ES2274077T3 - Composicion tintorea para fibras queratinicas que comprende un tinte diazoico dicationico particular. - Google Patents
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Abstract
Composición para la tinción de las fibras queratínicas, y en particular de las fibras queratínicas humanas tales como el cabello, que contiene al menos un colorante diazoico dicatiónico de la fórmula (I) siguiente: (Ver fórmula) donde - W1 y W3, independientemente entre sí, representan un radical heteroaromático representado por las fórmulas (II) y (III) siguientes: (Ver fórmula) - W2 representa un grupo aromático carbonado, piridínico o piridazinilo de fórmula (IV) (Ver fórmula) fórmulas (II), (III) y (IV) en las cuales: - X1 representa un átomo de nitrógeno o un radical CR5; - X2 representa un átomo de nitrógeno o un radical CR6; - Z1 representa un átomo de oxígeno o de azufre o un radical NR8; - Z2 representa un átomo de nitrógeno o un radical CR9; - Z3 representa un átomo de nitrógeno o un radical CR12; - Z4 representa un átomo de nitrógeno o un radical CR13; - la unión a del anillo catiónico de 5 eslabones de la fórmula (II) se une al grupo azoico de la fórmula (I); - la unión b del anillo catiónico de 6 eslabones de la fórmula (III) se une al grupo azoico de la fórmula (I); - R3, R4, R5, R6, R7, R9, R10, R11, R12 y R13 representan, conjunta o independientemente los unos de los otros, un átomo de hidrógeno, una cadena hidrocarbonada C1-C16 lineal o ramificada, saturada o insaturada, que puede formar uno o varios anillos carbonados de 3 a 6 eslabones, donde uno o varios átomos de carbono de la cadena carbonada pueden estar substituidos por un átomo de oxígeno, de nitrógeno o de azufre o por un grupo SO2 y donde los átomos de carbono pueden estar, independientemente los unos de los otros, substituidos por uno o varios átomos de halógenos; R3, R4, R5, R6, R7, R9, R10, R11, R12 y R13 no llevan unión peróxido ni radicales diazo o nitroso; - R7 con R9, R10 con R11 y R12 con R13 pueden formar un anillo aromático carbonado, tal como un fenilo.
Description
Composición tintórea para fibras queratínicas
que comprende un tinte diazoico dicatiónico particular.
La invención tiene por objeto una nueva
composición tintórea para la tinción de las fibras queratínicas, en
particular de las fibras queratínicas humanas y más particularmente
del cabello, que contiene un colorante diazoico dicatiónico
particular, así como el procedimiento de tinción de las fibras
queratínicas que utiliza tal composición. La invención tiene
también por objeto colorantes dicatiónicos diazoicos nuevos.
Es conocida la tinción de las fibras
queratínicas, y en particular el cabello humano, con composiciones
tintóreas que contienen precursores de colorante de oxidación,
llamados generalmente bases de oxidación, tales como orto- o
parafenilendiaminas, orto- o paraaminofenoles y compuestos
heterocíclicos. Estas bases de oxidación son compuestos incoloros o
débilmente coloreados que, asociados a productos oxidantes, pueden
dar lugar por un proceso de condensación oxidativa a compuestos
coloreados.
Se sabe también que se puede hacer variar las
tonalidades obtenidas con estas bases de oxidación asociándolas a
agentes copulantes o modificadores de la coloración, siendo
seleccionados estos últimos especialmente entre metadiaminas
aromáticas, metaaminofenoles, metadifenoles y ciertos compuestos
heterocíclicos, tales como compuestos indólicos.
La variedad de las moléculas puestas en juego a
nivel de las bases de oxidación y de los copulantes permite obtener
una rica gama de colores.
Este procedimiento de coloración de oxidación
consiste en aplicar sobre las fibras queratínicas bases de oxidación
o una mezcla de bases de oxidación y de copulantes con un agente
oxidante, por ejemplo agua oxigenada, en dejar reposar y en aclarar
luego las fibras. Las coloraciones que resultan de ello son
permanentes, potentes y resistentes a los agentes exteriores,
especialmente a la luz, a las intemperies, a los lavados, a la
transpiración y a las frotaciones. Generalmente aplicadas a pH
básico, permiten obtener una tinción y simultáneamente un
aclaramiento de la fibra, que se traduce en la práctica por la
posibilidad de obtener una coloración final más clara que el color
de origen. Además, el aclaramiento de la fibra tiene por efecto
ventajoso generar un color uniforme en el caso de los cabellos
grises y, en el caso de los cabellos pigmentados de manera natural,
hacer resaltar el color, es decir, hacerlo más visible.
Es también conocida la tinción de las fibras
queratínicas por una coloración directa. El procedimiento
clásicamente utilizado en coloración directa consiste en aplicar
sobre las fibras queratínicas colorantes directos, que son
moléculas coloreadas y colorantes que tienen una afinidad por las
fibras, en dejar reposar y en aclarar luego las fibras.
Es conocida, por ejemplo, la utilización de
colorantes directos pertenecientes a la clase de los nitrados
bencénicos, de las antraquinonas, de las nitropiridinas, de los
azoicos, de las indoaminas, de las azinas o de los
triarilmetanos.
Las coloraciones que resultan de ello son
coloraciones particularmente cromáticas, que son, sin embargo,
temporales o semipermanentes, puesto que la naturaleza de las
interacciones que unen los colorantes directos a la fibra
queratínica y su desorción de la superficie y/o del corazón de la
fibra son responsables de su débil poder tintóreo y de su mala
permanencia a los lavados o a la transpiración. Estos colorantes
directos son además generalmente sensibles a la luz debido a la
débil resistencia del cromóforo frente a los ataques fotoquímicos y
conducen en el tiempo a una insipidez de la coloración del cabello.
Además, su sensibilidad a la luz depende de su reparto uniforme o
en agregados en la fibra queratínica.
Es conocida la utilización de los colorantes
directos en combinación con agentes oxidantes. Sin embargo, los
colorantes directos son generalmente sensibles a la acción de los
agentes oxidantes, tales como el agua oxigenada, y de los agentes
reductores, tales como el bisulfito de sodio, los que les hace
generalmente difíciles de utilizar en las composiciones de tinción
directa aclarante a base de agua oxigenada y a base de un agente
alcalinizante, o en composiciones de tinción de oxidación en
asociación con precursores del tipo bases de oxidación o
copulantes.
Por ejemplo, se ha propuesto en las solicitudes
de patente FR-1.584.965 y
JP-062.711.435 teñir los cabellos con composiciones
de tinción a base de colorantes directos nitrados y/o de colorantes
dispersos azoicos y de agua oxigenada amoniacal aplicando sobre los
cabellos una mezcla de dichos colorantes y de dicho oxidante,
realizada justo antes de su empleo. Pero las coloraciones obtenidas
han mostrado ser insuficientemente tenaces y desaparecen con las
aplicaciones de champú, dejando aparecer el aclaramiento de la fibra
capilar. Tal coloración se vuelve poco estética, evolucionando en
el curso del tiempo.
También se ha propuesto en las solicitudes de
patente JP-53 95693 y JP-55 022638
teñir los cabellos con composiciones a base de colorantes directos
catiónicos de tipo oxazina y de agua oxigenada amoniacal, aplicando
sobre los cabellos, en una primera etapa, agua oxigenada amoniacal
y luego, en una segunda etapa, una composición a base del colorante
directo oxazínico. Esta coloración no es satisfactoria, debido a que
necesita un procedimiento que resulta demasiado lento por los
tiempos de reposo de las dos etapas sucesivas. Si además se aplica
sobre los cabellos una mezcla extemporánea del colorante directo
oxazínico con agua oxigenada amoniacal, no hay coloración o al menos
se obtiene una coloración de la fibra capilar que es casi
inexistente.
Más recientemente, la solicitud de patente FR
2.741.798 describió composiciones tintóreas que contienen colorantes
directos que llevan al menos un átomo de nitrógeno cuaternizado del
tipo azoico o azometínico, siendo dichas composiciones para mezclar
extemporáneamente a pH básico con una composición oxidante. Estas
composiciones permiten obtener coloraciones con reflejos
homogéneos, tenaces y brillantes. Sin embargo, no permiten teñir
las fibras queratínicas con tanta potencia como con composiciones de
coloración de oxidación.
Existe, pues, una necesidad real de buscar
colorantes directos cromáticos que permitan teñir las fibras
queratínicas tan potentemente como los colorantes de oxidación, que
sean tan estables como ellos a la luz, que sean igualmente
resistentes a las intemperies, a los lavados y a la transpiración y
además que sean suficientemente estables en presencia de agentes
oxidantes y reductores como para poder obtener simultáneamente un
aclaramiento de la fibra ya sea por utilización de composiciones
directas aclarantes que los contengan, ya sea por utilización de
composiciones de coloración de oxidación que los contengan. Existe
también una necesidad real de buscar colorantes directos que
permitan teñir las fibras queratínicas para obtener una gama muy
amplia de colores, en particular muy cromáticos, sin olvidar las
tonalidades llamadas "fundamentales", como los negros y los
marrones.
Estos fines son alcanzados con la presente
invención, que tiene por objeto una composición para la tinción de
las fibras queratínicas, en particular de las fibras queratínicas
humanas y más particularmente del cabello, que incluye al menos un
colorante diazoico dicatiónico de la fórmula (I) siguiente:
W1-N=N-W2-N=N-W3
Fórmula
(I)
donde
- -
- W_{1} y W_{3}, independientemente entre sí, representan un radical heteroaromático representado por las fórmulas (II) y (III) siguientes:
- -
- W_{2} representa un grupo aromático carbonado, piridínico o piridazinilo de fórmula (IV)
fórmulas (II), (III) y (IV) en las cuales:
- -
- X_{1} representa un átomo de nitrógeno o un radical CR_{5};
- -
- X_{2} representa un átomo de nitrógeno o un radical CR_{6};
- -
- Z_{1} representa un átomo de oxígeno o de azufre o un radical NR_{8};
- -
- Z_{2} representa un átomo de nitrógeno o un radical CR_{9};
- -
- Z_{3} representa un átomo de nitrógeno o un radical CR_{12};
- -
- Z_{4} representa un átomo de nitrógeno o un radical CR_{13};
- -
- la unión a del anillo catiónico de 5 eslabones de la fórmula (II) se une al grupo azoico de la fórmula (I);
- -
- la unión b del anillo catiónico de 6 eslabones de la fórmula (III) se une al grupo azoico de la fórmula (I);
- -
- R_{3}, R_{4}, R_{5}, R_{6}, R_{7}, R_{9}, R_{10}, R_{11}, R_{12} y R_{13} representan, conjunta o independientemente los unos de los otros, un átomo de hidrógeno, una cadena hidrocarbonada C_{1}-C_{16} lineal o ramificada, saturada o insaturada, que puede formar uno o varios anillos carbonados de 3 a 6 eslabones, donde uno o varios átomos de carbono de la cadena carbonada pueden estar substituidos por un átomo de oxígeno, de nitrógeno o de azufre o por un grupo SO_{2} y donde los átomos de carbono pueden estar, independientemente los unos de los otros, substituidos por uno o varios átomos de halógenos; R_{3}, R_{4}, R_{5}, R_{6}, R_{7}, R_{9}, R_{10}, R_{11}, R_{12} y R_{13} no llevan unión peróxido ni radicales diazo o nitroso;
- -
- R_{7} con R_{9}, R_{10} con R_{11} y R_{12} con R_{13} pueden formar un anillo aromático carbonado, tal como un fenilo;
- -
- R_{1}, R_{2} y R_{8} representan un radical alquilo C_{1}-C_{8} lineal o ramificado, eventualmente substituido por uno o varios radicales seleccionados entre los radicales hidroxi, alcoxi C_{1}-C_{2}, (poli)hidroxialcoxi C_{2}-C_{4}, amino, (di)alquilamino C_{1}-C_{2}, carboxi o sulfónico; o un radical fenilo eventualmente substituido;
- -
- X es un anión orgánico o mineral.
Según la invención, cuando se indica que uno o
varios de los átomos de carbono de la cadena hidrocarbonada
definida por los radicales R_{3}, R_{4}, R_{5}, R_{6},
R_{7}, R_{9}, R_{10}, R_{11}, R_{12} y R_{13} pueden
estar substituidos por un átomo de oxígeno, de nitrógeno o de azufre
o por un grupo SO_{2} y/o que estas cadenas hidrocarbonadas son
insaturadas, ello significa que se pueden hacer, a modo de ejemplo,
las transformaciones siguientes:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
En particular, se entiende por "cadena
hidrocarbonada ramificada" una cadena que puede formar uno o
varios anillos carbonados que llevan de 3 a 6 eslabones. Se
entiende por cadena hidrocarbonada insaturada una cadena que puede
llevar una o varias uniones dobles y/o una o varias uniones triples,
pudiendo esta cadena hidrocarbonada conducir a grupos
aromáticos.
X es un anión orgánico o mineral, por ejemplo
seleccionado entre un haluro tal como cloruro, bromuro, fluoruro o
yoduro; un hidróxido; un sulfato; un hidrógeno sulfato; un alquil
(C_{1}-C_{6})sulfato tal como, por
ejemplo, un metilsulfato o un etilsulfato; un acetato; un tartrato;
un oxalato; un
alquil(C_{1}-C_{6})sulfonato tal
como metilsulfonato; o un arilsulfonato substituido o no substituido
por un radical alquilo C_{1}-C_{4}, tal como,
por ejemplo, un 4-toluilsulfonato.
R_{3}, R_{4}, R_{5}, R_{6}, R_{10},
R_{11}, R_{12} y R_{13} representan, preferible e
independientemente los unos de los otros, un átomo de hidrógeno; un
radical alquilo C_{1}-C_{4} lineal o ramificado,
eventualmente substituido por uno o varios radicales seleccionados
entre los radicales hidroxi, alcoxi
C_{1}-C_{2}, (poli)hidroxialcoxi
C_{2}-C_{4}, amino, (di)alquilamino
C_{1}-C_{2}, carboxi o sulfónico; un radical
fenilo eventualmente substituido por uno o varios radicales
seleccionados entre los radicales hidroxi, alcoxi
C_{1}-C_{2}, (poli)hidroxialcoxi
C_{2}-C_{4}, amino, (di)alquilamino
C_{1}-C_{2}, carboxi o sulfónico o un átomo de
halógeno, tal como cloro, flúor o bromo; un radical carboxi; un
radical sulfonil-amino; un radical sulfónico; un
radical alcoxi C_{1}-C_{2}; un radical
(poli)hidroxialcoxi C_{2}-C_{4}; un
radical amino; un radical (di)alquilamino
C_{1}-C_{2}; o un radical
(poli)hidro-xialquilamino
C_{2}-C_{4}.
Más preferiblemente, R_{3}, R_{4}, R_{5},
R_{6}, R_{10}, R_{11}, R_{12} y R_{13} representan un
átomo de hidrógeno, un radical alquilo
C_{1}-C_{4} eventualmente substituido por uno o
varios radicales seleccionados entre los radicales hidroxi o amino,
(di)alquilamino C_{1}-C_{2}; un radical
carboxi; un radical alcoxi C_{1}-C_{2}; un
radical amino; un radical (di)al-quilamino
C_{1}-C_{2}; o un radical
(poli)hidroxialquilamino C_{2}-C_{4}.
Según un modo de realización particularmente
preferido, R_{3}, R_{4}, R_{5}, R_{6}, R_{10}, R_{11},
R_{12} y R_{13} representan un átomo de hidrógeno, un radical
metilo o fenilo, 2-hidroximetilo, un carboxi, un
radical metoxi, etoxi o 2-hidroxietiloxi o un
radical amino, metilamino, dimetilamino o
2-hidroxietilamino.
R_{7} y R_{9} representan,
independientemente el uno del otro, un átomo de hidrógeno; un
radical alquilo C_{1}-C_{4} lineal o ramificado
eventualmente substituido por uno o varios radicales seleccionados
entre los radicales hidroxi, alcoxi
C_{1}-C_{2}, (poli)hidroxialcoxi
C_{2}-C_{4}, amino,
(di)-alquilamino C_{1}-C_{2},
carboxi o sulfónico; un radical fenilo eventualmente substituido; un
radical carboxi; o un radical sulfonilamino.
Entre estos substituyentes, R_{7} y R_{9}
representan preferiblemente un átomo de hidrógeno, un radical
fenilo, un radical alquilo C_{1}-C_{4}
eventualmente substituido por uno o varios radicales seleccionados
entre los radicales hidroxi, amino, (di)alquilamino
C_{1}-C_{2} o carboxi.
Según un modo de realización particularmente
preferido, R_{7} y R_{9} representan preferiblemente un átomo
de hidrógeno, un radical metilo, fenilo o
2-hidroximetilo o un carboxi.
R_{1}, R_{2} y R_{8} representan
preferiblemente un radical alquilo C_{1}-C_{4}
eventualmente substituido por uno o varios radicales seleccionados
entre los radicales hidroxi, alcoxi
C_{1}-C_{2}, amino, (di)alquilamino
C_{1}-C_{2}, carboxi o sulfónico.
Según un modo de realización particularmente
preferido, R_{1}, R_{2} y R_{8} representan preferiblemente
un radical metilo, etilo, 2-hidroxietilo,
1-carboximetilo, 2-carboxietilo o
2-sulfoniletilo.
W_{1} y W_{3} representan preferiblemente,
independientemente el uno del otro, un grupo catiónico imidazolio,
triazolio, tiazolio o piridinio substituido por los radicales
preferidos R_{1}, R_{7}, R_{10}, R_{11}, R_{12} o
R_{13}.
W_{2} representa preferiblemente un grupo
fenilo o piridilo substituido por los radicales preferidos R_{3},
R_{4}, R_{5} y R_{6}.
La concentración de colorante dicatiónico
diazoico de fórmula (I) puede variar del 0,001 al 5% en peso
aproximadamente con respecto al peso total de la composición
tintórea, y preferiblemente de aproximadamente el 0,05 al 2%.
Entre los colorantes dicatiónicos diazoicos de
fórmula (I) según la presente invención, se pueden citar
especialmente los compuestos siguientes:
1,3-dimetil-2-[4-(1,3-dimetil(imidazol-1-io)-2-ilazo)fenilazo]imidazol-1-io,
1,4-dimetil-3-[4-(1,4-dimetil(triazol-2-io)-3-ilazo)fenilazo]triazol-2-io,
1-metil-2-[4-(1-metil(piridin-1-io)-2-ilazo)fenilazo]piridin-1-io,
1-metil-3-[4-(1-metil(piridin-1-io)-3-ilazo)fenilazo]piridin-1-io,
1,3-dimetil-2-[4-(3-metil(tiazol-3-io)-2-ilazo)fenilazo]-imidazol-1-io,
1,4-dimetil-3-[4-(3-metil(tiazol-3-io)-2-ilazo)fenilazo]-triazol-2-io,
1,3-dimetil-2-[4-(1,4-dimetil(triazol-2-io)-3-ilazo)fenilazo]imidazol-1-io,
1-metil-2-[4-(3-metil(tiazol-3-io)-2-ilazo)fenilazo]piridin-1-io,
1-metil-3-[4-(3-metil(tiazol-3-io)-2-ilazo)fenilazo]piridin-1-io,
1,3-dimetil-2-[4-(1-metil(piridin-1-io)-2-ilazo)fenilazo]imidazol-1-io,
1,4-dimetil-3-[4-(1-metil(piridin-1-io)-2-ilazo)fenilazo]triazol-2-io,
1,3-dimetil-2-[4-(1-(2-hidroxietil)-(piridin-1-io)-2-ilazo)fenilazo]imidazol-1-io,
1,4-dimetil-3-[4-(1-(2-hidroxietil)-(piridin-1-io)-2-ilazo)fenilazo]triazol-2-io,
1,3-dimetil-2-[4-(1-metil(piridin-1-io)-3-ilazo)fenilazo]imidazol-1-io,
1,4-dimetil-3-[4-(1-metil(piridin-1-io)-3-ilazo)fenilazo]triazol-2-io,
1,3-dimetil-2-[4-(1-(2-hidroxietil)-(piridin-1-io)-3-ilazo)fenilazo]imidazol-1-io,
1,4-dimetil-3-[4-(1-(2-hidroxietil)-(piridin-1-io)-3-ilazo)fenilazo]triazol-2-io,
1,3-dimetil-2-[4-(1,3-dimetil(imidazol-1-io)-2-ilazo)-3-metoxifenilazo]imidazol-1-io,
1,3-dimetil-2-[4-(1,4-dimetil(triazol-2-io)-3-ilazo)-3-metoxifenilazo]imidazol-1-io,
1,3-dimetil-2-[4-(1-metil(piridin-1-io)-2-ilazo)-3-metoxifenilazo]imidazol-1-io.
Los métodos de obtención de dichos compuestos se
apoyan en reacciones ya bien conocidas en la literatura y
relatadas, por ejemplo, en los documentos siguientes:
US-3.291.788, GB-1.186.753,
US-3.271.383, EP-0.757.083 y
US-5.708.151.
- Un primer principio de síntesis consiste en
hacer reaccionar a un azoico heterocíclico catiónico 1 sobre uno de
los átomos de nitrógeno del heterociclo en serie
4-metoxifenilazo con un derivado de hidrazona
heterocíclico de 5 ó 6 eslabones 2 ó 2' en un solvente prótico a
una temperatura comprendida entre 25ºC y 150ºC. Se pueden obtener
así los compuestos 3 y 3'. En particular, el heterociclo cuaternario
puede ser un imidazolio, triazolio, tiazolio, tiadiazolio,
oxazolio, un piridinio o un piridazinio. Se hace que los compuestos
3 ó 3' reaccionen con un oxidante, tal como, por ejemplo, el
oxígeno, las persales (por ejemplo el persulfato), el ferrocianuro
de potasio o también el óxido de plata, en un solvente prótico a una
temperatura comprendida entre 0ºC y 80ºC, para conducir a los
compuestos diazoicos dicatiónicos 4 y 4':
Se puede aplicar el mismo principio de síntesis
partiendo de los azoicos catiónicos de 1'' para conducir a los
compuestos diazoicos dicatiónicos 4''.
- Un segundo principio de síntesis consiste en
hacer reaccionar un heterociclo de 5 eslabones tal como un imidazol,
tiazol, tiadiazol, triazol u oxazol sobre la sal de diazonio
derivada del azoico 5 (respectivamente 9, obtenidos según los
métodos clásicos de la literatura, véanse las referencias citadas
anteriormente) a una temperatura comprendida entre -5ºC y 50ºC, en
un solvente prótico y a pH ácido. Se obtiene así el compuesto
diazoico 7 (respectivamente 10) y se le hace reaccionar con un
haluro de alquilo o un dialquilsulfato en un solvente de punto de
ebullición comprendido entre 60ºC y 180ºC para conducir al compuesto
diazoico dicatiónico 4 (respectivamente 11).
\vskip1.000000\baselineskip
Se puede aplicar el mismo principio de síntesis
a la condensación de la sal de diazonio del azoico 9 con un
heterociclo de 6 eslabones para obtener, tras alquilación, al
compuesto diazoico dicatiónico 4'':
En las fórmulas del esquema de síntesis, Me
representa un radical CH_{3}.
La composición tintórea según la invención puede
además contener colorantes directos diferentes de los de fórmula
(I), pudiendo estos colorantes ser especialmente seleccionados entre
los colorantes directos nitrados bencénicos neutros, ácidos o
catiónicos, los colorantes directos azoicos neutros ácidos o
catiónicos, los colorantes directos quinónicos y en particular las
antraquinonas neutras, ácidas o catiónicas, los colorantes directos
azínicos, los colorantes directos metínicos, los colorantes directos
triarilmetánicos, los colorantes directos indoamínicos y los
colorantes directos naturales.
Entre los colorantes bencénicos utilizables
según la invención, se pueden citar especialmente los compuestos
siguientes:
-
1,4-diamino-2-nitrobenceno,
-
1-amino-2-nitro-4-\beta-hidroxietilaminobenceno,
-
1-amino-2-nitro-4-bis(\beta-hidroxietil)aminobenceno,
-
1,4-bis(\beta-hidroxietilamino)-2-nitrobenceno,
-
1-\beta-hidroxietilamino-2-nitro-4-bis(\beta-hidroxietilamino)-benceno,
-
1-\beta-hidroxietilamino-2-nitro-4-aminobenceno,
-
1-\beta-hidroxietilamino-2-nitro-4-(etil)-(\beta-hidroxietil)-aminobenceno,
-
1-amino-3-metil-4-\beta-hidroxietilamino-6-nitrobenceno,
-
1-amino-2-nitro-4-\beta-hidroxietilamino-5-clorobenceno,
-
1,2-diamino-4-nitrobenceno,
-
1-amino-2-\beta-hidroxietilamino-5-nitrobenceno,
-
1,2-bis(\beta-hidroxietilamino)-4-nitrobenceno,
-
1-amino-2-tris(hidroximetil)metilamino-5-nitrobenceno,
-
1-hidroxi-2-amino-5-nitrobenceno,
-
1-hidroxi-2-amino-4-nitrobenceno,
-
1-hidroxi-3-nitro-4-aminobenceno,
-
1-hidroxi-2-amino-4,6-dinitrobenceno,
-
1-\beta-hidroxietiloxi-2-\beta-hidroxietilamino-5-nitrobenceno,
-
1-metoxi-2-\beta-hidroxietilamino-5-nitrobenceno,
-
1-\beta-hidroxietiloxi-3-metilamino-4-nitrobenceno,
-
1-\beta,\gamma-dihidroxipropiloxi-3-metilamino-4-nitrobenceno,
-
1-\beta-hidroxietilamino-4-\beta,\gamma-dihidroxipropiloxi-2-nitrobenceno,
-
1-\beta,\gamma-dihidroxipropilamino-4-trifluorometil-2-nitrobenceno,
-
1-\beta-hidroxietilamino-4-trifluorometil-2-nitrobenceno,
-
1-\beta-hidroxietilamino-3-metil-2-nitrobenceno,
-
1-\beta-aminoetilamino-5-metoxi-2-nitrobenceno,
-
1-hidroxi-2-cloro-6-etilamino-4-nitrobenceno,
-
1-hidroxi-2-cloro-6-amino-4-nitrobenceno,
-
1-hidroxi-6-bis(\beta-hidroxietil)amino-3-nitrobenceno,
-
1-\beta-hidroxietilamino-2-nitrobenceno,
-
1-hidroxi-4-\beta-hidroxietilamino-3-nitrobenceno.
\vskip1.000000\baselineskip
Entre los colorantes directos azoicos
utilizables según la invención, se pueden citar los colorantes
azoicos catiónicos descritos en las solicitudes de patente WO
95/15144, WO-95/01772 y EP-714954,
cuyo contenido forma parte integrante de la invención. Entre estos
compuestos, se pueden citar muy en particular los colorantes
siguientes:
- cloruro de
1,3-dimetil-2-[[4-(dimetilamino)fenil]azo]-1H-imidazolio,
- cloruro de
1,3-dimetil-2-[(4-aminofenil)azo]-1H-imidazolio
y
- metilsulfato de
1-metil-4-[(metilfenilhidrazono)metil]-piridinio.
También se pueden citar entre los colorantes
directos azoicos los colorantes siguientes, descritos en el COLOUR
INDEX INTERNATIONAL, 3ª edición:
- Disperse Red 17
- Acid Yellow 9
- Acid Black 1
- Basic Red 22
- Basic Red 76
- Basic Yellow 57
- Basic Brown 16
- Acid Yellow 36
- Acid Orange 7
- Acid Red 33
- Acid Red 35
- Basic Brown 17
- Acid Yellow 23
- Acid Orange 24
- Disperse Black 9.
También se pueden citar el
1-(4'-aminodifenilazo)-2-metil-4-bis(\beta-hidroxietil)aminobenceno
y el ácido
4-hidroxi-3-(2-metoxifenilazo)-1-naftalenosulfónico.
\vskip1.000000\baselineskip
Entre los colorantes directos quinónicos, se
pueden citar los colorantes siguientes:
- Disperse Red 15
- Solvent Violet 13
- Acid Violet 43
- Disperse Violet 1
- Disperse Violet 4
- Disperse Blue 1
- Disperse Violet 8
- Disperse Blue 3
- Disperse Red 11
- Acid Blue 62
- Disperse Blue 7
- Basic Blue 22
- Disperse Violet 15
- Basic Blue 99
\newpage
así como los compuestos siguientes:
-
1-N-metilmorfoliniopropilamino-4-hidroxiantraquinona,
-
1-aminopropilamino-4-metilaminoantraquinona,
-
1-aminopropilaminoantraquinona,
-
5-\beta-hidroxietil-1,4-diaminoantraquinona,
- 2-aminoetilaminoantraquinona
y
-
1,4-bis(\beta,\gamma-dihidroxipropilamino)antraquinona.
\vskip1.000000\baselineskip
Entre los colorantes azínicos, se pueden citar
los compuestos siguientes:
- Basic Blue 17
- Basic Red 2.
\vskip1.000000\baselineskip
Entre los colorantes triarilmetánicos
utilizables según la invención, se pueden citar los compuestos
siguientes:
- Basic Green 1
- Acid Blue 9
- Basic Violet 3
- Basic Violet 14
- Basic blue 7
- Acid Violet 49
- Basic Blue 26
- Acid Blue 7
\vskip1.000000\baselineskip
Entre los colorantes indoamínicos utilizables
según la invención, se pueden citar los compuestos siguientes:
-
2-\beta-hidroxietilamino-5-[bis(\beta-4'-hidroxietil)amino]anilino-1,4-benzoquinona,
-
2-\beta-hidroxietilamino-5-(2'-metoxi-4'-amino)anilino-1,4-benzoquinona,
-
3-N-(2'-cloro-4'-hidroxi)fenilacetilamino-6-metoxi-1,4-benzoquinonaimina,
-
3-N-(3'-cloro-4'-metilamino)fenilureido-6-metil-1,4-benzoquinonaimina
y
-
3-[4'-N-(etilcarbamilmetil)amino]fenilureido-6-metil-1,4-benzoquinonaimina.
Entre los colorantes directos utilizables según
la invención, se pueden citar la lawsona, la juglona, la alizarina,
la purpurina, el ácido carmínico, el ácido kermésico, la
purpurogalina, el protocatecaldehído, el índigo, la isatina, la
curcumina, la espinulosina y la apigenidina. También se pueden
utilizar los extractos o decocciones que contienen estos colorantes
naturales y especialmente las cataplasmas o extractos a base de
alheña.
El o los colorantes directos adicionales
representan preferiblemente de un 0,001 a un 20% en peso
aproximadamente del peso total de la composición y aún más
preferiblemente de un 0,005 a un 10% en peso aproximadamente.
La composición de la invención puede además
incluir un agente oxidante. Este agente oxidante puede ser no
importa qué agente oxidante utilizado de forma clásica para la
decoloración de las fibras queratínicas. El agente oxidante es
seleccionado preferiblemente entre el peróxido de hidrógeno, el
peróxido de urea, los bromatos de metales alcalinos, las persales
tales como los perboratos y los persulfatos, los perácidos y las
enzimas, entre las cuales se pueden citar las peroxidasas, las
oxidorreductasas de 2 electrones, tales como las uricasas, y las
oxigenasas de 4 electrones, como las lacasas. La utilización del
peróxido de hidrógeno es particularmente preferida.
La composición según la invención puede además
incluir una base de oxidación. Esta base de oxidación puede ser
seleccionada entre las bases de oxidación clásicamente utilizadas en
tinción de oxidación, por ejemplo las parafenilendiaminas, las
bisfenilalquilendiaminas, los paraaminofenoles, los
ortoaminofenoles, las bases heterocíclicas y sus bases de adición
con un ácido.
Entre las parafenilendiaminas, se pueden citar
más particularmente a modo de ejemplo la parafenilendiamina, la
paratoluilendiamina, la 2-cloroparafenilendiamina,
la 2,3-dimetilparafenilendiamina, la
2,6-dimetilparafenilendiamina, la
2,6-dietilparafenilendiamina, la
2,5-dimetilparafenilendiamina, la
N,N-dimetilparafenilendiamina, la
N,N-dietilparafenilendiamina, la
N,N-dipropilparafenilendiamina, la
4-amino-N,N-dietil-3-metilanilina,
la
N,N-bis(\beta-hidroxietil)parafenilendiamina,
la
4-N,N-bis(\beta-hidroxietil)amino-2-metilanilina,
la
4-N,N-bis-(\beta-hidroxietil)amino-2-cloroanilina,
la
2-\beta-hidroxietilparafenilendiamina,
la 2-fluoroparafenilendiamina, la
2-isopropilparafenilendiamina, la
N-(\beta-hidroxipropil)parafenilendiamina,
la 2-hidroximetilparafenilendiamina, la
N,N-dimetil-3-metilparafenilendiamina,
la
N,N-(etil-\beta-hidroxietil)parafenilendiamina,
la
N-(\beta,\gamma-dihidroxipropil)parafenilendiamina,
la N-(4'-aminofenil)parafenilendiamina, la
N-fenilparafenilendiamina, la
2-\beta-hidroxietiloxiparafenilendiamina,
la
2-\beta-acetilaminoetiloxiparafenilendiamina,
la N-(\beta-metoxietil)parafenilendiamina,
la 4-aminofenilpirrolidina, la
2-tienilparafenilendiamina, el
2-\beta-hidroxietilamino-5-aminotolueno
y sus sales de adición con un ácido.
Entre las parafenilendiaminas antes citadas, se
prefieren en particular la parafenilendiamina, la
paratoluilendiamina, la
2-isopropilparafenilendiamina, la
2-\beta-hidroxietilparafenilendiamina,
la
2-\beta-hidroxietiloxiparafenilendiamina,
la 2,6-dimetilparafenilendiamina, la
2,6-dietilparafenilendiamina, la
2,3-dimetilparafenilendiamina, la
N,N-bis(\beta-hidroxietil)parafenilendiamina,
la 2-cloroparafenilendiamina, la
2-\beta-acetilaminoetiloxiparafenilendiamina
y sus sales de adición con un ácido.
Entre las bisfenilalquilendiaminas, se pueden
citar a modo de ejemplo el
N,N'-bis-(\beta-hidroxietil)-N,N'-bis(4'-aminofenil)-1,3-diaminopropanol,
la
N,N'-bis(\beta-hidroxietil)-N,N'-bis(4'-aminofenil)etilendiamina,
la
N,N'-bis(4-aminofenil)tetrametilendiamina,
la
N,N'-bis(\beta-hidroxietil)-N,N'-bis(4-aminofenil)tetrametilendiamina,
la
N,N'-bis(4-metilaminofenil)tetrametilendiamina,
la
N,N'-bis(etil)-N,N'-bis(4'-amino-3'-metilfenil)etilendiamina,
el
1,8-bis(2,5-diaminofenoxi)-3,6-dioxaoctano
y sus sales de adición con un ácido.
Entre los paraaminofenoles, se pueden citar a
modo de ejemplo el paraaminofenol, el
4-amino-3-metilfenol,
el
4-amino-3-fluorofenol,
el
4-amino-3-hidroximetilfenol,
el
4-amino-2-metilfenol,
el
4-amino-2-hidroximetilfenol,
el
4-amino-2-metoximetilfenol,
el
4-amino-2-aminometilfenol,
el
4-amino-2-(\beta-hidroxietilaminometil)-fenol,
el
4-amino-2-fluorofenol
y sus sales de adición con un ácido.
Entre los ortoaminofenoles, se pueden citar a
modo de ejemplo el 2-aminofenol, el
2-amino-5-metilfenol,
el
2-amino-6-metilfenol,
el
5-acetamido-2-aminofenol
y sus sales de adición con un ácido.
Entre las bases heterocíclicas, se pueden citar
a modo de ejemplo los derivados piridínicos, los derivados
pirimidínicos y los derivados pirazólicos.
Entre los derivados piridínicos, se pueden citar
los compuestos descritos, por ejemplo, en las patentes GB 1.026.978
y GB 1.153.196, como la
2,5-diamino-piridina, la
2-(4-metoxifenil)amino-3-aminopiridina,
la
2,3-diamino-6-metoxipiridina,
la
2-(\beta-metoxietil)amino-3-amino-6-metoxipiridina,
la 3,4-diaminopiridina y sus sales de adición de
ácido.
Entre los derivados pirimidínicos, se pueden
citar los compuestos descritos, por ejemplo, en las patentes DE
2.359.399, JP 88-169.571, JP 05.163.124 y EP
0.770.375 o en la solicitud de patente WO 96/15765, como la
2,4,5,6-tetraaminopirimidina, la
4-hidroxi-2,5,6-tri-aminopirimidina,
la
2-hidroxi-4,5,6-triaminopirimidina,
la
2,4-dihidroxi-5,6-diaminopirimidina,
la 2,5,6-triaminopirimidina y los derivados
pirazolopirimidínicos tales como los mencionados en la solicitud de
patente FR-A-2.750.048 y entre los
cuales se pueden citar la
pirazolo[1,5-a]pirimidina-3,7-diamina,
la
2,5-dimetilpirazolo-[1,5-a]pirimidina-3,7-diamina,
la
pirazolo[1,5-a]pirimidina-3,5-diamina,
la
2,7-dimetilpirazolo[1,5-a]pirimidina-3,5-diamina,
el
3-aminopirazolo[1,5-a]pirimidin-7-ol,
el
3-aminopirazolo[1,5-a]pirimidin-5-ol,
el
2-(3-aminopirazolo[1,5-a]pirimidin-7-ilamino)etanol,
el
2-(7-aminopirazolo[1,5-a]pirimidin-3-ilamino)etanol,
el
2-[(3-aminopirazolo[1,5-a]pirimidin-7-il)-(2-hidroxietil)amino]etanol,
el
2-[(7-aminopirazolo[1,5-a]pirimidin-3-il)-(2-hidroxietil)amino]etanol,
la
5,6-dimetilpirazolo[1,5-a]pirimidina-3,7-diamina,
la
2,6-dimetilpirazolo[1,5-a]pirimidina-3,7-diamina,
la
2,5,N7,N7-tetrametilpirazolo[1,5-a]pirimidina-3,7-diamina,
la
3-amino-5-metil-7-imidazolilpropilaminopirazolo[1,5-a]pirimidina
y sus sales de adición con un ácido y sus formas tautoméricas,
cuando existe un equilibrio tautomérico.
Entre los derivados pirazólicos, se pueden citar
los compuestos descritos en las patentes DE 3.843.892 y DE 4.133.957
y en las solicitudes de patente WO 94/08969, WO 94/08970,
FR-A-2.733.749 y DE 195 43 988, como
el
4,5-diamino-1-metilpirazol,
el
4,5-diamino-1-(\beta-hidroxietil)pirazol,
el 3,4-diaminopirazol, el
4,5-diamino-1-(4'-clorobencil)pirazol,
el
4,5-diamino-1,3-dimetilpirazol,
el
4,5-diamino-3-metil-1-fenilpirazol,
el
4,5-diamino-1-metil-3-fenilpirazol,
el
4-amino-1,3-dimetil-5-hidrazinopirazol,
el
1-bencil-4,5-diamino-3-metilpirazol,
el
4,5-diamino-3-terc-butil-1-metilpirazol,
el
4,5-diamino-1-terc-butil-3-metilpirazol,
el
4,5-diamino-1-(\beta-hidroxietil)-3-metilpirazol,
el
4,5-diamino-1-etil-3-metilpirazol,
el
4,5-diamino-1-etil-3-(4'-metoxifenil)-pirazol,
el
4,5-diamino-1-etil-3-hidroximetilpirazol,
el
4,5-diamino-3-hidroximetil-1-metilpirazol,
el
4,5-diamino-3-hidroximetil-1-isopropilpirazol,
el
4,5-diamino-3-metil-1-isopropilpirazol,
el
4-amino-5-(2'-aminoetil)amino-1,3-dimetilpirazol,
el 3,4,5-triaminopirazol, el
1-metil-3,4,5-triaminopirazol,
el
3,5-diamino-1-metil-4-metilaminopirazol,
el
3,5-diamino-4-(\beta-hidroxietil)amino-1-metilpirazol
y sus sales de adición de ácido.
La composición según la invención puede contener
además uno o varios copulantes convencionalmente utilizados para la
tinción de fibras queratínicas. Entre estos copulantes, se pueden
citar especialmente las metafenilendiaminas, los metaaminofenoles,
los metadifenoles, los copulantes naftalénicos y los copulantes
heterocíclicos y sus sales de adición con un ácido.
A modo de ejemplo, se pueden citar
2-metil-5-aminofenol,
5-N-(\beta-hidroxietil)amino-2-metilfenol,
6-cloro-2-metil-5-aminofenol,
3-aminofenol,
1,3-dihidroxibenceno,
1,3-dihidroxi-2-metilbenceno,
4-cloro-1,3-dihidroxibenceno,
2,4-diamino-1-(\beta-hidroxietiloxi)benceno,
2-amino-4-(b-hidroxietilamino)-1-metoxibenceno,
1,3-diaminobenceno,
1,3-bis(2,4-diaminofenoxi)propano,
3-ureido-anilina,
3-ureido-1-dimetilaminobenceno,
sesamol,
1-\beta-hidroxietilamino-3,4-metilendioxibenceno,
\alpha-naftol,
2-metil-1-naftol,
6-hidroxiindol, 4-hidroxiindol,
4-hidroxi-N-metilindol,
2-amino-3-hidroxipiridina,
6-hidroxibenzomorfolina,
3,5-diamino-2,6-dimetoxipiridina,
1-N-(\beta-hidroxietil)amino-3,4-metilendioxibenceno,
2,6-bis-(\beta-hidroxietilamino)tolueno
y sus sales de adición con un ácido.
En la composición de la presente invención, el o
los copulantes están generalmente presentes en una cantidad
comprendida entre un 0,001 y un 10% en peso aproximadamente del peso
total de la composición tintórea, y más preferiblemente entre el
0,005 y el 6%. La o las bases de oxidación están presentes en una
cantidad preferiblemente comprendida entre el 0,001 y el 10% en
peso aproximadamente del peso total de la composición tintórea, y
más preferiblemente entre el 0,005 y el 6%.
De forma general, las sales de adición con un
ácido utilizables en el marco de las composiciones tintóreas de la
invención para las bases de oxidación y los copulantes son
especialmente seleccionadas entre clorhidratos, bromhidratos,
sulfatos, citratos, succinatos, tartratos, lactatos, tosilatos,
bencenosulfonatos, fosfatos y acetatos.
El medio apropiado para la tinción, también
llamado soporte de tinción, está generalmente constituido por agua
o por una mezcla de agua y de al menos un solvente orgánico para
solubilizar los compuestos que no serían suficientemente solubles
en agua. Como solvente orgánico, se pueden citar, por ejemplo, los
alcanoles inferiores C_{1}-C_{4}, tales como el
etanol y el isopropanol; los polioles y éteres de polioles, como el
2-butoxietanol, el propilenglicol, el éter
monometílico de propilenglicol, el éter monoetílico y el éter
monometílico de dietilenglicol; así como los alcoholes aromáticos,
como el alcohol bencílico o el fenoxietanol, y sus mezclas.
Los solventes orgánicos pueden estar presentes
en proporciones preferiblemente comprendidas entre el 1 y el 40% en
peso aproximadamente con respecto al peso total de la composición
tintórea, y aún más preferiblemente entre el 5 y el 30% en peso
aproximadamente.
La composición tintórea según la invención puede
incluir también diversos adyuvantes clásicamente utilizados en las
composiciones para la tinción del cabello, tales como agentes
tensioactivos aniónicos, catiónicos, no iónicos, anfotéricos,
zwitteriónicos o sus mezclas; polímeros aniónicos, catiónicos, no
iónicos, anfotéricos, zwitteriónicos o sus mezclas; agentes
espesantes minerales u orgánicos, y en particular los polímeros
asociativos aniónicos, catiónicos, no iónicos y anfotéricos;
agentes antioxidantes; agentes de penetración; agentes
secuestrantes; perfumes; tampones; agentes dispersantes; agentes de
acondicionamiento, tales como, por ejemplo, siliconas volátiles o
no volátiles, modificadas o no modificadas; agentes filmógenos;
ceramidas; agentes conservantes, y agentes opacificantes.
Los adyuvantes antes citados están en general
presentes en una cantidad comprendida para cada uno de ellos entre
el 0,01 y el 20% en peso con respecto al peso de la composición.
Bien entendido, el experto en la técnica verá de
seleccionar este o estos compuestos eventuales complementarios de
tal forma que las propiedades ventajosas intrínsecamente ligadas a
la composición de tinción según la invención no resulten alteradas,
o no lo sean substancialmente, por la o las asociaciones
contempladas.
El pH de la composición tintórea según la
invención está generalmente comprendido entre 3 y 12
aproximadamente, y preferiblemente entre 5 y 11 aproximadamente.
Puede ser ajustado al valor deseado por medio de agentes
acidificantes o alcalinizantes habitualmente utilizados en tinción
de fibras queratínicas, o también con ayuda de sistemas tampón
clásicos.
Entre los agentes acidificantes, se pueden
citar, a modo de ejemplos, los ácidos minerales u orgánicos, como
el ácido clorhídrico, el ácido ortofosfórico, el ácido sulfúrico,
los ácidos carboxílicos, como el ácido acético, el ácido tartárico,
el ácido cítrico y el ácido láctico, y los ácidos sulfónicos.
Entre los agentes alcalinizantes, se pueden
citar, a modo de ejemplo, el amoníaco, los carbonatos alcalinos,
las alcanolaminas, tales como las mono-, di- y trietanolaminas, así
como sus derivados, los hidróxidos de sodio o de potasio y los
compuestos de la fórmula (III) siguiente:
donde W es un resto de propileno
eventualmente substituido por un grupo hidroxilo o un radical
alquilo C_{1}-C_{4}; R_{6}, R_{7}, R_{8}
y R_{9}, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno
o un radical alquilo C_{1}-C_{4} o
hidroxialquilo
C_{1}-C_{4}.
La composición tintórea según la invención puede
presentarse bajo formas diversas, tales como en forma de líquidos,
de cremas, de geles o en cualquier otra forma apropiada para
realizar una tinción de las fibras queratínicas, y especialmente
del cabello humano.
La invención tiene también por objeto un
procedimiento de tinción directa que consiste en la aplicación de
una composición tintórea que contiene un colorante de fórmula (I)
tal como se ha definido anteriormente sobre las fibras
queratínicas. Después de un tiempo de reposo, las fibras
queratínicas son aclaradas, dejando aparecer fibras coloreadas.
La aplicación sobre las fibras de la composición
tintórea que contiene el colorante catiónico azoico de fórmula (I)
puede ser realizada en presencia de agente oxidante, que provoca la
decoloración de la fibra (tinción directa aclarante). Este agente
oxidante puede ser añadido a la composición que contiene el
colorante de fórmula (I) en el momento de su empleo o directamente
sobre la fibra queratínica.
La invención tiene también por objeto un
procedimiento de tinción de oxidación que consiste en la aplicación
sobre las fibras de una composición tintórea que contiene un
colorante de fórmula (I), al menos una base de oxidación y
eventualmente al menos un copulante, en presencia de un agente
oxidante.
La base de oxidación, el copulante y el agente
oxidante son tal como se ha definido anteriormente.
El color puede ser revelado a pH ácido, neutro o
alcalino y el agente oxidante puede ser añadido a la composición de
la invención justo en el momento de su empleo, o puede ser utilizado
a partir de una composición oxidante que lo contenga, aplicada
sobre las fibras simultánea o secuencialmente a la composición
tintórea.
En el caso de la tinción de oxidación o de la
tinción directa aclarante, la composición tintórea es mezclada,
preferiblemente en el momento de su empleo, con una composición que
contiene, en un medio apropiado para la tinción, al menos un agente
oxidante, estando presente este agente oxidante en una cantidad
suficiente para desarrollar una coloración. Se aplica entonces la
mezcla obtenida sobre las fibras queratínicas. Después de un tiempo
de reposo de 3 a 50 minutos aproximadamente, preferiblemente de 5 a
30 minutos aproximadamente, se aclaran las fibras queratínicas, se
lavan con champú, se aclaran de nuevo y se secan luego.
La composición oxidante puede igualmente
contener diversos adyuvantes utilizados clásicamente en las
composiciones para la tinción del cabello y tales como los
definidos anteriormente.
El pH de la composición oxidante que contiene el
agente oxidante es tal que, después de la mezcla con la composición
tintórea, el pH de la composición resultante aplicada sobre las
fibras queratínicas varíe preferiblemente entre 3 y 12
aproximadamente, y aún más preferiblemente entre 5 y 11. Puede ser
ajustado al valor deseado por medio de agentes acidificantes o
alcalinizantes habitualmente utilizados en tinción de las fibras
queratínicas y tales como los definidos anteriormente.
La composición que se aplica finalmente sobre
las fibras queratínicas puede presentarse en formas diversas, tales
como en forma de líquidos, de cremas, de geles o en cualquier otra
forma apropiada para realizar una tinción de las fibras
queratínicas, y especialmente del cabello humano.
Otro objeto de la invención es un dispositivo de
varios compartimentos o "kit" de tinción, donde un primer
compartimento contiene la composición tintórea de la invención antes
definida y un segundo compartimento contiene la composición
oxidante. Este dispositivo puede ir equipado de un medio que permita
administrar a los cabellos la mezcla deseada, tal como los
dispositivos descritos en la patente FR-2.586.913 a
nombre de la solicitante.
Finalmente, la invención tiene también por
objeto los colorantes diazoicos dicatiónicos de la fórmula (I) tal
como se ha definido anteriormente.
El ejemplo que sigue sirve para ilustrar la
invención sin, no obstante, presentar un carácter limitativo.
A una solución etanólica de clorato de
1,3-dimetil-2-[4-metoxifenilazo]imidazol-1-io
(1 mmol) (obtenido según el protocolo descrito anteriormente), se
le añade bajo agitación una solución etanólica de clorhidrato de
1,3-dimetil(1,3-dihidroimidazol-2-iliden)hidrazona
(1,2 moles) previamente neutralizada por un equivalente de sosa
etanólica a temperatura ambiente. Se lleva progresivamente el medio
de reacción a reflujo y se enfría después a 25ºC tras la
desaparición de los reactivos. Se agita el medio de reacción bajo
aire durante una noche después de haber añadido un equivalente de
ácido perclórico, se enfría luego a 0ºC y se escurre el precipitado,
se lava con acetato de etilo y se seca hasta peso constante. Se
obtienen así 0,1 mmoles de diclorato de
1,3-di-metil-2-[4-(1,3-dimetil(imidazol-1-io)-2-ilazo)fenilazo]-imidazol-1-io,
cuya \lambda_{máx} es de 585 nm en una solución metanólica.
El colorante obtenido tiñó el cabello en una
tonalidad violeta.
Claims (30)
1. Composición para la tinción de las fibras
queratínicas, y en particular de las fibras queratínicas humanas
tales como el cabello, que contiene al menos un colorante diazoico
dicatiónico de la fórmula (I) siguiente:
W1-N=N-W2-N=N-W3
Fórmula
(I)
donde
- -
- W_{1} y W_{3}, independientemente entre sí, representan un radical heteroaromático representado por las fórmulas (II) y (III) siguientes:
- -
- W_{2} representa un grupo aromático carbonado, piridínico o piridazinilo de fórmula (IV)
fórmulas (II), (III) y (IV) en las cuales:
- -
- X_{1} representa un átomo de nitrógeno o un radical CR_{5};
- -
- X_{2} representa un átomo de nitrógeno o un radical CR_{6};
- -
- Z_{1} representa un átomo de oxígeno o de azufre o un radical NR_{8};
- -
- Z_{2} representa un átomo de nitrógeno o un radical CR_{9};
- -
- Z_{3} representa un átomo de nitrógeno o un radical CR_{12};
- -
- Z_{4} representa un átomo de nitrógeno o un radical CR_{13};
- -
- la unión a del anillo catiónico de 5 eslabones de la fórmula (II) se une al grupo azoico de la fórmula (I);
- -
- la unión b del anillo catiónico de 6 eslabones de la fórmula (III) se une al grupo azoico de la fórmula (I);
- -
- R_{3}, R_{4}, R_{5}, R_{6}, R_{7}, R_{9}, R_{10}, R_{11}, R_{12} y R_{13} representan, conjunta o independientemente los unos de los otros, un átomo de hidrógeno, una cadena hidrocarbonada C_{1}-C_{16} lineal o ramificada, saturada o insaturada, que puede formar uno o varios anillos carbonados de 3 a 6 eslabones, donde uno o varios átomos de carbono de la cadena carbonada pueden estar substituidos por un átomo de oxígeno, de nitrógeno o de azufre o por un grupo SO_{2} y donde los átomos de carbono pueden estar, independientemente los unos de los otros, substituidos por uno o varios átomos de halógenos; R_{3}, R_{4}, R_{5}, R_{6}, R_{7}, R_{9}, R_{10}, R_{11}, R_{12} y R_{13} no llevan unión peróxido ni radicales diazo o nitroso;
- -
- R_{7} con R_{9}, R_{10} con R_{11} y R_{12} con R_{13} pueden formar un anillo aromático carbonado, tal como un fenilo;
- -
- R_{1}, R_{2} y R_{8} representan un radical alquilo C_{1}-C_{8} lineal o ramificado, eventualmente substituido por uno o varios radicales seleccionados entre los radicales hidroxi, alcoxi C_{1}-C_{2}, (poli)hidroxialcoxi C_{2}-C_{4}, amino, (di)alquilamino C_{1}-C_{2}, carboxi o sulfónico; o un radical fenilo eventualmente substituido;
- -
- X es un anión orgánico o mineral.
2. Composición según la reivindicación 1, donde
R_{3}, R_{4}, R_{5}, R_{6}, R_{10}, R_{11}, R_{12} y
R_{13} representan, independientemente los unos de los otros, un
átomo de hidrógeno; un radical alquilo
C_{1}-C_{4} lineal o ramificado, eventualmente
substituido por uno o varios radicales seleccionados entre los
radicales hidroxi, alcoxi C_{1}-C_{2},
(poli)hidroxialcoxi C_{2}-C_{4}, amino,
(di)alquilamino C_{1}-C_{2}, carboxi o
sulfónico; un radical fenilo eventualmente substituido por uno o
varios radicales seleccionados entre los radicales hidroxi, alcoxi
C_{1}-C_{2}, (poli)hidroxialcoxi
C_{2}-C_{4}, amino, (di)alquilamino
C_{1}-C_{2}, carboxi o sulfónico o un átomo de
halógeno; un radical carboxi; un radical sulfonilamino; un radical
sulfónico; un radical alcoxi C_{1}-C_{2}; un
radical (poli)hidroxialcoxi C_{2}-C_{4};
un radical amino; un radical (di)alquilamino
C_{1}-C_{2}; o un radical
(poli)hidro-xialquilamino
C_{2}-C_{4}.
3. Composición según la reivindicación 2, donde
R_{3}, R_{4}, R_{5}, R_{6}, R_{10}, R_{11}, R_{12} y
R_{13} representan un átomo de hidrógeno, un radical alquilo
C_{1}-C_{4} eventualmente substituido por uno o
varios radicales seleccionados entre los radicales hidroxi o amino,
(di)alquilamino C_{1}-C_{2}; un radical
carboxi; un radical alcoxi C_{1}-C_{2}; un
radical amino; un radical (di)alquilamino
C_{1}-C_{2}; o un radical
(poli)hidroxialquilamino C_{2}-C_{4}.
4. Composición según la reivindicación 3, donde
R_{3}, R_{4}, R_{5}, R_{6}, R_{10}, R_{11}, R_{12} y
R_{13} representan un átomo de hidrógeno, un radical metilo o
fenilo, 2-hidroximeti-lo, un
carboxi, un radical metoxi, etoxi o
2-hidroxietiloxi o un radical amino, metilamino,
dimetilamino o 2-hidroxietilamino.
5. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 4, donde R_{7} y R_{9} representan,
independientemente el uno del otro, un átomo de hidrógeno; un
radical alquilo C_{1}-C_{4} lineal o ramificado
eventualmente substituido por uno o varios radicales seleccionados
entre los radicales hidroxi, alcoxi
C_{1}-C_{2},
(poli)hidroxial-coxi
C_{2}-C_{4}, amino, (di)alquilamino
C_{1}-C_{2}, carboxi o sulfónico; un radical
fenilo eventualmente substituido; un radical carboxi; o un radical
sulfonilamino.
6. Composición según la reivindicación 5, donde
R_{7} y R_{9} representan preferiblemente un átomo de
hidrógeno, un radical fenilo, un radical alquilo
C_{1}-C_{4} eventualmente substituido por uno o
varios radicales seleccionados entre los radicales hidroxi, amino,
(di)alquilamino C_{1}-C_{2} o
carboxi.
7. Composición según la reivindicación 6, donde
R_{7} y R_{9} representan preferiblemente un átomo de
hidrógeno, un radical metilo, fenilo o
2-hidroximetilo o un carboxi.
8. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 7, donde R_{1}, R_{2} y R_{8}
representan un radical alquilo C_{1}-C_{8}
lineal o ramificado, eventualmente substituido por uno o varios
radicales seleccionados entre los radicales hidroxi, alcoxi
C_{1}-C_{2}, (poli)hidroxialcoxi
C_{2}-C_{4}, amino, (di)alquilamino
C_{1}-C_{2}, carboxi o sulfónico; o un radical
fenilo eventualmente substituido.
9. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 8, donde R_{1}, R_{2} y R_{8}
representan un radical alquilo C_{1}-C_{4}
eventualmente substituido por uno o varios radicales seleccionados
entre los radicales hidroxi, alcoxi C_{1}-C_{2},
amino, (di)alquilamino C_{1}-C_{2},
carboxi y sulfónico.
10. Composición según la reivindicación 9, donde
R_{1}, R_{2} y R_{8} representan un radical metilo, etilo,
2-hidroxietilo, 1-carboximetilo,
2-carboxietilo o
2-sulfoniletilo.
11. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 10, donde W_{1} y W_{3} representan,
independientemente el uno del otro, un grupo catiónico imidazolio,
triazolio, tiazolio o piridinio substituido por los radicales
preferidos R_{1}, R_{7}, R_{10}, R_{11}, R_{12} o
R_{13}.
12. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 11, donde W_{2} representa preferiblemente
un grupo fenilo o piridilo substituido por los radicales preferidos
R_{3}, R_{4}, R_{5} y R_{6}.
13. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones precedentes, caracterizada por seleccionar
los colorantes dicatiónicos diazoicos de fórmula (I) entre el grupo
formado por los compuestos siguientes:
1,3-dimetil-2-[4-(1,3-dimetil(imidazol-1-io)-2-ilazo)fenilazo]imidazol-1-io,
1,4-dimetil-3-[4-(1,4-dimetil(triazol-2-io)-3-ilazo)fenilazo]triazol-2-io,
1-metil-2-[4-(1-metil(piridin-1-io)-2-ilazo)fenilazo]piridin-1-io,
1-metil-3-[4-(1-metil(piridin-1-io)-3-ilazo)fenilazo]piridin-1-io,
1,3-dimetil-2-[4-(3-metil(tiazol-3-io)-2-ilazo)fenilazo]-imidazol-1-io,
1,4-dimetil-3-[4-(3-metil(tiazol-3-io)-2-ilazo)fenilazo]-triazol-2-io,
1,3-dimetil-2-[4-(1,4-dimetil(triazol-2-io)-3-ilazo)fenilazo]imidazol-1-io,
1-metil-2-[4-(3-metil(tiazol-3-io)-2-ilazo)fenilazo]piridin-1-io,
1-metil-3-[4-(3-metil(tiazol-3-io)-2-ilazo)fenilazo]piridin-1-io,
1,3-dimetil-2-[4-(1-metil(piridin-1-io)-2-ilazo)fenilazo]imidazol-1-io,
1,4-dimetil-3-[4-(1-metil(piridin-1-io)-2-ilazo)fenilazo]triazol-2-io,
1,3-dimetil-2-[4-(1-(2-hidroxietil)-(piridin-1-io)-2-ilazo)fenilazo]imidazol-1-io,
1,4-dimetil-3-[4-(1-(2-hidroxietil)-(piridin-1-io)-2-ilazo)fenilazo]triazol-2-io,
1,3-dimetil-2-[4-(1-metil(piridin-1-io)-3-ilazo)fenilazo]imidazol-1-io,
1,4-dimetil-3-[4-(1-metil(piridin-1-ol)-3-ilazo)fenilazo]triazol-2-io,
1,3-dimetil-2-[4-(1-(2-hidroxietil)-(piridin-1-io)-3-ilazo)fenilazo]imidazol-1-io,
1,4-dimetil-3-[4-(1-(2-hidroxietil)-(piridin-1-io)-3-ilazo)fenilazo]triazol-2-io,
1,3-dimetil-2-[4-(1,3-dimetil(imidazol-1-io)-2-ilazo)-3-metoxifenilazo]imidazol-1-io,
1,3-dimetil-2-[4-(1,4-dimetil(triazol-2-io)-3-ilazo)-3-metoxifenilazo]imidazol-1-io,
1,3-dimetil-2-[4-(1-metil(piridin-1-io)-2-ilazo)-3-meto-xifenilazo]imidazol-1-io.
14. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones precedentes, en la cual el o los colorantes
diazoicos dicatiónicos de fórmula (I) están presentes a una
concentración que va del 0,001 al 5% y preferiblemente del 0,05 al
2% en peso con respecto al peso total de la composición.
15. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones precedentes, que contiene además una base de
oxidación.
16. Composición según la reivindicación 15,
donde la base de oxidación es seleccionada entre las
parafenilendiaminas, las bisfenilalquilendiaminas, los
paraaminofenoles, los ortoaminofenoles, las bases heterocíclicas y
sus sales de adición con un ácido.
17. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 15 ó 16, en la cual la o las bases de oxidación
están presentes en una cantidad que va del 0,001 al 10%,
preferiblemente del 0,005 al 6%.
18. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones precedentes, que contiene al menos un
copulante.
19. Composición según la reivindicación 18,
donde el copulante es seleccionado entre las metafenilendiaminas,
los metaaminofenoles, los metadifenoles, los copulantes naftalénicos
y los copulantes heterocíclicos y sus sales de adición con un
ácido.
20. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones precedentes, que contiene además al menos un
colorante directo diferente de los de fórmula (I), seleccionado
entre los colorantes directos nitrados bencénicos neutros, ácidos o
catiónicos, los colorantes directos azoicos neutros, ácidos o
catiónicos, los colorantes directos quinónicos y en particular
antraquinónicos neutros, ácidos o catiónicos, los colorantes
directos azínicos, los colorantes directos metínicos, los
colorantes directos triarilmetánicos, los colorantes directos
indoamínicos y los colorantes directos naturales.
21. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones precedentes, que contiene además un agente
oxidante, preferiblemente el peróxido de hidrógeno.
22. Procedimiento de tinción de las fibras
queratínicas y en particular de las fibras queratínicas humanas,
tales como el cabello, caracterizado por aplicar sobre las
fibras al menos una composición tintórea tal como se ha definido en
una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 14.
23. Procedimiento según la reivindicación 22,
donde la composición tintórea contiene un agente oxidante.
24. Procedimiento según la reivindicación 23,
donde el agente oxidante es mezclado en el momento de su empleo con
la composición tintórea.
25. Procedimiento según la reivindicación 23,
donde el agente oxidante es aplicado sobre las fibras en forma de
composición oxidante simultánea o secuencialmente a la composición
tintórea.
26. Procedimiento de tinción de oxidación de las
fibras queratínicas, en particular de las fibras queratínicas
humanas y más particularmente del cabello, caracterizado por
aplicar sobre las fibras al menos una composición tintórea tal como
se ha definido en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 14, que
contiene además al menos una base de oxidación y eventualmente al
menos un copulante, en presencia de un agente oxidante.
27. Procedimiento según la reivindicación 26,
donde el agente oxidante es mezclado en el momento de su empleo con
la composición tintórea.
28. Procedimiento según la reivindicación 26,
donde el agente oxidante es aplicado sobre las fibras en forma de
composición oxidante simultánea o secuencialmente a la composición
tintórea.
29. Dispositivo de varios compartimentos o
"kit" de tinción de varios compartimentos, donde un primer
compartimento contiene una composición tal como se ha definido en
una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 20 y un segundo
compartimento contiene una composición oxidante.
30. Compuestos diazoicos dicatiónicos de fórmula
(I) tal como se ha definido según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 13.
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