ES2276832T3 - Controladores de peste de insecto ectoparasito en animales y su utilizacion. - Google Patents

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Tetsuyoshi Nishimatsu
Kazuhiro Takagi
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Abstract

Utilización de un derivado de la hidrazina representado por la siguiente fórmula general (I); en donde A representa (en esta fórmula, R4 representa un átomo de hidrógeno; X, el cual puede ser el mismo o diferente, representa de uno a cinco sustituyentes seleccionados de entre el grupo consistente en el grupo haloalquilo C1-6); R1, R2 y R3 representan un átomo de hidrógeno; Y representa de uno a cinco sustituyentes seleccionados de entre el grupo consistente en un grupo ciano; Z representa un grupo haloalcoxi C1-6; y W representa un átomo de oxígeno para la preparación de una composición para el control de pestes de insecto ectoparásito en animales.

Description

Controladores de peste de insecto ectoparásito en animales y su utilización.
\global\parskip0.960000\baselineskip
Esta invención está relacionada con la utilización de controladores noveles de peste de insecto ectoparásito en animales, conteniendo un derivado de la hidrazina como el ingrediente activo, y con un método para la aplicación de los mismos.
Los derivados de la hidrazina representados por la fórmula general (I), los cuales son utilizados como un ingrediente activo en los controladores de peste de insecto ectoparásito en animales de esta invención, son compuestos conocidos, revelados en JP-A-5-4958, JP-A-5-17428, JP-A-5-32603 y JP-A-5-262712, en donde es mencionado que estos compuestos, como un insecticida para agrihorticultura, poseen un efecto controlador sobre las pestes de insecto lepidóptero, tales como la polilla espalda de diamante (Plutella xylostella (Linnaeus)), el enrollador de la hoja de arroz (Cnaphalocrosis medinalis (Guenee)), etc.; sobre las pestes de insecto hemíptero, tales como la chinche verde del te (Empoasca onukii Matsuda), el insecto del cordón de la pera (Stephanitis nashi Esaki et Takeya), etc.; sobre las pestes de insecto coleóptero, tales como la mariquita de veintiocho manchas (Epilachna vigintioctopunctata (Fabricius)), el gorgojo del maíz (Sitophilus zeamais Motschulsky), etc.; sobre las pestes de insecto díptero, tales como la pulga del melón (Dacus (Zeugodacus) cucurbitae Coquillett), las pulgas múscidas (Muscidae), Culex pipiens molestus, etc.; y sobre las pestes de insecto tylénchido, tales como el nematodo que produce lesión en la raíz del café (Pratylenchus coffeae (Zimmermann) Filipjev et Schuurmans Stekhoven), el nematodo de nudo de raíz (Meloidogyne sp.), etc. Sin embargo, en los antecedentes de este campo anteriormente mencionados, no se hace mención o sugerencia alguna en relación al efecto insecticida de estos compuestos sobre las pestes de insecto ectoparásito en animales, tales como las pestes de insectos relacionadas con pulgas, piojos y garrapatas.
Han sido propuestos hasta la fecha una variedad de compuestos químicos como un agente para el control de pestes de insecto ectoparásito, dañinas para la cría de animales tales como los animales domésticos y las mascotas. Sin embargo, no se conoce aún un agente capaz de exhibir un alto efecto controlador sobre las pestes de insecto ectoparásito, en una dosis baja, y se está a la espera de la creación de un agente novel de este tipo.
La WO-A-01/01781 describe un controlador de hormigas, comprendiendo como un ingrediente activo del mismo un derivado de la hidrazina, para la protección contra las termitas de materiales y estructuras de madera, y para el control del daño producido por las hormigas en las cosechas o en humanos.
La US 5.543.573 y la EP-A-0462456 están relacionadas con derivados de la hidrazinacarboxamida, de los cuales se dice que poseen un amplio espectro insecticida a una dosificación baja.
La JP 05320116 describe derivados de la hidrazina, los cuales pueden ser utilizados como insecticidas agrícolas.
Los presentes inventores han llevado a cabo estudios extensivos con el propósito de crear un agente novel que ejerza un efecto controlador notable sobre las pestes de insecto ectoparásito en animales domésticos y mascotas en una dosis baja. Como resultado, se ha descubierto que algunos de los compuestos seleccionados de entre los derivados de la hidrazina descritos en los antecedentes de este campo, anteriormente mencionados, muestran un notable efecto controlador sobre las pestes de insecto ectoparásito en animales. Esta invención ha sido conseguida basándose en este descubrimiento.
Esta invención está relacionada con la utilización de un derivado de la hidrazina representado por la siguiente fórmula general (I):
1
en donde A representa
2
(en esta fórmula, R^{4} representa un átomo de hidrógeno; X, el cual puede ser el mismo o diferente, representa de uno a cinco sustituyentes seleccionados de entre el grupo consistente en el grupo haloalquilo C_{1-6});
\global\parskip0.990000\baselineskip
R^{1}, R^{2} y R^{3} representan un átomo de hidrógeno;
Y representa de uno a cinco sustituyentes seleccionados de entre el grupo consistente en un grupo ciano;
Z representa un grupo haloalcoxi C_{1-6}; y
W representa un átomo de oxígeno
para la preparación de una composición para el control de la peste de insecto ectoparásito en animales.
El controlador de peste de insecto ectoparásito en animales de esta invención ejerce un notable efecto controlador sobre las pestes de insecto parásito, dañinas para los animales domésticos y las mascotas, tales como pulgas, piojos, garrapatas, etc.
En la definición de la fórmula general (I) de esta invención "átomo halógeno" significa el átomo de clorina, el átomo de bromina, el átomo de iodina o el átomo de fluorina; "alquilo C_{1-6}" significa un grupo alquilo de cadena recta o ramificada poseyendo de 1 a 6 átomos de carbono; y "haloalquilo C_{1-6}" significa un grupo alquilo poseyendo de 1 a 6 átomos de carbono, sustituido por, al menos, un átomo halógeno, el cual puede ser el mismo o diferente. Los derivados de la hidrazina representados por la fórmula general (I), utilizados como un ingrediente activo del controlador de peste de insecto ectoparásito en animales de esta invención, pueden ser producidos conforme a los procesos de producción mencionados en JP-A-5-4958, JP-A-5-17428, JP-A-5-32603 y JP-A-5-262712.
Entre los derivados de la hidrazina de esta invención representados por la fórmula general (I) son preferibles los derivados de la hidrazina representados por la fórmula general (I-1) y, en tales compuestos preferidos, el sustituyente W es un átomo de oxígeno, el sustituyente X es un grupo trifluorometilo, el sustituyente Y es un grupo ciano, el sustituyente Z es un grupo trifluorometoxi, y R^{1}, R^{2}, R^{3} y R^{4} representan simultáneamente un átomo de hidrógeno. Como un compuesto más preferible, por ejemplo, puede ser referido el (E)-2-[2-(4-cianofenil)-1-(3-trifluorometilfenil)etilideno]-N-(4-trifluorometoxifenil)hidrazina carboxamida.
Seguidamente serán mostrados en la siguiente Tabla 1 ejemplos típicos del derivado de la hidrazina representado por la fórmula general (I), el cual es un ingrediente activo del controlador de peste de insecto ectoparásito en animales de esta invención. Sin embargo, esta invención no se haya limitada por estos compuestos. En la tabla, Ph significa un grupo fenilo.
Fórmula General (I-1)
3
TABLA 1
4
El controlador de peste de insecto ectoparásito en animales de esta invención puede ser utilizado en animales domésticos, tales como el ganado, el caballo, la oveja, y en mascotas, tales como el perro, el gato, así como en animales roedores, tales como el ratón, la rata, el hámster, la ardilla, en animales lagomorfos, en animales carnívoros, tales como el hurón, y en aves, tales como el pato, el pollo, la paloma, etc. Como insectos de peste ectoparásita en estos animales pueden ser referidos, por ejemplo, los insectos pertenecientes al grupo de las pulgas, tales como
\newpage
la pulga del gato (Ctenocephalides felis),
la pulga del perro (Ctenocephalides canis),
la pulga de la rata oriental (Xenopsylla cheopis),
los insectos pertenecientes al grupo de las garrapatas, tales como
Haemaphysalis longicornis,
la garrapata del ganado (Boophilus microplus), y
los insectos pertenecientes al grupo de los piojos, tales como
el piojo del ganado (Haematopinus eurysternus),
el piojo de la oveja (Damalinia ovis).
Para un uso efectivo de los controladores de peste de insecto ectoparásito en animales de esta invención, representados por la fórmula general (I), el controlador está compuesto de un portador sólido y/o un portador líquido adecuados y, si es necesario, de adyuvantes y similares en una proporción adecuada conforme a la receta convencional en la preparación de fármacos, y son fijados a los portadores por disolución, suspensión, mezclado, impregnación, adsorción o adhesión. A la mezcla resultante se le da forma en un preparado apropiado, como un preparado líquido, una emulsión, una crema, un ungüento, una suspensión o un aerosol, según el propósito de su uso y, a continuación, el preparado formado se pone a disposición para su utilización.
Los portadores sólidos o líquidos utilizados en esta invención pueden ser los portadores usados convencionalmente en agentes para animales. Desde el punto de vista de la facilidad de tratamiento en los animales objetivo, es preferible la utilización de portadores líquidos. Como ejemplos del portador líquido pueden ser referidos los alcoholes, como el metil alcohol, el etil alcohol, el isopropil alcohol, el terciario-butil alcohol o el benzil alcohol; el carbonato de propileno; la N-metil-2-pirrolidona; el agua.
Si fuera necesario, pueden ser incorporados adyuvantes al controlador de esta invención. Como adyuvantes pueden ser referidos los surfactantes, los antioxidantes, los emulsificadores, etc. Ejemplos más específicos de adyuvantes incluyen surfactantes tales como el alquilaril polioxietileno éter, el monolaurato de sorbitán polioxietileno, el monolaurato de alquilaril sorbitán, los alquilbenzenosulfonatos, el ácido alquil naftalenosulfónico, las sales de ácido lignosulfónico, la sales superiores de alcohol sulfato, los éteres de glicol monoalquilo o los glicoles; emulsificadores tales como el monooleato de sorbitán, el monolaurato de sorbitán, el monoglicérido del ácido caprílico, el monoglicérido del ácido cáprico, el monoglicérido del ácido isosteárico, el monocaprilato de glicol de propileno, etc.; y antioxidantes tales como BHA, BHT, etc.
La composición control de peste de insecto ectoparásito en animales de esta invención puede contener el controlador de peste de insecto de esta invención como un ingrediente activo en una cantidad de 0,01-80,0% en peso por 100 partes en peso de la presente composición.
Los métodos para utilizar el controlador de peste de insecto ectoparásito en animales de esta invención incluyen un tratamiento "spot-on", el cual comprende el dejar caer en forma de gotas un agente líquido en la piel de la parte posterior del hombro del animal y, de esta forma, controlar la peste de insecto ectoparásito; y un tratamiento local, como uno por vertido, el cual comprende la aplicación de un agente líquido a lo largo de la línea central de la espalda del animal, permitiendo que el agente aplicado se esparza sobre la superficie corporal y, de esta forma, controle la peste de insecto ectoparásito; así como un método de tratamiento en el cual se aplica el agente sobre un collar, o similar, desde el cual es liberado el agente; un método de tratamiento por el que se recubre directamente con un agente líquido, o un ungüento, la superficie corporal; un método de tratamiento en el que se aplica un aerosol de un agente líquido por medio de un spray o similar; etc. La dosis del agente puede ser seleccionada apropiadamente en un rango de alrededor de 0,1 a 500 mg, si es expresado en términos de compuesto de ingrediente activo, y en un rango de alrededor de 0,01 a 20 ml si es expresado en términos del controlador de peste de insecto de esta invención, ambos por kilogramo de peso corporal del animal.
Según se requiera, el controlador de peste de insecto ectoparásito en animales de esta invención puede ser utilizado en combinación con otros ingredientes activos. Por ejemplo, cuando se dice "otros ingredientes activos" se pueden referir los siguientes:
compuestos piretroides, tales como la permetrina, la fenotrina, la aletrina, la piretrina, la praletrina, la cifenotrina, la ciflutrina, el fenvalerato, la fenpropatrina, la transflutrina, etc.;
compuestos orgánicos fosfóricos, tales como el diclorvos, el tetraclorvinfos, el fention, el clorpirifos, el diazinon, etc.;
compuestos N-fenilpirazol, tales como el fipronil, etc.;
compuestos carbamato, tales como el propoxur, el carbarilo, la metoxadiazona, el fenocarb, etc.;
compuestos neonicotinoides; etc.
Ejemplos Ejemplo 1
Un compuesto mostrado en la Tabla 1 5 partes
Hexileno glicol 50 partes
Isopropanol 45 partes
Los ingredientes anteriormente mencionados fueron mezclados y disueltos uniformemente entre sí, con el fin de obtener una formulación líquida.
Ejemplo 2
Un compuesto mostrado en la Tabla 1 10 partes
Polioxietileno stirilfenil éter 10 partes
Cilohexanona 80 partes
Los ingredientes anteriormente mencionados fueron mezclados y disueltos uniformemente entre sí. con el fin de obtener un emulsificador.
Prueba Ejemplo 1
Fue preparado un agente "spot-on" mezclando y disolviendo 10 partes en peso del Compuesto 44 en 90 partes en peso de éter monoetílico de dietilenoglicol. Un día antes del día de administración se hizo que 30 pulgas [larva adulta de la pulga de gato (Ctenocephalides felis)] parasitaran un gato, y se permitió que el gato llevara un collar Elizabeth en el cuello. A continuación, fueron aplicados 0,4 ml del agente de la prueba a la piel de la parte posterior del hombro del gato (peso del cuerpo vivo: 3,2 kg). Un día después y tres días después de haberse realizado el tratamiento utilizando el agente, fue contada la cantidad de pulgas parásitas por medio de un cepillo anti pulgas. Después de contar el número de pulgas parásitas, se hizo que todas las pulgas parasitaran de nuevo el gato. Como prueba control se hizo que las pulgas parasitaran un gato no sometido a tratamiento de la misma manera que la anteriormente descrita y fue contado el número de pulgas parasitarias. La cifra de control fue calculada conforme a la fórmula siguiente y el resultado fue juzgado conforme al criterio mostrado más abajo.
\vskip1.000000\baselineskip
Cifra\ control\ (%) = \frac{\text{Proporción parasitaria en grupo sin tratamiento - Proporción parasitaria en grupo tratado}}{\text{Proporción parasitaria en grupo sin tratamiento}} \ x \ 100
\vskip1.000000\baselineskip
Criterio de juicio Cifra control (%)
A 100
B 99-90
C 89-80
D 79-50
De esta forma, el controlador de peste de insecto ectoparásito en animales conteniendo el Compuesto nº 44 de esta invención proporcionó un juicio de A.

Claims (1)

1. Utilización de un derivado de la hidrazina representado por la siguiente fórmula general (I);
5
en donde
A representa
6
(en esta fórmula, R^{4} representa un átomo de hidrógeno; X, el cual puede ser el mismo o diferente, representa de uno a cinco sustituyentes seleccionados de entre el grupo consistente en el grupo haloalquilo C_{1-6});
R^{1}, R^{2} y R^{3} representan un átomo de hidrógeno;
Y representa de uno a cinco sustituyentes seleccionados de entre el grupo consistente en un grupo ciano;
Z representa un grupo haloalcoxi C_{1-6}; y
W representa un átomo de oxígeno
para la preparación de una composición para el control de pestes de insecto ectoparásito en animales.
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