ES2272834T3 - Procedimiento para la preparacion de isocianatos en fase gaseosa. - Google Patents
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Abstract
Procedimiento para la preparación de diisocianatos y triisocianatos de fórmula general (I) R(NCO)n (I), en la que R representa un resto hidrocarburo (ciclo)alifático o aromático, con hasta 15 átomos de carbono, preferentemente 4 a 13 átomos de carbono con la condición de que entre dos grupos NCO estén dispuestos al menos 2 átomos de carbono y n representa el número 2 ó 3, mediante la fosgenación en fase gaseosa de las diaminas y/o triaminas correspondientes de fórmula general (II) R(NH2)n (II), en la que R representa un resto hidrocarburo (ciclo)alifático o aromático, con hasta 15, preferentemente 4 a 13 átomos de carbono, con la condición de que entre dos grupos amino estén dispuestos al menos 2 átomos de carbono y n representa el número 2 ó 3, caracterizado porque la fosgenación se lleva a cabo en un reactor tubular (4), que contiene una tobera central (3) y un espacio anular (10), entre la tobera central (3) y la pared del reactor tubular (4) estando centrada la tobera central (3) enel reactor tubular (4), mediante al menos dos homogeneizadores de corriente (7, 8, 9) dispuestos en el espacio anular (10) y estando conectada la tobera central (3) mediante un tubo flexible de unión (2), con una entrada (1), para una de las corrientes de productos de partida y estando dispuesta en el espacio anular (10) la entrada (11) para una segunda corriente de productos de partida y en el que se introduce la corriente de productos de partida que contiene las diaminas y/o las triaminas en el reactor tubular (4) a través de la tobera central (3) e introduciéndose en el reactor tubular (4) la corriente de productos de partida que contiene el fosgeno a través del espacio anular (10) y siendo homogeneizada la velocidad de la corriente en el espacio anular (10) sobre la totalidad de la sección transversal del espacio anular (10) mediante los homogeneizadores de corriente (7, 8, 9).
Description
Procedimiento para la preparación de isocianatos
en fase gaseosa.
La invención se refiere a un procedimiento para
la preparación de isocianatos en fase gaseosa en el que se evitan
fluctuaciones temporales de la temperatura y una asimetría en la
distribución de las temperaturas mediante una conducción mejorada de
la reacción en reactores tubulares mediante medidas reotécnicas como
la homogeneización y el centrado de las corrientes de productos de
partida. Como consecuencia se evita la formación de productos
secundarios poliméricos que conduzcan a depósitos en el reactor y al
acortamiento de la vida útil de los reactores.
En el documento EP-A 0289840 se
describe un procedimiento para la preparación de diisocianatos
(ciclo)alifáticos mediante la fosgenación de las
correspondientes diaminas (ciclo)alifáticas en forma de vapor
a 200ºC hasta 600ºC. Se introduce fosgeno en exceso estequiométrico.
Las corrientes sobrecalentadas de diamina (ciclo)alifática en
forma de vapor o mezcla de diamina
(ciclo)alifática-gas inerte en forma de vapor
por un lado y de fosgeno por otro lado se conducen en forma continua
a un espacio cilíndrico de reacción, allí se mezclan unas con otras
y se hacen reaccionar. La reacción exotérmica de fosgenación se
lleva a cabo manteniendo una corriente turbulenta.
Los productos de partida gaseosos con frecuencia
se hacen reaccionar en reactores tubulares mediante técnicas de
reacción. En el principio de mezcla de chorros
(Chemie-Ing.-Techn. 44 (1972), pág. 1055, figura 10)
al reactor tubular se conducen dos corrientes de productos de
partida A y B introduciéndose la corriente de productos de partida A
a través de una tobera central y la corriente B a través de un
espacio anular entre la tobera central y la pared del reactor. La
velocidad de la corriente de productos de partida A es alta frente a
la velocidad de la corriente de productos de partida B. De esta
manera se produce un mezclado intensivo de los correactantes en el
reactor tubular y como consecuencia se produce su reacción. Esta
forma de conducir la reacción ha adquirido una importancia técnica
en la preparación de diisocianatos aromáticos mediante la
fosgenación de diaminas aromáticas en fase gaseosa (por ejemplo en
el documento EP-A 0570799).
Sin embargo los procedimientos conocidos en el
transcurso de la reacción muestran fuertes fluctuaciones de
temperatura de hasta 50ºC. Además por ejemplo con termoelementos
puede medirse una asimetría de la distribución de temperaturas de
hasta 100ºC en la dirección del contorno del espacio cilíndrico de
reacción o del reactor tubular.
La consecuencia de las fluctuaciones de
temperatura y de las asimetrías en la distribución de las
temperaturas es la formación de productos secundarios poliméricos
que conducen a depósitos y obstrucciones en el reactor y de esta
manera conducen al acortamiento de la vida útil de los
reactores.
Por ello el objetivo de la invención es
proporcionar un procedimiento para la preparación de diisocianatos
(ciclo)alifáticos y aromáticos mediante la fosgenación en
fase gaseosa de diaminas (ciclo)alifáticas y aromáticas
correspondientes a altas temperaturas en el que se eviten en gran
medida las fluctuaciones de temperatura en la zona de reacción y las
asimetrías en la distribución de las temperaturas.
Sorprendentemente se descubrió ahora que una
homogeneización de la corriente de productos de partida B
introducida a través del espacio anular del reactor tubular y una
introducción lo más centralizada posible de ambas corrientes de
productos de partida A y B en el reactor tubular ejerce una gran
influencia positiva sobre la estabilidad de la zona de reacción y de
esta manera sobre la totalidad de la reacción en fase gaseosa. Como
consecuencia del transcurso más estable de la reacción las
fluctuaciones observadas de temperatura se reducen notablemente; la
asimetría en la distribución de las temperaturas prácticamente
desaparece por completo. De esta manera pueden reducirse
notablemente las desventajas de los procedimientos del estado de la
técnica si se someten las corrientes de productos de partida a las
medidas según la invención descritas más detalladamente a
continuación.
Objeto de la invención es un procedimiento para
la preparación de diisocianatos y triisocianatos de fórmula general
(I)
(I),R(NCO)_{n}
en la
que
- R
- representa un resto hidrocarburo (ciclo)alifático o aromático con hasta 15 átomos de carbono, preferentemente 4 a 13 átomos de carbono con la condición de que entre dos grupos NCO estén dispuestos al menos 2 átomos de carbono y
- n
- representa el número 2 ó 3,
mediante la fosgenación en fase gaseosa de las
diaminas y/o triaminas correspondientes de fórmula general (II)
(II),R(NH_{2})_{n}
\newpage
en la
que
- R
- representa un resto hidrocarburo (ciclo)alifático o aromático con hasta 15, preferentemente 4 a 13 átomos de carbono, con la condición de que entre dos grupos amino estén dispuestos al menos dos átomos de carbono y
- n
- representa el número 2 ó 3,
caracterizado porque la fosgenación
se lleva a cabo en un reactor tubular que contiene una tobera
central y un espacio anular entre la tobera central y la pared del
reactor tubular estando centrada la tobera central en el reactor
tubular mediante al menos dos homogeneizadores de corriente
dispuestos en el espacio anular y estando conectada la tobera
central mediante un tubo flexible de unión con una entrada para una
de las corrientes de productos de partida y estando dispuesta en el
espacio anular una entrada para una segunda corriente de productos
de partida e introduciéndose en el reactor la corriente de productos
de partida que contiene las diaminas y/o triaminas a través de la
tobera central e introduciéndose en el reactor la corriente de
productos de partida que contiene el fosgeno a través del espacio
anular y homogeneizándose la velocidad de la corriente en el espacio
anular sobre la totalidad de la sección transversal del espacio
anular mediante los homogeneizadores de
corriente.
En una realización alternativa del procedimiento
según la invención se intercambian la corriente de productos de
partida que contiene las diaminas y/o las triaminas y la corriente
de productos de partida que contiene el fosgeno de manera que la
corriente de productos de partida que contiene las diaminas y/o
triaminas se introduzca en el reactor tubular a través del espacio
anular y la corriente de productos de partida que contiene el
fosgeno se introduzca en el reactor tubular a través de la tobera
central.
Preferentemente según la invención, se realiza
en forma de combinación el segundo homogeneizador de corriente o, si
se trata de más de dos homogeneizadores de corriente, el último
homogeneizador de corriente antes de la entrada de la corriente de
productos de partida B en el reactor tubular. Esta combinación se
compone de un homogeneizador de corriente y un rectificador de
corriente.
La función de los homogeneizadores de corriente
es la homogeneización de la corriente de productos de partida
introducida en espacio anular en cuanto a la velocidad de corriente
sobre la totalidad de la sección transversal del espacio anular.
Como homogeneizadores de corriente entre otras cosas se conocen
chapas perforadas, tamices, metal sinterizado, fritas, o materiales
a granel. Preferentemente, se usan chapas perforadas.
La función del rectificador de corriente es el
alineamiento axial de la corriente, es decir, se impiden la llegada
oblicua de la corriente y la torsión. Como rectificadores de
corriente entre otras cosas se conocen estructuras en forma de
alvéolos de panal de abejas y estructuras tubulares.
Como tubos flexibles de unión son apropiados
mangueras y preferentemente compensadores (mangueras onduladas
compuestas por ejemplo por acero fino).
Mediante el procedimiento según la invención se
logra ajustar una desviación máxima de \pm 10%, preferentemente de
\pm 2% de la velocidad promedio en la velocidad local de corriente
sobre toda la sección transversal de la corriente de productos de
partida introducida a través del espacio anular.
En el procedimiento según la invención se
preparan diisocianatos y/o triisocianatos a partir de las
correspondientes diaminas y/o triaminas.
Preferentemente en el procedimiento según la
invención se preparan diisocianatos mediante la fosgenación de las
diaminas correspondientes.
Como triisocianato de fórmula (I) en el
procedimiento según la invención, preferentemente se preparan
1,8-diisocianato-4-(isocianatometil)octano,
triisocianatononano (TIN).
Por ejemplo en el documento EP-A
0289840 se citan ejemplos típicos de diaminas alifáticas apropiadas;
en el documento EP-A 749958 por ejemplo se citan
ejemplos típicos de triaminas alifáticas apropiadas. Estas diaminas
son apropiadas para la preparación de los diisocianatos o
triisocianatos correspondientes mediante el procedimiento según la
invención.
Se prefieren isoforondiamina (IPDA),
hexametilendiamina (HDA) y
bis(p-aminociclohexil)metano.
Ejemplos típicos de diaminas aromáticas
apropiadas son: los isómeros puros o las mezclas de isómeros del
diaminobenceno, del diaminotolueno, del diaminodimetilbenceno, del
diaminonaftaleno, así como del diaminodifenilmetano; se prefieren
mezclas de 2,4/2,6-toluilendiamina, con relaciones
de isómeros 80/20 y 65/35, o el isómero
2,4-toluilendiamina puro.
Como triamina, preferentemente se usan
1,8-diamino-4-(aminometil)octano,
triaminononano.
\newpage
Las aminas de partida de fórmula (II) se
introducen en forma gaseosa en el reactor y dado el caso antes de
llevar a cabo el procedimiento según la invención se transforman en
vapor y preferentemente se calientan a 200ºC hasta 600ºC muy
preferentemente a 250ºC hasta 450ºC y se introducen en el reactor
dado el caso diluidas con un gas inerte como N_{2}, Ne, He, Ar, o
con los vapores de un disolvente inerte. El fosgeno se introduce en
el reactor tubular en un exceso estequiométrico y a 200ºC hasta
600ºC. Al usar diaminas alifáticas el exceso molar de fosgeno
preferentemente asciende a entre 25% y 250% respecto a un grupo
amino al usar triaminas alifáticas preferentemente el exceso molar
asciende a entre 50% y 350% respecto a un grupo amino. Al usar
diaminas aromáticas el exceso molar de fosgeno preferentemente
asciende a entre 150% y 300% respecto a un grupo amino.
A continuación se explica la invención a modo de
ejemplo con ayuda de la figura 1. La corriente de productos de
partida A (diamina y/o triamina) fluye a través de la entrada 1 el
tubo flexible de unión 2 y la tobera central 3 hacia el interior del
reactor tubular 4. La entrada 1 para la corriente de productos de
partida A está conectada rígidamente con la tapa 5 del reactor
tubular 4. La tobera central 3 está conectada de forma móvil con la
entrada 1 para la corriente de productos de partida A mediante el
tubo flexible de unión 2.
La tobera central 3 se mantiene fijamente en
posición mediante varios homogeneizadores de corriente 7, 8 y 9 y
está centrada sobre el eje de rotación 6 del reactor tubular 4. Para
esto son necesarios al menos dos homogeneizadores de corriente 7 y
9; todos los demás homogeneizadores de corriente 8 son opcionales.
Los homogeneizadores de corriente 7, 8 y 9 están instalados
fijamente en el espacio anular 10 del reactor tubular y se extienden
sobre la totalidad de la sección transversal atravesada por la
corriente del espacio anular.
La corriente de productos de partida B (fosgeno)
fluye a través de la entrada 11 hacia el interior del espacio anular
10 del reactor tubular 4. La velocidad de la corriente de productos
de partida B es homogeneizada durante el flujo a través de los
homogeneizadores de corriente 7, 8 y 9, de manera que resulte una
corriente homogeneizada sobre la totalidad de la sección transversal
atravesada por la corriente del espacio anular 10. En la dirección
de la corriente directamente detrás del último homogeneizador de
corriente 9 está dispuesto un rectificador de corriente 12.
Mediante éste la corriente de productos de
partida B adicionalmente experimenta un enderezamiento axial de la
velocidad de corriente en la dirección del eje de rotación 6.
Ejemplo
Hacia un reactor tubular según la figura 1 como
corriente de productos de partida A se conduce en forma continua una
mezcla de hexametilendiamina (HDA)-gas inerte y como
corriente de productos de partida B se conduce fosgeno de forma
continua. Las temperaturas de ambas corrientes de productos de
partida ascienden a 300ºC.
Por un lado se efectúa el ensayo según la
invención con un reactor tubular según la figura 1 que presenta dos
homogeneizadores de corriente 7 y 9. Los homogeneizadores de
corriente 8 y el rectificador de corriente 12 no están presentes en
el reactor tubular 4 usado en el ensayo según la invención.
Por otro lado se efectúa el ensayo en forma de
ejemplo comparativo con un reactor tubular que en lugar de los
homogeneizadores de corriente 7 y 9 contiene una empaquetadura que
debe efectuar la homogeneización y el centrado de las corrientes de
productos de partida. El tubo flexible de unión 2 fue reemplazado
por una unión rígida de la tobera central 3 con la entrada 1 al
reactor tubular 4.
En tres niveles de medición situados corriente
abajo de la tobera central 3 se mide la temperatura sobre la pared
externa cilíndrica del reactor tubular 4 con la ayuda de
termoelementos. En cada nivel de medición en un sector circular de
120º están dispuestos tres termoelementos en la pared externa.
En el procedimiento llevado a cabo como ejemplo
comparativo en los sitios de medición se presentan fluctuaciones
temporales de temperatura de hasta 50ºC. Además se presenta una
asimetría en la distribución de temperaturas en la dirección del
contorno de hasta 100ºC. En el procedimiento llevado a cabo según la
invención las fluctuaciones temporales de la temperatura se reducen
notablemente hasta sólo aproximadamente 10ºC; las asimetrías
desaparecen completamente. Con ello se reduce la formación de
productos secundarios poliméricos que precipitan en la pared del
reactor tubular. Esto conduce a una prolongación notable de la vida
útil del reactor.
Claims (7)
1. Procedimiento para la preparación de
diisocianatos y triisocianatos de fórmula general (I)
(I),R(NCO)_{n}
en la
que
- R
- representa un resto hidrocarburo (ciclo)alifático o aromático, con hasta 15 átomos de carbono, preferentemente 4 a 13 átomos de carbono con la condición de que entre dos grupos NCO estén dispuestos al menos 2 átomos de carbono y
- n
- representa el número 2 ó 3,
- \quad
- mediante la fosgenación en fase gaseosa de las diaminas y/o triaminas correspondientes de fórmula general (II)
(II),R(NH_{2})_{n}
en la
que
- R
- representa un resto hidrocarburo (ciclo)alifático o aromático, con hasta 15, preferentemente 4 a 13 átomos de carbono, con la condición de que entre dos grupos amino estén dispuestos al menos 2 átomos de carbono y
- n
- representa el número 2 ó 3,
caracterizado porque la
fosgenación se lleva a cabo en un reactor tubular (4), que contiene
una tobera central (3) y un espacio anular (10), entre la tobera
central (3) y la pared del reactor tubular (4) estando centrada la
tobera central (3) en el reactor tubular (4), mediante al menos dos
homogeneizadores de corriente (7, 8, 9) dispuestos en el espacio
anular (10) y estando conectada la tobera central (3) mediante un
tubo flexible de unión (2), con una entrada (1), para una de las
corrientes de productos de partida y estando dispuesta en el espacio
anular (10) la entrada (11) para una segunda corriente de productos
de partida y en el que se introduce la corriente de productos de
partida que contiene las diaminas y/o las triaminas en el reactor
tubular (4) a través de la tobera central (3) e introduciéndose en
el reactor tubular (4) la corriente de productos de partida que
contiene el fosgeno a través del espacio anular (10) y siendo
homogeneizada la velocidad de la corriente en el espacio anular (10)
sobre la totalidad de la sección transversal del espacio anular (10)
mediante los homogeneizadores de corriente (7, 8,
9).
2. Procedimiento según la reivindicación 1 en el
que la corriente de productos de partida que contiene las diaminas
y/o las triaminas y la corriente de productos de partida que
contiene el fosgeno están intercambiadas de manera que la corriente
de productos de partida que contiene las diaminas y/o las triaminas
se introduce en el reactor tubular (4) a través del espacio anular
(10) y la corriente de productos de partida que contiene el fosgeno
se introduce en el reactor tubular (4) a través de la tobera central
(3).
3. Procedimiento según las reivindicaciones 1 ó
2 caracterizado porque se preparan diisocianatos mediante la
fosgenación de las diaminas correspondientes.
4. Procedimiento según la reivindicación 1
caracterizado porque en el reactor tubular (4) se introducen
diaminas (ciclo)alifáticas y/o aromáticas en forma de vapor a
200ºC hasta 600ºC a través de la tobera central (3) y se introduce
fosgeno en exceso estequiométrico en el reactor tubular (4) a 200ºC
hasta 600ºC a través del espacio anular (10).
5. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 1 a 4 caracterizado porque se usan
isoforondiamina (IPDA) o hexametilendiamina (HDA) o
bis(p-aminociclohexil)metano como
diaminas.
6. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 1 a 4 caracterizado porque se usan mezclas
de 2,4/2,6-toluilendiamina con una relación de
isómeros de 80/20 y 65/35 o el isómero
2,4-toluilendiamina puro como diaminas.
7. Procedimiento según las reivindicaciones 1 ó
2 caracterizado porque se prepara triisocianatononano.
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