ES2272443T3 - Parches que contienen hidrocloruro de buprenorfina. - Google Patents

Parches que contienen hidrocloruro de buprenorfina. Download PDF

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Abstract

Un parche que comprende una capa adhesiva formada sobre una su- perficie de un soporte flexible, en el que dicha capa adhesiva consiste en: (i) el fármaco hidrocloruro de buprenorfina y/o buprenorfina, y (ii) un potenciador de la absorción que es una mezcla de mono-éster de ácido graso de polioxietileno que tiene 6 a 20 unidades de oxietileno y 12 a 18 de número de carbonos de éster de ácido graso, y al menos uno seleccionado del grupo que consiste en éster de ácido graso superior líquido, 60 a 180 de peso molecular de alcohol polihidroxilado líquido, ácido láctico y triacetina, y (iii) un adhesivo basado en compuesto acrílico y opcionalmente cualquier combinación de: a) álcali, b) agentes de reticulación, c) agentes estabilizantes, d) antioxidantes, e) saboreantes seleccionados del grupo que consiste en mentol, alcanfor, aceite de hierbabuena, aceite de limón y sus mezclas, f) conservantes, o g) agentes de ajuste del pH.

Description

Parches que contienen hidrocloruro de buprenorfina.
Campo técnico
Esta invención se refiere a un parche que contiene hidrocloruro de buprenorfina y/o buprenorfina.
Técnica precedente
El cáncer representa la causa más frecuente de muerte entre los japoneses. Muchos de los pacientes con cáncer tienen dolor canceroso. Por lo tanto, aliviar el dolor canceroso es muy importante y también tratar el cáncer. Debido a lo no narcótico, la buprenorfina es muy útil como un fármaco para aliviar el dolor de todos los órdenes y la buprenorfina se pone en práctica como inyección o supositorio. Sin embargo, en el método de administración mencionado anteriormente, los pacientes tienen dolor o molestias. Por lo tanto, en los últimos años, se ha estudiado la administración percutánea mediante parches para eliminar el dolor o las molestias. Se describen parches con permeabilidad del fármaco incrementada usando diversos potenciadores de la absorción (por ejemplo, la Publicación de Patente no examinada JP 4-217926, la Publicación de Patente no examinada JP 7-10754, la Publicación de Patente no examinada JP 7-304672, la traducción Japonesa Publicada de PCT JP 10-512551). Los parches descritos en los documentos anteriores se mejoran en términos de permeabilidad del fármaco, pero todavía no son satisfactorios en términos de seguridad o razones económicas.
Descripción de la invención
El objetivo de esta invención es proporcionar un parche de hidrocloruro de buprenorfina y/o buprenorfina que tenga ventajas con respecto a la permeabilidad del fármaco, la seguridad y la economía. Los presentes inventores han investigado intensivamente para solucionar los problemas mencionados anteriormente. Como resultado, se ha encontrado que el parche que comprende un fármaco, un potenciador de la absorción específico y un adhesivo es satisfactorio con el objetivo de la presente invención y consiguientemente se ha alcanzado la presente invención.
A saber, esta invención proporciona un parche que comprende una capa adhesiva formada sobre una superficie de un soporte flexible, en el que dicha capa adhesiva consiste en:
(i)
el fármaco hidrocloruro de buprenorfina y/o buprenorfina, y
(ii)
un potenciador de la absorción que es una mezcla de mono-éster de ácido graso de polioxietileno que tiene 6 a 20 unidades de oxietileno y 12 a 18 de número de carbonos de éster de ácido graso, y al menos uno seleccionado del grupo que consiste en éster de ácido graso superior líquido, de 60 a 180 de peso molecular de alcohol polihidroxilado líquido, ácido láctico y triacetina, y
(iii)
un adhesivo basado en compuesto acrílico
y opcionalmente cualquier combinación de:
a)
álcali,
b)
agentes de reticulación,
c)
agentes estabilizantes,
d)
antioxidantes,
e)
saboreantes seleccionados del grupo que consiste en mentol, alcanfor, aceite de hierbabuena, aceite de limón y sus mezclas,
f)
conservantes, o
g)
agentes de ajuste del pH.
Mejor modo para llevar a cabo la invención
El mono-éster de ácido graso de polioxietilensorbitán que tiene excepto de 6 a 12 unidades de oxietileno no es preferible, debido a la poca permeabilidad y al coste. Además, el mono-éster de ácido graso de polioxietilensorbitán que tiene excepto de 12 a 18 átomos de carbono no es preferible, debido a la seguridad para el cuerpo vivo o por razones económicas. Como ejemplos del mono-éster de ácido graso de polioxietilensorbitán en esta invención están monolaurato de polioxietilen(20)sorbitán, monopalmitato de polioxietilen(20)sorbitán, monoestearato de polioxietilen(6)sorbitán, monoestearato de polioxietilen(20)sorbitán y monooleato de polioxietilen(20)sorbitán. En los mono-ésteres de ácido graso de polioxietileno mencionados anteriormente, el monooleato de polioxietilen(20)sorbitán es especialmente preferible en términos de su permeabilidad cutánea del fármaco.
Como los ésteres de ácido graso superiores líquidos que tienen 12 a 18 números de carbonos en la presente invención se incluyen tales como miristato de isopropilo, palmitato de isopropilo, palmitato de isoestearilo, oleato de etilo, oleato de decilo y laurato de hexilo. En los ésteres de ácido graso superiores líquidos mencionados anteriormente, el miristato de isopropilo es más preferible en términos de permeabilidad del fármaco, irritación de la piel y razones económicas.
El alcohol polihidroxilado líquido del cual el peso molecular es 60 a 180 en la presente invención incluye glicerina, propilenglicol, butanodiol y hexanotriol. El hexanotriol o los propilenglicoles son más preferibles en términos de permeabilidad del fármaco.
En la presente invención, es importante que el potenciador de la absorción sea una mezcla de mono-éster de ácido graso de polioxietilensorbitán y al menos uno seleccionado del grupo que consiste en éster de ácido graso superior, alcohol polihidroxilado, ácido láctico y triacetina. En el caso de que el potenciador de la absorción sea mono-éster de ácido graso de polioxietilensorbitán solo o en caso de que el potenciador de la absorción sea al menos uno seleccionado del grupo que consiste en éster de ácido graso superior, alcohol polihidroxilado, ácido láctico y triacetina, la permeabilidad del fármaco no será suficiente.
A saber, el mono-éster de ácido graso de polioxietilensorbitán es un componente esencial como el potenciador de la absorción de esta invención.
La cantidad de mono-éster de ácido graso de polioxietilensorbitán en la presente invención es de 1 a 20% en peso basado en el peso total de la capa adhesiva, más preferiblemente de 2 a 10% en peso basado en el peso total de la capa adhesiva. En caso de que la cantidad de potenciador de la absorción sea menor que 1% en peso basado en el peso total de la capa adhesiva, es difícil la mejora del incremento de la permeabilidad del fármaco. Por otra parte, en caso de que la cantidad de potenciador de la absorción supere 20% en peso basado en el peso total de la capa adhesiva, el efecto sobre el incremento de la permeabilidad del fármaco alcanza un techo. Por lo tanto, no es apropiado en términos de razones económicas.
Por otra parte, la cantidad de un potenciador de la absorción seleccionado del grupo que consiste en éster de ácido graso superior, alcohol polihidroxilado, ácido láctico y triacetina es 5 a 49% en peso basado en el peso total de la capa adhesiva. Preferiblemente, la cantidad del potenciador de la absorción mencionado anteriormente es 8 a 35% en peso basado en el peso total de la capa adhesiva. Cuando la cantidad es menor que 5% en peso, la absorción cutánea del fármaco a veces se hace inadecuada. Cuando la cantidad supera 49% en peso, parte de la capa adhesiva del parche permanece a veces sobre la piel después de despegar el parche de la piel.
Además, la cantidad de la mezcla de mono-éster de ácido graso de polioxietilensorbitán y al menos uno seleccionado del grupo que consiste en éster de ácido graso superior, alcohol polihidroxilado, ácido láctico y triacetina es 6 a 50% en peso basado en el peso total de la capa adhesiva. Preferiblemente, la cantidad mencionada anteriormente es 10 a 40% en peso. El parche que tiene menos de 6% en peso del potenciador de la absorción no es preferible, debido a que la absorción cutánea del fármaco no es suficiente. El parche que tiene más de 50% en peso del potenciador de la absorción no es preferible, debido que parte de la capa adhesiva del parche permanece a veces sobre la piel después de despegar el parche de la piel.
El adhesivo basado en compuesto acrílico de esta invención comprende preferiblemente (met)acrilato de alquilo que tiene de 2 a 20 números de carbonos como un componente de base y que tiene menos de 10% en peso de ácido acrílico. Ejemplos de (met)acrilato de alquilo que tiene de 2 a 20 átomos de carbono incluyen (met)acrilato de etilo, (met)acrilato de butilo, (met)acrilato de pentilo, (met)acrilato de hexilo, (met)acrilato de heptilo, (met)acrilato de octilo, (met)acrilato de 2-etilhexilo, (met)acrilato de nonilo, (met)acrilato de hexadecilo y (met)acrilato de dodecilo. En particular, los polímeros que tienen (met)acrilato de 2-etilhexilo como su componente principal son más preferibles en términos de adhesión. Por otra parte, es posible mezclar adhesivo basado en poli(acetato de vinilo) o adhesivo basado en silicona en menos de 50% en peso con el adhesivo basado en poli(éster de acrilato) para ajustar la adhesión.
El fármaco de la presente invención es hidrocloruro de buprenorfina o buprenorfina o su mezcla. La cantidad de hidrocloruro de buprenorfina y/o buprenorfina no está especialmente limitada. Preferiblemente, la cantidad mencionada anteriormente es de 30 a 20% en peso, más preferiblemente de 7 a 15% en peso.
Formas del parche de la presente invención incluyen formas conocidas. Ejemplos de la forma incluyen un parche de tipo monolítico en el que un fármaco y un potenciador de la absorción están contenidos en una capa adhesiva; un parche de tipo depósito que consiste en una capa de depósito de fármaco, que contiene un fármaco y un potenciador de la absorción, y una capa adhesiva que ha de unirse a la piel; y un parche de tipo multiestratificado formado estratificando entre sí varias capas que contienen diferente contenido de un fármaco y un potenciador de la absorción. En términos de razones económicas, el parche de tipo monolítico es más preferido.
Además, como medios para contener la preparación farmacéutica, una solución farmacéutica puede mezclarse por adelantado en un adhesivo y esta solución mixta puede revestirse sobre un soporte para formar una capa autoadhesiva que contiene producto farmacéutico, o una cantidad de preparación farmacéutica suficiente para la absorción transcutánea puede estar contenida en una capa autoadhesiva que no contiene preparación farmacéutica o que contiene una cantidad insuficiente de preparación farmacéutica mediante un método tal como impregnación, transferencia por contacto o pulverización. Un método adecuado puede seleccionarse y emplearse de métodos conocidos correspondientes a las propiedades físicas, etc. De acuerdo con la propiedad física del fármaco, pueden usarse métodos habituales tales como, por ejemplo, el método mencionado anteriormente.
Por otra parte, un álcali tal como hidróxido sódico o hidróxido potásico puede añadirse para mejorar la solubilidad del fármaco en la capa adhesiva.
Además, el adhesivo puede reticularse mediante un método habitual para incrementar la cohesión de la capa adhesiva. Como el método de reticulación, puede usarse irradiación de rayos ultravioleta o rayos gamma, además de un agente de reticulación tal como un compuesto de poliisocianato, anhídrido de ácido silícico, una sal organometálica o un compuesto de quelato metálico.
Por otra parte, un agente estabilizante, un antioxidante, un saboreante, un conservante o un agente de ajuste del pH habitual puede añadirse al parche de la presente invención. Específicamente, pueden usarse agentes estabilizantes tales como, por ejemplo, estearato magnésico, estearato de zinc o anhídrido de ácido cítrico; antioxidantes tales como ácido ascórbico, acetato de tocoferol o vitamina E; un saboreante tal como, por ejemplo, mentol, alcanfor, aceite de hierbabuena o aceite de limón; conservantes tales como, por ejemplo, dibutilhidroxitolueno o paraoxibenzoato de isobutilo; un agente de ajuste del pH tal como, por ejemplo, citrato sódico, citrato sódico monobásico, fosfato sódico dibásico o fosfato sódico monobásico. Las sustancias mencionadas anteriormente pueden usarse por sí mismas o como una mezcla de una, dos o más de ellas.
El soporte flexible de esta invención no está particularmente limitado en sus materiales o sus formas. El soporte debe permitir que la capa adhesiva se pegue a él. Además, el soporte tiene autorretención de conformación. El soporte de esta invención puede seleccionarse de, por ejemplo, películas polímeras tales como poliéster, poliolefina, poliuretano o éster celulósico; telas tejidas, telas tricotadas, telas no tejidas o papeles tales como poliéster, poliolefina, poliuretano, éster de celulosa o poliamida; membranas porosas tales como poliéster, poliolefina, poliuretano, éster celulósico o poliamida; y un estratificado que comprende una combinación de dos o más de los materiales mencionados anteriormente. Aunque el grosor del soporte de esta invención no está particularmente limitado, es preferible 100 a 2000 \mum y es más preferible 200 a 1000 \mum.
El grosor de la capa adhesiva de esta invención no está particularmente limitado, es preferible 5 a 200 \mum y es más preferible 10 a 100 \mum.
Según se menciona anteriormente, el parche que comprende (hidrocloruro de) buprenorfina, el adhesivo basado en compuesto acrílico y el potenciador de la absorción, y que tiene una excelente permeabilidad de hidrocloruro de buprenorfina y/o buprenorfina, puede proporcionarse seguramente y económicamente al usar la mezcla de mono-éster de ácido graso de polioxietileno y uno seleccionado del grupo que consiste en éster de ácido graso superior, alcohol polihidroxilado, ácido láctico y triacetina como el potenciador de la absorción.
Ejemplos
Posteriormente se explica esta invención mediante Ejemplos. En los Ejemplos, "partes" y "%" se refieren a "partes en peso" y "% en peso", respectivamente. Además, en los ejemplos, el porcentaje de penetración de fármaco se calculó al medir la cantidad de fármaco en el parche por medio de cromatografía líquida de alta resolución antes y 24 horas después de la aplicación del parche sobre el lomo de una rata sin pelo.
Ejemplo 1
1,1 partes de hidrocloruro de buprenorfina, 0,25 partes de monooleato de polioxietilensorbitán, 1,0 partes de miristato de isopropilo, 0,07 partes de hidróxido sódico, 0,1 partes de estearato magnésico, 86 partes de acetato de etilo, 30 partes de etanol y 4 partes de metanol se añadieron a solución de copolímero de poli(éster de acrilato) de alquilo, como el adhesivo basado en poli(éster de acrilato), que comprenden 90% de acrilato de 2-etilhexilo, 7,5% de metacrilato de metilo y 2,5% de ácido acrílico. Subsiguientemente, la solución obtenida se revistió sobre la película de desmoldeo revestida de silicio de modo que el grosor de la capa adhesiva después del secado fuera 10 \mum, seguido por secado durante 30 minutos a 60 grados C. Se fijó una película de PET de 3,5 \mum sobre la superficie superior de la capa adhesiva resultante para preparar el parche. El parche obtenido se cortó en trozos que medían 18 mm de diámetro, el parche cortado se ha aplicado sobre el lomo depilado de una rata sin pelo durante 24 horas. El porcentaje de penetración de fármaco se calculó midiendo la cantidad de fármaco en el parche por medio de cromatografía líquida de alta resolución antes y 24 horas después de la aplicación del parche sobre el lomo de la rata sin pelo. Los resultados se mostraron en la Tabla 1. Según se muestra en la Tabla 1, el parche mostraba alta permeabilidad.
Ejemplos 2 a 8, Ejemplos Comparativos 1 a 3
El parche se administró del mismo modo que en el Ejemplo 1. Sin embargo, las composiciones de los compuestos se cambiaron según se muestra en la Tabla 1.
Según se muestra en la Tabla 1, los parches de los Ejemplos 2 a 8 mostraban alta permeabilidad del fármaco. Por otra parte, el parche de los Ejemplos Comparativos 1 y 2 que contenía solo monooleato de polioxietilensorbitán o solo miristato de isopropilo mostraba la penetración de fármaco insuficiente. Por otra parte, según se muestra en la Tabla 1, en el Ejemplo Comparativo 3, la permeabilidad del fármaco no era suficiente en el caso del parche que no contenía potenciador de la absorción.
TABLA 1
1

Claims (6)

1. Un parche que comprende una capa adhesiva formada sobre una superficie de un soporte flexible, en el que dicha capa adhesiva consiste en:
(i)
el fármaco hidrocloruro de buprenorfina y/o buprenorfina, y
(ii)
un potenciador de la absorción que es una mezcla de mono-éster de ácido graso de polioxietileno que tiene 6 a 20 unidades de oxietileno y 12 a 18 de número de carbonos de éster de ácido graso, y al menos uno seleccionado del grupo que consiste en éster de ácido graso superior líquido, 60 a 180 de peso molecular de alcohol polihidroxilado líquido, ácido láctico y triacetina, y
(iii)
un adhesivo basado en compuesto acrílico
y opcionalmente cualquier combinación de:
a)
álcali,
b)
agentes de reticulación,
c)
agentes estabilizantes,
d)
antioxidantes,
e)
saboreantes seleccionados del grupo que consiste en mentol, alcanfor, aceite de hierbabuena, aceite de limón y sus mezclas,
f)
conservantes, o
g)
agentes de ajuste del pH.
2. El parche de acuerdo con la reivindicación 1, en el que el potenciador de la absorción consiste en:
(i)
una cantidad de mono-éster de ácido graso de polioxietileno de 1 a 20% en peso basado en el peso total de la capa adhesiva,
(ii)
una cantidad de al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en éster de ácido graso superior líquido, 60 a 180 de peso molecular de alcohol polihidroxilado líquido, ácido láctico y triacetina de 5 a 49% en peso basado en el peso total de la capa adhesiva, y
(iii)
una cantidad de la mezcla de (i) y (ii) de 6 a 50% en peso basado en el peso total de la capa adhesiva.
3. El parche de acuerdo con la reivindicación 1 o la reivindicación 2, en el que el potenciador de la absorción es una mezcla de mono-éster de ácido graso de polioxietileno que tiene 6 a 20 unidades de oxietileno y 12 a 18 de número de carbonos de éster de ácido graso, y un éster de ácido graso superior líquido.
4. El parche de acuerdo con la reivindicación 1 ó la reivindicación 2, en el que el potenciador de la absorción es una mezcla de mono-éster de ácido graso de polioxietileno que tiene 6 a 20 unidades de oxietileno y 12 a 18 de número de carbonos de éster de ácido graso, y al menos un componente seleccionado del grupo que consiste en 60 a 180 de peso molecular de alcohol polihidroxilado líquido, ácido láctico y triacetina.
5. El parche de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1, 2 ó 4, en el que el 60 a 180 de peso molecular de componente de alcohol polihidroxilado líquido del potenciador de la absorción se selecciona del grupo que consiste en glicerina, butanodiol y hexanotriol.
6. El parche de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1, 2, 4 ó 5, en el que el 60 a 180 de peso molecular de componente de alcohol polihidroxilado líquido del potenciador de la absorción es glicerina.
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WO (1) WO2001062254A1 (es)

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5968547A (en) 1997-02-24 1999-10-19 Euro-Celtique, S.A. Method of providing sustained analgesia with buprenorphine
DK1611884T3 (da) * 2003-03-18 2012-12-10 Hisamitsu Pharmaceutical Co Plaster, indeholdende diclofenac
DE602004011055T2 (de) * 2003-07-25 2008-12-18 Euro-Celtique S.A. Präoperative behandlung von postoperativen schmerzen
US8236292B2 (en) * 2004-06-04 2012-08-07 Camurus Ab Liquid depot formulations
DE102005011517A1 (de) * 2005-03-10 2006-09-21 Grünenthal GmbH Transdermales therapeutisches System zur Verabreichung von Analgetika
US20060223786A1 (en) * 2005-04-01 2006-10-05 Smith David J Transdermal pain control method and device
US20070248657A1 (en) * 2006-04-25 2007-10-25 Smith David J Multi-compartment transdermal pain control device
CA2674915C (en) 2006-10-17 2015-06-30 Penick Corporation Process for preparing oxymorphone
US20080125592A1 (en) * 2006-10-17 2008-05-29 Penick Corporation Process for preparing oxymorphone, naltrexone, and buprenorphine
US20100221313A1 (en) * 2008-12-01 2010-09-02 Innovative Pharmaceuticals, Llc Transdermal reservoir patch
TWI541246B (zh) 2008-12-08 2016-07-11 歐陸斯迪公司 二氫羥戊甲嗎啡
CN101612141B (zh) * 2009-07-29 2012-10-03 考司美德制药株式会社 丁丙诺啡贴剂
JP2012158572A (ja) * 2011-02-02 2012-08-23 Nitto Denko Corp 貼付製剤の製造方法
DE102011076653A1 (de) * 2011-05-27 2012-11-29 Acino Ag Transdermales therapeutisches System enthaltend Buprenorphin und eine alpha-Hydroxysäure
EA201491164A1 (ru) * 2011-12-12 2014-10-30 ЭлТиЭс ЛОМАНН ТЕРАПИ-ЗЮСТЕМ АГ Трансдермальная система доставки
HRP20210068T1 (hr) 2012-07-26 2021-03-05 Camurus Ab Opioidne formulacije
WO2014016428A1 (en) 2012-07-26 2014-01-30 Camurus Ab Opioid formulations
CN103893154A (zh) * 2012-12-26 2014-07-02 江苏康倍得药业有限公司 包含丁丙诺啡的透皮给药系统
WO2014105480A1 (en) * 2012-12-28 2014-07-03 Teikoku Pharma Usa, Inc. Extended buprenorphine transdermal delivery compositions and methods for using the same
JP6151935B2 (ja) * 2013-03-11 2017-06-21 日東電工株式会社 経皮吸収促進用組成物および貼付製剤
GB201309654D0 (en) 2013-05-30 2013-07-17 Euro Celtique Sa Method
KR102358377B1 (ko) 2016-12-28 2022-02-03 히사미쓰 세이야꾸 가부시키가이샤 첩부제
CN110013602B (zh) * 2019-04-17 2021-10-26 杨高云 用于治疗肢端型白癜风的手套及其制备方法
US11872320B2 (en) 2021-02-25 2024-01-16 Hisamitsu Pharmaceutical Co., Inc. Method for treating osteoarthritis

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4879297A (en) 1987-06-01 1989-11-07 Warner-Lambert Company Fatty acids and their small chain esters as penetration enhancers in aqueous systems
EP0375689B1 (en) * 1987-06-01 1992-08-12 Warner-Lambert Company A pharmaceutical composition adapted for transdermal delivery of an opoid drug.
EP0432945A1 (en) 1989-12-12 1991-06-19 Warner-Lambert Company A transdermal delivery system for treatment of cocaine and heroin addiction
JP2849937B2 (ja) * 1990-04-18 1999-01-27 日東電工株式会社 医療用貼付剤
JP2507158B2 (ja) * 1990-08-23 1996-06-12 積水化学工業株式会社 経皮吸収製剤
JP2669951B2 (ja) 1991-03-28 1997-10-29 雍憲 森本 麻薬性鎮痛剤を含有する経皮吸収組成物
US5238933A (en) * 1991-10-28 1993-08-24 Sri International Skin permeation enhancer compositions
JPH0710754A (ja) * 1993-06-28 1995-01-13 Sekisui Chem Co Ltd 経皮吸収貼付剤
JP2819236B2 (ja) 1994-05-06 1998-10-30 日東電工株式会社 経皮吸収製剤
DE4446600A1 (de) 1994-12-24 1996-06-27 Lohmann Therapie Syst Lts Transdermale Resorption von Wirkstoffen aus unterkühlten Schmelzen
JPH1045571A (ja) * 1996-07-29 1998-02-17 Sekisui Chem Co Ltd 貼付剤

Also Published As

Publication number Publication date
US20020182247A1 (en) 2002-12-05
KR20010111591A (ko) 2001-12-19
CN1362879A (zh) 2002-08-07
CA2368356C (en) 2009-08-25
CN1187049C (zh) 2005-02-02
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CA2368356A1 (en) 2001-08-30
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JP2001233769A (ja) 2001-08-28
HK1040616A1 (en) 2002-06-21
ATE341328T1 (de) 2006-10-15

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