ES2273060T3 - Composicion de resina epoxidica conteniendo oligomero fosfonato ignifugo reactivo y carga. - Google Patents
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Abstract
Una composición de resina epoxídica que comprende una resina epoxídica; un agente endurecedor de fosfonato reactivo; una carga inorgánica; una resina polibenzoxacina; y un agente coendurecedor opcional.
Description
Composición de resina epoxídica conteniendo
oligomero fosfonato ignífugo reactivo y carga.
La presente invención se refiere a una
composición de resina epoxídica que se puede utilizar, por ejemplo,
en tarjetas de circuito impreso para aplicaciones electrónicas, y
que representa una novedosa mejora, por ejemplo respecto al tipo de
composiciones descritas en la memoria de patente japonesa n°
2001/302.879 de Shin Kobe Electric Manufacturing Co. Ltd./Hitachi
Chemical Co. Ltd.
La composición objeto de la presente invención
tiene como uno de los componentes esenciales una resina epoxídica.
Este componente está presente desde aproximadamente un 20% hasta
aproximadamente un 50% en peso respecto al peso total de la
composición. Este componente es preferentemente una resina
epoxídica que no contiene halógenos, tal como un bisfenol tipo A de
resina epoxídica, u otras resinas de este tipo general que tienen
utilidad para la fabricación de tarjetas de circuito impreso u
otros materiales de sustrato electrónicos de este tipo (resinas
epoxi bisfenol F, epoxi novolak fenólico, epoxi novolak cresol, y/o
epoxi novolak bisfenol A). Se pueden emplear mezclas compatibles de
cualquiera de estas resinas.
Un componente adicional para las composiciones
objeto de la presente invención es una resina polibenzosacina, en
una cantidad de hasta aproximadamente un 50% en peso referido al
peso total de la composición, preferentemente desde aproximadamente
un 5% hasta aproximadamente un 20% en peso. Esta composición es una
resina termoendurecible que contiene un anillo de
dihidrobenzoxacina que está formado por la reacción representada a
continuación:
Este componente y su proceso de fabricación se
describe con detalle en la patente US n° 5.945.222 (en la columna
2, línea 59 hasta columna 3, línea 62).
El siguiente componente opcional adicional de la
composición objeto de la presente invención es un agente de
coendurecimiento para el(los) componente(s) de resina
antes mencionado(s). Pueden notificarse mezclas de agentes
coendurecedores compatibles. Este agente coendurecedor estará
presente en aproximadamente un 0% hasta aproximadamente un 20% en
peso del peso total de la composición, preferentemente desde
aproximadamente un 5% hasta aproximadamente un 15% en peso. Como
agentes coendurecedores representativos se incluyen
fenol-formaldehído,
cresol-formaldehído, novolac, novolac/melamina,
novolac fosforilado, resinas novolac modificadas con triazina,
diciandiamida y similares.
Las composiciones objeto de la invención
contienen también uno o más materiales de carga inorgánicos, desde
aproximadamente un 10% hasta aproximadamente un 50% en peso. El
material o materiales de carga se pueden elegir de cargas conocidas
tales como: talco, sílice, alúmina, hidróxido de alúmina, hidróxido
de magnesio, borato de zinc y similares. Un material preferido para
este uso es el trihidrato de alúmina.
Mientras que la solicitud de patente n° WO
03/029258 publicada por PCT enseña que las resinas epoxídicas
pueden contener un fosfonato oligómero con terminación hidroxi,
como ignífugo, dicha solicitud de PCT generalmente muestra que el
nivel de ese fosfonato ha de estar en las proximidades desde aprox.
un 20% hasta aprox. un 30% en peso de la resina epoxídica o
superior, para conseguir unos resultados aceptables. En estas
composiciones no se menciona el empleo de ningún material de carga.
De acuerdo con la presente invención, la presencia adicional de un
material de carga ha permitido utilizar cantidades menores del
aditivo fosfonato. En la tabla 1 que figura a continuación, el
ejemplo 7 muestra que solamente se necesitaba un 10% de fosfonato.
El empleo del material de carga permite la producción de una
composición epoxídica suficientemente ignífuga, a pesar de emplearse
cantidades menores del ignífugo de fosfonato, al tiempo que sigue
obteniéndose un producto con buenas propiedades físicas (tales como
superior Tg, mejor estabilidad hidrolítica, etc.).
Cada uno de los componentes anteriores de la
presente invención son conocidos individualmente por las personas
que cuentan con conocimientos ordinarios en el arte como
potenciales componentes de composiciones epoxídicas del presente
tipo, y hasta la fecha se han venido empleando en diversas
combinaciones, tal como por ejemplo en la antes mencionada
publicación de patente japonesa n° 2001/302.879.
El agente endurecedor de fosfonato reactivo que
forma aquí un aditivo novedoso y esencial, en comparación con las
soluciones del arte anterior que se basaban en diversas
combinaciones de los componentes antes descritos, está presente
desde aprox. un 3% hasta aprox. un 40% en peso del peso total de la
composición, preferentemente desde aprox. un 5% hasta aprox. un 20%
en peso. Este agente endurecedor ignífugo descrito con mayor detalle
en la publicación de patente internacional PCT n° WO 03/029258, es
un fosfonato oligómero que comprende la unidad repetitiva -
OP(O) (R)-O-arilene, y tiene
un contenido de fósforo superior a aprox. un 12% en peso. Las
especies de fosfonato en la composición comprenden las que
contienen grupos terminales - OH así como también posiblemente las
que no tienen grupos terminales -OH. El grupo R preferido es
metilo, pero puede ser cualquier grupo alquílico inferior.
"Arilene" se refiere a cualquier radical de
un fenol dihídrico. El fenol dihídrico deberá tener preferentemente
sus dos grupos hidroxi en posiciones no adyacentes. Como ejemplos
de éstos se incluyen los resorcinoles; hidroquinonas y bisfenoles,
tales como bisfenol A, bisfenol F, y 4,4'-bisfenol,
fenolftaleina, 4,4'-tiodifenol o
4,4'-sulfonildifenol. El grupo arilene puede ser
1,3-fenilene, 1,4-fenilene o una
unidad bisfenol diradical, pero es preferentemente
1,3-fenilene.
Este componente para la composición de resina
epoxídica objeto de esta invención se puede preparar tal como se
escribe en la solicitud de patente PCT 03/029258, por una de entre
múltiples vías: (1) la reacción de un RPOCl_{2} con
HO-Aril-OH o una sal de ésta, siendo
R alquilo inferior, preferentemente metilo; (2) la reacción de
difenil alquilfosfonato, preferentemente metilfosfonato, con
HO-arilene-OH en condiciones de
transesterificación; (3) la reacción de un fosfito oligómero con
unidades repetidas de la estructura
-OP(OR')-O-Arilene, con un
catalizador de reordenación Arbuzov, siendo R' alquilo inferior,
preferentemente metilo; o (4) la reacción de un fosfito oligómero
con las unidades repetidas que tengan la estructura
-OP(O-Ph)-O-arilene,
con trimetil fosfito y un catalizador de Arbuzov, o con dimetil
metilfosfonato, y opcionalmente un catalizador Arbuzov. Los grupos
terminales -OH, si están unidos al arilene, se pueden producir
teniendo un exceso molar controlado del
OH-arilene-OH en el medio de
reacción. Los grupos terminales -OH, si son del tipo ácido
(P-OH) se pueden formar mediante reacciones
hidrolíticas. Se prefiere que los grupos terminales de los
oligómeros sean principalmente tipos-
arilene-OH.
La composición de resina epoxídica objeto de la
presente invención puede contener también aditivos opcionales,
incluyendo los siguientes tipos de materiales: aditivos de refuerzo
de fibra y/o tela; agentes de desmoldeo, colorantes y
similares.
Epoxi - resina epoxídica tipo bisfenol A
Novolac - resina de
fenol-formaldehído (tipo novolac) (agente
endurecedor auxiliar)
Melamina - novolac - copolímero de fenol,
melamina y formaldehído (agente endurecedor auxiliar)
Fosfor - novolac - resina de fenol formaldehído
fosforilada (agente endurecedor auxiliar)
ATH - trihidrato de aluminio
Fosfonato - ange endurecedor de fosfonato
reactivo, en el que "arilene" es resorcinol
DICY - diciandiamida (agente endurecedor
auxiliar)
AMI-2 -
2-metillimidazola (catalizador)
BDP - bisfenol A bis(difenil fosfato)
marca de Akzo Nobel FYROFLEX BDP
- BDP(OH) - Bisfenol A difenilfosfato
preparado tal como se describe en
la patente U.S. n°
3.090.799.
- RDP(OH)_{2} resorcinol bis(fenilresolcinil fosfato)
preparado tal como se describe en
la patente U.S. n°
5.508.462.
Tg - temperatura de transición vítrea medida en
experimento TMA tal como se describe en el protocolo
IPC-TM-650.
UL 94 - clasificación de la inflamabilidad de
acuerdo con el protocolo vertical UL 94 (V-0,
V-1, V-2).
PCT - tiempo de exposición al vapor en el ensayo
de olla a presión según protocolo
IPC-TM-650. La absorción de agua se
midió después de retirar la muestra del autoclave.
Deslaminación - medida en experimentos TMA a 260
ó 288°C, tal como se describe en el protocolo
IPC-TM-650.
CTE - coeficiente de dilatación térmica medida
en experimentos TMA a las temperaturas inferiores y superiores a la
transición vítrea (<Tg y >Tg respectivamente). Se siguió el
protocolo IPC-TM-650.
Las tablas I y II que están reproducidas a
continuación muestran una serie de formulaciones que representan
realizaciones de la presente invención. La tabla III muestra un
conjunto de formulaciones comparativas.
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Claims (9)
1. Una composición de resina epoxídica que
comprende una resina epoxídica; un agente endurecedor de fosfonato
reactivo; una carga inorgánica; una resina polibenzoxacina; y un
agente coendurecedor opcional.
2. Una composición según se reivindica en la
reivindicación 1, donde la resina epoxídica comprende desde
aproximadamente un 10% hasta aproximadamente un 50% en peso del
peso total de la composición.
3. Una composición según se reivindica en la
reivindicación 1, donde el agente endurecedor de fosfonato reactivo
comprende desde aproximadamente un 5% hasta aproximadamente un 30%
en peso referido al peso total de la composición.
4. Una composición según se reivindica en la
reivindicación 1, donde la resina de polibenzoxacina comprende
hasta aproximadamente un 50% en peso del peso total de la
composición.
5. Una composición según se reivindica en la
reivindicación 1, en la que el agente endurecedor comprende desde
aproximadamente un 5% hasta aproximadamente un 20% en peso del peso
total de la composición.
6. Una composición según se reivindica en la
reivindicación 1, en la que la carga inorgánica comprende desde
aproximadamente un 10% hasta aproximadamente un 50% en peso del
peso total de la composición.
7. Una composición según la reivindicación 1, en
la que la resina epoxídica comprende desde aproximadamente un 10%
hasta aproximadamente un 50% en peso del peso total de la
composición, el agente endurecedor de fosfonato reactivo comprende
desde aproximadamente un 5% hasta aproximadamente un 30% en peso
del peso total de la composición y la carga inorgánica comprende
desde aproximadamente un 10% hasta aproximadamente un 50% en peso
del peso total de la composición, y la resina benzoxacina comprende
hasta aproximadamente un 50% en peso del peso total de la
compensación.
8. Una composición según se reivindica en la
reivindicación 7, comprendiendo además un agente coendurecedor, en
aproximadamente un 5% hasta aproximadamente un 20% en peso del peso
total de la composición.
9. Una composición según se reivindica en
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6 y 8, en la que el agente
coendurecedor está elegido de entre el grupo que consiste en
composiciones de novolac, melamina-novolac y
fósforo-novolac.
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Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100546992C (zh) * | 2001-10-04 | 2009-10-07 | 旭瑞达有限公司 | 羟基封端的低聚膦酸酯 |
| JP2007502904A (ja) * | 2003-05-22 | 2007-02-15 | スプレスタ エルエルシー | ポリエキシ樹脂用ポリホスホネート難燃硬化剤 |
| US7910665B2 (en) * | 2004-05-19 | 2011-03-22 | Icl-Ip America Inc. | Composition of epoxy resin and epoxy-reactive polyphosphonate |
| TW200916561A (en) * | 2007-05-07 | 2009-04-16 | Martinswerk Gmbh | Flame retarded thermosets |
| US9348991B2 (en) * | 2008-05-20 | 2016-05-24 | International Business Machines Corporation | User management of authentication tokens |
| TWI423741B (zh) * | 2009-02-13 | 2014-01-11 | Iteq Corp | An epoxy resin composition and a film and a substrate made of the epoxy resin composition |
| DK2542618T3 (da) * | 2010-03-05 | 2020-04-06 | Huntsman Advanced Mat Americas Llc | System med termohærdende harpiks og lavt dielektrisk tab til anvendelse i elektriske komponenter ved høj frekvens |
| US20120095132A1 (en) * | 2010-10-19 | 2012-04-19 | Chung-Hao Chang | Halogen- and phosphorus-free thermosetting resin composition |
| US8563638B2 (en) | 2010-12-22 | 2013-10-22 | Frx Polymers, Inc. | Oligomeric phosphonates and compositions including the same |
| CN102408419B (zh) * | 2011-08-10 | 2014-11-05 | 哈尔滨理工大学 | 苯并噁嗪树脂的方法 |
| EP2948464A4 (en) * | 2013-01-22 | 2016-12-07 | Frx Polymers Inc | PHOSPHORUS-BASED EPOXY BINDINGS AND COMPOSITIONS THEREOF |
| JP2015040289A (ja) * | 2013-08-23 | 2015-03-02 | 三菱化学株式会社 | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物、硬化物及び電気・電子回路用積層板 |
| CN105802128B (zh) * | 2014-12-29 | 2018-05-04 | 广东生益科技股份有限公司 | 一种无卤热固性树脂组合物及使用它的预浸料和印制电路用层压板 |
| CN105802127B (zh) * | 2014-12-29 | 2018-05-04 | 广东生益科技股份有限公司 | 一种无卤热固性树脂组合物及使用它的预浸料以及印制电路用层压板 |
| CN105801814B (zh) * | 2014-12-29 | 2018-05-04 | 广东生益科技股份有限公司 | 一种无卤热固性树脂组合物及使用它的预浸料和印制电路用层压板 |
| CN107151308B (zh) * | 2016-03-04 | 2019-06-14 | 广东生益科技股份有限公司 | 一种无卤热固性树脂组合物及使用它的预浸料、印制电路用层压板 |
| CN108117632B (zh) * | 2016-11-30 | 2019-08-23 | 广东生益科技股份有限公司 | 一种热固性树脂组合物 |
| CN108117634B (zh) * | 2016-11-30 | 2019-08-27 | 广东生益科技股份有限公司 | 一种热固性树脂组合物 |
| CN108164684B (zh) * | 2016-12-07 | 2019-08-27 | 广东生益科技股份有限公司 | 一种热固性树脂组合物 |
| CN115260453B (zh) | 2017-09-13 | 2023-10-03 | 瀚森公司 | 环氧树脂体系 |
| KR102346010B1 (ko) * | 2019-09-19 | 2021-12-31 | 코오롱인더스트리 주식회사 | 말단이 불포화기로 캡핑된 인 함유 수지, 이의 제조방법 및 상기 말단이 불포화기로 캡핑된 인 함유 수지를 포함하는 수지 조성물 |
| CN114539313B (zh) * | 2022-02-23 | 2024-04-26 | 长春市兆兴新材料技术有限责任公司 | 一种双反应型膦酸酯交联阻燃剂及其制备方法 |
Family Cites Families (34)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2682522A (en) * | 1952-09-10 | 1954-06-29 | Eastman Kodak Co | Process for preparing polymeric organo-phosphonates |
| US2716101A (en) * | 1952-09-10 | 1955-08-23 | Eastman Kodak Co | Polymeric organo-phosphonates containing phosphato groups |
| FR1438381A (fr) * | 1964-03-28 | 1966-05-13 | Gelsenberg Benzin Ag | Procédé de préparation de phosphonates contenant des groupes hydroxyle |
| GB1308521A (en) * | 1970-03-23 | 1973-02-21 | Exxon Research Engineering Co | Phenolic stabilizers and compositions containing them |
| US3998789A (en) † | 1973-09-11 | 1976-12-21 | Sumitomo Bakelite Company, Limited | Flame resistant thermosetting resin composition and method for preparing same |
| DE2715589A1 (de) * | 1976-04-14 | 1977-10-27 | Ciba Geigy Ag | Neue phenol-stabilisatoren |
| US4268633A (en) * | 1978-04-20 | 1981-05-19 | Stauffer Chemical Company | Polyurethanes containing a poly (oxyorganophosphate/phosphonate) flame retardant |
| DE2925207A1 (de) * | 1979-06-22 | 1981-01-29 | Bayer Ag | Thermoplastische, verzweigte, aromatische polyphosphonate, ihre verwendung und ein verfahren zu ihrer herstellung |
| DE3139958A1 (de) * | 1981-10-08 | 1983-04-28 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Selbstverloeschende thermoplastische formmassen |
| DE3520296A1 (de) * | 1985-06-07 | 1986-12-11 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von copolyphosphonaten mit hoher zaehigkeit |
| DE3800672A1 (de) * | 1988-01-13 | 1989-07-27 | Bayer Ag | Flammgeschuetzte polyethylenterephthalatformmassen |
| DE3833694A1 (de) * | 1988-10-04 | 1990-04-05 | Bayer Ag | Flammgeschuetzte, gut kristallisierende polyethylenterephthalatformmassen |
| US4952646A (en) † | 1989-07-20 | 1990-08-28 | Akzo America Inc. | Epoxy resin compositions containing a polyphosphoric/polyphosphonic anhydride curing agent |
| FR2660302B1 (fr) * | 1990-03-30 | 1992-08-07 | Selas Sa | Installation pour le chauffage, le formage et la trempe de feuilles de verre. |
| GB9007515D0 (en) * | 1990-04-03 | 1990-05-30 | Ciba Geigy Ag | Products |
| US6005064A (en) | 1993-12-27 | 1999-12-21 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Thermosetting compounds, cured product thereof and method of preparing the thermosetting compound |
| JPH08183835A (ja) | 1994-12-28 | 1996-07-16 | Hitachi Chem Co Ltd | 熱硬化性樹脂組成物、接着剤シート及び接着剤付き 金属はく |
| US6214455B1 (en) | 1995-09-29 | 2001-04-10 | Toshiba Chemical Corporation | Bisphenol A and novolak epoxy resins with nitrogen-containing phenolic resin |
| JP3487083B2 (ja) | 1996-02-09 | 2004-01-13 | 日立化成工業株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物及びその硬化物 |
| US6353080B1 (en) † | 1997-06-26 | 2002-03-05 | The Dow Chemical Company | Flame retardant epoxy resin composition |
| GB9713526D0 (en) * | 1997-06-26 | 1997-09-03 | Dow Deutschland Inc | Flame retardant laminating formulations |
| JPH1180178A (ja) * | 1997-09-12 | 1999-03-26 | Hitachi Chem Co Ltd | リン含有フェノール末端オリゴマー及びその製造法 |
| JP2000226499A (ja) | 1998-12-03 | 2000-08-15 | Hitachi Chem Co Ltd | 封止用エポキシ樹脂成形材料及び電子部品装置 |
| JP2000256633A (ja) | 1999-03-09 | 2000-09-19 | Hitachi Chem Co Ltd | 接着剤組成物 |
| JP4353589B2 (ja) * | 1999-07-09 | 2009-10-28 | 株式会社Adeka | 難燃性エポキシ樹脂組成物 |
| JP2001098273A (ja) * | 1999-09-30 | 2001-04-10 | Nippon Chem Ind Co Ltd | 難燃剤組成物および難燃性樹脂組成物 |
| JP2001122948A (ja) * | 1999-10-28 | 2001-05-08 | Hitachi Chem Co Ltd | 難燃性樹脂組成物、プリプレグ及びプリント配線板用積層板 |
| TW587094B (en) | 2000-01-17 | 2004-05-11 | Sumitomo Bakelite Co | Flame-retardant resin composition comprising no halogen-containing flame retardant, and prepregs and laminates using such composition |
| US6440567B1 (en) | 2000-03-31 | 2002-08-27 | Isola Laminate Systems Corp. | Halogen free flame retardant adhesive resin coated composite |
| JP2001302879A (ja) * | 2000-04-25 | 2001-10-31 | Shin Kobe Electric Mach Co Ltd | エポキシ樹脂組成物、ならびにそれを用いたプリプレグおよびプリント配線板 |
| JP2002088138A (ja) * | 2000-09-14 | 2002-03-27 | Asahi Denka Kogyo Kk | エポキシ樹脂組成物 |
| MY142518A (en) | 2001-01-10 | 2010-12-15 | Hitachi Chemical Co Ltd | Dihydrobenzoxazine ring-containing resin, phenolic-triazine-aldehyde condensate and epoxy resin |
| MY138485A (en) | 2001-03-12 | 2009-06-30 | Hitachi Chemical Co Ltd | Process for producing benzoxazine resin |
| CN100546992C (zh) * | 2001-10-04 | 2009-10-07 | 旭瑞达有限公司 | 羟基封端的低聚膦酸酯 |
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