ES2280371T3 - Parche que contiene acido 4-bifenilacetico. - Google Patents
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Abstract
Un esparadrapo que contiene 5-50% en peso de copolímero de bloques de estireno-isopreno-estireno, 0, 05-20% en peso de N-metil-2-pirrolidona, 0, 1-20% en peso de polietilenglicol y 0, 1-20% en peso de ácido 4-bifenilacético.
Description
Parche que contiene ácido
4-bifenilacético.
La presente invención se refiere a esparadrapos
que contienen un copolímero de bloques de
estireno-isopreno-estireno,
N-metil-2-pirrolidona,
polietilenglicol y ácido 4-bifenilacético como
componentes esenciales en un material de base adhesivo, usados como
fármacos antiinflamatorios y como analgésicos.
Para el método de administración de ácido
4-bifenilacético, que es un agente antiinflamatorio
no esteroideo y analgésico, se desarrolló la preparación en gel
para evitar sus efectos secundarios sistémicos, y desde muy
temprano se ha usado clínicamente. Sin embargo, hay algunas
desventajas puesto que la preparación en gel ensucia la ropa en el
momento de la administración, la preparación en gel se ha de
administrar frecuentemente, y además la dosis de la preparación en
gel no está regularizada. Por lo tanto, se ha desarrollado un
cataplasma que contiene ácido 4-bifenilacético
(Solicitud de Patente Japonesa nº 193728/1991 Abierta al Público), y
se ha comercializado.
Este cataplasma desarrollado es una preparación
que es casi satisfactoria en cuanto a polvo adhesivo, y tiene un
efecto sostenido del ingrediente activo; sin embargo, se desea una
mejora adicional con respecto a polvo adhesivo continuo y al efecto
sostenido del ingrediente activo. No obstante, en cuanto al
cataplasma, existe un problema en la limitación del polvo adhesivo
y demás, y por lo tanto, para resolver estos problemas, se propone
una cinta oleosa, usada como esparadrapo, como el material de base
(Solicitud de Patente Japonesa nº 321624/1992 Abierta al
Público).
En el esparadrapo propuesto antes, se usó
crotamitón como disolvente para el ácido
4-bifenilacético; sin embargo, la solubilidad del
ácido 4-bifenilacético en crotamitón es alrededor de
7%, y el uso de una cantidad pequeña del disolvente es insuficiente
para disolver el ácido 4-bifenilacético. Además, se
reconoce la cristalización del ácido
4-bifenilacético en el material de base amasado, y,
como resultado, disminuye la capacidad de absorción y el efecto
sostenido del ingrediente activo. Por otro lado, en el caso de que
se use una gran cantidad de crotamitón para el disolvente, existen
algunos problemas tales como el depósito del material de base sobre
la piel al disminuir el polvo adhesivo del material de base, y
aparece la irritación de la piel.
En la presente invención se han hecho intensos
estudios para superar los problemas mencionados anteriormente, y se
ha tenido éxito al descubrir la presente invención. Esto es, se ha
encontrado que los esparadrapos que contienen ácido
4-bifenilacético como ingrediente activo en el
material de base adhesivo compuesto esencialmente de copolímero de
bloques de
estireno-isopreno-estireno,
N-metil-2-pirrolidona
y polietilenglicol posee excelentes propiedades para resolver tales
problemas en una apoplejía.
Por lo tanto, el fin de la presente invención es
proporcionar esparadrapos que contienen ácido
4-bifenilacético como ingrediente activo que tiene
un bajo grado de irritación de la piel y un margen elevado de
seguridad, en los que la liberación de ácido
4-bifenilacético del material de base adhesivo, y el
efecto farmacéutico sostenido del ingrediente activo, están
mejorados en comparación con esparadrapos convencionales.
Un aspecto de la presente invención es
proporcionar esparadrapos que contienen 5-50% en
peso de copolímero de bloques de
estireno-isopreno-estireno,
0,05-20% en peso de
N-metil-2-pirrolidona,
0,1-20% en peso de polietilenglicol y
0,1-20% en peso de ácido
4-bifenilacético, como componentes esenciales.
La realización específica de la presente
invención es proporcionar esparadrapos en los que la relación en
peso de la combinación de
N-metil-2-pirrolidona
y polietilenglicol está en el intervalo de 1:0,1 a 1:5.
En una realización más preferida, la presente
invención proporciona esparadrapos que usan polietilenglicol que
tiene un estado líquido a semisólido a la temperatura normal.
En consecuencia, en los esparadrapos de la
presente invención, estos se caracterizan por el uso de una mezcla
en disolución de
N-metil-2-pirrolidona
y polietilenglicol, que nunca se ha examinado hasta la fecha, como
el redisolvente para el ácido 4-bifenilacético que
tiene una ligera solubilidad, y por el uso de un copolímero de
bloques de
estireno-isopreno-estireno como el
material de base adhesivo. Al tener estos puntos característicos,
el ácido 4-bifenilacético se puede disolver en el
material de base adhesivo, y se puede obtener la liberación estable
de ácido 4-bifenilacético a partir del material de
base a lo largo de un período de tiempo prolongado.
Como resultado de las investigaciones
realizadas, la solubilidad del ácido
4-bifenilacético en el material de base es muy
buena cuando se usa
N-metil-2-pirrolidona
sola como el redisolvente; sin embargo, se produce una liberación
rápida del ácido 4-bifenilacético a partir del
material de base inmediatamente después de la administración, esto
es, el denominado fenómeno de liberación repentina, y por lo tanto
es difícil de obtener la liberación sostenida del ácido
4-bifenilacético a partir de los esparadrapos.
Por otro lado, la solubilidad del ácido
4-bifenilacético en el material de base no es
suficiente en el caso de usar polietilenglicol solo como el
redisolvente, y se produce la cristalización del ácido
4-bifenilacético, y por lo tanto la liberación del
ácido 4-bifenilacético a partir del material de base
es insuficiente.
Por lo tanto, combinando el uso de
N-metil-2-pirrolidona
y polietilenglicol como el redisolvente para el ácido
4-bifenilacético, éste se puede disolver
completamente en el material de base adhesivo, y se puede controlar
la liberación rápida del ácido 4-bifenilacético
justo después de la administración de los esparadrapos.
Además, el grado de irritación de la piel de la
mezcla en disolución de
N-metil-2-pirrolidona
y polietilenglicol como el redisolvente para el ácido
4-bifenilacético es extremadamente bajo, y por lo
tanto los esparadrapos de la presente invención tienen un excelente
margen de seguridad elevada con una irritación de la piel
extremadamente baja.
La Fig. 1 muestra los resultados del Ensayo 3,
esto es, la medida de la concentración de sangre usando esparadrapos
de la presente invención sobre ratas.
La cantidad de copolímero de bloques de
estireno-isopreno-estireno en los
esparadrapos de la presente invención puede ser
5-50% en peso, más preferiblemente
10-40% en peso. Cuando la cantidad de copolímero de
bloques de
estireno-isopreno-estireno es menor
que 5% en peso, no se puede lograr una resistencia agregada del
material de base adhesivo, y el material de base adhesivo permanece
sobre la piel en el momento de la liberación. Por el contrario,
cuando la cantidad de copolímero de bloques de
estireno-isopreno-estireno es mayor
que 50% en peso, la resistencia agregada del material de base
adhesivo es elevada, y se puede producir una disminución del polvo
adhesivo, o puede disminuir la eficacia de la operación de
amasado.
Por otro lado, la cantidad de
N-metil-2-pirrolidona
como el redisolvente puede ser 0,05-20% en peso, más
preferiblemente 0,1-10% en peso. Cuando la cantidad
de
N-metil-2-pirrolidona
es menor que 0,05% en peso, no funciona como redisolvente, y en el
caso de más de 20% en peso, la resistencia agregada del material de
base adhesivo disminuye.
El polietilenglicol a usar para la presente
invención puede ser polietilenglicol que tiene un estado líquido o
un estado semisólido a la temperatura normal. Tal polietilenglicol
puede ser polietilenglicol 200, polietilenglicol 400,
polietilenglicol 1000, polietilenglicol 1500, y similar.
La cantidad de polietilenglicol puede ser
0,1-20% en peso, más preferiblemente
1-10% en peso. Cuando la cantidad de
polietilenglicol es menor que 0,1% en peso, no se reconoce la
liberación sostenida de ácido 4-bifenilacético a
partir del material de base adhesivo. Por el contrario, cuando la
cantidad de polietilenglicol es mayor de 20% en peso, la
compatibilidad del polietilenglicol con el material de base se hace
insuficiente.
La relación en peso de la combinación de
N-metil-2-pirrolidona
y polietilenglicol es desde 1:0,1 a 1:5, más preferiblemente desde
1:0,5 a 1:3. Cuando la relación de la combinación de
polietilenglicol a
N-metil-2-pirrolidona
es menor que 0,1, la solubilidad del ácido
4-bifenilacético en
N-metil-2-pirrolidona
aumenta, y se produce una liberación extremadamente rápida del
ácido 4-bifenilacético a partir del material de
base, y no se puede obtener una liberación sostenida del ácido
4-bifenilacético. Por el contrario, cuando la
relación de la combinación de polietilenglicol a
N-metil-2-pirrolidona
es mayor que 5, es difícil de obtener una liberación elevada de
ácido 4-bifenilacético a partir del material de
base.
Por otro lado, la cantidad de ácido
4-bifenilacético puede ser 0,1-20%
en peso, más preferiblemente 0,5-10% en peso.
Cuando la cantidad de ácido 4-bifenilacético es
menor que 0,1% en peso, no se puede obtener un efecto suficiente
del ingrediente activo. También, cuando la cantidad de ácido
4-bifenilacético es mayor que 10% en peso, no se
logra un mayor incremento del efecto farmacéutico deseado del
ingrediente activo, y por lo tanto se pierde ingrediente activo al
desecharlo.
En los esparadrapos de la presente invención, es
posible contener además otros ingredientes de la formulación, que
se usan en los esparadrapos convencionales. Estos son, por ejemplo,
un suavizante tal como parafina líquida, lanolina y similar, un
agente que proporciona pegajosidad, tal como una resina de
hidrocarburo saturado alicíclico (por ejemplo, Arkon: Arakawa
Chemical Industries, Co.), una resina terpénica (por ejemplo, YS
Resin: Yasuhara Resin Co.), éster de glicerina de colofonia
hidrogenada (por ejemplo, Ester Gum: Arakawa Chemical Industries,
Co.), y similares, un antioxidante tal como dibutilhidroxitolueno y
similar, cargas tales como óxido de titanio, dióxido de silicio y
similares, y un
agente estimulante tal como 1-mentol, aceite de menta piperita, vainillilamida del ácido nonílico, capsaicina, y similar.
agente estimulante tal como 1-mentol, aceite de menta piperita, vainillilamida del ácido nonílico, capsaicina, y similar.
La capa posterior de soporte usada en los
presentes esparadrapos puede no estar limitada especialmente, y es
preferiblemente aquella que no absorba ningún suavizante,
redisolvente, etc. Por lo tanto, se prefiere que la capa posterior
de soporte de los esparadrapos de la presente invención sea un
tejido flexible o no flexible, tejido o no tejido, y películas de
plástico.
El revestimiento usado en los presentes
esparadrapos es película de poli(tereftalato de etileno),
película de polipropileno y papel, etc. El revestimiento está
recubierto preferiblemente con silicio para optimizar las
propiedades de pelado, si es necesario.
Los esparadrapos de la presente invención se
pueden fabricar según lo siguiente. A saber, el copolímero de
bloques de
estireno-isopreno-estireno, el
suavizante y el agente que proporciona pegajosidad, el antioxidante
y la carga se mezclan y se disuelven con calentamiento a
150-200ºC en un agitador, y a esta mezcla se le
añade una mezcla en disolución de ácido
4-bifenilacético,
N-metil-2-pirrolidona
y polietilenglicol, y la mezcla resultante se agita bien para
obtener un material adhesivo homogéneo. En este caso, la adición de
la mezcla en disolución de ácido 4-bifenilacético,
N-metil-2-pirrolidona
y polietilenglicol se realiza preferiblemente en el intervalo de
temperaturas de
80-120ºC.
80-120ºC.
Tras el procedimiento anterior, el material
adhesivo resultante se extiende sobre el revestimiento con un peso
de 50-300 g/m^{2}, y después se lamina con la capa
posterior de soporte. Seguidamente, la capa posterior de soporte así
obtenida se corta en el tamaño deseado para producir el esparadrapo
de la presente invención.
La presente invención se ilustrará
adicionalmente mediante los siguientes ejemplos. Se entiende que la
presente invención no está limitada a estos ejemplos. Se pueden
añadir, suprimir o sustituir detalles según se considere apropiado,
en tanto que no se cambien las actividades farmacológicas del
esparadrapo de la presente invención. Tales cambios también están
cubiertos dentro del alcance técnico de la presente invención.
Además, "parte" en los siguientes ejemplos
significa "parte en peso", excepto si se especifica.
Ejemplos 1 a
4
Según el método para fabricar los esparadrapos
descritos anteriormente, los esparadrapos de la presente invención
se obtuvieron mediante los siguientes componentes.
Ejemplo
1
\newpage
Ejemplo
2
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
3
\newpage
Ejemplo
4
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo Comparativo
1
Se mezclaron las cantidades prescritas de
copolímero de bloques de
estireno-isopreno-estireno, de
suavizante y de antioxidante, y la mezcla resultante se agitó
durante 60 minutos a 110-200ºC en una atmósfera de
gas nitrógeno para obtener la sustancia disuelta. Después, a la
sustancia disuelta se le añadió la mezcla del ingrediente activo y
crotamitón, y la mezcla se agitó adicionalmente durante 20 minutos
para obtener el material homogéneo. Subsiguientemente, el material
homogéneo se extendió sobre la capa posterior de soporte con el
grosor opcional, y se laminó con el revestimiento. Después, la capa
posterior del soporte así obtenida se cortó en el tamaño deseado
para obtener el esparadrapo del Ejemplo Comparativo 1.
\newpage
Ejemplo Comparativo
2
Se mezclaron las cantidades prescritas de
copolímero de bloques de
estireno-isopreno-estireno, de
suavizante, de agente que proporciona pegajosidad y de
antioxidante, y la mezcla resultante se agitó durante 60 minutos a
110-200ºC en una atmósfera de gas nitrógeno para
obtener la sustancia disuelta. Después, a la sustancia disuelta se
le añadió la mezcla del ingrediente activo y crotamitón, y la mezcla
se agitó adicionalmente durante 20 minutos para obtener el material
homogéneo. Subsiguientemente, el material homogéneo se extendió
sobre la capa posterior de soporte con el grosor opcional, y se
laminó con el revestimiento. Después, la capa posterior del soporte
así obtenida se cortó en el tamaño deseado para obtener el
esparadrapo del Ejemplo Comparativo 1.
Ejemplo Comparativo
3
Según los componentes anteriormente mencionados,
el esparadrapo del Ejemplo Comparativo 3 se obtuvo según el mismo
método de fabricación descrito en el Ejemplo Comparativo 2.
\newpage
Ejemplo Comparativo
4
\vskip1.000000\baselineskip
Se disolvieron copolímero de bloques de
estireno-isopreno-estireno,
suavizante, agente que proporciona pegajosidad, y antioxidante, en
un agitador a 150-200ºC, y a esta mezcla se añadió
la mezcla de ácido 4-bifenilacético y
N-metil-2-pirrolidona,
para obtener el material homogéneo. En este caso, la adición de la
mezcla de ácido 4-bifenilacético y
N-metil-2-pirrolidona
se realizó en el intervalo de temperaturas de
80-120ºC. Después, el esparadrapo del Ejemplo
Comparativo 4 se obtuvo a partir del material homogéneo resultante,
mediante métodos convencionales.
Ejemplo Comparativo
5
\vskip1.000000\baselineskip
Según los componentes anteriormente mencionados,
el esparadrapo del Ejemplo Comparativo 5 se obtuvo según el mismo
método de fabricación descrito en el Ejemplo Comparativo 4. En este
Ejemplo Comparativo 5, se usó polietilenglicol como el redisolvente,
en lugar de
N-metil-2-pirrolidona
en el Ejemplo Comparativo 4.
El ensayo de irritación de la piel, la
observación de la aparición de cristalización en el material de base
adhesivo, y el ensayo de liberación del fármaco de los esparadrapos
de la presente invención se realizaron comparando los esparadrapos
obtenidos en los Ejemplos Comparativos. Estos resultados se
describen a continuación.
\newpage
Ensayo
1
Se usaron como un grupo de ensayo nueve (9)
conejos blancos japoneses (hembras). Se afeitó la región posterior
del conejo, y se usaron cuatro porciones en la región afeitada (2
porciones en cada uno de los lados derecho e izquierdo) como las
porciones de aplicación. Las 2 porciones de la derecha se usaron
como porciones sanas, y las 2 porciones de la izquierda se usaron
como porciones dañadas. Para las porciones dañadas, la piel del
conejo se dañó cortando un patrón usando una aguja. Cada esparadrapo
(que tiene un tamaño de 2,5 cm x 2,5 cm: producido en los Ejemplos 1
y 2, y en el Ejemplo Comparativo 3) se aplicó sobre la piel. Los
esparadrapos aplicados se fijaron con cintas adhesivas, y se
cubrieron posteriormente con protectores a fin de evitar el
movimiento de los esparadrapos.
Los esparadrapos se retiraron después de 24
horas, y se observó la reacción de irritación de la piel a las 1,
24, 48 y 72 horas después de la retirada de los esparadrapos.
La evaluación de la reacción de irritación de la
piel se realizó según el criterio del método de Draize dado en la
siguiente Tabla 1, y se calculó el índice de irritación primaria de
la piel (P.I.I.) a partir de las puntuaciones obtenidas a las 1 y 48
horas después de la retirada de los esparadrapos.
La seguridad de cada esparadrapo se evaluó
usando las categorías de evaluación de seguridad enumeradas en la
Tabla 2, y presentadas en la Tabla 3 más abajo.
Como es manifiesto a partir de los resultados de
la Tabla 3, los esparadrapos de la presente invención no tuvieron
problemas de irritación de la piel.
Ensayo
2
El material de base adhesivo de cada esparadrapo
se extendió finamente sobre el portaobjetos preparado, y se observó
la aparición de ácido 4-bifenilacético en el
material de base adhesivo, con el microscopio polarizante (Nikon
OPTIPHOTO 02-POL).
\newpage
El resultado se presenta en la Tabla 4 a
continuación.
Como es claro a partir del resultado, no hubo
cristalización del ácido 4-bifenilacético en los
esparadrapos de la presente invención.
Ensayo
3
Se afeitó la región posterior de ratas Wistar
(macho, de 5-6 semanas), y se usaron para este
ensayo, como un grupo de ensayo, 5 ratas que no tienen piel
anormal.
Se aplicó sobre la piel cada esparadrapo (que
tiene un tamaño de 2 x 3 cm: producido en el Ejemplo 2, y en los
Ejemplos Comparativos 2, 4 y 5). Se extrajeron muestras de sangre a
las 0, 2, 8 y 24 horas después de aplicar los esparadrapos, y se
midió la cantidad de ácido 4-bifenilacético mediante
cromatografía de líquidos de altas prestaciones.
Los resultados se muestran en la Fig. 1.
Como es manifiesto a partir de los resultados
mostrados en la Fig. 1, los esparadrapos de la presente invención
liberaron continuamente y durante un período de tiempo prolongado
ingrediente activo a partir del material de base adhesivo en alta
concentración.
A partir de los resultados mencionados
anteriormente, se confirmó que la liberación del ingrediente activo
y que el efecto farmacéutico sostenido del ingrediente activo de la
presente invención están mejorados en comparación con los
esparadrapos convencionales, así como que disminuye el grado de
irritación de la piel, y por lo tanto los esparadrapos de la
presente invención tienen un margen elevado de seguridad.
Como se ha mencionado anteriormente, debido al
uso de
N-metil-2-pirrolidona
y polietilenglicol usado como el redisolvente para ácido
4-bifenilacético en los esparadrapos de la presente
invención, se mejora la liberación del ingrediente activo a partir
del material de base adhesivo, y el efecto farmacéutico sostenido
del ingrediente activo, en comparación con los esparadrapos
convencionales, así como disminuye el grado de irritación de la
piel, y por lo tanto los esparadrapos de la presente invención
tienen un margen de seguridad elevado.
Claims (3)
1. Un esparadrapo que contiene
5-50% en peso de copolímero de bloques de
estireno-isopreno-estireno,
0,05-20% en peso de
N-metil-2-pirrolidona,
0,1-20% en peso de polietilenglicol y
0,1-20% en peso de ácido
4-bifenilacético.
2. El esparadrapo según la reivindicación 1,
en el que la relación en peso de la combinación de
N-metil-2-pirrolidona
y polietilenglicol está en el intervalo de
1:0,1-1:5.
3. El esparadrapo según la reivindicación 1,
en el que el polietilenglicol se selecciona del grupo que consiste
en polietilenglicol 200, polietilenglicol 400, polietilenglicol 1000
y polietilenglicol 1500.
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