ES2271017T3

ES2271017T3 - Utilizacion de (1-etoxietoxi)ciclododecano en una composicion para perfumar, como agente fijador y/o potenciador del perfume.

Info

Publication number: ES2271017T3
Application number: ES01936736T
Authority: ES
Inventors: Christian Margot; Pierre-Alain Blanc
Original assignee: Firmenich SA
Current assignee: Firmenich SA
Priority date: 2000-07-10
Filing date: 2001-06-13
Publication date: 2007-04-16
Anticipated expiration: 2021-06-13
Also published as: JP2004502833A; US6737396B2; DE60123242D1; EP1301167B1; ATE339947T1; WO2002003941A1; EP1301167A1; DE60123242T2; US20030130163A1; JP3949578B2

Abstract

Utilización del (1-etoxietoxi)ciclododecano en una composición para perfumar, como agente fijador y/o potenciador de perfume.

Description

Utilización de (1-etoxietoxi)ciclododecano en una composición para perfumar, como agente fijador y/o potenciador del perfume.

Campo de la invención

La presente invención se refiere al campo de la perfumería. Se refiere más particularmente a la utilización del (1-etoxietoxi)ciclododecano en una composición para perfumar, como agente fijador y/o potenciador del perfume.

El (1-etoxietoxi)ciclododecano aunque posee un olor apenas perceptible o, para muchas personas, incluso indetectable, resulta que presenta en una composición un interés totalmente notable. Hemos descubierto que, en efecto, dicho compuesto fija e intensifica el carácter oloroso de las composiciones a las cuales se añade, aportándoles al mismo tiempo una bonita nota de olor a bosque que no se percibe necesariamente cuando se evalúa el compuesto individualmente.

Técnica anterior

La patente US 3.993.697 describe a través de una fórmula general, cierto número de acetales sustituidos por un grupo cicloalquilo que presenta un olor de tipo ámbar y olor a bosque. Aunque el (1-etoxietoxi)ciclododecano está comprendido en la fórmula general descrita por esta patente, y que se menciona en la lista de los compuestos olorosos, se cita igualmente como formando parte de las estructuras más olorosas y más apropiadas para una utilización a modo de ingredientes para perfumar. Por otra parte, no se describe específicamente el olor del (1-etoxietoxi)ciclododecano y aunque se divulgue un método de síntesis para el conjunto de los compuestos incluidos en la fórmula general, no se especifica la preparación del compuesto en cuestión en ningún ejemplo ni tampoco se utiliza en los ejemplos de aplicación en perfumería que se describen. Por lo tanto, a la vista de esta patente resulta que no se ha percibido el (1-etoxietoxi)ciclododecano como muy interesante desde el punto de vista olfativo y puede plantearse igualmente la cuestión de saber si los inventores lo han tenido en sus manos. Las pruebas descritas en los ejemplos presentados a continuación, realizadas por expertos perfumistas o jueces confirmarán que el compuesto resulta ser apenas oloroso incluso, totalmente desprovisto de olor para una parte de la población.

Exposición de la invención

Pero ocurre que, pese a que el olor del (1-etoxietoxi)ciclododecano sólo sea perceptible por una minoría de personas, hemos descubierto ahora que, de modo totalmente sorprendente, dicho compuesto procura un efecto técnico a la vez nuevo e inesperado, reconocido de modo general cuando se utiliza éste en una composición, incluso por personas afectadas de anosmia respecto al compuesto puro. Hemos podido descubrir de este modo que el (1-etoxietoxi)ciclododecano puede ser utilizado muy ventajosamente en una composición para perfumar como agente fijador y/o potenciador del perfume añadiendo al mismo tiempo a la fragancia de la composición una bonita nota de olor a bosque. Se entiende aquí por agente fijador un ingrediente capaz de mejorar un perfume por un efecto técnico complejo que se traduce por un efecto a la vez de armonización, tenacidad, dimensión o volumen o también de riqueza olfativa aportado al olor de una composición.

Además de su acción fijadora, el (1-etoxietoxi)ciclododecano tiene igualmente el efecto de amplificar o reforzar algunas notas olorosas de la composición a las cuales se añade, tales como, en particular, las notas del tipo almizclado y aromático.

Se ha observado igualmente que, aunque la mayoría de las personas no notan el olor del compuesto como tal, este aporta ventajosamente a las composiciones para perfumar a las cuales se añade, una nota muy bonita olorosa del tipo olor a bosque que se percibe de forma general. Se puede por otra parte subrayar el hecho que el efecto producido por el compuesto de la invención es totalmente diferente del de los compuestos preferidos descritos en la patente US 3.993.697. Por ejemplo, el (metoximetoxi)ciclododecano, un compuesto particularmente apreciado según el documento citado por sus cualidades olfativas, posee un olor muy fuerte del tipo olor a bosque y a ámbar. Este compuesto debe ser utilizado en cantidades muy reducidas debido a su potencia y no proporciona ningún volumen ni dimensión a las composiciones a las cuales se añade. El efecto del (1-etoxietoxi)ciclododecano que, por su parte resulta prácticamente inútil, es mucho más sutil en una composición y además de un olor del tipo olor a bosque, que representa un interés particular en el campo de la perfumería, aporta la fijación tal como se define más arriba y la potenciación del perfume, que confiere así una nueva dimensión al olor de la composición que lo contiene. En otros términos, las composiciones a las cuales se añade el (1-etoxietoxi)ciclododecano, adquieren una calidad de perfume que se traduce a la vez por una armonización de la nota olorosa, una dimensión y una intensidad difíciles de alcanzar con ingredientes para perfumar clásicamente conocidos por su olor a
bosque.

Así, gracias a su calidad de agente fijador y/o potenciador, el (1-etoxietoxi)ciclododecano, contrariamente a un ingrediente para perfumar "clásico" no tiene como efecto solamente que añade una nota olorosa particular a una mezcla de modo que matice el olor de ésta. El efecto técnico producido por el compuesto de la invención tiene una naturaleza más compleja, como se describe más arriba. Las pruebas comparativas presentadas más adelante, prueban por otra parte el efecto del compuesto de la invención en una composición, con relación a ingredientes para perfumar "clásicos" conocidos por su olor a bosque. En el presente caso, se trata por lo tanto realmente de un efecto técnico nuevo y muy interesante para los perfumistas.

Las composiciones para perfumar a las cuales se añade el compuesto de la invención de modo que le confiera a la vez intensidad, armonía, riqueza y tenacidad, son mezclas de ingredientes para perfumar, de disolventes o de aditivos de uso corriente en perfumería. La naturaleza y la variedad de los coingredientes no precisa de mayor descripción en el presente, que, por otra parte no podría ser exhaustiva, pudiendo el técnico en la materia elegir gracias a sus conocimientos generales y en función de la naturaleza del producto a perfumar y del efecto olfativo
deseado.

Estos ingredientes para perfumar pertenecen a clases químicas tan variadas como alcoholes, aldehídos, cetonas, ésteres, éteres, acetatos, nitrilos, hidrocarburos terpénicos, compuestos heterocíclicos nitrogenados o con azufre así como aceites esenciales de origen natural o sintético. Muchos de estos ingredientes por otra parte están repertoriados en textos de referencia tales como el libro de S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, 1969, Montclair, New Jersey, EE.UU., o sus versiones más recientes, o bien en otras obras de naturaleza similar.

Las composiciones que contienen el (1-etoxietoxi)ciclododecano según la invención se prestan igualmente a una utilización en perfumería fina, en los perfumes, aguas de tocador o lociones para después del afeitado, o a otros empleos corrientes en perfumería tales como para perfumar jabones, geles de ducha o de baño, productos de higiene o productos de tratamiento del cabello tales como champús o acondicionadores u otros productos de uso capilar, así como desodorantes corporales, ambientadores o también preparaciones cosméticas.

Las composiciones para perfumar de la invención pueden igualmente emplearse en aplicaciones tales como detergentes líquidos o sólidos destinados al tratamiento de los textiles, suavizantes textiles o también en composiciones detergentes o productos de limpieza destinados a lavar la vajilla o superficies variadas, para usos domésticos o industriales.

Las proporciones en las cuales se puede incorporar el (1-etoxietoxi)ciclododecano en los diversos productos mencionados más arriba varían en una amplia gama de valores. Estos valores dependen de la naturaleza del articulo o producto que se desee perfumar y del efecto deseado, a saber, la intensidad de algunas notas olorosas, armonía, volumen, tenacidad, riqueza del olor final, así como la naturaleza de los coingredientes en una determinada composición. En efecto, se ha mencionado anteriormente en particular que el (1-etoxietoxi)ciclododecano en una composición era particularmente ventajoso para reforzar las notas almizcladas y aromáticas.

A modo de ejemplo, pueden citarse concentraciones típicas del orden de 2 a 30% del peso del compuesto con relación al peso de la composición par perfumar a la cual se incorpora.

Puede prepararse el (1-etoxietoxi)ciclododecano en una etapa a partir del ciclododecanol en presencia de etil vinil éter y de un catalizador ácido. Las condiciones específicas de la reacción se describirán detalladamente en uno de los ejemplos siguientes.

Se describirá ahora la invención más detalladamente por medio de los ejemplos siguientes en los cuales las temperaturas están indicadas en grados Celsius y las abreviaturas tienen el sentido usual en la técnica.

Modos de realización de la invención Ejemplo 1 Preparado del (1-etoxietoxi)ciclododecano

Se ha vertido una mezcla de 300 g (1,62 mol) de ciclododecanol (origen: Fluka) y 1,25 l de metil-tert-butil éter en un reactor de 3 l y se disolvió calentándola a 35º. Después de haber enfriado a 10º, se observó una recristalización parcial del alcohol (cristales finos). Después de añadir aproximadamente 20 mg de ácido p-toluenosulfónico, se introdujeron 240 ml de etil vinil éter por medio de una ampolla de adición en 2 h., manteniendo al mismo tiempo la temperatura entre 10 y 15º. Se mantuvo la temperatura a 15º desde el final de la adición. Después del lavado con 100 ml de solución acuosa de NaOH al 5%, se dejó decantar. Se dejó evaporar el disolvente en vacío manteniendo la temperatura inferior o igual a 15º. Una destilación en vacío elevado (Eb 135º, 1,3 Pa) permitió que se obtengan 281 g de producto incoloro cuya pureza era del 98,5% con un rendimiento del 70%.

Datos analíticos:

: IR: 2933(s); 1471(m); 1445(w); 1376 (w); 1130, 1100(s)

: SM256(M+, <1%): 241(1%); 227 (5%); 73 (100%)

: ^{1}H-RMN(360 MHz, CDCl_{3}): 4,73 (q, J=5,5, 1H); 3,72(hept, J=4,0, 1H); 3,6(m, 2H); 1,6(m, 2H); 1,3-1,5(m, 20H); 1,30(d,J=5,5, 3H); 1,20(t, J=7,1, 3H).

: ^{13}C-NMR(90 MHz, CDCl_{3}): 98,3(d); 73,5(d); 59,9(t); 30,2(t); 29,5(t); 24,6(2t); 24,1(t); 23,5(t); 23,4(t); 23,2(t); 23,1(t); 21,2(t); 20,9(q); 20,7(t); 15,4(q).

Ejemplo 2 Comparación del efecto del (1-etoxietoxi)ciclododecano solo con el efecto del Iso E super [1-(octahidro-2,3,8,8-tetrametil-2-naftalenil-1-etanona; origen: International Flavors and Fragances, EE.UU] solo

Se lavaron por separado dos conjuntos de ropa (70% algodón y 30% sintético) que contenían 18 "lavettes" (estropajos) de 30x30 cm y diversa ropa, a 40º en una lavadora (Miele, modelo semiprofesional S5425), sin prelavado, con la ayuda de 85 g de una base detergente del tipo VIA Traed Sensitive (origen: Lever, Estocolmo) que comprendía respectivamente 0,2% de (1-etoxietoxi)ciclododecano en un caso y 0,2% de Iso E super, en el otro.

Un panel de 40 jueces evaluó la intensidad de la nota con olor a bosque del (1-etoxietoxi)ciclododecano comparado con el Iso E super en una escala continua que variaba entre 1 (la menor intensidad) a 7 (la mayor intensidad), por una parte del detergente en polvo, y a continuación de la ropa seca (24 h de secado a aproximadamente el 60% de humedad relativa y una temperatura de 21º) y, finalmente, de la ropa húmeda.

La siguiente tabla indica el número de jueces que eligieron algunos márgenes de intensidad de la nota con olor a bosque para cada uno de los 2 ingredientes sometidos a prueba.

TABLA 1

1

A la vista de la tabla resulta claro que dos poblaciones se distinguen claramente en lo referente a la percepción del (1-etoxietoxi)ciclododecano. En efecto, contrariamente al Iso E super que, de forma general, resulta bien percibido por la mayoría de los integrantes del panel, se observa que cierto número de estas personas no perciben o perciben apenas el compuesto de la invención (notas entre 1 y 3) y que existe por otra parte algunas personas que lo perciben mejor (notas entre 5 y 6).

Ejemplo 3 Ejemplo comparativo entre el (1-etoxietoxi)ciclododecano en composición y dos compuestos con connotación de olor a bosque

El siguiente ejemplo compara el efecto en una composición del (1-etoxietoxi)ciclododecano con compuestos conocidos para conferir una nota con olor a bosque a las composiciones a las cuales se añaden, a saber, el Iso E super [1-(octahidro-2,3,8,8-tetrametil.2.naftalenil)-1-etanona; origen: International Flavors and Fragances, EE.UU] y el Vertofix (origen: International Flavors and Fragances, EE.UU).

Los dos compuestos citados comparándolos con el compuesto de la invención se utilizan habitualmente en el campo de la perfumería.

Un panel de expertos perfumistas evaluó en una prueba ciega, por una parte, la preferencia y, por otra parte, la nota con olor a bosque de los 3 compuestos respectivamente en dos composiciones.

La composición A estaba constituida por los ingredientes siguientes:

\vskip1.000000\baselineskip

Ingredientes	Partes del peso
Acetato de bornilo al 10%*	15
Acetato de geranilo al 10%*	35
Acetato de linalilo	70
Metilnonilacetaldehido al 10%*	20
Glicolato de amilalilo al 10%*	15
Antranilato de metilo	5
Esencia de artemisa	10
Bacdanol® ^{1)}	25
Esencia de bergamota	15
Esencia de canela de Ceylan al 10%*	70
Esencia de castóreo al 10%*	30
Citral ^{2)} al 10%*	20
Cumarina	240
Esencia de comino	30
Dihidromircenol ^{3)}	270
Eugenol al 10%*	15
Esencia de flor de azahar	30
Galaxolide® ^{4)}	1100
Geraniol	10
Esencia de lavanda	30
Esencia de lavandin grosso	60
Liial® ^{5)}	230
Linalol	70
Lyral® ^{6)}	170
Esencia de menta rizada al 10%*	30
Isometilalfaionona	100
Esencia de tomillo blanco al 10%*	25
Tonalide® ^{7)}	750
Triplal® ^{8)} al 1%*	20
Vainillina	90
Total	\overline{3600}
* en el dipropilenglicol
1) 2-etil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1-il)-2-butenol; origen: International Flavors and Fragances.
2) origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza
3) origen: International Flavors and Fragances, EE.UU.
4) \begin{minipage}[t]{155mm} 1,3,4,6,7,8-hexahidro-4,6,6,7,8,8-hexametil-ciclopenta-y-2-benzopirano; origen: International Flavors and Fragances, EE.UU. \end{minipage}
5) 3-(4-tert-butilfenil)-2-metilpropananl; origen: Givaudan-Roure SA, Ginebra, Suiza
6) \begin{minipage}[t]{155mm} mezcla de 4-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexeno-1-carbaldehido y 3-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclo-hexeno-1-carbaldehido; origen: International Flavors and Fragances, EE.UU. \end{minipage}
7) (5,6,7,8-tetrahidro-3,5,5,6,8,8-hexametil-2-naftil)-1-etanona; Polak's Frutal Works, Holanda.
8) 2,4-dimetil-3-ciclohexeno-1-carboxaldehido; origen: International Flavors and Fragances.

\vskip1.000000\baselineskip

Se añadió respectivamente a esta composición de base, 700 partes del peso de cada uno de los 3 ingredientes a someter a prueba y realizó la evaluación ciega de las tres composiciones obtenidas de este modo un panel de 9 expertos perfumistas de los que únicamente 2 habían percibido la nota con olor a bosque del (1-etoxietoxi)ciclododecano solo.

La composición B estaba constituida por los ingredientes siguientes:

Ingredientes	Partes del peso
Acetato de carbinol	30
Acetato de dodecilo	50
Acetato de geranilo	10
Acetato de estiralilo	10
Aldehído hexilcinámico	150
y-Undecalactona	10
Bencilacetona	30
Acetato de verdilo	70
Cumarina	5
\alpha-Damascona al 10%*	30
Dihidromircenol ^{1)}	70
Habanolide® ^{2)}	140
Iralia® ^{3)}	40
Esencia de Lavandin grosso	25
1-(5,5-dimetil-1-ciclohexeno-1-il)-4-penten-1-one ^{4)} al 10%*	10
Fenetilol	100
Salicilato de hexilo	250
Undecavertol® ^{5)}	10
Esencia de violeta	20
Wardia® ^{6)}	40
Total	\overline{1100}
* en el dipropilenglicol
1) origen: International Flavors and Fragances
2) pentadecenolida; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza
3) mezcla de isómeros de metiliononas; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza
4) origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza
5) 4-metil-3-decen-5-ol; origen: Givaudan-Roure, Vernier, Suiza
6) origen: Firmenich SA; Ginebra, Suiza

Se añadieron a esta composición de base, respectivamente 300 partes del peso de cada uno de los 3 ingredientes a someter a prueba y realizó la evaluación ciega de las tres composiciones de este modo obtenidas un panel de 7 expertos perfumistas de los que únicamente 2 habían descrito el (1-etoxietoxi)ciclododecano con olor a bosque.

Las dos tablas siguientes indican para cada uno de los 3 compuestos, el número de expertos perfumistas que clasificaron en primera, segunda y tercera posición, respectivamente, cada una de las 3 muestras que le fueron presentadas según los criterios de preferencia y de nota con olor a bosque.

TABLA 2 Composición A

2

TABLA 3 Composición B

3

De estas dos tablas resulta, que por una parte, una mayoría de los perfumistas (6/9 y 4/7) prefiere el (1-etoxietoxi)ciclododecano a los otros dos compuestos, conocidos en la técnica anterior y utilizados para conferir efectos olfativos del mismo tipo. Por otra parte, con relación a la nota con olor a bosque en particular, resulta que el compuesto de la invención aunque sea apenas detectado o no detectado por más del 50% de las personas, es totalmente comparable por la nota de olor a bosque que se observa en una composición, a los compuestos generalmente utilizados y que sí que son percibidos incluso puros por la totalidad de las personas,

Ejemplo 4 Preparación de una composición para perfumar un agua de tocador para hombres con carácter de olor a bosque y a hierba

Se preparó una composición de base destinada a una agua para tocador para hombres a partir de los ingredientes siguientes:

Ingredientes	Partes del peso
Acetato de linalilo	360
Ambrinol al 10%*	20
Esencia de limón Sfuma	600
Cumarina	60
\alpha-Damascona al 10%*	60
Dihidromircenol ^{1)}	660
Esencia de estragón	20
Farenal ^{2)} al 10%*	30
Polysantol® ^{3)}	40
Geraniol	40
Esencia de geranio de China	120
Hedione® HC ^{4)}	300
Esencia de laurel	10
Linalol	200
Lyral® ^{5)}	100
Muscenone ^{6)}	100
Trans-1-(2,2,6-trimetil-1-ciclohexil)-3-hexanol ^{7)}	50
Tonalide® ^{8)}	410
Vainillina	20
Total	\overline{3200}
* en el dipropilenglicol
1) origen: International Flavors and Fragances, EE.UU.
2) 2,6,10-trimetil-9-undecenal; origen: Haarmann \textamp Reimer
3) 3,3-dimetil-5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1-il)-4-penten-2-ol; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza
4) dihidrojasmonato de metilo con elevado contenido de isómero cis; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza
5) \begin{minipage}[t]{155mm} mezcla de 4-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexeno-1-carbaldehido y 3-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexeno-1-carbal-dehido; origen: International Flavors and Fragances, EE.UU. \end{minipage}
6) 3-metil-ciclopentadecenona; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza
7) origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza
8) (5,6,7,8-tetrahidro-3,5,5,6,8,8-hexametil)-1-etanona; origen: Polak's Frutal Works, Holanda

La adición de 100 partes del peso de (1-etoxietoxi)ciclododecano a dicha agua de tocador para hombre añade a la composición una nota de olor suave a bosque-ambar, confiriéndole al mismo tiempo un volumen y una tenacidad extraordinarios al perfume. Además, la adición del compuesto de la invención tiene el efecto de hacer resaltar de forma claramente más intensa la nota masculina de la composición de base y la vuelve asimismo más rica que cuando está desprovista de (1-etoxietoxi)ciclododecano.

Ejemplo 5 Preparación de una composición para perfumar para un agua de tocador para hombre, con carácter aromático

La adición de 700 partes del peso de (1-etoxietoxi)ciclododecano a la composición A tal como se describe en el ejemplo 3 ha conferido una nueva dimensión de esta composición de base. En efecto, la fragancia de la nueva composición que resulta de añadir dicho compuesto se ha vuelto más compleja, más cálida, con mayor olor a bosque y las notas aromáticas han quedado claramente reforzadas.

Ejemplo 6 Preparación de una composición para perfumar una base detergente con olor a flores y plantas verdes

Se ha preparado una composición de base para perfumar un detergente a partir de los ingredientes siguientes:

Ingredientes	Partes del peso
Acetato de ciclanol	10
Acetato de verdilo	300
Glicolato de amilalilo al 10%*	60
4-Ciclohexil-2-metil-2-butanol ^{1)}	100
Dihidromicenol ^{2)}	1600
Polysantol® ^{3)}	20
Galaxolide® ^{4)}	900
Geranil nitrilo	10
Linalol	150
Metilburtirato de isopropilo al 10%*	150
Mirceno al 10%*	50
1-(5,5-dimetil-1-ciclohexeno-1-il)-4-penten-a-one ^{5)} al 10%*	30
\alpha-Terpineol	40
y-Undecalactona	10
Verdox® ^{6)}	570
Total	\overline{4000}
* en el dipropilenglicol
1) origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza
2) origen: International Flavors and Fragances, EE.UU.
3) 3,3-dimetil-5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1-il)-4-penten-2-ol; origen: Firmenich, SA, Ginebra, Suiza
4) \begin{minipage}[t]{155mm} 1,3,4,6,7,8-hexahidro-4,4,6,7,8,8-hexametil-ciclopenta-y-2-benzopirano; origen: International Flavors and Fragances, EE.UU. \end{minipage}
5) origen: Firmenich, SA, Ginebra, Suiza
6) acetato de 2-tert-butil-1-ciclohexilo; origen: International Flavors and Fragances; EE.UU.

La adición de 900 partes del peso de (1-etoxietoxi)ciclododecano a dicha composición de base para perfumar un detergente ha producido dos efectos: por una parte, el olor de la composición después de la adición de dicho compuesto se ha vuelto más rica, más cálida y se ha apreciado su hermosa connotación de olor a bosque. Además, después del lavado, una evaluación realizada por un panel de 22 perfumistas mostró que la fuerza y suavidad de la composición que contenía el (1-etoxietoxi)ciclododecano eran muy superiores a las de la composición inicial. En efecto, de los 22 perfumistas, todos eligieron la composición según la presente invención, mientras que 11 personas del mismo panel no notaban el olor del compuesto como tal y una persona lo notaba apenas.

Claims

1. Utilización del (1-etoxietoxi)ciclododecano en una composición para perfumar, como agente fijador y/o potenciador de perfume.

2. Utilización según la reivindicación 1, caracterizada porque el (1-etoxietoxi)ciclododecano potencia notas olorosas del tipo aromático y almizclado.

3. Utilización según la reivindicación 1 ó 2, caracterizada porque la composición para perfumar contiene del 2 al 30% del peso de (1-etoxietoxi)ciclododecano con relación al peso total de la composición.

4. Composición para perfumar o artículo perfumado que contiene el (1-etoxietoxi)ciclododecano como agente fijador y/o potenciador de perfume.

5. Artículo perfumado según la reivindicación 4, elegido entre un perfume o una agua de tocador, una loción para después del afeitado, una preparación cosmética, un jabón, un champú o un acondicionador u otro producto de cuidados capilares, un gel de baño o de ducha, un desodorante corporal o un ambientador, un detergente, un suavizante textil o un producto de limpieza.