueron comparables en los panes enriquecidos con SHQA y en los panes de referencia.
Pequeñas diferencias en el color del pan enriquecido con SHQA fueron detectadas, no obstante sin afectar la calidad del pan.
La adición de SHQA al pan no produjo las características de la masa durante la producción y horneado.
C: Capas de las barras de muesli Preparación de la capa 
\vskip1.000000\baselineskip
Compuestos Porcentaje (receta-SHQA) Porcentaje (receta-referencia)
Aceite de palma 30,4% 32,0%
SHQA 1,6% 0,0%
Polvo de leche descremada 10,0% 10,0%
Azúcar 10,0% 10,0%
Lecitina 48,0% 48,0%
Crema de vainilla 0,4% 0,4% 
\vskip1.000000\baselineskip
Todos los ingredientes excepto la grasa, el SHQA y la lecitina fueron mezclados en un mezclador Hobart. Poco a poco la grasa fue adicionada lentamente a la mezcla hasta que una masa fuese formada. La masa fue entonces refinada y concheada, adicionando la grasa remanente, excepto el 6% del total, en la concha. La lecitina fue finalmente adicionada 15 minutos antes de finalizar el proceso de concheado. El SHQA fue homogéneamente mezclado agitándose con la grasa dejada y adicionada a la mezcla de la capa. Una capa sin SHQA fue e usada como refe-
rencia.
\vskip1.000000\baselineskip
Preparación de las barras de muesli
Las barras de muesli fueron cubiertas y enfriadas en un túnel de enfriamiento.
\vskip1.000000\baselineskip
Panel Control
Barras cubiertas con capas enriquecidas con SHQA fueron comparadas con barras de cubiertas estándar.
Los siguientes atributos fueron evaluados en la capa:
\bullet
aspecto total
\bullet
textura total.
\vskip1.000000\baselineskip
Conclusiones
De los resultados del panel control las siguientes conclusiones podrían ser deducidas:
La adición de SHQA a la mezcla de la capa no produjo las características de la mezcla de cubiertas durante los pasos de producción y cubierta.
La textura total de la capa de las barras enriquecidas con SHQA fue comparable con las barras de refe- rencia.
El color de la cubierta de las barras enriquecidas con SHQA fue ligeramente más oscuro comparado con las barras de referencia. Sin embargo la diferencia en cuanto al color no fue vista como negativa.
D: Helado Preparación del helado 
\vskip1.000000\baselineskip
Compuestos Porcentaje (receta-SHQA) Porcentaje (receta-referencia)
Aceite de palma 9,5% 10,0%
SHQA 0,5% 0,0%
Polvo de leche descremada 10,0% 10,0%
Cristales de azúcar 12,0% 12,0%
Sirope de ciear 4,0% 2,0
Dextrosa anhidra 2,0% 0,4%
Dimovan PVP 0,6% 0,6%
Agua 61,4% 61,4% 
\vskip1.000000\baselineskip
El azúcar, el polvo de leche y la dextrosa fueron mezclados y adicionados al agua.
La mezcla fue calentada a 70ºC y el sirope fue adicionado. La emulsión fue agitada con un vórtex, enfriada hasta 20ºC y agitada nuevamente en vórtex. La emulsión fue dejada toda la noche en el refrigerador a 7ºC. La emulsión fue agitada entonces durante 40 minutos en la máquina de helado, previamente enfriado durante 24 horas a -20ºC. El helado sin SHQA fue usado como la referencia. Se usó como referencia helado sin SHQA.
\vskip1.000000\baselineskip
Panel Control
El helado enriquecido con SHQA fue comparado con el helado de referencia.
Los siguientes atributos fueron evaluados en el helado:
\bullet
Aspecto total
\bullet
Derretido
\bullet
Textura total.
\vskip1.000000\baselineskip
Conclusiones
De los resultados del proceso las siguientes conclusiones pueden ser inferidas:
El derretido del helado enriquecido con SHQA era comparable con la del helado de referencia.
Pequeñas diferencias en el color y la textura del helado enriquecido con SHQA fueron detectadas al ser comparado con el helado de referencia. Sin embargo tales diferencias no comprometieron la calidad total del helado.
La adición de SHQA al helado no produjo efectuó las características de la mezcla del de helado durante el procesamiento.
E: Extensiones con grasa de base La preparación de la extensión de menta con grasa de base
Compuestos Porcentaje (receta-SHQA) Porcentaje (receta-referencia)
96% aceite de frijol/4% aceite de palma 28,5% 30,0%
SHQA 1,5% 0,0%
Polvo de crema de leche total 12,0% 12,0%
Polvo de leche descremada 10,0% 10,0%
Azúcar 48,0% 48,0
Lecitina 0,4% 0,4%
Crema de vainilla 0,03% 0,03%
Sabor menta 0,1% 0,1%
Color verde 1 gota 1 gota
Aproximadamente el 93% de la grasa fue mezclada con todo el polvo de leche de crema, polvo de leche descremada, cristales de azúcar, crema de vainilla y la lecitina durante 40 minutos en un molino de bola. El SHQA fue homogéneamente mezclado con la grasa remanente mediante agitación y después se adicionó a la extensión de la mezcla. Una extensión sin SHQA fue usada como referencia.
Panel Control
La extensión que contiene SHQA fue comparada con la extensión de referencia.
Los atributos siguientes fueron evaluados en la extensión:
\bullet
textura total
\bullet
aspecto total
\bullet
extensibilidad.
Conclusiones
De los resultados del panel control las siguientes conclusiones pueden ser inferidas:
La textura total, extensibilidad y apariencia total de la extensión de menta con grasa de base enriquecida con SHQA fue comparable con aquella de referencia.
Pequeñas diferencias en color fueron detectados entre la extensión de referencia y la extensión enriquecida pero sin afectar negativamente la calidad de la extensión.

Claims (24)

1. Mezclas que comprenden un ácido orgánico substituido, o un derivado de éste y un glicérido en las que las mezclas comprenden:
(i)
0,1 a 99,9% en peso, preferentemente 2 a 95% en peso de un ácido graso poliinsaturado sustituido por hidroquinona como está presente en el aceite de nuez kombo, en particular si es el ácido sargahidroquinoico (=SHQA) o un derivado de éste, como ésteres de estos ácidos grasos con alcoholes con 1 a 32 átomos de carbono, o alimentos aceptables en sales de éste.
(ii)
0 a 99,8% en peso, preferentemente 4 a 97% en peso de glicéridos de mantequilla de kombo y
(iii)
0,1 a 99,9% en peso, preferentemente 1 a 94% en peso de otros triglicéridos.
2. Mezclas según la Reivindicación 1, en las que el derivado del ácido es un éster ácido graso poliinsaturado sustituido por hidroquinona y un alcohol saturado y/o no saturado de cadena lineal de 2 a 20 átomos de carbono preferentemente de 14 a 18 átomos de carbono.
3. Mezclas según la reivindicación 1, en las que el derivado de ácido graso poliinsaturado sustituido por hidroquinona son sales de Na, K o Ca.
4. Mezclas según la reivindicación 1 a 3, en las que los otros glicéridos son seleccionados del grupo que consiste en aceite de palma; mantequilla de cacao; aceite de coco; aceite de grano de palma; aceite de alubia de soja, aceite de oliva; aceite de girasol; aceite de semillas de nabo; aceite de azafrán; aceite de maíz; aceite de semilla de algodón; equivalentes de mantequilla de cacao o nuevas variedades de mantequilla de cacao; aceite de pescado; aceite de borraja, aceite de pino de nuez; aceite de cilantro; aceite de hongos, o sus variedades de aceites superiores, o fracciones de éste o variedades endurecidas o fracciones de las variedades endurecidas o mezclas de uno o varios de estos aceites y grasas.
5. Mezclas según la Reivindicación 4, en las que las mezclas muestran un contenido de grasa sólida, medido por el pulso de NMR en una mezcla no estabilizada a la temperatura indicada de N_{5} = 5 a 80, preferentemente 10 a 70 y N_{35} = menos de 20, preferentemente 1 a 5.
6. Mezclas según las Reivindicaciones 1 a 5, en las que el ácido graso poliinsaturado sustituido por hidroquinona es aislado del aceite de la nuez de Pycnanthus angolensis.
7. Mezclas según las Reivindicaciones 1 a 6, en las que las mezclas comprenden una cantidad eficaz de un estabilizador de oxidación preferentemente seleccionado entre el grupo que consiste en tocoferoles naturales o sintéticos, BHT, TBHQ, BHA, propilgalato; limpiadores de radicales libres, enzimas con propiedades antioxidantes y ésteres ascorbil de ácidos grasos.
8. Productos de alimentos que comprenden una cantidad eficaz de un componente de salud en los que el componente de salud es un ácido graso poliinsaturado sustituido por hidroquinona como el que está presente en el aceite de nuez kombo, en particular si es el ácido sargahidroquinoico (SHQA) o un derivado de éste.
9. Composiciones alimentarias según la Reivindicación 8, en las que la composición alimentaria, preferentemente una composición basada en grasa es seleccionada entre el grupo que consiste en margarina; extensiones de grasa continua o agua continua o extensiones bicontinuas, extensiones reducidas de grasa; productos de confitería como el chocolate o capas de chocolate o rellenos de chocolate o rellenos de panadería, helados, capas de helado, inclusiones de helado, aderezos, mayonesas, queso, alternativas de crema, sopas secas, bebidas, barras de cereal, salsas, productos de panadería y bocaditos.
10. Suplementos alimentarios que comprenden una cantidad eficaz de ácido graso poliinsaturado sustituido por hidroquinona, como el que está presente en el aceite de nuez kombo o extractos o derivados de él, en particular si es el ácido sargahidroquinoico o un derivado de éste en un material de encapsulación o en gránulos o en forma de polvo.
11. Suplementos alimentarios según la Reivindicación 10, en los que el material de encapsulación para los suplementos es seleccionado preferentemente del grupo que consiste en la gelatina; almidón, almidón modificado, harina, harina modificada, azúcares, en particular sacarosa, lactosa, glucosa y fructosa.
12. Uso de una composición que comprende un ácido graso poliinsaturado sustituido por hidroquinona o un derivado de éste como compuesto activo para la preparación de composiciones alimentarias o suplementos alimentarios con un efecto para la salud, en el que el ácido graso poliinsaturado sustituido por hidroquinona como está presente en el aceite de nuez kombo o extracto de él o sus derivados es usado para la preparación de composiciones alimentarias o suplementos alimentarios con al menos uno de los siguientes efectos:
(i)
actuando como un inhibidor de la lipasa, en particular como un inhibidor de la lipasa pancreática
(ii)
actuando como un ligando en la proliferación de los peroxisomas activados por los subtipos \alpha y \gamma
(iii)
reduciendo o ayudando a prevenir el envejecimiento, en particular el envejecimiento de la piel dañada por la luz
(iv)
promoviendo la formación de decorina en la piel
(v)
reduciendo/ayudando a prevenir el acné
(vi)
reduciendo/ayudando a prevenir la celulitis,
(vii)
aumentando la frescura del cuerpo y oral.
(viii)
prevenir la formación de radicales libres y/o retrasar la oxidación de grasas y aceites y/o ayudar a prevenir o retardar el desarrollo de enfermedades en mamíferos relacionadas con la presencia de radicales libres;
(ix)
optimización del metabolismo de la glucosa y/o el control de los niveles de glucosa en sangre;
(x)
efectos beneficiosos en resistencia a la insulina;
(xi)
efectos beneficiosos en la diabetes-tipo2;
(xii)
efectos beneficiosos en el Síndrome X;
(xiii)
efectos beneficiosos en la apoplejía;
(xiv)
efectos beneficiosos en la hipertensión.
13. El uso reivindicado en la Reivindicación 12, en el que el ácido graso poliinsaturado sustituido por hidroquinona es el ácido sargahidroquinoico (SHQA).
14. Uso como es reivindicado en la Reivindicación 12 o la Reivindicación 13, en el que las composiciones o los suplementos alimentarios están para optimizar el metabolismo de la glucosa y/o el control de los niveles de glucosa en sangre, o tener un efecto beneficioso en la resistencia a la insulina.
15. Uso como es reivindicado en la Reivindicación 12 o la Reivindicación 13, en el que las composiciones o los suplementos alimentarios tienen un efecto beneficioso en la diabetes tipo 2.
16. El uso como es reivindicado en la Reivindicación 12 o la Reivindicación 13, en el que las composiciones o los suplementos alimentarios tienen un efecto beneficioso en el Síndrome X.
17. Uso como es reivindicado en la Reivindicación 12 o la Reivindicación 13, en el que las composiciones o los suplementos alimentarios tienen un efecto beneficioso en la apoplejía.
18. Uso como es reivindicado en la Reivindicación 12 o la Reivindicación 13, en el que las composiciones o los suplementos alimentarios tienen un efecto beneficioso en la hipertensión.
19. Uso de derivados del SHQA según la Reivindicación 12 en el que el SHQA o sus derivados son usados para prevenir o retardar desarrollo de cáncer y/o de la enfermedad Alzheimer y artritis y/o enfermedades cardiovasculares.
20. Uso de derivados del SHQA según cualquiera de las reivindicaciones de la 12 a 19, en el que el derivado del SHQA es un éster del ácido graso poliinsaturado sustituido por hidroquinona y una cadena lineal saturada y/o no saturada de alcohol de 6 a 20 átomos de carbono, preferiblemente de14 a 18 átomos de carbono.
21. Uso de derivados del SHQA según cualquiera de las reivindicaciones de la 12 a 19 en el que el derivado del SHQA es un éster del grupo hidroxi o grupos del ácido graso poliinsaturado sustituido por hidroquinona y una cadena lineal saturada y/o no saturada de ácido graso de 6 a 20 átomos de carbono.
22. Uso de derivados del SHQA según cualquiera de las reivindicaciones de la 12 a 19 en el que el ácido graso poliinsaturado sustituido por hidroquinona es una sal de Na, K o Ca.
23. Uso de derivados del SHQA según cualquiera de las reivindicaciones de la 12 a 19 en el que los derivados son usados como una mezcla con una cantidad eficaz de uno o más antioxidantes, preferentemente seleccionados del grupo que consiste en tocoferoles naturales o sintéticos, BHT, TBHQ, BHA, propilgalato, limpiadores de radicales libres, enzimas con propiedades antioxidantes y ésteres ascorbil de ácidos grasos.
24. Proceso para el enriquecimiento de un ácido graso poliinsaturado sustituido por hidroquinona; en particular el SHQA, como está presente en el aceite de nuez kombo o derivados de éste que rodean a glicéridos en el que:
(i)
el aceite de nuez kombo es seleccionado por contener una cantidad suficiente del ácido deseado o un derivado del ácido
(ii)
el aceite es refinado por neutralización añadiendo una base a una temperatura de 40 a 60ºC, preferentemente 45 a 50ºC
(iii)
el producto crudo de la reacción es separado en una fase orgánica y una fase acuosa
(iv)
la fase acuosa del paso (iii) es acidificada a un pH de 0 a 4 y la fase orgánica es escurrida
(v)
el producto es recuperado pues contiene el ácido graso poliinsaturado sustituido por hidroquinona en cantidades mayores al 20% en peso.
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