ES2340059T3 - Compuestos acetal y cetal de hexahidroindano y utilizacion de los mismos en composiciones de perfume. - Google Patents

Compuestos acetal y cetal de hexahidroindano y utilizacion de los mismos en composiciones de perfume. Download PDF

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Anthony T. Levorse, Jr.
Brett D. Newirth
Margaux Des Jardins
Robert P. Belko
Michael G. Monteleone
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Abstract

Compuesto: **(Ver fórmula)** en el que la línea discontinua representa potencialmente un doble enlace, X e Y forman una estructura de anillo cerrado representada por: **(Ver fórmula)** en la que R es H, metilo y etilo, y X es H e Y es O-CH2-O-CH2-R1, en la que R1 es H, metilo y etilo.

Description

Compuestos acetal y cetal de hexahidroindano y utilización de los mismos en composiciones de perfume.
Campo de la invención
La presente invención se refiere a nuevas entidades químicas y a la incorporación y utilización de las nuevas entidades químicas como materiales de fragancia.
Antecedentes de la invención
Todavía existe una necesidad en la industria de las fragancias de proporcionar nuevos compuestos químicos para proporcionar a los perfumistas y a otras personas la capacidad para crear nuevas fragancias para perfumes, colonias y productos de cosmética personal. Los expertos en la materia apreciarán cómo las diferencias de estructura química de la molécula pueden resultar en diferencias significativas en la fragancia, notas y características de una molécula. Estas variaciones y la necesidad continuada de descubrimiento y utilización de nuevos compuestos químicos en el desarrollo de nuevas fragancias permiten a los perfumistas aplicar nuevos compuestos a la creación de nuevas fragancias.
Descripción resumida de la invención
La presente invención proporciona nuevos compuestos químicos y la utilización de los compuestos químicos para potenciar la fragancia de perfumes, aguas de colonia, colonias, productos de cosmética personal y similares. Además, la presente invención se refiere a la utilización de los nuevos compuestos químicos para potenciar fragancias en perfumes, aguas de colonia, colonias, productos de cosmética personal y similares.
Más específicamente, la presente invención se refiere a los compuestos acetal y cetal de hexahidroindano, representados por la fórmula general indicada a continuación:
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1 
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en la que la línea discontinua representa un posible doble enlace, X es H e Y es O-CH_{2}-O-CH_{2}-R^{1}, en donde R^{1} es H, metilo y etilo, y
X e Y conjuntamente pueden formar una estructura de anillo cerrado representada por:
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en la que R es H, metilo y etilo.
Otra realización de la invención es un método para potenciar una composición de perfume mediante la incorporación de una cantidad olfativamente aceptable de los compuestos proporcionados anteriormente.
Dicha realización y otras realizaciones de la presente invención resultarán evidentes tras la lectura de la memoria siguiente.
Descripción detallada de la invención
En una realización preferente de la invención, los nuevos compuestos de la presente invención se encuentran representados por las estructuras siguientes:
3
Los expertos en la materia apreciarán que el compuesto de Estructura I es 1,1,2,3,3-pentametil-octahidrospiro[1,3-dioxolán-2,4-(4H)indeno], que la Estructura II es 1,1,2,3,3,4-hexametil-octahidro-spiro[1,3-dioxolán-2,4-(4H)indeno], que la Estructura III es 1,1,2,3,3-pentametil-octahidro-4-(metoximetoxi)-1H-indeno, que la Estructura IV es 1,1,2,3,3-pentametil-octahidro-4-(etoximetoxi)-1H-indeno y que la Estructura V es 4-etoximetoxi-1,1,2,3,3-pentametil-2,3,4,5,6,7-hexahidro-1H-indeno.
El compuesto de Estructura I puede prepararse a partir de la reacción de etilenglicol y octahidro-1,1,2,3,3-pentametil-4H-indén-4-ona, tal como se da a conocer en la patente US nº 5.227.367, nº 5.733.866 y nº 5.665.698, mediante el procedimiento clásico siguiente utilizado para proteger las cetonas (compuestos carbonilo), tal como se describe en Protective Groups in Organic Synthesis, Theodora W. Greene, Wiley Publishing, ver el Ejemplo I, posteriormente. Se trató una solución de la cetona, en el presente caso octahidro-1,1,2,3,3-pentametil-4H-indén-4-ona y etilenglicol en tolueno con una cantidad catalítica de ácido para-toluenosulfónico (p-TSA) y se calentó bajo reflujo. Se eliminó de la reacción el agua generada como producto secundario utilizando una trampa de Dean-Stark. Tras recuperar la cantidad estequiométrica de agua se terminó la reacción. Se catalizador ácido se neutralizó con una base inorgánica acuosa como hidróxido sódico. Se purificó la masa de reacción mediante destilación fraccionada, proporcionando el compuesto de Estructura I.
El compuesto de Estructura II puede prepararse a partir de la reacción de 1,2-propilenglicol y octahidro-1,1,2,3,3-pentametil-4H-indén-4-ona siguiendo el procedimiento clásico utilizado para proteger las cetonas (compuestos carbonilo), tal como se ha descrito para el compuesto de Estructura I.
El compuesto de Estructura III puede prepararse a partir de la reacción de 1,1,2,3,3-pentametil-1H-indén-4-ol y dimetoximetano siguiendo el procedimiento para preparar acetales mixtos, ver el Ejemplo III, posteriormente. Se trató una solución de octahidro-1,1,2,3,3-pentametil-1H-indén-4-ol, dimetoximetano y tolueno con una cantidad catalítica de un ácido de Lewis, en el presente ejemplo complejo de eterato de trifluoruro de boro. Esta mezcla se calentó a 100ºC y se recuperaron los compuestos ligeros utilizando una trampa de Dean-Stark. Se neutralizó la reacción con carbonato sódico acuoso y después se purificó mediante destilación fraccionada, proporcionando el compuesto de Estructura III.
El compuesto de Estructura IV puede prepararse a partir de la reacción de octahidro-1,1,2,3,3-pentametil-1H-indén-4-ol y dietoximetano siguiendo el procedimiento para preparar acetales mixtas tal como se ha descrito para el compuesto de Estructura III. Los presentes inventores han descubierto que los compuestos presentan un carácter ámbar cálido y un carácter afrutado cálido que resultan muy adecuados para la utilización como ingrediente de fragancia.
La utilización de dichos compuestos resulta de amplia aplicación en productos de perfumería actuales, incluyendo la preparación de perfumes y colonias, el perfumado de productos para el cuidado personal, tales como jabones, geles de ducha y productos de cuidado para el cabello, así como ambientadores, velas y productos cosméticos. El compuesto también puede utilizarse para perfumar velas y agentes de limpieza, tales como, aunque sin limitarse a ellos, jabones, detergentes, materiales para lavavajillas, composiciones desincrustantes, limpiacristales, productos para el cuidado de tejidos, tales como, aunque sin limitación, suavizantes, suavizantes en láminas y similares.
En dichas preparaciones, el compuesto de la presente invención puede utilizarse solo o en combinación con otras composiciones de fragancia, solvente, adyuvantes y similares. El experto en la materia apreciará la naturaleza y diversidad de los demás ingredientes que pueden utilizarse en combinación con el compuesto de la presente invención.
Pueden utilizarse muchos tipos de fragancias en la presente invención, siendo la única limitación la compatibilidad con los demás componentes utilizados. Entre las fragancias adecuadas se incluyen, aunque sin limitación, frutas, tales como almendra, manzana, cereza, uva, pera, piña, naranja, fresa, frambuesa; almizcle, fragancias florales, tales como de lavanda, de rosa, de iris y de clavel. Entre otras fragancias agradables se incluyen las fragancias herbales y de bosque derivadas de pino, pícea y otras fragancias de bosque. También pueden derivarse fragancias a partir de diversos aceites, tales como aceites esenciales, o a partir de materias vegetales, tales como hierbabuena, menta verde y similares.
Se proporciona una lista de fragancias adecuadas en la patente US nº 4.534.891. Puede encontrarse otra fuente de fragancias adecuadas en "Perfumes, Cosmetics and Soaps", segunda edición, editada por W. A. Poucher, 1959. Entre las fragancias proporcionadas en este tratado se encuentran: acacia, casia, chypre, ciclamen, helecho, gardenia, espino, heliotropo, madreselva, jacinto, jazmín, lila, magnolia, mimosa, narciso, heno recién cortado, azahar, orquídea, reseda, guisante de olor, trefle, tuberose, vainilla, violeta, alhelí y similares.
Tal como se utiliza en la presente memoria, "cantidad olfativa eficaz" se refiere a la cantidad de compuesto en composiciones de perfume. El componente individual contribuye a sus características olfativas particulares, pero el efecto olfativo de la composición de perfume es la suma de los efectos de cada uno de los ingredientes perfumes o fragancias. De esta manera, los compuestos de la invención pueden utilizarse para alterar las características de aroma de la composición de perfume mediante la modificación de la reacción olfativa contribuida por otro ingrediente en la composición. La cantidad varía dependiendo de muchos factores, entre ellos: otros ingredientes, sus cantidades relativas y el efecto deseado.
El nivel de compuesto de la invención utilizado en el producto perfumado varía entre aproximadamente 0,005 y aproximadamente 10 por ciento en peso, preferentemente entre aproximadamente 0,1 y aproximadamente 8, y más preferentemente entre aproximadamente 0,5 y aproximadamente 5 por ciento en peso. Además de los compuestos, pueden utilizarse otros agentes conjuntamente con la fragancia. También pueden utilizarse para encapsular la fragancia materiales bien conocidos sin por ello apartarse del alcance de la presente invención, tales como surfactantes, emulsionantes y polímeros.
Otro método para informar del nivel de compuesto de la invención en la composición perfumada es, por ejemplo, el porcentaje en peso de compuesto respecto de los materiales añadidos para proporcionar la fragancia deseada. Los compuestos de la invención pueden encontrarse en un intervalo amplio de entre 0,005 y aproximadamente 10 por ciento en peso de la composición perfumada, y preferentemente entre aproximadamente 0,1 y aproximadamente 5 por ciento en peso. El experto en la materia podrá utilizar el nivel deseado de compuesto de la invención para proporcionar la fragancia e intensidad deseadas.
A continuación se proporcionan realizaciones específicas de la presente invención. Otras modificaciones de la presente invención resultarán fácilmente evidentes para el experto en la materia, sin apartarse del alcance de la presente invención. Tras la revisión de lo anteriormente expuesto, el revisor podría concebir numerosas adaptaciones, modificaciones y alteraciones. La totalidad de estas adaptaciones, modificaciones y alteraciones se encuentra comprendida dentro del alcance de la invención. Por consiguiente, debe hacerse referencia a las reivindicaciones adjuntas para determinar el alcance de la presente invención.
Tal como se utiliza en la presente memoria, todos los porcentajes son porcentajes en peso. IFF debe entenderse que se refiere a International Flavors & Fragrances Inc.
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Ejemplo I Preparación de 1,1,2,3,3-pentametil-octahidro-spiro[1,3-dioxolán-2,4-(4H)indeno]
4
Se cargó un matraz de reacción con 500 gramos (2,4 moles) de 1,1,2,3,3-pentametil-tetrahidro-4(3A)-indanona, tal como se describe en las patentes US nº 5.227.367, nº 5.733.866 y nº 5.665.698, 620 g (10 moles) de etilenglicol, 1 litro de tolueno y 10 gramos de ácido toluenosulfónico. Se calentó la masa de reacción a 110ºC y se recogió el agua en una trampa de Dean-Stark. Tras recuperar 80 ml de agua, la reacción se enfrió a 25ºC y se desactivó el catalizador ácido con 20 g de hidróxido sódico acuoso al 50%. La masa se transfirió a un embudo de separación y se lavó con agua. Se separó la capa orgánica y se purificó mediante destilación fraccionada. El procedimiento proporcionó un rendimiento de 76% (459 g) de 1,1,2,3,3-pentametil-octahidrospiro[1,3-dioxolán-2,4-(4H)indeno].
P.f.: 120ºC a una presión de 3 mmHg.
Datos de la RMN: 0,61 ppm (s, 3H), 0,72-0,74 ppm (d, 3H, J=7,4 Hz), 0,82 ppm (s, 3H), 0,94 ppm (s, 3H), 0,94-1,02 ppm (m, 1H), 0,98 ppm (s, 3H), 1,12-1,18 ppm (m, 1H), 1,23 ppm (q, 1H, J=7,4 Hz), 1,38-1,46 ppm (m, 1H), 1,47-1,51 ppm (m, 1H), 1,56-1,59 ppm (m, 1H), 1,63-1,73 ppm (m, 1H), 1,76-1,81 ppm (m, 1H), 3,91-3,97 ppm (m, 2H), 3,98-4,05 ppm (m, 2H).
Descripción de la fragancia: carácter ámbar cálido.
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Ejemplo 2 Preparación de 1,1,2,3,3,4-hexametil-octahidro-spiro[1,3-dioxolán-2,4-(4H)indeno]
5
Se cargó un matraz de reacción con 618 g (2,9 moles) de 1,1,2,3,3-pentametil-tetrahidro-4(3A)-indanona, 760 g (10 moles) de propilenglicol, 1 litro de tolueno y 10 gramos de ácido paratoluenosulfónico. Se calentó la masa de reacción a 112ºC y se recogió el agua en una trampa de Dean-Stark. Tras recuperar 133 ml de agua, se enfrió la reacción a 25ºC y se desactivó el catalizador ácido con 20 gramos de hidróxido sódico acuoso al 50%. La masa se transfirió a un embudo de separación y se lavó con agua. Se separó la capa orgánica y se purificó mediante destilación fraccionada. El procedimiento proporcionó un rendimiento de 78% (600 gramos) de 1,1,2,3,3,4-hexmetil-octahidro-spiro[1,3-dioxolán-2,4-(4H)indeno].
P.f.: 134ºC a una presión de 3 mmHg.
Datos de la RMN: 0,60 ppm (s, 3H), 0,71-0,73 ppm (m, 3H), 0,87 ppm (s, 3H), 0,92-0,96 ppm (m, 3H), 0,99-1,04 ppm (m, 3H), 1,10-1,18 ppm (m, 1H), 1,21-1,25 ppm (m, 1H), 1,26-1,34 (m, 4H), 1,40-1,57 ppm (m, 3H), 1,61-1,78 ppm (m, 3H), 3,37-3,67 ppm (m, 1H), 3,99-4,40 ppm (m, 2H).
Descripción de la fragancia: carácter afrutado cálido.
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Ejemplo 3 Preparación de 1,1,2,3, 3-pentametil-octahidro-4-(metoximetoxi)-1H-indeno
6
Se cargó un matraz de reacción con 300 g (1,4 moles) de 1,1,2,3,3-pentametil-hexahidro-4-indanol, 306 gramos (4 moles) de dimetoximetano, 0,25 litros de tolueno y 3 gramos de complejo de eterato de trifluoruro de boro. La masa de reacción se calentó a 100ºC y se recogió el metanol y los compuestos ligeros en una trampa de Dean-Stark (recuperación de 337 gramos). Tras envejecer la reacción durante 3 horas, se enfrió la reacción a 25ºC y se desactivó el catalizador ácido con 100 gramos de carbonato sódico acuoso al 10%. La masa se transfirió a un embudo de separación y se lavó con agua. Se separó la capa orgánica y se purificó mediante destilación fraccionada. El procedimiento proporcionó un rendimiento de 55% (196 gramos) de 1,1,2,3,3-pentametil-octahidro-4-(metoximetoxi)-1H-indeno.
P.f.: 125ºC a una presión de 3 mmHg.
Datos de la RMN: 0,61 ppm (s, 3H), 0,73-0,75 ppm (d, 3H, J=7,4 Hz), 0,81-0,83 ppm (m, 1H), 0,86 ppm (s, 3H), 0,92 ppm (s, 3H), 0,93-0,95 ppm (m, 1H), 0,97 ppm (s, 3H), 1,00-1,02 ppm (m, 1H), 1,13-1,19 ppm (m, 3H), 1,33-1,34 ppm (d, 1H, J=12,1 Hz de d, J=10,2 Hz), 1,77-1,79 ppm (m, 1H), 2,18-2,21 ppm (m, 1H), 3,39 ppm (s, 3H), 3,43-3,48 ppm (t, 1H, J=10 Hz, de d, J=4, 5 Hz), 4,68 ppm (d, 1H, J=6,7 Hz), 4,74 ppm (d, 1H, J=6,7 Hz).
Descripción de la fragancia: carácter ámbar cálido.
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Ejemplo 4 Preparación de 1,1,2,3,3-pentametil-octahidro-4-(etoximetoxi)-1H-indeno
7
Se cargó un matraz de reacción con 300 gramos (1,4 mmoles) de 1,1,2,3,3-pentametil-hexahidro-4-indanol, 258 gramos (2,5 moles) de dietoximetano, 0,25 litros de tolueno y 5 gramos de complejo de eterato de trifluoruro de boro. La masa de reacción se calentó a 100ºC y se recogió metanol y compuestos orgánicos ligeros en una trampa de Dean-Stark (recuperación de 190 gramos). Tras el envejecer la reacción durante 2 horas, se enfrió a 25ºC y se desactivó el catalizador ácido con 100 gramos de carbonato sódico acuoso al 10%. La masa se transfirió a un embudo de separación y se lavó con agua. Se separó la capa orgánica y se purificó mediante destilación fraccionada. El procedimiento proporcionó un rendimiento de 68% (256 gramos) de 1,1,2,3,3-pentametil-octahidro-4-(etoximetoxi)-1H-indeno.
P.f.: 138ºC a una presión de 2 mmHg.
Datos de RMN: 0,61 ppm (s, 3H), 0,73-0,75 ppm (d, 3H, J=7,4 Hz), 0,85 ppm (s, 3H), 0,90-1,0 ppm (m, 2H), 0,91 ppm (s, 3H), 0,96 ppm (s, 3H), 1,13-1,22 ppm (m, 3H), 1,20 ppm (t, 3H, J=7,1 Hz), 1,29-1,33 ppm (m, 1H), 1,55-1,57 ppm (m, 1H), 1,77-1,79 ppm (m, 1H), 2,19-2,21 ppm (m, 1H), 3,45-3,47 ppm (m, 1H), 3,57-3,60 ppm (m, 1H), 3,66-3,70 ppm (m, 1H), 4,70 ppm (d, 1H, J=6,9 Hz), 4,80 ppm (d, 1H, J=6,9 Hz).
Descripción de la fragancia: carácter ámbar cálido.
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Ejemplo 5 Preparación de 4-etoximetoxi-1,1,2,3,3-pentametil-2,3,4,5,6,7-hexahidro-1H-indeno
8
Se cargó un matraz de reacción con 100 ml de diisopropilamida de litio (LDA, disponible de Aldrich Chemical Company) (2 M en heptano/THF) y se enfrió a 0ºC, se añadieron 40 gramos (0,19 moles) de 1,1,2,3,3-pentametil-tetrahidro-4-indanol, mencionado en la patente US nº 3.636.165, en partes a la solución en LDA. Se envejeció la reacción durante 30 minutos y después se añadieron 18,5 gramos (0,2 moles) de cloruro de etoximetilo a la masa de reacción a 0ºC. Se dejó que la masa liberase calor a 25ºC. Se refrescó la reacción con 100 gramos de carbonato sódico acuoso al 10%. La masa se transfirió a un embudo de separación y se lavó con agua. Se destiló la capa orgánica. El procedimiento proporcionó un rendimiento de 60% (30 gramos) de 1,1,2,3,3-pentametil-hexahidro-4-(etoximetoxi)-1H-indeno.
P.f.: 28ºC a una presión de 2 mmHg.
Datos de RMN: 0,85 ppm (d, 3H, J=7 Hz), 0,87 ppm (s, 3H), 0,91 ppm (s, 3H), 0,99 ppm (s, 3H), 1,05 ppm (s, 3H), 1,23 ppm (t, 3H, J=7 Hz), 1,52-1,45 ppm (m, 1H), 1,72-1,59 ppm (m, 2H), 1,87-1,79 ppm (m, 2H), 2,00-1,93 ppm (m, 2H), 3,72-3,61 ppm (m, 2H), 4,20 ppm (br s, 1H), 4,71 ppm (d, 1H, J=7 Hz), 4,82 ppm (d, 1H, J=7 Hz).
Descripción de la fragancia: carácter ámbar cálido.

Claims (15)

1. Compuesto:
9
en el que la línea discontinua representa potencialmente un doble enlace,
X e Y forman una estructura de anillo cerrado representada por:
10
en la que R es H, metilo y etilo, y
X es H e Y es O-CH_{2}-O-CH_{2}-R^{1}, en la que R^{1} es H, metilo y etilo.
2. Compuesto según la reivindicación 1, en el que X e Y forman una estructura de anillo cerrado representada por:
11
en la que R es H.
3. Compuesto según la reivindicación 1, en el que X e Y forman una estructura de anillo cerrado representada por:
12
en la que R es CH_{3}.
4. Compuesto según la reivindicación 1, en el que X es H e Y es O-CH_{2}O-CH_{2}-R^{1}, en donde R^{1} es H.
5. Compuesto según la reivindicación 1, en el que X es H e Y es O-CH_{2}-O-CH_{2}-R^{1}, en donde R^{1} es CH_{3}.
6. Compuesto según la reivindicación 1, en el que la línea discontinua representa un doble enlace, y X es H e Y es O-CH_{2}-O-CH_{2}-R^{1}, en donde R^{1} es CH_{3}.
7. Composición que comprende un compuesto de fórmula:
13
en la que la línea discontinua representa potencialmente un doble enlace,
X e Y forman una estructura de anillo cerrado representada por:
14
en la que R es H, metilo y etilo, y
X es H e Y es O-CH_{2}-O-CH_{2}-R^{1}, en donde R^{1} es H, metilo y etilo.
8. Método para mejorar, incrementar o modificar una formulación de fragancia mediante la adición de una cantidad olfativamente aceptable del compuesto según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7.
9. Método según la reivindicación 8, en el que la fragancia se incorpora en un producto seleccionado de entre perfumes, colonias, aguas de colonia, productos cosméticos, productos para el cuidado personal, productos para el cuidado de tejidos, productos limpiadores y ambientadores.
10. Método según la reivindicación 9, en el que el producto limpiador se selecciona de entre el grupo que consiste de detergentes, composiciones para lavavajillas, compuestos desincrustantes y limpiacristales.
11. Método según cualquiera de las reivindicaciones 8 a 10, en el que la cantidad incorporada en una fragancia es de entre aproximadamente 0,005 y aproximadamente 10 por ciento en peso.
12. Método según cualquiera de las reivindicaciones 8 a 10, en el que la cantidad incorporada en una fragancia es de entre aproximadamente 0,5 y aproximadamente 8 por ciento en peso.
13. Método según cualquiera de las reivindicaciones 8 a 10, en el que la cantidad incorporada en una fragancia es de entre aproximadamente 1 y aproximadamente 7 por ciento en peso.
14. Formulación de fragancia que contiene una cantidad olfativamente eficaz del compuesto según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7.
15. Producto de fragancia, que contiene un compuesto según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7.
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US4959349A (en) * 1989-03-03 1990-09-25 Kao Corporation Indane derivative and perfumery composition comprising the same

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