ES2277039T3 - Composiciones almizcladas afrutadas. - Google Patents

Composiciones almizcladas afrutadas. Download PDF

Info

Publication number
ES2277039T3
ES2277039T3 ES03255719T ES03255719T ES2277039T3 ES 2277039 T3 ES2277039 T3 ES 2277039T3 ES 03255719 T ES03255719 T ES 03255719T ES 03255719 T ES03255719 T ES 03255719T ES 2277039 T3 ES2277039 T3 ES 2277039T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
ethyl
perfume
product
dimethylcyclohexyl
ppm
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
ES03255719T
Other languages
English (en)
Inventor
James O. Bledsoe
Michael Britten-Kelly
Mark A. Sprecker
Robert P. Belko
Manfred Pawlak
Michael G. Monteleone
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
International Flavors and Fragrances Inc
Original Assignee
International Flavors and Fragrances Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by International Flavors and Fragrances Inc filed Critical International Flavors and Fragrances Inc
Application granted granted Critical
Publication of ES2277039T3 publication Critical patent/ES2277039T3/es
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/34—Esters of acyclic saturated polycarboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
    • C07C69/38—Malonic acid esters
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/37—Esters of carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q13/00—Formulations or additives for perfume preparations
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/34—Esters of acyclic saturated polycarboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
    • C07C69/36—Oxalic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/96—Esters of carbonic or haloformic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0026—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring
    • C11B9/0034—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring the ring containing six carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

Un procedimiento para mejorar, potenciar o modificar un perfume a través de la adición de una cantidad olfatoria aceptable de los compuestos seleccionados del grupo constituido por: donde R se selecciona de metilo, etilo e isopropilo, y el átomo de carbono designado con un asterisco * puede tener la configuración absoluta de "R", "S" o racémica.

Description

Composiciones almizcladas afrutadas.
Campo de la invención
Esta invención demuestra que ciertos ésteres ceto, carbonatos y diésteres de alcoholes, que comprenden productos químicos recién descubiertos, son útiles como productos químicos de perfume, que añaden valor cuando se usan en perfumes finos, cosméticos, productos de tocador y aplicaciones relacionadas.
Antecedentes de la invención
Existe una necesidad actual en la industria de los perfumes para proporcionar nuevos productos químicos para dar a los perfumistas y a otras personas la capacidad para crear nuevas fragancias para perfumes, colonias y productos de atención personal.
Se describe el uso de alcoholes y ésteres en materiales de perfume. Véase, por ejemplo, las patentes de EE.UU. 3.487.102, 6.384.242 y 6.384.269, que describen alconatos, derivados de ácido geránico y ésteres respectivamente, que son adecuados como materiales de perfume.
El documento FR-A-2008 167 describe derivados de etil-3,3-dimetil ciclohexano y procedimientos para preparar tales compuestos.
A pesar de estas descripciones y la disponibilidad de productos comerciales, existe una continua necesidad del desarrollo de nuevos productos químicos para perfume que se puedan usar para proporcionar perfumes agradables a varios productos.
Resumen de la invención
La presente invención está dirigida a los siguientes compuestos nuevos y al uso de estos nuevos compuestos como productos químicos de perfume para aumentar la r en perfumes, aguas de tocador, colonias, productos personales y similares. Más específicamente, la presente invención es un procedimiento para potenciar un perfume mediante la incorporación de una cantidad aceptable olfatoria de compuestos de las Fórmulas I, II y III que se muestran a continuación:
1
en las que R se selecciona de metilo [CH_{3}]; etilo [CH_{2}H_{5}] e isopropilo [C_{3}H_{7}].
Como los expertos en la técnica apreciarán, las estructuras anteriores contienen centros quirales. Las posiciones designadas con un * pueden tener la configuración absoluta de "R" o "S" o racémica. La presente invención incluye estas mezclas racémicas así como los enantiómeros descritos en la presente memoria descriptiva que son adecuados como materiales de perfume. Estas y otras formas de realización de la presente invención serán evidentes al leer la siguiente descripción.
Descripción detallada de la invención
La presente invención describe la composición de nuevas entidades químicas que no han sido descritas anteriormente. Además, la presente invención está dirigida al uso de los compuestos, indicados anteriormente, en varias aplicaciones de perfumes.
Los autores han descubierto que estos compuestos poseen un olor o nota afrutado, almizclado, que es bien adecuada para usar como producto químico de perfume, e imparten características frescas, vibrantes y duraderas a las formulaciones de perfumes y perfumes.
Al usar las fórmulas expuestas anteriormente, los compuestos descritos son los siguientes:
2
El uso de estos compuestos se puede aplicar de forma extensa en los actuales productos de perfumería, incluida la preparación de perfumes y colonias, el perfumado de productos de atención personal tales como jabones, geles de ducha y productos para el cuidado del cabello, así como para ambientadores, velas y productos cosméticos. Los compuestos también se pueden usar para perfumar agentes de limpieza tales como, entre otros, jabones, detergentes, materiales de lavaplatos, composiciones para fregado, limpiacristales y similares.
En estas preparaciones, el compuesto de la presente invención se puede usar solo o en combinación con otras composiciones de perfume, disolventes, adyuvantes y similares. Los expertos en la técnica apreciarán la naturaleza y variedad de los otros ingredientes que se pueden usar en combinación con el compuesto de la presente invención.
En la presente invención se pueden emplear muchos tipos de perfumes, siendo la única limitación la compatibilidad con los otros componentes empleados. Los perfumes adecuados incluyen, entre otras, esencias de frutas tales como de almendra, manzana, cereza, uva, pera, piña, naranja, fresa, frambuesa; almizcle; y esencias florales tales como lavanda, rosa, iris y clavel. Otras esencias agradables incluyen esencias herbales y de terreno boscoso derivadas de pino, picea y otros olores del bosque. Los perfumes también pueden derivar de varios aceites, tales como aceites esenciales, o de materiales vegetales tales como menta piperina, hierbabuena y similares.
En la patente nº 4.534.891 se proporciona una lista de perfumes adecuados, cuyo contenido se incorpora por referencia como si se expusiera en su totalidad. Otra fuente de perfumes adecuados se encuentra en Perfumes, Cosmetics and Soaps, Segunda Edición, editado por W. A. Poucher, 1959. Entre los perfumes proporcionados en este tratado se encuentran la goma arábiga, acacia, chipre, ciclamen, helecho, gardenia, espino, heliotropo, madreselva, jacinto, jazmín, lila, lirio, magnolia, mimosa, narciso, heno recién cortado, flor del naranjo, orquídea, reseda, guisante de olor, trébol, nardo, vainilla, violeta, alhelí y similares.
Como se usa en la presente memoria descriptiva se entiende que cantidad olfatoria eficaz significa la cantidad de compuesto en las composiciones de perfume que el componente individual contribuirá a sus características olfatorias concretas, pero el efecto olfatorio de la composición de perfume será la suma de los efectos de cada uno de los ingredientes del perfume o perfume. Por tanto, los compuestos de la invención se pueden usar para alterar las características de aroma de la composición de perfume mediante la modificación de la reacción olfatoria a la que se ha contribuido mediante otro ingrediente en la composición. La cantidad variará en función de muchos factores, incluidos otros ingredientes, sus cantidades relativas y el efecto que se desea.
El nivel de compuesto de la invención empleado en el artículo perfumado varía de aproximadamente 0,05 a aproximadamente 40 por ciento en peso, preferentemente de aproximadamente 0,1 a 10 y más preferentemente de aproximadamente 1 a aproximadamente 5 por ciento en peso. Además de los compuestos, se pueden usar otros agentes junto con el perfume. También se pueden emplear materiales bien conocidos, tales como tensioactivos, emulsionantes y polímeros para encapsular el perfume, sin desviarse del alcance de la presente invención.
Otro procedimiento de indicar el nivel del compuesto de la invención en la composición perfumada, es decir los compuestos en forma de un porcentaje en peso de los materiales añadidos para impartir el perfume deseado. Los compuestos de la invención pueden variar ampliamente de 0,005 a aproximadamente 10 por ciento en peso de la composición perfumada y, preferentemente, de aproximadamente 0,1 a aproximadamente 5 por ciento en peso. Los expertos en la técnica podrán emplear el nivel deseado del compuesto de la invención para proporcionar el perfume y la intensidad deseadas.
Los compuestos se preparan mediante procedimientos de esterificación tradicionales convencionales. Los materiales de partida para estos compuestos es el alcohol disponible con facilidad alfa 3,3-trimetilciclohexilmetanol, como se ha descrito en la patente de EE.UU. 3.487.102, cuyos contenidos se incorporan por referencia. A continuación, este alcohol se hace reaccionar con los correspondientes ésteres de malonato, oxalato o carbonato, para proporcionar los compuestos de la invención, usando catalizadores y reactivos de esterificación estándar.
Los diversos enantiómeros de la invención se pueden proporcionar mediante procedimientos conocidos en la técnica. Un procedimiento para producir los enantiómeros es la hidrólisis enzimática estereoselectiva de los grupos éster racémicos. Como los expertos en la técnica apreciarán, se selecciona una enzima que hidrolice de forma selectiva sólo un éster enantiomérico en el correspondiente alcohol, un enantiómero, lo que proporciona sólo el otro éster
antipodal.
Otro procedimiento y preferido para proporcionar un enantiómero deseado de la invención es emplear un alcohol quiral como material de partida y el correspondiente ácido para formar una serie de ésteres enantioméricamente puros.
Las siguientes se proporcionan como formas de realización específicas de la presente invención. Otras modificaciones de esta invención serán fácilmente evidentes para los expertos en la técnica, sin desviarse del alcance de esta invención. Como se usa en la presente memoria descriptiva, todos los porcentajes son porcentajes en peso. Se entiende que IFF, como se usa en los ejemplos, quiere decir Flavors & Fragances Inc., se entiende que DPG quiere decir dipropilenglicol, se entiende que DEP quiere decir ftalato de dietilo. Todos los productos químicos de perfume usados en los ejemplos se pueden adquirir en IFF, N.Y., N.Y., a menos que se indique lo contrario.
Ejemplo 1 Preparación de 1-(3,3-dimetilciclohexil)-etil-etil-malonato
Una solución de 2000 gramos de malonato de dietilo y 500 gramos de alfa 3,3-trimetilciclohexanometanol se calentó hasta 160ºC mientras se destilaba etanol. La destilación al vacío proporcionó 809 gramos de producto.
El producto poseía un olor afrutado, predominando los de manzana, pera y almizcle. El olor fue duradero, sobrevivió 3 días en papel secante oloroso.
El punto de ebullición del producto fue 138ºC a 3,5 mililitros de mercurio.
El análisis de RMN del producto es el siguiente:
0,81-1,66 ppm (m, 9H); 0,88 ppm (s, 3H); 0,91 ppm (s, 3H); 1,19 ppm (d, 3H, J = 6,4 Hz); 1,29 ppm (t, 3H, J = 7,1 Hz); 3,35 ppm (s, 4H); 4,21 ppm (c, 2H); 4,75 ppm (m, 1H).
Ejemplo 2 Preparación de 1-(3,3-dimetilciclohexil)-etil-metil-oxalato
Una solución de 2000 gramos de oxalato de dimetilo y 500 gramos de alfa 3,3-trimetilciclohexanometanol se calentó hasta 165ºC mientras se destilaba metanol. La destilación al vacío proporcionó 633 gramos de producto. El producto poseía un punto de ebullición de 141ºC a 65 mililitros de mercurio.
El producto poseía una débil nota de almizcle que duró 24 horas en papel secante oloroso.
El análisis de RMN del producto es el siguiente:
0,82-1,88 ppm (m, 9H); 0,87 ppm (s, 3H); 0,90 ppm (s, 3H); 1,26 ppm (d, 3H, J = 6,4 Hz); 3,88 ppm (S, 4H); 4,85 ppm (m, 1H).
Ejemplo 3 Preparación de 1-(3,3-dimetilciclohexil)-etil-etil-oxalato
A una solución agitada de 46,8 gramos (0,3) moles de alfa-3,3-trimetilciclohexanometanol y 35,6 gramos (0,45 moles) de piridina a 25-30ºC se añadieron, gota a gota, 50,2 gramos (0,36 moles) de clorooxalato de etilo. La solución se agitó durante una hora a temperatura ambiente. La mezcla de reacción se diluyó con 100 mililitros de heptano, se extrajo con 100 mililitros de 5 por ciento en peso de HCl y se lavó sucesivamente con agua y 15 por ciento en peso de carbonato sódico. La destilación proporcionó 57,3 gramos de producto.
El punto de ebullición de producto fue 98ºC a 0,5 mililitros de mercurio. El producto poseía una nota almizclada, de madera, que duró 10 horas en papel secante oloroso.
El análisis de RMN del producto fue el siguiente:
0,71-2,14 ppm (m, 9H); 0,88 ppm (s, 3H); 0,92 ppm (s, 3H); 1,28 ppm (d, 3H, J = 6,4 Hz); 1,38 ppm (t, 3H, J = 6,3 Hz); 4,34 ppm (m, 2H); 4,86 ppm (m, 1H).
Ejemplo 4 Preparación de 1-(3,3-dimetilciclohexil)-etil-isopropil-malonato
Una solución de 500 gramos alfa 3,3-trimetilciclohexanometanol y 100 gramos de diisopropilmalonato se calentó hasta 165ºC. La destilación al vacío proporcionó 474 gramos de producto. El producto poseía un punto de ebullición de 140ºC a 3,5 mililitros de mercurio. El producto poseía una débil nota de almizcle.
El análisis de RMN del producto fue el siguiente:
0,81-1,68 ppm (m, 9H); 0,88 ppm (s, 3H); 1,19 ppm (d, 3H, J = 6,4 Hz); 1,27 ppm (d, 6H, J = 6,3 Hz); 3,32 ppm (s, 2H); 4,75 ppm (m, 1H); 5,06 ppm (septete, 1H, J = 6,2 Hz).
Ejemplo 5 Preparación de 1-(3,3-dimetilciclohexil)-etil-etil-carbonato
Una solución de 500 gramos de alfa 3,3-trimetilciclohexanometanol, 100 gramos de solución al 20 por ciento de etilato de sodio y 590 gramos de dietilcarbonato se calentó a reflujo durante 12 horas. La masa de la reacción se enfrió y diluyó con 1 litro de ácido fórmico al 5 por ciento. Se separaron las capas. El exceso de carbonato de dietilo se eliminó a presión reducida. La destilación al vacío proporcionó 180 gramos del producto que posee un punto de ebullición de 107ºC a 5 milímetros de mercurio. El producto poseía una brillante nota afrutada de baya, con bajotonos de rosa, amaderados.
El análisis de RMN del producto fue el siguiente:
0,82-1,85 ppm (m, 9H); 0,88 ppm (s, 3H); 0,91 ppm (s, 3H); 1,23 ppm (d, 3H, J = 6,4 Hz); 1,31 ppm (t, 3H, J = 7,1 Hz); 4,18 ppm (c, 2H, J = 7,1 Hz); 4,54 ppm (penteto, 1H, J = 6,2 Hz).
Ejemplo 6 Uso de los compuestos de perfume preparados en una composición de perfume
Los compuestos de perfume preparados en los anteriores Ejemplos 1, 3 y 4 se usaron juntos en la siguiente formulación para proporcionar un perfume con notas de cítrico.
4
Ejemplo 7 Formulaciones de perfume
Se prepararon tres perfumes de cítricos diferentes usando los compuestos de perfume preparados en los Ejemplos 1, 2 y 3 descritos anteriormente.
5 
\vskip1.000000\baselineskip
Se encontró que las mezclas proporcionaban perfumes agradables con notas de cítrico.
Ejemplo 8 Formulaciones de perfume
Se prepararon tres versiones diferentes de cítrico/almizcle usando los materiales de perfume preparados en los Ejemplos 3, 4 y 5 descritos anteriormente.
7
Se encontró que las mezclas proporcionaban perfumes agradables aceptables con notas almizcladas y características de cítrico.
\newpage
Ejemplo 9 Uso del compuesto de la presente invención
Se prepararon dos formulaciones de perfume con formulaciones similares, a excepción de que se emplea un compuesto de la presente invención y en la segunda formulación se emplea un compuesto homólogo. El perfume de tipo oriental, las formulaciones se exponen a continuación:
8
El uso del compuesto de la formulación H del ejemplo 1 crea un aura de almizcle sensual con sobretonos más suaves de ámbar y cítrico. El uso de un material homólogo de la formulación I proporciona un perfume que posee un débil carácter de almizcla con un carácter más cítrico y tonos apagados de fruta dulce. Este ejemplo demuestra que los compuestos de la presente invención son sorprendentemente un producto químico de perfume más poderoso, con menos notas de cítrico y de fruta dulce que los materiales de perfume con estructuras similares.

Claims (8)

1. Un procedimiento para mejorar, potenciar o modificar un perfume a través de la adición de una cantidad olfatoria aceptable de los compuestos seleccionados del grupo constituido por:
10
donde R se selecciona de metilo, etilo e isopropilo, y el átomo de carbono designado con un asterisco * puede tener la configuración absoluta de "R", "S" o racémica.
2. El procedimiento de la reivindicación 1, en el que el perfume se incorpora en un producto seleccionado de perfumes, colonias, velas, aguas de tocador, productos cosméticos, productos de aseo personal, productos de limpieza de tejidos, productos de limpieza y ambientadores.
3. El procedimiento de la reivindicación 2, en el que producto de limpieza se selecciona del grupo constituido por jabones, detergentes, composiciones para lavaplatos, compuestos para fregar y limpiacristales.
4. El procedimiento de la reivindicación 2, en el que producto es un producto de aseo personal.
5. El procedimiento de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que el nivel es de 0,05 a 40 por ciento en peso, preferentemente de 0,1 a 10 por ciento en peso, más preferentemente de 1,0 a 5 por ciento en peso.
6. Un compuesto que posee la estructura seleccionada del grupo constituido por
11
donde R se selecciona de metilo, etilo e isopropilo, y el átomo de carbono designado con un asterisco * puede tener la configuración absoluta de "R", "S" o racémica.
7. El compuesto de la reivindicación 6, que es uno cualquiera de:
1-(3,3-dimetilciclohexil)-etil-etil-malonato;
1-(3,3-dimetilciclohexil)-etil-metil-oxalato;
1-(3,3-dimetilciclohexil)-etil-etil-oxalato;
1-(3,3-dimetilciclohexil)-etil-isopropil-malonato; o
1-(3,3-dimetilciclohexil)-etil-etil-carbonato;
8. Una composición de perfume que comprende una cantidad olfatoria eficaz del compuesto de la reivindicación 6 o la reivindicación 7.
ES03255719T 2002-09-14 2003-09-12 Composiciones almizcladas afrutadas. Expired - Lifetime ES2277039T3 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US243143 2002-09-14
US10/243,143 US6774260B2 (en) 2002-09-14 2002-09-14 Fruity musk compositions

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2277039T3 true ES2277039T3 (es) 2007-07-01

Family

ID=31887794

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES03255719T Expired - Lifetime ES2277039T3 (es) 2002-09-14 2003-09-12 Composiciones almizcladas afrutadas.

Country Status (4)

Country Link
US (3) US6774260B2 (es)
EP (1) EP1398366B1 (es)
DE (1) DE60309794T2 (es)
ES (1) ES2277039T3 (es)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005023968A1 (ja) * 2003-09-05 2005-03-17 Shiseido Co., Ltd. 温度感覚調整用香料組成物、感覚調整用物品並びに感覚調整方法及び香料マップ
US7576031B2 (en) * 2006-06-09 2009-08-18 Basf Catalysts Llc Pt-Pd diesel oxidation catalyst with CO/HC light-off and HC storage function
US20100034766A1 (en) * 2006-10-24 2010-02-11 Givaudan Sa Malodor Counteracting Compositions
EP1930311A1 (de) 2006-12-08 2008-06-11 Cognis IP Management GmbH Dialkylcarbonate von verzweigten Alkoholen und ihre Verwendung
EP2455134B1 (en) 2007-04-19 2016-05-11 Mary Kay, Inc. Magnolia extract containing compositions
DE602008005340D1 (de) * 2007-09-07 2011-04-14 Givaudan Sa Dimethylcyclohexyl-derivate als mittel zur neutralisation unangenehmer gerüche
US7563925B1 (en) 2008-05-14 2009-07-21 International Flavors & Fragrances Inc. Optically active ester compounds and their use in perfume compositions
US9157048B2 (en) * 2010-10-25 2015-10-13 Symrise Ag Perfume
EP3730476B1 (en) 2017-12-22 2022-07-20 Takasago International Corporation Compound having musk-like scent and perfume composition containing same
CN109953935A (zh) * 2017-12-25 2019-07-02 中央民族大学 一种具有香体效果的清洁用组合物及其制备方法
WO2020125993A1 (en) 2018-12-20 2020-06-25 Symrise Ag Alicyclic musk fragrance compounds
CN111170865B (zh) * 2020-01-17 2022-06-10 东莞波顿香料有限公司 麝香化合物及其制备方法和日用香精
CN111333509B (zh) * 2020-04-14 2022-06-10 东莞波顿香料有限公司 苹果风味化合物及其制备方法和食品添加剂
CN112898156B (zh) * 2021-01-27 2023-01-31 东莞波顿香料有限公司 1-(3,3-二甲基环己基)乙醇的回收方法及伊甸麝香的制备方法
CN120858081A (zh) 2023-03-30 2025-10-28 国际香料和香精公司 使用铜催化剂生产麝香香料中间体的方法
CN118834120A (zh) 2023-04-11 2024-10-25 国际香料和香精公司 使用AlCl3作为催化剂的用于制备麝香香精中间体的方法
WO2025238055A1 (en) 2024-05-15 2025-11-20 International Flavors & Fragrances Inc. Method for producing a musk fragrance intermediate using heterogeneous catalysts

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3487102A (en) 1966-08-22 1969-12-30 Int Flavors & Fragrances Inc Process for preparing alpha,3,3 - trimethyl cyclohexane methyl alkanoates
BE732205A (es) 1968-05-09 1969-10-28
US4534891A (en) 1982-11-12 1985-08-13 International Flavors & Fragrances Inc. Branched C13 -alk-1-en-5-ones and use thereof in perfumery
US4435331A (en) * 1983-03-10 1984-03-06 International Flavors & Fragrances Inc. Methyl carbonate of α,3,3-trimethyl cyclohexane methanol, organoleptic uses thereof and process for preparing same
WO2000014080A1 (en) 1998-09-03 2000-03-16 Firmenich S.A. Geranic acid derivatives
US6384269B1 (en) * 1999-08-25 2002-05-07 Firmenich Sa Esters with musky odor and their use in perfumery
WO2000014051A1 (en) 1998-09-09 2000-03-16 Firmenich Sa Esters with musky odor and their use in perfumery

Also Published As

Publication number Publication date
DE60309794T2 (de) 2007-10-18
EP1398366B1 (en) 2006-11-22
EP1398366A1 (en) 2004-03-17
US20040214745A1 (en) 2004-10-28
US20040053811A1 (en) 2004-03-18
US6919477B2 (en) 2005-07-19
US6774260B2 (en) 2004-08-10
US20040209796A1 (en) 2004-10-21
DE60309794D1 (de) 2007-01-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2277039T3 (es) Composiciones almizcladas afrutadas.
ES2367347T3 (es) Empleo de los isómeros del éster etílico del ácido biciclo[2.2.1]hept-5-eno-2-carboxílico en composiciones de perfumes y composiciones de perfumes.
ES2400841T3 (es) Compuestos de 4-alquilciclohexanopropanal novedosos y su uso en composiciones de perfume
ES2412381T3 (es) Compuestos organolépticos y su uso en composiciones de perfume
ES2370580T3 (es) Compuestos éster ópticamente activos y su utilización en composiciones de perfume.
ES2389405T3 (es) Compuestos de 4-alquilciclohexanopropanal novedosos y su uso en composiciones de perfume
ES2426191T3 (es) Derivados de compuestos de octahidro-cicloprop-indeno y su uso en composiciones de perfume
ES2549973T3 (es) Compuesto organoléptico novedoso
ES2398490T3 (es) Metilciclohexanocarboxilatos y su uso en composiciones de perfume
US7678748B2 (en) Organoleptic compounds and their use in perfume compositions
ES2621903T3 (es) Nuevos compuestos organolépticos
ES2289665T3 (es) Uso de 3-(metoximetil)-2-pentilciclopentaderivados en composiciones de perfume.
US20050009729A1 (en) Acetonide fragrance compound
ES2527848T3 (es) 3 (ó 2),4,5-Trimetil-octahidro-4,7-metano-inden-5-ol y su uso en composiciones de perfume
ES2399904T3 (es) Derivados de 3-metil oxetanmetanol y su uso en composiciones de perfume
US6340666B1 (en) Allyl ether
ES2539526T3 (es) Derivados de 3-decen-5-ona/ol sustituidos
US7531696B2 (en) Substituted cyclopentenone derivatives and their use in perfume compositions
ES2333898T3 (es) Derivados substituidos de 1-(2-etil-1-metil-ciclopropil)-ona/ol.
ES2340059T3 (es) Compuestos acetal y cetal de hexahidroindano y utilizacion de los mismos en composiciones de perfume.
ES2348014T3 (es) Derivado del ciclohexanobutanol y empleo del mismo como fragancia.
US7329637B2 (en) Methylene dioxy octahydroindene derivatives
ES2394512T3 (es) Análogos de 1-fenil-espiro[2.5]octano-1-carbonitrilo y su uso en formulaciones de fragancias
ES2439041T3 (es) [(4E, 4Z)-5-metoxi-3-metil-4-pentenil]-benceno y su uso en composiciones de perfume
US20050032672A1 (en) Fragrance compositions