ES2274650T3 - Tinta acuosa para impresion de con chorro de tinta. - Google Patents
Tinta acuosa para impresion de con chorro de tinta. Download PDFInfo
- Publication number
- ES2274650T3 ES2274650T3 ES99961451T ES99961451T ES2274650T3 ES 2274650 T3 ES2274650 T3 ES 2274650T3 ES 99961451 T ES99961451 T ES 99961451T ES 99961451 T ES99961451 T ES 99961451T ES 2274650 T3 ES2274650 T3 ES 2274650T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- group
- monomer
- weight
- monomers
- mixture
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 238000007639 printing Methods 0.000 title description 11
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 81
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 42
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims abstract description 39
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims abstract description 37
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 36
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims abstract description 23
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims abstract description 13
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 32
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 18
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 14
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 13
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 13
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 10
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 10
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 9
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 8
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 claims description 7
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 4
- NVZWEEGUWXZOKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C=C NVZWEEGUWXZOKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000004533 oil dispersion Substances 0.000 claims description 2
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 43
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 21
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 17
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- -1 N, N-dimethylamino-ethyl Chemical group 0.000 description 15
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 13
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 6
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 6
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 6
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)C WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 5
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 5
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 4
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 4
- 239000003550 marker Substances 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 4
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 4
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 3
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 3
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 3
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 3
- YWFWDNVOPHGWMX-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyldodecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN(C)C YWFWDNVOPHGWMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 3
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARGCQEVBJHPOGB-UHFFFAOYSA-N 2,5-dihydrofuran Chemical compound C1OCC=C1 ARGCQEVBJHPOGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MOYAFQVGZZPNRA-UHFFFAOYSA-N Terpinolene Chemical compound CC(C)=C1CCC(C)=CC1 MOYAFQVGZZPNRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010724 Wisteria floribunda Nutrition 0.000 description 2
- SMEGJBVQLJJKKX-HOTMZDKISA-N [(2R,3S,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-3,4,6-trihydroxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound CC(=O)OC[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O1)O)OC(=O)C)O)O SMEGJBVQLJJKKX-HOTMZDKISA-N 0.000 description 2
- 229940081735 acetylcellulose Drugs 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N cycloheptane Chemical group C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- QFXZANXYUCUTQH-UHFFFAOYSA-N ethynol Chemical compound OC#C QFXZANXYUCUTQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002270 exclusion chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 2
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 239000011049 pearl Substances 0.000 description 2
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N perylene Chemical compound C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RBNPOMFGQQGHHO-UHFFFAOYSA-N -2,3-Dihydroxypropanoic acid Natural products OCC(O)C(O)=O RBNPOMFGQQGHHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUDLIFVTNPYZJH-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetraphenylethylbenzene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C(C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ZUDLIFVTNPYZJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUPIVZHYVSCYLX-UHFFFAOYSA-N 1,4-dihydronaphthalene Chemical compound C1=CC=C2CC=CCC2=C1 FUPIVZHYVSCYLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAJYJWXEWKRTPO-UHFFFAOYSA-N 2,3,3,4,4,5-hexamethylhexane-2-thiol Chemical compound CC(C)C(C)(C)C(C)(C)C(C)(C)S YAJYJWXEWKRTPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbutane Chemical group CC(C)C(C)C ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODKBBGGUUMCXFY-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopentan-2-yldiazenyl)-2-methylpentanenitrile Chemical compound CCCC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CCC ODKBBGGUUMCXFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPZHKLJPVMYFCU-UHFFFAOYSA-N 2-(5-bromopyridin-2-yl)acetonitrile Chemical compound BrC1=CC=C(CC#N)N=C1 DPZHKLJPVMYFCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethenylbenzene Chemical compound ClC=CC1=CC=CC=C1 SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWHSTLLOZWTNTQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-sulfanylacetate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CS OWHSTLLOZWTNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDMBIDYMRMMSQN-UHFFFAOYSA-N 3-methyloxepane Chemical compound CC1CCCCOC1 XDMBIDYMRMMSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPDAVTSOEQEGMS-UHFFFAOYSA-N 9,10-dihydroanthracene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3CC2=C1 WPDAVTSOEQEGMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N D-gluconic acid Natural products OCC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBNPOMFGQQGHHO-UWTATZPHSA-N D-glyceric acid Chemical compound OC[C@@H](O)C(O)=O RBNPOMFGQQGHHO-UWTATZPHSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N Gluconic acid Natural products OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N 0.000 description 1
- STNJBCKSHOAVAJ-UHFFFAOYSA-N Methacrolein Chemical compound CC(=C)C=O STNJBCKSHOAVAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYIKRXIYLAGAKQ-UHFFFAOYSA-N abcn Chemical compound C1CCCCC1(C#N)N=NC1(C#N)CCCCC1 KYIKRXIYLAGAKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000006230 acetylene black Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N benzil Chemical group C=1C=CC=CC=1C(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003738 black carbon Substances 0.000 description 1
- 238000012662 bulk polymerization Methods 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- UVJHQYIOXKWHFD-UHFFFAOYSA-N cyclohexa-1,4-diene Chemical compound C1C=CCC=C1 UVJHQYIOXKWHFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000005125 dioxazines Chemical class 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 150000002019 disulfides Chemical class 0.000 description 1
- 229930004069 diterpene Natural products 0.000 description 1
- 150000004141 diterpene derivatives Chemical class 0.000 description 1
- WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCS WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- HQPMKSGTIOYHJT-UHFFFAOYSA-N ethane-1,2-diol;propane-1,2-diol Chemical compound OCCO.CC(O)CO HQPMKSGTIOYHJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJWACLUVHALULP-UHFFFAOYSA-N ethene;hydrobromide Chemical group Br.C=C PJWACLUVHALULP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHZBCJRXGMUEJI-UHFFFAOYSA-N ethene;propane-1,2,3-triol Chemical compound C=C.C=C.OCC(O)CO PHZBCJRXGMUEJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- ZLPMUYAOHZTBEV-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;2-(2-hydroxyethoxy)ethanol Chemical compound CCOCC.OCCOCCO ZLPMUYAOHZTBEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N ethyl mercaptane Natural products CCS DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 229920001002 functional polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- PXZQEOJJUGGUIB-UHFFFAOYSA-N isoindolin-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NCC2=C1 PXZQEOJJUGGUIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000006233 lamp black Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052976 metal sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- PZWZMVCYWFZOHE-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(1-methoxy-1-oxobutan-2-yl)diazenyl]butanoate Chemical compound COC(=O)C(CC)N=NC(CC)C(=O)OC PZWZMVCYWFZOHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- KZCOBXFFBQJQHH-UHFFFAOYSA-N octane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCS KZCOBXFFBQJQHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- UHHKSVZZTYJVEG-UHFFFAOYSA-N oxepane Chemical compound C1CCCOCC1 UHHKSVZZTYJVEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N perinone Chemical compound C12=NC3=CC=CC=C3N2C(=O)C2=CC=C3C4=C2C1=CC=C4C(=O)N1C2=CC=CC=C2N=C13 DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- SCUZVMOVTVSBLE-UHFFFAOYSA-N prop-2-enenitrile;styrene Chemical compound C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 SCUZVMOVTVSBLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000001054 red pigment Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920000638 styrene acrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N thioindigo Chemical compound S\1C2=CC=CC=C2C(=O)C/1=C1/C(=O)C2=CC=CC=C2S1 JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000037373 wrinkle formation Effects 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001052 yellow pigment Substances 0.000 description 1
- DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N β‐Mercaptoethanol Chemical compound OCCS DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKFLAYDHMOASIY-UHFFFAOYSA-N γ-terpinene Chemical compound CC(C)C1=CCC(C)=CC1 YKFLAYDHMOASIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Ink Jet (AREA)
- Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
- Duplication Or Marking (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
Una tinta acuosa para impresoras de chorro de tinta, que comprende una dispersión acuosa de partículas de un polímero de vinilo que contiene un pigmento, po- límero de vinilo preparado copolimerizando una mezcla de monómeros que comprende (a) un monómero que contiene un grupo formador de sal, (b) un macrómero de estireno que tiene en un extremo un grupo funcional polimerizable y (c) un monómero copoli- merizable con el monómero que contiene un grupo formador de sal y con el macrómero de estireno, en el que el monómero (c) es un monómero estirénico.
Description
Tinta acuosa para impresión con chorro de
tinta.
La presente invención se refiere a una tinta
acuosa para impresoras de chorro de tinta.
El sistema de impresión de chorro de tinta es un
sistema que comprende chorrear directamente gotitas de tinta desde
boquillas muy finas y depositar las gotitas de tinta sobre un medio
de registro para dar caracteres e imágenes. Este sistema tiene las
ventajas de que no sólo el dispositivo usado muestra un nivel bajo
de perturbación y tiene excelente funcionalidad sino que también se
facilita la coloración y se puede usar papel normal como medio de
registro. Por lo tanto, en los últimos años se ha usado mucho este
sistema.
En una tinta usada en impresoras de chorro de
tinta se usan colorantes y alcoholes polihidroxilados solubles en
agua para evitar que la tinta obstruya las boquillas. Sin embargo,
esta tinta tiene poca resistencia al agua y poca solidez a la luz.
Especialmente, cuando la tinta se usa como tinta en un sistema de
inyección térmica, surgen defectos tales como que el colorante se
oxida debido al calor de la superficie del calentador y que la
tinta se quema fácilmente en la superficie del calentador con lo que
se disminuye la capacidad de descarga.
Para eliminar estos defectos se ha propuesto una
tinta que comprende una dispersión acuosa de un polímero de vinilo
que tiene una estructura especificada en la que se incorpora un
colorante hidrófobo (Patentes Japonesas sometidas a información
pública números Hei 9-241565 y Hei
9-286939). Sin embargo, esta tinta tiene los
defectos de que la solidez a la luz y la densidad de impresión son
insuficientes porque se usa un colorante.
En los documentos EP 0781 819 y EP 0879 858 se
describen tintas para impresoras de chorro de tinta que contienen
un pigmento y copolímeros obtenidos a partir de una mezcla de
monómeros que comprende un monómero que contiene un grupo formador
de sal y un macrómero de silicona.
Un objeto de la presente invención es
proporcionar una tinta acuosa para impresoras de chorro de tinta que
tenga excelente solidez a la luz, imparta densidad alta de
impresión, no produzca distorsiones en el medio de registro y sea
excelente en resistencia al agua, resistencia al frotamiento y
solidez a la luz.
De acuerdo con la presente invención se
proporciona:
(1) una tinta acuosa para impresoras de chorro
de tinta que comprende una dispersión acuosa de partículas de un
polímero de vinilo que contiene un pigmento, polímero de vinilo
preparado copolimerizando una mezcla de monómeros que comprende (a)
un monómero que contiene un grupo formador de sal, (b) un macrómero
de estireno que tiene en un extremo un grupo funcional
polimerizable y (c) un monómero copolimerizable con el monómero que
contiene un grupo formador de sal y con el macrómero, en el que el
monómero (c) es un monómero estirénico, y
(2) un proceso para preparar una tinta acuosa
para impresoras de chorro de tinta que comprende una dispersión
acuosa de partículas de un polímero de vinilo que contiene un
pigmento, proceso que comprende disolver en un disolvente orgánico
un polímero de vinilo preparado copolimerizando una mezcla de
monómeros que comprende (a) un monómero que contiene un grupo
formador de sal, (b) el macrómero antes mencionado y (c) el monómero
antes mencionado copolimerizable con el monómero que contiene un
grupo formador de sal y con el macrómero, añadir un pigmento a la
solución resultante, preamasar la mezcla y después añadir a la
mezcla amasada un agente neutralizante y agua para preparar una
dispersión agua en aceite, y destilar del producto amasado
resultante el disolvente orgánico.
La mezcla de monómeros comprende (a) un monómero
que contiene un grupo formador de sal [denominado en lo sucesivo
"componente (a)"], (b) el macrómero [denominado en lo sucesivo
"componente (b)"] y (c) el monómero copolimerizable con el
componente (a) y con el componente (b) [denominado en lo sucesivo
"componente (c)"].
El componente (a) incluye monómeros catiónicos y
monómeros aniónicos. Ejemplos de estos monómeros se relacionan en
la Patente Japonesa sometida a información pública número Hei
9-286939, página 5, columna 7, línea 24 a columna
8, línea 29.
Ejemplos representativos de monómeros catiónicos
incluyen monómeros que contienen aminas terciarias insaturadas,
monómeros que contienen sales amónicas insaturadas, etc. Entre estos
monómeros se prefieren (met)acrilato de
N,N-dimetilamino-etilo,
N-(N',N'-dimetilaminopropil)(met)acrilamida y
vinilpirrolidona.
Ejemplos representativos de monómeros aniónicos
incluyen monómeros de ácidos carboxílicos insaturados, monómeros de
ácidos sulfónicos insaturados, monómeros de ácidos fosfóricos
insaturados, etc. Entre estos monómero, se prefieren monómeros de
ácidos carboxílicos insaturados, como ácido acrílico y ácido
metacrílico.
La mezcla de monómeros puede comprender además
macrómeros de silicona representados por la fórmula (II) que tienen
un peso molecular medio numérico de 500 a 100.000, preferiblemente
de 1.000 a 10.000:
(II)X(Y)_{q}Si(R^{4})_{3-r}(Z)_{r}
\newpage
en la que X es un grupo insaturado
polimerizable, Y es un grupo divalente de unión, cada uno de R^{4}
es independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo
inferior, arilo o alcoxi, Z es un resto monovalente de un polímero
de siloxano que tiene un peso molecular medio numérico no menor que
500, q es 0 ó 1 y r es un número entero de 1 a
3,
Los macrómeros de estireno (b) tienen en un
extremo un grupo funcional polimerizable. Tienen un peso molecular
medio numérico de 500 a 10.000, preferiblemente de 1.000 a
10.000.
El peso molecular medio numérico del componente
(b) se determina por cromatografía de exclusión molecular usando,
como disolvente, cloroformo que contiene 1 mmol/l de
dodecildimetilamina y, como sustancia patrón, poliestireno.
El macrómero de silicona se puede añadir
favorablemente desde el punto de vista de evitar que se obstruya la
cabeza de la impresora de chorro de tinta.
En los macrómeros de silicona representados por
la fórmula (II), X incluye grupos monovalentes de hidrocarburos
insaturados que tienen 2 a 6 átomos de carbono, como los grupos
CH_{2}=CH- y CH_{2}=C(CH_{3})-; Y incluye grupos
divalentes de unión, como los grupos -COO-, -COOC_{a}H_{2a} (en
el que a es un número entero de 1 a 5) y fenileno, siendo
preferible el grupo -COOC_{3}H_{6}-; R^{4} incluye un átomo de
hidrógeno, grupos alquilo inferior que tienen 1 a 5 átomos de
carbono, como metilo y etilo, grupos arilo que tienen 6 a 20 átomos
de carbono, como fenilo, y grupos alcoxi que tienen 1 a 20 átomos de
carbono, como metoxi, siendo preferible el grupo metilo; Z es
preferiblemente un resto monovalente de un polímero de
dimetilsiloxano que tiene un peso molecular medio numérico de 500 a
5.000, q es 0 ó 1, preferiblemente 1, y r es un número entero de 1
a 3, preferiblemente 1.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplos representativos de macrómeros de
silicona incluyen:
macrómeros de silicona representados por la
fórmula (II-1):
(II-1)CH_{2}=CR^{5}-COOC_{3}H_{6}-[Si(R^{6})_{2}-O]_{b}-Si(R^{6})_{3}
en la que R^{5} es un átomo de
hidrógeno o un grupo metilo, cada uno de R^{6} es
independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo
inferior que tiene 1 a 5 átomos de carbono y b es un número de 5 a
60;
macrómeros de silicona representados por la
fórmula (II-2):
(II-2)CH_{2}=CR^{5}-COO-[Si(R^{6})_{2}-O]_{b}-Si(R^{6})_{3}
en la que R^{5}, R^{6} y b son
como han definido
anteriormente;
macrómeros de silicona representados por la
fórmula (II-3):
(II-3)CH_{2}=CR^{5}-Ph-[Si(R^{6})_{2}-O]_{b}-Si(R^{6})_{3}
en la que Ph es un grupo fenileno y
R^{5}, R^{6} y b son como han definido anteriormente; y
macrómeros de silicona representados por la fórmula
(II-4):
(II-4)CH_{2}=CR^{5}-COOC_{3}H_{6}-Si(OE)_{3}
en la que R^{5} es como se ha
definido anteriormente y E es un grupo
-[Si(R^{5})_{2}-O]_{c}-Si(R^{5})_{3},
en el que R^{5} es como se ha definido anteriormente y c es un
número de 5 a
65.
Entre estos macrómeros, se prefieren los
macrómeros de silicona representados por la fórmula
(II-1) y especialmente los macrómeros de silicona
representados por la fórmula (II-1a):
(II-1a)CH_{2}=C(CH_{3})-COOC_{3}H_{6}-[Si(CH_{3})_{2}-O]_{d}-CH_{3}
en la que d es un número de 8 a 40.
Un ejemplo de estos incluye FM-0711® (fabricado por
Chisso
Corporation).
Los macrómeros de estireno se usan desde el
punto de vista de contener suficientemente el pigmento en el
polímero de vinilo.
\newpage
Los macrómeros de estireno incluyen
homopolímeros de estireno que tienen en un extremo un grupo
funcional polimerizable o copolímeros de estireno y otros
monómeros. Entre estos macrómeros, se prefieren los que tienen como
grupo funcional polimerizable en un extremo un grupo acriloiloxi o
un grupo metacriloiloxi. Es deseable que el contenido de estireno
en el copolímero sea no menor que 60% en peso, preferiblemente no
menor que 70% en peso, desde el punto de vista de contener
suficientemente el pigmento en el polímero de vinilo. Los otros
monómeros antes citados incluyen acrilonitrilo, etc.
El componente (c) son monómeros estirénicos,
como estireno, viniltolueno, 2-metilestireno,
cloroestireno, etc., cada uno de los cuales se puede usar solo o
como mezcla de por lo menos dos clases.
El componente (c) representa el monómero
estirénico desde el punto de vista de mejorar la densidad de
impresión y la solidez a luz muy intensa. Como monómeros
estirénicos se prefieren estireno y
2-metilestireno, que se pueden usar solos o
combinados. En este caso, es deseable que el contenido de monómeros
estirénicos en el componente (c) sea 10 a 100% en peso,
preferiblemente 40 a 100% en peso, desde el punto de vista de
mejorar la densidad de impresión y la solidez a luz muy
intensa.
Además, la mezcla de monómeros puede contener
por lo menos un miembro seleccionado del grupo formado por (d) un
monómero que contiene grupos hidroxilo [denominado en lo sucesivo
"componente (d)"] y (e) un monómero representado por la
fórmula (I):
(I)CH_{2}=C(R^{1})COO(R^{2}O)_{p}R^{3}
en la que R^{1} es un átomo de
hidrógeno o un grupo alquilo inferior, R^{2} es un grupo divalente
de un hidrocarburo que tiene 1 a 30 átomos de carbono y que puede
tener un heteroátomo, R^{3} un grupo monovalente de un
hidrocarburo que tiene 1 a 30 átomos de carbono y que puede tener un
heteroátomo y p es un número de 1 a 60 [monómero denominado en lo
sucesivo "componente
(e)"].
El componente (d) incluye (met)acrilato
de 2-hidroxietilo, (met)acrilato de
3-hidroxipropilo, (met)acrilato de
polietilenglicol (n = 2 a 30), (met)acrilato de
poli[etilenglicol (n = 1 a 15)\bulletpropilenglicol
(n = 1 a 15)], etc. Entre estos, se prefiere el
(met)acrilato de 2-hidroxietilo.
El componente (e) exhibe los excelentes efectos
de mejorar la estabilidad de descarga de la tinta acuosa de la
presente invención y evitar la formación de arrugas incluso aunque
se realice impresión continua.
En la fórmula (I), R^{1} es un átomo de
hidrógeno o un grupo alquilo inferior. El grupo alquilo inferior
incluye un grupo alquilo que tiene 1 a 4 átomos de carbono.
R^{2} es un grupo divalente de un hidrocarburo
que tiene 1 a 30 átomos de carbono y que puede tener un heteroátomo.
El heteroátomo incluye, por ejemplo, un átomo de nitrógeno,
oxígeno, halógeno o azufre.
Ejemplos representativos de R^{2} incluyen un
anillo aromático que tiene 6 a 30 átomos de carbono y que puede
tener un sustituyente, un anillo heterocíclico que tiene 3 a 30
átomos de carbono y que puede tener un sustituyente y un grupo
alquileno que tiene 1 a 30 átomos de carbono y que puede tener un
sustituyente, pudiendo ser estos anillos o grupos una combinación
de por lo menos dos clases. El sustituyente incluye un anillo
aromático que tiene 6 a 29 átomos de carbono, un anillo
heterocíclico que tiene 3 a 29 átomos de carbono, un grupo alquilo
que tiene 1 a 29 átomos de carbono, un átomo de un halógeno, un
grupo amino, etc.
Ejemplos adecuados de R^{2} incluyen un grupo
fenileno que puede tener un sustituyente que tiene 1 a 24 átomos de
carbono, un grupo alquileno alifático que tiene a 1 a 30 átomos de
carbono, preferiblemente 1 a 20 átomos de carbono, un grupo
alquileno que tiene 7 a 30 átomos de carbono y que tiene un anillo
aromático y un grupo alquileno que tiene 4 a 30 átomos de carbono y
que tiene un anillo heterocíclico.
Además, ejemplos preferibles de grupo R^{2}O
incluyen los grupos óxido de etileno, óxido de
(iso)propileno, óxido de tetrametileno, óxido de
heptametileno y óxido de hexametileno y un grupo óxido de alquileno
que tiene 2 a 7 átomos de carbono compuesto de combinaciones de por
lo menos uno de estos óxidos de alquileno y el grupo óxido de
fenileno.
R^{3} es un grupo monovalente de un
hidrocarburo que tiene 1 a 30 átomos de carbono y que puede tener un
heteroátomo. El heteroátomo incluye, por ejemplo, un átomo de
nitrógeno, oxígeno o azufre.
Ejemplos representativos de R^{3} incluyen un
anillo aromático que tiene 6 a 30 átomos de carbono y que puede
tener un sustituyente, un anillo heterocíclico que tiene 3 a 30
átomos de carbono y que puede tener un sustituyente o un grupo
alquilo que tiene 1 a 30 átomos de carbono y que puede tener un
sustituyente. El sustituyente incluye un anillo aromático que tiene
6 a 29 átomos de carbono, un anillo heterocíclico que tiene 4 a 29
átomos de carbono, un átomo de un halógeno, un grupo amino, etc.
\newpage
Ejemplos adecuados de R^{3} incluyen el grupo
fenilo, un grupo alquilo alifático que tiene a 1 a 30 átomos de
carbono, preferiblemente 1 a 20 átomos de carbono, un grupo alquilo
que tiene 7 a 30 átomos de carbono y que tiene un anillo aromático
y un grupo alquilo que tiene 4 a 30 átomos de carbono y que tiene un
anillo heterocíclico.
Ejemplos más preferibles de R^{3} incluyen
grupos alquilo que tienen 1 a 6 átomos de carbono, como los grupos
metilo, etilo, (iso)propilo, (iso)butilo,
(iso)pentilo e (iso)hexilo, el grupo fenilo, etc.
El subíndice p es un número de 1 a 60 y
preferiblemente de 1 a 30.
Ejemplos concretos de componente (e) incluyen
(met)acrilato de metoxipolietilenglicol (1 a 30) [este número
indica el valor de p en la fórmula (I)], (met)acrilato de
metoxipolitetrametilenglicol (1 a 30), (met)acrilato de
etoxipolietilenglicol (1 a 30), (met)acrilato de
(iso)propoxipolietilenglicol (1 a 30), (met)acrilato
de butoxipolietilenglicol (1 a 30), (met)acrilato de
metoxi-polipropilenglicol (1 a 30),
(met)acrilato de metoxipoli(etilenglicol
propilenglicol) (1 a 30, en el que el resto etilenglicol es 1 a
29), etc. Cada uno de estos se puede usar uso o como mezcla de por
lo menos dos clases. Entre estos, se prefiere el
(met)acrilato de metoxipolietilenglicol (1 a 30). En la
presente memoria, el término "(met)acrilato" significa
acrilato o metacrilato. Además, el término
"(iso)propoxi" significa n-propoxi o
isopropoxi.
Es deseable que el contenido de componente (a)
en el polímero de vinilo sea 1 a 50% en peso, preferiblemente 2 a
40% en peso, desde el punto de vista de estabilidad de la dispersión
resultante.
Es deseable que el contenido de componente (b)
en el polímero de vinilo sea 1 a 25% en peso, preferiblemente 5 a
20% en peso, desde el punto de vista de evitar el quemado en la
superficie del calentador de la impresora de chorro de tinta y
mejorar la estabilidad.
Es deseable que el contenido de componente (c)
en el polímero de vinilo sea 5 a 93% en peso, preferiblemente 10 a
80% en peso, desde el punto de vista de evitar el quemado en la
superficie del calentador de la impresora de chorro de tinta y
mejorar la estabilidad. Cuando se usa el componente (c) que contiene
un monómero estirénico, es preferible que el contenido de
componente (c) en el polímero de vinilo sea 10 a 60% en peso.
Es deseable que el contenido de componente (d)
en el polímero de vinilo sea 5 a 40% en peso, preferiblemente 7 a
20% en peso, desde el punto de vista de estabilidad de descarga y
densidad de impresión. Además, es deseable que el contenido total
de componente (a) y componente (d) sea 6 a 60% en peso,
preferiblemente 10 a 50% en peso, desde el punto de vista de
estabilidad en agua y resistencia al agua.
Es deseable que el contenido de componente (e)
en el polímero de vinilo sea 5 a 50% en peso, preferiblemente 10 a
40% en peso, desde el punto de vista de estabilidad de descarga y
estabilidad de la dispersión.
Además, es preferible que el contenido total de
componente (a) y componente (e) sea 6 a 75% en peso, desde el punto
de vista de estabilidad de la dispersión en agua y estabilidad de
descarga.
Además, es deseable que el contenido total de
componente (a), componente (d) y componente (e) sea 6 a 60% en
peso, preferiblemente 7 a 50% en peso, desde el punto de vista de
estabilidad de la dispersión en agua y estabilidad de descarga.
El polímero de vinilo se prepara copolimerizando
la mezcla de monómeros mediante un método de polimerización
conocido, como polimerización en masa, polimerización en solución,
polimerización en suspensión o polimerización en emulsión. Entre
estos métodos de polimerización, se prefiere el método de
polimerización en solución.
El disolvente usado en el método de
polimerización en solución es preferiblemente un disolvente orgánico
polar y también se puede usar un disolvente orgánico miscible con
agua mezclándolo con agua. El disolvente orgánico incluye, por
ejemplo, alcoholes alifáticos que tienen 1 a 3 átomos de carbono
(como metanol, etanol y propanol), cetonas (como acetona y metil
etil cetona), ésteres (como acetato de etilo), etc. Entre estos
disolventes, se prefieren el metanol, etanol, acetona, metil etil
cetona o una mezcla líquida de estos disolventes con agua.
Durante la polimerización, se puede usar un
iniciador de la polimerización del tipo de radicales libres. Como
iniciador de la polimerización, se prefieren azocompuestos, como
2,2'-azobis(isobutironitrilo),
2,2'-azobis(2,4-dimetilvalero-nitrilo),
2,2'-azobisbutirato de dimetilo,
2,2'-azobis(2-metilvaleronitrilo)
y
1,1'-azobis(1-ciclohexanocarbonitrilo).
Además, también se pueden usar peróxidos orgánicos, como
peroxioctoato de t-butilo, peróxido de
di-t-butilo y óxido de
dibenzoílo.
Es preferible que la cantidad de iniciador de la
polimerización sea 0,001 a 5% en moles, especialmente 0,01 a 2% en
moles, de la mezcla de monómeros.
Durante la polimerización, se puede añadir
también un agente de transferencia de cadenas. Ejemplos concretos
de agentes de transferencia de cadenas incluyen mercaptanos (como
octilmercaptano, n-dodecilmercaptano,
t-dodecil-mercaptano,
n-tetradecilmercaptano y mercaptoetanol),
xantogenodisulfuros (como xantogenodisulfuro de dimetilo y
xantogenodisulfuro de diisopropilo), disulfuros de tiuranos (como
disulfuro de tetrametiltiurano y disulfuro de tetrabutiltiurano),
hidrocarburos halogenados (como tetracloruro de carbono y bromuro de
etileno), hidrocarburos (como pentafeniletano), compuestos
hidrocarbonados cíclicos insaturados (como acroleína, metacroleína,
alcohol alílico, tioglicolato de 2-etilhexilo,
terpinoleno, \alpha-terpineno,
\gamma-terpineno, diterpeno, dímero de
\alpha-metilestireno,
9,10-dihidroantraceno,
1,4-dihidronaftaleno, indeno y
1,4-ciclohexadieno), compuestos heterocíclicos
insaturados (como 2,5-dihidrofurano), etc. Estos
compuestos se pueden usar solos o como combinación de por lo menos
dos clases.
Aunque las condiciones para la polimerización de
la mezcla de monómeros son diferentes, dependiendo de las clases de
iniciadores de la polimerización, monómeros y disolventes usados, la
temperatura de polimerización es usualmente 30 a 100°C,
preferiblemente 50 a 80°C, y el tiempo de polimerización es 1 a 20
horas. Además, es preferible que la atmósfera de la polimerización
sea una atmósfera de un gas inerte, como gas nitrógeno.
Después de haberse completado la reacción de
polimerización, el copolímero se puede aislar de la solución de
reacción mediante un método conocido, como reprecipitación y
destilación del disolvente. Además, el copolímero resultante puede
ser purificado por eliminación de monómeros que no han reaccionado,
repetición de la reprecipitación, separación por membrana,
cromatografía, extracción, etc.
El peso molecular medio ponderal del polímero de
vinilo (determinado de acuerdo con el método descrito en los
Ejemplos de Preparación 1 a 11 dados más adelante) es
preferiblemente 3.000 a 200.000, más preferiblemente 5.000 a
100.000, desde el punto de vista de descarga apropiada, evitar el
quemado en la cabeza de la impresora, duración de la tinta después
de la impresión y estabilidad de la dispersión.
El pigmento puede ser un pigmento inorgánico o
un pigmento orgánico. Además, si la ocasión lo exige, junto con el
pigmento se puede usar un diluyente.
El pigmento inorgánico incluyen negro de
carbono, óxidos de metales, sulfuros de metales, cloruros de
metales, etc. Entre estos, especialmente para la tinta acuosa
negra, se prefiere el negro de carbono. El negro de carbono incluye
negro de horno, negro de lámpara térmica, negro de acetileno, negro
de canal, etc.
El pigmento orgánico incluye azopigmentos,
diazopigmentos, pigmentos de ftalocianinas, pigmentos de
quinacridonas, pigmentos de isoindolinonas, pigmentos de
dioxazinas, pigmentos de perilenos, pigmentos de perinonas,
pigmentos de tioíndigos, pigmentos de antraquinonas, pigmentos de
quinoftalonas, etc.
El diluente incluye sílice, carbonato cálcico,
talco, etc.
Es deseable que la cantidad de pigmento sea 20 a
400 partes en peso, preferiblemente 50 a 300 partes en peso, basado
en 100 partes en peso de los ingredientes sólidos del polímero de
vinilo, desde el punto de vista de densidad de impresión y
facilitación para contener el pigmento en el polímero de vinilo.
La dispersión acuosa de las partículas del
polímero de vinilo que contiene el pigmento se puede obtener, por
ejemplo, disolviendo el polímero de vinilo en un disolvente
orgánico, añadiendo el pigmento a la solución resultante,
preamasando la mezcla y después añadiendo un agente neutralizante y
agua y amasando la mezcla resultante para preparar una dispersión
del tipo de aceite en agua, y destilando de la mezcla amasada el
disolvente orgánico.
El disolvente orgánico es preferiblemente un
alcohol, una cetona o un éter, más preferiblemente un disolvente
orgánico hidrófilo.
El alcohol usado como disolvente incluye
metanol, etanol, isopropanol, n-butanol, butanol
terciario, isobutanol, diacetona-alcohol, etc. La
cetona usada como disolvente incluye acetona, metil etil cetona,
dietil cetona, metil isobutil cetona, etc. El éter usado como
disolvente incluye dibutil éter, tetrahidrofurano, dioxano, etc.
Entre estos disolventes, se prefieren el isopropanol, acetona y
metil etil cetona.
Además, el disolvente orgánico antes citado se
puede usar junto con un disolvente orgánico hidrófilo de punto de
ebullición alto. El disolvente orgánico hidrófilo de punto de
ebullición alto incluye fenoxietanol, monometil éter de
etilenglicol, monometil éter de dietilenglicol, monoetil éter de
dietilenglicol, dietil éter de dietilenglicol, etc.
Como agente neutralizante se puede usar un ácido
o una base, dependiendo de las clases de los grupos formadores de
sal. El ácido incluye ácidos inorgánicos (como ácido clorhídrico y
ácido sulfúrico) y ácidos orgánicos (como ácido acético, ácido
propiónico, ácido láctico, ácido succínico, ácido glicólico, ácido
glucónico y ácido glicérico). La base incluye aminas terciarias
(como trimetilamina y trietilamina), amoníaco, hidróxido sódico,
hidróxido potásico, etc.
El grado de neutralización no está limitado a un
valor especificado. Es preferible que la dispersión acuosa
resultante sea usualmente neutra, por ejemplo, con un pH de 4,5 a
9.
El diámetro de las partículas del polímero de
vinilo que contiene el pigmento es preferiblemente 0,01 a 0,50
\mum, más preferiblemente 0,02 a 0,20 \mum, desde el punto de
vista de evitar la obstrucción de las boquillas y estabilidad de la
dispersión.
\newpage
Es deseable ajustar el contenido de la
dispersión acuosa del polímero de vinilo en la tinta acuosa de modo
que el contenido de las partículas del polímero de vinilo en la
tinta acuosa sea usualmente 1 a 30% en peso, preferiblemente 2 a
15% en peso, desde el punto de vista de densidad de impresión y
estabilidad de descarga.
A la tinta acuosa de la presente invención para
impresoras de chorro de tinta se pueden añadir aditivos, como
agentes humectantes, agentes dispersantes, agentes antiespumantes,
agentes preventivos contra mohos y agentes quelantes.
Como agentes humectantes, se pueden usar
alcoholes polihidroxilados y éteres de los mismos (como
etilenglicol, propilenglicol, dietilenglicol, trietilenglicol,
polietilenglicoles, glicerol, dietil éter de dietilenglicol y
mono-n-butil éter de
dietilenglicerol), acetatos y compuestos nitrogenados (como
N-metil-2-pirrolidona
y 1,3-dimetil-imidazolidinona). El
contenido de agente humectante en la tinta acuosa es preferiblemente
0,1 a 50% en peso, más preferiblemente 0,1 a 30% en peso.
Además, como agente dispersante, se pueden usar
agentes dispersantes aniónicos, no iónicos, catiónicos y
anfóteros.
También, como agente antiespumante, se prefiere
especialmente usar el compuesto representado por la fórmula
(III):
\vskip1.000000\baselineskip
en la que cada uno de R^{7},
R^{8}, R^{9} y R^{10} es independientemente un grupo alquilo
que tiene 1 a 10 átomos de carbono o un grupo fenilo que puede
tener un sustituyente, cada uno de R^{11} y R^{12} es
independientemente un grupo alquilo que tiene 1 a 10 átomos de
carbono, un grupo fenilo que puede tener un sustituyente, un grupo
hidroxilo, un grupo amino, un grupo carboxilo o un grupo epoxi y
cada uno de x e y es independientemente un número de 0 a 1.000,
preferiblemente de 10 a 100, desde el punto de vista de evitar la
generación de espuma durante la preparación de la tinta acuosa y
ajustar la tensión superficial de la tinta
acuosa.
El contenido de agente antiespumante en la tinta
acuosa es preferiblemente 0,001 a 2,0% en peso, más preferiblemente
0,005 a 0,5% en peso.
Ejemplos de Preparación 1 a
3
Se cargó un reactor con 20 partes en peso de
metil etil cetona y los monómeros y el agente de transferencia de
cadenas relacionados en la Tabla 1 en la columna de "monómeros
cargados inicialmente" y se realizó suficientemente la
sustitución de gas nitrógeno.
Por otro lado, se cargó un embudo dosificador
con los monómeros y el agente de transferencia de cadenas
relacionados en la Tabla 1 en la columna de "monómeros añadidos
desde el embudo dosificador", 60 partes en peso de metil etil
cetona y 1,2 partes en peso de
2,2'-azobis(2,4-dimetilvaleronitrilo)
y se realizó suficientemente la sustitución de gas nitrógeno.
La solución mezclada en el interior del reactor
se calentó a 65ºC agitando bajo una atmósfera de nitrógeno y la
solución mezclada en el interior del embudo dosificador se añadió
lentamente gota a gota al reactor en un período de 3 horas. Después
de 2 horas contadas a partir de la terminación de la adición desde
el embudo dosificador, se añadió una solución preparada añadiendo
0,1 partes en peso de
2,2'-azobis(2,4-dimetilvaleronitrilo)
a 5 partes en peso de metil etil cetona. La mezcla se envejeció
65ºC durante 2 horas y después a 70ºC durante 2 horas dando una
solución del copolímero.
Una parte de la solución del copolímero
resultante se aisló secándola a 105ºC durante 2 horas a presión
reducida para eliminar completamente el disolvente. El peso
molecular medio ponderal se determinó por cromatografía de
exclusión molecular usando, como sustancia patrón, poliestireno y,
como disolvente, cloroformo que contenía 1 mmol/l de
dodecildimetilamina. Como resultado, cada uno de los copolímeros
resultantes tenía un peso molecular medio ponderal de
aproximadamente 10.000.
Cinco partes en peso del copolímero obtenido
secando la solución del copolímero resultante a presión reducida se
disolvieron en 25 partes en peso del disolvente orgánico relacionado
en la Tabla 1 y a la solución obtenida se añadieron 2 partes en
peso del agente neutralizante (solución acuosa del 30%) relacionado
en la Tabla 1 para neutralizar una parte del copolímero. Después se
añadieron 30 partes en peso de agua desionizada y 5 partes en peso
de un pigmento y se amasó la mezcla en un molino de perlas.
Del producto amasado resultante se eliminó
completamente el disolvente orgánico a 60°C y presión reducida y se
eliminó también una parte del agua dando una dispersión acuosa de
partículas de un polímero de vinilo que contenía el pigmento, cuya
concentración de ingredientes sólidos era 20% en peso.
Ejemplo de Preparación
4
Se obtuvo una solución del copolímero de la
misma manera que en el Ejemplo de Preparación 1 usando los monómeros
y el agente de transferencia de cadenas relacionados en la Tabla 1.
El peso molecular medio ponderal del copolímero resultante se
obtuvo de la misma manera que en el Ejemplo de Preparación 1. Como
resultado, se encontró que el peso molecular medio ponderal era
aproximadamente 10.000.
Veinticinco partes en peso del disolvente
orgánico relacionado en la Tabla 1 y 5 partes en peso de un
colorante o pigmento se añadieron a 5 partes en peso del copolímero
obtenido secando a presión reducida la solución del copolímero
resultante, que se disolvió completamente. Se añadieron dos partes
en peso del agente neutralizante (solución acuosa del 30%) para
neutralizar una parte del grupo formador de sal del copolímero. Se
añadieron también 300 partes en peso de agua desionizada y se agitó
la mezcla. Después, la mezcla se emulsionó durante 30 minutos
usando un microfluidizador (fabricado por Microfluidics
International Corporation).
De la emulsión resultante se eliminó
completamente el disolvente orgánico a 60°C y presión reducida y
también se eliminó agua para concentrar la mezcla dando una
dispersión acuosa de partículas de un polímero de vinilo que
contenía el pigmento, cuya concentración de ingredientes sólidos era
20% en peso.
Los nombres relacionados en las Tablas 1 y 3
tienen los siguientes significados:
- Macrómero de silicona:
- compuesto representado por la fórmula (II-1a) fabricado por Chisso Corporation bajo el nombre comercial FM-0711; peso molecular medio ponderal 1.000.
- Pigmento rojo 122:
- pigmento fabricado por Toyo Ink Manufacturing Co. Ltd. bajo el nombre comercial Magenta R LIONOGEN.
- Pigmento amarillo 17:
- pigmento fabricado por Dainichiseika Color & Chemicals MFG Co. Ltd. bajo el nombre comercial ECY-215.
- Negro de carbono:
- pigmento fabricado por Degussa bajo el nombre comercial Printex 90.
- Rojo Spilon:
- pigmento fabricado por Hodogata Chemical Co. Ltd. bajo el nombre comercial Rojo Spilon C-BR.
- Macrómero A de estireno:
- macrómero de estireno-acrilonitrilo fabricado por Toagosei Co. Ltd. bajo el nombre comercial AN-6; contenido de estireno 75% en peso; peso molecular medio numérico 6.000; grupo funcional polimerizable: grupo metacroiloxi.
- Macrómero B de estireno:
- macrómero de estireno fabricado por Toagosei Co. Ltd. bajo el nombre comercial AS-6; peso molecular medio numérico 6.000; grupo funcional polimerizable: grupo metacroiloxi.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Tabla pasa a página
siguiente)
Ejemplos 1 a
3
(Comparativos)
Se mezclaron 40 partes en peso de la dispersión
acuosa de las partículas del polímero de vinilo que contenía un
pigmento obtenida en los Ejemplos de Preparación 1 a 3, 5 partes en
peso de glicerol, 10 partes en peso de urea, 1 parte en peso de
aducto de acetileno-óxido de polietilenglicol (fabricado por Kawaken
Fine Chemicals Co. Ltd. bajo el nombre comercial Acetylenol EH) y
44 partes en peso de agua desionizada y la mezcla resultante se
filtró con un jeringa sin aguja (fabricada por Terumo Corporation)
que tenía un volumen de 25 ml y a la que se había acoplado un
filtro de 0,5 \mum (membrana de acetilcelulosa; diámetro exterior
2,5 cm; fabricada por Fuji Photo Film Co. Ltd.) con lo que
eliminaron granos gruesos, dando tintas acuosas de los Ejemplos 1 a
3 correspondientes a los Ejemplos de Preparación 1 a 3,
respectivamente.
Ejemplo Comparativo
A
Se obtuvo una tinta acuosa por la siguiente
formulación:
Ejemplo Comparativo
B
Se obtuvo una tinta acuosa de la misma manera
que en el Ejemplo Comparativo A, excepto que se usaron 4 partes en
peso de negro de carbono en lugar del rojo ácido C.I. 52 y se
dispersó usando una sal sódica del producto de condensación de un
ácido sulfónico aromático y formalina (fabricada por Kao Corporation
bajo el nombre comercial Demole C).
Ejemplo Comparativo
C
Se obtuvo una tinta acuosa de la misma manera
que en el Ejemplo 1, excepto que se usaron 40 partes en peso de una
dispersión acuosa de las partículas del polímero de vinilo que
contenía un colorante obtenidas en el Ejemplo de Preparación 4 en
lugar de la dispersión acuosa de las partículas del polímero de
vinilo que contenía un pigmento obtenidas en el Ejemplo de
Preparación 1.
Se evaluaron las propiedades físicas de las
tintas acuosas obtenidas en los Ejemplos 1 a 3 y en los Ejemplos
Comparativos A a C por los siguientes métodos. Los resultados se
muestran en la Tabla 2.
Se realizó la impresión de imágenes sólidas en
papel de copias disponible comercialmente, usando una impresora de
chorro de burbujas disponible comercialmente y fabricada por Hewlett
Packard (modelo número Desk Jet 720C). La imagen impresa se dejó en
reposo a 25°C durante 1 hora y después se determinó la densidad de
impresión usando un densitómetro Macbeth (fabricado por Macbeth
Process Measurements Co.; número de referencia RD914) y se evaluó
por el siguiente criterio de evaluación:
- O:
- Densidad de impresión no menor que 1,1
- \Delta:
- Densidad de impresión no menor que 1,0 y menor que 1,1
- X:
- Densidad de impresión menor que 1,0.
\newpage
El objeto impreso sólido en el que se había
determinado la densidad de impresión se irradió con 10.000 unidades
de radiación con un medidor Xenon Fade (nombre comercial; fabricado
por Atlas). Después, se determinó con el densitómetro Macbeth RD914
la densidad de impresión de la misma porción impresa determinada
antes de la irradiación. La relación residual de la densidad de
impresión después de la irradiación (D_{1}) a la densidad de
impresión antes de la irradiación (D_{o}) se calculó por la
siguiente ecuación:
Relación \
residual = (D_{1} / D_{o}) \ x \
100
Se evaluó la solidez a la luz de acuerdo con el
siguiente criterio de evaluación:
- O:
- Relación residual no menor que 95%
- \Delta:
- Relación residual no menor que 80% y menor que 95%
- X:
- Relación residual menor que 80%
Usando la impresora antes mencionada se realizó
la impresión de imágenes sólidas en un papel de copias disponible
comercialmente y se determinó la densidad de impresión de una
porción impresa especificada de la muestra que se había secado a
25ºC durante 1 hora. Después, el papel impreso se sumergió
verticalmente durante 10 segundos en agua en reposo y se sacó
verticalmente del agua en este estado. El papel se secó al aire a
25ºC durante 24 horas y se determinó de nuevo la densidad de
impresión de la misma porción impresa cuya densidad de impresión se
había determinado antes de sumergirla en agua. La relación residual
de la densidad de impresión después de la inmersión (D_{1}) a la
densidad de impresión después de la inmersión (D_{o}) se calculó
por la siguiente ecuación:
Relación \
residual = (D_{1} / D_{o}) \ x \
100
Se evaluó la resistencia al agua de acuerdo con
el siguiente criterio de evaluación:
- \Box:
- Relación residual no menor que 95%
- O:
- Relación residual no menor que 90% y menor que 95%
- \Delta:
- Relación residual no menor que 70% y menor que 90%
- X:
- Relación residual menor que 70%
Usando la impresora antes mencionada se realizó
la impresión de imágenes sólidas en un papel de copias disponible
comercialmente y se frotó fuertemente con un dedo la superficie
impresa. El grado de desaparición de la imagen impresa por
frotamiento se evaluó por el siguiente criterio de evaluación:
- O:
- La imagen impresa no desapareció sustancialmente por frotamiento y su periferia no se manchó
- \Delta:
- Algo de la imagen impresa desapareció por frotamiento y su periferia se manchó ligeramente; el dedo también se manchó ligeramente
- X:
- La imagen impresa desapareció considerablemente por frotamiento y su periferia se manchó considerablemente; el dedo también se manchó considerablemente
Usando la impresora antes mencionada se realizó
la impresión de textos en un papel de copias disponible
comercialmente y, después de dejar en reposo a 25ºC durante 6
horas, se observó a simple vista el grado de manchas de la muestra
impresa cuando se siguió con un marcador fluorescente acuoso
disponible comercialmente. La evaluación se hizo de acuerdo con el
siguiente criterio de evaluación:
- \Box:
- No se observaron manchas, como manchas frotadas, incluso cuando se siguió con el marcador fluorescente
- \circ:
- Se generaron algunas manchas frotadas cuando se siguió con el marcador fluorescente, pero a un nivel sin problemas prácticos
- X:
- Se observó generación de manchas frotadas cuando se siguió con el marcador fluorescente
Nota: en la Tabla, la evaluación "X"
significa tinta no utilizable
Por los resultados mostrados en la Tabla 2 es
evidente que todas las tintas acuosas obtenidas en cada Ejemplo son
excelentes en solidez a la luz y dan una densidad alta de impresión
y además son excelentes en resistencia al agua, resistencia al
frotamiento y solidez a luz muy intensa.
Ejemplos de Preparación 5 a
11
Se cargó un reactor con 20 partes en peso del
disolvente orgánico indicado en la Tabla 3 y los monómeros y el
agente de transferencia de cadenas relacionados en la Tabla 3 en la
columna de "monómeros cargados inicialmente" y se realizó
suficientemente la sustitución de gas nitrógeno.
Por otro lado, se cargó un embudo dosificador
con los monómeros y el agente de transferencia relacionados en la
Tabla 3 en la columna de "monómeros añadidos desde el embudo
dosificador", 60 partes en peso de metil etil cetona y 1,2
partes en peso de
2,2'-azobis(2,4-dimetilvaleronitrilo)
y se realizó suficientemente la sustitución de gas nitrógeno.
La solución mezclada en el interior del reactor
se calentó a 65ºC agitando bajo una atmósfera de nitrógeno y la
solución mezclada en el interior del embudo dosificador se añadió
lentamente gota a gota al reactor en un período de 3 horas. Después
de 2 horas contadas desde la terminación de la adición desde el
embudo dosificador, se añadió una solución preparada añadiendo 0,3
partes en peso de
2,2'-azobis(2,4-dimetilvaleronitrilo)
a 5 partes en peso de metil etil cetona. La mezcla se envejeció a
65ºC durante 2 horas y después a 70ºC durante 2 horas dando una
solución del copolímero.
Una parte de la solución del copolímero
resultante se aisló secándola a 105ºC durante 2 horas a presión
reducida para eliminar completamente el disolvente. Se determinó el
peso molecular medio ponderal por cromatografía de exclusión
molecular usando, como sustancia patrón, poliestireno y, como
disolvente, cloroformo que contenía 1 mmol/l de
dodecildimetilamina. Los resultados se muestran en la Tabla 3.
Cinco partes en peso del copolímero obtenido
secando a presión reducida la solución del copolímero resultante se
disolvieron en 25 partes en peso del disolvente orgánico relacionado
en la tabla 3 y, para neutralizar una parte del copolímero, se
añadió una cantidad dada del agente neutralizante (solución acuosa
del 30%) relacionado en la Tabla 3. Se añadieron después 5 partes
en peso de un pigmento y se amasó la mezcla con un molino de
perlas.
Al producto amasado resultante se añadieron 30
partes en peso de agua desionizada y se agitó la mezcla. Después,
se eliminó del producto amasado resultante el disolvente orgánico a
60ºC y presión reducida y una parte del agua con lo que se obtuvo
una dispersión acuosa de partículas de un polímero de vinilo que
contenía el pigmento, cuya concentración de ingredientes sólidos
fue 20% en peso.
Ejemplos 4 a
10
Se mezclaron 40 partes en peso de la dispersión
acuosa de las partículas del polímero de vinilo que contenía un
pigmento obtenida en los Ejemplos de Preparación 5 a 11, 5 partes en
peso de glicerol, 10 partes en peso de urea, 1 parte en peso de
aducto de acetileno-óxido de polietilenglicol (fabricado por Kawaken
Fine Chemicals Co. Ltd. bajo el nombre comercial Acetylenol EH) y
44 partes en peso de agua desionizada y la mezcla resultante se
filtró con una jeringa sin aguja (fabricada por Terumo Corporation)
que tenía un volumen de 25 ml y a la que se había acoplado un
filtro de 0,5 \mum (membrana de acetilcelulosa, diámetro exterior
2,5 cm, fabricada por Fuji Photo Film Co. Ltd.) con lo que se
eliminaron granos gruesos dando las tintas acuosas de los Ejemplos
4 a 10 correspondientes a los Ejemplos de Preparación 5 a 11,
respectivamente.
En las tintas obtenidas en los Ejemplos 4 a 10
se evaluaron la densidad de impresión, solidez a la luz, resistencia
al agua, resistencia al frotamiento y solidez a luz muy intensa, de
la misma manera que en los Ejemplos 1 a 3.
Además, en las tintas acuosas obtenidas en los
Ejemplos 4 a 10 y en las tintas acuosas obtenidas en los Ejemplos
Comparativos 1 a 3 se evaluaron distorsiones del medio de registro
de acuerdo con el siguiente método. Los resultados se muestran en
la Tabla 4.
Se observó a simple vista el grado de distorsión
cuando se imprime una línea usando la impresora antes mencionada y
se evaluó la distorsión con el siguiente criterio de evaluación:
- \Box:
- Sin distorsión
- O:
- Casi sin distorsión
- \Delta:
- Algo de distorsión
- X:
- Mucha distorsión
Nota: En la Tabla, la evaluación "X"
significa tinta no utilizable
\newpage
Por los resultados mostrados en la Tabla 4 es
evidente que todas las tintas acuosas obtenidas en cada ejemplo son
excelentes en solidez a la luz y dan una densidad alta de impresión,
sin distorsiones de los objetos impresos, y son excelentes en
resistencia al agua, resistencia al frotamiento y solidez a luz muy
intensa.
La tinta acuosa de la presente invención para
impresoras de chorro de tinta es excelente en solidez a la luz, da
una densidad alta de impresión, sin distorsión de los objetos
impresos, y también es excelente en resistencia al agua,
resistencia al frotamiento y solidez a luz muy intensa.
Claims (8)
1. Una tinta acuosa para impresoras de chorro de
tinta, que comprende una dispersión acuosa de partículas de un
polímero de vinilo que contiene un pigmento, polímero de vinilo
preparado copolimerizando una mezcla de monómeros que comprende (a)
un monómero que contiene un grupo formador de sal, (b) un macrómero
de estireno que tiene en un extremo un grupo funcional
polimerizable y (c) un monómero copolimerizable con el monómero que
contiene un grupo formador de sal y con el macrómero de estireno, en
el que el monómero (c) es un monómero estirénico.
2. La tinta acuosa de acuerdo con la
reivindicación 1, en la que en el polímero de vinilo el contenido
del monómero (a) que contiene un grupo formador de sal es 1 a 50% en
peso, el contenido del macrómero de estireno (b) es 1 a 25% en peso
y el contenido del comonómero copolimerizable (c) es 10 a 80% en
peso.
3. La tinta acuosa de acuerdo con la
reivindicación 1 ó 2, en la que la mezcla de monómeros comprende
por lo menos un miembro seleccionado del grupo formado por (d)
monómeros que contienen grupos hidroxilo y (e) monómeros
representados por la fórmula (I)
(I)CH_{2}=C(R^{1})COO(R^{2}O)_{p}R^{3}
en la que R^{1} es un átomo de
hidrógeno o un grupo alquilo inferior, R^{2} es un grupo divalente
de un hidrocarburo que tiene 1 a 30 átomos de carbono y que puede
tener un heteroátomo, R^{3} es un grupo monovalente de un
hidrocarburo que tiene 1 a 30 átomos de carbono y que puede tener un
heteroátomo y p es un número de 1 a
60.
4. La tinta acuosa de acuerdo con cualquiera de
las reivindicaciones 1 a 2, en la que la mezcla de monómeros
comprende además macrómeros de silicona representados por la fórmula
(II)
(II)X(Y)_{q}Si(R^{4})_{3-r}(Z)_{r}
en la que X es un grupo insaturado
polimerizable, Y es un grupo divalente de unión y cada uno de
R^{4} es independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo
alquilo inferior, arilo o alcoxi, Z es un resto monovalente de un
polímero de siloxano que tiene un peso molecular medio numérico no
menor que 500, q es 0 ó 1 y r es un número de 1 a
3.
5. La tinta acuosa de acuerdo con cualquiera de
las reivindicaciones 1 a 4, en la que el monómero copolimerizable
(c) comprende por lo menos uno de estireno o
2-metilestireno.
6. La tinta acuosa de acuerdo con cualquiera de
las reivindicaciones 1 a 5, en la que el peso molecular medio
ponderal del polímero de vinilo es 3.000 a 200.000.
7. Un proceso para preparar una tinta acuosa
para impresoras de chorro de tinta, que comprende una dispersión
acuosa de partículas de un polímero de vinilo que contiene un
pigmento, proceso que comprende disolver en un disolvente orgánico
un polímero de vinilo preparado copolimerizando una mezcla de
monómeros que comprende (a) un monómero que contiene un grupo
formador de sal, (b) un macrómero de estireno que tiene en un
extremo un grupo funcional polimerizable y (c) un monómero
polimerizable con el monómero que contiene un grupo formador de sal
y con el macrómero de estireno, en el que el monómero (c) es un
monómero estirénico, añadir un pigmento a la solución resultante,
preamasar la mezcla y después añadir un agente neutralizante y agua
y amasar la mezcla para dar una dispersión aceite en agua y
destilar del producto amasado resultante el disolvente orgánico.
8. El proceso de acuerdo con la reivindicación 7
para preparar una tinta acuosa, en el que la mezcla de monómeros
comprende además por lo menos un miembro seleccionado del grupo
formado por (d) monómeros que contienen grupos hidroxilo y (e)
monómeros representados por la fórmula (I)
(I)CH_{2}=C(R^{1})COO(R^{2}O)_{p}R^{3}
en la que R^{1} es un átomo de
hidrógeno o un grupo alquilo inferior, R^{2} es un grupo divalente
de un hidrocarburo que tiene 1 a 30 átomos de carbono y que puede
tener un heteroátomo, R^{3} es un grupo monovalente de un
hidrocarburo que tiene 1 a 30 átomos de carbono y que puede tener un
heteroátomo y p es un número de 1 a
60.
Applications Claiming Priority (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP37250898 | 1998-12-28 | ||
| JP10-372508 | 1998-12-28 | ||
| JP11-225693 | 1999-08-09 | ||
| JP22569399 | 1999-08-09 | ||
| JP11-256638 | 1999-09-10 | ||
| JP25663899 | 1999-09-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2274650T3 true ES2274650T3 (es) | 2007-05-16 |
Family
ID=27331080
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES99961451T Expired - Lifetime ES2274650T3 (es) | 1998-12-28 | 1999-12-28 | Tinta acuosa para impresion de con chorro de tinta. |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6852777B1 (es) |
| EP (1) | EP1059341B1 (es) |
| JP (1) | JP3534395B2 (es) |
| CN (1) | CN1188479C (es) |
| DE (1) | DE69934213T2 (es) |
| ES (1) | ES2274650T3 (es) |
| WO (1) | WO2000039226A1 (es) |
Families Citing this family (60)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008069355A (ja) * | 2001-10-18 | 2008-03-27 | Seiko Epson Corp | 水性インク、水性インクセット及び分散液の製造方法 |
| US8759417B2 (en) | 2001-10-18 | 2014-06-24 | Seiko Epson Corporation | Water-based ink, water-based ink set, and process for producing dispersion |
| US7368487B2 (en) | 2001-11-15 | 2008-05-06 | 3M Innovative Properties Company | Aqueous ink jet printable compositions |
| US6936551B2 (en) * | 2002-05-08 | 2005-08-30 | Applied Materials Inc. | Methods and apparatus for E-beam treatment used to fabricate integrated circuit devices |
| US7060330B2 (en) * | 2002-05-08 | 2006-06-13 | Applied Materials, Inc. | Method for forming ultra low k films using electron beam |
| US7351754B2 (en) * | 2002-06-25 | 2008-04-01 | Kao Corporation | Water-based ink |
| JP2004182878A (ja) * | 2002-12-04 | 2004-07-02 | Konica Minolta Holdings Inc | 着色微粒子分散体および水性インク |
| US7112619B2 (en) | 2002-12-27 | 2006-09-26 | Kao Corporation | Water-based ink |
| US7495039B2 (en) | 2003-06-27 | 2009-02-24 | Kao Corporation | Water dispersion for ink jet recording |
| EP1491598B1 (en) | 2003-06-27 | 2011-05-18 | Kao Corporation | Water dispersion and ink jet recording ink |
| US7354961B2 (en) * | 2003-07-04 | 2008-04-08 | Kao Corporation | Aqueous ink for ink jet recording |
| JP4498696B2 (ja) * | 2003-07-07 | 2010-07-07 | 花王株式会社 | インクジェット記録用水系インク |
| JP4500019B2 (ja) * | 2003-07-22 | 2010-07-14 | 花王株式会社 | インクジェット記録用水系インク |
| US7244774B2 (en) | 2003-07-22 | 2007-07-17 | Kao Corporation | Aqueous dispersion for inkjet recording |
| JP2006001971A (ja) * | 2004-06-15 | 2006-01-05 | Kao Corp | インクジェット記録用水系インクの製造方法 |
| US7291659B2 (en) | 2004-08-06 | 2007-11-06 | Kao Corporation | Water-based inks for ink-jet printing |
| US7625958B2 (en) * | 2004-08-06 | 2009-12-01 | Kao Corporation | Water dispersion for ink-jet printing |
| DE602005000976T2 (de) * | 2004-08-27 | 2008-01-17 | Kao Corp. | Wässrige Tinten für Tintenstrahldruck |
| US7909446B2 (en) * | 2004-10-07 | 2011-03-22 | Kao Corporation | Water-based inks for ink-jet printing |
| CN101056954B (zh) * | 2004-11-22 | 2010-10-27 | 花王株式会社 | 喷墨记录用水性油墨 |
| JP4977952B2 (ja) * | 2005-01-06 | 2012-07-18 | セイコーエプソン株式会社 | インクジェット記録用インク組成物 |
| JP4076999B2 (ja) * | 2005-08-12 | 2008-04-16 | 花王株式会社 | インクジェット記録用水系インク |
| US8048939B2 (en) | 2005-08-12 | 2011-11-01 | Kao Corporation | Water base ink for inkjet recording |
| WO2007053564A2 (en) | 2005-10-31 | 2007-05-10 | Cabot Corporation | Modified colorants and inkjet ink compositions comprising modified colorants |
| JP4857039B2 (ja) | 2005-12-27 | 2012-01-18 | 花王株式会社 | インクジェット記録用水系インク |
| JP4965879B2 (ja) * | 2006-03-28 | 2012-07-04 | 花王株式会社 | インクジェット記録用水分散体の製造方法 |
| EP2016140B1 (en) * | 2006-04-28 | 2015-06-10 | Kao Corporation | Water-based inks for ink-jet printing |
| PL1911814T5 (pl) | 2006-10-11 | 2023-12-11 | Agfa Nv | Sposoby sporządzania zestawów utwardzalnych pigmentowanych tuszów do druku atramentowego |
| US8188179B2 (en) * | 2006-12-14 | 2012-05-29 | Canon Kabushiki Kaisha | Ink-jet recording pigment ink |
| JP2008231178A (ja) * | 2007-03-19 | 2008-10-02 | Kao Corp | インクジェット記録用水系インク |
| CN101802110B (zh) | 2007-09-20 | 2012-11-28 | 花王株式会社 | 喷墨记录用水性油墨 |
| US8664296B2 (en) | 2008-07-04 | 2014-03-04 | Fujifilm Corporation | Ink set for ink jet recording and ink jet recording method |
| JP5467744B2 (ja) * | 2008-09-02 | 2014-04-09 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット記録用インクセットおよび画像記録方法 |
| US8419176B2 (en) | 2009-05-29 | 2013-04-16 | Eastman Kodak Company | Aqueous compositions with improved silicon corrosion characteristics |
| JP5489126B2 (ja) | 2009-09-30 | 2014-05-14 | 大日本印刷株式会社 | インク組成物 |
| US20110123714A1 (en) | 2009-11-24 | 2011-05-26 | Hwei-Ling Yau | Continuous inkjet printer aquous ink composition |
| US8398191B2 (en) | 2009-11-24 | 2013-03-19 | Eastman Kodak Company | Continuous inkjet printer aquous ink composition |
| US8434857B2 (en) | 2010-08-31 | 2013-05-07 | Eastman Kodak Company | Recirculating fluid printing system and method |
| US8430492B2 (en) | 2010-08-31 | 2013-04-30 | Eastman Kodak Company | Inkjet printing fluid |
| US8465578B2 (en) | 2011-03-31 | 2013-06-18 | Eastman Kodak Company | Inkjet printing ink set |
| WO2012149324A1 (en) | 2011-04-29 | 2012-11-01 | Eastman Kodak Company | Recirculating inkjet printing fluid, system and method |
| US8764161B2 (en) | 2011-08-31 | 2014-07-01 | Eastman Kodak Company | Printing fluids including a humectant |
| US20130189499A1 (en) | 2012-01-24 | 2013-07-25 | Thomas Nelson Blanton | Antibacterial and antifungal protection for ink jet image |
| US20130186301A1 (en) | 2012-01-24 | 2013-07-25 | Thomas Nelson Blanton | Ink having antibacterial and antifungal protection |
| US20130237661A1 (en) | 2011-12-22 | 2013-09-12 | Thomas B. Brust | Inkjet ink composition |
| CN104093794B (zh) | 2012-02-02 | 2016-10-12 | 日本化药株式会社 | 喷墨用水性着色分散液、油墨组合物、喷墨记录方法及着色体 |
| GB201206126D0 (en) | 2012-04-05 | 2012-05-16 | Fujifilm Imaging Colorants Ltd | Polymeric dispersants, dispersions, processes for preparing dispersions and the use of polymeric dispersants |
| NL2011151C2 (en) | 2012-07-13 | 2015-03-24 | Cabot Corp | High structure carbon blacks. |
| CA2892657A1 (en) | 2012-11-28 | 2014-06-05 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Ink composition and printing method |
| JP6348279B2 (ja) * | 2012-12-18 | 2018-06-27 | 花王株式会社 | インクジェット記録方法 |
| US20140231674A1 (en) | 2013-02-18 | 2014-08-21 | Wayne Lee Cook | Ink jet printer composition and use |
| CN105051127B (zh) * | 2013-03-15 | 2017-05-03 | 株式会社理光 | 喷墨记录用墨、墨盒、喷墨记录方法、喷墨记录装置和墨记录物 |
| US9523011B2 (en) | 2014-06-23 | 2016-12-20 | Eastman Kodak Company | Recirculating inkjet printing fluid |
| EP3369789A4 (en) | 2015-10-30 | 2019-06-19 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | INK EMULSION COMPOSITION AND AQUEOUS INK |
| US10106696B2 (en) | 2015-11-18 | 2018-10-23 | Cabot Corporation | Inkjet ink compositions |
| EP3397703B1 (en) * | 2015-12-28 | 2020-02-05 | Kao Corporation | Water-based pigment dispersion |
| JP2020533446A (ja) | 2017-09-07 | 2020-11-19 | キャボット コーポレイションＣａｂｏｔ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ | インクジェット用インク組成物 |
| JP7220075B2 (ja) * | 2018-12-26 | 2023-02-09 | 花王株式会社 | インクジェット印刷用水系インク |
| JP7178919B2 (ja) * | 2019-01-30 | 2022-11-28 | 理想科学工業株式会社 | 油性インクジェットインク及び分散剤の製造方法 |
| WO2020175204A1 (ja) | 2019-02-25 | 2020-09-03 | 日本化薬株式会社 | インク用分散液組成物及びインク組成物 |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5292843A (en) * | 1992-05-29 | 1994-03-08 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Polymers containing macromonomers |
| JPH0867843A (ja) | 1994-08-31 | 1996-03-12 | Kao Corp | インクジェット記録用水系インク |
| GB9425721D0 (en) * | 1994-12-20 | 1995-02-22 | Black & Decker Inc | A saw blade clamp |
| WO1996026248A1 (en) | 1995-02-20 | 1996-08-29 | Kao Corporation | Water-base pigment ink |
| JP3065950B2 (ja) | 1995-10-30 | 2000-07-17 | 花王株式会社 | 水系インク |
| US5656071A (en) * | 1995-12-26 | 1997-08-12 | Lexmark International, Inc. | Ink compositions |
| US6538049B1 (en) * | 1995-12-26 | 2003-03-25 | Lexmark International, Inc. | Ink compositions |
| JPH09183926A (ja) | 1995-12-28 | 1997-07-15 | Kao Corp | 水系顔料インク |
| EP1245652B1 (en) | 1996-02-22 | 2003-08-20 | Kao Corporation | Aqueous ink for inkjet printing |
| US5708095A (en) * | 1996-08-30 | 1998-01-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Graft copolymers containing sulfonate and phosphonate groups having particular utility as pigmented ink dispersants |
| US6005023A (en) * | 1996-12-27 | 1999-12-21 | E.I. Du Pont Nemours And Company | Ink jet inks containing branched polymer dispersants and emulsion polymer additives |
| US6232369B1 (en) * | 1996-12-27 | 2001-05-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Ink jet inks containing hydrosols as polymer additives |
| US6031019A (en) * | 1997-02-07 | 2000-02-29 | Kao Corporation | Aqueous ink for ink-jet printing |
| JP3322830B2 (ja) | 1997-02-07 | 2002-09-09 | 花王株式会社 | インクジェット記録用水系インク |
| US5998501A (en) | 1997-02-07 | 1999-12-07 | Kao Corporation | Process for producing aqueous ink for inkjet printing |
| US6174357B1 (en) * | 1999-07-20 | 2001-01-16 | Lexmark International, Inc. | Pigment-based ink compositions |
-
1999
- 1999-12-28 ES ES99961451T patent/ES2274650T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-28 CN CNB99804878XA patent/CN1188479C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-28 DE DE1999634213 patent/DE69934213T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-28 WO PCT/JP1999/007373 patent/WO2000039226A1/ja not_active Ceased
- 1999-12-28 EP EP19990961451 patent/EP1059341B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-28 US US09/623,166 patent/US6852777B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-28 JP JP2000591127A patent/JP3534395B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US6852777B1 (en) | 2005-02-08 |
| WO2000039226A1 (en) | 2000-07-06 |
| DE69934213D1 (de) | 2007-01-11 |
| CN1188479C (zh) | 2005-02-09 |
| CN1296519A (zh) | 2001-05-23 |
| EP1059341A4 (en) | 2003-01-08 |
| DE69934213T2 (de) | 2007-09-27 |
| EP1059341A1 (en) | 2000-12-13 |
| EP1059341B1 (en) | 2006-11-29 |
| JP3534395B2 (ja) | 2004-06-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6852777B1 (en) | Water-based ink for ink-jet recording | |
| EP1158030B1 (en) | Water-based ink composition | |
| EP1323789B1 (en) | Water-based ink | |
| JPWO2000039226A1 (ja) | インクジェット記録用水系インク | |
| JP4472119B2 (ja) | 水性インク組成物 | |
| JP3804794B2 (ja) | 水系インク | |
| US6740690B2 (en) | Water-based ink composition | |
| EP1433823A1 (en) | Water-based ink | |
| JP3804790B2 (ja) | 水系インク | |
| JP4173655B2 (ja) | 水系インク | |
| JP3807737B2 (ja) | インクジェット記録用水系インク | |
| JP3804800B2 (ja) | 水系インク | |
| JP4312662B2 (ja) | インクジェット記録用水系インク | |
| JP4012374B2 (ja) | 水系インク | |
| JP4454975B2 (ja) | インクジェット記録用水系インク | |
| JP3463047B2 (ja) | 水性インク組成物 | |
| JP2001329200A (ja) | 水性インク組成物 | |
| JP2002097396A (ja) | 水性インク組成物 | |
| JP4044252B2 (ja) | インクジェット記録用水系インク | |
| JP2001187852A (ja) | インクジェット記録用インク | |
| JP2005023248A (ja) | インクジェット記録用水系インク | |
| JP4053516B2 (ja) | インクジェット記録用水系インク | |
| JP4152819B2 (ja) | インクジェット記録用水系インク | |
| JP4606253B2 (ja) | インクジェット記録用水分散体 | |
| JP4450971B2 (ja) | 水性インク組成物 |