ES2273085T5 - Estabilizadores para resinas halogenadas en formulaciones plastificadas. - Google Patents
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Abstract
Una composición que comprende: a) una amina con impedimentos de tipo polialquilpiperidina, que contiene al menos una unidad estructural de fórmula (1): en la que R es hidrógeno o metilo; estando dichos grupos polialquilpiperidinilo de fórmula (1) preferiblemente sustituidos en posición 4 con uno o dos sustituyentes polares; b) un perclorato de fórmula M(ClO4)n donde M+ es H+, NH4+, Na+, K+, Mg2+, Ca2+, Ba2+, Zn2+ o Al3+, y el índice n es 1, 2, 3 de acuerdo con la valencia de M; y c) un compuesto epóxido terminal.
Description
Estabilizadores para resinas halogenadas en
formulaciones plastificadas.
La invención se refiere a composiciones
estabilizadoras para resinas halogenadas en formulaciones
plastificadas, en particular policloruro de vinilo (PVC) flexible,
y a resinas de policloruro de vinilo en formulaciones plastificadas
que comprenden dichas composiciones estabilizadoras. Más
específicamente la invención se refiere a composiciones que
confieren a las resinas de policloruro de vinilo en formulaciones
plastificadas una estabilidad excelente a la degradación térmica en
la fase de procesado, una resistencia considerable al deterioro
cuando se exponen a la luz del sol, y una mejora significativa en
las propiedades de envejecimiento a temperaturas medias
(70-120ºC).
Las resinas halogenadas y en particular
policloruro de vinilo (PVC) pueden estabilizarse mediante numerosos
aditivos. La investigación se ha dirigido cada vez en mayor medida a
la sustitución de los estabilizadores con mayor impacto ecológico,
tales como plomo o cadmio, con nuevas composiciones estabilizadoras
que, manteniendo la misma eficacia de los estabilizadores
mencionados anteriormente, presentan también características de
mejor compatibilidad ecológica.
Habitualmente se sabe cómo los artículos hechos
de PVC, cuando se exponen al aire durante un largo periodo de
tiempo, están sometidos al deterioro de sus propiedades mecánicas y
a una variación de color provocada por la luz del sol, luz
ultravioleta, y diversos estos atmosféricos. La investigación ha
dirigido su atención por lo tanto a formulaciones estabilizadoras
que ayudan a mejorar el rendimiento también desde estos puntos de
vista. En poliolefinas, se ha estudiado en profundidad el uso de
aminas con impedimentos estéricos (HALS) por su capacidad para
mejorar la estabilidad a la luz y a los rayos ultravioletas, de
manera que generalmente se definen y se usan como estabilizadores
para la luz para resinas halogenadas. En PVC, sin embargo, la
adición de HALS normalmente no provoca los efectos deseados,
probablemente por la acción del ácido clorhídrico sobre el grupo
amina.
El uso de sustancias que contienen el grupo
piperidinilo, característico de numerosas HALS, junto con
percloratos, como se describe en las Patentes de Estados Unidos US
4.957.954 y US 5.025.051, en resinas de policloruro de vinilo,
conduce a una mejora en la estabilidad a la luz pero sólo a un
rendimiento modesto respecto a estabilidad térmica.
Respecto a esto, se han desarrollado
estabilizadores térmicos basados en jabones de cinc, que presentan
un buen nivel de eficacia, por ejemplo en combinación con
compuestos epóxido terminales y cargas minerales inertes (documento
US 5.492.949). También se sabe que el uso percloratos es válido para
mejorar la estabilidad térmica. El estado de la técnica presenta
también combinaciones de percloratos con compuestos epóxido como
eficaces en la estabilización térmica de policloruro de vinilo en
formulaciones para obtener policloruro de vinilo flexible
(documento US 5.543.449 y documento US 5.519.077).
Se observa por tanto la necesidad de desarrollar
nuevas composiciones estabilizadoras capaces de dar a las resinas
halogenadas en formulaciones plastificadas, en particular
policloruro de vinilo flexible (PVC), propiedades aún más mejoradas
de estabilidad térmica, también a altas temperaturas, y de
estabilidad a la luz y a la radiación ultravioleta.
Ahora se ha descubierto que el uso combinado de
un compuesto epóxido terminal con un perclorato y una amina con
impedimentos estéricos (HALS), como componentes básicos de una
composición estabilizadora para usar en resinas halogenadas en
formulaciones plastificadas, en particular policloruro de vinilo
flexible (PVC), por la sinergia de dichos componentes, conduce a un
aumento considerable en la estabilidad térmica y estabilidad a la
luz de dichas resinas halogenadas en formulaciones plastificadas, a
diferencia de lo que ocurre con el uso de los componentes
individuales o el uso de mezclas de dos cualquiera de ellos.
Se ha descubierto sorprendentemente una
composición estabilizadora que comprende como componentes básicos:
a) una amina con impedimentos (HALS), b) un compuesto epóxido
terminal y c) un perclorato según la reivindicación 1. Dicha
composición estabilizadora puede conferir una alta estabilidad
térmica y una alta estabilidad a la luz a resinas halogenadas en
formulaciones plastificadas, en particular a policloruro de vinilo
(PVC) flexible.
Las Figuras 1-6 muestran
gráficos comparativos de la muestra sometida a un ensayo estático de
estabilidad térmica a 180ºC o 190ºC como función del tiempo.
En detalle:
La Figura 1 da la variación de color como una
función del tiempo de las muestras preparadas con mezclas que
tienen composiciones como se indica en la Tabla 1, que usan como
sistema estabilizador los productos indicados en las Tablas 2 y 3.
Las mezclas que contienen la composición estabilizadora objeto de la
presente invención (mezclas 1-5) muestran una
intensidad de color y estabilidad final excelentes, que son mejores
que las mostradas por los sistemas estabilizadores con sólo uno o
dos componentes (mezclas 6-23).
La Figura 2, que no es de acuerdo con la
invención, da la variación de color como una función del tiempo de
las muestras preparadas con mezclas que tienen composiciones como se
indica en la Tabla 1, que usan como sistema estabilizador los
productos indicados en las Tablas 5 y 6. Las mezclas que contienen
la composición estabilizadora que forman el objeto de la presente
invención (mezclas 24-28) muestran una intensidad de
color y una estabilidad final que son mejores que las mostradas por
los sistemas estabilizadores con sólo uno o dos componentes (mezclas
29-46).
Las Figuras 3 y 4 dan la variación de color como
una función del tiempo de las muestras preparadas con mezclas que
tienen composiciones como se indica en la Tabla 1, que usan como
sistema estabilizador los productos indicados en las Tablas 2 y 8.
Las diferentes dosificaciones de los componentes fundamentales de la
composición estabilizadora que forma el objeto de la invención
garantizan siempre una eficacia considerable en términos de
intensidad de color y una mejor estabilidad final.
La Figura 5 da la variación de color como una
función del tiempo de las muestras preparadas con mezclas que
tienen composiciones como se indica en la Tabla 1, que usan como
sistema estabilizador los productos indicados en la Tabla 10. Las
mezclas que contienen la composición estabilizadora que forma el
objeto de la presente invención (mezclas 67-86)
manifiestan una intensidad de color y estabilidad final
excelentes.
La Figura 7 muestra la tabla de referencia
colorimétrica para la evaluación térmica estática de la Figura 6 da
la variación de color como una función del tiempo de las muestras
preparadas con mezclas que tienen composiciones como se indica en
la Tabla 1, que usan como sistema estabilizador los productos
indicados en la Tabla 12. Las mezclas que contienen la composición
estabilizadora que forma el objeto de la presente invención (mezclas
87-108) manifiestan una intensidad de color y
estabilidad final excelentes.
La Figura 8 es un gráfico (Gráfico 1) que da los
resultados del envejecimiento acelerado a la luz en un Medidor
Meteorológico Ci 4000 de arco de Xenón; el envejecimiento se expresa
como valor numérico usando el parámetro DE, que representa la
diferencia cromática en el espacio colorimétrico. Las muestras
preparadas con mezclas que tienen composiciones como se indica en
la Tabla 1, que usan como sistema estabilizador los productos
indicados en el ejemplo 5 de la Tabla 2, y los ejemplos 6, 9 y 23
de la Tabla 3 se sometieron a envejecimiento acelerado en las
condiciones descritas por la norma ISO 4892-2, es
decir:
Radiación: espectro total
Filtración del sistema óptico: Boros/Boros
(filtro con borosilicatos que permiten el paso únicamente de
radiación de 340 nm)
Irradiación a 340 nm: 0,47 W/m^{2}
Temperatura del panel negro: 55ºC
Control de la temperatura dentro de la cámara:
33ºC
Humedad media en la cámara: 60%
Ciclo seco/húmedo: 102 min/18 min.
Resulta evidente a partir del gráfico que la
mezcla que contiene la composición estabilizadora que forma el
objeto de la presente invención (mezcla 5) tiene una estabilidad a
la luz significativamente mayor que las mezclas con composiciones
estabilizadoras basadas en un único componente (mezcla 6) y una
estabilidad a la luz mayor o equivalente a la de las mezclas
basadas en dos componentes (mezcla 9 y 23, respectivamente): debe
añadirse que, aunque la mezcla 23 tiene una estabilidad a la luz que
es similar a la de la mezcla 6, muestra una menor estabilidad a la
degradación térmica durante el procesado.
\vskip1.000000\baselineskip
Por lo tanto, el objeto de la presente invención
es una composición que comprende:
Entre las aminas con impedimentos de tipo
polialquilpiperidina de acuerdo con la presente invención, se da
una preferencia particular a las composiciones descritas
anteriormente, en las que el derivado de la polialquilpiperidina es
una 2,2,6,6-tetrametilpiperidina (R = H en la
fórmula (1)).
\newpage
Se consideran los siguientes compuestos se
consideran para los propósitos de la presente invención:
- \bullet
- bis(1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidil)sebacato
- \bullet
- bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)sebacato
- \bullet
- poli[6-morfolino-1,3,5-triazin-2,4-diil]-[(1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidil)imino]hexametileno[(1,2,2,6,6-pentametil-4-pipieridil-imino)] donde el número de unidades repetitivas varía de 2 a 20
- \bullet
- 1,5,8,12-tetraquis[4,6-bis(N-butil-N-1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidilamino)-1,3,5-traizin-2-il]-1,5,8,12-tetraazododecano
- \bullet
- poli[[6-[1,1,3,3-tetrametilbutil)amino]-1,3,5-triazin-2,4-diil]-[(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)imino]hexa- metileno[(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidilimino)]], donde el número de unidades repetitivas varía de 2 a 20.
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Con respecto a los percloratos de acuerdo con la
presente invención, pueden usarse los percloratos en diversas
formas, por ejemplo en forma de sales o soluciones, acuosas u
orgánicas, soportadas sobre diversos materiales, tales como PVC,
silicato cálcico, zeolitas o hidrotalcitas, o unidas a una
hidrotalcita mediante reacción química. Además, se consideran y se
usan preferentemente complejos de perclorato metálico, por ejemplo
perclorato sódico, trietilenglicol, butil diglicol y
polietilenglicol. Entre todos los percloratos que pueden usarse
para los propósitos de la presente invención están los siguientes
percloratos: perclorato sódico, perclorato de magnesio, perclorato
cálcico.
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Los compuestos epóxido terminales de acuerdo con
la presente invención son compuestos que poseen al menos un grupo
funcional de tipo oxirano terminal. Los compuestos epóxido
terminales que pueden usarse en la presente invención pueden tener
una estructura alifática, cicloalifática, aromática, arilalifática,
heterocíclica que contiene el grupo epóxido en una cadena lateral.
Los grupos epóxido se unen preferiblemente al resto de la molécula
como grupos glicidilo mediante enlaces éter o éster, o son
N-glicidil derivados de aminas, amidas o imidas
heterocíclicas. Los compuestos epóxido de este tipo se conocen en
términos generales y están disponibles en el mercado.
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Los compuestos epóxido de acuerdo con la
presente invención contienen al menos un radical epóxido de fórmula
(5):
en la que R^{1} y R^{3} son
ambos hidrógeno, R^{2} es hidrógeno o metilo y p es igual a 0, o
en la que R^{1} y R^{3} son juntos
-CH_{2}-CH_{2}- o
-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-,
R^{2} es hidrógeno, y p es 0 o 1, y este epóxido se une
directamente a átomos de carbono, oxígeno, nitrógeno, o
azufre.
Se da preferencia a compuestos que contienen
como grupos funcionales al menos dos epóxidos terminales. Sin
embargo, en principio es posible usar compuestos que contienen un
único grupo epóxido.
Los compuestos epóxido, en particular compuestos
diglicidilo, que tienen grupos aromáticos son los más usados. Si se
desea, puede usarse una mezcla de diferentes epóxidos.
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Son ejemplos de compuestos epóxido terminales
que pueden usarse:
- diglicidil éteres de bisfenol A, resinas epoxi
líquidas, tales como Epikote® 828 o Epikote 214;
- diglicidil éteres de bisfenol A, resinas epoxi
sólidas, tales como Epikote® 1001, Epicote® 1002, Epicote® 1004,
Epikote® 1007, o Epikote® 1009;
- diglicidil éteres de bisfenol F, resinas epoxi
líquidas, tales como Araldit® PY281, o Araldit® PY306
- glicidil ésteres líquidos de ácidos
carboxílicos, tales como el glicidil éster de un ácido versático
C_{10} muy ramificado de fórmula (6):
en la que R^{1} es metilo,
R^{2}, R^{3} son grupos alquilo, conocidos como Shell Cardura ®
E10, tereftalatos, trimelitatos, Araldit ® PY284;
y
- resinas epoxi heterocíclicas sólidas, tales
como por ejemplo la resina epoxi trifuncional de triglicidil
isocianurato, conocida como Araldit ® PT810, o la resina epoxi
multifuncional, mezcla de los glicidil ésteres de ácido tereftálico
y de ácido trimelítico, conocida como Araldit ® PT 910.
Son compuestos epóxido terminales usados
preferentemente de acuerdo con la presente invención:
Epikote ® 828 (producido por Shell), Araldit ®
PT810 y Araldit® PT910 (comercializado por Vantico).
Otra mejora en el ya alto grado de estabilidad
térmica y estabilidad a la luz obtenido mediante la sinergia de los
componentes esenciales anteriores, puede conseguirse usando, en
combinación con los componentes esenciales, al menos uno de los
siguientes compuestos: d) jabones metálicos, e) fosfitos orgánicos,
f) antioxidantes, g) co-estabilizadores orgánicos
(\beta-dicetonas y dihidropiridinas o
polidihidropiridinas, derivados de uracilo), h) polioles, i)
zeolitas e hidrotalcitas, j) hidratos y óxidos de metales alcalinos
y alcalinotérreos. Las ventajas de la presente invención pueden
conseguirse, por lo tanto, mediante una composición que comprende:
a) una amina con impedimentos, b) un compuesto epóxido terminal, c)
un perclorato, y puede mejorarse adicionalmente con la posible
adición de compuestos que pertenecen a las siguientes clases: d)
jabones metálicos, e) fosfitos, f) antioxidantes, g)
co-estabilizadores orgánicos
(\beta-dicetonas y dihidropiridinas o
polidihidropiridinas, derivados de uracilo), h) polioles i)
zeolitas e hidrotalcitas, j) hidratos y óxidos de metales alcalinos
y alcalinotérreos.
En consecuencia, otro asunto de la presente
invención es una composición estabilizadora que comprende, además
de los componentes básicos a los que se ha hecho referencia
anteriormente, al menos uno de los compuestos elegidos entre el
grupo constituido por: d) jabones metálicos, e) fosfitos orgánicos,
f) antioxidantes, g) co-estabilizadores orgánicos
(\beta-dicetonas y dihidropiridinas o
polidihidropiridinas, derivados de uracilo), h) polioles, i)
zeolitas e hidrotalcitas, j) hidratos y óxidos de metales alcalinos
y alcalinotérreos.
Por jabones metálicos de acuerdo con la presente
invención se entienden todos los jabones metálicos usados
habitualmente como estabilizadores para PVC; estos son
principalmente carboxilatos metálicos de ácidos carboxílicos de
cadena larga. Los ejemplos conocidos y habituales son los lauratos y
los estearatos, aunque también etilhexoatos, oleatos y sales de
ácidos alquilcarboxílicos de cadena corta. Se da preferencia a
jabones metálicos orgánicos de la serie constituida por
carboxilatos alifáticos C_{2}-C_{22} saturados,
carboxilatos alifáticos C_{3}-C_{22}
insaturados, carboxilatos alifáticos
C_{2}-C_{22} saturado que están sustituidos con
al menos un grupo OH, carboxilatos cíclicos y bicíclicos que tienen
5-22 átomos de carbono y que están no sustituidos,
sustituidos con al menos un grupo OH, y/o fenilcarboxilatos
C_{1}-C_{16}, que están sustituidos con alquilo,
no sustituidos, sustituidos con al menos un grupo OH, o
naftilcarboxilatos sustituidos con alquilo
C_{1}-C_{16}-, fenil alquil
C_{1}-C_{16} carboxilatos, naftil carboxilatos
C_{1}-C_{16}, sustituidos con alquilo o no
sustituidos, o fenolatos, talatos, resinatos sustituidos con
alquilo C_{1}-C_{12}. Se da preferencia a los
carboxilatos de calcio, cinc, magnesio y potasio de ácidos
carboxílicos que tienen de 7 a 18 átomos de carbono, por ejemplo
benzoatos o alcanoatos, preferiblemente estearatos, oleatos,
lauratos, n-octoatos, palmitatos, behenatos,
hidroxiestearatos, dihidroxiestearatos, y
2-etilhexoatos. Los carboxilatos superbásicos, tales
como, por ejemplo octanoato de cinc superbásico, deben considerarse
preferidos. También es posible usar una mezcla de carboxilatos que
tienen una estructura diferente. Se da preferencia a las
composiciones como se ha descrito anteriormente que comprenden un
jabón de cinc y/o calcio. Las sales de Zn, Li, K, Mg y Ca de los
ácidos grasos mencionados anteriormente presentan una sinergia
notable con los componentes fundamentales de la presente
invención.
Los fosfitos útiles de acuerdo con la presente
invención son fosfitos orgánicos de fórmula general
P(OR)_{3}, en la que los radicales R son iguales o
diferentes entre sí y pueden ser alquilo
C_{6}-C_{18}, alquenilo
C_{6}-C_{18}, fenilo,
mono-alquilfenil o di-alquilfenilo,
o cicloalquilo C_{5}-C_{7}. Se consideran
también fosfitos ácidos de fórmula general
P(OH)R_{2}, donde los radicales R son iguales o
diferentes entre sí, y son alquilo
C_{6}-C_{18}, alquenilo
C_{6}-C_{18}, fenilo,
mono-alquilfenilo o di-alquilfenilo,
o cicloalquilo C_{5}-C_{7}.
Pueden usarse también fosfitos de fórmula
general (7):
en la que R^{1} y R^{2} son
iguales o diferentes entre sí y son alquilo
C_{6}-C_{18}, alquenilo
C_{6}-C_{18}, fenilo,
mono-alquilfenilo o di-alquilfenilo,
o cicloalquilo C_{5}-C_{7}. Se consideran
preferentes los fosfitos de fórmula (7), en la que R^{1}, R^{2}
= estearilo
o
Pueden usarse también fosfitos de fórmula
general (8)
en la que R^{1} y R^{3} son
iguales o diferentes entre sí y son alquilo
C_{6}-C_{18}, alquenilo
C_{6}-C_{18}, fenilo,
mono-alquilfenilo o di-alquilfenilo,
o cicloalquilo C_{5}-C_{7}, R^{2} es alquilo,
alquiloxi, arilo o arilalquilo. En el caso en el que los
sustituyentes R^{1} o R^{3} sean diferentes entre sí, el
compuesto de fórmula (8') también se considera
preferente
Cada sustituyente alquilo
C_{6}-C_{18} presente es, por ejemplo,
n-hexilo, n-octilo,
n-nonilo, decilo, dodecilo, tetradecilo,
hexadecilo, octadecilo. Se da preferencia a los grupos que tienen de
8 a 18 átomos de carbono. Grupos sustituidos con fenilo para R,
R^{1}, R^{2}, R^{3} son por ejemplo tolilo, etilfenilo,
xililo, cumilo, cimilo, cresilo, 4-metoxifenilo,
2,4-dimetoxifenilo, etoxifenilo, butoxifenilo,
p-n-octil fenilo,
p-n-nonilfenilo, o
p-n-dodecilfenilo.
Entre los fosfitos usados preferentemente están
los siguientes:
tri(isodecil)fosfito,
tri(nonilfenil)fosfito,
tri(isotridecil)fosfito, difenil isodecil fosfito,
di(isodecil) fenil fosfito,
di(nonilfenil)fosfito, tetrafenil dipropilenglicol
difosfito, 4,4'-isopropilidendifenol
tetra(alcohol C_{12-15})fosfito,
bis(2,4-di-t-butilfenil)
pentaeritritol difosfito, distearil pentaeritritol difosfito.
Los antioxidantes orgánicos usados en la
presente invención se eligen entre los ya conocidos como aditivos
para materiales plásticos. Los antioxidantes manifiestan un efecto
sinérgico con los componentes citados anteriormente, incluyéndose
los ejemplos de los mismos dentro de las siguientes clases:
1. Alquiliden bisfenoles, por ejemplo
4,4'-isopropiliden difenol,
2,2'-metilen-bis(6-terc-butil-4-metilfenol),
2,2'-metilen-bis(6-terc-butil-4-etilfenol),
2,2'-metilen-bis[4-metil-6-(\alpha-metilciclohexil)fenol],
2,2'-metilen-bis(4-metil-6-ciclohexilfenol),
2,2'-metilen-bis(6-nonil-4-metilfenol),
2,2'-metilen-bis(4,6-di-terc-butilfenol),
2,2'-etiliden-bis(4,6-di-terc-butilfenol),
2,2'-etiliden-bis(6-terc-butil-4-isobutilfenol),
2,2'-metilen-bis[6-(\alpha-metilbencil)-4-nonilfenol],
2,2'-metilen-bis[6-(\alpha,\alpha-dimetilbencil)-4-nonilfenol], 4,4'-metilen-bis(2,6-di-terc-butilfenol), 4,4'-metilen-bis(6-terc-butil-2-metilfenol), 1,1-bis(5-terc-butil-4-hidroxi-2-metilfenil)butano, 2,6-bis(3-terc-butil-5-metil-2-hidroxibencil)-4-metilfenol, 1,1,3-tri(5-terc-butil-4-hidroxi-2-metilfenil)butano, 1,1-bis(5-terc-butil-4-hidroxi-2-metilfenil)-3-n-dodecilmercaptobutano, etilenglicol bis[3,3-bis(3'-terc-butil-4'-hidroxifenil)butirato], bis(3-terc-butil-4-hidroxi-5-metilfenil)diciclopentadieno, bis[2-(3'-terc-butil-2'-hidroxi-5'-metilbencil)-6-terc-butil-4-metil-fenil]tereftalato, 1,1-bis(3,5-dimetil-2-hidroxifenil)butano, 2,2-bis(3,5-di-terc-butil-4-hidroxifenil)propano, 2,2-bis(4-hidroxifenil)propano, 2,2-bis(5-terc-butil-4-hidroxi-2-metilfenil)-4-n-dodecilmercaptobutano, 1,1,5,5-tetra-(5-terc-butil-4-hidroxi-2-metilfenil)
pentano.
2,2'-metilen-bis[6-(\alpha,\alpha-dimetilbencil)-4-nonilfenol], 4,4'-metilen-bis(2,6-di-terc-butilfenol), 4,4'-metilen-bis(6-terc-butil-2-metilfenol), 1,1-bis(5-terc-butil-4-hidroxi-2-metilfenil)butano, 2,6-bis(3-terc-butil-5-metil-2-hidroxibencil)-4-metilfenol, 1,1,3-tri(5-terc-butil-4-hidroxi-2-metilfenil)butano, 1,1-bis(5-terc-butil-4-hidroxi-2-metilfenil)-3-n-dodecilmercaptobutano, etilenglicol bis[3,3-bis(3'-terc-butil-4'-hidroxifenil)butirato], bis(3-terc-butil-4-hidroxi-5-metilfenil)diciclopentadieno, bis[2-(3'-terc-butil-2'-hidroxi-5'-metilbencil)-6-terc-butil-4-metil-fenil]tereftalato, 1,1-bis(3,5-dimetil-2-hidroxifenil)butano, 2,2-bis(3,5-di-terc-butil-4-hidroxifenil)propano, 2,2-bis(4-hidroxifenil)propano, 2,2-bis(5-terc-butil-4-hidroxi-2-metilfenil)-4-n-dodecilmercaptobutano, 1,1,5,5-tetra-(5-terc-butil-4-hidroxi-2-metilfenil)
pentano.
2. Ésteres de ácido
\beta-(3,5-di-terc-butil-4-hidroxifenil)propiónico
con mono- o poli-alcoholes, por ejemplo con
metanol, etanol, octanol, octadecanol,
1,6-hexanodiol, 1,9-nonanodiol,
etilenglicol, 1,2-propanodiol, neopentil glicol,
tiodietilenglicol, dietilenglicol, trietilenglicol, pentaeritritol,
dipentaeritritol, tris(hidroxietil)isocianurato,
N,N'-bis(hidroxietil)oxalamida,
3-tioundecanol, 3-tiopentadecanol,
trimetilhexanodiol, trimetilolpropano, ditrimetilolpropano,
4-hidroximetil-1-fosfa-2,6,7-trioxabicilo-[2,2,2]-octano.
3. Ésteres de ácido
\beta-(5-terc-butil-4-hidroxi-3-metilfenil)propiónico
con mono- o poli-alcoholes, por ejemplo con
metanol, etanol, octanol, octadecanol,
1,6-hexanodiol, 1,9-nonanodiol,
etilenglicol, 1,2-propanodiol, neopentil glicol,
tiodietilenglicol, dietilenglicol, trietilenglicol, pentaeritritol,
dipentaeritritol, tris(hidroxietil)isocianurato,
N,N'-bis(hidroxietil)oxalamida,
3-tioundecanol, 3-tiopentadecanol,
trimetilhexanodiol, trimetilolpropano,
4-hidroximetil-1-fosfa-2,6,7-trioxabiciclo-
[2, 2,2]-octano.
4. Ésteres de ácido
\beta-(3,5-diciclohexil-4-hidroxifenil)propiónico
con mono- o poli-alcoholes, por ejemplo con
metanol, etanol, octanol, octadecanol,
1,6-hexanodiol, 1,9-nonanodiol,
etilenglicol, 1,2-propanodiol, neopentil glicol,
tiodietilenglicol, dietilenglicol, trietilenglicol, pentaeritritol,
tris(hidroxietil)isocianurato,
N,N'-bis(hidroxietil)oxalamida,
3-tioundecanol, trimetilolpropano,
4-hidroximetil-1-fosfa-2,
6,7-trioxabiciclo-[2,2,2]-octano.
Se prefiere particularmente
2,2'-metilen-bis(6-terc-butil-4-metilfenol),
disponible en el mercado como Lowinox® 22 M46, producido por Great
Lakes Chem. Corp., y ésteres de ácido
\beta-(3,5-di-terc-butil-4-hidroxifenil)propiónico
con octadecanol y con pentaeritritol, conocido como Arenox® A76 y
Arenox® A10 respectivamente, producidos por Reagens, y bisfenol
A.
Para aumentar la eficacia del sistema
estabilizador, se usan co-estabilizadores orgánicos;
en particular se usan los siguientes: 1) compuestos
\beta-dicetona, 2) dihidropiridinas o
polidihidropiridinas, 3) derivados de uracilo.
Los compuestos
1,3-dicarbonílicos que pueden usarse son compuestos
dicarbonílicos lineales o cíclicos. Se da preferencia a los
compuestos dicarbonílicos de fórmula (9):
en la que R^{1} es alquilo
C_{1}-C_{22}, hidroxialquilo
C_{5}-C_{10}, alquenilo
C_{3}-C_{7}, fenilo, fenilo sustituido con OH,
con alquilo C_{1}-C_{4}, con halogenoalquilo
C_{1}-C_{4}, fenilalquilo
C_{7}-C_{10}, cicloalquilo
C_{5}-C_{12}, cicloalquilo
C_{5}-C_{12} sustituido con alquilo
C_{1}-C_{4}, R^{2} es hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{8}, alquenilo
C_{3}-C_{7}, fenilo
C_{2}-C_{12}, alquilfenilo
C_{7}-C_{12}, fenilalquilo
C_{7}-C_{10}, R^{3} tiene el mismo significado
dado a R^{1}. Se prefiere particularmente dibenzoilmetano,
estearoilbenzoilmetano y ácido
deshidroacético.
Los derivados monoméricos de dihidropiridina que
pueden usarse ventajosamente son ésteres de ácidos carboxílicos
cuya fórmula puede indicarse de manera genérica mediante:
en la que Z es
CO_{2}C_{2}H_{5},
CO_{2}(n-C_{12}H_{2}5), R'' es
hidrógeno, o alquilo C_{1}-C_{18},
alcoxicarbonilo C_{2}-C_{18}, o arilo
C_{6}-C_{10}. Se prefiere particularmente
3-bisdodeciloxicarbonil-2,6-dimetil-1,4-dihidropiridina,
disponible en el mercado como Stavinor® D507, comercializado por
Atochem.
Las polidihidropiridinas apropiadas son
especialmente compuestos expresados mediante la siguiente
fórmula:
en la
que
A es alquilo C_{1}-C_{22},
que puede estar no sustituido o sustituido con alcoxi
C_{1}-C_{18}, alquiltio
C_{1}-C_{18}, hidroxi, acriloiloxi,
meta-acriloiloxi, halógeno, fenilo, a y b son
números de 0 a 20,
c es 0 o 1,
d es un número de 1 a 6, y se satisfacen las
condiciones d(a+b+c) > 1 y a+b > 0,
cada uno de R y R' es, independientemente del
otro, metileno o fenileno o un alquileno del tipo
(-C_{r}H_{2r}-X-)_{s}C_{r}H_{2r}-,
en la que r es un número de 2 a 18
s es un número de 0 a 10
X es oxígeno o azufre
R'' es hidrógeno, o alquilo
C_{1}-C_{18}, alcoxicarbonilo
C_{2}-C_{18}, o arilo
C_{6}-C_{10}. Se prefiere particularmente
tiodietilen-bis[5-metoxicarbonil-2,6-dimetil-1,4-dihidropiridina-3-carboxilato],
conocido en el mercado como Synesal® M, producido por Lagor.
Los derivados de uracilo que pueden usarse
ventajosamente se describen de manera genérica mediante la fórmula
(10):
en la que cada R^{1} y R^{2}
es, independientemente del otro, hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{12}, alquenilo
C_{3}-C_{6}, cicloalquilo
C_{5}-C_{8}, no sustituido o sustituido con de 1
a 3 alquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi
C_{1}-C_{4}, cicloalquilo
C_{5}-C_{8} o hidroxi o con átomos de cloro, o
fenilalquilo C_{7}-C_{9}, no sustituido o
sustituido en el anillo de fenol con de 1 a 3 alquilo
C_{1}-C_{4}, alcoxi
C_{1}-C_{4}, cicloalquilo
C_{5}-C_{8} o hidroxi, o con átomos de cloro; Y
puede ser oxígeno o
azufre.
Alquilo C_{1}-C_{4} es por
ejemplo: metilo, etilo, n-propilo, isopropilo,
n-butilo, iso-butilo,
sec-butilo, o terc-butilo.
Alquilo C_{1}-C_{12} son,
además de los radicales mencionados anteriormente, por ejemplo:
pentilo, hexilo, heptilo, octilo, 2-etilhexilo,
isooctilo, nonilo, decilo, undecilo, dodecilo.
Alcoxi C_{1}-C_{4} es por
ejemplo: metoxi, etoxi, propoxi, isopropoxi, butoxi, isobutoxi.
Cicloalquilo C_{5}-C_{8} es
por ejemplo: ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo,
ciclooctilo.
Fenilalquilo C_{7}-C_{9} es
por ejemplo: bencilo, 1- o 2-feniletilo,
3-fenilpropilo, a,a-dimetilbencilo
o 2-fenilisopropilo, preferiblemente bencilo. Cuando
los grupos cicloalquilo o fenilo del radical fenilalquilo están
sustituidos, están sustituidos entonces con uno o dos sustituyentes
y preferiblemente con cloro, hidroxi, metilo o metoxi.
Alquenilo C_{3}-C_{6} es por
ejemplo: vinilo, alilo, metalilo, 1-butenilo, o
1-hexenilo, preferiblemente alilo.
Se da preferencia a un compuesto de fórmula
(10), en el que cada R^{1} y R^{2} es, independientemente del
otro, alquilo C_{1}-C_{4} e hidrógeno; el
compuesto de fórmula (10) es particularmente preferido, donde
R^{1} y R^{2} son metilo.
También se usan y son válidos derivados
oligoméricos o poliméricos del compuesto de fórmula (10), o
compuestos de fórmula general (11):
en la que A es
n-octilo, n-octadecilo, oleílo,
fenilo, ciclohexilo, o 3-hidroxifenilo, y B es
hexametileno,
3-metilen-3,5,5-trimetilciclohexan-1-ilo,
4,4'-metilen-bis-ciclohexilo,
4,4'-metilen-bis-fenilo,
X es oxígeno o, en el caso en el que A es fenilo y B es
hexametileno, es azufre; k varía de 0 a 17, preferiblemente de 0 a
2. Los derivados oligoméricos descritos anteriormente deben
considerarse
preferidos.
Son ejemplos de compuestos que pueden usarse
ventajosamente: pentaeritritol, dipentaeritritol, tripentaeritritol,
bistrimetilolpropano, bistrimetiloletano, trimetilolpropano,
inosita, polialcohol vinílico, sorbitol, maltita, isomaltita,
lactita, licasina, manitol, lactosa, leucrosa,
tris(hidroxietil)isocianurato, palatinita,
tetrametilolciclohexanol, tetrametilolciclopentanol,
tetrametilolciclopiranol, glicerol, diglicerol, poliglicerol,
tiodiglicerol, o
1-0-a-D-glicopiranosil-D-manitol
dihidrato. Entre estos compuestos se consideran preferidos
tris(hidroxietil)isocianurato (THEIC),
pentaeritritol, dipentaeritritol, trimetilolpropano,
bistrimetilolpropano, sorbitol.
Las zeolitas pueden describirse mediante la
fórmula genérica (12)
en la
que
a es la carga del catión M,
M es un elemento del primer o segundo grupo
principal, en particular Na, K, Mg, q es un número mayor de o igual
a 2,
q:r es un número mayor de o igual a 0,4,
preferiblemente un número entre 0,4 y 10,5, y w es un número entre
0 y 300,
Las zeolitas que pueden usarse de acuerdo con la
invención se describen en "Atlas of Zeolite Structure Types",
W. M. Meier y D. H. Olson, ed. Butterworths, 3ª Edición, 1992.
Se da una preferencia particular a zeolitas cuyo
tamaño de partícula esté predominantemente en el intervalo de 0,5 a
10 micrómetros.
Las zeolitas preferidas, que son conocidas por
sí mismas, tienen un diámetro medio eficaz de la cavidad de
3-5 \ring{A} y pueden prepararse usando
procedimientos conocidos.
Se da una preferencia particular a las zeolitas
del tipo NaA, que tienen un diámetro medio eficaz de la cavidad de
4 \ring{A} y que, en consecuencia, se conocen como zeolitas 4A,
indicadas mediante la fórmula:
Na_{12}Al_{12}Si_{12}O_{48}\cdot27H_{2}O
> zeolita
A
Se da una preferencia particular a zeolitas, que
corresponden de nuevo a la fórmula general (12), denominadas
zeolitas X indicadas mediante la fórmula
(Na_{2},Ca,Mg)_{29}Al_{58}Si_{134}O_{384}\cdot240H_{2}O
> zeolita
X
Las hidrotalcitas pueden describirse mediante la
fórmula genérica (13):
en la que M^{2+} representa al
menos un catión metálico divalente del grupo formado por Mg, Zn, Ni,
Ca; M^{3+} representa al menos un catión metálico trivalente del
grupo formado por AI, Fe; A^{n-} es un anión, x y m representan
números positivos que satisfacen las siguientes
expresiones:
0,2 < x \leq 0, 33
m > 0
\vskip1.000000\baselineskip
En la fórmula (13), A^{n-} representa un anión
que tiene una valencia n tal que CO_{3}^{2-}, OH^{-},
HCO_{3}^{-},ClO_{4}^{-}, un ión acetato (-),un ión
salicilato (-), un ión tartrato (2-) y
satisfacen la condición. Son
especialmente preferidos CO_{3}^{2-},
OH^{-}.
\vskip1.000000\baselineskip
Las fórmulas empíricas para la hidrotalcita
natural y para algunas hidrotalcitas sintéticas son:
\vskip1.000000\baselineskip
Entres éstas, se consideran preferidas:
\vskip1.000000\baselineskip
Son ejemplos de compuestos que pueden usarse
ventajosamente:
óxido de litio, óxido de sodio, óxido de
potasio, óxido de magnesio, óxido de calcio, e hidróxido de litio,
hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, hidróxido de magnesio,
hidróxido de calcio.
\vskip1.000000\baselineskip
Las composiciones estabilizadoras a las que se
ha hecho referencia anteriormente confieren propiedades excelentes
de estabilidad térmica y estabilidad a la luz a resinas halogenadas
en formulación plastificada, y en particular a policloruro de
vinilo en formulación plastificada (PVC flexible).
En consecuencia, otro propósito de la presente
invención es obtener una composición para resinas halogenadas en
formulación plastificada, en particular PVC flexible, con una
estabilidad térmica y estabilidad a la luz excelentes así como una
capacidad excelente para mantener las características iniciales a
temperaturas medias. Dichas características son significativas para
la mejora de la resistencia al envejecimiento de los productos.
En consecuencia, un objeto adicional de la
presente invención son resinas halogenadas en formulación
plastificada, y en particular policloruro de vinilo en formulación
plastificada (PVC flexible), que comprenden las composiciones
estabilizadoras a las que se ha hecho referencia anteriormente.
Las formulaciones preferidas en la presente
invención respecto a resinas halogenadas que comprenden las
composiciones estabilizadoras a las que se ha hecho referencia
anteriormente, policloruro de vinilo en formulación plastificada
(PVC flexible), que comprenden las composiciones estabilizadoras,
con un contenido de plastificante de entre 5 y 120 partes en peso
por 100 partes en peso de PVC, preferentemente entre 20 y 70 partes
en peso por 100 partes en peso de PVC.
Las formulaciones típicas de PVC flexible que
comprenden las composiciones estabilizadoras de acuerdo con la
presente invención en general suponen de 0,05 a 1,0 partes en peso,
preferentemente de 0,1 a 0,5 partes en peso, de amina con
impedimentos por 100 partes en peso de PVC; de 0,05 a 1,0 partes en
peso, en particular de 0,1 a 0,5 partes en peso, de perclorato por
100 partes en peso de PVC; de 0,5 a 8,0 partes en peso, en
particular de 1,0 a 4,0 partes en peso, de compuesto epóxido
terminal por 100 partes en peso de PVC.
La ausencia o cantidad inadecuada de uno de los
componentes hace insuficiente el rendimiento del estabilizador,
empeorando tanto el color inicial como la estabilidad térmica a
medio y largo plazo. El rendimiento del estabilizador puede
mejorarse adicionalmente por adición de los componentes de d) a j).
En general, de 0,05 a 1,0 partes en peso, en particular de 0,1 a
0,5 partes en peso, de jabón metálico por 100 partes en peso de PVC;
de 0,3 a 3,0 partes en peso, en particular de 0,5 a 2,0 partes en
peso, de fosfito por 100 partes en peso de PVC; de 0,05 a 0,8
partes en peso, en particular de 0,1 a 0,4 partes en peso, de
antioxidante orgánico por 100 partes en peso de PVC; de 0,05 a 0,8
partes en peso, en particular de 0,1 a 0,4 partes en peso, de
co-estabilizador orgánico por 100 partes en peso de
PVC; de 0,05 a 1,0 partes en peso, en particular de 0,1 a 0,3 partes
en peso, de polioles por 100 partes en peso de PVC; de 0,1 a 3,0
partes en peso, en particular de 0,3 a 1,0 partes en peso, de
hidrotalcitas o zeolitas por 100 partes en peso de PVC; de 0,05 a
1,0 partes en peso, en particular de 0,1 a 0,3 partes en peso, de
óxidos o hidratos por 100 partes en peso de PVC.
\vskip1.000000\baselineskip
Se prepararon mezclas de PVC flexible que tienen
las composiciones dadas en la Tabla 1, mezclando homogéneamente los
componentes, cuyas cantidades se expresan en partes en peso.
Las mezclas se gelificaron durante 3 minutos a
145ºC en una calandria.
Se cortaron muestras rectangulares (1,5 x 24 cm)
de cada lámina (cuyo espesor es de 0,3-0, 5 mm). Las
muestras se fijaron en la bandeja deslizante de un horno dinámico
Wemer-Mathis, calentado a 180ºC, a 190ºC o a 200ºC
y se sometieron a calentamiento. La bandeja salió del horno a una
velocidad de 0,5 cm cada 2 minutos a 180ºC y 190ºC y de 0,4 cm cada
minuto a 200ºC. A intervalos regulares de 15 minutos, el grado de
variación del color se juzgó visualmente. Cada evaluación se
realizó de acuerdo con un patrón de acuerdo con el siguiente
criterio: 1 = blanco y transparente,..., 10 = negro (completamente
degradado). La Figura 7 da la escala colorimétrica usada para las
evaluaciones. Las puntuaciones intermedias tienen en cuenta las
posibles variaciones de color en el intervalo de amarillo, rojo, y
verde debido a la degradación parcial. El mayor retraso es el cambio
de color hacia negro y el menos marcado es el cambio inicial de
color de blanco, siendo lo más duradero la intensidad de color y
mejor es el estabilizador.
\vskip1.000000\baselineskip
La estabilidad térmica se midió también a lo
largo de las líneas del procedimiento previstas por la norma DIN
VDE 0472 (614), midiendo el tiempo necesario para obtener un cambio
de color de un papel indicador puesto encima de una muestra de 50
mg tomada de cada lámina y calentada a 180ºC.
\vskip1.000000\baselineskip
Se cortaron muestras rectangulares (6 x 14 cm)
de cada lámina. Las muestras se sometieron a envejecimiento
acelerado en un Ometro Xenon Weather, de acuerdo con las condiciones
especificadas por la norma ISO 4892-2. A intervalos
sucesivos de 400 horas, se midió la diferencia cromática, en el
espacio colorimétrico Lab, como un valor numérico único expresado
por DE.
Cuando L es la variable luminosidad, a y b son
las coordenadas de cromaticidad, y DL, Da, Db son las diferencias,
respectivamente, de L, a, b entre el estado final y el estado
inicial a tiempo cero.
\vskip1.000000\baselineskip
Las HALS a las que se hace referencia explícita
en los ejemplos se definen de la siguiente manera:
- HALS1:
- bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)sebacato
- HALS3:
- poli[[6-[(1,1,3,3-tetrametilbutil)amino]-1,3,5-triazin-2,4-diil]-[(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)imi- no]hexametilen[(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil-imino)]]
- HALS4:
- 1,5,8,12-tetraquis[4,6-bis(N-butil-N-1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidilamino)-1,3,5-triazin-2-il]-1, 5,8,12-tetraazododecano
- HALS8:
- bis(1,2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)sebacato
- HALS15:
- poli[6-morfolino-1,3,5-triazin-2,4-diil]-[(1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidil)imino]hexametilen[(1, 2,2,6,6-pentametil-4-piperidil-imino)].
- (*)HALS22:
- copolímero de N-(tetrametil-4-piperidinil)maleimida y \alpha-olefina C_{20}-C_{24}.
- (*)HALS44:
- poli-metil-propil-3-oxi-(4(2,2,6,6-tetrametil)piperidinil)siloxano
- (*)HALS54:
- 1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidinol
- (*)HALS55:
- 2,2,6,6-tetrametil-4-piperidinol
(*) no de acuerdo con la invención
\vskip1.000000\baselineskip
Cl/500, y Cl/510, a las que se hace referencia
explícita en los ejemplos, consisten en dos soluciones orgánicas
diferentes de perclorato sódico (perclorato sódico monohidrato al
46% y al 36% del total, respectivamente).
\vskip1.000000\baselineskip
Se prepararon mezclas que tienen composiciones
como se indica en la Tabla 1, que usan como sistema estabilizador
los productos indicados en la Tabla 2 y Tabla 3, cuyas cantidades se
expresan en partes en peso por 100 partes en peso de PVC.
\vskip1.000000\baselineskip
No proporcionado tras la
presentación
\vskip1.000000\baselineskip
Dada la considerable eficacia del sistema, se
realizaron ensayos estabilidad térmica en las mezclas de los
ejemplos 1-5 a 190ºC. La Tabla 4 bis muestra los
resultados obtenidos:
\vskip1.000000\baselineskip
Se prepararon mezclas que tienen composiciones
como se indica en la Tabla 1, que usan como sistema estabilizador
los productos indicados en la Tabla 2', cuyas cantidades se expresan
en partes en peso por 100 partes en peso de PVC.
(*) no de acuerdo con la presente invención
\vskip1.000000\baselineskip
Las muestras se sometieron al ensayo de
estabilidad estático a 200ºC, estabilidad térmica a Rojo Congo a
180ºC, obteniendo los resultados mostrados en la Tabla 3':
Un aumento adicional de la temperatura en el
ensayo de estabilidad estático, realizado a 200ºC, permite aumentar
la eficacia del sistema respecto al color inicial y a la intensidad
de color con el tiempo.
\vskip1.000000\baselineskip
Con las formulaciones dadas, se prepararon
mezclas que tenían composiciones como las indicadas en la Tabla 1,
que usan, como sistema estabilizador, los productos indicados en la
Tabla 5 y Tabla 6, usándose como fuente de percloratos, perclorato
potásico, y cuyas cantidades se expresan en partes en peso por 100
partes en peso de PVC.
(*) no de acuerdo con la presente invención
Las muestras se sometieron al ensayo de
estabilidad estático a 180ºC (Figura 2), y al ensayo de estabilidad
térmica a rojo Congo (CR), de nuevo a 180ºC, obteniendo los
resultados mostrados en la Tabla 7:
También en este caso, la validez del sistema
estabilizador es evidente. De hecho, las mezclas que contienen la
composición estabilizadora de la presente invención (mezclas
24-28) muestran una intensidad de color y una
estabilidad final que son mejores que las mostradas por los sistemas
estabilizadores con sólo uno o dos componentes (mezclas
29-46).
Con las formulaciones dadas, se prepararon
mezclas que tenían composiciones como las indicadas en la Tabla 1,
que usan como sistema estabilizador los productos indicados en la
Tabla 8, cuyas cantidades se expresan en partes en peso por 100
partes en peso de PVC.
Para observar una degradación significativa, el
ensayo de estabilidad térmica tuvo que realizarse a 190ºC (Figuras
3 y 4), y se obtuvieron los resultados que aparecen en la Tabla
9.
Puede observarse que, también en las
formulaciones que son más pobres en los componentes básicos del
estabilizador de la presente invención, el color inicial permanece
excelente y que hay amplias posibilidades de identificar la
formulación más eficaz de acuerdo con la aplicación prevista.
\vskip1.000000\baselineskip
Con las formulaciones dadas, se prepararon
mezclas que tenían composiciones como las indicadas en la Tabla 1,
que usan como sistema estabilizador los productos indicados en la
Tabla 10, cuyas cantidades se expresan en partes en peso por 100
partes en peso de PVC.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\newpage
Para observar una degradación significativa, el
ensayo de estabilidad térmica tuvo que realizarse a 190ºC (Figura
5), y los resultados obtenidos se muestran en la Tabla 11.
Las mezclas que contienen la composición
estabilizadora que forma el objeto de la presente invención (mezclas
67-86) manifiestan una intensidad de color y
estabilidad final excelentes.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Las mezclas que contienen la composición
estabilizadora que forma el objeto de la presente invención (mezclas
67-86) manifiestan una intensidad de color y
estabilidad final excelentes.
Como puede deducirse de la Tabla 11, el uso de
percloratos sobre un soporte sólido también es ventajoso.
\newpage
Con las formulaciones dadas, se prepararon
mezclas que tenían composiciones como las indicadas en la Tabla 1,
que usan como sistema estabilizador los productos indicados en la
Tabla 12, cuyas cantidades se expresan en partes en peso por 100
partes en peso de PVC.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\newpage
También en este caso, el ensayo de estabilidad
térmica se realizó a 190ºC (la Figura 6 muestra los resultados
obtenidos con los ejemplos 87-93), y los resultados
aparecen en la Tabla 13:
Según varían el compuesto epóxido preferido y el
perclorato preferido, los resultados con respecto al color inicial,
estabilidad térmica, e intensidad de color son decididamente
positivos y en línea con los resultados obtenidos anteriormente,
con todas las HALS consideradas.
\vskip1.000000\baselineskip
Se preparan mezclas que tienen una composición
como la indicada en la Tabla 1, que tiene como sistema estabilizador
los productos indicados en la Tabla 14 y 15, cuyas cantidades se
expresan como partes en peso por 100 partes en peso de PVC.
La Tabla 16 muestra que usando compuestos que
pertenecen a las clases citadas anteriormente de componentes no
esenciales se obtiene un efecto sinérgico: de hecho, el color
inicial, la estabilidad estática a 200ºC y valor de Rojo Congo a
180ºC mejoran adicionalmente.
Claims (12)
1. Una composición que comprende:
- a)
- una amina con impedimentos de tipo polialquilpiperidina, que contiene al menos una unidad estructural de fórmula (1):
- elegida del grupo consistituido por:
- bis(1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidil)sebacato,
- bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)sebacato,
- poli[6-morfolino-1,3,5-triazin-2,4-diil]-[(1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidil)imino]hexametileno[(1,2,2,6,6-pentametil-4-pipieridil-imino)] donde el número de unidades repetitivas varía de 2 a 20
- 1,5,8,12-tetraquis[4,6-bis(N-butil-N-1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidilamino)-1,3,5-traizin-2-il]-1,5,8,12-tetraazododecano,
- poli[[6-[1,1,3,3-tetrametilbutil)amino]-1,3,5-triazin-2,4-diil]-[(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)imino]hexa- metileno[(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidilimino)]], donde el número de unidades repetitivas varía de 2 a 20.
- b) un perclorato de fórmula M(ClO_{4})_{n} elegido del grupo constituido por: perclorato sódico, perclorato de magnesio, perclorato de calcio; y
- c)
- un compuesto epóxido terminal.
\vskip1.000000\baselineskip
2. Composición de acuerdo con la reivindicación
1, en la que el compuesto epóxido terminal c) contiene al menos un
radical epóxido de fórmula (5):
en la que R^{1} y R^{3} son
ambos hidrógeno, R^{2} es hidrógeno o metilo, y n es igual a 0, o
en la que R^{1} y R^{3} son juntos
-CH_{2}-CH_{2}- o
-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-,
R^{2} es hidrógeno, y n es 0 o 1, y este epóxido se une
directamente a átomos de carbono, oxígeno, nitrógeno, o
azufre.
\vskip1.000000\baselineskip
3. Composición de acuerdo con la reivindicación
2, en la que el compuesto epóxido terminal se elige entre el grupo
constituido por: diglicidil éteres de bisfenol A líquidos y sólidos;
diglicidil éteres de bisfenol F líquidos; tereftalato líquido,
trimelitato glicidil éteres de ácidos carboxílicos y resinas epoxi
heterocíclicas sólidas.
4. Composición de acuerdo con la reivindicación
3, en la que el compuesto epóxido terminal se elige entre el grupo
constituido por: diglicidil éteres de bisfenol A líquidos; resinas
epoxi de heterociclos, tales como triglicidilisocianurato, y el
glicidil éter de tereftalato y trimelitato.
5. Una composición de acuerdo con la
reivindicación 1, que comprende, además de una amina con
impedimentos estéricos, un perclorato y un compuesto epóxido
terminal, al menos un compuesto elegido entre el grupo constituido
por: d) jabones metálicos, e) fosfitos orgánicos, f) antioxidantes,
g) co-estabilizadores orgánicos
(\beta-dicetonas y dihidropiridinas o
polidihidropiridinas y derivados de uracilo), h) polialcoholes, i)
zeolitas e hidrotalcitas, j) hidratos y óxidos de metales alcalinos
y alcalinotérreos.
6. Una composición de acuerdo con la
reivindicación 1, que comprende de 0,05 a 1,0 partes en peso,
preferiblemente de 0,1 a 0,5 partes en peso, de amina con
impedimentos por 100 partes en peso de PVC; de 0,05 a 1,0 partes en
peso, preferiblemente de 0,1 a 0,5 partes en peso, de perclorato por
100 partes en peso de PVC; de 0,5 a 8,0 partes en peso,
preferiblemente de 1,0 a 4,0 partes en peso, de compuesto epóxido
terminal por 100 partes en peso de PVC.
7. Una composición de acuerdo con la
reivindicación 6, que comprende adicionalmente al menos un compuesto
elegido entre el grupo constituido por: de 0,05 a 1,0 partes en
peso preferiblemente de 0,1 a 0,5 partes en peso, de jabón metálico
por 100 partes en peso de PVC; de 0,3 a 3,0 partes en peso,
preferiblemente de 0,5 a 2,0 partes en peso, de fosfito por 100
partes en peso de PVC; de 0,05 a 0,8 partes en peso, preferiblemente
de 0,1 a 0,4 partes en peso, de antioxidante orgánico por 100
partes en peso de PVC; de 0,05 a 0,8 partes en peso,
preferiblemente de 0,1 a 0,4 partes en peso, de
co-estabilizador orgánico por 100 partes en peso de
PVC; de 0,05 a 1,0 partes en peso, preferiblemente de 0,1 a 0,3
partes en peso, de polioles por 100 partes en peso de PVC; de 0,1 a
3,0 partes en peso, preferiblemente de 0,3 a 1,0 partes en peso, de
hidrotalcitas o zeolitas por 100 partes en peso de PVC; de 0,05 a
1,0 partes en peso, preferiblemente de 0,1 a 0,3 partes en peso, de
óxidos o hidratos de metales alcalinos o alcalinotérreos por 100
partes en peso de PVC.
8. Resinas halogenadas en formulación
plastificada que comprenden la composición de acuerdo con la
reivindicación 1.
9. Policloruro de vinilo en formulación
plastificada (PVC flexible), que comprende la composición de acuerdo
con la reivindicación 1.
10. Un PVC flexible de acuerdo con la
reivindicación 9, que comprende de 0,05 a 1,0 partes en peso,
preferiblemente de 0,1 a 0,5 partes en peso, de amina con
impedimentos por 100 partes en peso de PVC; de 0,05 a 1,0 partes en
peso, preferiblemente de 0,1 a 0,5 partes en peso, de perclorato por
100 partes en peso de PVC; de 0,5 a 8,0 partes en peso,
preferiblemente de 1,0 a 4,0 partes en peso, de compuesto epóxido
terminal por 100 partes en peso de PVC.
11. El PVC flexible de acuerdo con la
reivindicación 10, que comprende también al menos un compuesto
elegido entre el grupo constituido por: de 0,05 a 1,0 partes en
peso, preferiblemente de 0,1 a 0,5 partes en peso, de jabón
metálico por 100 partes en peso de PVC; de 0,3 a 3,0 partes en peso,
preferiblemente de 0,5 a 2,0 partes en peso, de fosfito por 100
partes en peso de PVC; de 0,05 a 0,8 partes en peso, preferiblemente
de 0,1 a 0,4 partes en peso, de antioxidante orgánico por 100
partes en peso de PVC; de 0,05 a 0,8 partes en peso,
preferiblemente de 0,1 a 0,4 partes en peso, de
co-estabilizador orgánico por 100 partes en peso de
PVC; de 0,05 a 1,0 partes en peso, preferiblemente de 0,1 a 0,3
partes en peso, de polioles por 100 partes en peso de PVC; de 0,1 a
3,0 partes en peso, preferiblemente de 0,3 a 1,0 partes en peso, de
hidrotalcitas o zeolitas por 100 partes en peso de PVC; de 0,05 a
1,0 partes en peso, preferiblemente de 0,1 a 0,3 partes en peso, de
óxidos o hidratos de metales alcalinos o alcalinotérreos por 100
partes en peso de PVC.
12. El PVC flexible de acuerdo con la
reivindicación 9, en el que el contenido de plastificante entre 5 y
120 partes en peso por 100 partes en peso de PVC, preferiblemente
entre 20 y 70 partes en peso por 100 partes en peso de PVC.
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