ES2270588T3 - Alcanolamidas mejoradas. - Google Patents
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Abstract
Una composición surfactante de monoetanolamida modificada derivada de una monoetanolamida preparada a partir de triglicérido, que tiene una temperatura de congelación de 20º C o inferior, de fórmula (1) en donde R es un radical hidrocarburo saturado o insaturado de cadena lineal o ramificada, opcionalmente sustituido o insustituido, que tiene de 3 a 21 átomos de carbono, B es CH3 o -CH2 - CH3, y x es de 1 a 6; siendo dicha composición de monoetanolamida modificada sustancialmente líquida a temperatura ambiente o por debajo de esta última y siendo adecuada por exhibir propiedades de estabilización de espuma y de aportación de viscosidad.
Description
Alcanolamidas mejoradas.
La presente invención se refiere a alcanolamidas
mejoradas útiles como surfactantes y, más particularmente, a
monoalcanolamidas modificadas que son líquidas a temperatura
ambiente, así como al método para su preparación.
Los surfactantes no iónicos son bien conocidos y
han conseguido una importancia comercial cada vez mayor. Los mismos
abarcan una amplia variedad de compuestos que tienen diversas
estructuras y aplicaciones. Un tipo de surfactantes no iónicos son
las alcanolamidas las cuales son condensados, por ejemplo, de ácidos
grasos con alcanolaminas tales como monoetanolamina (MEA),
dietanolamina (DEA) y monoisopropanolamina (MIPA), y se han
utilizado en diversas formulaciones cosméticas, de higiene personal,
de uso doméstico e industriales.
Las alcanolamidas son utilizadas ampliamente en
sistemas generalmente líquidos, tales como detergentes y productos
de higiene personal, líquidos, como estabilizantes de espumas, como
aditivos aportadores de viscosidad, solubilizantes y similares, en
formulaciones para trabajar con metales como lubricantes, agentes
controladores de la viscosidad, inhibidores de la corrosión y en
otras diversas aplicaciones. Las alcanolamidas utilizadas como
componentes en tales sistemas son etanolamidas y/o
isopropanolamidas, tales como monoetanolamidas, dietanolamidas e
isopropanolamidas, en donde el radical acilo del ácido graso
contiene habitualmente de 8 a 18 átomos de carbono. Dichas
dialcanolamidas son normalmente líquidas, mientras que las
monoalcanolamidas son sólidas y tienen puntos de fusión de 40 a
90ºC aproximadamente. Hasta ahora, las alcanolamidas especialmente
satisfactorias han sido las dietanolamidas tales como aquellas
derivadas de ácidos grasos mixtos de aceite de coco o fracciones
especiales que contienen, por ejemplo, ácidos grasos C_{12} a
C_{14} predominantemente. Estas alcanolamidas se encuentra
generalmente en forma líquida lo cual simplifica enormemente su
uso.
Hasta el presente, las monoalcanolamidas no han
sido disponibles en forma líquida, lo cual ha limitado su uso en
muchas aplicaciones. En los últimos años, debido a intereses y
restricciones legales, la tendencia de las formulaciones se ha
desplazado hacia el uso cada vez mayor de las monoalcanolamidas; al
ser sólidos dichos productos, los mismos son más difíciles de
manipular y su uso presenta inconvenientes en los procedimientos de
producción a gran escala. Por tanto, sería altamente conveniente
poder combinar las características de comportamiento de las
monoetanolamidas con productos que presenten características físicas
de líquidos en condiciones ambientales o por debajo de estas
últimas.
Otro grupo básico bien conocido de surfactantes
no iónicos son los derivados polioxilados, representados
principalmente por compuestos polietoxilados y polipropoxilados, los
cuales se emplean ampliamente como emulsionantes y detergentes pero
que no proporcionan las ventajas de las alcanolamidas en conexión,
por ejemplo, con la estabilización de espumas y aportación de
viscosidad. Se han realizado intentos en el pasado para utilizar
óxido de etileno como un agente de aducción para alcanolamidas con
el fin de modificar las propiedades de las alcanolamidas de un modo
favorable, incluyendo posiblemente la reducción de la temperatura de
congelación de las monoetanolamidas. Si bien se comprobó que los
aductos de óxido de etileno de alcanolamidas proporcionaban
composiciones con ciertas propiedades modificadas, la cantidad de
óxido de etileno necesario para conseguir cambios en las
propiedades físicas de las alcanolamidas se tradujo en productos que
se asemejaban más estrechamente a los compuestos de polioxietileno,
y tales derivados no conservaban muchas de las características de
las alcanolamidas que resultaban sumamente deseables.
La JP8337560-A está dirigida a
mezclas de compuestos de alcanolamidas de polioxipropileno-ácidos
grasos preparados haciendo reaccionar un éster de alquilo de ácido
graso con una alcanolamida, seguido por una opcional etoxilación y
posterior propoxilación.
La WO-9208690-A
describe un método para la producción de etoxilato de etanolamida en
presencia de una amina terciaria que carece de protones que
reaccionan con óxido de alquileno.
La invención proporciona además un método para
la preparación de una composición surfactante de monoetanolamida
modificada que tiene una temperatura de congelación de 20ºC o
inferior, que comprende:
(a) proporcionar una composición de
monoetanolamida, preparada a partir de triglicérido, representada
por la fórmula (2)
\vskip1.000000\baselineskip
en
donde
R es un radical hidrocarburo saturado o
insaturado de cadena lineal o ramificada, opcionalmente sustituido
o insustituido, que tiene de 3 a 21 átomos de carbono; y
(b) reaccionar 1 mol de dicha composición de
monoetanolamida en presencia de un catalizador adecuado con
1-6 moles de óxido de propileno, óxido de butileno
o mezclas de los mismos, para formar una composición surfactante de
monoetanolamida modificada que es sustancialmente líquida a 25ºC o
menos.
En consecuencia, la presente invención
proporciona una composición surfactante de monoetanolamida
modificada derivada de una monoetanolamida preparada a partir de
triglicérido, que tiene una temperatura de congelación de 20ºC o
inferior, de fórmula (1)
en
donde
R es un radical hidrocarburo saturado o
insaturado de cadena lineal o ramificada, opcionalmente sustituido
o insustituido, que tiene de 3 a 21 átomos de carbono,
B es CH_{3} o
-CH_{2}-CH_{3}, y
x es de 1 a 6;
siendo dicha composición de
monoetanolamida modificada sustancialmente líquida a temperatura
ambiente o por debajo de esta última y siendo adecuada por exhibir
propiedades de estabilización de espuma y de aportación de
viscosidad.
La invención también proporciona el uso de una
composición de monoetanolamida preparada a partir de ésteres de
glicéridos, para formar una composición surfactante de
monoetanolamida modificada de fórmula (1)
en
donde
R es un radical hidrocarburo saturado o
insaturado de cadena lineal o ramificada, opcionalmente sustituido
o insustituido, que tiene de 3 a 21 átomos de carbono,
B es CH_{3} o
-CH_{2}-CH_{3}, y
x es de 1 a 6;
que tiene una temperatura de
congelación de 20ºC o inferior y que es sustancialmente líquida a
25ºC o
menos.
En consecuencia, un objeto de la presente
invención consiste en proporcionar un procedimiento para preparar
composiciones surfactantes de monoetanolamidas modificadas que
tienen una temperatura de congelación menor de 25ºC, que
preferentemente son líquidas a temperatura ambiente o inferior (por
ejemplo, 25ºC o inferior) y que exhiben propiedades de
estabilización de espuma, aportación de viscosidad y otras
características surfactantes deseables de los surfactantes de
dialcanolamida y monoalcanolamida sin modificar.
Otro objeto de la presente invención consiste en
proporcionar un nuevo procedimiento para la preparación de una
composición surfactante de monoetanolamida mejorada mediante
reacción de una composición surfactante de monoetanolamida que
tiene una temperatura de congelación de alrededor de 40ºC o mayor
con una cantidad de óxido de propileno o butileno suficiente para
preparar una composición surfactante de monoetanolamida modificada
que tiene una temperatura de congelación de 20ºC o inferior y que
exhibe sustancialmente las características surfactantes de las
composiciones surfactantes de dialcanolamida y de la monoetanolamida
reactante.
Un objeto más de la presente invención consiste
en proporcionar una composición surfactante de monoetanolamida
modificada mejorada que tiene una temperatura de congelación menor
de 20ºC, que preferentemente es líquida a temperatura ambiente
(25ºC) o inferior y que exhibe características de estabilización de
espuma, aportación de viscosidad y características similares de los
surfactantes de dialcanolamida y monoalcanolamida.
Otro objeto consiste en proporcionar preparados
cosméticos y otros preparados para la higiene personal que
contienen surfactantes de monoetanolamidas modificadas que presentan
temperaturas de congelación de 20ºC o menores.
Otro objeto más de la presente invención
consiste en proporcionar composiciones para trabajar con metales y
otras composiciones para diversas aplicaciones de uso doméstico e
industriales que contienen surfactantes de monoetanolamida
modificada que presentan temperaturas de congelación de 20ºC o
menos.
Estos y otros objetos llegarán a ser evidentes a
partir de la siguiente descripción.
Las composiciones de monoetanolamida modificada
de la presente invención que son sustancialmente líquidas a
temperatura ambiente o inferior, tienen preferentemente una
temperatura de congelación de 20ºC o con suma preferencia aún más
baja, exhiben de manera sorprendente e inesperada la mayoría, si no
todas, de las características surfactantes de las composiciones
surfactantes de dialcanolamida, tales como propiedades de
estabilización de espuma y aportación de viscosidad, al mismo
tiempo que conservan prácticamente todas las propiedades favorables
de las monoetanolamidas a partir de las cuales se preparan las
composiciones.
Según otro aspecto de la presente invención, se
proporcionan composiciones cosméticas y para la higiene personal
que comprenden al menos 0,1% en peso de una composición surfactante
de monoetanolamida modificada preparada a partir de triglicéridos y
que es sustancialmente líquida a temperatura ambiente o inferior y
que se puede representar por la fórmula
en
donde
R es un radical hidrocarburo saturado o
insaturado de cadena lineal o ramificada, opcionalmente sustituido
o insustituido, que tiene de 3 a 21 átomos de carbono,
B es CH_{3} o
-CH_{2}-CH_{3}, y
x es de 1 a 6.
Según otro aspecto más de la presente invención,
se proporcionan composiciones para trabajar con metales y productos
de limpieza de uso doméstico que preferentemente se encuentran en
forma líquida y comprenden al menos 0,1% en peso de una composición
surfactante de monoetanolamida modificada preparada a partir de
triglicéridos, la cual es sustancialmente líquida a temperatura
ambiente o inferior y que se puede representar por la fórmula
en
donde
R es un radical hidrocarburo saturado o
insaturado de cadena lineal o ramificada, opcionalmente sustituido
o insustituido, que tiene de 3 a 21 átomos de carbono,
B es CH_{3} o
-CH_{2}-CH_{3}, y
x es de 1 a 6.
De acuerdo con la presente invención, se
proporcionan materiales y métodos que mejoran las propiedades de
una clase bien conocida y ampliamente utilizada de composiciones
surfactantes no iónicas, haciendo que las mismas sean un grupo
fácilmente manipulable, así como fácil y económicamente disponibles
para utilizarse en una variedad de aplicaciones cosméticas, de
higiene personal, de uso doméstico e industriales.
El método de esta invención se aplica al
tratamiento de una composición surfactante de monoetanolamida que
tiene en general una temperatura de congelación de 40ºC o mayor,
mediante reacción de la composición de monoetanolamida normalmente
sólida, en presencia de un catalizador adecuado, preferentemente
hidróxido potásico o alcoholato sódico, con una cantidad de óxido
de butileno o preferentemente óxido de propileno solo suficiente
para preparar una composición derivada de monoetanolamida que es
sustancialmente líquida a temperatura ambiente (25ºC) y que tiene
preferentemente una temperatura de congelación de 20ºC o inferior.
Las composiciones derivadas de monoetanolamida que se preparan de
acuerdo con la puesta en práctica de la presente invención, exhiben
propiedades surfactantes tales como estabilización de la espuma y
aportación de viscosidad, así como otras características deseables
que son similares a las exhibidas por las dialcanolamidas y que son
prácticamente las mismas que aquellas proporcionadas por las
composiciones de monoetanolamida sin modificar. Además, las
composiciones derivadas de monoetanolamida de la presente invención
que son sustancialmente líquidas a temperatura ambiente o inferior,
no son conocidas por presentar problemas toxicológicos o
medioambientales indeseables.
En general, el método de la presente invención
se puede efectuar tratando una composición de monoetanolamida que
tiene la fórmula
en
donde:
R es un radical hidrocarburo saturado o
insaturado de cadena lineal o ramificada, opcionalmente sustituido
o insustituido, de 3-21, preferentemente
8-18 átomos de carbono;
con una cantidad de óxido de
propileno, óxido de butileno o mezclas de los mismos, en presencia
de un catalizador adecuado, tal como hidróxido potásico, alcoholato
sódico y similares, que es solo suficiente para formar una
composición derivada de monoetanolamida que es líquida a temperatura
ambiente o inferior y que, preferentemente, conserva
sustancialmente las características surfactantes de la composición
de monoetanolamida sin
modificar.
La reacción de la composición de monoetanolamida
con óxido de propileno, óxido de butileno o mezclas de los mismos
para incorporar uno o más moles de óxido de alquileno en la
alcanolamida de acuerdo con la invención, se puede efectuar
empleando cualquier método bien conocido. El grado de alcoxilación
de la composición de monoetanolamida a tratar es importante pero se
puede variar en función del peso molecular de la composición de
monoetanolamida y del grado de insaturación de la mitad alquilamida
grasa tal como se expresa por el índice de yodo de la misma, por
adición de 1 a 6 moles, preferentemente de 1 a 4 moles, de óxido de
propileno, óxido de butileno o mezclas de los mismos por mol de
monoetanolamida. Sin embargo, el número de moles de óxido de
alquileno utilizado, como el indicado anteriormente, deberá ser solo
la cantidad suficiente para producir una composición derivada de
monoetanolamida que es sustancialmente líquida a temperatura
ambiente y que preferentemente tiene una temperatura de congelación
de 20ºC o más preferentemente inferior.
Las composiciones de monoetanolamidas
normalmente sólidas, adecuadas para utilizarse en la preparación de
composiciones de monoetanolamida modificada de la presente
invención, que tienen una temperatura de congelación de 20ºC o
preferentemente inferior, de acuerdo con la práctica de la presente
invención, son bien conocidas e incluyen aquellas derivadas de
triglicéridos. Ejemplos de triglicéridos adecuados a partir de los
cuales se pueden preparar las composiciones de monoetanolamida
incluyen ésteres de glicéridos como los encontrados en aceite de
coco, aceite de palma, aceite de girasol, aceite de soja, aceite de
colza, aceite de ricino, aceite de pescado, grasa de sebo, grasa de
leche, manteca y otras fuentes naturales, o bien pueden ser de
origen sintético.
Las composiciones surfactantes de
monoetanolamida modificada de la presente invención, que se preparan
de acuerdo con la práctica de la presente invención, pueden ser
representadas por la fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en
donde
R es un radical hidrocarburo saturado o
insaturado de cadena lineal o ramificada, opcionalmente sustituido
o insustituido, que tiene de 3 a 21, preferentemente
8-18 átomos de carbono
B es CH_{3} o
-CH_{2}-CH_{3}, y
x es de 1 a 6.
Como se ha indicado, las composiciones de
monoetanolamida que son sólidos céreos que funden a elevada
temperatura y que se convierten a los derivados de monoetanolamida
de la presente invención, se pueden preparar de cualquier manera
adecuada y para ello son bien conocidos numerosos procedimientos
para su producción. Las composiciones surfactantes de
monoetanolamida modificada de la presente invención, que son
líquidas a temperatura ambiente y que preferentemente tienen una
temperatura de congelación de 20ºC o inferior, conservan las
propiedades surfactantes y otras propiedades generalmente útiles y
deseables de las composiciones de monoetanolamida a partir de las
cuales se preparan, así como aquellas exhibidas por las
composiciones de dietanolamida que son bien conocidas y ampliamente
utilizadas.
El grado de alcoxilación, es decir el número de
agrupaciones "x" en la fórmula anterior, se puede variar pero
solo dentro de límites estrechos. Las composiciones derivadas de
monoetanolamida de la invención que son aductos de solo una
cantidad suficiente de óxido de butileno o, preferentemente, óxido
de propileno por mol de monoetanolamida, de 1-6
moles, preferentemente de 1-4 moles, de óxido de
alquileno, de manera sorprendente e inesperada son líquidas a
temperatura ambiente y tienen preferentemente una temperatura de
congelación de 20ºC o inferior, al mismo tiempo que conservan
convenientemente las características surfactantes deseables de las
composiciones de monoetanolamida sin modificar, exhibiendo también
las propiedades surfactantes de las dietanolamidas. Dependiendo del
peso molecular y grado de insaturación de la mitad alquilamida grasa
de la composición de monoetanolamida, tal como se expresa por el
índice de yodo (I.Y.) de la misma, las composiciones derivadas de
monoetanolamida de la presente invención contendrán una cantidad de
óxido de propileno con respecto a la composición derivada de
monoetanolamida del orden de al menos 22% en peso a 57% en peso, o
una cantidad de óxido de butileno con respecto a la composición
derivada de monoetanolamida del orden de 40% en peso a 60% en peso,
aunque en el caso de las composiciones de monoetanolamida que
contienen mitades amida saturadas de alto peso molecular (índices
de yodo de 0), puede ser conveniente que la cantidad de óxido de
propileno y/u óxido de butileno con respecto al derivado de
monoetanolamida sea de alrededor de 60% en peso o mayor.
Las nuevas composiciones de monoetanolamida
modificadas de la invención exhiben muchas de las propiedades bien
conocidas de las dietanolamidas, tales como estabilización de espuma
y aportación de viscosidad, así como otras propiedades deseables,
tales como emulsificación de materiales a base de aceite,
solubilización de fragancias y colorantes y tintes para el cabello,
humectación de fibras naturales y sintéticas, compatibilidad con
surfactantes aniónicos y detergentes y similares, al mismo tiempo
que muestran temperaturas de congelación que son sustancialmente
más bajas que aquellas de las composiciones de monoetanolamida sin
modificar, siendo así fáciles de formular en una amplia variedad de
sistemas cosméticos, de higiene personal, de uso doméstico e
industriales. De manera sorprendente e inesperada, se ha comprobado
que si bien la alcoxilación de monoetanolamidas con cantidades
pequeñas y controladas de óxido de propileno u óxido de butileno, de
acuerdo con la práctica de la invención, proporciona derivados de
monoetanolamida que son líquidos a temperatura ambiente o inferior
y retienen todas o la mayoría de las características surfactantes
deseables de las monoetanolamidas y dietanolamidas sin modificar,
las reacciones que implican el tratamiento de composiciones de
monoetanolamida habitualmente sólidas con cinco o más moles de
óxido de etileno en presencia de un catalizador adecuado, son útiles
en la formación de derivados de las mismas que son sólidos fluibles
o geles a temperatura ambiente (20-25ºC), pero los
derivados de monoetanolamida así formados, carecen de manera
importante de muchas de las propiedades surfactantes deseables de
las alcanolamidas, tales como estabilización de espuma y aportación
de viscosidad.
Por tanto, otro aspecto de la invención consiste
en el uso de las nuevas composiciones de la invención, por ejemplo
en preparados cosméticos y similares, especialmente en preparados
para el cuidado del cabello y tratamiento de la piel. A este
respecto, las formulaciones para la higiene personal pueden ser
champús, colorantes para el cabello, acondicionadores del cabello,
productos para el baño y cremas y lociones para el tratamiento de
la piel. Otras formulaciones en donde se pueden emplear las
propiedades de las nuevas composiciones de la invención incluyen
cremas de maquillaje, protectores solares, lápiz de labios, polvos
comprimidos, tóners para piel, antitranspirantes y similares. Los
champús a los cuales se han incorporado las nuevas composiciones de
monoetanolamida modificada de la invención en cantidades de 0,1 a
10% en peso o mayor y que contienen hasta 30% en peso
aproximadamente de sustancias con actividad detergente, además de
agua y posiblemente otros ingredientes, se traducen en
composiciones que tienen las propiedades
deseadas de estabilidad de la espuma y aportación de viscosidad, así como otras muchas características deseables.
deseadas de estabilidad de la espuma y aportación de viscosidad, así como otras muchas características deseables.
En cualquiera de los productos para la higiene
personal antes mencionados se pueden incorporar aditivos
convencionales tales como perfumes, conservantes, agentes
complejantes, opacificantes, agentes desarrolladores del brillo y
similares.
Las nuevas composiciones de monoetanolamida
modificada se pueden añadir también a una amplia variedad de
formulaciones de uso doméstico e industriales en donde han resultado
ser útiles como detergentes, agentes para trabajar con metales y
agentes lubricantes, emulsionantes, agentes anticorrosión para
productos metálicos y otras diversas composiciones para higiene
personal, uso doméstico e industriales, líquidas y/o a base de
agua, en donde resultan útiles las composiciones de dietanolamida y
de monoetanolamida sin modificar. La preparación de composiciones
específicas de la invención se ilustra en los siguientes ejemplos
los cuales se ofrecen únicamente con fines ilustrativos y no han de
ser considerados de modo alguno como limitativos del alcance de la
misma.
Un matraz de tres cuellos equipado con agitador,
termómetro, condensador de hielo seco, manto de calentamiento y
embudo de adición, se carga con 125 g de una monoetanolamida de coco
sólida comercialmente disponible que tiene el nombre comercial de
MONOAMID CMA, preparada a partir de aceite de coco y
monoetanolamina. La monoetanolamida sólida (temperatura de
congelación 63ºC; índice de yodo (I.Y.) 9) se funde a
70-80ºC, se añaden 0,9 g de catalizador de
hidróxido potásico al 85% y la mezcla se agita hasta ser homogénea.
La temperatura de la mezcla de reacción se sube a
140-150ºC y se añaden gota a gota 58 g de óxido de
propileno durante un periodo de 1,5 horas. La mezcla de reacción se
agita a 140-150ºC durante una hora más, tras lo cual
se enfría a 25ºC. El producto de monoetanolamida propoxilada con un
contenido en óxido de propileno de 31,5% en peso es un líquido de
color ámbar transparente que tiene una temperatura de congelación de
-1ºC.
(Al margen de lo
reivindicado)
Empleando el recipiente de reacción del ejemplo
1, se hacen reaccionar 125 g de una monoetanolamida de coco sólida
comercialmente disponible que tiene el nombre comercial de MONAMID
CMA-A, preparada a partir de aceite de coco y
monoetanolamina, con 58 g de óxido de propileno empleando el
procedimiento del ejemplo 1. Se obtiene un producto líquido de
color ámbar transparente que tiene una temperatura de congelación de
0ºC.
A) Empleando el procedimiento de reacción y el
procedimiento del ejemplo 1, se prepara una monoetanolamida
propoxilada a partir de 125 g de la monoetanolamida de coco del
ejemplo 1 excepto que solo se añaden 29 g de óxido de propileno al
reactante de monoetanolamida caliente. Terminada la reacción, el
producto con un contenido en óxido de propileno de 18,7% en peso se
enfría a 25ºC y se obtiene un líquido pastoso no transparente.
B) Empleando el recipiente de reacción y el
procedimiento del ejemplo 1, se prepara una monoetanolamida
propoxilada a partir de 125 g de la monoetanolamida de coco del
ejemplo 1 excepto que se añaden 174,3 g de óxido de propileno a la
mezcla de reacción de monoetanolamida caliente. Terminada la
reacción y realizado el enfriamiento, se obtiene un producto de
reacción con un contenido en óxido de propileno de 58,2% en peso y
que es un líquido de color ámbar transparente.
C) Empleando el recipiente de reacción y el
procedimiento del ejemplo 1, se prepara una monoetanolamida
propoxilada a partir de 125 g de la monoetanolamida de coco del
ejemplo 1 excepto que se añaden 232,4 g de óxido de propileno a la
mezcla de reacción de monoetanolamida caliente. Terminada la
reacción y una vez realizado el enfriamiento, se obtiene un
producto de reacción líquido de color ámbar oscuro, transparente,
que tiene un contenido en óxido de propileno de 65,0% en peso.
A) Empleando el recipiente de reacción del
ejemplo 1, se cargan en el reactor 192,6 g de una monoetanolamida
de soja (sólido de color canela; temperatura de congelación 45ºC;
índice de yodo 130) preparada a partir de aceite de soja y
monoetanolamina, y se calienta a 70-80ºC junto con
1,5 g de hidróxido potásico al 85% en escamas. La mezcla se agita
hasta ser homogénea y la temperatura se sube entonces a
140-150ºC. Mientras se mantiene la temperatura con
agitación, se añaden gota a gota 104,6 g de óxido de propileno
durante un periodo de 2,5 horas. La mezcla de reacción se agita
durante 1 hora más a 140-150ºC y luego se enfría a
25ºC. Después de enfriar, el producto de reacción con un contenido
en óxido de propileno de 35,0% es un líquido de color ámbar
transparente que tiene una temperatura de congelación de -1ºC.
B) Se lleva a cabo la reacción de A) anterior
excepto que solo se añaden 69,76 g de óxido de propileno gota a
gota al reactante de monoetanolamida de soja fundido. El producto
resultante que tiene un contenido en óxido de propileno de 26,4% es
una pasta a 25ºC.
Empleando el recipiente de reacción del ejemplo
1, se cargan en el reactor 230,1 g de una monoetanolamida
caprílica/cáprica (I.Y. 0) preparada a partir de un triglicérido
C_{8}/C_{10} y monoetanolamina, junto con 1,5 g de hidróxido
potásico en escamas al 85% y se calienta a 70-80ºC
con agitación hasta que se forma una mezcla homogénea. La
temperatura de la mezcla de reacción se sube entonces a
140-150ºC y se añaden gota a gota 68,4 g de óxido
de propileno durante un periodo de 1,5 horas. La mezcla de reacción
se agita durante otra hora a una temperatura de
140-150ºC. El producto de reacción con un contenido
en óxido de propileno de 22,8% en peso es un líquido de color ámbar
transparente a 25ºC.
\newpage
A) Empleando el recipiente de reacción del
ejemplo 1, se cargan en el reactor 125 g de la monoetanolamida de
coco sólida del ejemplo 1 y se funde a 70-80ºC, en
cuyo momento se añaden 0,9 g de hidróxido potásico al 85% y la
mezcla se agita hasta ser homogénea. La temperatura de la mezcla de
reacción se sube a 140-150ºC y se añaden gota a gota
108 g de óxido de butileno a la mezcla de reacción con agitación
durante un periodo de 1,5 horas. La mezcla de reacción se mantiene
a 140-150ºC con agitación durante 1 hora más, tras
lo cual se enfría a 25ºC. El producto de reacción con un contenido
en óxido de butileno de 46,2% es un líquido de color ámbar
transparente.
B) Se efectúa la reacción de A) anterior excepto
que solo se añaden 72 g de óxido de butileno gota a gota a la
mezcla de reacción de alcanolamida de coco durante un periodo de 2,5
horas. Después de enfriar, el producto de reacción que tiene un
contenido en óxido de butileno de 36,4% es un sólido.
C) Se efectúa la reacción de A) anterior excepto
que se añaden 180 g de óxido de butileno gota a gota a la mezcla de
reacción de alcanolamida de coco durante un periodo de 2,5 horas.
Después de enfriar, el producto de reacción con un contenido en
óxido de butileno de 59% es un líquido de color ámbar
transparente.
En este ejemplo se emplean las composiciones
derivadas de monoetanolamida propoxilada de los ejemplos 1, 4A y 5.
Se evalúan las propiedades de estabilización de espuma de varias
composiciones de monoetanolamida modificada y se comparan las
propiedades de las composiciones derivadas de monoetanolamida (todas
ellas con una temperatura de congelación menor de 0ºC) de la
presente invención con aquellas obtenidas con una composición de
dietanolamida comercial, una monoetanolamida sin modificar (sólida
con una temperatura de congelación de 63ºC) y una monoetanolamida
comercial reaccionada con 5 moles de óxido de etileno (temperatura
de congelación 25ºC). Los resultados de los ensayos se ofrecen a
continuación en la tabla 1.
El ensayo se efectúa de acuerdo con el método
ASTM D1173-53 con 19% de laurilsulfato sódico + 1%
de la amida del ensayo. Material activo total 0,1% en 0 ppm de
dureza del agua, temperatura = 25ºC.
Como puede verse, las composiciones derivadas de
monoetanolamida con bajos niveles de propoxilación, que son
líquidas, exhiben excelentes propiedades de estabilización de la
espuma cuando se mezclan con un surfactante aniónico, tal como
laurilsulfato sódico, prácticamente las mismas características de
estabilización de la espuma de la dietanolamida de coco y de la
monoetanolamida de coco sin modificar. En contraste con esto, un
aducto de óxido de etileno de la monoetanolamida de coco no es
líquido y no estabiliza la espuma.
En este ejemplo se emplean las composiciones
derivadas de monoetanolamida propoxilada de los ejemplos 1, 4A y 5.
Se evalúan las propiedades de aportación de viscosidad de varias
composiciones derivadas de monoetanolamida de la invención y se
comparan con las propiedades logradas por una composición de
dietanolamida comercial (temperatura de congelación -4ºC), una
monoetanolamida sin modificar (sólida, temperatura de congelación
63ºC) y una monoetanolamida comercial incorporada con 5 moles de
óxido de etileno (temperatura de congelación 25ºC). Los resultados
se ofrecen a continuación en la tabla 2.
- Formulación del ensayo: 19% de laurilsulfato sódico activo + 1% de muestra del ensayo.
Si bien las composiciones de monoetanolamida
propoxilada (composiciones de los ejemplos 1, 4A y 5) exhiben
características de aportación de viscosidad algo reducidas en
comparación con una composición de monoetanolamida de coco sin
modificar, las mismas son aproximadamente equivalentes, en cuanto a
aportación de viscosidad, con una composición de dietanolamida de
coco y son claramente superiores al aducto de óxido de etileno de
una monoetanolamida de coco.
En este ejemplo se emplean las composiciones
derivadas de monoetanolamida alcoxilada de los ejemplos 1, 2 (al
margen de lo reivindicado), 3B) y 3C). Se preparan formulaciones
prototipo de champú para el cabello empleando 30% de laurilsulfato
sódico activo y 3% de composiciones derivadas de monoetanolamida
activas. Con fines comparativos, se prepara una muestra de champú a
partir de una monoetanolamida derivada de ácido graso, sólida,
comercialmente disponible, que tiene el nombre comercial de MONAMID
CMA-A. Las diversas muestras de champú se evalúan
respecto a la espuma Ross-Miles y viscosidad y los
resultados se ofrecen en la siguiente tabla 3.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Como puede verse, las composiciones derivadas de
monoetanolamida con bajos niveles de propoxilación (composiciones
de los ejemplos 1 y 2), que son líquidas, exhiben excelentes
propiedades de estabilización de la espuma cuando se mezclan con un
surfactante aniónico, tal como laurilsulfato sódico, prácticamente
las mismas que las características de estabilización de la espuma
de monoetanolamida de coco sin modificar que no es líquida. En
contraste con ello, las composiciones derivadas de monoetanolamida
de coco con altos niveles de óxido de propileno, por ejemplo las
composiciones de los ejemplos 3B) y 3C), no estabilizan la espuma de
un modo tan eficaz. Además, las composiciones de monoetanolamida
propoxilada con bajos niveles de óxido de propileno (composiciones
de los ejemplos 1 y 2) que son líquidas, exhiben importantes
características de aportación de viscosidad, mientras que las
composiciones de monoetanolamida propoxilada con altos niveles de
óxido de propileno, composiciones de los ejemplos 3B) y 3C),
exhiben pobres características de aportación de viscosidad.
En este ejemplo se emplean las composiciones
derivadas de monoetanolamida alcoxilada de los ejemplos 1 y 2 al
margen de lo reivindicado. Se evalúa la humectación de algodón por
las composiciones derivadas de monoetanolamida de la invención y se
compara con la característica de humectación de la composición de
monoetanolamida sin modificar del ejemplo 1. Los resultados se
ofrecen en la siguiente tabla 4.
Como puede verse, las características de
humectación de las composiciones de monoetanolamida modificada,
líquidas, de la invención, que son fácilmente solubles y/o
dispersables en agua, son claramente superiores a las
características de humectación de una composición de monoetanolamida
sin modificar, sólida.
A partir de lo anterior, será evidente que
dentro del alcance de la invención quedan incluidas otras
modalidades y métodos, que no se han descrito anteriormente aquí de
manera expresa. Por tanto, la descripción anterior ha de ser
considerada solo como ejemplificativa y el alcance de esta invención
quedará limitado exclusivamente por las reivindicaciones
adjuntas.
Claims (17)
1. Una composición surfactante de
monoetanolamida modificada derivada de una monoetanolamida preparada
a partir de triglicérido, que tiene una temperatura de congelación
de 20ºC o inferior, de fórmula (1)
en
donde
R es un radical hidrocarburo saturado o
insaturado de cadena lineal o ramificada, opcionalmente sustituido
o insustituido, que tiene de 3 a 21 átomos de carbono,
B es CH_{3} o
-CH_{2}-CH_{3}, y
x es de 1 a 6;
siendo dicha composición de
monoetanolamida modificada sustancialmente líquida a temperatura
ambiente o por debajo de esta última y siendo adecuada por exhibir
propiedades de estabilización de espuma y de aportación de
viscosidad.
2. Una composición surfactante según la
reivindicación 1, en donde x es de 1 a 4.
3. Una composición surfactante según
cualquiera de las reivindicaciones 1 y 2, en donde B es un grupo
CH_{3}.
4. Una composición surfactante según
cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde R es de
8-18 átomos de carbono.
5. Una composición surfactante según
cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde el
triglicérido es aceite de coco, aceite de palma, aceite de girasol,
aceite de soja, aceite de colza, aceite de ricino, aceite de
pescado, grasa de sebo, grasa de leche y/o manteca.
6. Una composición surfactante según la
reivindicación 5, en donde el triglicérido es aceite de coco y/o
aceite de soja.
7. Un método para la preparación de una
composición surfactante de monoetanolamida modificada que tiene una
temperatura de congelación de 20ºC o inferior, que comprende:
(a) proporcionar una composición de
monoetanolamida, preparada a partir de triglicérido, representada
por la fórmula (2)
en
donde
R es un radical hidrocarburo saturado o
insaturado de cadena lineal o ramificada, opcionalmente sustituido
o insustituido, que tiene de 3 a 21 átomos de carbono; y
(b) reaccionar 1 mol de dicha composición de
monoetanolamida en presencia de un catalizador adecuado con
1-6 moles de óxido de propileno, óxido de butileno
o mezclas de los mismos, para formar una composición surfactante de
monoetanolamida modificada que es sustancialmente líquida a 25ºC o
menos.
8. Un método según la reivindicación 7,
en donde R es de 8-18 átomos de carbono.
9. Un método según cualquiera de las
reivindicaciones 7 y 8, en donde la composición de monoetanolamida
se hace reaccionar con 1 a 4 moles de óxido de propileno.
10. Un método según cualquiera de las
reivindicaciones 7 a 9, en donde la composición de monoetanolamida
a reaccionar es un sólido que tiene una temperatura de congelación
de al menos 40ºC.
11. Un método según cualquiera de las
reivindicaciones 7 a 10, en donde la composición de monoetanolamida
se prepara a partir de triglicéridos de aceite de coco, aceite de
palma, aceite de girasol, aceite de soja, aceite de colza, aceite
de ricino, aceite de pescado, grasa de sebo, grasa de leche y/o
manteca.
12. Un método según la reivindicación 11, en
donde la composición de monoetanolamida se prepara a partir de
aceite de coco y/o aceite de soja.
13. Composiciones cosméticas, de higiene
personal y de uso doméstico que comprenden al menos 0,1% en peso de
una composición surfactante de monoetanolamida modificada como la
definida en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6.
14. El uso de una composición de
monoetanolamida preparada a partir de ésteres de glicéridos, para
formar una composición surfactante de monoetanolamida modificada de
fórmula (1)
en
donde
R es un radical hidrocarburo saturado o
insaturado de cadena lineal o ramificada, opcionalmente sustituido
o insustituido, que tiene de 3 a 21 átomos de carbono,
B es CH_{3} o
-CH_{2}-CH_{3}, y
x es de 1 a 6;
que tiene una temperatura de
congelación de 20ºC o inferior y que es sustancialmente líquida a
25ºC o
menos.
15. El uso según la reivindicación 14, en
donde la composición de monoetanolamida se prepara a partir de
aceite de coco, aceite de palma, aceite de girasol, aceite de soja,
aceite de colza, aceite de ricino, aceite de pescado, grasa de
sebo, grasa de leche y/o manteca.
16. El uso según cualquiera de las
reivindicaciones 14 y 15, en donde la composición surfactante de
monoetanolamida modificada exhibe propiedades de estabilización de
espuma y de aportación de viscosidad.
17. Composiciones para trabajar con metales
y para su uso industrial que se encuentran en forma líquida y que
comprenden al menos 0,1% en peso de una composición surfactante de
monoetanolamida modificada como la definida en cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 6.
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