ES2281561T3 - Procedimiento para purificar producto de escision de hidroperoxido de cumeno. - Google Patents
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Abstract
Un procedimiento para eliminar impurezas de una mezcla de productos de escisión de hidroperóxido de cumeno, que comprende: calentar una fase (26) de sal acuosa que contiene impurezas a una temperatura de aproximadamente 150 a aproximadamente 350°C durante aproximadamente de 0, 5 a aproximadamente 1, 5 horas en un entorno no alcalino para formar una fase (30) de sal acuosa que contiene derivados de las impurezas solubles en agua; combinar la fase (30) de sal acuosa que contiene los derivados solubles en agua con una mezcla (16) de productos de escisión de hidroperóxido de cumeno para formar una mezcla combinada de productos; y separar la fase (26) de sal acuosa que contiene las impurezas de la mezcla combinada de productos.
Description
Procedimiento para purificar producto de
escisión de hidroperóxido de cumeno.
Esta descripción se refiere a procedimientos
para la producción de fenol y, más particularmente, a sistemas y
procedimientos para purificar productos de escisión de hidroperóxido
de cumeno.
Se conocen muy bien los procedimientos para la
preparación de fenol. El procedimiento de cumeno comprende dos
fases: la primera es la oxidación de cumeno mediante el oxígeno del
aire a hidroperóxido de cumeno (CHP), y la segunda es la escisión
catalítica ácida de CHP (descomposición) a fenol y acetona. Tras
producir y escindir el hidroperóxido de cumeno (CHP), la mezcla
resultante de productos de escisión de hidroperóxido de cumeno
contiene fenol y acetona como los productos principales junto con
cantidades variables de impurezas, por ejemplo,
alfa-metilestireno, acetofenona, óxido de mesitilo,
cumeno, acetaldehído, hidroxiacetona y catalizador ácido residual,
por ejemplo, catalizador de ácido sulfúrico. Antes de poder
recuperar los productos, es necesario eliminar o neutralizar el
catalizador ácido en las mezclas de productos de escisión de CHP
debido a que la presencia del catalizador ácido en la posterior
destilación obstaculiza la recuperación eficaz del producto y los
subproductos de la reacción, además de producir la corrosión del
equipo de destilación.
Comercialmente, el catalizador de ácido
sulfúrico residual presente en la mezcla de productos de escisión
se neutraliza con una disolución alcalina acuosa, por ejemplo,
hidróxido de sodio acuoso. La disolución acuosa concentrada de sal
de sulfato de sodio resultante formada a partir de la reacción del
ácido sulfúrico y el hidróxido de sodio se separa entonces de la
mezcla orgánica principal usando una serie de operaciones de
extracción líquido-líquido. La mezcla orgánica
resultante, ahora libre de ácido sulfúrico, se somete entonces a una
serie de destilaciones fraccionadas para recuperar los productos y
diversos componentes.
Las patentes de los Estados Unidos números
2.734.085; 2.744.143; 3.931.339; y 5.510.543 enseñan de manera
diversa cómo llevar a cabo la etapa de extracción/neutralización
ácida de escisión como un proceso de extracción
líquido-líquido en un reactor utilizando una
disolución acuosa circulante de sal de sulfato de sodio concentrada,
es decir, el extractante, formado in situ mediante la
reacción de hidróxido de sodio y ácido sulfúrico. Se sabe que la
hidroxiacetona está normalmente presente en una cantidad de
concentración de 1.200-2.200 partes por millón
(ppm) en la mezcla de productos de escisión de CHP antes de la
neutralización. Durante la neutralización, la hidroxiacetona se
equilibra y se divide en dos fases (orgánica y acuosa) dentro de un
recipiente neutralizador en concentraciones aproximadamente
iguales. La hidroxiacetona es particularmente difícil de eliminar
del fenol ya que destila conjuntamente con el fenol durante los
procesos de rectificación aguas abajo y contamina el producto de
fenol final. Aunque la hidroxiacetona puede estar presente solamente
en cantidades mínimas en el producto de fenol final, la impureza de
hidroxiacetona tiene tendencia a formar color y su presencia hace
que la calidad el producto de fenol sea inaceptable para muchas
aplicaciones de uso final, tales como bisfenol A y
policarbonato.
Para evitar esto, las patentes de los Estados
Unidos números 3.335.070; 3.454.653; 3.692.845; 5.502.259; y
6.066.767 enseñan de manera diversa cómo eliminar la hidroxiacetona
del fenol mediante reacciones de condensación y conversión en
materiales de punto de ebullición superior, que originan
subproductos que pueden separarse más fácilmente del fenol en las
etapas de destilación posteriores. Se describen procedimientos tanto
homogéneos como heterogéneos que usan tanto agentes de tratamiento
ácidos como básicos en las corrientes orgánicas para potenciar las
reacciones de condensación de la hidroxiacetona, tales como
hidróxido de sodio, aminas, zeolitas y resinas de intercambio
iónico. Sin embargo, este procedimiento de tratamiento es sólo
parcialmente eficaz debido a que se forma una nueva impureza de
2-metilbenzofurano (2MBF), que también es muy
difícil de eliminar del fenol mediante destilación. Este problema
es particularmente difícil ya que su presencia hace también que la
calidad del producto de fenol sea inaceptable para muchas
aplicaciones de uso final.
En la conversión de hidroxiacetona en materiales
de puntos de ebullición superiores, la patente de los Estados
Unidos número 6.066.767 (patente '767) describe un procedimiento
para purificar fenol usando hidróxido de sodio y agentes alcalinos
como agentes de tratamiento para potenciar las reacciones de
condensación profunda de la hidroxiacetona en materiales de puntos
de ebullición altos supuestamente libres de 2MBF. En este
procedimiento, se extrae la mezcla de productos de reacción de CHP
con disolución de sal de sulfato de sodio al 10-20
por ciento en peso (% en peso) según procedimientos convencionales,
y se trata la hidroxiacetona contenida en la fase de la sal acuosa
con reactivo hidróxido de sodio para formar los productos de
condensación profunda que se recirculan en el procedimiento y se
mezclan con la corriente de fenol-acetona para su
eliminación posterior.
Se asocian varias desventajas con el
procedimiento de la patente '767. En primer lugar, los agentes
neutralizantes están asociados con altos los costes del material de
partida. En el procedimiento de 767, para neutralizar de manera
eficaz la corriente acuosa ácida de sulfato de sodio al
10-20% en peso deben añadirse grandes cantidades de
hidróxido de sodio para neutralizar y mantener el exceso de
alcalinidad requerido para proporcionar la catálisis. En respuesta
a esta cantidad de hidróxido de sodio, debe adquirirse y utilizarse
ácido sulfúrico adicional para neutralizar el hidróxido de sodio,
de modo que se mantenga el intervalo de control de pH crítico a la
vez que se neutraliza la mezcla de productos de escisión de CHP. Por
tanto, los costes del material de partida son significativos para
el procedimiento
de '767.
de '767.
En segundo lugar, se forman sales de fenol
alcalinas (por ejemplo fenolato de sodio), que pueden producir
fluctuaciones de pH, separaciones de fase incompletas durante la
neutralización, y que contribuyen a la obstrucción aguas abajo del
equipo. Si las sales de fenol alcalinas producen fluctuaciones de
pH, y el intervalo de control de pH crítico no puede mantenerse,
pueden formase emulsiones y hacer inutilizables diversos equipos. En
tercer lugar, la patente '767 reconoce que productos de
condensación profunda no identificados formados a partir de la
hidroxiacetona vuelven a entrar en la corriente orgánica y a
recircular en el procedimiento. Estos productos de condensación
desconocidos pueden contaminar potencialmente el producto de fenol
final y se corre el riesgo de producir otros problemas de equipo y
calidad. En cuarto lugar, el procedimiento descrito en la patente
'767 emplea múltiples fases de extracción para optimizar la
eliminación de la hidroxiacetona. Estas múltiples fases de
extracción requieren tiempo, trabajo, materiales y equipo
adicionales para la puesta en práctica, aumentando por tanto los
costes para eliminar la hidroxiacetona hasta niveles aceptables en
el producto de fenol final.
En consecuencia, en la técnica sigue habiendo
una necesidad de un procedimiento y un sistema para eliminar la
hidroxiacetona y otras impurezas de los productos de escisión de
hidroperóxido de cumeno hasta niveles aceptables.
Un procedimiento para eliminar las impurezas de
una mezcla de productos de escisión de hidroperóxido de cumeno
comprende calentar una fase de sal acuosa que contiene impurezas a
una temperatura de aproximadamente 150-350ºC
durante aproximadamente de 0,5 a 1,5 horas en un entorno no alcalino
para formar derivados de impurezas solubles en agua; combinar la
fase de sal acuosa que contiene los derivados solubles en agua con
una mezcla de productos de escisión de hidroperóxido de cumeno para
formar una mezcla combinada de productos; y separar la fase de sal
acuosa que contiene los derivados de impurezas solubles en agua de
la mezcla combinada de productos.
En otra realización, el procedimiento para
eliminar impurezas de un producto de escisión de hidroperóxido de
cumeno comprende calentar una fase de sal acuosa que contiene
impurezas a una temperatura y durante un tiempo suficiente como
para formar derivados de impurezas solubles en agua, en el que
calentar comprende calentar la fase de sal acuosa que contiene las
impurezas a una temperatura de aproximadamente 150 a aproximadamente
350º Celsius durante aproximadamente de 0,5 a 1,5 horas bajo una
presión de aproximadamente 0,34 a 10,34 MPa (de 50 a
aproximadamente 1500 libras por pulgada al cuadrado) en la mezcla de
reacción; combinar la fase de sal acuosa que contiene los derivados
solubles en agua con una mezcla de productos de escisión de
hidroperóxido de cumeno para formar una mezcla combinada de
productos; y separar la fase de sal acuosa que contiene los
derivados de impurezas solubles en agua de la mezcla combinada de
productos.
Un sistema para purificar una mezcla de
productos de escisión de hidroperóxido de cumeno comprende medios
para calentar una fase de sal acuosa que contiene impurezas a una
temperatura y durante un tiempo suficiente como para formar
derivados de impurezas solubles en agua; medios para combinar la
fase de sal acuosa que contiene los derivados solubles en agua con
una mezcla de productos de escisión de hidroperóxido de cumeno para
formar una mezcla combinada de productos; y medios para separar
fase de sal acuosa que contiene los derivados de impurezas solubles
en agua de la mezcla combinada de productos.
En otra realización, el sistema para la
purificación de una mezcla de productos de escisión de hidroperóxido
de cumeno comprende una alimentación de la mezcla de productos de
escisión de hidroperóxido de cumeno que contiene impurezas en
comunicación fluida con una alimentación de disolución alcalina
acuosa; las alimentaciones de mezcla de productos de escisión de
hidroperóxido de cumeno y de disolución alcalina acuosa están en
comunicación fluida con un tambor de neutralización que tiene una
salida de fase de sal acuosa; una alimentación de fase de sal
acuosa que contiene impurezas en comunicación fluida con un
recipiente de tratamiento térmico que tiene una salida de fase de
sal acuosa tratada térmicamente; y una alimentación de fase de sal
acuosa tratada térmicamente que contiene derivados de impurezas
solubles en agua en comunicación fluida con la mezcla de productos
de escisión de hidroperóxido de cumeno antes del tambor de
neutralización.
Refiriéndose ahora a la figura, que es
simplemente ilustrativa, en la que los elementos similares están
numerados del mismo modo, la figura es un diagrama de flujo
esquemático que ilustra una realización a modo de ejemplo de un
sistema y procedimiento para eliminar impurezas de los productos de
escisión de hidroperóxido de cumeno.
Los inventores del presente documento han
descubierto que las impurezas comunes en la producción de fenol
pueden convertirse en derivados solubles en agua aplicando calor a
la corriente de fase de sal acuosa circulante. De manera bastante
inesperada, la hidroxiacetona y los aldehídos, por ejemplo,
acetaldehído y propionaldehído, presentes en esta corriente se
convierten de manera efectiva en derivados solubles en agua mediante
el tratamiento térmico en ausencia de cualquier aditivo o agente de
tratamiento. Estos derivados solubles en agua no son productos de
condensación pesados o materiales de alto punto de ebullición que
pueden convertirse o reaccionar de manera adicional para formar
2MBF en este entorno. En cambio, estos derivados solubles en agua
pueden extraerse usando el equipo existente, y un recipiente de
tratamiento térmico adicional. Este recipiente de tratamiento
térmico elimina la necesidad de múltiples etapas de extracción
aparte del equipo existente, y puede instalarse dentro de las
instalaciones existentes. En consecuencia, se evitan o previenen las
desventajas de los intentos anteriores que empleaban reacciones de
condensación y conversiones en materiales de puntos de ebullición
superiores, y similares, mediante el tratamiento térmico de la
corriente de fase de sal acuosa circulante.
Un procedimiento y un sistema eficaz para la
purificación comercial de productos de mezcla de escisión de CHP en
la producción de fenol comprende calentar una fase de sal acuosa que
contiene impurezas a una temperatura y durante un tiempo suficiente
como para formar derivados de impurezas solubles en agua; combinar
la fase de sal acuosa que contiene los derivados solubles en agua
con una mezcla de productos de escisión de hidroperóxido de cumeno
para formar una mezcla combinada de productos; y separar la fase de
sal acuosa que contiene los derivados de impurezas solubles en agua
de la mezcla combinada de productos. El procedimiento y el sistema
eliminan o suprimen impurezas tales como óxido de mesitilo,
acetaldehído, hidroxiacetona y diversas impurezas que contienen
carbonilo y que contienen aldehído, y combinaciones que comprenden
al menos una de las impurezas anteriores, hasta niveles aceptables
en el producto de fenol final. Para fines de ilustración, se tratará
el procedimiento en el contexto de la eliminación de hidroxiacetona
de mezclas de productos de escisión de CHP. Sin embargo, pueden
eliminarse también de manera eficaz otros subproductos e impurezas
tales como los mencionados anteriormente usando el procedimiento y
el sistema descritos en el presente documento.
La figura ilustra un diagrama de flujo que
muestra en detalle una realización de un sistema y un procedimiento
para eliminar la hidroxiacetona de mezclas de productos de escisión
de CHP. Una alimentación 10 de hidroperóxido de cumeno
("alimentación 10 de CHP") y una alimentación 12 de catalizador
ácido, por ejemplo, ácido sulfúrico, u otros ácidos minerales, y
similares, se alimentan en y se mezclan dentro de un reactor 14 de
escisión de hidroperóxido de cumeno ("reactor 14") que tiene
una salida de la mezcla de productos de escisión de CHP. Una
alimentación 16 de la mezcla de productos de escisión de CHP que
contiene impurezas sale del reactor 14, fluye aguas abajo y se
mezcla con una disolución acuosa alcalina, tal como hidróxido de
sodio acuoso, y similares, (alimentación 18 de disolución acuosa
alcalina), antes o cuando entra en un tambor 20 neutralizador
("tambor 20") dispuesto en serie tras el reactor 14, en una
cantidad efectiva para neutralizar cualquier catalizador ácido
residual presente y mantener el pH de la mezcla de productos de
escisión neutralizados resultante dentro del tambor 20. Las
alimentaciones 16 y 18 combinadas de mezcla de productos de escisión
y disolución acuosa alcalina, respectivamente, comprenden fenol,
acetona, cumeno, subproductos y ácido sulfúrico residual, y una
disolución acuosa oxidada que comprende de aproximadamente el 10 a
aproximadamente el 30 por ciento en peso (% en peso) de disolución
de sulfato de sodio que contiene derivados de impurezas solubles en
agua, que se tratarán más adelante en mayor detalle.
La cantidad de alimentación 18 de disolución
acuosa alcalina puede controlarse utilizando un dispositivo de
control de flujo (no mostrado), por ejemplo, una válvula, que se
acciona o bien manualmente o bien mediante un operario a través de
un interfaz electrónico (no mostrado), y puede monitorizarse
opcionalmente utilizando un detector tal como un detector de
presión, detector de salida, detector de la velocidad de flujo,
detector del flujo másico, y similares. El tambor 20 contiene una
cantidad de disolución acuosa alcalina efectiva para mantener el pH
de la mezcla de productos de escisión neutralizados resultante mayor
que o igual a aproximadamente 1, preferiblemente mayor que o igual
a aproximadamente 3, lo más preferiblemente mayor que o igual a
aproximadamente 5; y, a un pH inferior que o igual a
aproximadamente 10, preferiblemente inferior que o igual a
aproximadamente 7, lo más preferiblemente inferior que o igual a
aproximadamente 6.
Puede dejarse que la mezcla de productos de
escisión neutralizados sedimente dentro del tambor 20, formando dos
fases distintas, una fase orgánica superior y una fase de sal acuosa
inferior. La fase orgánica comprende fenol, acetona, cumeno, óxido
de mesitilo, alfametilestireno, acetofenona, alcohol
dimetilbencílico, cumilfenol, hidroxiacetona, diversos carbonilos
traza y agua disuelta, mientras que la fase de sal acuosa comprende
aproximadamente del 10 a aproximadamente el 30% en peso de
disolución de sulfato de sodio (formada in situ dentro del
tambor 20), preferiblemente de aproximadamente el 10 a
aproximadamente el 25% en peso de disolución de sulfato de sodio,
que contiene impurezas incluyendo, pero sin limitarse a,
hidroxiacetona y acetaldehído. El tambor 20 incluye una salida de
la fase de sal acuosa, una salida de purga de la fase de sal acuosa
y una salida del producto de escisión neutralizado, por lo que la
fase orgánica que contiene el producto de escisión neutralizado
sale por esa salida como una corriente 22 de productos de escisión
neutralizados. La corriente de productos resultante experimenta una
etapa de extracción en la que se extraen el fenol y la acetona
utilizando técnicas convencionales conocidas por el experto en la
técnica. Una parte de la fase de sal acuosa que contiene impurezas
no deseadas se purga del tambor 20 como una purga 24 de fase de sal
acuosa, mientras que la fase de sal acuosa restante continúa aguas
abajo como una corriente 26 de fase de sal acuosa hasta un
recipiente 28 de tratamiento térmico ("recipiente 28 de
tratamiento térmico"), que tiene una salida de la corriente de
fase de sal acuosa tratada térmicamente, y dispuesto en serie tras
y en comunicación fluida con el tambor 20. El recipiente 28 de
tratamiento térmico está en comunicación fluida y dispuesto en serie
tras, preferiblemente en un bucle continuo, con el tambor 20. El
bucle continuo comprende un flujo continuo que comienza desde la
alimentación 16 de mezcla de producto de escisión de CHP hasta el
tambor 20, la corriente 26 de fase de sal acuosa, la corriente 30
de fase de sal acuosa tratada térmicamente y que vuelve a la
alimentación 16 de mezcla de producto de escisión de CHP.
La(s) concentración(es) de una o más impurezas, por
ejemplo, hidroxiacetona,
presente(s) en la corriente 26 de fase de sal acuosa puede(n) medirse utilizando técnicas de análisis cuantitativo, por ejemplo, procedimientos de cromatografía de gases usando un cromatógrafo de gases Hewlett Packard.
presente(s) en la corriente 26 de fase de sal acuosa puede(n) medirse utilizando técnicas de análisis cuantitativo, por ejemplo, procedimientos de cromatografía de gases usando un cromatógrafo de gases Hewlett Packard.
Una vez que la corriente 26 de fase de sal
acuosa entra en el recipiente 28 de tratamiento térmico, el
recipiente 28 se mantiene a una temperatura suficiente como para
convertir las impurezas en sus derivados solubles en agua. Para
lograr tal conversión, el recipiente 28 de tratamiento térmico se
mantiene a una temperatura inferior de aproximadamente 150 grados
Celsius (°C), preferiblemente de aproximadamente 170°C, lo más
preferiblemente de aproximadamente 200°C, hasta una temperatura
superior de aproximadamente 350°C, preferiblemente de
aproximadamente 330°C, lo más preferiblemente de aproximadamente
300°C, o un intervalo de temperaturas de aproximadamente 200°C a
aproximadamente 300°C y a una presión inferior de aproximadamente
0,34 MPa (50 libras por pulgada al cuadrado (psi)) preferiblemente
de aproximadamente 0,699 MPa (100 psi) lo más preferiblemente de
aproximadamente 1,38 MPa (200 psi), hasta una presión superior de
aproximadamente 10,34 MPa (1500 psi), preferiblemente de
aproximadamente 9,65 MPa (1400 psi), lo más preferiblemente de
aproximadamente 8,96 MPa (1300 psi) o un intervalo de presión de
aproximadamente 1,38 a 8,96 MPa (de 200 a aproximadamente 1300 psi).
El pH se monitoriza y se controla para el recipiente 28 de
tratamiento térmico, y puede controlarse mediante la cantidad de
disolución acuosa alcalina alimentada aguas arriba. Más
particularmente, el recipiente 28 contiene una cantidad de
disolución acuosa alcalina efectiva para mantener el pH de la
mezcla de productos de escisión neutralizados resultante a mayor
que o igual a aproximadamente 3, preferiblemente mayor que o igual a
aproximadamente 4; y, a un pH inferior que o igual a
aproximadamente 6, preferiblemente inferior que o igual a
aproximadamente 5.
La tasa de descomposición, o porcentaje de
conversión, de hidroxiacetona en derivados solubles en agua también
puede monitorizarse, por ejemplo, midiendo cuantitativamente el
contenido en hidroxiacetona de la corriente 30 de fase de sal
acuosa tratada térmicamente usando técnicas de cromatografía de
exclusión de iones, por ejemplo, utilizando un cromatógrafo de
iones DX100 disponible comercialmente de Dionex Corporation,
Sunnyvale, California. La cantidad de hidroxiacetona presente en la
corriente 30 de fase de sal acuosa tratada térmicamente se compara
con la cantidad de hidroxiacetona presente en la corriente 26 de
fase de sal acuosa neutralizada para determinar si se está logrando
el porcentaje de conversión deseado de hidroxiacetona en derivados
de hidroxiacetona oxidados solubles en agua. La tasa de
descomposición, o conversión, puede optimizarse variando ciertas
condiciones de funcionamiento, tales como la tasa de circulación de
la corriente de fase de sal acuosa, el tiempo de residencia de la
corriente de fase de sal acuosa dentro del recipiente 28 de
tratamiento térmico, la temperatura, la presión, y similares. El
porcentaje de conversión deseado de hidroxiacetona en derivado de
hidroxiacetona oxidado es mayor que aproximadamente el 50 por
ciento, preferiblemente mayor que aproximadamente el 80 por ciento,
lo más preferiblemente mayor que aproximadamente el 90 por
ciento.
La corriente 30 de fase de sal acuosa tratada
térmicamente resultante que sale del recipiente 28 generalmente
comprende de aproximadamente el 10 a aproximadamente el 30% en peso
de disolución de sulfato de sodio que contiene los derivados
solubles en agua. Para mantener de manera efectiva el pH dentro del
tambor 20 neutralizador, la corriente 30 de fase de sal acuosa se
combina preferiblemente con la alimentación 16 de mezcla de
productos de escisión de CHP antes de entrar en el tambor 20. La
mezcla resultante se alimenta aguas abajo, y se combina y se mezcla
con la alimentación 18 de disolución acuosa alcalina para controlar
el pH y reequilibrar la separación de fases que se produce dentro
del tambor 20, tal como se describió anteriormente. Tal como también
se describió anteriormente, una parte de la fase de sal acuosa
inferior se purga del tambor 20 como la purga 24 de fase de sal
acuosa, mientras que la fase de sal acuosa restante sale del tambor
20 hasta el recipiente 28 de tratamiento térmico como corriente 26
de fase de sal acuosa neutralizada. La corriente de fase de sal
acuosa continuará recirculando desde el tambor 20 hasta el
recipiente 28 de tratamiento térmico mediante la alimentación 26 de
fase de sal acuosa neutralizada, y de nuevo hasta el tambor 20
mediante la alimentación 30 de fase de sal acuosa y la alimentación
16 de mezcla de productos de escisión. La tasa de circulación de
estas corrientes dentro del sistema se monitoriza para optimizar el
porcentaje de conversión de las impurezas hasta sus derivados
solubles en agua.
El procedimiento y el sistema se ilustran
adicionalmente mediante los siguientes ejemplos no limitativos.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
1
En un proceso continuo, el cumeno se oxidó para
formar CHP, y el CHP resultante se sometió a escisión ácida usando
una alimentación 12 de catalizador de ácido sulfúrico en el reactor
14 para formar la alimentación 16 de mezcla de productos de
escisión.
La tabla 1 ilustra los componentes de la mezcla
de productos de escisión en % en peso basándose en el peso total de
la alimentación 16 de mezcla de productos de escisión de CHP tal
como se mide mediante cromatografía de
gases.
gases.
Se añadió una disolución acuosa de hidróxido de
sodio al 20% en peso (corriente 18) a una tasa de 0,2 kg/s (1.500
libras por hora (lb/h)) a la alimentación 16 de mezcla de productos
de escisión, que tenía una tasa de alimentación de 25,2 kg/s
(200.000 lb/h,) en una cantidad efectiva para neutralizar el ácido
sulfúrico residual presente y proporcionar un pH de 5 - 6 en el
tambor 20 de neutralización. La fase orgánica resultante contenía
una concentración de hidroxiacetona de 1250 partes por millón (ppm),
mientras que la fase de sal acuosa contenía una disolución de
sulfato de sodio al 18% en peso que tenía una concentración de
hidroxiacetona de 1107 ppm, una concentración de acetaldehído de
300 ppm, una concentración de fenol de 5070 ppm, una concentración
de acetona de 9200 ppm, bisulfato de sodio al 0,5% en peso y sales
de acetato de sodio al 0,1%, tal como se midió utilizando un
cromatógrafo de gases HP 5890 y un cromatógrafo iónico Dionex
DX100.
La fase de sal acuosa se retiró del fondo del
tambor 20 neutralizador, como una corriente 26 de fase de sal
acuosa neutralizada que tenía un pH de 4,5, y se bombeó al
recipiente 28 de tratamiento térmico a una tasa de 63 kg/s (500.000
lb/h). El recipiente 28 de tratamiento térmico se mantuvo a una
temperatura de 300°C y a una presión de 8,55 MPa (1240 psi) durante
una hora sin utilizar agentes de tratamiento. La concentración de
hidroxiacetona en la corriente 30 de fase de sal acuosa tratada
térmicamente resultante alimentada hacia delante desde el
recipiente 28 de tratamiento térmico medida fue inferior a 10 ppm,
mientras que la concentración de acetaldehído medida fue 30 ppm
usando un cromatógrafo de exclusión de iones Dionex DX100. Esto
representa una conversión de hidroxiacetona del 99,9% usando
únicamente tratamiento térmico. Las concentraciones de fenol y
acetona permanecieron sin cambios a 5000 ppm y 9200 ppm,
respectivamente, lo que indica ausencia de pérdida de producto
debido al tratamiento térmico.
Tras la recirculación a una tasa de 63 kg/s
(500.000 lb/h) de la corriente 30 de fase de sal acuosa tratada
térmicamente, y la posterior mezcla y reequilibrado con la corriente
16 de mezcla de productos de escisión en el tambor 20
neutralizador, un análisis cualitativo de la corriente 22 de mezcla
de productos de escisión neutralizados utilizando análisis de
cromatografía de gases indicó una concentración de hidroxiacetona de
220 ppm, una concentración de acetaldehído de 90 ppm, y ausencia de
2MBF. Esto representa una conversión de hidroxiacetona del
82,5%.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
2
Se llevó a cabo un segundo ensayo utilizando los
mismos materiales de partida y condiciones usados en el ejemplo 1,
excepto que el recipiente 28 de tratamiento térmico se hizo
funcionar con los parámetros siguientes: 200°C, 1,65 MPa (240 psi)
y tiempo de residencia de una hora. El contenido en hidroxiacetona
en la corriente 30 de fase de sal acuosa tratada térmicamente
medido fue 452 ppm, lo que representó una conversión de
hidroxiacetona del 59%. Tras la recirculación de la corriente 30 de
fase de sal acuosa tratada térmicamente, y el reequilibrado dentro
del reactor 20 neutralizador, la concentración de hidroxiacetona de
la corriente 22 de productos de escisión neutralizados medida fue
610 ppm, lo que representa una conversión de hidroxiacetona del
51,2%.
Ejemplo
3
Se llevó a cabo un segundo ensayo utilizando los
mismos materiales de partida y condiciones usados en el ejemplo 2,
excepto que se utilizó una disolución acuosa de sulfato de sodio al
10% en peso. La concentración de hidroxiacetona de la corriente 30
de fase de sal acuosa tratada térmicamente, y la corriente 22 de
productos de escisión neutralizados (tras la recirculación) medida
fue 495 ppm y 680 ppm, respectivamente.
Ejemplo
4
Se llevó a cabo un tercer ensayo basado en el
ejemplo 2 utilizando los mismos materiales de partida y condiciones
del ejemplo 2, excepto que se utilizó una disolución acuosa de
sulfato de sodio al 25% en peso. Un análisis cualitativo de la
corriente 30 de fase de sal acuosa tratada térmicamente y la
corriente 22 de productos de escisión neutralizados (tras la
recirculación) indicó una concentración de hidroxiacetona de 430 ppm
y 588 ppm, respectivamente.
Ejemplo
5
Se llevó a cabo un tercer ensayo basado en el
ejemplo 1 utilizando los mismos materiales de partida y condiciones
del ejemplo 1, excepto que se emplearon una disolución acuosa
sintética que contenía disolución acuosa de sulfato de sodio al
18,0% en peso que tenía hidroxiacetona 1477 ppm, fenol 500 ppm y
acetona 1000 ppm. El recipiente 28 de tratamiento térmico se hizo
funcionar con los parámetros siguientes: 300°C, 8,27 MPa (1200
psi), tiempo de residencia de 1 hora, y pH de 5 - 7. Un análisis
cualitativo de la corriente 30 de fase de sal acuosa tratada
térmicamente indicó una concentración de hidroxiacetona de 115 ppm,
lo que representa una conversión de hidroxiacetona del 92%. Tal
como se observa en el ejemplo 1, tanto las concentraciones de fenol
como de acetona permanecen sin cambios, indicando así que el
tratamiento térmico solo no dio como resultado pérdida de
producto.
Ejemplo
6
Se llevó a cabo un cuarto ensayo basado en el
ejemplo 1 utilizando los mismos materiales de partida y condiciones
del ejemplo 1, excepto que se empleó una disolución acuosa sintética
que contenía hidroxiacetona 1000 ppm, fenol 500 ppm y acetona 1000
ppm, en lugar de una disolución acuosa de sal de sodio. El
recipiente 28 de tratamiento térmico se hizo funcionar con los
parámetros siguientes: 300°C, 8,62 MPa (1250 psi), tiempo de
residencia de 1 hora, y pH de 5 - 7. Un análisis cualitativo de la
corriente 30 de fase de sal acuosa tratada térmicamente indicó una
concentración de hidroxiacetona de 642 ppm, lo que representa una
conversión de hidroxiacetona del 36% en ausencia de sales de
sodio.
El procedimiento y el sistema para eliminar
hidroxiacetona de una mezcla de fenol-acetona poseen
varias ventajas, tales como tiempo, trabajo, equipo, tratamiento,
productos químicos y costes reducidos asociados a los procedimientos
de purificación convencionales, mientras que también se mejora la
calidad del producto de fenol final.
En particular, el procedimiento inventivo emplea
calor solo, en lugar de reacciones de conversión y condensación o
agentes alcalinos adicionales problemáticos. Estos resultados
sorprendentemente efectivos obtenidos en ausencia de cualquier
aditivo de tratamiento se cree que se deben al descubrimiento de que
las sales producidas in situ presentes en la corriente de
sulfato de sodio actúan como catalizadores para potenciar las
reacciones de conversión de HA deseadas. En consecuencia, no hay
ninguno de los materiales de punto de ebullición superior o
2-metilbenzofurano como productos, que obstruyen el
equipo debido a condiciones del procedimiento demasiado ácidas o
básicas, o fluctuaciones en el pH, pudiendo requerir cada uno de los
cuales sistemas complejos para reducirlos. Por tanto, el
procedimiento y el sistema inventivos alivian la necesidad de
sistemas complejos y equipo caro, y requiere una menor inversión
inicial en la planta, ya que, a excepción de un recipiente
adicional, no se requiere equipo especial o adicional para las
múltiples etapas de extracción y/o destilación.
El procedimiento inventivo también elimina o
evita la formación de productos de condensación pesados o materiales
de alto punto de ebullición que obstruyan el equipo aguas abajo y
afecten a la calidad de los productos de fenol finales. Se forman
derivados oxidados solubles en agua de impurezas tales como la
hidroxiacetona y el acetaldehído, se separan en etapas de
equilibrado existentes y se purgan sin emplear etapas o equipo
adicionales de destilación/extracción. Como resultado, las
instalaciones existentes pueden poner en práctica rápidamente este
procedimiento inventivo y reconocer los beneficios inmediatos.
Claims (7)
1. Un procedimiento para eliminar impurezas de
una mezcla de productos de escisión de hidroperóxido de cumeno, que
comprende:
calentar una fase (26) de sal acuosa que
contiene impurezas a una temperatura de aproximadamente 150 a
aproximadamente 350°C durante aproximadamente de 0,5 a
aproximadamente 1,5 horas en un entorno no alcalino para formar una
fase (30) de sal acuosa que contiene derivados de las impurezas
solubles en agua;
combinar la fase (30) de sal acuosa que contiene
los derivados solubles en agua con una mezcla (16) de productos de
escisión de hidroperóxido de cumeno para formar una mezcla combinada
de productos; y
separar la fase (26) de sal acuosa que contiene
las impurezas de la mezcla combinada de productos.
2. Procedimiento según la reivindicación 1, que
comprende además hacer circular la fase (26) de sal acuosa que
contiene las impurezas a una velocidad suficiente para optimizar la
formación de los derivados de las impurezas solubles en agua.
3. Procedimiento según la reivindicación 1, que
comprende además convertir más de aproximadamente el 50 por ciento
de las impurezas en los derivados solubles en agua.
4. Procedimiento según la reivindicación 1, en
el que las impurezas se seleccionan del grupo constituido por óxido
de mesitilo, acetaldehído, hidroxiacetona, impurezas que contienen
carbonilo, impurezas que contienen aldehído, y combinaciones que
comprenden al menos una de las impurezas anteriores.
5. Procedimiento según la reivindicación 1, en
el que la fase (26) de sal acuosa que contiene las impurezas
comprende de aproximadamente el 10 a aproximadamente el 30 por
ciento en peso de disolución de sulfato de sodio.
6. Procedimiento según la reivindicación 1, que
comprende además aplicar una presión de aproximadamente 0,34 a
10,34 MPa mientras se calienta la fase (26) de sal acuosa que
contiene impurezas.
7. Procedimiento según la reivindicación 1, que
comprende además añadir una cantidad de disolución acuosa (18)
alcalina a la mezcla combinada de productos efectiva para mantener
un pH de de 1 a 10.
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