ES2276465T3 - Composiciones aromatizadas con citricos, estables en conservacion, que contienen extractos de plantas. - Google Patents
Composiciones aromatizadas con citricos, estables en conservacion, que contienen extractos de plantas. Download PDFInfo
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Abstract
Se presentan composiciones de sabor a limón, estables durante su almacenamiento, que comprenden citral o un derivado del citral como agente saborizante y un extracto de plantas como agentes estabilizante. El extracto de plantas inhibe la formación de p-metilacetofenona, evitando de esta forma el desarrollo de sabores y olores atípicos e incrementando la vida media de la composición.
Description
Composiciones aromatizadas con cítricos,
estables en conservación, que contienen extractos de plantas.
Esta solicitud reivindica el beneficio de la
solicitud provisional del documento de EE.UU. No. 60/050.481,
presentada el 23 de junio de 1997.
La presente invención se refiere en general a
composiciones estables al almacenamiento, con aroma cítrico y a
procedimientos para su preparación. En particular, la invención se
refiere a alimentos y bebidas estables al almacenamiento que
contienen citral como el agente aromatizante y un extracto vegetal
como agente estabilizante.
Citral (mostrado como el isómero neral (A) en la
figura 1) es el componente clave de aroma en las frutas cítricas
(por ejemplo, limón, lima, pomelo y naranja), zumos cítricos frescos
y hierba de limón. Desafortunadamente, el citral es muy inestable y
se descompone rápidamente a través de una serie de reacciones de
ciclación y oxidación, en particular en presencia de un ácido.
(Baines, D., y col., Tetrahedron,
26:4901-4913 (1970); Slater, C. A. y Watkins, W. T.,
Journal of Science and Food Agriculture,
15:657-664 (1964); Clark, Jr., B. C., y col.,
Tetrahedron, 33:2187-2191 (1977); y
Clark, Jr., B. C. y Chamblee, T. S., Off-Flavors
in Foods and Beverages (Charalambous, G., editor), págs.
229-285 (1992) ). Cuanto menor es el pH de la
solución cítrica, mayor es velocidad de ciclación (Freeburg, E. J.,
y col., Perfumer and Flavorist,
19:23-32 (1994)). Además al reducir el aroma
cítrico fresco, estas reacciones de oxidación y ciclación producen
compuestos de aroma y olor fuerte, que disminuyen de manera
significativa el tiempo de conservación de los productos cítricos
aromatizados.
La figura 1 es un diagrama esquemático que
muestra las reacciones de ciclación y oxidación en la ruta de
degradación de citral. Los productos de reacción más importantes de
la degradación de citral, tanto en condiciones suaves como acuosas
astringentes, son alcoholes cíclicos (compuestos B y C), que tienen
un gusto insípido y suavemente afrutado. La producción de alcohol
continúa hasta que el citral desaparece. (véase más arriba,
Clark y Chamblee). En presencia de oxígeno, los compuestos B y C se
oxidan a p-cimen-8-ol
(compuesto D), que se deshidrata a
p-a-dimetilestireno (compuesto E). La
oxidación adicional de p-a-dimetilestireno
produce p-metilacetofenona (compuesto F) y p-crescol
(compuesto G).(Schieberle, P., y col., Z. Lebensm. Unters.
Forsch., 187:35-39 (1988)). Se cree estos
cuatro productos de oxidación (compuestos D, E, F y G) contribuyen
al desarrollo del aroma extraño, que limita el tiempo de
conservación de los alimentos y bebidas con aroma cítrico. Aunque se
piensa que cada uno de estos productos de degradación afectan a la
calidad de productos cítricos maduros, las contribuciones relativas
de los compuestos D, E, F y G al desarrollo del aroma extraño
depende de los umbrales de gusto de estos compuestos. Por ejemplo,
el umbral del gusto de
p-cimen-8-ol (compuesto D) es
alto comparado con otros productos de oxidación, en particular
p-metilacetofenona (compuesto F). Además, considerando su
umbral, p-cimen-8-ol no
contribuye significativamente al aroma extraño de los productos
cítricos deteriorados como lo hacen otros productos de degradación
oxidativa de citral.
Se han propuesto procedimientos para estabilizar
alimentos y partículas de aroma, que incluyen compuestos aromáticos
tales como aromas de frutas y aceites cítricos. La patente de EE.
UU. 5.603.952 de Soper, describe un procedimiento para formar
alimentos y partículas de aroma microencapsulados. El procedimiento
de Soper supone la encapsulación con gelatina de pescado
(coacervación compleja) para proteger el aromatizante de la
degradación.
Freeburg y col., más arriba, hace
referencia a un procedimiento para estabilizar bebidas aromatizadas
de limón haciendo una solución de limón sin citral. El procedimiento
al que se hace referencia elimina citral del sistema de aromas,
eliminando por lo tanto la formación del aroma extraño debida a la
degradación de citral. Estos sistemas de aroma sin citral carecen de
las características del limón fresco/afrutadas asociadas al
citral.
Otros investigadores han estudiado los efectos
de varios antioxidantes en la degradación de citral y de manera
específica la formación de productos de degradación oxidativa
(compuestos D, E, F y G). Kimura y col. notificaron que
ninguna de las sustancias eliminadoras de radicales libres
(antioxidantes) que probaron (es decir, hidroxitolueno butilado
(BHT), hidroxianisol butilado (BHA), galato de propilo,
d,l-a-tocoferol, ácido nordihidroguaiarético
y n-tritiacontan-16,18-diona,
aislados a partir de cera de hoja del árbol del eucalipto) inhibía
la formación de aquellos productos de degradación oxidativa de
citral en una solución de citral acuosa. (Kimura, K., y col.,
Journal of Agricultural and Food Chemistry,
31:801-804 (1983); y Kimura, K., y col.,
Agricultural and Biological Chemistry,
47:1661-1663 (1983)). Debido a que estos
antioxidantes no consiguieron prevenir la formación de productos
oxidativos, Kimura y col. concluyeron que la degradación de
citral podía seguir adelante en ausencia de oxígeno. Sin embargo,
Peacock y Kuneman presentaron un informe según el cual el ácido
isoascórbico, un secuestrante de oxígeno, inhibe la formación de
p-cimen-8-ol (compuesto D) y
p-a-dimetilestireno (compuesto E). (Peacock,
V. E. y Kuneman, D. W., Journal of Agricultural and Food
Chemistry, 33:330-335 (1985)).
\newpage
La velocidad de degradación de citral se acelera
en alimentos y bebidas envasados en materiales permeables al gas,
tales como polietileno. Tales materiales permiten que el oxígeno
difunda a través del envase, facilitando de ese modo las reacciones
de oxidación. Un producto de estas reacciones de oxidación,
p-metilacetofenona (compuesto F), tiene un aroma y olor
fuerte, similar al de las almendras amargas. Debido a que los
umbrales del gusto y olor de p-metilacetofenona son bajos en
relación a los otros componentes del aroma, este compuesto es el
que más contribuye al aroma y olor extraños indeseables asociados
con los productos alimentarios con aroma cítrico maduros. (Véase
Freeburg y col., más arriba). Ninguno de los compuestos
antioxidantes a los que se hace referencia anteriormente son
eficaces para prevenir la formación de este potente odorizante.
Por lo tanto, existe una necesidad de un
procedimiento para mejorar la estabilidad y tiempo de conservación
de composiciones con aroma de cítrico, en particular alimentos y
bebidas con aroma cítrico. Más específicamente, existe una necesidad
de un agente estabilizante que inhiba de forma eficaz la formación
del potente aromatizante y odorizante p-metilacetofenona.
Un objeto general de la presente invención es
proporcionar una composición estable al almacenamiento, con aroma
cítrico.
Un objeto más específico de esta invención es
proporcionar una composición estable al almacenamiento, con aroma
cítrico que comprenda un extracto vegetal como agente estabilizante.
El extracto vegetal protege el(los)
componente(s)
del aroma de reacciones químicas, estabilizando por tanto el sistema de aroma y previniendo la formación de sustancias con aroma extraño, en particular p-metilacetofenona.
del aroma de reacciones químicas, estabilizando por tanto el sistema de aroma y previniendo la formación de sustancias con aroma extraño, en particular p-metilacetofenona.
La presente invención proporciona por lo tanto
una composición estable al almacenamiento, con aroma cítrico, en la
que la composición se caracteriza por la presencia de un extracto
vegetal como agente estabilizante, que aumenta la estabilidad de la
composición con aroma cítrico inhibiendo la síntesis de productos de
degradación oxidativa indeseables y citral o derivado del citral
como agente aromatizante, en particular un extracto vegetal
hidrosoluble que comprenda un derivado de ácido cafeico, tal como
ácido rosmarínico y citral o un derivado de citral como agente
aromatizante.
La presente invención se refiere también a
procedimientos para preparar composiciones estables al
almacenamiento, con aroma cítrico. El procedimiento de la invención
comprende las etapas de proporcionar una composición con aroma
cítrico y añadir un agente estabilizante que comprenda un extracto
vegetal a la composición con aroma cítrico para obtener una
composición estable al almacenamiento, con aroma cítrico que
comprenda un extracto vegetal como agente estabilizante.
La presente invención se refiere además a un
procedimiento para mejorar la estabilidad de una composición con
aroma cítrico que comprende la aplicación de una cantidad eficaz de
un agente estabilizante que comprende un extracto vegetal, en
particular un extracto vegetal que comprende ácido rosmarínico.
Por lo tanto, la principal ventaja de la
presente invención es la mejora de el tiempo de conservación de
composiciones con aroma cítrico, en particular alimentos y bebidas
con aroma cítrico. El efecto estabilizante del aroma de extractos
vegetales que comprende el ácido rosmarínico es, de manera
sorprendente e imprevista, superior a aquel de otros agentes
estabilizantes. El agente estabilizante del aroma de la presente
invención aparece de manera natural y no tiene efectos tóxicos
conocidos. Este agente estabilizante del aroma se obtiene también de
manera relativamente fácil, barata y en cantidades viables
comercialmente a partir de materiales naturales.
Otros objetos, características y ventajas de la
presente invención llagarán a ser evidentes a partir de las
siguientes descripciones detalladas. Debería entenderse, sin
embargo, que la descripción detallada y los ejemplos específicos,
aunque indicadores de formas de realización preferidas de la
invención, se dan sólo a modo de ilustración, aunque llegarán a ser
evidentes para aquellos expertos en la materia diversos cambios y
modificaciones dentro del ámbito y alcance de la invención a partir
de esta descripción detallada.
Los dibujos adjuntos, que se incorporan y forman
parte de la memoria descriptiva, ilustran las formas de realización
preferidas de la presente invención y, junto con la descripción,
sirven para explicar los principios de la invención.
La figura 1 es un diagrama esquemático
de la ruta de degradación de citral.
La figura 2 es un gráfico de la
concentración de p-cimen-8-ol
(compuesto B) en composiciones con aroma cítrico en función del
tiempo, que muestra los efectos de un extracto vegetal que comprende
ácido rosmarínico sobre la concentración de
p-cimen-8-ol. La curva
superior 22 del gráfico representa el comportamiento de una muestra
de solución con aroma cítrico que contiene 200 ppm de extracto de
romero hidrosoluble StabilEnhance^{TM} (WSRE). La segunda curva 24
representa el comportamiento de una muestra de solución con aroma
cítrico que contiene 100 ppm de StabilEnhance^{TM} WSRE. La
tercera curva 26 representa el comportamiento de una muestra de
solución con aroma cítrico que contiene 50 ppm de
StabilEnhance^{TM} WSRE. La cuarta curva 28 representa el
comportamiento de una muestra de solución con aroma cítrico que
contiene 25 ppm de StabilEnhance^{TM} WSRE. La curva inferior 29
representa el comportamiento de una muestra control de solución con
aroma cítrico sin StabilEnhance^{TM} WSRE.
La figura 3 es un gráfico de la
concentración de p-metilacetofenona (compuesto F, un potente
producto de degradación de citral) en composiciones con aroma
cítrico en función del tiempo, que muestra los efectos inhibidores
de un extracto vegetal que comprende ácido rosmarínico en
concentración de p-metilacetofenona. La curva superior 31 del
gráfico representa el comportamiento de una muestra control de
solución con aroma cítrico sin StabilEnhance^{TM} WSRE. La segunda
curva 32 representa el comportamiento de una muestra de solución
con aroma cítrico que contiene 25 ppm de StabilEnhance^{TM} WSRE.
La tercera curva 34 representa el comportamiento de una muestra de
solución con aroma cítrico que contiene 50 ppm de
StabilEnhance^{TM} WSRE. La cuarta curva 36 representa el
comportamiento de una muestra de solución con aroma cítrico que
contiene 100 ppm de StabilEnhance^{TM} WSRE. La curva inferior 38
representa el comportamiento de una muestra de solución con aroma
cítrico que contiene 200 ppm de StabilEnhance^{TM} WSRE.
La presente invención se refiere a composiciones
estables al almacenamiento, con aroma cítrico y a procedimientos
para su preparación. Más en particular, la invención se refiere a
composiciones estables al almacenamiento, con aroma cítrico que
comprenden citral o un derivado de citral como el agente
aromatizante y un extracto vegetal como el agente estabilizante.
Como se usa en este documento, "estable al
almacenamiento " significa que la estabilidad del sistema de
aroma mejora en presencia del agente estabilizante en relación a la
estabilidad del sistema de aroma sin el agente estabilizante. En los
ejemplos mostrados, la concentración de p-metilacetofenona
(un potente odorizante subproducto de degradación de citral) en
formulaciones que comprenden un extracto vegetal es menor que la
concentración de p-metilacetofenona en formulaciones sin un
extracto vegetal. El término "agente estabilizante", como se
usa en este documento, hace referencia a compuestos que aumentan la
estabilidad del sistema de aroma cítrico. Los agentes estabilizantes
de la presente invención aumentan la estabilidad del sistema de
aroma cítrico inhibiendo la síntesis de productos de degradación
oxidativa indeseables, en particular p-metilacetofenona.
La estabilización del aroma cítrico, según la
presente invención, es eficaz con composiciones con aroma cítrico en
general y aplicable en particular a composiciones que contengan
citral y/o derivados de citral como el ingrediente de aroma. La
invención se caracteriza por añadir un extracto vegetal a una
composición con aroma cítrico, en la que el extracto vegetal deriva
de una planta de la familia Labiatae. Como se usa en este
documento, "extracto vegetal" hace referencia a una sustancia
derivada de una fuente vegetal, que incluye modificaciones en la
misma y que puede obtenerse usando los procedimientos generales
enumerados en este documento y otros procedimientos equivalentes
conocidos generalmente en la técnica. El término "extracto vegetal
hidrosoluble", como se usa en este documento, significa un
extracto vegetal que sea hidrosoluble. Los ingredientes activos
contenidos en estos extractos incluyen derivados del ácido cafeico
tales como ácido rosmarínico. El componente con aroma cítrico, al
que se hace referencia en este documento generalmente como el
"agente aromatizante", en las composiciones de la presente
invención puede tener origen a partir de una fuente natural, tal
como un aceite cítrico, por modificaciones de compuestos
aromatizantes que aparecen de manera natural, o por síntesis
química.
Aunque no se conoce totalmente el mecanismo de
estabilización del aroma cítrico, y sin desear estar vinculado a
ninguna teoría específica, se cree que ciertos compuestos presentes
en extractos vegetales protegen el ingrediente del aroma cítrico o
derivados del ingrediente de aroma de las reacciones químicas
oxidativas. En particular, estos compuestos inhiben la formación de
p-metilacetofenona, que es un producto de degradación
oxidativa de p-a-dimetilestireno.
p-metilacetofenona, un potente odorizante, es un
contribuyente importante de las características de aroma extraño y
olor de las composiciones con aroma cítrico maduras, en particular
productos alimenticios con aroma cítrico. Por consiguiente, la
presente invención engloba cualquier compuesto o combinación de
compuestos derivados de plantas que sean eficaces inhibiendo la
formación de p-metilacetofenona.
Las composiciones estables al almacenamiento,
con aroma cítrico de esta invención se preparan proporcionando una
composición con aroma cítrico (es decir, una composición que
comprende un componente de aroma cítrico sintético o natural,
preferentemente citral o un derivado de citral) y añadiendo un
agente estabilizante a la composición. El agente estabilizante es un
extracto vegetal hidrosoluble que comprende ácido rosmarínico, un
compuesto antioxidante. El ácido rosmarínico se encuentra en una
serie de plantas que incluyen, pero no se limitan a, miembros de la
familia Labiatae tales como Rosmarinus officinalis,
Collinsonia candensis, Cunila origanoides, Glechoma hederacea,
Hedeioma pulegioides, Hyssopus officinalis, Lycopus virginicus,
Melissa officinalis, especies de los géneros Mentha y
Monarda, Nepeta cataria, especies del género Origanum,
Perilla frutescens, Prunella vulgaris, especies del género
Pycnathemum, especies del género Salvia, Thymus vulgaris,
Ballota nigra, Leonotis leonorus y Marrubium vulare.
Esta lista es sólo a modo de ilustración y no se intenta, en ningún
caso, que sea limitativa. Otras fuentes de plantas útiles para la
presente invención incluyen cualquier alimento y material con
"Reconocimiento General de Seguridad Alimentaria" (haciéndose
referencia comúnmente como "GRAS") que contenga cantidades
apreciables de ácido rosmarínico. Tales extractos son
particularmente importantes ya que no requieren la aprobación de la
FDA para usar en alimentos. Los agentes estabilizantes de la
presente invención aparecen de manera natural y no tienen efectos
tóxicos conocidos. Estos extractos vegetales y compuestos
hidrosolubles se obtienen de manera relativamente fácil, barata y en
cantidades viables comercialmente a partir de materiales
naturales.
Los niveles de degradación de citral están
directamente relacionados con la temperatura y el tiempo como rige
la cinética química. De forma específica, altos niveles de
descomposición se asocian típicamente con temperaturas altas y
largos periodos de tiempo. Por convenio, las industrias de alimentos
y bebidas usan típicamente estudios de envejecimiento acelerado para
probar la estabilidad relativa de varias formulaciones de productos.
En tales pruebas, se usan altas temperaturas (por ejemplo,
30-80ºC) para acelerar las reacciones de
descomposición de modo que puedan compararse las estabilidades de
las formulaciones de prueba en un periodo de tiempo relativamente
corto (medido por horas o días). Los resultados de dichas pruebas se
usan a menudo para predecir estabilidades relativas de productos a
temperaturas más bajas (20-30ºC) en periodos de
tiempo más largos (meses o años).
En la presente invención, se han usado pruebas
de envejecimiento acelerado para comparar la estabilidad de
composiciones con aroma cítrico, con y sin un agente estabilizante
(ejemplo 2). Son evidentes diversos resultados importantes. En
primer lugar, como muestra la figura 2, la presencia de un extracto
vegetal aumenta de manera significativa la velocidad de formación de
p-cimen-8-ol. En segundo
lugar, y más importante, las composiciones con aroma cítrico que
contienen un extracto vegetal producen sustancialmente menos
p-metilacetofenona en pruebas de envejecimiento acelerado
que composiciones que no contienen extracto vegetal añadido (figura
3). El efecto de la adición de extracto vegetal es evidente dentro
de los primeros días y se hace cada vez es más pronunciado con el
tiempo. Este efecto es particularmente significativo cuando se ve en
términos del umbral del gusto para p-metilacetofenona
(mostrado como la línea discontinua horizontal de la figura 3), que
es relativamente bajo. Como muestra la figura 3, las composiciones
con aroma cítrico que contienen 25 ppm de un extracto de romero
hidrosoluble (WSRE), vendidas por Hauser, Inc., Boulder, Colorado,
bajo la marca comercial StabilEnhance, producen sustancialmente
menos p-metilacetofenona que composiciones sin WSRE. Por otra
parte, las composiciones con aroma cítrico que contienen al menos 50
ppm de este extracto producen sólo cantidades insignificantes de
p-metilacetofenona, es decir, concentraciones en o por debajo
del umbral del gusto de este compuesto.
De manera sorprendente e imprevista, esa adición
de un extracto vegetal que contiene ácido rosmarínico mejora la
estabilidad de una composición con aroma cítrico. Lo cierto es que:
(1) en vista del hecho los mecanismos de la degradación de citral no
se conocen con certeza y (2) en vista del hecho otros aditivos
estabilizantes, en particular antioxidantes tales como BHT y BHA, no
estabilizan de manera eficaz las soluciones de citral (véase Kimura,
y col., Agricultural and Biological Chemistry, más arriba).
Como se trató anteriormente, Kimura, y col., intentaron (sin
éxito) inhibir la degradación oxidativa del citral usando una
variedad de compuestos antioxidantes. Basándose en sus resultados,
Kimura y col. concluyeron que la degradación del citral se
produce independientemente de oxígeno.
Sin embargo, las investigaciones de Peacock y
Kuneman, véase más arriba y Baines y col., véase más
arriba, sugieren que se requiere oxígeno para que tengan lugar
las reacciones de oxidación. Como se analizó anteriormente, Peacock
y Kuneman inhibían satisfactoriamente la formación de
p-cimen-8-ol (compuesto D) y
p-a-dimetilestireno (compuesto E) usando
ácido isoascórbico. Debido a que el ácido isoascórbico es un
secuestrante de oxígeno, elimina el oxígeno disuelto y el oxígeno
en la cámara de aire de la bebida, reduciendo de ese modo la
cantidad de oxígeno disponible para las reacciones de oxidación. El
compuesto antioxidante en el extracto vegetal de esta invención,
ácido rosmarínico, no es un secuestrante de oxígeno, pero sí una
sustancia eliminadora de radicales libres. Sin embargo, como se
analizó anteriormente, Kimura y col., presentaron un informe
según el cual las sustancias eliminadoras de radicales libres eran
ineficaces para prevenir la degradación de citral. Por lo tanto, es
sorprendente que los extractos de planta que contienen ácido
rosmarínico no puedan tener este efecto inhibidor.
Además, el agente estabilizante de la presente
invención no inhibe la formación de
p-cimen-8-ol como lo hace el
ácido isoascórbico, sino que de hecho aumenta la formación de este
compuesto mientras que inhibe la formación de
p-metilacetofenona, un producto de oxidación de
p-cimen-8-ol. Esto sugiere
que el agente estabilizante tiene un mecanismo de acción diferente a
la del ácido isoascórbico.
El agente estabilizante de la presente
invención, que inhibe de manera eficaz la formación de
p-metilacetofenona, puede prepararse a partir de los
materiales de partida identificados anteriormente usando técnicas de
extracción con agua y/o alcohol. Como ejemplo, el extracto de romero
hidrosoluble (tal como aquel vendido bajo la marca comercial
StabilEnhance) puede prepararse a partir de hojas de romero enteras,
secas; hojas de romero desengrasadas enteras, secas; o desechos de
hojas de romero que se hayan extraído previamente.
En una forma de realización preferida, el agente
estabilizante es el extracto vegetal hidrosoluble descrito en la
solicitud en tramitación de EE. UU. con nº de serie 08/546.502,
presentada el 20 de octubre de 1995. El procedimiento para preparar
el extracto vegetal se describe en general de la siguiente manera:
se sitúa la biomasa de romero en un vaso de extracción y se cubre
con agua caliente. La mezcla acuosa se calienta a 90ºC durante
5-8 horas, agitando de vez en cuando. Tras completar
la extracción, se elimina el líquido del vaso de extracción y se
filtra para separar el material líquido que contiene los compuestos
deseados de la biomasa de romero de desecho. El material líquido se
acidifica después a un pH de entre aproximadamente 1,7 y 3,5
(preferentemente aproximadamente 2,0) con un ácido mineral tal como
ácido fosfórico, sulfúrico o clorhídrico. La acidificación puede
hacerse mientras el material extraído está todavía caliente o
después de enfriarlo a temperatura ambiente. El material enfriado,
acidificado puede centrifugarse o filtrarse para eliminar sólidos
insolubles en ácido. El material acidificado se carga después en una
columna adecuada que contenga un medio de fase invertida tal como
C-18, poliestireno, éster poliacrílico o éster
polimetacrílico. El medio en fase invertida preferido es
XAD-16 (poliestireno; Rohn y Haas Co., Filadelfia,
PA). Durante la carga, pasan a través de la columna muchas
sustancias superfluas (por ejemplo, azúcares, sales, celulosa,
taninos y sustancias insolubles), mientras que los ingredientes
activos deseados tales como el ácido rosmarínico, quedan retenidos
en la columna. El volumen de la columna (y por consiguiente el medio
en fase invertida contenido en ella) es suficiente para proporcionar
más del 90% de retención de los compuestos deseados en la solución
de carga. Tras cargar todo el material acidificado en la columna, se
lava la columna con aproximadamente 2 volúmenes de columna de agua
acidificada para eliminar las impurezas residuales, después se purga
con aire. Los compuestos deseados se eluyen después desde la columna
usando un alcohol tal como metanol o etanol (preferentemente etanol
al 96%). Se requieren aproximadamente 2 volúmenes de columna del
disolvente de elusión para eluir aproximadamente 100% de los
compuestos deseados de la columna. El eluyente resultante puede
concentrarse por destilación (preferentemente a presión reducida)
para producir un producto líquido marrón oscuro, viscoso que tiene
un contenido en etanol de aproximadamente 20-30%, un
contenido en sólidos de aproximadamente 35-55% y un
contenido en ácido rosmarínico de aproximadamente
3,5-10%.
Pueden usarse el procedimiento anteriormente
mencionado u otros procedimientos de extracción/purificación
conocidos comúnmente o cualquier material de plantas que comprenda
ácido rosmarínico como se analizó anteriormente.
La presente invención incluye ampliamente el uso
de tales extractos que contienen ácido rosmarínico y/u otros
compuestos que inhiban la formación de p-metilacetofenona en
composiciones que contengan citral, que incluyan ingredientes
alimentarios y productos alimentarios. En líneas generales,
"ingredientes alimentarios" incluye sistemas de aroma,
mejoradores de aroma y otros ingredientes comestibles añadidos a
alimentos y productos alimentarios. En líneas generales
"alimentos" y "productos alimentarios" incluyen alimentos
sólidos, bebidas líquidas y otros materiales comestibles sin tener
en cuenta su forma específica. Aunque el efecto estabilizante de
los extractos vegetales se ejemplifique usando productos
alimentarios, la presente invención se puede aplicar en líneas
generales a una variedad de productos no alimentarios, por ejemplo,
cosméticos y perfumes.
La presente invención incluye en líneas
generales el uso de un extracto vegetal natural que inhibe la
formación de p-metilacetofenona en composiciones que
contengan citral, tales como ingredientes alimentarios y productos
alimentarios como se ejemplifica en este documento. Estos extractos
vegetales pueden usarse como parte de un sistema de ingredientes,
un aditivo para alimentos u otros productos y pueden prepararse en
forma seca (por ejemplo en polvo) a partir o como un concentrado
basado en agua o alcohol o jarabe dependiendo del uso final y el
procedimiento de adición propuesto.
Realmente, la presente invención incluye el uso
de extractos vegetales que inhiban la formación de
p-metilaceto-
fenona aplicando una cantidad eficaz de extracto vegetal, como se describe en este documento. El extracto vegetal puede incorporarse como una solución sólida o acuosa o jarabe en varias etapas durante la fabricación de productos alimentarios, ingredientes u otros productos.
fenona aplicando una cantidad eficaz de extracto vegetal, como se describe en este documento. El extracto vegetal puede incorporarse como una solución sólida o acuosa o jarabe en varias etapas durante la fabricación de productos alimentarios, ingredientes u otros productos.
Como es evidente a partir del ejemplo 2 y las
figuras 2 y 3 del presente documento, el efecto estabilizante del
extracto vegetal aparece entre un amplio intervalo de
concentraciones de extracto y puede extrapolarse a concentraciones
muy bajas, por ejemplo, menos de 0,0025% en volumen (véanse la tabla
1 y la figura 3). Como entenderán aquellos expertos en esta
materia, la concentración de agente estabilizante requerida para
estabilizar una composición con aroma cítrico, según el
procedimiento de la invención, dependerá generalmente de una
combinación de factores. Tales factores incluyen, por ejemplo, la
concentración y estabilidad del ingrediente de aroma cítrico, la
temperatura de almacenamiento, el pH de la composición cítrica, la
composición y permeabilidad del material de envasado y la potencia
del agente estabilizante. En general, la composición estable al
almacenamiento con aroma cítrico de la invención contiene
preferentemente entre aproximadamente 0,0001 por ciento (1 parte
por millón, ppm) y aproximadamente 0,5 por ciento (5.000 ppm) del
extracto vegetal (por ejemplo, StabilEnhance^{TM} -WSRE) o el
equivalente, en el que los porcentajes son en base volumen/volumen.
Más preferentemente, la composición estable al almacenamiento con
aroma cítrico de la invención contiene entre aproximadamente 0,001
por ciento (10 ppm) y aproximadamente 0,05 por ciento (500 ppm) del
extracto vegetal y más preferentemente entre aproximadamente 0,0025
por ciento (25 ppm) y aproximadamente 0,02 por ciento (200 ppm) del
extracto vegetal.
La presente invención llegará a entenderse mejor
teniendo en cuenta los siguientes ejemplos que se exponen además
para ilustrar los principios de la invención y no intentan, de
ninguna manera, ser limitativos.
En un contenedor de 0,5 l se pesan hojas de
romero enteras, secas (10,0 g) y se añaden 0,25 l de agua
desionizada. Se cierra herméticamente el contenedor y se sitúa en un
horno a 90ºC durante ocho horas. Tras enfriar a temperatura
ambiente, el caldo que contiene los compuestos hidrosolubles
deseables se filtró por succión a través de un filtro de fibra de
vidrio. Produjo un extracto fundamentalmente transparente, marrón
oscuro (pH 5,0). El extracto marrón se analizó por técnicas de
cromatografía líquida de alta resolución (HPLC) convencionales y se
vio que contenía 0,46 mg/ml de ácido rosmarínico (100 mg totales;
recuperación de 90% de la biomasa de partida). El extracto en bruto
se acidificó después a un pH de 2,0 usando ácido sulfúrico, que
produjo un precipitado sólido fino, ligeramente marrón. El
precipitado no se eliminó (pero puede hacerse) antes de la siguiente
etapa. Tras enfriar a temperatura ambiente, el extracto enfriado,
acidificado se cargó en una columna de 1 cm x 4 cm empaquetada con
fase sólida XAD-16 absorbente a una velocidad de
flujo de 2 ml/min. Los componentes deseables del material de planta
se retuvieron en la columna mientras que los componentes indeseables
pasaron a su través. Tras cargar todo el volumen de extracto
acidificado, se lavó la columna con aproximadamente 25 ml de una
solución acuosa medio acidificada (ácido sulfúrico en agua
1:1.000), secándose después al aire. Los componentes deseados se
eluyeron después usando 50 ml de etanol 95% en agua. El eluyente
etanol contiene fundamentalmente 100% del ácido rosmarínico que se
aplicó a la columna. Se eliminó el etanol bajo presión reducida,
produciendo aproximadamente 2 ml de un líquido viscoso, marrón
oscuro que contenía aproximadamente 15% de etanol, 410 g/l de
sólidos y 57 g/l de ácido rosmarínico.
Se prepararon ocho litros de una composición con
aroma cítrico (haciéndose referencia en este documento como "base
de bebida cítrica") de la siguiente manera: se combinaron 160 g/l
de isoglucosa (HiSweet 55^{TM} obtenido de ADM Corp., Decatur,
IL), 1,5 g/l de ácido cítrico, 0,17 g/l de citrato sódico y 0,5 g/l
de benzoato sódico, con agua hasta un volumen final de 8 litros. Se
ajustó el pH a 2,8 usando ácido cítrico. Se añadió citral (Aldrich
Chemical, Milwaukee, Wis.) a una concentración de 8 ppm (64 \mul).
Se prepararon muestras de una composición con aroma cítrico
añadiendo 475 ml de base de bebida cítrica a cinco botellas de
polietileno.
Se preparó un extracto vegetal hidrosoluble como
se describe en el ejemplo 1. El extracto vegetal se añadió a cada
una de las cinco muestras, preparadas como se describe
anteriormente, a las siguientes concentraciones:
Las muestras se sellaron herméticamente y
situaron en un horno a 40ºC para acelerar la degradación. Se
analizaron las muestras en varios momentos por HPLC para determinar
las concentraciones de citral (ambos isómeros, neral y geranial) y
productos de degradación de citral, denominados
p-cimen-8-ol,
p-metilacetofenona,
p-a-dimetilestireno, p-crescol y
p-cimeno.
Ambos isómeros de citral se degradan a la misma
velocidad en cada una de las muestras, incluyendo el control. El
citral desapareció prácticamente de cada muestra en 14 días. Ninguna
de las muestras (incluyendo la muestra control) contenía cantidades
que puedan medirse de p-a-dimetilestireno,
p-cimeno o p-crescol. Como muestra la figura 2, la
concentración de p-cimen-8-ol
aumentaba en todas las muestras (incluyendo la muestra control) con
el tiempo, con grado de aumento dependiente de la concentración de
extracto vegetal en la muestra de prueba. Como muestra la figura 3,
la concentración de p-metilacetofenona era menor en muestras
que contenían extracto vegetal en comparación con la muestra
control. El efecto estabilizante de un extracto vegetal en
composiciones con aroma cítrico es particularmente significativo si
se considera en términos de los umbrales de gusto para
p-cimen-8-ol y
p-metilacetofenona, indicados por las líneas discontinuas de
las figuras 2 y 3 respectivamente. Aquellos expertos en la materia
entenderán que, debido a su elevado umbral del gusto y aroma
relativamente insípido, el
p-cimen-8-ol no contribuye de
manera significativa al aroma extraño de las composiciones con aroma
cítrico maduras.
La descripción y los ejemplos expuestos en este
documento pretenden ilustrar formas de realización representativas
de la invención.
Claims (36)
1. Una composición estable al
almacenamiento, con aroma cítrico que comprende un extracto vegetal
hidrosoluble como agente estabilizante que aumenta la estabilidad de
la composición con aroma cítrico inhibiendo la síntesis de productos
de degradación oxidativa indeseables y citral o un derivado de
citral como agente aromatizante.
2. Una composición estable al
almacenamiento, con aroma cítrico según la reivindicación 1, en la
que dicho extracto vegetal comprende un derivado de ácido
cafeico.
3. Una composición estable al
almacenamiento, con aroma cítrico según la reivindicación 2, en la
que dicho derivado de ácido cafeico es ácido rosmarínico.
4. Una composición estable al
almacenamiento, con aroma cítrico según la reivindicación 1, en la
que dicho extracto vegetal proviene de un alimento o sustancia
GRAS.
5. Una composición estable al
almacenamiento, con aroma cítrico según la reivindicación 1, en la
que dicho extracto vegetal es un extracto de romero.
6. Una composición estable al
almacenamiento, con aroma cítrico según la reivindicación 1, en la
que dicho extracto vegetal proviene de una planta de la familia
Labiatae.
7. Una composición estable al
almacenamiento, con aroma cítrico según la reivindicación 1, en la
que dicho extracto vegetal se obtiene de una plante seleccionada
entre el grupo constituido por Rosmarinus officinalis,
Collinsonia candensis, Cunila origanoides, Glechoma hederacea,
Hedeioma pulegioides, Hyssopus officinalis, Lycopus virginicus,
Melissa officinalis, Nepeta cataria, Perilla frutescens, Prunella
vulgaris, Thymus vulgaris, Ballota nigra, Leonotis leonorus y
Marrubium vulgare.
8. Una composición estable al
almacenamiento, con aroma cítrico según la reivindicación 1, en la
que dicho extracto vegetal proviene de una planta de un género
seleccionado entre el grupo constituido por Mentha, Monarda,
Origanum, Pycnathemum y Salvia.
9. Una composición estable al
almacenamiento, con aroma cítrico según la reivindicación 1, en la
que dicho extracto vegetal inhibe la formación de un producto de
degradación de citral.
10. Una composición estable al
almacenamiento, con aroma cítrico según la reivindicación 9, en la
que dicho producto de degradación de citral es
p-metilacetofenona.
11. Una composición estable al
almacenamiento, con aroma cítrico según la reivindicación 1, en la
que dicho extracto vegetal está presente en una concentración entre
1 ppm y 5.000 ppm.
12. Una composición estable al
almacenamiento, con aroma cítrico según la reivindicación 1, en la
que dicho extracto vegetal está presente en una concentración entre
10 ppm y 500 ppm.
13. Una composición estable al
almacenamiento, con aroma cítrico según la reivindicación 1, en la
que dicho extracto vegetal está presente en una concentración entre
25 ppm y 200 ppm.
14. Una composición alimenticia estable al
almacenamiento que comprende un alimento, un sistema de aroma
cítrico, que comprende citral o un derivado de citral como un agente
aromatizante y una cantidad eficaz de un agente estabilizante que
aumenta la estabilidad de la composición con aroma cítrico
inhibiendo la síntesis de productos de degradación oxidativa
indeseables y que comprende un extracto vegetal.
15. Una composición de alimento estable al
almacenamiento según la reivindicación 14, en la que dicho extracto
vegetal hidrosoluble comprende ácido rosmarínico.
16. Una composición de alimento estable al
almacenamiento según la reivindicación 14, en la que dicho extracto
vegetal proviene de una planta de la familia Labiatae.
17. Una composición de alimento estable al
almacenamiento según la reivindicación 14, en la que dicho extracto
vegetal es un extracto de romero.
18. Una composición de alimento estable al
almacenamiento según la reivindicación 14, en la que dicho extracto
vegetal está presente en una concentración entre 1 ppm y 5.000
ppm.
19. Una composición de alimento estable al
almacenamiento según la reivindicación 14, en la que dicho extracto
vegetal está presente en una concentración entre 10 ppm y 500
ppm.
\newpage
20. Una composición de alimento estable al
almacenamiento según la reivindicación 14, en la que dicho extracto
vegetal está presente en una concentración entre 25 ppm y 200
ppm.
21. Una composición de alimento estable al
almacenamiento según la reivindicación 14, en la que dicho extracto
vegetal inhibe la formación de un producto de degradación de
citral.
22. Una composición de alimento estable al
almacenamiento según la reivindicación 21, en la que dicho producto
de degradación de citral es p-metilacetofenona.
23. Un procedimiento para preparar una
composición estable al almacenamiento, con aroma cítrico,
comprendiendo dicho procedimiento las etapas de:
- (a)
- proporcionar una composición con aroma cítrico y
- (b)
- añadir un agente estabilizante que aumente la estabilidad de la composición con aroma cítrico inhibiendo la síntesis de productos de degradación oxidativa indeseables y que comprende un extracto vegetal, a la composición con aroma cítrico de la etapa (a) para obtener una composición estable al almacenamiento, con aroma cítrico que comprende un extracto vegetal como el agente estabilizante.
24. Un procedimiento según la
reivindicación 23, en el que dicho extracto vegetal comprende ácido
rosmarínico.
25. Un procedimiento según la
reivindicación 23, en el que dicho extracto vegetal proviene de una
planta de la familia Labiatae.
26. Un procedimiento según la
reivindicación 23, en el que dicho extracto vegetal es un extracto
de romero.
27. Un procedimiento según la
reivindicación 23, en el que dicho extracto vegetal se añade a dicha
composición con aroma cítrico en una concentración entre 1 ppm y
5.000 ppm.
28. Un procedimiento según la
reivindicación 23, en el que dicho extracto vegetal se añade a dicha
composición con aroma cítrico en una concentración entre 10 ppm y
500 ppm.
29. Un procedimiento según la
reivindicación 23, en el que dicho extracto vegetal se añade a dicha
composición con aroma cítrico en una concentración entre 25 ppm y
200 ppm.
30. Un procedimiento para mejorar la
estabilidad de una composición con aroma cítrico que comprende
citral o un derivado de citral como un agente aromatizante,
comprendiendo dicho procedimiento la aplicación de una cantidad
eficaz de un agente estabilizante que aumenta la estabilidad de la
composición con aroma cítrico inhibiendo la síntesis de productos de
degradación oxidativa indeseables y que comprende un extracto
vegetal hidrosoluble.
31. Un procedimiento según la
reivindicación 30, en el que dicho extracto vegetal comprende ácido
rosmarínico.
32. Un procedimiento según la
reivindicación 30, en el que dicho extracto vegetal proviene de una
planta de la familia Labiatae.
33. Un procedimiento según la
reivindicación 30, en el que dicho extracto vegetal es un extracto
de romero.
34. Un procedimiento según la
reivindicación 30, en el que dicha cantidad eficaz está entre 1 ppm
y 5.000 ppm de extracto vegetal.
35. Un procedimiento según la
reivindicación 30, en el que dicha cantidad eficaz está entre 10 ppm
y 500 ppm de extracto vegetal.
36. Un procedimiento según la
reivindicación 32, en el que dicha cantidad eficaz está entre 25 ppm
y 200 ppm de extracto vegetal.
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