ES2346308T3 - Procedimiento para la preparacion de isocianatos en fase gaseosa. - Google Patents
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Abstract
Procedimiento para la preparación de diisocianatos y triisocianatos de fórmula general (I) (I)R(NCO)n en la que R representa un resto de hidrocarburo (ciclo)alifático o aromático con hasta 15 átomos de carbono, preferiblemente 4 a 13 átomos de carbono, con la condición de que entre dos grupos NCO estén dispuestos al menos 2 átomos de carbono y n representa el número 2 ó 3, mediante fosgenación de las diaminas y/o triaminas correspondientes de fórmula general (II) en fase gaseosa (II)R(NH2)n en la que R representa un resto de hidrocarburo (ciclo)alifático o aromático con hasta 15, preferiblemente 4 a 13 átomos de carbono, con la condición de que entre dos grupos amino estén dispuestos al menos dos átomos de carbono y n representa el número 2 ó 3, en el que la fosgenación se realiza en un reactor tubular (6) que contiene una boquilla central (5) y una cámara anular (3) entre la boquilla central (5) y la pared del reactor tubular (6), caracterizado porque en la boquilla central se genera una turbulencia y la turbulencia del flujo introducido en la boquilla central (5) se aumenta especialmente por uno o varios elementos interiores generadores de turbulencia (7) y en el que la corriente de productos de partida que contiene las diaminas y/o triaminas se introduce al reactor tubular (6) por la boquilla central (5) y la corriente de productos de partida que contiene fosgeno se introduce al reactor tubular (6) por la cámara anular (3).
Description
Procedimiento para la preparación de isocianatos
en fase gaseosa.
La invención se refiere a un procedimiento para
la preparación de isocianatos en fase gaseosa en el que mediante un
control mejorado de la reacción en reactores tubulares mediante
medidas hidrodinámicas tales como el aumento de la turbulencia se
mejora claramente el mezclado de los reactantes. Como consecuencia
se acorta el tiempo de permanencia necesario de los reactantes en
el reactor y, por tanto, la longitud de construcción del reactor
necesaria y se evita la formación de productos secundarios
poliméricos que conducen a aglomeraciones en el reactor y al
acortamiento del periodo de servicio de los reactores.
El documento
EP-A-0065727 describe un
procedimiento para la preparación de mono o poliisocianatos
orgánicos.
En el documento EP A 0 289 840 se describe un
procedimiento para la preparación de diisocianatos
(ciclo)alifáticos mediante fosgenación de las diaminas
(ciclo)alifáticas en forma de vapor correspondientes a 200ºC
a 600ºC. El fosgeno se introduce en exceso estequiométrico. Las
corrientes sobrecalentadas de diamina (ciclo)alifática en
forma de vapor o mezcla de diamina
(ciclo)alifática-gas inerte, por una parte, y
de fosgeno, por otra parte, se conducen continuamente a una cámara
de reacción cilíndrica, allí se mezclan entre sí y se hacen
reaccionar. La reacción de fosgenación exotérmica se realiza
manteniendo un flujo turbulento.
Los productos de partida gaseosos se hacen
reaccionar frecuentemente mediante ingeniería de la reacción en
reactores tubulares. En el principio de la mezcladora de chorro
(Chemie-Ing.-Techn. 44 (1972) pág. 1055, Fig. 10),
al reactor tubular se le introducen dos corrientes de producto de
partida A y B, introduciéndose la corriente de productos de partida
A por una boquilla central y la corriente de productos de partida B
por una cámara anular entre la boquilla central y la pared del
reactor tubular. La velocidad de flujo de la corriente de productos
de partida A es grande en comparación con la velocidad de flujo de
la corriente de productos de partida B. Mediante esto se produce en
el reactor tubular un mezclado de los correactantes y como
consecuencia su reacción. Este tipo de control de la reacción ha
conseguido relevancia técnica en la preparación de diisocianatos
aromáticos mediante fosgenación de diaminas aromáticas en fase
gaseosa (por ejemplo, el documento
EP-A-0 570 799).
Sin embargo, los procedimientos conocidos
requieren construir reactores de una gran longitud ya que el
mezclado tiene lugar lentamente sin medidas adicionales.
Una consecuencia del lento mezclado de los
reactantes es la formación de productos secundarios poliméricos que
conducen a desde aglomeraciones hasta atascos en el reactor y, por
tanto, a un acortamiento del periodo de servicio de los reactores.
Además, las mayores longitudes de construcción del reactor conducen
a elevados costes de inversión.
Por tanto, el objetivo de la invención es
encontrar un procedimiento para la preparación de diisocianatos
(ciclo)alifáticos y aromáticos mediante fosgenación de
diaminas (ciclo)alifáticas y aromáticas correspondientes en
fase gaseosa a altas temperaturas en el que el mezclado de los
reactantes transcurra claramente más rápido que en los
procedimientos conocidos hasta la fecha.
Se ha encontrado ahora sorprendentemente que un
aumento de la turbulencia de la corriente de productos de partida
en la boquilla central tiene en conjunto una influencia positiva en
el mezclado de los reactantes y, por tanto, en la reacción en fase
gaseosa. Como consecuencia del mejor mezclado se reduce la tendencia
a la formación de productos secundarios y el tiempo de permanencia
necesario y, por tanto, se reduce claramente la longitud de
construcción del reactor. Por tanto, las desventajas del
procedimiento del estado de la técnica pueden reducirse claramente
si las corrientes de productos de partida se someten a las medidas
según la invención más detalladamente descritas a continua-
ción.
ción.
Es objeto de la invención un procedimiento para
la preparación de diisocianatos y triisocianatos de fórmula
gene-
ral (I)
ral (I)
(I)R(NCO)_{n}
en la
que
- R
- representa un resto de hidrocarburo (ciclo)alifático o aromático con hasta 15 átomos de carbono, preferiblemente 4 a 13 átomos de carbono, con la condición de que entre dos grupos NCO estén dispuestos al menos 2 átomos de carbono y
- n
- representa el número 2 ó 3,
mediante fosgenación de las diaminas y/o
triaminas correspondientes de fórmula general (II) en fase
gaseosa
(II)R(NH_{2})_{n}
en la
que
- R
- representa un resto de hidrocarburo (ciclo)alifático o aromático con hasta 15, preferiblemente 4 a 13 átomos de carbono, con la condición de que entre dos grupos amino estén dispuestos al menos dos átomos de carbono y
- n
- representa el número 2 ó 3,
caracterizado porque la fosgenación se realiza
en un reactor tubular que contiene una boquilla central y una
cámara anular entre la boquilla central y la pared del reactor
tubular, estando centrada la boquilla central en el reactor
tubular, estando unida la boquilla central a una entrada para una de
las corrientes de productos de partida y estando dispuesta en la
cámara anular la entrada para una segunda corriente de productos de
partida, produciéndose en la boquilla central una turbulencia,
introduciéndose la corriente de productos de partida que contiene
las diaminas y/o triaminas al reactor tubular por la boquilla
central, e introduciéndose la corriente de productos de partida que
contiene fosgeno al reactor tubular por la cámara anular. El grado
de turbulencia del flujo en la boquilla central se aumenta
preferiblemente mediante elementos interiores.
En una forma de realización alternativa del
procedimiento según la invención, la corriente de productos de
partida que contiene las diaminas y/o triaminas y la corriente de
productos de partida que contiene fosgeno se intercambian de manera
que la corriente de productos de partida que contiene las diaminas
y/o triaminas se introduce al reactor tubular por la cámara anular
y la corriente de productos de partida que contiene fosgeno se
introduce al reactor tubular por la boquilla central.
Preferiblemente se usan una o varias placas
redondas o angulares incorporadas oblicuamente en el flujo o una
hélice como elementos internos que aumentan la turbulencia en la
boquilla central.
El objetivo de las placas inclinadas o de la
combinación de varias placas inclinadas es elevar el grado de
turbulencia en la boquilla central.
El objetivo de la hélice es elevar el grado de
turbulencia en el flujo en la boquilla central y girar el flujo
para usar efectos centrífugos para ayudar en el mezclado del flujo
interno y externo.
Mediante el procedimiento según la invención se
consigue acortar el recorrido de mezcla de las corrientes de
productos de partida introducidas por la cámara anular y por la
boquilla central al menos el 50% en comparación con el valor
comparativo sin elementos internos generadores de turbulencia.
En el procedimiento según la invención se
preparan diisocianatos y/o triisocianatos a partir de las diaminas
y/o triaminas correspondientes.
En el procedimiento según la invención se
preparan preferiblemente diisocianatos mediante fosgenación de las
diaminas correspondientes.
Como triisocianato de fórmula (I), en el
procedimiento según la invención se preparan preferiblemente
1,8-diisocianato-4-(isocianatometil)octano,
triisocianatononano (TIN).
Ejemplos típicos de diaminas alifáticas
adecuadas se mencionan, por ejemplo, en el documento
EP-A 0 289 840, ejemplos típicos de triaminas
alifáticas adecuadas, por ejemplo, en el documento
EP-A 749 958. Estas diaminas son adecuadas para la
preparación de diisocianatos o triisocianatos correspondientes según
el procedimiento según la invención.
Se prefieren isoforondiamina (IPDA),
hexametilendiamina (HDA) y
bis(p-aminociclohexil)metano.
Ejemplos típicos de diaminas aromáticas
adecuadas son los isómeros puros o las mezclas de isómeros de
diaminobenceno, de diaminotolueno, de diaminodimetilbenceno, de
diaminonaftaleno, así como de diaminodifenilmetano, se prefieren
mezclas de 2,4/2,6-toluilendiamina de las relaciones
de isómeros 80/20 y 65/35 o el isómero de
2,4-toluilendiamina puro.
Como triamina se usa preferiblemente
1,8-diamino-4-(aminometil)octano,
triaminononano.
Las aminas de partida de fórmula (II) se
introducen gaseosas al reactor y dado el caso se evaporan antes de
la realización del procedimiento según la invención y
preferiblemente se calientan a 200ºC a 600ºC, con especial
preferencia 250ºC a 450ºC y dado el caso se introducen al reactor
diluidas con un gas inerte como N_{2}, Ne, He, Ar o con los
vapores de un disolvente inerte. El fosgeno se introduce al reactor
tubular en exceso estequiométrico y a 200ºC a 600ºC. En el uso de
las diaminas alifáticas, el exceso molar de fosgeno referido a un
grupo amino asciende preferiblemente a entre el 25% y el 250%, en el
uso de triaminas alifáticas preferiblemente a entre el 50% y el
350%. En el uso de diaminas aromáticas, el exceso de fosgeno molar
referido a un grupo amino asciende preferiblemente a entre el 150%
y el 300%.
A continuación se explica la invención a modo de
ejemplo mediante la Fig. 1. La corriente de productos de partida A
(diamina y/o triamina) fluye por la entrada 1 y la boquilla 5
central al reactor 6 tubular.
La boquilla 5 central se mantiene en posición
por la tapa 2 y el soporte 4 y está centrada sobre el eje de
rotación del reactor 6 tubular. En la boquilla central se encuentran
uno o varios elementos 7 generadores de turbulencia.
La corriente de productos de partida B (fosgeno)
fluye por la entrada 8 a la cámara 3 anular del reactor 6
tubular.
La Fig. 2 muestra una placa inclinada preferida
como generador 7 de turbulencia.
La Fig. 3 muestra un elemento helicoidal
preferido como generador 7 de turbulencia.
A un reactor tubular modelo según la Fig. 1
(longitud 2000 mm, diámetro interno del tubo exterior 172 mm,
diámetro interno del tubo interior 54 mm) se le introduce como
producto de partida A y B respectivamente gas, sembrándose el gas
del flujo interno (producto de partida A) por la adición de
aerosoles.
El experimento se realiza, por una parte, según
la invención con una hélice según la Fig. 3 como elemento generador
de turbulencia en la boquilla central; la longitud de la hélice
ascendió a 135 mm, su diámetro a 54 mm, la torsión a 360º.
Por otra parte, el experimento se realiza
comparativamente sin accesorios interiores generadores de
turbulencia en la boquilla central.
El mezclado del flujo interno y externo puede
evaluarse ahora visualmente corriente abajo de la desembocadura de
la boquilla central mediante la distribución radial de los aerosoles
del flujo interno. Se considera que se ha conseguido una mezcla
completa del flujo interno y externo cuando los aerosoles del flujo
interno han alcanzado la pared del tubo exterior. La longitud axial
de la trayectoria en el reactor tubular desde la desembocadura de
la boquilla central hasta este punto se denomina a continuación
distancia de mezcla.
En el experimento realizado como ejemplo
comparativo, la distancia de mezcla asciende a 1200 mm. En el
experimento realizado según la invención con la hélice como
accesorio interior generador de turbulencia, la distancia de mezcla
sólo asciende a 500 mm. Por tanto, la distancia de mezcla se acorta
en el procedimiento según la invención al 42% de la longitud
inicial.
Claims (9)
1. Procedimiento para la preparación de
diisocianatos y triisocianatos de fórmula general (I)
(I)R(NCO)_{n}
en la
que
- R representa un resto de hidrocarburo (ciclo)alifático o aromático con hasta 15 átomos de carbono, preferiblemente 4 a 13 átomos de carbono, con la condición de que entre dos grupos NCO estén dispuestos al menos 2 átomos de carbono y
- n representa el número 2 ó 3,
mediante fosgenación de las diaminas y/o
triaminas correspondientes de fórmula general (II) en fase
gaseosa
(II)R(NH_{2})_{n}
en la
que
- R representa un resto de hidrocarburo (ciclo)alifático o aromático con hasta 15, preferiblemente 4 a 13 átomos de carbono, con la condición de que entre dos grupos amino estén dispuestos al menos dos átomos de carbono y
- n representa el número 2 ó 3,
en el que la fosgenación se realiza en un
reactor tubular (6) que contiene una boquilla central (5) y una
cámara anular (3) entre la boquilla central (5) y la pared del
reactor tubular (6), caracterizado porque en la boquilla
central se genera una turbulencia y la turbulencia del flujo
introducido en la boquilla central (5) se aumenta especialmente por
uno o varios elementos interiores generadores de turbulencia (7) y
en el que la corriente de productos de partida que contiene las
diaminas y/o triaminas se introduce al reactor tubular (6) por la
boquilla central (5) y la corriente de productos de partida que
contiene fosgeno se introduce al reactor tubular (6) por la cámara
anular (3).
2. Procedimiento según la reivindicación 1, en
el que la corriente de productos de partida que contiene las
diaminas y/o triaminas y la corriente de productos de partida que
contiene fosgeno se intercambian de manera que la corriente de
productos de partida que contiene las diaminas y/o triaminas se
introduce al reactor tubular (6) por la cámara anular (3) y la
corriente de productos de partida que contiene fosgeno se introduce
al reactor tubular (6) por la boquilla
central (5).
central (5).
3. Procedimiento según la reivindicación 1 ó 2,
caracterizado porque como elementos generadores de
turbulencia se usan placas inclinadas redondas o angulares.
4. Procedimiento según la reivindicación 1 ó 2,
caracterizado porque como elemento generador de turbulencia
se usa una hélice (7).
5. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque se preparan
diisocianatos mediante fosgenación de las diaminas
correspondientes.
6. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 1 y 3 a 5, caracterizado porque al reactor
tubular (6) se le introducen diaminas (ciclo)alifáticas y/o
aromáticas en forma de vapor a 200ºC a 600ºC por la boquilla
central (5) y el fosgeno se introduce al reactor tubular (6) en
exceso estequiométrico a 200ºC a 600ºC por la cámara anular
(3).
7. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque como diaminas se
usan isoforondiamina (IPDA) o hexametilendiamina (HDA) o
bis(p-aminociclohexil)metano.
8. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque como diaminas se
usan mezclas de 2,4/2,6-toluilendiamina de las
relaciones de isómeros 80/20 y 65/35 o el isómero de
2,4-toluilendiamina puro.
9. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 1 a 8, caracterizado porque se prepara
triisocianatononano.
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