JPH08231979A - 香料の劣化防止剤 - Google Patents

香料の劣化防止剤

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JPH08231979A
JPH08231979A JP7033549A JP3354995A JPH08231979A JP H08231979 A JPH08231979 A JP H08231979A JP 7033549 A JP7033549 A JP 7033549A JP 3354995 A JP3354995 A JP 3354995A JP H08231979 A JPH08231979 A JP H08231979A
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至 田村
Takamasa Hirai
孝昌 平井
Fumio Tomono
文男 伴野
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Abstract

(57)【要約】 (修正有) 【目的】 南天の葉の抽出エキスを有効成分とする香料
の劣化防止剤を提供する。 【構成】 南天の葉の抽出エキスを有効成分として含有
することを特徴とする香料の劣化防止剤。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は香料の劣化防止剤に関
し、さらに詳しくは、南天の葉の抽出エキスを有効成分
として含有する香料の劣化防止剤に関する。
【0002】
【従来の技術】香料は、主として香粧品用あるいは飲食
品用として使用されているが、例えば香粧品用の香料あ
るいは飲食品用の香料は、天然香料、精油、合成香料、
オレオレジン、動植物を原材料としたエキス類、天然物
からの回収香およびこれらを水溶性に加工したエッセン
スなどの素材を適宜に配合した多成分からなるものであ
り、香料の保存中あるいは香料を添加した香粧品もしく
は飲食品の製造工程中における香料の劣化は避け難く、
従来より劣化防止に関する研究が行われている。
【0003】例えば、香料にイオノール、ブチルヒドロ
キシトルエン(BHT)、ブチルヒドロキシアニソール
(BHA)及びジイソオイゲノールなどのフエノール類
を添加して、それらの劣化を防止する方法が提案されて
いる(ソビエト特許第22471号公報参照)。しかしなが
ら、これらの合成品の劣化防止剤は、人体に対する影響
の面から敬遠される傾向にあり、これら合成品に代わる
天然物を原料とした香料の劣化防止剤の開発が行われて
いる。例えばヤマモモ科植物のヤマモモの抽出物が、飲
食品、香粧品などに添加する香料の安定化に有用である
という提案がなされている(特開平6−108087号
公報参照)。また先に「飲食品のフレーバー劣化防止方
法」(特開平4−27374号公報参照)が提案され、
この提案は、コーヒー豆などに含有されていることが公
知のクロロゲン酸、カフェー酸、フェルラ酸よりなる群
から選ばれた少なくとも1種及びビタミンC、ルチン、
ケルセチンよりなる群から選ばれた少なくとも1種を飲
食品に含有させることによって、飲食品の加工時及び保
存期間における香気香味の減少及び変化、異味・異臭の
発生などの所謂フレーバーの劣化を防止または抑制でき
るというものである。また、南天の葉を粉砕、乾燥さ
せ、無極性有機溶媒で該南天中の非極性物質を除去し、
次いで極性有機溶媒で極性物質を抽出し、減圧乾固後、
pH3に調整してクロロホルム可溶部を抽出してこれを除
去し、水可溶部をpH12に調整して再びクロロホルム可
溶部を抽出し、再び減圧乾固後、分取薄層クロマトグラ
フ法により得られる天然抗酸化性物質を製造し、この抗
酸化性物質が食品、香粧品、医薬品に利用できることが
提案されている(特開平5−271654号公報参
照)。しかしこの提案には香料はもとより多成分の集合
からなる香粧品用あるいは飲食品用の調合香料組成物の
劣化防止能に関してはなんら記載されていない。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】香料、香粧品用あるい
は飲食品用の調合香料組成物の香気香味の劣化を起こす
原因としては、保存中あるいは加工工程中における光、
熱、空気、酵素などの作用により、酸化、還元、脱水
素、重合、閉環、開環、エステル化、脱炭酸、二重結合
の移動など数多くの反応が関与している。したがって、
従来既知の酸化防止剤の全てが必ずしも香料の劣化防止
に有効とは言えず、例えば上記の従来より提案されてい
る、南天の葉から多工程を経て生成採取した抗酸化物質
の香料、香粧品用あるいは飲食品用の調合香料組成物に
対する劣化防止能は、ある程度効果が認められるものの
必ずしも満足できるものではない。また前記「飲食品の
フレ−バ−劣化防止方法」は、クロロゲン酸などとビタ
ミンCなどとを併用しなければならないという欠点を有
する。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、南天の葉
の抽出物に注目し鋭意研究を重ねた結果、本発明の南天
の葉の水および/または極性有機溶媒の抽出エキスが、
意外にも上記従来提案の南天の葉の抗酸化性物質(特開
平5−131413号公報参照)よりも、香料の劣化防
止はもとより、調合香料組成物を添加した香粧品あるい
は飲食品の加工時及び保存期間における加熱および光に
よる香料の減少や変化、異味・異臭の発生などの所謂香
料の劣化を顕著に抑制できることを見出し、本発明を完
成した。この効果のメカニズムは不明であるが、従来提
案の南天の葉から多工程を経て精製採取した抗酸化性物
質よりも、さほど精製されていない多成分からなる本発
明の南天の葉の抽出エキスの方が、特に多成分の集合か
らなる香粧品用あるいは飲食品用の調合香料組成物に対
しては、幅広く香気香味の劣化防止に寄与しているもの
と考えられる。
【0006】従って本発明は、南天の葉の抽出エキスを
有効成分として含有する香料、香粧品用あるいは飲食品
用調合香料組成物の劣化防止剤を提供するものである。
さらに本発明は南天の葉を水および/または極性有機溶
媒で抽出して得られる南天抽出エキスを有効成分として
含有する香料、香粧品用あるいは飲食品用調合香料組成
物の劣化防止剤である。
【0007】本発明品の有効成分である南天の葉の抽出
エキスは、例えば、超臨界炭酸ガス抽出方法、あるいは
上記の従来より提案されている方法(特開平5−131
413号公報参照)などで得られる抽出エキスが利用可
能であり、特に水および/または極性有機溶媒による抽
出エキスが好ましい。
【0008】本発明で利用する南天(Nandina domestic
a Thunb )は、わが国の暖かい地方の山地に野生した
り、庭木として植えられており、その葉は惣菜の添え物
に、また果実は生薬(鎮咳薬)として利用されており、
容易に入手することができる。本発明に使用する南天
は、生葉あるいは乾燥葉でも利用可能であり、抽出効率
を向上させるためこれらの葉を粉砕して用いるのが好ま
しい。南天の葉から抽出エキスを製造する方法は特に限
定されるものではないが、香料の劣化防止に特に効果の
高い抽出エキスを与える、水および/または極性有機溶
媒による抽出方法について以下に詳細に述べる。
【0009】粉砕した南天の葉の抽出法は、特別に制約
されることはなく、例えば極性もしくは無極性有機溶媒
抽出、水抽出、超臨界抽出などの従来公知の抽出方法で
行うことができるが、好ましくは極性有機溶媒抽出、水
抽出あるいは水と極性有機溶媒を混合した含水極性有機
溶媒による抽出を挙げることができる。ここで水と極性
有機溶媒の混合割合は全く制限がなく、水に対して、該
溶媒0〜100重量%の範囲を例示することができる。
また、極性有機溶媒の種類としては、例えばメタノー
ル、エタノール、アセトン、酢酸エチルなどを挙げるこ
とができる。
【0010】好ましい抽出の1実施態様を示せば、例え
ば粉砕した南天の葉に、重量で約5〜20倍の水又はメ
タノール、エタノールなどのアルコール類あるいは含水
アルコール類を添加して、例えば約30℃〜80℃で、
約1時間〜20時間加熱しながら撹拌抽出する。抽出す
る際に、南天の葉から溶出してくるクロロフィル等の色
素成分を吸着除去する目的で活性炭などの吸着剤の存在
下で処理するのが好ましい。抽出処理終了後、抽出液を
冷却し、不溶性固形分を分離除去して濾紙で濾過を行
い、濾液は濃縮し濃縮液を得る。このようにして得られ
る濃縮液を本発明の有効成分として用いることもできる
が、この濃縮液を更に精製して使用するのが好ましい。
精製手段としては、通常行われている方法でよく、例え
ばセパビーズSP−207〔三菱化学(株)製商品
名〕、デュオライトXAD−7等の多孔性樹脂と濃縮液
を接触させる樹脂吸着精製法などを採用することができ
る。樹脂吸着精製法を採用した場合は樹脂に吸着された
有効成分をエタノール等で溶出させ、溶出液を濃縮する
ことにより、本発明で使用する南天葉エキスを得ること
ができる。
【0011】本発明品が適用できる香料としては、例え
ば、従来公知の合成香料、天然香料、天然精油、オレオ
レジン、動植物を原材料としたエキス類、天然物からの
回収香およびこれらを水溶性に加工したエッセンスなら
びにこれらを適宜に調合した調合香料組成物を挙げるこ
とができる。
【0012】本発明の香料の劣化防止剤は、上述のよう
にして得られる南天の葉の抽出エキスのみを含有してい
てもよいし、該抽出エキスと適当な希釈剤もしくは担体
との組成物の形態であってもよい。このような希釈剤も
しくは担体としては、例えばアラビアガム、デキストリ
ン、グルコース、シュークロースなどの固体希釈剤もし
くは担体、または水、エタノール、プロピレングリコー
ル、グリセリン、界面活性剤などの液体希釈剤もしくは
担体を例示することができる。本発明の香料の劣化防止
剤は、任意の剤形で利用してよく、例えば粉末状、顆粒
状、液状、乳液状、ペースト状やその他適宜の剤形で利
用できる。例えば、アラビアガム、デキストリンなどを
添加して粉末状、顆粒状などの剤形で使用してもよく、
また例えば、エタノール、プロピレングリコール、グリ
セリン、あるいはこれらの混合物に溶解させて液状の剤
形として使用することもできる。更に本発明の香料の劣
化防止剤と他の既知の香料の劣化防止剤、例えばL−ア
スコルビン酸、ルチン、ケルセチン、クロロゲン酸、カ
フェー酸、フェルラ酸などを配合した混合物の形態で使
用してもよい。
【0013】本発明の南天の葉の抽出エキスを有効成分
とする香料の劣化防止剤は、合成香料、天然香料、天然
精油、オレオレジン、動植物を原料としたエキス類、天
然物からの回収香及びこれらを水溶性に加工したエッセ
ンスならびにこれらを適宜に調合した調合香料組成物に
直接添加混合することによって該香料の劣化を防止する
ことができるし、あるいは該香料を用いて着香した製品
に添加配合することによって、該製品の香りの劣化を効
果的に防止することもできる。このような製品として
は、飲食物・嗜好品類、餌飼料類、保健・医薬品類、香
粧品類などを挙げることができる。これらは無果汁飲
料、果汁入り飲料、乳酸菌飲料、粉末飲料などの飲料
類;アイスクリーム、シャーベット、氷菓などの冷菓
類;プリン、ゼリー、ババロア、ヨーグルトなどのデザ
ート類;その他ドロップ、キャンディー、チョコレー
ト、餡、畜肉加工食品、焼肉のたれ、漬物などのような
飲食品・嗜好品類;錠剤、液状経口薬、粉末状の経口
薬、湿布薬などのような保健・医薬品類;石鹸、洗剤、
シャンプー、リンス、芳香剤、化粧品類のような香粧品
類の香料等の劣化防止剤として有用である。
【0014】本発明品の有効成分の南天の葉の抽出エキ
スの添加量は、上記香料類の種類よって適宜に選択すれ
ばよいが、一般的には、上記香料類に対して約0.00
1〜1重量%程度の範囲がしばしば採用される。
【0015】
【実施例】以下実施例により本発明の香料の劣化防止剤
について更に詳しく説明する。
【0016】(南天の葉の抽出エキスの製造例1)乾燥
した南天葉の粉砕物50gに水750g及び活性炭1.
5g加えて、70℃で1時間撹拌抽出した。冷却後、濾
紙で濾過を行い不溶性固形分を除去して、抽出液680
gを得た。次いでこの抽出液を多孔性樹脂・SP−20
7〔三菱化学(株)製商品名〕100mlを充填したカ
ラム中に徐々に流した。次いで樹脂を充分に水洗した後
50%エタノール水溶液150gを流して樹脂に吸着し
た物質を溶出させた。得られた溶液を減圧濃縮後、乾燥
することにより南天葉エキス13.3gを得た。(南天
の葉抽出エキス1と略称する)
【0017】(南天の葉の抽出エキスの製造例2)乾燥
した南天葉の粉砕物50gに50%エタノール水溶液5
00g及び活性炭1.5g加えて、70℃で1時間撹拌
抽出した。冷却後、濾紙で濾過を行い不溶性固形分を除
去して、抽出液402gを得た。得られた抽出液を減圧
濃縮後、乾燥することにより南天葉エキス13.4gを
得た。(南天の葉抽出エキス2と略称する)
【0018】(実施例1) (洗剤用調合香料の劣化防止効果試験) 下記処方で洗剤用調合香料組成物を調製した。(単位は
g) ゲラニオール 30 フェニルエチルアルコール 15 リナロール 5 酢酸ゲラニル 3 酢酸フェニルエチル 4 ゼラニウム油 15 ケイ皮アルコール 3 ジフエニルオキサイド 3 パチュリ油 2 酢酸リナリル 5 α−イオノン 2 フエニル酢酸 2 酪酸ゲラニル 1 グアヤクウッド油 6 ローズフエノン 4 計 100 上記組成物に南天の葉抽出エキス1を0.03g添加、
混合したものと上記組成のみのものとに、1週間日光照
射を行い、これらの組成物の香料の劣化について、10
人の専門パネラーによる官能検査を行った。その結果、
検査員の全員が南天の葉抽出エキスを添加した組成物は
異常なかったが、南天の葉エキスを添加していない組成
物は、もとの調合香料の香気バランスがくずれ、さらに
異臭を感じたと判定した。
【0019】(実施例2) (チーズ用調合香料の劣化防止効果試験) 下記処方でチーズ用調合香料組成物を調製した。(単位
はg) 酢酸 8 イソブチリックアシド 3 n−カプロイックアシド 336 n−バレリックアシド 4 カプリリックアシド 112 カプリックアシド 84 メチル n−アミルケトン 3 メチル n−ヘプチルケトン 3 メチル n−ノニルケトン 3 δ−デカラクトン 1 δ−ドデカラクトン 1 ジメチルスルフイド 0.4 メチオナール 0.1 植物油 441.5 計 1000.0 上記組成物に南天の葉抽出エキス2を0.3g添加、混
合した。上記組成物のみと南天の葉エキスを該組成物に
添加したものとに、1週間日光照射を行い、これらの組
成物の香料の劣化について、10人の専門パネラーによ
る官能検査を行った。その結果、検査員の全員が、南天
の葉エキスを添加した組成物は異常なかったが南天の葉
エキスを添加していない組成物は、もとのチーズ用調合
香料のフレーバーのバランスがくずれ、さらに異味・異
臭を感じたと判定した。
【0020】(実施例3) (ジュース中のシトラールの劣化防止効果試験) (1)ジュース調製用処方(単位はg) 果糖、ぶどう糖液糖 133.0 g クエン酸 1.5 g クエン酸ナトリウム 0.17g 1%シトラール・エタノール溶液 0.5 g これに脱塩素水を加え1000mlとした。この処方で調
製したシロップ液に、次に示す劣化防止剤を添加、混合
しコントロールを含めて3種類のジュースを調製し、2
00mlの透明ジュースビンにホットパック(95℃)
し冷却した。 1.コントロール − 2.南天エキス 0.333 3.α−Gルチン 0.250 添加量(g/l)
【0021】(2)試験方法 上記のジュースに2日間日光照射を行った。光量は英弘
精機の精密全天日射(太陽光用300nm〜3000n
m)で測定した。 (3)シトラールの定量 次の条件でHPLC分析を行い、シトラールを定量しそ
の変化率を計算した。 機器:WATERS 600E SYSTEM CONTROLLER カラム :PURERS 5μC18 120 Å 4.6×150nm(MILLIPORE) 溶出液:A・・・H2O 900 B・・・MeOH 1000 MeOH 100 H3PO4 2 30min linear gradient from 30% B in A to 100% B 流量 :0.7ml/min 検出器:SIC CHROMATOCORDER 12 試験結果を(表1)に示す。
【0022】
【表1】
【0023】表中の上段の数値は、HPLC分析のピー
ク面積を示し、括弧内の数値は、シトラールの残存率
(重量%)を示し、下段の数値はシトラール濃度を示
す。(表1)から南天の葉の抽出エキスはα−Gルチン
と同等の劣化防止効果を示すことが確認された。
【0024】
【発明の効果】本発明の南天の葉の抽出エキスを有効成
分とする香料の劣化防止剤によれば、光、熱などに起因
する香料の劣化を効果的に防止することができる。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 南天の葉の抽出エキスを有効成分として
    含有することを特徴とする香料の劣化防止剤。
  2. 【請求項2】 抽出エキスが南天の葉を水および/また
    は極性有機溶媒で抽出して得られる請求項1記載の香料
    の劣化防止剤。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002255778A (ja) * 2001-02-27 2002-09-11 Ogawa & Co Ltd 光によるシトラールの減少抑制剤及び減少抑制方法
JP2009011292A (ja) * 2007-07-09 2009-01-22 T Hasegawa Co Ltd 植物エキスの除菌方法

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